RU2007124326A - Новые производные пиридотиенопиримидина - Google Patents
Новые производные пиридотиенопиримидина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007124326A RU2007124326A RU2007124326/04A RU2007124326A RU2007124326A RU 2007124326 A RU2007124326 A RU 2007124326A RU 2007124326/04 A RU2007124326/04 A RU 2007124326/04A RU 2007124326 A RU2007124326 A RU 2007124326A RU 2007124326 A RU2007124326 A RU 2007124326A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- thieno
- group
- tetrahydropyrimido
- dimethyl
- ethyl
- Prior art date
Links
- -1 monoalkylamino Chemical group 0.000 claims 52
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 21
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 18
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 17
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 15
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 14
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 14
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 12
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N gamma-butyrolactam Natural products O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 8
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 8
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 8
- GUSYANXQYUJOBH-UHFFFAOYSA-N isoquinolin-8-amine Chemical compound C1=NC=C2C(N)=CC=CC2=C1 GUSYANXQYUJOBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- UEYXZMIZYXYAJN-UHFFFAOYSA-N isoquinoline-5,8-diamine Chemical compound N1=CC=C2C(N)=CC=C(N)C2=C1 UEYXZMIZYXYAJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 6
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims 5
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 5
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 4
- 125000002140 imidazol-4-yl group Chemical group [H]N1C([H])=NC([*])=C1[H] 0.000 claims 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 4
- 125000003682 3-furyl group Chemical group O1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- 125000004195 4-methylpiperazin-1-yl group Chemical group [H]C([H])([H])N1C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 3
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 claims 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 3
- 230000001575 pathological effect Effects 0.000 claims 3
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000002927 2-methoxybenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C(OC([H])([H])[H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- MSYGAHOHLUJIKV-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethyl-1-(3-nitrophenyl)-1h-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester Chemical compound CC1=C(C(=O)OCC)C(C)=NN1C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 MSYGAHOHLUJIKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WTQOEBXSDQRTMD-UHFFFAOYSA-N 8-thia-3,5,10-triazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(9),2(7),3,5,10,12-hexaene-6,11-diamine Chemical compound N1=CN=C(C2=C1C1=C(S2)N=C(C=C1)N)N WTQOEBXSDQRTMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 208000006545 Chronic Obstructive Pulmonary Disease Diseases 0.000 claims 2
- 206010012438 Dermatitis atopic Diseases 0.000 claims 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 201000004681 Psoriasis Diseases 0.000 claims 2
- 102000011017 Type 4 Cyclic Nucleotide Phosphodiesterases Human genes 0.000 claims 2
- 108010037584 Type 4 Cyclic Nucleotide Phosphodiesterases Proteins 0.000 claims 2
- 208000006673 asthma Diseases 0.000 claims 2
- 201000008937 atopic dermatitis Diseases 0.000 claims 2
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- BEBCJVAWIBVWNZ-UHFFFAOYSA-N glycinamide Chemical compound NCC(N)=O BEBCJVAWIBVWNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 208000002551 irritable bowel syndrome Diseases 0.000 claims 2
- 206010039073 rheumatoid arthritis Diseases 0.000 claims 2
- JCJLPYMKWAKRDW-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethyl-4-morpholin-4-yl-n7-(2-morpholin-4-ylethyl)-2,3-dihydro-1h-cyclopenta[4',5']pyrido[3',2':4,5]thieno[3,2-d]pyrimidin-7-amine Chemical compound CC1(C)CCC2=C1C(C1=NC=NC(NCCN3CCOCC3)=C1S1)=C1N=C2N1CCOCC1 JCJLPYMKWAKRDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GNNJIYYVPUWTKR-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[(3,3-dimethyl-7-morpholin-4-yl-10-thia-8,13,15-triazatetracyclo[7.7.0.02,6.011,16]hexadeca-1(9),2(6),7,11(16),12,14-hexaen-12-yl)amino]propyl]pyrrolidin-2-one Chemical compound CC1(C)CCC2=C1C(C1=NC=NC(NCCCN3C(CCC3)=O)=C1S1)=C1N=C2N1CCOCC1 GNNJIYYVPUWTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VNHPRPSMLINXCN-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[(4,4,8-trimethyl-11-thia-9,14,16-triazatetracyclo[8.7.0.02,7.012,17]heptadeca-1,7,9,12,14,16-hexaen-13-yl)amino]propyl]pyrrolidin-2-one Chemical compound N1=CN=C2C=3C=4CC(C)(C)CCC=4C(C)=NC=3SC2=C1NCCCN1CCCC1=O VNHPRPSMLINXCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SUYJLHWYOSAOFK-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[[7-(dimethylamino)-4,4-dimethyl-10-thia-8,13,15-triazatetracyclo[7.7.0.02,6.011,16]hexadeca-1(9),2(6),7,11(16),12,14-hexaen-12-yl]amino]propyl]pyrrolidin-2-one Chemical compound N1=CN=C2C=3C=4CC(C)(C)CC=4C(N(C)C)=NC=3SC2=C1NCCCN1CCCC1=O SUYJLHWYOSAOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HAMHNJUPSPAVPB-UHFFFAOYSA-N 12-(furan-2-ylmethyl)-7-N,7-N,4,4-tetramethyl-10-thia-8,13,15-triazatetracyclo[7.7.0.02,6.011,16]hexadeca-1(9),2(6),7,13,15-pentaene-7,12-diamine Chemical compound O1C(=CC=C1)CC1(C2C(=NC=N1)C1=C(S2)N=C(C2=C1CC(C2)(C)C)N(C)C)N HAMHNJUPSPAVPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JRMFKYXKAZWHKF-UHFFFAOYSA-N 2,2,5-trimethyl-n-(2-morpholin-4-ylethyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimido[4',5':4,5]thieno[2,3-c]isoquinolin-8-amine Chemical compound N1=CN=C2C=3C=4CC(C)(C)CCC=4C(C)=NC=3SC2=C1NCCN1CCOCC1 JRMFKYXKAZWHKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YWYBNQHTZBGHTD-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyl-5-morpholin-4-yl-n-(2-morpholin-4-ylethyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimido[4',5':4,5]thieno[2,3-c]isoquinolin-8-amine Chemical compound C1C(C)(C)CCC2=C1C(C1=NC=NC(NCCN3CCOCC3)=C1S1)=C1N=C2N1CCOCC1 YWYBNQHTZBGHTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KPCMQYUOODDUQA-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyl-n-(2-morpholin-4-ylethyl)-5-thiomorpholin-4-yl-1,2,3,4-tetrahydropyrimido[4',5':4,5]thieno[2,3-c]isoquinolin-8-amine Chemical compound C1C(C)(C)CCC2=C1C(C1=NC=NC(NCCN3CCOCC3)=C1S1)=C1N=C2N1CCSCC1 KPCMQYUOODDUQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NYPUMXCRHDMVCB-UHFFFAOYSA-N 2-[(4,4-dimethyl-7-morpholin-4-yl-10-thia-8,13,15-triazatetracyclo[7.7.0.02,6.011,16]hexadeca-1(9),2(6),7,11(16),12,14-hexaen-12-yl)-(2-morpholin-4-ylethyl)amino]ethanol Chemical compound C1C(C)(C)CC2=C1C(C1=NC=NC(=C1S1)N(CCO)CCN3CCOCC3)=C1N=C2N1CCOCC1 NYPUMXCRHDMVCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JXCHEJZBKFWSCL-UHFFFAOYSA-N 2-[(4,4-dimethyl-7-pyrrolidin-1-yl-10-thia-8,13,15-triazatetracyclo[7.7.0.02,6.011,16]hexadeca-1(9),2(6),7,11(16),12,14-hexaen-12-yl)-(2-morpholin-4-ylethyl)amino]ethanol Chemical compound C1C(C)(C)CC2=C1C(C1=NC=NC(=C1S1)N(CCO)CCN3CCOCC3)=C1N=C2N1CCCC1 JXCHEJZBKFWSCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HOQCKJIJNWJWMN-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethyl-7-morpholin-4-yl-N-(pyridin-3-ylmethyl)-10-thia-8,13,15-triazatetracyclo[7.7.0.02,6.011,16]hexadeca-1(9),2(6),7,11(16),12,14-hexaen-12-amine Chemical compound CC1(C)CCC2=C1C(C1=NC=NC(NCC=3C=NC=CC=3)=C1S1)=C1N=C2N1CCOCC1 HOQCKJIJNWJWMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JLOHOSAZJBYJTL-UHFFFAOYSA-N 4,4,5-trimethyl-8-morpholin-4-yl-N-(pyridin-3-ylmethyl)-11-thia-5,9,14,16-tetrazatetracyclo[8.7.0.02,7.012,17]heptadeca-1(10),2(7),8,12(17),13,15-hexaen-13-amine Chemical compound C1C(C)(C)N(C)CC2=C1C(C1=NC=NC(NCC=3C=NC=CC=3)=C1S1)=C1N=C2N1CCOCC1 JLOHOSAZJBYJTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KPNLHEWPSWQLKI-UHFFFAOYSA-N 4,4,8-trimethyl-N-(pyridin-3-ylmethyl)-11-thia-9,14,16-triazatetracyclo[8.7.0.02,7.012,17]heptadeca-1,7,9,12,14,16-hexaen-13-amine Chemical compound N1=CN=C2C=3C=4CC(C)(C)CCC=4C(C)=NC=3SC2=C1NCC1=CC=CN=C1 KPNLHEWPSWQLKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FYTZOXIMPBJTJJ-UHFFFAOYSA-N 4,4-dimethyl-12-(2-morpholin-4-ylethyl)-7-pyrrolidin-1-yl-10-thia-8,13,15-triazatetracyclo[7.7.0.02,6.011,16]hexadeca-1(9),2(6),7,13,15-pentaen-12-amine Chemical compound C1C(C)(C)CC(C2=3)=C1C(N1CCCC1)=NC=3SC1C2=NC=NC1(N)CCN1CCOCC1 FYTZOXIMPBJTJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YIODXBRTXSZXSC-UHFFFAOYSA-N 4,4-dimethyl-12-(pyridin-3-ylmethyl)-7-pyrrolidin-1-yl-10-thia-8,13,15-triazatetracyclo[7.7.0.02,6.011,16]hexadeca-1(9),2(6),7,13,15-pentaen-12-amine Chemical compound C1C(C)(C)CC(C2=3)=C1C(N1CCCC1)=NC=3SC1C2=NC=NC1(N)CC1=CC=CN=C1 YIODXBRTXSZXSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HAYQXRSRZLMVOA-UHFFFAOYSA-N 4,4-dimethyl-7-morpholin-4-yl-12-(pyridin-3-ylmethyl)-10-thia-8,13,15-triazatetracyclo[7.7.0.02,6.011,16]hexadeca-1(9),2(6),7,13,15-pentaen-12-amine Chemical compound C1C(C)(C)CC(C2=3)=C1C(N1CCOCC1)=NC=3SC1C2=NC=NC1(N)CC1=CC=CN=C1 HAYQXRSRZLMVOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WQLNTFFIRNKWFH-UHFFFAOYSA-N 4,4-dimethyl-8-morpholin-4-yl-N-(2-pyridin-2-ylethyl)-11-thia-9,14,16-triazatetracyclo[8.7.0.02,7.012,17]heptadeca-1,7,9,12,14,16-hexaen-13-amine Chemical compound C1C(C)(C)CCC2=C1C(C1=NC=NC(NCCC=3N=CC=CC=3)=C1S1)=C1N=C2N1CCOCC1 WQLNTFFIRNKWFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MMIGCACUMDJOOQ-UHFFFAOYSA-N 4,4-dimethyl-8-morpholin-4-yl-N-(pyridin-2-ylmethyl)-11-thia-9,14,16-triazatetracyclo[8.7.0.02,7.012,17]heptadeca-1,7,9,12,14,16-hexaen-13-amine Chemical compound C1C(C)(C)CCC2=C1C(C1=NC=NC(NCC=3N=CC=CC=3)=C1S1)=C1N=C2N1CCOCC1 MMIGCACUMDJOOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PNOZLCVXJOJTMO-UHFFFAOYSA-N 4,4-dimethyl-N-(2-morpholin-4-ylethyl)-N-(pyridin-3-ylmethyl)-7-pyrrolidin-1-yl-10-thia-8,13,15-triazatetracyclo[7.7.0.02,6.011,16]hexadeca-1(9),2(6),7,11(16),12,14-hexaen-12-amine Chemical compound C1C(C)(C)CC2=C1C(C1=NC=NC(=C1S1)N(CCN3CCOCC3)CC=3C=NC=CC=3)=C1N=C2N1CCCC1 PNOZLCVXJOJTMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XHGKNPABXMUPGR-UHFFFAOYSA-N 4,4-dimethyl-N-(pyridin-2-ylmethyl)-8-pyrrolidin-1-yl-11-thia-9,14,16-triazatetracyclo[8.7.0.02,7.012,17]heptadeca-1,7,9,12,14,16-hexaen-13-amine Chemical compound C1C(C)(C)CCC2=C1C(C1=NC=NC(NCC=3N=CC=CC=3)=C1S1)=C1N=C2N1CCCC1 XHGKNPABXMUPGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ORYFZMIIZBPXTN-UHFFFAOYSA-N 4,4-dimethyl-N-(pyridin-2-ylmethyl)-8-thiomorpholin-4-yl-11-thia-9,14,16-triazatetracyclo[8.7.0.02,7.012,17]heptadeca-1,7,9,12,14,16-hexaen-13-amine Chemical compound C1C(C)(C)CCC2=C1C(C1=NC=NC(NCC=3N=CC=CC=3)=C1S1)=C1N=C2N1CCSCC1 ORYFZMIIZBPXTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DXZPUBINASVCKU-UHFFFAOYSA-N 4,4-dimethyl-N-(pyridin-3-ylmethyl)-8-pyrrolidin-1-yl-11-thia-9,14,16-triazatetracyclo[8.7.0.02,7.012,17]heptadeca-1,7,9,12,14,16-hexaen-13-amine Chemical compound C1C(C)(C)CCC2=C1C(C1=NC=NC(NCC=3C=NC=CC=3)=C1S1)=C1N=C2N1CCCC1 DXZPUBINASVCKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VTXJISVTPSTHJA-UHFFFAOYSA-N 4,4-dimethyl-N-(pyridin-3-ylmethyl)-8-thiomorpholin-4-yl-11-thia-9,14,16-triazatetracyclo[8.7.0.02,7.012,17]heptadeca-1,7,9,12,14,16-hexaen-13-amine Chemical compound C1C(C)(C)CCC2=C1C(C1=NC=NC(NCC=3C=NC=CC=3)=C1S1)=C1N=C2N1CCSCC1 VTXJISVTPSTHJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BHVKKVYINSWMTB-UHFFFAOYSA-N 4,4-dimethyl-N-(pyridin-4-ylmethyl)-8-pyrrolidin-1-yl-11-thia-9,14,16-triazatetracyclo[8.7.0.02,7.012,17]heptadeca-1,7,9,12,14,16-hexaen-13-amine Chemical compound C1C(C)(C)CCC2=C1C(C1=NC=NC(NCC=3C=CN=CC=3)=C1S1)=C1N=C2N1CCCC1 BHVKKVYINSWMTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VKZKPTGEJSQTID-UHFFFAOYSA-N 4,4-dimethyl-N-(pyridin-4-ylmethyl)-8-thiomorpholin-4-yl-11-thia-9,14,16-triazatetracyclo[8.7.0.02,7.012,17]heptadeca-1,7,9,12,14,16-hexaen-13-amine Chemical compound C1C(C)(C)CCC2=C1C(C1=NC=NC(NCC=3C=CN=CC=3)=C1S1)=C1N=C2N1CCSCC1 VKZKPTGEJSQTID-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BNUQRBLZFCEYSG-UHFFFAOYSA-N 5-(2-furyl)-2,2-dimethyl-n-(2-morpholin-4-ylethyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimido[4',5':4,5]thieno[2,3-c]isoquinolin-8-amine Chemical compound C1C(C)(C)CCC2=C1C(C1=NC=NC(NCCN3CCOCC3)=C1S1)=C1N=C2C1=CC=CO1 BNUQRBLZFCEYSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VNAZWZAJEZKCIX-UHFFFAOYSA-N 8-(furan-2-yl)-4,4-dimethyl-N-(pyridin-2-ylmethyl)-11-thia-9,14,16-triazatetracyclo[8.7.0.02,7.012,17]heptadeca-1,7,9,12,14,16-hexaen-13-amine Chemical compound C1C(C)(C)CCC2=C1C(C1=NC=NC(NCC=3N=CC=CC=3)=C1S1)=C1N=C2C1=CC=CO1 VNAZWZAJEZKCIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CXODQIHOLUNBHI-UHFFFAOYSA-N 8-(furan-2-yl)-4,4-dimethyl-N-(pyridin-3-ylmethyl)-11-thia-9,14,16-triazatetracyclo[8.7.0.02,7.012,17]heptadeca-1,7,9,12,14,16-hexaen-13-amine Chemical compound C1C(C)(C)CCC2=C1C(C1=NC=NC(NCC=3C=NC=CC=3)=C1S1)=C1N=C2C1=CC=CO1 CXODQIHOLUNBHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WTQSLVOBHRGYSV-UHFFFAOYSA-N 8-(furan-2-yl)-4,4-dimethyl-N-(pyridin-4-ylmethyl)-11-thia-9,14,16-triazatetracyclo[8.7.0.02,7.012,17]heptadeca-1,7,9,12,14,16-hexaen-13-amine Chemical compound C1C(C)(C)CCC2=C1C(C1=NC=NC(NCC=3C=CN=CC=3)=C1S1)=C1N=C2C1=CC=CO1 WTQSLVOBHRGYSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SULSTFFSEBMJLQ-UHFFFAOYSA-N 8-(furan-3-yl)-4,4-dimethyl-N-(pyridin-2-ylmethyl)-11-thia-9,14,16-triazatetracyclo[8.7.0.02,7.012,17]heptadeca-1,7,9,12,14,16-hexaen-13-amine Chemical compound C1C(C)(C)CCC2=C1C(C1=NC=NC(NCC=3N=CC=CC=3)=C1S1)=C1N=C2C=1C=COC=1 SULSTFFSEBMJLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PIEHGFIRXWEDLX-UHFFFAOYSA-N 8-(furan-3-yl)-4,4-dimethyl-N-(pyridin-3-ylmethyl)-11-thia-9,14,16-triazatetracyclo[8.7.0.02,7.012,17]heptadeca-1,7,9,12,14,16-hexaen-13-amine Chemical compound C1C(C)(C)CCC2=C1C(C1=NC=NC(NCC=3C=NC=CC=3)=C1S1)=C1N=C2C=1C=COC=1 PIEHGFIRXWEDLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JDKXBIRFQGZUEB-UHFFFAOYSA-N 8-(furan-3-yl)-4,4-dimethyl-N-(pyridin-4-ylmethyl)-11-thia-9,14,16-triazatetracyclo[8.7.0.02,7.012,17]heptadeca-1,7,9,12,14,16-hexaen-13-amine Chemical compound C1C(C)(C)CCC2=C1C(C1=NC=NC(NCC=3C=CN=CC=3)=C1S1)=C1N=C2C=1C=COC=1 JDKXBIRFQGZUEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KHCRCRKNCMNGKF-UHFFFAOYSA-N C(C)C1(C2C(=C3C(SC=4C3=NC=NC4NCC=4C=NC=CC4)=N1)CC(C2)(C)C)NC Chemical compound C(C)C1(C2C(=C3C(SC=4C3=NC=NC4NCC=4C=NC=CC4)=N1)CC(C2)(C)C)NC KHCRCRKNCMNGKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QVWQJKFLDCQVNY-UHFFFAOYSA-N C(C)C1(C2C(=C3C(SC=4C3=NC=NC4NCCN4CCOCC4)=N1)CC(C2)(C)C)NC Chemical compound C(C)C1(C2C(=C3C(SC=4C3=NC=NC4NCCN4CCOCC4)=N1)CC(C2)(C)C)NC QVWQJKFLDCQVNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SPCLWEFDXUPKLY-UHFFFAOYSA-N C(C)C1(N=C2C(=C3CC(CCC13)(C)C)C=1C(S2)=C(N=CN1)NCC1=CC=NC=C1)NC Chemical compound C(C)C1(N=C2C(=C3CC(CCC13)(C)C)C=1C(S2)=C(N=CN1)NCC1=CC=NC=C1)NC SPCLWEFDXUPKLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GDSFRKDCOZIBPA-UHFFFAOYSA-N C(C)C1(N=C2C(=C3CC(CCC13)(C)C)C=1C(S2)=C(N=CN1)NCC1=NC=CC=C1)NC Chemical compound C(C)C1(N=C2C(=C3CC(CCC13)(C)C)C=1C(S2)=C(N=CN1)NCC1=NC=CC=C1)NC GDSFRKDCOZIBPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PSDRPNBEJNIBIQ-UHFFFAOYSA-N C(C)C1(N=C2C(=C3CC(CCC13)(C)C)C=1C(S2)=C(N=CN1)NCC=1C=NC=CC1)NC Chemical compound C(C)C1(N=C2C(=C3CC(CCC13)(C)C)C=1C(S2)=C(N=CN1)NCC=1C=NC=CC1)NC PSDRPNBEJNIBIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZTLBMDKGRWFEEV-UHFFFAOYSA-N CC1(C2C(=C3C(SC=4C3=NC=NC4NCC=4C=NC=CC4)=N1)C(CC2)(C)C)NC Chemical compound CC1(C2C(=C3C(SC=4C3=NC=NC4NCC=4C=NC=CC4)=N1)C(CC2)(C)C)NC ZTLBMDKGRWFEEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JMTBKPIJXXWVDJ-UHFFFAOYSA-N CC1(C2C(=C3C(SC=4C3=NC=NC4NCC=4C=NC=CC4)=N1)CC(C2)(C)C)NC Chemical compound CC1(C2C(=C3C(SC=4C3=NC=NC4NCC=4C=NC=CC4)=N1)CC(C2)(C)C)NC JMTBKPIJXXWVDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GDVDYMFVHIKQFZ-UHFFFAOYSA-N CC1(C2C(=C3C(SC=4C3=NC=NC4NCCN4CCOCC4)=N1)C(CC2)(C)C)NC Chemical compound CC1(C2C(=C3C(SC=4C3=NC=NC4NCCN4CCOCC4)=N1)C(CC2)(C)C)NC GDVDYMFVHIKQFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DXNOEBAQRIUCRL-UHFFFAOYSA-N CC1(C2C(=C3C(SC=4C3=NC=NC4NCCN4CCOCC4)=N1)CC(C2)(C)C)NC Chemical compound CC1(C2C(=C3C(SC=4C3=NC=NC4NCCN4CCOCC4)=N1)CC(C2)(C)C)NC DXNOEBAQRIUCRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ABJKMJDEGGKWSN-UHFFFAOYSA-N CC1(CCC2C(=C3C4=C(C(=NC=N4)NCCN5CCOCC5)SC3=NC2(C)NC)C1)C Chemical compound CC1(CCC2C(=C3C4=C(C(=NC=N4)NCCN5CCOCC5)SC3=NC2(C)NC)C1)C ABJKMJDEGGKWSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RBUWZFNNVRLACM-UHFFFAOYSA-N CCC1(C2CCC(CC2=C3C4=C(C(=NC=N4)NCCN5CCOCC5)SC3=N1)(C)C)NC Chemical compound CCC1(C2CCC(CC2=C3C4=C(C(=NC=N4)NCCN5CCOCC5)SC3=N1)(C)C)NC RBUWZFNNVRLACM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LBJWBAPJQGZQMA-UHFFFAOYSA-N COC1=C(CC2(C3C(=NC=N2)C2=C(S3)N=C(C3=C2C(CC3)(C)C)N(C)C)N)C=CC=C1OC Chemical compound COC1=C(CC2(C3C(=NC=N2)C2=C(S3)N=C(C3=C2C(CC3)(C)C)N(C)C)N)C=CC=C1OC LBJWBAPJQGZQMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UZCMJIGVWZEHDB-UHFFFAOYSA-N N-[(2,3-dimethoxyphenyl)methyl]-4,4-dimethyl-7-morpholin-4-yl-10-thia-8,13,15-triazatetracyclo[7.7.0.02,6.011,16]hexadeca-1(9),2(6),7,11(16),12,14-hexaen-12-amine Chemical compound COC1=CC=CC(CNC=2C3=C(C4=C5CC(C)(C)CC5=C(N5CCOCC5)N=C4S3)N=CN=2)=C1OC UZCMJIGVWZEHDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CJLKMNWNCYQZQZ-UHFFFAOYSA-N N-[(2,3-dimethoxyphenyl)methyl]-4,4-dimethyl-8-thiomorpholin-4-yl-11-thia-9,14,16-triazatetracyclo[8.7.0.02,7.012,17]heptadeca-1,7,9,12,14,16-hexaen-13-amine Chemical compound COC1=CC=CC(CNC=2C3=C(C4=C5CC(C)(C)CCC5=C(N5CCSCC5)N=C4S3)N=CN=2)=C1OC CJLKMNWNCYQZQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QNQXBXIWLREVDJ-UHFFFAOYSA-N N-[(2-methoxyphenyl)methyl]-4,4,5-trimethyl-8-morpholin-4-yl-11-thia-5,9,14,16-tetrazatetracyclo[8.7.0.02,7.012,17]heptadeca-1(10),2(7),8,12(17),13,15-hexaen-13-amine Chemical compound COC1=CC=CC=C1CNC1=NC=NC2=C1SC1=NC(N3CCOCC3)=C(CN(C)C(C)(C)C3)C3=C21 QNQXBXIWLREVDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AHXOWVHHJFBICZ-UHFFFAOYSA-N N1C=NC(=C1)CCC1(C2C(=NC=N1)C1=C(S2)N=C(C2=C1C(CC2)(C)C)N(C)C)N Chemical compound N1C=NC(=C1)CCC1(C2C(=NC=N1)C1=C(S2)N=C(C2=C1C(CC2)(C)C)N(C)C)N AHXOWVHHJFBICZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 108091008874 T cell receptors Proteins 0.000 claims 1
- 102000016266 T-Cell Antigen Receptors Human genes 0.000 claims 1
- 229940124599 anti-inflammatory drug Drugs 0.000 claims 1
- IKADFHCDTYOPKD-UHFFFAOYSA-N chembl1257536 Chemical compound C1C(C)(C)CCC2=C1C(C1=NC=NC(NCC=3C=NC=CC=3)=C1S1)=C1N=C2N1CCOCC1 IKADFHCDTYOPKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ADXIPZNPTFVGDB-UHFFFAOYSA-N chembl1257654 Chemical compound C1C(C)(C)CCC2=C1C(C1=NC=NC(NCC=3C=CN=CC=3)=C1S1)=C1N=C2N1CCOCC1 ADXIPZNPTFVGDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VMJDMKVIAXKXGU-UHFFFAOYSA-N chembl1258357 Chemical compound C1C(C)(C)CC2=C1C(C1=NC=NC(NCCN3CCOCC3)=C1S1)=C1N=C2N1CCOCC1 VMJDMKVIAXKXGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 125000000336 imidazol-5-yl group Chemical group [H]N1C([H])=NC([H])=C1[*] 0.000 claims 1
- 239000003018 immunosuppressive agent Substances 0.000 claims 1
- 229940124589 immunosuppressive drug Drugs 0.000 claims 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- RFIOZSIHFNEKFF-UHFFFAOYSA-M piperazine-1-carboxylate Chemical compound [O-]C(=O)N1CCNCC1 RFIOZSIHFNEKFF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 1
- 125000006514 pyridin-2-ylmethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C(=N1)C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 150000003431 steroids Chemical class 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D495/14—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/06—Antipsoriatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/22—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains four or more hetero rings
Claims (28)
1. Применение производного пиридотиенопиримидина формулы (I)
и их фармацевтически приемлемых солей, и N-оксидов, в которой
G1 обозначает группу, выбранную из группы, включающей -CR6R7- и -NR6, где
R6 и R7 независимо выбраны из группы, включающей атомы водорода C1-С4алкильные группы
m и n обозначают целые числа, равные 0 или 1
R1 и R2 независимо выбраны из группы, включающей атомы водорода и C1-С4алкильные группы
R3 обозначает группу, выбранную из группы, включающей алкил, аминогруппу, моноалкиламиногруппу, диалкиламиногруппу, арил, гетероарил и насыщенные N-содержащие гетероциклильные группы, связанные через атом азота с пиридиновым кольцом, каждая из которых необязательно может содержать один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей атомы галогенов и алкил, алкоксиалкил, арилалкил, R8OCO-, алкоксигруппу, группы R8R9N-CO-, -CN, -CF3, -NR8R9, -SR8 и -SO2NH2, где R8 и R9 независимо выбраны из группы, включающей атомы водорода и С1-С4алкильные группы R4 и R5 независимо выбраны из группы, включающей атомы водорода, алкильные группы и группы формулы (II)
в которой р и q обозначают целые числа, равные 1, 2 или 3; А обозначает непосредственную связь или группу, выбранную из группы, включающей -CONR14-, -NR14CO-, -O-, -СОО-, -OCO-, -NR14COO-, -OCONR14-, -NR14CONR15-, -S-, -SO-, -SO2-, -COS- и -SCO-; и G2 обозначает группу, выбранную из группы, включающей арил, гетероарил и гетероциклил; где алкильные группы и группа G2 необязательно содержат один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей атомы галогенов и алкил, алкоксиалкил, арилалкил, R16OCO-, гидроксигруппу, алкоксигруппу, оксогруппу, группы R16R17NCO-, -CN, -CF3, -NR16R17, -SR16 и -SO2NH2; где R10-R17 независимо выбраны из группы, включающей атомы водорода и C1-С4алкильные группы;
при изготовлении лекарственного средства, предназначенного для лечения или предупреждения патологического состояния или заболевания, протекание которого облегчается путем ингибирования фосфодиэстеразы 4.
2. Применение по п.1, в котором лекарственное средство предназначено для применения для лечения или предупреждения нарушения, которое представляет собой астму, хроническое обструктивное заболевание легких, ревматоидный артрит, атопический дерматит, псориаз или синдром раздраженной толстой кишки.
3. Применение по любому предыдущему пункту, в котором G1 обозначает группу -CR6R7-, где R6 и R7 являются такими, как определено выше в настоящем изобретении.
4. Применение по п.3, в котором G1 обозначает группу -СН2-.
5. Применение по п.1, в котором R1 и R2 оба обозначают метильные группы.
6. Применение по п.1, в котором m и n оба равны 1.
7. Применение по п.1, в котором R3 выбран из группы, включающей моноалкиламиногруппу, диалкиламиногруппу и насыщенные N-содержащие гетероциклильные группы, связанные через атом азота с пиридиновым кольцом, каждая из которых необязательно может содержать один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей атомы галогенов и алкил, алкоксиалкил, арилалкил, R8OCO-, алкоксигруппу, группы R8R9NCO-, -CN, -CF3, -NR8R9, -SR8 и -SO2NH2, где R8 и R9 независимо выбраны из группы, включающей атомы водорода и С1-С4алкильные группы.
8. Применение по п.7, в котором R3 выбран из группы, включающей моноалкиламиногруппу, диалкиламиногруппу и насыщенные N-содержащие гетероциклильные группы, связанные через атом азота с пиридиновым кольцом, все они являются незамещенными.
9. Применение по п.1, в котором R4 обозначает атом водорода.
10. Применение по п.1, в котором R5 обозначает группу формулы (III)
в которой q обозначает целое число, равное 1 или 2, А обозначает непосредственную связь или группу -CONH- и G2 обозначает группу, выбранную из группы, включающей арил, гетероарил и гетероциклил; где группа G2 необязательно содержит один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей атомы галогенов и алкил, алкоксиалкил, арилалкил, R16OCO-, алкоксигруппу, группы R16R17NCO-, -CN, -CF3, -NR16R17, -SR16 и -SO2NH2; где R16 и R17 независимо выбраны из группы, включающей атомы водорода и С1-С4алкильные группы.
11. Применение по п.10, где группа G2 необязательно содержит один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей атомы галогенов и алкоксигруппу и R16OCO-; где R16 выбран из группы, включающей атомы водорода и С1-С4алкильные группы.
12. Применение по п.1, где G1 обозначает группу -СН2-, R1 и R2 оба обозначают метальные группы, m и n оба равны 1, R3 выбран из группы, включающей моноалкиламиногруппу, диалкиламиногруппу и насыщенные N-содержащие гетероциклильные группы, связанные через атом азота с пиридиновым кольцом, все они являются незамещенными, R4 обозначает атом водорода и R5 обозначает группу формулы (III)
в которой q обозначает целое число, равное 1 или 2, А обозначает непосредственную связь или группу -CONH- и G2 обозначает группу, выбранную из группы, включающей арил, гетероарил и гетероциклил; где группа G2 необязательно содержит один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей атомы галогенов и низш. алкоксигруппу, оксогруппу и R16OCO-; где R16 является таким, как определено выше в настоящем изобретении.
13. Производное пиридотиенопиримидина формулы (I)
и его фармацевтически приемлемые соли, и N-оксиды, в которой
G1 обозначает группу, выбранную из группы, включающей -CR6R7- и -NR6, где
R6 и R7 независимо выбраны из группы, включающей атомы водорода и C1-С4алкильные группы
m и n обозначают целые числа, равные 0 или 1
R1 выбран из группы, включающей С1-С4алкильные группы
R2 выбран из группы, включающей атомы водорода и С1-С4алкильные группы
R3 обозначает группу, выбранную из группы, включающей алкил, аминогруппу, моноалкиламиногруппу, диалкиламиногруппу, арил, гетероарил и насыщенные N-содержащие гетероциклильные группы, связанные через атом азота с пиридиновым кольцом, каждая из которых необязательно может содержать один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей атомы галогенов и алкил, алкоксиалкил, арилалкил, R8OCO-, алкоксигруппу, группы R8R9NCO-, -CN, -CF3, -NR8R9, -SR8 и -SO2NH2, где R8 и R9 независимо выбраны из группы, включающей атомы водорода и С1-С4алкильные группы R4 и R5 независимо выбраны из группы, включающей атомы водорода, алкильные группы и группы формулы (II)
в которой р и q обозначают целые числа, равные 1, 2 или 3; А обозначает непосредственную связь или группу, выбранную из группы, включающей -CONR14-, -NR14CO-, -O-, -СОО-, -OCO-, -NR14COO-, -OCONR14-, -NR14CONR15--, -S-, -SO-, -SO2-, -COS- и -SCO-; и G2 обозначает группу, выбранную из группы, включающей арил, гетероарил и гетероциклил; где алкильные группы и группа G2 необязательно содержат один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей атомы галогенов и алкил, алкоксиалкил, арилалкил, R16OCO-, гидроксигруппу, алкоксигруппу, оксогруппу, группы R16R17NCO-, -CN, -CF3, -NR16R17, -SR16 и -SO2NH2; где R10-R17 независимо выбраны из группы, включающей атомы водорода и С1-С4алкильные группы,
и его фармацевтически приемлемые соли, и N-оксиды.
14. Соединение по п.13, в котором G1 обозначает группу -CR6R7-.
15. Соединение по п.14, в котором G1 обозначает группу -СН2-.
16. Соединение по любому из пп.13-15, в котором R1 и R2 оба обозначают метильные группы.
17. Соединение по п.13, в котором m и n оба равны 1.
18. Соединение по п.13, в котором R3 выбран из группы, включающей моноалкиламиногруппу, диалкиламиногруппу и насыщенные N-содержащие гетероциклильные группы, связанные через атом азота с пиридиновым кольцом, каждая из которых необязательно может содержать один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей атомы галогенов и алкил, алкоксиалкил, арилалкил, R8OCO-, алкоксигруппу, группы R8R9NCO-, -CN, -CF3, -NR8R9, -SR8 и -SO2NH2, где R8 и R9 независимо выбраны из группы, включающей атомы водорода и С1-С4алкильные группы.
19. Соединение по п.13, в котором R3 выбран из группы, включающей моноалкиламиногруппу, диалкиламиногруппу и насыщенные N-содержащие гетероциклильные группы, связанные через атом азота с пиридиновым кольцом, все они являются незамещенными.
20. Соединение по п.13, в котором R4 обозначает атом водорода.
21. Соединение по п.13, в котором R5 обозначает группу формулы (III)
в которой q обозначает целое число, равное 1 или 2, А обозначает непосредственную связь или группу -CONH- и G2 обозначает группу, выбранную из группы, включающей арил, гетероарил и гетероциклил; где группа G2 необязательно содержит один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей атомы галогенов и алкил, алкоксиалкил, арилалкил, R16OCO-, гидроксигруппу, алкоксигруппу, оксогруппу, группы R16R17N-CO-, -CN, -CF3, -NR16R17, -SR16 и -SO2NH2; где R16 и R17 независимо выбраны из группы, включающей атомы водорода и С1-С4алкильные группы.
22. Соединение по п.21, где группа G2 необязательно содержит один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей атомы галогенов и алкоксигруппу и R16OCO-; где R16 выбран из группы, включающей атомы водорода и C1-С4алкильные группы.
23. Соединение по п.13, где G1 обозначает группу -СН2-, R1 и R2 оба обозначают метильные группы, m и n оба равны 1, R3 выбран из группы, включающей моноалкиламиногруппу, диалкиламиногруппу и насыщенные N-содержащие гетероциклильные группы, связанные через атом азота с пиридиновым кольцом, все они являются незамещенными, R4 обозначает атом водорода и R5 обозначает группу формулы (III)
в которой q обозначает целое число, равное 1 или 2, А обозначает непосредственную связь или группу -CONH- и G2 обозначает группу, выбранную из группы, включающей арил, гетероарил и гетероциклил; где группа G2 необязательно содержит один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей атомы галогенов и алкоксигруппу, оксогруппу и R16OCO-; где R16 выбран из группы, включающей атомы водорода и С1-С4алкильные группы.
24. Соединение по п.13, которое представляет собой одно из следующих:
2,2-диметил-5-морфолин-4-ил-N-(2-морфолин-4-илэтил)-1,2,3,4-тетрагидропиримидо[4',5':4,5]тиено[2,3-с]изохинолин-8-амин
2,2-диметил-5-морфолин-4-ил-N-(пиридин-4-илметил)-1,2,3,4-тетрагидропиримидо[4',5':4,5]тиено[2,3-с]изохинолин-8-амин
2,2-диметил-5-морфолин-4-ил-N-(пиридин-3-илметил)-1,2,3,4-тетрагидропиримидо[4',5':4,5]тиено[2,3-с]изохинолин-8-амин
2,2-диметил-5-морфолин-4-ил-N-(пиридин-2-илметил)-1,2,3,4-тетрагидропиримидо[4',5':4,5]тиено[2,3-с]изохинолин-8-амин
N-(2-метоксибензил)-2,2-диметил-5-морфолин-4-ил-1,2,3,4-тетрагидропиримидо[4',5':4,5]тиено[2,3-с]изохинолин-8-амин
N-(2,3-диметоксибензил)-2,2-диметил-5-морфолин-4-ил-1,2,3,4-тетрагидропиримидо[4',5':4,5]тиено[2,3-с]изохинолин-8-амин
4-{[(2,2-диметил-5-морфолин-4-ил-1,2,3,4-тетрагидропиримидо[4',5':4,5]тиено[2,3-с]изохинолин-8-ил)амино]метил}бензолсульфонамид
2,2-диметил-5-морфолин-4-ил-N-(2-пиридин-2-илэтил)-1,2,3,4-тетрагидропиримидо[4',5':4,5]тиено[2,3-с]изохинолин-8-амин
2,2-диметил-5-морфолин-4-ил-N-(1-нафталинметил)-1,2,3,4-тетрагидропиримидо[4',5':4,5]тиено[2,3-с]изохинолин-8-амин
N-(2-фурилметил)-2,2-диметил-5-морфолин-4-ил-1,2,3,4-тетрагидропиримидо[4',5':4,5]тиено[2,3-с]изохинолин-8-амин
N-[2-(1Н-имидазол-4-ил)этил]-2,2-диметил-5-морфолин-4-ил-1,2,3,4-тетрагидропиримидо[4',5':4,5]тиено[2,3-с]изохинолин-8-амин
1-{3-[(2,2-диметил-5-морфолин-4-ил-1,2,3,4-тетрагидропиримидо[4',5':4,5]тиено[2,3-с]изохинолин-8-ил)амино]пропил}пирролидин-2-он
2,2-диметил-N-(2-морфолин-4-илэтил)-5-тиоморфолин-4-ил-1,2,3,4-тетрагидропиримидо[4',5':4,5]тиено[2,3-с]изохинолин-8-амин
2,2-диметил-N-(пиридин-4-илметил)-5-тиоморфолин-4-ил-1,2,3,4-тетрагидропиримидо[4',5':4,5]тиено[2,3-с]изохинолин-8-амин
2,2-диметил-N-(пиридин-3-илметил)-5-тиоморфолин-4-ил-1,2,3,4-тетрагидропиримидо[4',5':4,5]тиено[2,3-с]изохинолин-8-амин
2,2-диметил-N-(пиридин-2-илметил)-5-тиоморфолин-4-ил-1,2,3,4-тетрагидропиримидо[4',5':4,5]тиено[2,3-с]изохинолин-8-амин
N-(2,3-диметоксибензил)-2,2-диметил-5-тиоморфолин-4-ил-1,2,3,4-тетрагидропиримидо[4',5':4,5]тиено[2,3-с]изохинолин-8-амин
1-{3-[(2,2-диметил-5-тиоморфолин-4-ил-1,2,3,4-тетрагидропиримидо[4',5':4,5]тиено[2,3-с]изохинолин-8-ил)амино]пропил}пирролидин-2-он
этил-4-{2-[(2,2-диметил-5-тиоморфолин-4-ил-1,2,3,4-тетрагидропиримидо[4',5':4,5]тиено[2,3-с]изохинолин-8-ил)амино]этил}пиперазин-1-карбоксилат
2,2-диметил-5-(4-метилпиперазин-1-ил)-N-(2-морфолин-4-илэтил)-1,2,3,4-тетрагидропиримидо[4',5':4,5]тиено[2,3-с]изохинолин-8-амин
2,2-диметил-5-(4-метилпиперазин-1-ил)-N-(пиридин-3-илметил)-1,2,3,4-тетрагидропиримидо[4',5':4,5]тиено[2,3-с]изохинолин-8-амин
2,2-диметил-5-(4-метилпиперазин-1-ил)-N-(пиридин-2-илметил)-1,2,3,4-тетрагидропиримидо[4',5':4,5]тиено[2,3-с]изохинолин-8-амин
2,2-диметил-N-(2-морфолин-4-илэтил)-5-пирролидин-1-ил-1,2,3,4-тетрагидропиримидо[4',5':4,5]тиено[2,3-с]изохинолин-8-амин
2,2-диметил-N-(пиридин-4-илметил)-5-пирролидин-1-ил-1,2,3,4-тетрагидропиримидо[4',5':4,5]тиено[2,3-с]изохинолин-8-амин
(2,2-диметил-N-(пиридин-3-илметил)-5-пирролидин-1-ил-1,2,3,4-тетрагидропиримидо[4',5':4,5]тиено[2,3-с]изохинолин-8-амин
2,2-диметил-N-(пиридин-2-илметил)-5-пирролидин-1-ил-1,2,3,4-тетрагидропиримидо[4',5':4,5]тиено[2,3-с]изохинолин-8-амин
N-(2-метоксибензил)-2,2-диметил-5-пирролидин-1-ил-1,2,3,4-тетрагидропиримидо[4',5':4,5]тиено[2,3-с]изохинолин-8-амин
N-(2,3-диметоксибензил)-2,2-диметил-5-пирролидин-1-ил-1,2,3,4-тетрагидропиримидо[4',5':4,5]тиено[2,3-с]изохинолин-8-амин
N-(2-фурилметил)-2,2-диметил-5-пирролидин-1-ил-1,2,3,4-тетрагидропиримидо[4',5':4,5]тиено[2,3-с]изохинолин-8-амин
N-[2-(1Н-имидазол-4-ил)этил]-2,2-диметил-5-пирролидин-1-ил-1,2,3,4-тетрагидропиримидо[4',5':4,5]тиено[2,3-с]изохинолин-8-амин
1-{3-[(2,2-диметил-5-пирролидин-1-ил-1,2,3,4-тетрагидропиримидо[4',5':4,5]тиено[2,3-с]изохинолин-8-ил)амино]пропил}пирролидин-2-он
этил-4-{2-[(2,2-диметил-5-пирролидин-1-ил-1,2,3,4-тетрагидропиримидо[4',5':4,5]тиено[2,3-с]изохинолин-8-ил)амино]этил}пиперазин-1-карбоксилат
2,2-диметил-N-(2-пиперазин-1-илэтил)-5-пирролидин-1-ил-1,2,3,4-тетрагидропиримидо[4',5':4,5]тиено[2,3-с]изохинолин-8-амин
2,2-диметил-N-[2-(4-метилпиперазин-1-ил)этил]-5-пирролидин-1-ил-1,2,3,4-тетрагидропиримидо[4',5':4,5]тиено[2,3-с]изохинолин-8-амин
N2-(2,2-диметил-5-пирролидин-1-ил-1,2,3,4-тетрагидропиримидо[4',5':4,5]тиено[2,3-с]изохинолин-8-ил)-N1-(тетрагидрофуран-2-илметил)глицинамид
2,2-диметил-5-пирролидин-1-ил-N-(хинолин-3-илметил)-1,2,3,4-гидропиримидо[4',5':4,5]тиено[2,3-с]изохинолин-8-амин
2,2-диметил-5-пирролидин-1-ил-N-(изохинолин-4-илметил)-1,2,3,4-тетрагидропиримидо[4',5':4,5]тиено[2,3-с]изохинолин-8-амин
N5,N5,2,2-тетраметил-N8-(2-морфолин-4-илэтил)-1,2,3,4-тетрагидропиримидо[4',5':4,5]тиено[2,3-с]изохинолин-5,8-диамин
N5,N5,2,2-тетраметил-N8-(пиридин-3-илметил)-1,2,3,4-тетрагидропиримидо[4',5':4,5]тиено[2,3-с]изохинолин-5,8-диамин
N8-(2,3-диметоксибензил)-N5,N5,2,2-тетраметил-1,2,3,4-тетрагидропиримидо[4',5':4,5]тиено[2,3-с]изохинолин-5,8-диамин
N8-[2-(1Н-имидазол-5-ил)этил]-N5,N5,2,2-тетраметил-1,2,3,4-тетрагидропиримидо[4',5':4,5]тиено[2,3-с]изохинолин-5,8-диамин
1-(3-{[5-(диметиламино)-2,2-диметил-1,2,3,4-тетрагидропиримидо[4',5':4,5]тиено[2,3-с]изохинолин-8-ил]амино}пропил)пирролидин-2-он
этил-4-(2-{[5-(диметиламино)-2,2-диметил-1,2,3,4-тетрагидропиримидо[4',5':4,5]тиено[2,3-с]изохинолин-8-ил]амино}этил)пиперазин-1-карбоксилат
N5,N5,2,2-тетраметил-N8-(2-пиперазин-1-илэтил)-1,2,3,4-тетрагидропиримидо[4',5':4,5]тиено[2,3-с]изохинолин-5,8-диамин
3-{[5-(диметиламино)-2,2-диметил-1,2,3,4-тетрагидропиримидо[4',5':4,5]тиено[2,3-с]изохинолин-8-ил]амино}пропаннитрил
8-этокси-N,N,2,2-тетраметил-1,2,3,4-тетрагидропиримидо[4',5':4,5]тиено[2,3-с]изохинолин-5-амин
N5-этил-N5,2,2-триметил-N8-(2-морфолин-4-илэтил)-1,2,3,4-тетрагидропиримидо[4',5':4,5]тиено[2,3-с]изохинолин-5,8-диамин
N5-этил-N5,2,2-триметил-N8-(пиридин-4-илметил)-1,2,3,4-тетрагидропиримидо[4',5':4,5]тиено[2,3-с]изохинолин-5,8-диамин
N5-этил-N5,2,2-триметил-N8-(пиридин-3-илметил)-1,2,3,4-тетрагидропиримидо[4',5':4,5]тиено[2,3-с]изохинолин-5,8-диамин
N5-этил-N5,2,2-триметил-N8-(пиридин-2-илметил)-1,2,3,4-тетрагидропиримидо[4',5':4,5]тиено[2,3-с]изохинолин-5,8-диамин
N5-этил-N8-(2-фурилметил)-N5,2,2-триметил-1,2,3,4-тетрагидропиримидо[4',5':4,5]тиено[2,3-с]изохинолин-5,8-диамин
N5-этил-N8-[2-(1Н-имидазол-4-ил)этил]-N5,2,2-триметил-1,2,3,4-тетрагидропиримидо[4',5':4,5]тиено[2,3-с]изохинолин-5,8-диамин
1-[3-({5-[этил(метил)амино]-2,2-диметил-1,2,3,4-тетрагидропиримидо[4',5':4,5]тиено[2,3-с]изохинолин-8-ил}амино)пропил]пирролидин-2-он
N2-{5-[этил(метил)амино]-2,2-диметил-1,2,3,4-тетрагидропиримидо[4',5':4,5]тиено[2,3-с]изохинолин-8-ил}-N1-(тетрагидрофуран-2-илметил)глицинамид
2,2,5-триметил-N-(2-морфолин-4-илэтил)-1,2,3,4-тетрагидропиримидо[4',5':4,5]тиено[2,3-с]изохинолин-8-амин
2,2,5-триметил-N-(пиридин-3-илметил)-1,2,3,4-тетрагидропиримидо[4',5':4,5]тиено[2,3-с]изохинолин-8-амин
1-{3-[(2,2,5-триметил-1,2,3,4-тетрагидропиримидо[4',5':4,5]тиено[2,3-с]изохинолин-8-ил)амино]пропил}пирролидин-2-он
5-изобутил-2,2-диметил-N-(2-морфолин-4-илэтил)-1,2,3,4-тетрагидропиримидо[4',5':4,5]тиено[2,3-с]изохинолин-8-амин
5-изобутил-2,2-диметил-N-(пиридин-3-илметил)-1,2,3,4-тетрагидропиримидо[4',5':4,5]тиено[2,3-с]изохинолин-8-амин
1-{3-[(5-изобутил-2,2-диметил-1,2,3,4-тетрагидропиримидо[4',5':4,5]тиено[2,3-с]изохинолин-8-ил)амино]пропил}пирролидин-2-он
этил-4-{2-[(5-изобутил-2,2-диметил-1,2,3,4-тетрагидропиримидо[4',5':4,5]тиено[2,3-с]изохинолин-8-ил)амино]этил}пиперазин-1-карбоксилат
5-(2-фурил)-2,2-диметил-N-(2-морфолин-4-илэтил)-1,2,3,4-тетрагидропиримидо[4',5':4,5]тиено[2,3-с]изохинолин-8-амин
5-(2-фурил)-2,2-диметил-N-(пиридин-4-илметил)-1,2,3,4-тетрагидропиримидо[4',5':4,5]тиено[2,3-с]изохинолин-8-амин
5-(2-фурил)-2,2-диметил-N-(пиридин-3-илметил)-1,2,3,4-тетрагидропиримидо[4',5':4,5]тиено[2,3-с]изохинолин-8-амин
5-(2-фурил)-2,2-диметил-N-(пиридин-2-илметил)-1,2,3,4-тетрагидропиримидо[4',5':4,5]тиено[2,3-с]изохинолин-8-амин
1-(3-{[5-(2-фурил)-2,2-диметил-1,2,3,4-тетрагидропиримидо[4',5':4,5]тиено[2,3-с]изохинолин-8-ил]амино}пропил)пирролидин-2-он
этил-4-(2-{[5-(2-фурил)-2,2-диметил-1,2,3,4-тетрагидропиримидо[4',5':4,5]тиено[2,3-с]изохинолин-8-ил]амино}этил)пиперазин-1-карбоксилат
5-(3-фурил)-2,2-диметил-N-(2-морфолин-4-илэтил)-1,2,3,4-тетрагидропиримидо[4',5':4,5]тиено[2,3-с]изохинолин-8-амин
5-(3-фурил)-2,2-диметил-N-(пиридин-2-илметил)-1,2,3,4-тетрагидропиримидо[4',5':4,5]тиено[2,3-с]изохинолин-8-амин
5-(3-фурил)-2,2-диметил-N-(пиридин-3-илметил)-1,2,3,4-тетрагидропиримидо[4',5':4,5]тиено[2,3-с]изохинолин-8-амин
5-(3-фурил)-2,2-диметил-N-(пиридин-4-илметил)-1,2,3,4-тетрагидропиримидо[4',5':4,5]тиено[2,3-с]изохинолин-8-амин
5-(3-фурил)-N-[2-(1Н-имидазол-4-ил)этил]-2,2-диметил-1,2,3,4-тетрагидропиримидо[4',5':4,5]тиено[2,3-с]изохинолин-8-амин
1-(3-{[5-(3-фурил)-2,2-диметил-1,2,3,4-тетрагидропиримидо[4',5':4,5]тиено[2,3-с]изохинолин-8-ил]амино}пропил)пирролидин-2-он
этил-4-(2-{[5-(3-фурил)-2,2-диметил-1,2,3,4-тетрагидропиримидо[4',5':4,5]тиено[2,3-с]изохинолин-8-ил]амино}этил)пиперазин-1-карбоксилат
2,2,3-триметил-5-морфолин-4-ил-N-(2-морфолин-4-илэтил)-1,2,3,4-тетрагидропиримидо[4',5':4,5]тиено[2,3-с]-2,7-нафтиридин-8-амин
2,2,3-триметил-5-морфолин-4-ил-N-(пиридин-3-илметил)-1,2,3,4-тетрагидропиримидо[4',5':4,5]тиено[2,3-с]-2,7-нафтиридин-8-амин
N-(2-метоксибензил)-2,2,3-триметил-5-морфолин-4-ил-1,2,3,4-тетрагидропиримидо[4',5':4,5]тиено[2,3-с]-2,7-нафтиридин-8-амин
N4,N4,2,2-тетраметил-N7-(2-морфолин-4-илэтил)-2,3-дигидро-1Н-циклопента[4',5']пиридо[3',2':4,5]тиено[3,2-d]пиримидин-4,7-диамин
N4,N4,2,2-тетраметил-N7-(пиридин-3-илметил)-2,3-дигидро-1Н-циклопента[4',5']пиридо[3',2':4,5]тиено[3,2-d]пиримидин-4,7-диамин
1-(3-{[4-(диметиламино)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-циклопента[4',5']пиридо[3',2':4,5]тиено[3,2-d]пиримидин-7-ил]амино}пропил)пирролидин-2-он
N7-(2-фурилметил)-N4,N4,2,2-тетраметил-2,3-дигидро-1Н-циклопента[4',5']пиридо[3',2':4,5]тиено[3,2-d]пиримидин-4,7-диамин
2,2-диметил-4-морфолин-4-ил-7-(пиридин-3-илметил)-2,3-дигидро-1Н-циклопента[4',5']пиридо[3',2':4,5]тиено[3,2-d]пиримидин-7-амин
N4,N4,1,1-тетраметил-N7-(2-морфолин-4-илэтил)-2,3-дигидро-1Н-циклопента[4',5']пиридо[3',2':4,5]тиено[3,2-d]пиримидин-4,7-диамин
N4,N4,1,1-тетраметил-N7-(пиридин-3-илметил)-2,3-дигидро-1Н-циклопента[4',5']пиридо[3',2':4,5]тиено[3,2-d]пиримидин-4,7-диамин
этил-4-(2-{[4-(диметиламино)-1,1-диметил-2,3-дигидро-1Н-циклопента[4',5']пиридо[3',2':4,5]тиено[3,2-d]пиримидин-7-ил]амино}этил)пиперазинкарбоксилат
1-(3-{[4-(дифениламино)-1,1-диметил-2,3-дигидро-1Н-циклопента[4',5']пиридо[3',2':4,5]тиено[3,2-d]пиримидин-7-ил]амино}пропил)пирролидин-2-он
N7-[2-(1Н-имидазол-4-ил)этил]-N4,N4,1,1-тетраметил-2,3-дигидро-1Н-циклопента[4',5']пиридо[3',2':4,5]тиено[3,2-d]пиримидин-4,7-диамин
N7-(2-фурилметил)-N4,N4,1,1-тетраметил-2,3-дигидро-1Н-циклопента[4',5']пиридо[3',2':4,5]тиено[3,2-d]пиримидин-4,7-диамин
N7-(2,3-диметоксибензил)-N4,N4,1,1-тетраметил-2,3-дигидро-1Н-циклопента[4',5']пиридо[3',2':4,5]тиено[3,2-d]пиримидин-4,7-диамин
1,1-диметил-4-морфолин-4-ил-N7-(2-морфолин-4-илэтил)-2,3-дигидро-1Н-циклопента[4',5']пиридо[3',2':4,5]тиено[3,2-d]пиримидин-7-амин
1,1-диметил-4-морфолин-4-ил-N7-(пиридин-3-илметил)-2,3-дигидро-1Н-циклопента[4',5']пиридо[3',2':4,5]тиено[3,2-d]пиримидин-7-амин
1-(3-{[4-(морфолин-4-ил)-1,1-диметил-2,3-дигидро-1Н-циклопента[4',5']пиридо[3',2':4,5]тиено[3,2-d]пиримидин-7-ил]амино}пропил)пирролидин-2-он
2,2-диметил-7-(2-морфолин-4-илэтил)-4-пирролидин-1-ил-2,3-дигидро-1Н-циклопента[4',5']пиридо[3',2':4,5]тиено[3,2-d]пиримидин-7-амин
2,2-диметил-7-(пиридин-3-илметил)-4-пирролидин-1-ил-2,3-дигидро-1Н-циклопента[4',5']пиридо[3',2':4,5]тиено[3,2-d]пиримидин-7-амин
2-[(2,2-диметил-4-пирролидин-1-ил-2,3-дигидро-1Н-циклопента[4',5']пиридо[3',2':4,5]тиено[3,2-d]пиримидин-7-ил)(2-морфолин-4-илэтил)амино]этанол
2-[(2,2-диметил-5-пирролидин-1-ил-1,2,3,4-тетрагидропиримидо[4',5':4,5]тиено[2,3-с]изохинолин-8-ил)-(2-морфолин-4-илэтил)амино]этанол
N,N,2,2-тетраметил-4-пирролидин-1-ил-2,3-дигидро-1Н-циклопента[4',5']пиридо[3',2':4,5]тиено[3,2-d]пиримидин-7-амин
2,2-диметил-N-(2-морфолин-4-илэтил)-N-(пиридин-3-илметил)-4-пирролидин-1-ил-2,3-дигидро-1Н-циклопента[4',5']пиридо[3',2':4,5]тиено[3,2-d]пиримидин-7-амин
N4-этил-N4,2,2-триметил-N7-(2-морфолин-4-илэтил)-2,3-дигидро-1Н-циклопента[4',5']пиридо[3',2':4,5]тиено[3,2-d]пиримидин-4,7-диамин
N4-этил-N4,2,2-триметил-N7-(пиридин-3-илметил)-2,3-дигидро-1Н-циклопента[4',5']пиридо[3',2':4,5]тиено[3,2-d]пиримидин-4,7-диамин
1-[3-({4-[этил(метил)амино]-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-циклопента[4',5']пиридо[3',2':4,5]тиено[3,2-d]пиримидин-7-ил}амино)пропил]пирролидин-2-он
N7-(2,3-диметоксибензил)-N4-этил-N4,2,2-триметил-2,3-дигидро-1Н-циклопента[4',5']пиридо[3',2':4,5]тиено[3,2-d]пиримидин-4,7-диамин
2-[{4-[этил(метил)амино+-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-циклопента[4',5']пиридо[3',2':4,5]тиено[3,2-d]пиримидин-7-ил}(2-морфолин-4-илэтил)амино]этанол
N4-этил-N4,2,2-триметил-N7-(2-морфолин-4-илэтил)-N7-(пиридин-3-илметил)-2,3-дигидро-1Н-циклопента[4',5']пиридо[3',2':4,5]тиено[3,2-d]пиримидин-4,7-диамин
2,2-диметил-4-морфолин-4-ил-N-(2-морфолин-4-илэтил)-2,3-дигидро-1Н-циклопента[4',5']пиридо[3',2':4,5]тиено[3,2-d]пиримидин-7-амин
2-[(2,2-диметил-4-морфолин-4-ил-2,3-дигидро-1Н-циклопента[4',5']пиридо[3',2':4,5]тиено[3,2-d]пиримидин-7-ил)(2-морфолин-4-илэтил)амино]этанол
N-(2,3-диметоксибензил)-2,2-диметил-4-морфолин-4-ил-2,3-дигидро-1Н-циклопента[4',5']пиридо[3',2':4,5]тиено[3,2-d]пиримидин-7-амин
1-{3-[(2,2-диметил-4-морфолин-4-ил-2,3-дигидро-1Н-циклопента[4',5']пиридо[3',2':4,5]тиено[3,2-d]пиримидин-7-ил)амино]пропил}пирролидин-2-он
2-[(2,2-диметил-5-морфолин-4-ил-1,2,3,4-тетрагидропиримидо[4',5':4,5]тиено[2,3-с]изохинолин-8-ил)(2-морфолин-4-илэтил)амино]этанол
2-[(2,2-диметил-5-морфолин-4-ил-1,2,3,4-тетрагидропиримидо[4',5':4,5]тиено[2,3-с]изохинолин-8-ил)(пиридин-3-илметил)амино]этанол
N5,2,2-триметил-N8-(2-морфолин-4-илэтил)-1,2,3,4-тетрагидропиримидо[4',5':4,5]тиено[2,3-с]изохинолин-5,8-диамин
N5,2,2-триметил-N8-(пиридин-3-илметил)-1,2,3,4-тетрагидропиримидо[4',5':4,5]тиено[2,3-с]изохинолин-5,8-диамин
1-(3-{[2,2-диметил-5-(метиламино)-1,2,3,4-тетрагидропиримидо[4',5':4,5]тиено[2,3-с]изохинолин-8-ил]амино}пропил)пирролидин-2-он,
и их фармацевтически приемлемые соли.
25. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по любому из пп.13-24 в смеси с фармацевтически приемлемым разбавителем или носителем.
26. Способ лечения субъекта, страдающего от патологического состояния или заболевания, протекание которого облегчается путем ингибирования фосфодиэстеразы 4, и способ включает введение указанному субъекту эффективного количества соединения по любому из пп.13-24.
27. Способ по п.26, в котором патологическое состояние или заболевание представляет собой астму, хроническое обструктивное заболевание легких, ревматоидный артрит, атопический дерматит, псориаз или синдром раздраженной толстой кишки.
28. Комбинированный продукт, включающий:
(i) соединение по любому из пп.13-24; и
(ii) другое соединение, выбранное из группы, включающей (а) стероиды, (b) иммунодепрессивные средства, (с) блокаторы рецепторов Т-клеток и (d) противовоспалительные средства,
предназначенный для одновременного, раздельного или последовательного применения при лечении организма человека или животного.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ESP200402876 | 2004-11-30 | ||
| ES200402876A ES2259891B1 (es) | 2004-11-30 | 2004-11-30 | Nuevos derivados de piridotienopirimidina. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2007124326A true RU2007124326A (ru) | 2009-01-10 |
Family
ID=35064879
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007124326/04A RU2007124326A (ru) | 2004-11-30 | 2005-11-30 | Новые производные пиридотиенопиримидина |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20090029955A1 (ru) |
| EP (1) | EP1819710B1 (ru) |
| JP (1) | JP2008521855A (ru) |
| KR (1) | KR20070086869A (ru) |
| CN (1) | CN101068816A (ru) |
| AR (1) | AR051686A1 (ru) |
| AT (1) | ATE425167T1 (ru) |
| AU (1) | AU2005311423A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0518094A (ru) |
| CA (1) | CA2588741A1 (ru) |
| DE (1) | DE602005013278D1 (ru) |
| ES (2) | ES2259891B1 (ru) |
| HK (1) | HK1101638A1 (ru) |
| IL (1) | IL183142A0 (ru) |
| MX (1) | MX2007006173A (ru) |
| NO (1) | NO20073283L (ru) |
| PE (1) | PE20061078A1 (ru) |
| RU (1) | RU2007124326A (ru) |
| TW (1) | TW200635932A (ru) |
| UY (1) | UY29239A1 (ru) |
| WO (1) | WO2006058724A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200703827B (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2559626C2 (ru) * | 2010-04-14 | 2015-08-10 | Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх | Способ получения дитиин-тетракарбоксимидов |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7763609B2 (en) | 2003-12-15 | 2010-07-27 | Schering Corporation | Heterocyclic aspartyl protease inhibitors |
| ES2281251B1 (es) * | 2005-07-27 | 2008-08-16 | Laboratorios Almirall S.A. | Nuevos derivados de pirido (3',2':4,5) furo (3,2-d) pirimidina. |
| WO2007038209A2 (en) * | 2005-09-23 | 2007-04-05 | Schering Corporation | Fused tetracyclic mglur1 antagonists as therapeutic agents |
| MX2018015878A (es) | 2016-06-22 | 2019-05-27 | Univ Vanderbilt | Moduladores alostericos positivos del receptor muscarinico de acetilcolina m4. |
| EP3534901B1 (en) | 2016-11-07 | 2022-06-22 | Vanderbilt University | Positive allosteric modulators of the muscarinic acetylcholine receptor m4 |
| US10961253B2 (en) | 2016-11-07 | 2021-03-30 | Vanderbilt University | Positive allosteric modulators of the muscarinic acetylcholine receptor M4 |
| BR112018013879A2 (pt) | 2016-11-07 | 2018-12-11 | Univ Vanderbilt | moduladores alostéricos positivos do receptor muscarínico de acetilcolina m4 |
| US11376254B2 (en) | 2017-12-05 | 2022-07-05 | Vanderbilt University | Positive allosteric modulators of the muscarinic acetylcholine receptor M4 |
| TW201930311A (zh) | 2017-12-05 | 2019-08-01 | 泛德比爾特大學 | 蕈毒鹼型乙醯膽鹼受體m4之正向別構調節劑 |
| IL292515A (en) * | 2019-11-13 | 2022-06-01 | Metabomed Ltd | Glucose absorption inhibitors and their uses |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19644228A1 (de) * | 1996-10-24 | 1998-04-30 | Merck Patent Gmbh | Thienopyrimidine |
| DE19752952A1 (de) * | 1997-11-28 | 1999-06-02 | Merck Patent Gmbh | Thienopyrimidine |
| DE19819023A1 (de) * | 1998-04-29 | 1999-11-04 | Merck Patent Gmbh | Thienopyrimidine |
| AU3453900A (en) * | 1999-03-30 | 2000-10-23 | Nippon Soda Co., Ltd. | Thienopyrimidine compounds and salts thereof and process for the preparation of the same |
-
2004
- 2004-11-30 ES ES200402876A patent/ES2259891B1/es not_active Expired - Fee Related
-
2005
- 2005-11-28 AR ARP050104956A patent/AR051686A1/es unknown
- 2005-11-28 PE PE2005001379A patent/PE20061078A1/es not_active Application Discontinuation
- 2005-11-29 UY UY29239A patent/UY29239A1/es unknown
- 2005-11-30 KR KR1020077015102A patent/KR20070086869A/ko not_active Application Discontinuation
- 2005-11-30 BR BRPI0518094-5A patent/BRPI0518094A/pt not_active IP Right Cessation
- 2005-11-30 JP JP2007543767A patent/JP2008521855A/ja active Pending
- 2005-11-30 CN CNA200580040992XA patent/CN101068816A/zh active Pending
- 2005-11-30 MX MX2007006173A patent/MX2007006173A/es not_active Application Discontinuation
- 2005-11-30 RU RU2007124326/04A patent/RU2007124326A/ru not_active Application Discontinuation
- 2005-11-30 CA CA002588741A patent/CA2588741A1/en not_active Abandoned
- 2005-11-30 EP EP05814833A patent/EP1819710B1/en active Active
- 2005-11-30 AU AU2005311423A patent/AU2005311423A1/en not_active Abandoned
- 2005-11-30 ES ES05814833T patent/ES2321966T3/es active Active
- 2005-11-30 US US11/791,450 patent/US20090029955A1/en not_active Abandoned
- 2005-11-30 AT AT05814833T patent/ATE425167T1/de not_active IP Right Cessation
- 2005-11-30 WO PCT/EP2005/012774 patent/WO2006058724A1/en active Application Filing
- 2005-11-30 TW TW094142175A patent/TW200635932A/zh unknown
- 2005-11-30 DE DE602005013278T patent/DE602005013278D1/de not_active Expired - Fee Related
-
2007
- 2007-05-10 IL IL183142A patent/IL183142A0/en unknown
- 2007-05-11 ZA ZA200703827A patent/ZA200703827B/xx unknown
- 2007-06-27 NO NO20073283A patent/NO20073283L/no not_active Application Discontinuation
- 2007-08-28 HK HK07109343.8A patent/HK1101638A1/xx not_active IP Right Cessation
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2559626C2 (ru) * | 2010-04-14 | 2015-08-10 | Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх | Способ получения дитиин-тетракарбоксимидов |
| RU2559626C9 (ru) * | 2010-04-14 | 2016-05-27 | Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх | Способ получения дитиин-тетракарбоксимидов |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1819710B1 (en) | 2009-03-11 |
| ES2259891A1 (es) | 2006-10-16 |
| JP2008521855A (ja) | 2008-06-26 |
| ES2259891B1 (es) | 2007-11-01 |
| NO20073283L (no) | 2007-06-27 |
| KR20070086869A (ko) | 2007-08-27 |
| AU2005311423A1 (en) | 2006-06-08 |
| CN101068816A (zh) | 2007-11-07 |
| IL183142A0 (en) | 2007-09-20 |
| WO2006058724A1 (en) | 2006-06-08 |
| ATE425167T1 (de) | 2009-03-15 |
| PE20061078A1 (es) | 2006-11-10 |
| EP1819710A1 (en) | 2007-08-22 |
| ZA200703827B (en) | 2008-08-27 |
| BRPI0518094A (pt) | 2008-10-28 |
| HK1101638A1 (en) | 2007-10-18 |
| UY29239A1 (es) | 2006-02-24 |
| TW200635932A (en) | 2006-10-16 |
| MX2007006173A (es) | 2007-07-09 |
| AR051686A1 (es) | 2007-01-31 |
| DE602005013278D1 (de) | 2009-04-23 |
| CA2588741A1 (en) | 2006-06-08 |
| US20090029955A1 (en) | 2009-01-29 |
| ES2321966T3 (es) | 2009-06-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2007124326A (ru) | Новые производные пиридотиенопиримидина | |
| RU2007124493A (ru) | Новые производные пиридотиенопиримидина | |
| AU715380B2 (en) | Pyrazolopyrimidines for treatment of neuronal and other disorders | |
| ES2250377T3 (es) | Moleculas organicas pequeñas reguladoras de la proliferacion celular. | |
| US20110207776A1 (en) | Use of D4 and 5-HT2A antagonists, inverse agonists or partial agonists | |
| EA016575B1 (ru) | Производные карболина, полезные в ингибировании ангиогенеза | |
| RU2003119153A (ru) | Орто-, мета-замещенные бис-арильные соединения, способ их получения, их применение в качестве медикаментов, а также содержащие их фармацевтические композиции | |
| EP1827441A1 (en) | Combinations for the treatment of diseases involving cell proliferation | |
| CA2722776A1 (en) | Nmda receptor antagonists for the treatment of neuropsychiatric disorders | |
| JPH08504410A (ja) | 融合されたベンゾ化合物 | |
| RU2007106037A (ru) | Производные пиримидисульфонамида в качестве модуляторов рецепторов хемокинов | |
| RU2007128926A (ru) | Антагонисты 5ht7 рецепторов | |
| CN111233731B (zh) | 精神药剂及其用途 | |
| RU2007125659A (ru) | Фенилпиперазиновые производные с сочетанием свойств неполного агонизма к рецепторам дофамина-d2 и ингибирования повторного поглощения серотонина | |
| CN112654616A (zh) | 3-芳氧基-3-芳香基-丙胺类化合物及其用途 | |
| JP2020537667A (ja) | ムスカリン性アセチルコリン受容体ｍ４のアンタゴニスト | |
| US5990114A (en) | Use of 5-HT1A receptor antagonists for the treatment of urinary incontinence | |
| JP2008521854A5 (ru) | ||
| RU2004131680A (ru) | Производные бензофурана | |
| KR950702551A (ko) | 염증 및 면역 질환의 치료용 2,5-디아릴 테트라히드로티오펜, 2,5-디아릴 테트라히드로푸란 및 그 유사물(2,5-diaryl tetrahydro-thiophene, furans and analogs for the treatment of inflamimatory and immune disorders) | |
| ES2213205T3 (es) | Uso de antagonistas del receptor 5-ht1a para el tratamiento de la incontinencia de orina. | |
| JP2004501921A (ja) | ５−アミノアルキルピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン | |
| CN110944630A (zh) | 精神药剂及其用途 | |
| US20070088079A1 (en) | Prophylactic or therapeutic agent for sleep disorder | |
| El-Subbagh et al. | Synthesis, biological evaluation and molecular modeling study of thiadiazolo [3, 2-a][1, 3] diazepine analogues of HIE-124 as a new class of short acting hypnotics |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20100217 |