RU2007147593A - Тиенопиридины - Google Patents
Тиенопиридины Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007147593A RU2007147593A RU2007147593/04A RU2007147593A RU2007147593A RU 2007147593 A RU2007147593 A RU 2007147593A RU 2007147593/04 A RU2007147593/04 A RU 2007147593/04A RU 2007147593 A RU2007147593 A RU 2007147593A RU 2007147593 A RU2007147593 A RU 2007147593A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- phenyl
- thieno
- diamino
- cyano
- pyridine
- Prior art date
Links
- 229940125670 thienopyridine Drugs 0.000 title 1
- 239000002175 thienopyridine Substances 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 24
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 13
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 claims abstract 12
- -1 methylenedioxy Chemical group 0.000 claims abstract 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 10
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 8
- 125000006367 bivalent amino carbonyl group Chemical group [H]N([*:1])C([*:2])=O 0.000 claims abstract 7
- 125000006832 (C1-C10) alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 22
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 21
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 20
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 11
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 10
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 10
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 8
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 7
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 7
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 6
- 241001274216 Naso Species 0.000 claims 5
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims 4
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 4
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 3
- 150000003254 radicals Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims 3
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims 3
- 201000009030 Carcinoma Diseases 0.000 claims 2
- 241000713772 Human immunodeficiency virus 1 Species 0.000 claims 2
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 claims 2
- 206010027406 Mesothelioma Diseases 0.000 claims 2
- 241000725643 Respiratory syncytial virus Species 0.000 claims 2
- 241000700584 Simplexvirus Species 0.000 claims 2
- 241000700605 Viruses Species 0.000 claims 2
- 230000033115 angiogenesis Effects 0.000 claims 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims 2
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 claims 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 2
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 claims 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 2
- 230000003612 virological effect Effects 0.000 claims 2
- FFIRMROPRMJXLI-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[5-(3,6-diamino-2-carbamoyl-5-cyanothieno[2,3-b]pyridin-4-yl)-2-methoxyanilino]-2-oxoethoxy]acetic acid Chemical compound C1=C(NC(=O)COCC(O)=O)C(OC)=CC=C1C1=C(C#N)C(N)=NC2=C1C(N)=C(C(N)=O)S2 FFIRMROPRMJXLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GCVKPCVNPTUTRZ-UHFFFAOYSA-N 3,6-diamino-4-(3-amino-2-benzoyl-4-methoxyphenyl)-5-cyanothieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide Chemical compound NC(=O)C1=C(C=2C(=NC(=C(C=2C2=C(C(=C(C=C2)OC)N)C(C2=CC=CC=C2)=O)C#N)N)S1)N GCVKPCVNPTUTRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFMRBXZGZBJSEC-UHFFFAOYSA-N 3,6-diamino-4-[2-[[2-(benzenesulfonyl)acetyl]amino]-4-methoxyphenyl]-5-cyanothieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide Chemical compound C=1C(OC)=CC=C(C=2C=3C(N)=C(C(N)=O)SC=3N=C(N)C=2C#N)C=1NC(=O)CS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 UFMRBXZGZBJSEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IXXYQDBARAODES-UHFFFAOYSA-N 3,6-diamino-4-[3-(3-aminopropanoylamino)-4-methoxyphenyl]-5-cyanothieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide Chemical compound C1=C(NC(=O)CCN)C(OC)=CC=C1C1=C(C#N)C(N)=NC2=C1C(N)=C(C(N)=O)S2 IXXYQDBARAODES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KGUAEBOPLWXHBG-UHFFFAOYSA-N 3,6-diamino-4-[3-(4-aminobutanoylamino)-4-methoxyphenyl]-5-cyanothieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide Chemical compound C1=C(NC(=O)CCCN)C(OC)=CC=C1C1=C(C#N)C(N)=NC2=C1C(N)=C(C(N)=O)S2 KGUAEBOPLWXHBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OIZAXANYNRILDK-UHFFFAOYSA-N 3,6-diamino-4-[3-[(4-amino-4-oxobutyl)carbamoyl]-5-chlorophenyl]-5-cyanothieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide Chemical compound NC(=O)CCCNC(=O)C1=CC(Cl)=CC(C=2C=3C(N)=C(C(N)=O)SC=3N=C(N)C=2C#N)=C1 OIZAXANYNRILDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UVQSAJHHDARTJS-UHFFFAOYSA-N 3,6-diamino-4-[3-[3-[(2-aminoacetyl)amino]phenyl]-4-methoxyphenyl]-5-cyanothieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC=C(C=2C=3C(N)=C(C(N)=O)SC=3N=C(N)C=2C#N)C=C1C1=CC=CC(NC(=O)CN)=C1 UVQSAJHHDARTJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PPGLWGUMIWDPFP-LBPRGKRZSA-N 3,6-diamino-4-[3-[[(2s)-2-amino-3-(1h-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]-4-methoxyphenyl]-5-cyanothieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide Chemical compound C([C@H](N)C(=O)NC1=CC(=CC=C1OC)C=1C=2C(N)=C(C(N)=O)SC=2N=C(N)C=1C#N)C1=CNC=N1 PPGLWGUMIWDPFP-LBPRGKRZSA-N 0.000 claims 1
- CWTOKMJPFLOPQL-VIFPVBQESA-N 3,6-diamino-4-[3-[[(2s)-2-amino-3-hydroxypropanoyl]amino]-4-methoxyphenyl]-5-cyanothieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide Chemical compound C1=C(NC(=O)[C@@H](N)CO)C(OC)=CC=C1C1=C(C#N)C(N)=NC2=C1C(N)=C(C(N)=O)S2 CWTOKMJPFLOPQL-VIFPVBQESA-N 0.000 claims 1
- BTYORKXOBGGJPS-UHFFFAOYSA-N 3,6-diamino-4-[3-chloro-4-methoxy-2-(2-pyridin-2-ylethyl)phenyl]-5-cyanothieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide Chemical compound ClC=1C(OC)=CC=C(C=2C=3C(N)=C(C(N)=O)SC=3N=C(N)C=2C#N)C=1CCC1=CC=CC=N1 BTYORKXOBGGJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YVPPLPBGSZAFDW-UHFFFAOYSA-N 3,6-diamino-5-cyano-4-[2-[2-(ethylcarbamoylamino)ethylcarbamoyl]-4-methoxyphenyl]thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide Chemical compound CCNC(=O)NCCNC(=O)C1=CC(OC)=CC=C1C1=C(C#N)C(N)=NC2=C1C(N)=C(C(N)=O)S2 YVPPLPBGSZAFDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KUIJDKYFNVEMIT-UHFFFAOYSA-N 3,6-diamino-5-cyano-4-[3-(1h-indazol-7-ylcarbamoyl)phenyl]thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide Chemical compound C=12C(N)=C(C(=O)N)SC2=NC(N)=C(C#N)C=1C(C=1)=CC=CC=1C(=O)NC1=CC=CC2=C1NN=C2 KUIJDKYFNVEMIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BJPXGGUYEMXCNO-UHFFFAOYSA-N 3,6-diamino-5-cyano-4-[3-(1h-indazole-7-carbonylamino)-4-methoxyphenyl]thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide Chemical compound C1=C(NC(=O)C=2C=3NN=CC=3C=CC=2)C(OC)=CC=C1C1=C(C#N)C(N)=NC2=C1C(N)=C(C(N)=O)S2 BJPXGGUYEMXCNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XFJSJFGHNPTJGA-UHFFFAOYSA-N 3,6-diamino-5-cyano-4-[3-(1h-indole-7-carbonylamino)-4-methoxyphenyl]thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide Chemical compound C1=C(NC(=O)C=2C=3NC=CC=3C=CC=2)C(OC)=CC=C1C1=C(C#N)C(N)=NC2=C1C(N)=C(C(N)=O)S2 XFJSJFGHNPTJGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LWDIJHHQJPEBIO-UHFFFAOYSA-N 3,6-diamino-5-cyano-4-[3-[(3-fluorophenyl)methyl]-4-methoxyphenyl]thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC=C(C=2C=3C(N)=C(C(N)=O)SC=3N=C(N)C=2C#N)C=C1CC1=CC=CC(F)=C1 LWDIJHHQJPEBIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HMYUOXIOBSMUSN-UHFFFAOYSA-N 3,6-diamino-5-cyano-4-[4-methoxy-2-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoylamino]phenyl]thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide Chemical compound C=1C(OC)=CC=C(C=2C=3C(N)=C(C(N)=O)SC=3N=C(N)C=2C#N)C=1NC(=O)NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 HMYUOXIOBSMUSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RJPBBYIJOMDEKJ-UHFFFAOYSA-N 3,6-diamino-5-cyano-4-[4-methoxy-3-(2-methylpropanoylamino)phenyl]thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide Chemical compound C1=C(NC(=O)C(C)C)C(OC)=CC=C1C1=C(C#N)C(N)=NC2=C1C(N)=C(C(N)=O)S2 RJPBBYIJOMDEKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZUHUOTCSCYLEKS-UHFFFAOYSA-N 3,6-diamino-5-cyano-4-[4-methoxy-3-(pyridine-4-carbonylamino)phenyl]thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC=C(C=2C=3C(N)=C(C(N)=O)SC=3N=C(N)C=2C#N)C=C1NC(=O)C1=CC=NC=C1 ZUHUOTCSCYLEKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LGNKQJJKLCBXDN-UHFFFAOYSA-N 3,6-diamino-5-cyano-4-[4-methoxy-3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]phenyl]thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide Chemical compound C1=C(NC(=O)C(F)(F)F)C(OC)=CC=C1C1=C(C#N)C(N)=NC2=C1C(N)=C(C(N)=O)S2 LGNKQJJKLCBXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UDWOQXZJKWQMRF-UHFFFAOYSA-N 3,6-diamino-5-cyano-4-[4-methoxy-3-[(2-oxo-1h-pyridine-4-carbonyl)amino]phenyl]thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC=C(C=2C=3C(N)=C(C(N)=O)SC=3N=C(N)C=2C#N)C=C1NC(=O)C=1C=CNC(=O)C=1 UDWOQXZJKWQMRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ULYMCEVAAHDPOK-UHFFFAOYSA-N 3,6-diamino-5-cyano-4-[4-methoxy-3-[2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethoxy]phenyl]thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC=C(C=2C=3C(N)=C(C(N)=O)SC=3N=C(N)C=2C#N)C=C1OCCN1CCN(C)CC1 ULYMCEVAAHDPOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JRKOHNPHXUSWCR-UHFFFAOYSA-N 3,6-diamino-5-cyano-4-[4-methoxy-3-[[2-(trifluoromethyl)benzoyl]amino]phenyl]thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC=C(C=2C=3C(N)=C(C(N)=O)SC=3N=C(N)C=2C#N)C=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1C(F)(F)F JRKOHNPHXUSWCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BAVRCLNRMJKIBF-UHFFFAOYSA-N 3,6-diamino-5-cyano-4-[4-methoxy-3-[[3-(trifluoromethyl)benzoyl]amino]phenyl]thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC=C(C=2C=3C(N)=C(C(N)=O)SC=3N=C(N)C=2C#N)C=C1NC(=O)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 BAVRCLNRMJKIBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TUYLXNIHZQYWPG-UHFFFAOYSA-N 3,6-diamino-5-cyano-4-[4-methoxy-3-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]sulfonylamino]phenyl]thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC=C(C=2C=3C(N)=C(C(N)=O)SC=3N=C(N)C=2C#N)C=C1NS(=O)(=O)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 TUYLXNIHZQYWPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JKFYONQWCAFBNY-UHFFFAOYSA-N 3,6-diamino-5-cyano-4-[4-methoxy-3-[[4-(trifluoromethyl)benzoyl]amino]phenyl]thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC=C(C=2C=3C(N)=C(C(N)=O)SC=3N=C(N)C=2C#N)C=C1NC(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 JKFYONQWCAFBNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MGGJARCAOKVDJY-UHFFFAOYSA-N 3-[5-(3,6-diamino-2-carbamoyl-5-cyanothieno[2,3-b]pyridin-4-yl)-2-methoxyphenyl]propanoic acid Chemical compound C1=C(CCC(O)=O)C(OC)=CC=C1C1=C(C#N)C(N)=NC2=C1C(N)=C(C(N)=O)S2 MGGJARCAOKVDJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BSHAYMZSCZXYKV-UHFFFAOYSA-N 4-(3-acetamido-4-methoxyphenyl)-3,6-diamino-5-cyanothieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide Chemical compound C1=C(NC(C)=O)C(OC)=CC=C1C1=C(C#N)C(N)=NC2=C1C(N)=C(C(N)=O)S2 BSHAYMZSCZXYKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FVAULUDEPGRVSK-UHFFFAOYSA-N 4-[[5-(3,6-diamino-2-carbamoyl-5-cyanothieno[2,3-b]pyridin-4-yl)-2-methoxyphenyl]carbamoyl]benzoic acid Chemical compound COC1=CC=C(C=2C=3C(N)=C(C(N)=O)SC=3N=C(N)C=2C#N)C=C1NC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 FVAULUDEPGRVSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004195 4-methylpiperazin-1-yl group Chemical group [H]C([H])([H])N1C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- JFIAMGBBXJVAAX-UHFFFAOYSA-N 5-[2-[3,6-diamino-5-cyano-2-(2-morpholin-4-ylethylcarbamoyl)thieno[2,3-b]pyridin-4-yl]anilino]-5-oxopentanoic acid Chemical compound C=12C(N)=C(C(=O)NCCN3CCOCC3)SC2=NC(N)=C(C#N)C=1C1=CC=CC=C1NC(=O)CCCC(O)=O JFIAMGBBXJVAAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PVIXNDIQPVDEPD-UHFFFAOYSA-N 5-[2-chloro-6-(3,6-diamino-2-carbamoyl-5-cyanothieno[2,3-b]pyridin-4-yl)-3-methoxyanilino]-5-oxopentanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCC(=O)NC1=C(Cl)C(OC)=CC=C1C1=C(C#N)C(N)=NC2=C1C(N)=C(C(N)=O)S2 PVIXNDIQPVDEPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000003200 Adenoma Diseases 0.000 claims 1
- 206010001233 Adenoma benign Diseases 0.000 claims 1
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 claims 1
- 201000003076 Angiosarcoma Diseases 0.000 claims 1
- 206010003571 Astrocytoma Diseases 0.000 claims 1
- 208000023275 Autoimmune disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000005440 Basal Cell Neoplasms Diseases 0.000 claims 1
- 206010004146 Basal cell carcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 206010004593 Bile duct cancer Diseases 0.000 claims 1
- 206010005003 Bladder cancer Diseases 0.000 claims 1
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 claims 1
- 206010006187 Breast cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000026310 Breast neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 206010008342 Cervix carcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 201000006082 Chickenpox Diseases 0.000 claims 1
- 208000005243 Chondrosarcoma Diseases 0.000 claims 1
- 201000009047 Chordoma Diseases 0.000 claims 1
- 208000006332 Choriocarcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 208000035473 Communicable disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000009798 Craniopharyngioma Diseases 0.000 claims 1
- 241000701022 Cytomegalovirus Species 0.000 claims 1
- 206010012689 Diabetic retinopathy Diseases 0.000 claims 1
- 241001466953 Echovirus Species 0.000 claims 1
- 201000009273 Endometriosis Diseases 0.000 claims 1
- 241000709661 Enterovirus Species 0.000 claims 1
- 241000991587 Enterovirus C Species 0.000 claims 1
- 206010014967 Ependymoma Diseases 0.000 claims 1
- 201000008808 Fibrosarcoma Diseases 0.000 claims 1
- 206010016654 Fibrosis Diseases 0.000 claims 1
- 208000032612 Glial tumor Diseases 0.000 claims 1
- 206010018338 Glioma Diseases 0.000 claims 1
- 208000031886 HIV Infections Diseases 0.000 claims 1
- 101710113864 Heat shock protein 90 Proteins 0.000 claims 1
- 102100034051 Heat shock protein HSP 90-alpha Human genes 0.000 claims 1
- 208000001258 Hemangiosarcoma Diseases 0.000 claims 1
- 206010062016 Immunosuppression Diseases 0.000 claims 1
- 208000022559 Inflammatory bowel disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000029523 Interstitial Lung disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010058467 Lung neoplasm malignant Diseases 0.000 claims 1
- 206010025323 Lymphomas Diseases 0.000 claims 1
- 201000005505 Measles Diseases 0.000 claims 1
- 208000000172 Medulloblastoma Diseases 0.000 claims 1
- 206010027476 Metastases Diseases 0.000 claims 1
- 208000034578 Multiple myelomas Diseases 0.000 claims 1
- 241000711386 Mumps virus Species 0.000 claims 1
- 206010029260 Neuroblastoma Diseases 0.000 claims 1
- 208000005890 Neuroma Diseases 0.000 claims 1
- 201000010133 Oligodendroglioma Diseases 0.000 claims 1
- 206010033128 Ovarian cancer Diseases 0.000 claims 1
- 206010061535 Ovarian neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 206010061902 Pancreatic neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 241001631646 Papillomaviridae Species 0.000 claims 1
- 208000007641 Pinealoma Diseases 0.000 claims 1
- 206010035148 Plague Diseases 0.000 claims 1
- 206010035226 Plasma cell myeloma Diseases 0.000 claims 1
- 206010060862 Prostate cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000000236 Prostatic Neoplasms Diseases 0.000 claims 1
- 208000003251 Pruritus Diseases 0.000 claims 1
- 201000004681 Psoriasis Diseases 0.000 claims 1
- 206010037742 Rabies Diseases 0.000 claims 1
- 208000006265 Renal cell carcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 201000000582 Retinoblastoma Diseases 0.000 claims 1
- 241000702670 Rotavirus Species 0.000 claims 1
- 241000710799 Rubella virus Species 0.000 claims 1
- 206010039710 Scleroderma Diseases 0.000 claims 1
- 206010041067 Small cell lung cancer Diseases 0.000 claims 1
- 206010067584 Type 1 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 1
- 208000007097 Urinary Bladder Neoplasms Diseases 0.000 claims 1
- 208000006105 Uterine Cervical Neoplasms Diseases 0.000 claims 1
- 206010046980 Varicella Diseases 0.000 claims 1
- 208000022482 Wagner disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000016025 Waldenstroem macroglobulinemia Diseases 0.000 claims 1
- 208000033559 Waldenström macroglobulinemia Diseases 0.000 claims 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 208000009956 adenocarcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 claims 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 claims 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 claims 1
- 230000002152 alkylating effect Effects 0.000 claims 1
- 208000006673 asthma Diseases 0.000 claims 1
- XQLREBGQYICZJY-UHFFFAOYSA-N benzyl n-[2-(3,6-diamino-2-carbamoyl-5-cyanothieno[2,3-b]pyridin-4-yl)phenyl]carbamate Chemical compound C=12C(N)=C(C(=O)N)SC2=NC(N)=C(C#N)C=1C1=CC=CC=C1NC(=O)OCC1=CC=CC=C1 XQLREBGQYICZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000026900 bile duct neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 claims 1
- 201000006491 bone marrow cancer Diseases 0.000 claims 1
- 201000010881 cervical cancer Diseases 0.000 claims 1
- 238000002512 chemotherapy Methods 0.000 claims 1
- 208000006990 cholangiocarcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 230000007882 cirrhosis Effects 0.000 claims 1
- 208000019425 cirrhosis of liver Diseases 0.000 claims 1
- 210000000860 cochlear nerve Anatomy 0.000 claims 1
- 210000001072 colon Anatomy 0.000 claims 1
- 208000002445 cystadenocarcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 230000007850 degeneration Effects 0.000 claims 1
- 230000006806 disease prevention Effects 0.000 claims 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000001842 fibrogenetic effect Effects 0.000 claims 1
- 230000003352 fibrogenic effect Effects 0.000 claims 1
- 208000025750 heavy chain disease Diseases 0.000 claims 1
- 201000002222 hemangioblastoma Diseases 0.000 claims 1
- 201000011066 hemangioma Diseases 0.000 claims 1
- 208000005252 hepatitis A Diseases 0.000 claims 1
- 208000002672 hepatitis B Diseases 0.000 claims 1
- 208000010710 hepatitis C virus infection Diseases 0.000 claims 1
- 210000003494 hepatocyte Anatomy 0.000 claims 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000001506 immunosuppresive effect Effects 0.000 claims 1
- 206010022000 influenza Diseases 0.000 claims 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 claims 1
- 201000006334 interstitial nephritis Diseases 0.000 claims 1
- 208000028867 ischemia Diseases 0.000 claims 1
- 208000011379 keloid formation Diseases 0.000 claims 1
- 208000032839 leukemia Diseases 0.000 claims 1
- 206010024627 liposarcoma Diseases 0.000 claims 1
- 201000005202 lung cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000020816 lung neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 206010025135 lupus erythematosus Diseases 0.000 claims 1
- 208000037829 lymphangioendotheliosarcoma Diseases 0.000 claims 1
- 208000012804 lymphangiosarcoma Diseases 0.000 claims 1
- 230000003211 malignant effect Effects 0.000 claims 1
- 208000015486 malignant pancreatic neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 206010027191 meningioma Diseases 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- UVWBFQRMUCYVLH-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[2-[5-(3,6-diamino-2-carbamoyl-5-cyanothieno[2,3-b]pyridin-4-yl)-2-methoxyanilino]-2-oxoethoxy]acetate Chemical compound C1=C(OC)C(NC(=O)COCC(=O)OC)=CC(C=2C=3C(N)=C(C(N)=O)SC=3N=C(N)C=2C#N)=C1 UVWBFQRMUCYVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RLXAHIYEJDNGJR-UHFFFAOYSA-N methyl 4-[[5-(3,6-diamino-2-carbamoyl-5-cyanothieno[2,3-b]pyridin-4-yl)-2-methoxyphenyl]carbamoyl]benzoate Chemical compound C1=CC(C(=O)OC)=CC=C1C(=O)NC1=CC(C=2C=3C(N)=C(C(N)=O)SC=3N=C(N)C=2C#N)=CC=C1OC RLXAHIYEJDNGJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VXLIVQFTUKMVTQ-UHFFFAOYSA-N methyl 5-[2-chloro-6-(3,6-diamino-2-carbamoyl-5-cyanothieno[2,3-b]pyridin-4-yl)-3-methoxyanilino]-5-oxopentanoate Chemical compound COC(=O)CCCC(=O)NC1=C(Cl)C(OC)=CC=C1C1=C(C#N)C(N)=NC2=C1C(N)=C(C(N)=O)S2 VXLIVQFTUKMVTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YOGDDJYPQHZMQS-UHFFFAOYSA-N methyl 5-[5-(3,6-diamino-2-carbamoyl-5-cyanothieno[2,3-b]pyridin-4-yl)-2-methoxyanilino]-5-oxopentanoate Chemical compound C1=C(OC)C(NC(=O)CCCC(=O)OC)=CC(C=2C=3C(N)=C(C(N)=O)SC=3N=C(N)C=2C#N)=C1 YOGDDJYPQHZMQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 201000006417 multiple sclerosis Diseases 0.000 claims 1
- 208000009091 myxoma Diseases 0.000 claims 1
- UZUWTBBBVNJWRG-UHFFFAOYSA-N n'-[2-(3,6-diamino-2-carbamoyl-5-cyanothieno[2,3-b]pyridin-4-yl)-5-methoxyphenyl]butanediamide Chemical compound NC(=O)CCC(=O)NC1=CC(OC)=CC=C1C1=C(C#N)C(N)=NC2=C1C(N)=C(C(N)=O)S2 UZUWTBBBVNJWRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JMIJQNQCVBIMGE-UHFFFAOYSA-N n'-[2-[5-(3,6-diamino-2-carbamoyl-5-cyanothieno[2,3-b]pyridin-4-yl)-2-methoxyanilino]-2-oxoethyl]propanediamide Chemical compound C1=C(NC(=O)CNC(=O)CC(N)=O)C(OC)=CC=C1C1=C(C#N)C(N)=NC2=C1C(N)=C(C(N)=O)S2 JMIJQNQCVBIMGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 210000005036 nerve Anatomy 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- 201000008968 osteosarcoma Diseases 0.000 claims 1
- 201000002528 pancreatic cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000008443 pancreatic carcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 208000004019 papillary adenocarcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 208000024724 pineal body neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 201000004123 pineal gland cancer Diseases 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 claims 1
- 230000004845 protein aggregation Effects 0.000 claims 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 claims 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 claims 1
- 238000006268 reductive amination reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 claims 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 claims 1
- 208000015347 renal cell adenocarcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 206010039073 rheumatoid arthritis Diseases 0.000 claims 1
- 210000001732 sebaceous gland Anatomy 0.000 claims 1
- 208000000587 small cell lung carcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 201000009686 spermatocytoma Diseases 0.000 claims 1
- 206010041823 squamous cell carcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 208000017572 squamous cell neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 claims 1
- 201000000596 systemic lupus erythematosus Diseases 0.000 claims 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
- ZMWHPLXSHHJNLY-INIZCTEOSA-N tert-butyl n-[(2s)-1-[5-(3,6-diamino-2-carbamoyl-5-cyanothieno[2,3-b]pyridin-4-yl)-2-methoxyanilino]-3-(1h-imidazol-5-yl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate Chemical compound C([C@@H](C(=O)NC1=CC(=CC=C1OC)C=1C=2C(N)=C(C(N)=O)SC=2N=C(N)C=1C#N)NC(=O)OC(C)(C)C)C1=CNC=N1 ZMWHPLXSHHJNLY-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- DJXXGSTVKNACHT-INIZCTEOSA-N tert-butyl n-[(2s)-1-[5-(3,6-diamino-2-carbamoyl-5-cyanothieno[2,3-b]pyridin-4-yl)-2-methoxyanilino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxopropan-2-yl]carbamate Chemical compound C1=C(NC(=O)[C@H](COC(C)(C)C)NC(=O)OC(C)(C)C)C(OC)=CC=C1C1=C(C#N)C(N)=NC2=C1C(N)=C(C(N)=O)S2 DJXXGSTVKNACHT-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- DVNYZJKAPSSPHM-ZDUSSCGKSA-N tert-butyl n-[(2s)-4-amino-1-[5-(3,6-diamino-2-carbamoyl-5-cyanothieno[2,3-b]pyridin-4-yl)-2-methoxyanilino]-1,4-dioxobutan-2-yl]carbamate Chemical compound C1=C(NC(=O)[C@H](CC(N)=O)NC(=O)OC(C)(C)C)C(OC)=CC=C1C1=C(C#N)C(N)=NC2=C1C(N)=C(C(N)=O)S2 DVNYZJKAPSSPHM-ZDUSSCGKSA-N 0.000 claims 1
- YJGSGPBHTBJPBI-UHFFFAOYSA-N tert-butyl n-[2-[5-(3,6-diamino-2-carbamoyl-5-cyanothieno[2,3-b]pyridin-4-yl)-2-methoxyanilino]-2-oxoethyl]carbamate Chemical compound C1=C(NC(=O)CNC(=O)OC(C)(C)C)C(OC)=CC=C1C1=C(C#N)C(N)=NC2=C1C(N)=C(C(N)=O)S2 YJGSGPBHTBJPBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XLXPHWCZVHXLCL-UHFFFAOYSA-N tert-butyl n-[3-[5-(3,6-diamino-2-carbamoyl-5-cyanothieno[2,3-b]pyridin-4-yl)-2-methoxyanilino]-3-oxopropyl]carbamate Chemical compound C1=C(NC(=O)CCNC(=O)OC(C)(C)C)C(OC)=CC=C1C1=C(C#N)C(N)=NC2=C1C(N)=C(C(N)=O)S2 XLXPHWCZVHXLCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HIPJNHHBXOZFJR-UHFFFAOYSA-N tert-butyl n-[4-[5-(3,6-diamino-2-carbamoyl-5-cyanothieno[2,3-b]pyridin-4-yl)-2-methoxyanilino]-4-oxobutyl]carbamate Chemical compound C1=C(NC(=O)CCCNC(=O)OC(C)(C)C)C(OC)=CC=C1C1=C(C#N)C(N)=NC2=C1C(N)=C(C(N)=O)S2 HIPJNHHBXOZFJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SMZMHUCIDGHERP-UHFFFAOYSA-N thieno[2,3-b]pyridine Chemical compound C1=CN=C2SC=CC2=C1 SMZMHUCIDGHERP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 claims 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 claims 1
- 230000005747 tumor angiogenesis Effects 0.000 claims 1
- 210000004881 tumor cell Anatomy 0.000 claims 1
- 241000701161 unidentified adenovirus Species 0.000 claims 1
- 201000005112 urinary bladder cancer Diseases 0.000 claims 1
- 244000052613 viral pathogen Species 0.000 claims 1
- 229910006074 SO2NH2 Inorganic materials 0.000 abstract 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 abstract 2
- 125000000565 sulfonamide group Chemical group 0.000 abstract 2
- 101100516554 Caenorhabditis elegans nhr-5 gene Proteins 0.000 abstract 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
- A61K31/4365—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system having sulfur as a ring hetero atom, e.g. ticlopidine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/04—Drugs for skeletal disorders for non-specific disorders of the connective tissue
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
- A61P31/16—Antivirals for RNA viruses for influenza or rhinoviruses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
- A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/20—Antivirals for DNA viruses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/20—Antivirals for DNA viruses
- A61P31/22—Antivirals for DNA viruses for herpes viruses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/04—Antineoplastic agents specific for metastasis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
- A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Virology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- AIDS & HIV (AREA)
Abstract
1. Соединения формулы I ! ! в которой Y представляет собой ОН, ОА, SH, SA, NH2, NHA, NAA' или NHR5, ! R1 представляет собой Hal, ОН, ОА, SH, SA, H или А, ! R2, R3 каждый, независимо друг от друга, представляет собой -NHCO-(X)s-Q, -CONH-(X)s-Q, -CONA-(X)s-Q, -NH(CO)NH-(X)s-Q, -NH(CO)O-(X)s-Q, -NHSO2-(X)s-Q, -SO2NH-(X)s-Q, -SO2NA-(X)s-Q, -(X)s-Q или H, ! где, если R2≠H, то R3=H или Cl, или ! если R3≠H, то R2=H или Cl, ! R4 представляет собой H, Hal, CN, NO2, A, OH, ОА, SH, SA, (CH2)nCOOH, (CH2)nCOOA, CONH2, CONHA, CONAA', NH2, NHA, NAA', NHCOOA, NHCONH2, NHCONHA, SOA, SO2A, SO2NH2, SO2NHA и/или SO2NAA', два смежных радикала, выбранные из группы R1, R2, R3, R4, ! вместе также представляют собой метилендиокси или этилендиокси, ! R5 представляет собой -(CH2)o-Het', -(CH2)o-NH2, -(CH2)o-NHA или -(CH2)o-NA2, ! А, А' каждый, независимо друг от друга, представляет собой неразветвленный или разветвленный алкил, содержащий 1-10 атомов углерода, в котором 1-5 атомов водорода могут быть заменены F, Cl и/или Br, ! Alk или циклический алкил, содержащий 3-7 атомов углерода, ! А и А' вместе также представляют собой алкиленовую цепь, содержащую 2, 3, 4, 5 или 6 атомов углерода, в которой одна или две CH2 группы могут быть заменены О, S, SO, SO2, NH, NA и/или N-СООА, ! Alk представляет собой алкенил, содержащий 2-6 атомов углерода, ! Х представляет собой неразветвленный или разветвленный C1-C10 алкилен или С2-С10 алкенилен, каждый из которых незамещен или одно-, двух-, три- или тетразамещен А, ОА, ОН, SH, SA, Hal, NO2, CN, Ar, OAr, COOH, COOA, CHO, C(=O)A, C(=O)Ar, SO2A, CONH2, SO2NH2, CONHA, CONAA', SO2NHA, SO2NAA', NH2, NHA, NAA', OCONH2, OCONHA, OCONAA', NHCOA, NHCOOA, NACOOA, NHSO2OA, NASO2OA, NHCONH2, NACONH2, NHCONHA, NACONHA, NHCONAA', NACONAA' и/или =O и в котором одна, две или три группы С могут быть заменены О, S, SO, SO2, NHCO, NACO, CONH, CONA, SO2NH, SO2NA, NHSO2, NASO2 и/или NH группами, ! Q представляет собой H, Carb, Ar или Het, ! Carb представляет собой циклоалкил, содержащий 3-7 атомов углерода, или циклоалкенил, содержащий 3-7 а�
Claims (27)
1. Соединения формулы I
в которой Y представляет собой ОН, ОА, SH, SA, NH2, NHA, NAA' или NHR5,
R1 представляет собой Hal, ОН, ОА, SH, SA, H или А,
R2, R3 каждый, независимо друг от друга, представляет собой -NHCO-(X)s-Q, -CONH-(X)s-Q, -CONA-(X)s-Q, -NH(CO)NH-(X)s-Q, -NH(CO)O-(X)s-Q, -NHSO2-(X)s-Q, -SO2NH-(X)s-Q, -SO2NA-(X)s-Q, -(X)s-Q или H,
где, если R2≠H, то R3=H или Cl, или
если R3≠H, то R2=H или Cl,
R4 представляет собой H, Hal, CN, NO2, A, OH, ОА, SH, SA, (CH2)nCOOH, (CH2)nCOOA, CONH2, CONHA, CONAA', NH2, NHA, NAA', NHCOOA, NHCONH2, NHCONHA, SOA, SO2A, SO2NH2, SO2NHA и/или SO2NAA', два смежных радикала, выбранные из группы R1, R2, R3, R4,
вместе также представляют собой метилендиокси или этилендиокси,
R5 представляет собой -(CH2)o-Het', -(CH2)o-NH2, -(CH2)o-NHA или -(CH2)o-NA2,
А, А' каждый, независимо друг от друга, представляет собой неразветвленный или разветвленный алкил, содержащий 1-10 атомов углерода, в котором 1-5 атомов водорода могут быть заменены F, Cl и/или Br,
Alk или циклический алкил, содержащий 3-7 атомов углерода,
А и А' вместе также представляют собой алкиленовую цепь, содержащую 2, 3, 4, 5 или 6 атомов углерода, в которой одна или две CH2 группы могут быть заменены О, S, SO, SO2, NH, NA и/или N-СООА,
Alk представляет собой алкенил, содержащий 2-6 атомов углерода,
Х представляет собой неразветвленный или разветвленный C1-C10 алкилен или С2-С10 алкенилен, каждый из которых незамещен или одно-, двух-, три- или тетразамещен А, ОА, ОН, SH, SA, Hal, NO2, CN, Ar, OAr, COOH, COOA, CHO, C(=O)A, C(=O)Ar, SO2A, CONH2, SO2NH2, CONHA, CONAA', SO2NHA, SO2NAA', NH2, NHA, NAA', OCONH2, OCONHA, OCONAA', NHCOA, NHCOOA, NACOOA, NHSO2OA, NASO2OA, NHCONH2, NACONH2, NHCONHA, NACONHA, NHCONAA', NACONAA' и/или =O и в котором одна, две или три группы С могут быть заменены О, S, SO, SO2, NHCO, NACO, CONH, CONA, SO2NH, SO2NA, NHSO2, NASO2 и/или NH группами,
Q представляет собой H, Carb, Ar или Het,
Carb представляет собой циклоалкил, содержащий 3-7 атомов углерода, или циклоалкенил, содержащий 3-7 атомов углерода, каждый из которых незамещен или одно-, двух-, три-, тетра- или пентазамещен А, ОА, ОН, SH, SA, Hal, NO2, CN, (CH2)nAr', (CH2)nCOOH, (CH2)nСООА, CHO, СОА, SO2A, CONH2, SO2NH2, CONHA, CONAA', SO2NHA, SO2NAA', NH2, NHA, NAA', OCONH2, OCONHA, OCONAA', NHCOA, NHCOOA, NACOOA, NHSO2OA, NASO2OA, NHCONH2, NACONH2, NHCONHA, NACONHA, NHCONAA' и/или NACONAA',
Ar представляет собой фенил, нафтил или бифенил, каждый из которых незамещен или одно-, двух-, три-, тетра- или пентазамещен А, ОА, ОН, SH, SA, Hal, NO2, CN, (СН2)nAr', (СН2)nCOOH, (СН2)nСООА, CHO, СОА, SO2A, CONH2, SO2NH2, CONHA, CONAA', SO2NHA, SO2NAA', NH2, NHA, NAA', OCONH2, OCONHA, OCONAA', NHCOA, NHCOOA, NACOOA, NHSO2OA, NASO2OA, NHCONH2, NACONH2, NHCONHA, NACONHA, NHCONAA', NACONAA', NHCO(CH2)nNH2 и/или -O-(CH2)o-Het',
Ar' представляет собой фенил, нафтил или бифенил, каждый из которых незамещен или одно-, двух- или тризамещен А, ОА, ОН, SH, SA, Hal, NO2, CN, (СН2)nфенилом, (СН2)nCOOH, (CH2)nСООА, CHO, СОА, SO2A, CONH2, SO2NH2, CONHA, CONAA', SO2NHA, SO2NAA', NH2, NHA, NAA', OCONH2, OCONHA, OCONAA', NHCOA, NHCOOA, NACOOA, NHSO2OA, NASO2OA, NHCONH2, NACONH2, NHCONHA, NACONHA, NHCONAA' и/или NACONAA',
Het представляет собой моно- или бициклический насыщенный, ненасыщенный или ароматический гетероцикл, содержащий от 1 до 4 атомов N, О и/или S, который может быть одно-, двух- или тризамещен А, ОА, ОН, SH, SA, Hal, NO2, CN, (CH2)nAr', (CH2)nCOOH, (СН2)nСООА, СНО, СОА, SO2A, CONH2, SO2NH2, CONHA, CONAA', SO2NHA, SO2NAA', NH2, NHA, NAA', OCONH2, OCONHA, OCONAA', NHCOA, NHCOOA, NACOOA, NHSO2OA, NASO2OA, NHCONH2, NACONH2, NHCONHA, NACONHA, NHCONAA', NACONAA', SO2A, =S, =NH, =NA и/или =O (карбонильным кислородом),
Het1 представляет собой моноциклический насыщенный гетероцикл, содержащий от 1 до 2 атомов N и/или О, который может быть одно- или двухзамещен А, ОА, ОН, Hal и/или =O (карбонильным кислородом),
Hal представляет собой F, Cl, Br или I,
n представляет собой 0, 1, 2, 3 или 4,
о представляет собой 1, 2, 3 или 4,
s представляет собой 0 или 1,
и их фармацевтически пригодные производные, соли, сольваты, таутомеры и стереоизомеры, включая их смеси во всех соотношениях.
2. Соединения в соответствии с п.1 формулы I, в которых
Y представляет собой NH2 или NHR5,
и их фармацевтически пригодные производные, соли, сольваты, таутомеры и стереоизомеры, включая их смеси во всех соотношениях.
3. Соединения в соответствии с п.1, в которых
R' представляет собой Н, ОН или ОА,
и их фармацевтически пригодные производные, соли, сольваты, таутомеры и стереоизомеры, включая их смеси во всех соотношениях.
4. Соединения в соответствии с п.1, в которых
R2, R3 каждый, независимо друг от друга, представляет собой -NHCO-(X)s-Q, -CONH-(X)s-Q, -NH(CO)NH-(X)s-Q, -NH(CO)O-(X)s-Q, -(X)s-Q или Н,
где, если R2≠Н, то R3=Н или Cl, или
если R3≠Н, то R2=Н или Cl,
и их фармацевтически пригодные производные, соли, сольваты, таутомеры и стереоизомеры, включая их смеси во всех соотношениях.
5. Соединения в соответствии с п.1, в которых
R4 представляет собой Н или Hal,
и их фармацевтически пригодные производные, соли, сольваты, таутомеры и стереоизомеры, включая их смеси во всех соотношениях.
6. Соединения в соответствии с п.1, в которых
R5 представляет собой -(CH2)o-Het' или -(CH2)o-NA2,
и их фармацевтически пригодные производные, соли, сольваты, таутомеры и стереоизомеры, включая их смеси во всех соотношениях.
7. Соединения в соответствии с п.1, в которых
Х представляет собой неразветвленный или разветвленный C1-C10 алкилен, который незамещен или одно-, двух-, три- или тетразамещен ОА, ОН, Hal, COOH, CONH2, NH2 и/или NHCOOA и в котором одна, две или три группы С могут быть заменены О, NHCO, CONH, SO2NH, NHSO2 и/или NH группами,
и их фармацевтически пригодные производные, соли, сольваты, таутомеры и стереоизомеры, включая их смеси во всех соотношениях.
8. Соединения в соответствии с п.1, в которых
Q представляет собой Н, Ar или Het,
и их фармацевтически пригодные производные, соли, сольваты, таутомеры и стереоизомеры, включая их смеси во всех соотношениях.
9. Соединения в соответствии с п.1, в которых Ar представляет собой фенил, который незамещен или одно-, двух-, три-, тетра- или пентазамещен A, Hal, ОА, (СН2)nCOOH, (СН2)nСООА, NHCO(СН2)nNH2 и/или -O-(СН2)о-Het1, и их фармацевтически пригодные производные, соли, сольваты, таутомеры и стереоизомеры, включая их смеси во всех соотношениях.
10. Соединения в соответствии с п.1, в которых
Het представляет собой моно- или бициклический насыщенный, ненасыщенный или ароматический гетероцикл, содержащий от 1 до 4 атомов N, О и/или S, который может быть одно-, двух- или тризамещен А, ОА, Hal и/или =O (карбонильным кислородом),
и их фармацевтически пригодные производные, соли, сольваты, таутомеры и стереоизомеры, включая их смеси во всех соотношениях.
11. Соединения в соответствии с п.1, в которых
Het представляет собой моно- или бициклический насыщенный, ненасыщенный или ароматический гетероцикл, содержащий от 1 до 2 атомов N и/или О, который может быть одно- или двухзамещен А и/или =O (карбонильным кислородом),
и их фармацевтически пригодные производные, соли, сольваты, таутомеры и стереоизомеры, включая их смеси во всех соотношениях.
12. Соединения в соответствии с п.1, в которых
Het1 представляет собой моноциклический насыщенный гетероцикл, содержащий от 1 до 2 атомов N и/или О, который может быть одно- или двухзамещен А и/или =O (карбонильным кислородом),
и их фармацевтически пригодные производные, соли, сольваты, таутомеры и стереоизомеры, включая их смеси во всех соотношениях.
13. Соединения в соответствии с п.1, в которых А представляет собой неразветвленный или разветвленный алкил, содержащий 1-6 атомов углерода, в котором 1-5 атомов водорода могут быть заменены F и/или Cl,
и их фармацевтически пригодные производные, соли, сольваты, таутомеры и стереоизомеры, включая их смеси во всех соотношениях.
14. Соединения в соответствии с п.1, в которых
Y представляет собой NH2 или NHR5,
R1 представляет собой Н, ОН или ОА,
R2, R3 каждый, независимо друг от друга, представляет собой -NHCO-(X)s-Q, -CONH-(X)s-Q, -NH(CO)NH-(X)s-Q, -NH(CO)O-(X)s-Q, -(X)s-Q или Н,
где, если R2≠Н, то R3=Н или Cl, или
если R3≠Н, то R2=Н или Cl,
R4 представляет собой Н или Hal,
R5 представляет собой -(CH2)o-Het1 или -(CH2)o-NA2,
Х представляет собой неразветвленный или разветвленный C1-С10 алкилен, который незамещен или одно-, двух-, три- или тетразамещен ОА, ОН, Hal, COOH, CONH2, NH2 и/или NHCOOA и в котором одна, две или три группы С могут быть заменены О, NHCO, CONH, SO2NH, NHSO2 и/или NH группами,
Q представляет собой Н, Ar или Het,
Ar представляет собой фенил, который незамещен или одно-, двух-, три-, тетра- или пентазамещен A, Hal, ОА, (CH2)nCOOH, (CH2)nСООА, NHCO(CH2)nNH2 и/или -O-(CH2)o-Het1,
Het представляет собой моно- или бициклический насыщенный, ненасыщенный или ароматический гетероцикл, содержащий от 1 до 4 атомов N, О и/или S, который может быть одно-, двух- или тризамещен А, ОА, Hal и/или =O (карбонильным кислородом),
Het1 представляет собой моноциклический насыщенный гетероцикл, содержащий от 1 до 2 атомов N и/или О, который может быть одно-или двухзамещен А и/или =O (карбонильным кислородом),
А представляет собой неразветвленный или разветвленный алкил, содержащий 1-6 атомов углерода, в котором 1-5 атомов водорода могут быть заменены F и/или Cl,
Hal представляет собой F, Cl, Br или I,
n представляет собой 0, 1, 2, 3 или 4,
о представляет собой 1, 2, 3 или 4,
s представляет собой 0 или 1,
и их фармацевтически пригодные производные, соли, сольваты, таутомеры и стереоизомеры, включая их смеси во всех соотношениях.
15. Соединения в соответствии с п.1, выбранные из группы, включающей 2-аминокарбонил-3,6-диамино-5-циано-4-[4-метокси-3-(3-трифторметилбензоиламино)фенил]тиено[2,3-b]пиридин ("А1"),
2-аминокарбонил-3,6-диамино-5-циано-4-(4-метокси-3-ацетамидофенил)тиено[2,3-b]пиридин ("А2"),
2-аминокарбонил-3,6-диамино-5-циано-4-(4-метокси-3-трифторацетамидофенил)тиено[2,3-b]пиридин ("A3"),
2-аминокарбонил-3,6-диамино-5-циано-4-[4-метокси-3-(4-метоксикарбонилбутириламино)фенил]тиено[2,3-b]пиридин ("А4а"),
2-аминокарбонил-3,6-диамино-5-циано-4-[4-метокси-3-(1H-пиридин-2-он-4-карбониламино)фенил]тиено[2,3-b]пиридин ("А5"),
2-аминокарбонил-3,6-диамино-5-циано-4-[4-метокси-3-(4-метоксикарбонилбензоиламино)фенил]тиено[2,3-b]пиридин ("А6а"),
2-аминокарбонил-3,6-диамино-5-циано-4-[4-метокси-3-(2-метоксикарбонилметоксиацетамидо)фенил]тиено[2,3-b]пиридин ("А7а"),
2-аминокарбонил-3,6-диамино-5-циано-4-[4-метокси-3-(3-трифторметилфенилсульфонамидо)фенил]тиено[2,3-b]пиридин ("А9"),
2-аминокарбонил-3,6-диамино-5-циано-4-[4-метокси-3-(4-карбоксибутриламино)фенил]тиено[2,3-b]пиридин ("А4"),
2-аминокарбонил-3,6-диамино-5-циано-4-[4-метокси-3-(4-карбоксибензоиламино)фенил]тиено[2,3-b]пиридин ("А6"),
2-аминокарбонил-3,6-диамино-5-циано-4-[4-метокси-3-(2-карбоксиметоксиацетамидо)фенил]тиено[2,3-b]пиридин ("А7"),
2-аминокарбонил-3,6-диамино-5-циано-4-(4-метокси-3-{2-[(трет-бутилоксикарбонил)амино]ацетамидо}фенил)тиено[2,3-b]пиридин ("А10"),
2-аминокарбонил-3,6-диамино-5-циано-4-(4-метокси-3-{3-[(трет-бутилоксикарбонил)амино]пропиониламино}фенил)тиено[2,3-b]пиридин ("А11"),
2-аминокарбонил-3,6-диамино-5-циано-4-(4-метокси-3-{4-[(трет-бутилоксикарбонил)амино]бутириламино}фенил)тиено[2,3-b]пиридин ("А 12"),
2-аминокарбонил-3,6-диамино-5-циано-4-[4-метокси-3-(индол-7-илкарбониламино)фенил]тиено[2,3-b]пиридин ("А13"),
(S)-2-аминокарбонил-3,6-диамино-5-циано-4-(4-метокси-3-{2-[(трет-бутилоксикарбонил)амино]-3-(1H-имидазол-4-ил)пропиониламино}-фенил)тиено[2,3-b]пиридин ("А14а"),
(S)-2-аминокарбонил-3,6-диамино-5-циано-4-(4-метокси-3-{2-[(трет-бутилоксикарбонил)амино]-3-аминокарбонилпропиониламино}-фенил)тиено[2,3-b]пиридин ("А15а"),
2-аминокарбонил-3,6-диамино-5-циано-4-[4-метокси-3-[2-(2-карбамоилацетиламино)ацетиламино]фенил]тиено[2,3-b]пиридин ("А16"),
2-аминокарбонил-3,6-диамино-5-циано-4-[4-метокси-3-(индазол-7-илкарбониламино)фенил]тиено[2,3-b]пиридин ("А17"),
(S)-2-аминокарбонил-3,6-диамино-5-циано-4-(4-метокси-3-{2-[(трет-бутилоксикарбонил)амино]-3-(трет-бутилокси)пропиониламино}-фенил)тиено[2,3-b]пиридин ("А18а"),
2-аминокарбонил-3,6-диамино-5-циано-4-[4-метокси-3-(3-амино-пропиониламино)фенил]тиено[2,3-b]пиридин ("А21"),
2-аминокарбонил-3,6-диамино-5-циано-4-[4-метокси-3-(4-амино-бутириламино)фенил]тиено[2,3-b]пиридин ("А22"),
(S)-2-аминокарбонил-3,6-диамино-5-циано-4-{4-метокси-3-[2-амино-3-(1H-имидазол-4-ил)пропиониламино]фенил}тиено[2,3-b]пиридин ("А14"),
(S)-2-аминокарбонил-3,6-диамино-5-циано-4-(4-метокси-3-{2-амино-3-аминокарбонилпропиониламино}фенил)тиено[2,3-b]пиридин ("А 15"),
(S)-2-аминокарбонил-3,6-диамино-5-циано-4-[4-метокси-3-(2-амино-3-гидроксипропиониламино)фенил]тиено[2,3-b]пиридин ("А18"),
2-аминокарбонил-3,6-диамино-5-циано-4-[4-метокси-2-(3-трифторметилфенилуреидо)фенил]тиено[2,3-b]пиридин ("А22"),
2-аминокарбонил-3,6-диамино-5-циано-4-(4-метокси-2-бензоил-аминофенил)тиено[2,3-b]пиридин ("А8"),
2-аминокарбонил-3,6-диамино-5-циано-4-[4-метокси-2-(3-карбамоилпропиониламино)фенил]тиено[2,3-b]пиридин ("А19"),
2-аминокарбонил-3,6-диамино-5-циано-4-[4-метокси-2-[2-(фенилсульфонил)ацетиламино]фенил]тиено[2,3-b]пиридин ("А20"),
2-аминокарбонил-3,6-диамино-5-циано-4-[4-метокси-2-[2-(3-этилуреидо)этилкарбамоил]фенил]тиено[2,3-b]пиридин ("А23"),
2-аминокарбонил-3,6-диамино-5-циано-4-[3-(индазол-7-илкарбамоил)фенил]тиено[2,3-b]пиридин ("А24"),
2-аминокарбонил-3,6-диамино-5-циано-4-[5-хлор-3-(3-карбамоилпропилкарбамоил)фенил]тиено[2,3-b]пиридин ("А25"),
2-аминокарбонил-3,6-диамино-5-циано-4-[4-метокси-3-(3-фтор-бензил)фенил]тиено[2,3-b]пиридин ("А26"),
2-аминокарбонил-3,6-диамино-5-циано-4-{3-хлор-4-метокси-2-[2-(пиридин-2-ил)этил]фенил}тиено[2,3-b]пиридин ("А27"),
2-аминокарбонил-3,6-диамино-5-циано-4-[4-метокси-3-(2-карбоксиэтил)фенил]тиено[2,3-b]пиридин ("А28"),
2-аминокарбонил-3,6-диамино-5-циано-4-{4-метокси-3-[2-(4-метилпиперазин-1-ил)этокси]фенил}тиено[2,3-b]пиридин ("А29"),
2-аминокарбонил-3,6-диамино-5-циано-4-{4-метокси-3-[3-(2-аминоацетиламино)фенил]фенил}тиено[2,3-b]пиридин ("А30"),
2-аминокарбонил-3,6-диамино-5-циано-4-[4-метокси-3-хлор-2-(4-метоксикарбонилбутириламино)фенил]тиено[2,3-b]пиридин ("A31b"),
2-аминокарбонил-3,6-диамино-5-циано-4-[4-метокси-3-хлор-2-(4-карбоксибутириламино)фенил]тиено[2,3-b]пиридин ("A31"),
2-аминокарбонил-3,6-диамино-5-циано-4-{2-хлор-4-дифтор-метокси-3-[3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропиониламино]фенил}тиено-[2,3-b]пиридин ("А32"),
2-(2-морфолин-4-илэтилкарбамоил)-3,6-диамино-5-циано-4-[2-(4-карбоксибутириламино)фенил]тиено[2,3-b]пиридин ("А33"),
2-аминокарбонил-3,6-диамино-5-циано-4-[2-(бензилоксикарбонил-амино)фенил]тиено[2,3-b]пиридин ("А34"),
2-аминокарбонил-3,6-диамино-5-циано-4-[4-метокси-3-(4-трифторметилбензоиламино)фенил]тиено[2,3-b]пиридин ("А35"),
2-аминокарбонил-3,6-диамино-5-циано-4-[4-метокси-3 -(2-трифторметилбензоиламино)фенил]тиено[2,3-b]пиридин ("A36").
2-аминокарбонил-3,6-диамино-5-циано-4-[4-метокси-3-(пиридин-4-илкарбониламино)фенил]тиено[2,3-b]пиридин ("А37"),
2-аминокарбонил-3, 6-диамино-5-циано-4-[4-метокси-3-(проп-2-илкарбониламино)фенил]тиено[2,3-b]пиридин ("А38"),
и их фармацевтически пригодные производные, соли, сольваты, таутомеры и стереоизомеры, включая их смеси во всех соотношениях.
16. Способ получения соединений формулы I в соответствии с пп.1-15 и их фармацевтически пригодных производных, сольватов, солей, таутомеров и стереоизомеров, который характеризуется тем, что
а) соединение формулы II
в которой R1, R2 и R3 имеют значения, указанные в п.1,
подвергают реакции с соединением формулы III
в которой Y имеет значение, указанное в п.1, и
Z представляет собой Cl, Br, I или свободную или реакционноспособную функционально модифицированную ОН группу, или
б) в котором один или несколько радикалов R1, R2, R3, R4 и/или Y в соединении формулы I превращают в один или несколько радикалов R1, R2, R3, R4 и/или Y,
например, путем
i) восстановления нитрогруппы до аминогруппы,
ii) гидролиза сложноэфирной группы до карбоксильной группы,
iii) превращения аминогруппы в алкилированный амин путем восстановительного аминирования,
iv) алкилирования и/или ацилирования гидроксильной и/или амино группы, и/или основание или кислоту формулы I превращают в одну из его солей.
17. Лекарственные средства, содержащие по меньшей мере одно соединение формулы I и/или его фармацевтически пригодные производные, соли, сольваты, таутомеры и стереоизомеры, включая их смеси во всех соотношениях, и необязательно наполнители и/или вспомогательные вещества.
18. Применение соединений формулы I и их фармацевтически пригодных производных, солей, сольватов, таутомеров и стереоизомеров, включая их смеси во всех соотношениях, для приготовления лекарственного средства для лечения и/или профилактики заболеваний, на которые влияет ингибирование, регуляция и/или модуляция HSP90.
19. Применение в соответствии с п.18 соединений формулы I и их фармацевтически пригодных производных, солей, сольватов, таутомеров и стереоизомеров, включая их смеси во всех соотношениях, для приготовления лекарственного средства для лечения или профилактики опухолевых заболеваний, вирусных заболеваний, для иммуносупрессии в трансплантантах, заболеваний, индуцированных воспалением, фиброзно-кистозной дегенерации, заболеваний, связанных с ангиогенезом, инфекционных заболеваний, аутоиммунных заболеваний, ишемии, фиброгенетических заболеваний, для стимуляция регенерации нервов, для ингибирования роста злокачественного новообразования, опухолевых клеток и опухолевых метастаз, для защиты нормальных клеток от токсичности, вызванной химиотерапией, для лечения заболеваний, основной причиной которых является неправильная укладка или агрегация белков.
20. Применение в соответствии с п.19, где опухолевые заболевания представляют собой фибросаркому, злокачественную миксому, липосаркому, хондросаркому, остеогенную саркому, хордому, ангиосаркому, эндотелиосаркому, лимфангиосаркому, лимфангиоэндотелиосаркому, синовиальную эндотелиому, мезотелиому, саркому Юинга, лейосаркому, рабдомиосаркому, рак ободочной кишки, рак поджелудочной железы, рак молочной железы, рак яичников, рак предстательной железы, плоскоклеточный рак, базально-клеточный рак, аденокарциному, рак протока потовой железы, рак клеток сальной железы, папиллярный рак, папиллярные аденокарциномы, цистаденокарциномы, рак костного мозга, бронхогенный рак, почечно-клеточный рак, печеночно-клеточную аденому, рак желчного протока, хориокарциному, сперматоцитому, эмбриональную карциному, опухоль Вильма, рак шейки матки, рак яичек, рак легких, мелкоклеточный рак легких, рак мочевого пузыря, эпителиальный рак, глиому, астроцитому, медуллобластому, краниофарингиому, эпендимому, пинеалому, гемангиобластому, невриному слухового нерва, олигодендроглиому, менингиому, меланому, нейробластому, ретинобластому, лейкоз, лимфому, множественную миелому, макроглобулинемию Вальденстрема и болезнь тяжелых цепей.
21. Применение в соответствии с п.19, где вирусный патоген вирусных заболеваний выбран из группы, включающей гепатит типа А, гепатит типа В, гепатит типа С, грипп, ветряную оспу, аденовирус, вирус простого герпеса I типа (HSV-I), вирус простого герпеса II типа (HSV-II), чуму крупного рогатого скота, риновирус, эховирус, ротавирус, респираторно-синцитиальный вирус (RSV), папилломавирус, паповавирус, цитомегаловирус, эхиновирус, арбовирус, хунтавирус, коксаки-вирус, вирус паротита, вирус кори, вирус краснухи, вирус полиомиелита, вирус иммунодефицита человека I типа (HIV-I) и вирус иммунодефицита человека II типа (HIV-II).
22. Применение в соответствии с п.19, где заболевания, индуцированные воспалением, представляют собой ревматоидний артрит, астму, рассеянный склероз, диабет 1 типа, красную волчанку, псориаз и воспалительное заболевание кишечника.
23. Применение в соответствии с п.19, где заболевания, связанные с ангиогенезом, представляют собой диабетическую ретинопатию, гемангиому, эндометриоз и опухолевый ангиогенез.
24. Применение в соответствии с п.19, где фиброгенетические заболевания представляют собой склеродерму, болезнь Вагнера, системную волчанку, цирроз печени, келоидное образование, интерстициальный нефрит и фиброз легких.
25. Применение в соответствии с п.19, где заболевания, основной причиной которых является неправильная укладка или агрегация белков, представляют собой почесуху, болезнь Якоба-Крейтцфельдта, Хантингтона или Альцгеймера.
26. Лекарственные средства, содержащие по меньшей мере одно соединение формулы I и/или его фармацевтически пригодные производные, соли, сольваты, таутомеры и стереоизомеры, включая их смеси во всех соотношениях, и по меньшей мере один дополнительный активный компонент лекарственного средства.
27. Комплект (набор), состоящий из отдельных пакетов
(а) эффективного количества соединения формулы I и/или его фармацевтически пригодных производных, солей, сольватов, таутомеров и стереоизомеров, включая их смеси во всех соотношениях, и
(б) эффективного количества дополнительного активного компонента лекарственного средства.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102005024245.6 | 2005-05-27 | ||
| DE102005024245A DE102005024245A1 (de) | 2005-05-27 | 2005-05-27 | Thienopyridine |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2007147593A true RU2007147593A (ru) | 2009-07-10 |
| RU2415859C2 RU2415859C2 (ru) | 2011-04-10 |
Family
ID=36660679
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007147593/04A RU2415859C2 (ru) | 2005-05-27 | 2006-05-11 | Тиенопиридины |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7989625B2 (ru) |
| EP (1) | EP1888593A2 (ru) |
| JP (1) | JP2008542213A (ru) |
| KR (1) | KR20080021054A (ru) |
| CN (1) | CN101163707A (ru) |
| AR (1) | AR057332A1 (ru) |
| AU (1) | AU2006251420A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0610204A2 (ru) |
| CA (1) | CA2609385A1 (ru) |
| DE (1) | DE102005024245A1 (ru) |
| MX (1) | MX2007014720A (ru) |
| RU (1) | RU2415859C2 (ru) |
| WO (1) | WO2006125531A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA200711142B (ru) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102007049451A1 (de) | 2007-10-16 | 2009-04-23 | Merck Patent Gmbh | 5-Cyano-thienopyridine |
| US20090118276A1 (en) * | 2007-11-02 | 2009-05-07 | Wyeth | Thienopyrimidines, thienopyridines, and pyrrolopyrimidines as b-raf inhibitors |
| GB0908394D0 (en) * | 2009-05-15 | 2009-06-24 | Univ Leuven Kath | Novel viral replication inhibitors |
| AR077405A1 (es) | 2009-07-10 | 2011-08-24 | Sanofi Aventis | Derivados del indol inhibidores de hsp90, composiciones que los contienen y utilizacion de los mismos para el tratamiento del cancer |
| FR2949467B1 (fr) | 2009-09-03 | 2011-11-25 | Sanofi Aventis | Nouveaux derives de 5,6,7,8-tetrahydroindolizine inhibiteurs d'hsp90, compositions les contenant et utilisation |
| AU2011302580A1 (en) | 2010-09-13 | 2012-10-25 | Avery Dennison Corporation | Resealable laminate for heat sealed packaging |
| TWI458732B (zh) | 2012-06-27 | 2014-11-01 | Univ Nat Chiao Tung | 具硼酸基團連接子及含有其之生物感測元件 |
| WO2014031784A1 (en) | 2012-08-23 | 2014-02-27 | Alios Biopharma, Inc. | Compounds for the treatment of paramoxyvirus viral infections |
| MA41614A (fr) | 2015-02-25 | 2018-01-02 | Alios Biopharma Inc | Composés antiviraux |
| EP4447962A1 (en) * | 2022-05-03 | 2024-10-23 | Universite De Geneve | Adenosine 2a receptor modulators for use in the treatment of cancer |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0323810D0 (en) * | 2003-10-10 | 2003-11-12 | Cancer Rec Tech Ltd | Pyridothiophene compounds |
| WO2005058315A1 (en) * | 2003-12-12 | 2005-06-30 | Ribapharm, Inc. | Novel heterocyclic compounds as ikk2 inhibitors with anti-hbv activity |
| DE102005009440A1 (de) * | 2005-03-02 | 2006-09-07 | Merck Patent Gmbh | Thienopyridinderivate |
-
2005
- 2005-05-27 DE DE102005024245A patent/DE102005024245A1/de not_active Withdrawn
-
2006
- 2006-05-11 BR BRPI0610204-2A patent/BRPI0610204A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2006-05-11 AU AU2006251420A patent/AU2006251420A1/en not_active Abandoned
- 2006-05-11 US US11/915,486 patent/US7989625B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-05-11 KR KR1020077030243A patent/KR20080021054A/ko not_active Application Discontinuation
- 2006-05-11 CN CNA2006800138250A patent/CN101163707A/zh active Pending
- 2006-05-11 WO PCT/EP2006/004426 patent/WO2006125531A2/de active Application Filing
- 2006-05-11 RU RU2007147593/04A patent/RU2415859C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2006-05-11 MX MX2007014720A patent/MX2007014720A/es active IP Right Grant
- 2006-05-11 JP JP2008512724A patent/JP2008542213A/ja active Pending
- 2006-05-11 EP EP06724792A patent/EP1888593A2/de not_active Withdrawn
- 2006-05-11 CA CA002609385A patent/CA2609385A1/en not_active Abandoned
- 2006-05-26 AR ARP060102182A patent/AR057332A1/es unknown
-
2007
- 2007-12-20 ZA ZA200711142A patent/ZA200711142B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA200711142B (en) | 2008-11-26 |
| DE102005024245A1 (de) | 2006-11-30 |
| WO2006125531A2 (de) | 2006-11-30 |
| AU2006251420A1 (en) | 2006-11-30 |
| CN101163707A (zh) | 2008-04-16 |
| WO2006125531A3 (de) | 2007-04-12 |
| US7989625B2 (en) | 2011-08-02 |
| CA2609385A1 (en) | 2006-11-30 |
| MX2007014720A (es) | 2008-02-15 |
| US20100048558A1 (en) | 2010-02-25 |
| KR20080021054A (ko) | 2008-03-06 |
| BRPI0610204A2 (pt) | 2010-06-01 |
| AR057332A1 (es) | 2007-11-28 |
| EP1888593A2 (de) | 2008-02-20 |
| RU2415859C2 (ru) | 2011-04-10 |
| JP2008542213A (ja) | 2008-11-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2007147593A (ru) | Тиенопиридины | |
| RU2007134401A (ru) | Производные триазола | |
| RU2007108859A (ru) | 1, 5-дифенилпиразолы | |
| JP2020514323A5 (ru) | ||
| AU2006307314B2 (en) | Aminodihydrothiazine derivative | |
| JP2019112459A (ja) | 急性、亜急性または慢性の咳を治療するためのジアミノピリミジンｐ２ｘ３およびｐ２ｘ２／３受容体モジュレーター | |
| US9034850B2 (en) | Gonadotropin releasing hormone receptor antagonist, preparation method thereof and pharmaceutical composition comprising the same | |
| ES2381589T3 (es) | Aminometil-4-imidazoles | |
| CA2417148A1 (en) | Imidazolo-5-yl-2-anilino-pyrimidines as agents for the inhibition of the cell proliferation | |
| ZA200606880B (en) | Diaminopyrimidines as P2X3 and P2X2/3 antagonists | |
| RU2007110731A (ru) | Новые соединения пиримидина, способ их получения и содержащие их композиции | |
| CA2518932A1 (en) | 2,4-di(phenylamino) pyrimidines useful in the treatment of neoplastic diseases, inflammatory and immune system disorders | |
| CA2399196A1 (en) | Pyrimidine compounds | |
| CA2696565A1 (en) | 6-amino-pyrimidine-4-carboxamide derivatives and related compounds which bind to the sphingosine 1-phosphate (s1p) receptor for the treatment of multiple sclerosis | |
| JP2012515724A5 (ru) | ||
| CA2569016A1 (en) | Fused heterocyclic compound | |
| RU2004111979A (ru) | Производные 1н-имидазола, обладающие св1-агонистической, частичной св1-агонистической или св1-антагонистической активностью | |
| RU2007136165A (ru) | Производные тиенопиридина и их применение в качестве модуляторов hsp90 | |
| CA2633740A1 (en) | Aminopyrimidine derivatives inhibiting protein kinase activity, method for the preparation thereof and pharmaceutical composition containing same | |
| KR20180054843A (ko) | 기침 치료에 사용하기 위한 디아미노피리미딘 p2x3 및 p2x2/3 수용체 조정제 | |
| US8541419B2 (en) | Isotopically enriched pyrimidin-5-yl acetic acid derivatives as CRTH2 antagonists | |
| CA2739739A1 (en) | Sulfoximine-substituted anilino-pyrimidine derivatives as cdk inhibitors, production and use thereof as medicinal products | |
| SG182351A1 (en) | Compounds and methods | |
| JP2011500734A (ja) | 新規なヒストンデアセチラーゼインヒビター、その調製方法および使用 | |
| US20080207655A1 (en) | Diaminopyrimidines as P2X3 and P2X2/3 modulators |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20110512 |