RU2007106880A - Производные азасахара, ингибиторы гепараназ, способ их получения, содержащие их композиции, их применение - Google Patents
Производные азасахара, ингибиторы гепараназ, способ их получения, содержащие их композиции, их применение Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007106880A RU2007106880A RU2007106880/04A RU2007106880A RU2007106880A RU 2007106880 A RU2007106880 A RU 2007106880A RU 2007106880/04 A RU2007106880/04 A RU 2007106880/04A RU 2007106880 A RU2007106880 A RU 2007106880A RU 2007106880 A RU2007106880 A RU 2007106880A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- radical
- sodium
- sodium sulfonato
- hydroxyl
- formula
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H5/00—Compounds containing saccharide radicals in which the hetero bonds to oxygen have been replaced by the same number of hetero bonds to halogen, nitrogen, sulfur, selenium, or tellurium
- C07H5/04—Compounds containing saccharide radicals in which the hetero bonds to oxygen have been replaced by the same number of hetero bonds to halogen, nitrogen, sulfur, selenium, or tellurium to nitrogen
- C07H5/06—Aminosugars
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
- A61K31/7008—Compounds having an amino group directly attached to a carbon atom of the saccharide radical, e.g. D-galactosamine, ranimustine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
- A61K31/702—Oligosaccharides, i.e. having three to five saccharide radicals attached to each other by glycosidic linkages
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/04—Antineoplastic agents specific for metastasis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/08—Vasodilators for multiple indications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H3/00—Compounds containing only hydrogen atoms and saccharide radicals having only carbon, hydrogen, and oxygen atoms
- C07H3/06—Oligosaccharides, i.e. having three to five saccharide radicals attached to each other by glycosidic linkages
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Immunology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Obesity (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Claims (10)
1. Соединения общей формулы (I)
в которой R означает атом водорода, гидроксил, радикал -OSO3 -, -О-(С1-С5)алкил или -О-аралкил;
Z означает радикал СОО- или гидроксил;
Х означает гидроксил или сахаридное звено формулы (А)
в которой R1 означает атом кислорода, позволяющий А связываться с азасахаридным звеном или с другим сахаридным звеном;
R2 означает радикал -NH2, -NHCO-(C1-C5)алкил, -NHCO-арил, радикал -NHSO3 -, гидроксил, -О-(С1-С5)алкил, -О-аралкил или радикал -OSO3 -;
R3 означает гидроксил, радикал -OSO3 -, -О-(С1-С5)алкил или -О-аралкил;
R4 означает гидроксил, радикал -OSO3 -, -О-(С1-С5)алкил, -О-аралкил или сахаридное звено формулы (В)
в которой R6 означает атом кислорода, позволяющий В связываться с другим сахаридным звеном формулы (А);
R7 и R8 имеют такое же значение, как указанное выше для R3;
R9 означает гидроксил, радикал -OSO3 -, -О-(С1-С5)алкил, -О-аралкил или сахаридное звено вышеприведенной формулы (А);
R5 имеет такое же значение, как указанное выше для R3;
Y означает атом водорода, (С1-С5)алкил или сахаридное звено формулы (D)
в которой R10, R12 и R13 имеют, соответственно, такие же значения, как указанные выше для R5, R3 и R2;
R11 означает
(С1-С3)-алкиленовый радикал, позволяющий D присоединяться к азасахаридному звену, и
атом кислорода, позволяющий D присоединяться к другому сахаридному звену;
R14 означает -О-(С1-С5)алкил или радикал -О-Е, где Е означает радикал следующей формулы
в которой R15 означает -О-(С1-С5)алкил, -О-аралкил или сахаридное звено формулы (D), в которой R11 означает атом кислорода;
R16 и R17 имеют такое же значение, как указанное выше для R3;
однако, при условии, что, когда Х и R означают, каждый, гидроксил, Y не означает атом водорода,
и при условии, что число сахаридных звеньев, включаемых соединением формулы (I), составляет от 1 до 10;
в свободной форме или в виде фармацевтически приемлемых солей, образуемых с основанием или кислотой, а также в форме сольватов или гидратов.
2. Соединения по п.1 общей формулы (I)
в которой R означает атом водорода, гидроксил, радикал -OSO3 -, -О-(С1-С5)алкил или -О-аралкил;
Z означает радикал СОО- или гидроксил;
Х означает гидроксил или сахаридное звено формулы (А)
в которой R1 означает атом кислорода;
R2 означает радикал -NHCOCH3, радикал -NHSO3 -, радикал -OSO3 -;
R3 означает гидроксил или -О-(С1-С5)алкил;
R4 означает гидроксил, -О-аралкил или сахаридное звено формулы (В)
в которой R6 означает атом кислорода;
R7 означает радикал -OSO3 -;
R8 означает гидроксил, -О-(С1-С5)алкил или -О-аралкил;
R9 означает радикал -OSO3 -, -О-аралкил, -О-(С1-С5)алкил или сахаридное звено вышеприведенной формулы (А);
R5 означает радикал -OSO3 -;
Y означает атом водорода или сахаридное звено формулы (D)
в которой R10 имеет такое же значение, как указанное выше для R5;
R12 означает гидроксил или радикал -OSO3 -;
R13 означает радикал -NHSO3 -;
R11 означает метиленовый радикал, связанный с азасахаридным звеном, или атом кислорода, связанный с Е;
R14 означает -ОСН3 или радикал формулы -О-Е, где Е означает радикал формулы
в которой R15 означает звено D, в котором R11 означает атом кислорода, позволяющий связываться Е с D;
R16 означает радикал -OSO3 -;
R17 означает гидроксил;
при условии, что число сахаридных звеньев, включаемых соединением общей формулы (I), составляет от 2 до 10;
в свободной форме или в виде фармацевтически приемлемых солей с основанием или кислотой, а также в форме сольватов или гидратов.
3. Соединения общей формулы (I) по любому из п.1 или 2, в которой Y означает атом водорода и Z означает радикал СОО-.
4. Соединения по п.1, выбираемые из
(2,4-ди-О-натрийсульфонато-α-L-идопиранозилуронат натрия)-(1-4)-(2-ацетамидо-2-дезокси-6-О-натрийсульфонато-α-D-глюкопиранозил)-(1-4)-(2-О-натрийсульфонато-α-L-идопиранозилуронат натрия)-(1-4)-(2-ацетамидо-2-дезокси-6-О-натрийсульфонато-α-D-глюкопиранозил)-(1-4)-((3S,4R,5R)-5-(гидрокси)-4-оксипиперидин-3-карбоксилат натрия);
(2,4-ди-О-натрийсульфонато-α-L-идопиранозилуронат натрия)-(1-4)-(2-N-натрийсульфонато-2-дезокси-6-О-натрийсульфонато-α-D-глюкопиранозил)-(1-4)-(2-О-натрийсульфонато-α-L-идопиранозилуронат натрия)-(1-4)-(2-N-натрийсульфонато-2-дезокси-6-О-натрийсульфонато-α-D-глюкопиранозил)-(1-4)-((3S,4R,5R)-5-(гидрокси)-4-оксипиперидин-3-карбоксилат натрия);
(3-О-метил-2,4-ди-О-натрийсульфонато-α-L-идопиранозилуронат натрия)-(1-4)-(3-О-метил-2,6-ди-О-натрийсульфонато-α-D-глюкопиранозил)-(1-4)-(3-О-метил-2-О-натрийсульфонато-α-L-идопиранозилуронат натрия)-(1-4)-(3-О-метил-2,6-О-натрийсульфонато-α-D-глюкопиранозил)-(1-4)-((3S,4R,5R)-5-(гидрокси)-4-оксипиперидин-3-карбоксилат натрия);
(2,4-ди-О-натрийсульфонато-α-L-идопиранозилуронат натрия)-(1-4)-(2,6-ди-О-натрийсульфонато-α-D-глюкопиранозил)-(1-4)-(2-О-натрийсульфонато-α-L-идопиранозилуронат натрия)-(1-4)-(2,6-ди-О-натрийсульфонато-α-D-глюкопиранозил)-(1-4)-((3S,4R,5R)-5-(гидрокси)-4-оксипиперидин-3-карбоксилат натрия);
(4-О-пропил-2-О-натрийсульфонато-α-L-идопиранозилуронат натрия)-(1-4)-(2,6-ди-О-натрийсульфонато-α-D-глюкопиранозил)-(1-4)-(2-О-натрийсульфонато-α-L-идопиранозилуронат натрия)-(1-4)-(2,6-ди-О-натрийсульфонато-α-D-глюкопиранозил)-(1-4)-((3S,4R,5R)-5-(гидрокси)-4-оксипиперидин-3-карбоксилат натрия);
(2,4-ди-О-натрийсульфонато-α-L-идопиранозилуронат натрия)-(1-4)-(2-ацетамидо-2-дезокси-6-О-натрийсульфонато-α-D-глюкопиранозил)-(1-4)-(2-О-натрийсульфонато-α-L-идопиранозилуронат натрия)-(1-4)-(2-ацетамидо-2-дезокси-6-О-натрийсульфонато-α-D-глюкопиранозил)-(1-4)-((3S,4R,5R)-3-(гидрокси)-5-гидроксиметил-4-оксипиперидин);
(4-О-фенилпропил-2-О-натрийсульфонато-α-L-идопиранозилуронат натрия)-(1-4)-(2-ацетамидо-2-дезокси-6-О-натрий-сульфонато-α-D-глюкопиранозил)-(1-4)-(2-О-натрийсульфонато-α-L-идопиранозилуронат натрия)-(1-4)-(2-ацетамидо-2-дезокси-6-О-натрийсульфонато-α-D-глюкопиранозил)-(1-4)-((3S,4R,5R)-5-(гидрокси)-4-оксипиперидин-3-карбоксилат натрия).
5. Фармацевтические композиции, содержащие в качестве действующего начала соединение общей формулы (I) по любому из пп.1-4, в случае необходимости, в сочетании с одним или несколькими инертными и соответствующими эксципиентами.
6. Фармацевтическая композиция по п.5, пригодная при лечении заболеваний, в которых принимают участие гепараназы.
7. Фармацевтическая композиция по п.5, пригодная при лечении карцином, обладающих значительной степенью васкуляризации, таких, как карцинома легкого, молочной железы, простаты и пищевода, раковых заболеваний, индуцирующих метастазы, таких, как рак ободочной кишки и рак желудка, меланом, глиом, лимфом или лейкемий.
8. Фармацевтическая композиция по п.5, пригодная при лечении сердечно-сосудистых заболеваний, таких, как атеросклероз, рестеноз после ангиопластики, заболеваний, связанных с осложнениями, возникающими вследствие установки эндоваскулярных протезов и/или аорто-коронарных шунтирований или других сосудистых трансплантатов в случае гипертрофии сердца или васкулярных осложнений вследствие диабета, как диабетические ретинопатии.
9. Фармацевтическая композиция по п.5, пригодная при лечении хронических воспалительных заболеваний, как ревматоидный артрит или воспалительные кишечные заболевания.
10. Фармацевтическая композиция по п.5, пригодная при лечении дегенерации желтого пятна.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR0408160A FR2873377B1 (fr) | 2004-07-23 | 2004-07-23 | Derives d'azasucre, inhibiteurs d'heparanases, leur procede de preparation, les compositions en contenant et leur utilisation |
FR0408160 | 2004-07-23 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2007106880A true RU2007106880A (ru) | 2008-09-10 |
Family
ID=34949814
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2007106880/04A RU2007106880A (ru) | 2004-07-23 | 2005-07-20 | Производные азасахара, ингибиторы гепараназ, способ их получения, содержащие их композиции, их применение |
Country Status (18)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US20070270354A1 (ru) |
EP (1) | EP1773854B1 (ru) |
JP (1) | JP2008507496A (ru) |
KR (1) | KR20070034996A (ru) |
CN (1) | CN1956991A (ru) |
AR (1) | AR052768A1 (ru) |
AT (1) | ATE525382T1 (ru) |
AU (1) | AU2005276351A1 (ru) |
BR (1) | BRPI0511480A (ru) |
CA (1) | CA2564224A1 (ru) |
FR (1) | FR2873377B1 (ru) |
IL (1) | IL179076A (ru) |
NZ (1) | NZ552708A (ru) |
PE (1) | PE20060571A1 (ru) |
RU (1) | RU2007106880A (ru) |
TW (1) | TW200617018A (ru) |
UY (1) | UY29030A1 (ru) |
WO (1) | WO2006021653A2 (ru) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
MX338213B (es) | 2007-10-16 | 2016-04-07 | Progen Pharmaceuticals Ltd | Derivados de oligosacaridos sulfatados novedosos. |
EP2414371A4 (en) * | 2009-03-30 | 2014-06-25 | Univ Georgia | HEPARANSULFATSYNTHESE |
FR2949114B1 (fr) | 2009-08-14 | 2011-08-26 | Sanofi Aventis | OCTASACCHARIDES N-ACYLES ACTIVATEURS DES RECEPTEURS DES FGFs, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE |
FR2949115B1 (fr) * | 2009-08-14 | 2012-11-02 | Sanofi Aventis | OLIGOSACCHARIDES N-SULFATES ACTIVATEURS DES RECEPTEURS DES FGFs, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE |
IN2012DN02632A (ru) * | 2009-09-30 | 2015-09-04 | Shiseido Co Ltd | |
CN101704812B (zh) * | 2009-11-09 | 2014-03-05 | 北京大学 | 氮杂糖类化合物及其制备方法和应用 |
US10469224B2 (en) * | 2016-09-30 | 2019-11-05 | Qualcomm Incorporated | Joint transmission of precoded and unprecoded sounding reference signals in uplink |
US11787783B2 (en) | 2016-12-13 | 2023-10-17 | Beta Therapeutics Pty Ltd | Heparanase inhibitors and use thereof |
JP2020503377A (ja) | 2016-12-13 | 2020-01-30 | ベータ セラピューティクス プロプライアタリー リミティド | ヘパラナーゼ阻害剤及びそれの使用 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5378829A (en) * | 1990-04-23 | 1995-01-03 | Akzo N.V. | Sulfated glycosaminoglycanoid derivatives of the heparin and heparan sulfate type |
KR970001164B1 (ko) * | 1993-06-09 | 1997-01-29 | 한국과학기술연구원 | 세팔로스포린계 항생제 및 그의 제조방법 |
US6190875B1 (en) * | 1997-09-02 | 2001-02-20 | Insight Strategy & Marketing Ltd. | Method of screening for potential anti-metastatic and anti-inflammatory agents using mammalian heparanase as a probe |
US6274597B1 (en) * | 1998-06-01 | 2001-08-14 | Mount Sinai School Of Medicine Of New York University | Method of enhancing lysosomal α-Galactosidase A |
-
2004
- 2004-07-23 FR FR0408160A patent/FR2873377B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2005
- 2005-07-20 CN CNA2005800165037A patent/CN1956991A/zh active Pending
- 2005-07-20 AU AU2005276351A patent/AU2005276351A1/en not_active Abandoned
- 2005-07-20 KR KR1020067024508A patent/KR20070034996A/ko not_active Application Discontinuation
- 2005-07-20 WO PCT/FR2005/001851 patent/WO2006021653A2/fr active Application Filing
- 2005-07-20 RU RU2007106880/04A patent/RU2007106880A/ru not_active Application Discontinuation
- 2005-07-20 BR BRPI0511480-2A patent/BRPI0511480A/pt not_active IP Right Cessation
- 2005-07-20 CA CA002564224A patent/CA2564224A1/fr not_active Abandoned
- 2005-07-20 EP EP05790838A patent/EP1773854B1/fr active Active
- 2005-07-20 NZ NZ552708A patent/NZ552708A/en not_active IP Right Cessation
- 2005-07-20 JP JP2007521986A patent/JP2008507496A/ja active Pending
- 2005-07-20 AT AT05790838T patent/ATE525382T1/de not_active IP Right Cessation
- 2005-07-21 PE PE2005000849A patent/PE20060571A1/es not_active Application Discontinuation
- 2005-07-22 UY UY29030A patent/UY29030A1/es not_active Application Discontinuation
- 2005-07-22 AR ARP050103039A patent/AR052768A1/es not_active Application Discontinuation
- 2005-07-22 TW TW094125039A patent/TW200617018A/zh unknown
-
2006
- 2006-11-06 IL IL179076A patent/IL179076A/en not_active IP Right Cessation
-
2007
- 2007-01-23 US US11/625,994 patent/US20070270354A1/en not_active Abandoned
-
2011
- 2011-09-08 US US13/227,922 patent/US20120065153A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NZ552708A (en) | 2010-07-30 |
IL179076A0 (en) | 2007-03-08 |
BRPI0511480A (pt) | 2007-12-26 |
US20070270354A1 (en) | 2007-11-22 |
WO2006021653A2 (fr) | 2006-03-02 |
ATE525382T1 (de) | 2011-10-15 |
US20120065153A1 (en) | 2012-03-15 |
AU2005276351A1 (en) | 2006-03-02 |
TW200617018A (en) | 2006-06-01 |
AR052768A1 (es) | 2007-04-04 |
KR20070034996A (ko) | 2007-03-29 |
FR2873377B1 (fr) | 2006-10-13 |
EP1773854B1 (fr) | 2011-09-21 |
EP1773854A2 (fr) | 2007-04-18 |
UY29030A1 (es) | 2006-02-24 |
PE20060571A1 (es) | 2006-07-22 |
FR2873377A1 (fr) | 2006-01-27 |
IL179076A (en) | 2011-10-31 |
WO2006021653A3 (fr) | 2006-08-10 |
CA2564224A1 (fr) | 2006-03-02 |
CN1956991A (zh) | 2007-05-02 |
JP2008507496A (ja) | 2008-03-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2007106880A (ru) | Производные азасахара, ингибиторы гепараназ, способ их получения, содержащие их композиции, их применение | |
JP2006523202A5 (ru) | ||
US7767665B2 (en) | 1,3-benzothiazinone derivatives and use thereof | |
ES2252512T3 (es) | Combinaciones antineoplasticas. | |
JP2008545718A5 (ru) | ||
JP2005508300A5 (ru) | ||
TWI316942B (en) | Sugar-substituted 2-azetidinones useful as hypocholesterolemic agents | |
CN101990441A (zh) | 生物相容的生物可降解的烟曲霉素类似物轭合物 | |
JP2005532287A5 (ru) | ||
IL61834A (en) | Pharmaceutical compositions containing sulphonamidoalkylphenylaliphatic carboxylic acid derivatives,some new such compounds and process for their preparation | |
JP2009520017A5 (ru) | ||
CN102781237A (zh) | 用于传递治疗剂的基于环糊精的聚合物 | |
JP2010510300A5 (ru) | ||
JP2020510054A5 (ru) | ||
RU2006128788A (ru) | Производные фенил[4-(3-фенил-1н-пиразол-4-ил)пиримидин-2-ил] амина в качестве igf-1r ингибиторов | |
Antoszczak et al. | Synthesis and antiproliferative activity of silybin conjugates with salinomycin and monensin | |
JP2009530392A5 (ru) | ||
JP2008534534A5 (ru) | ||
JP2006503805A5 (ru) | ||
WO2015152182A1 (ja) | 環状ベンジリデンアセタールリンカーを有する親水性ポリマー誘導体 | |
JP2006517201A5 (ru) | ||
JP2008519826A5 (ru) | ||
JP2011510078A5 (ru) | ||
JP2004529960A5 (ru) | ||
WO2011058245A1 (fr) | Nouveaux derives de mannopyranoside ayant une activite anticancereuse |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20080903 |