RU2007106880A - Производные азасахара, ингибиторы гепараназ, способ их получения, содержащие их композиции, их применение - Google Patents

Производные азасахара, ингибиторы гепараназ, способ их получения, содержащие их композиции, их применение Download PDF

Info

Publication number
RU2007106880A
RU2007106880A RU2007106880/04A RU2007106880A RU2007106880A RU 2007106880 A RU2007106880 A RU 2007106880A RU 2007106880/04 A RU2007106880/04 A RU 2007106880/04A RU 2007106880 A RU2007106880 A RU 2007106880A RU 2007106880 A RU2007106880 A RU 2007106880A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
radical
sodium
sodium sulfonato
hydroxyl
formula
Prior art date
Application number
RU2007106880/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Пьер Александр ДРИГЕС (FR)
Пьер Александр ДРИГЕС
Морис ПЕТИТУ (FR)
Морис Петиту
Original Assignee
Санофи-Авентис (Fr)
Санофи-Авентис
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=34949814&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2007106880(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Санофи-Авентис (Fr), Санофи-Авентис filed Critical Санофи-Авентис (Fr)
Publication of RU2007106880A publication Critical patent/RU2007106880A/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07HSUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H5/00Compounds containing saccharide radicals in which the hetero bonds to oxygen have been replaced by the same number of hetero bonds to halogen, nitrogen, sulfur, selenium, or tellurium
    • C07H5/04Compounds containing saccharide radicals in which the hetero bonds to oxygen have been replaced by the same number of hetero bonds to halogen, nitrogen, sulfur, selenium, or tellurium to nitrogen
    • C07H5/06Aminosugars
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/70Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
    • A61K31/7008Compounds having an amino group directly attached to a carbon atom of the saccharide radical, e.g. D-galactosamine, ranimustine
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/70Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
    • A61K31/702Oligosaccharides, i.e. having three to five saccharide radicals attached to each other by glycosidic linkages
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02Ophthalmic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00Antineoplastic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00Antineoplastic agents
    • A61P35/02Antineoplastic agents specific for leukemia
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00Antineoplastic agents
    • A61P35/04Antineoplastic agents specific for metastasis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/08Vasodilators for multiple indications
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07HSUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H3/00Compounds containing only hydrogen atoms and saccharide radicals having only carbon, hydrogen, and oxygen atoms
    • C07H3/06Oligosaccharides, i.e. having three to five saccharide radicals attached to each other by glycosidic linkages

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)

Claims (10)

1. Соединения общей формулы (I)
Figure 00000001
в которой R означает атом водорода, гидроксил, радикал -OSO3-, -О-(С15)алкил или -О-аралкил;
Z означает радикал СОО- или гидроксил;
Х означает гидроксил или сахаридное звено формулы (А)
Figure 00000002
в которой R1 означает атом кислорода, позволяющий А связываться с азасахаридным звеном или с другим сахаридным звеном;
R2 означает радикал -NH2, -NHCO-(C1-C5)алкил, -NHCO-арил, радикал -NHSO3-, гидроксил, -О-(С15)алкил, -О-аралкил или радикал -OSO3-;
R3 означает гидроксил, радикал -OSO3-, -О-(С15)алкил или -О-аралкил;
R4 означает гидроксил, радикал -OSO3-, -О-(С15)алкил, -О-аралкил или сахаридное звено формулы (В)
Figure 00000003
в которой R6 означает атом кислорода, позволяющий В связываться с другим сахаридным звеном формулы (А);
R7 и R8 имеют такое же значение, как указанное выше для R3;
R9 означает гидроксил, радикал -OSO3-, -О-(С15)алкил, -О-аралкил или сахаридное звено вышеприведенной формулы (А);
R5 имеет такое же значение, как указанное выше для R3;
Y означает атом водорода, (С15)алкил или сахаридное звено формулы (D)
Figure 00000004
в которой R10, R12 и R13 имеют, соответственно, такие же значения, как указанные выше для R5, R3 и R2;
R11 означает
13)-алкиленовый радикал, позволяющий D присоединяться к азасахаридному звену, и
атом кислорода, позволяющий D присоединяться к другому сахаридному звену;
R14 означает -О-(С15)алкил или радикал -О-Е, где Е означает радикал следующей формулы
Figure 00000005
в которой R15 означает -О-(С15)алкил, -О-аралкил или сахаридное звено формулы (D), в которой R11 означает атом кислорода;
R16 и R17 имеют такое же значение, как указанное выше для R3;
однако, при условии, что, когда Х и R означают, каждый, гидроксил, Y не означает атом водорода,
и при условии, что число сахаридных звеньев, включаемых соединением формулы (I), составляет от 1 до 10;
в свободной форме или в виде фармацевтически приемлемых солей, образуемых с основанием или кислотой, а также в форме сольватов или гидратов.
2. Соединения по п.1 общей формулы (I)
Figure 00000006
в которой R означает атом водорода, гидроксил, радикал -OSO3-, -О-(С15)алкил или -О-аралкил;
Z означает радикал СОО- или гидроксил;
Х означает гидроксил или сахаридное звено формулы (А)
Figure 00000007
в которой R1 означает атом кислорода;
R2 означает радикал -NHCOCH3, радикал -NHSO3-, радикал -OSO3-;
R3 означает гидроксил или -О-(С15)алкил;
R4 означает гидроксил, -О-аралкил или сахаридное звено формулы (В)
Figure 00000008
в которой R6 означает атом кислорода;
R7 означает радикал -OSO3-;
R8 означает гидроксил, -О-(С15)алкил или -О-аралкил;
R9 означает радикал -OSO3-, -О-аралкил, -О-(С15)алкил или сахаридное звено вышеприведенной формулы (А);
R5 означает радикал -OSO3-;
Y означает атом водорода или сахаридное звено формулы (D)
Figure 00000009
в которой R10 имеет такое же значение, как указанное выше для R5;
R12 означает гидроксил или радикал -OSO3-;
R13 означает радикал -NHSO3-;
R11 означает метиленовый радикал, связанный с азасахаридным звеном, или атом кислорода, связанный с Е;
R14 означает -ОСН3 или радикал формулы -О-Е, где Е означает радикал формулы
Figure 00000010
в которой R15 означает звено D, в котором R11 означает атом кислорода, позволяющий связываться Е с D;
R16 означает радикал -OSO3-;
R17 означает гидроксил;
при условии, что число сахаридных звеньев, включаемых соединением общей формулы (I), составляет от 2 до 10;
в свободной форме или в виде фармацевтически приемлемых солей с основанием или кислотой, а также в форме сольватов или гидратов.
3. Соединения общей формулы (I) по любому из п.1 или 2, в которой Y означает атом водорода и Z означает радикал СОО-.
4. Соединения по п.1, выбираемые из
(2,4-ди-О-натрийсульфонато-α-L-идопиранозилуронат натрия)-(1-4)-(2-ацетамидо-2-дезокси-6-О-натрийсульфонато-α-D-глюкопиранозил)-(1-4)-(2-О-натрийсульфонато-α-L-идопиранозилуронат натрия)-(1-4)-(2-ацетамидо-2-дезокси-6-О-натрийсульфонато-α-D-глюкопиранозил)-(1-4)-((3S,4R,5R)-5-(гидрокси)-4-оксипиперидин-3-карбоксилат натрия);
(2,4-ди-О-натрийсульфонато-α-L-идопиранозилуронат натрия)-(1-4)-(2-N-натрийсульфонато-2-дезокси-6-О-натрийсульфонато-α-D-глюкопиранозил)-(1-4)-(2-О-натрийсульфонато-α-L-идопиранозилуронат натрия)-(1-4)-(2-N-натрийсульфонато-2-дезокси-6-О-натрийсульфонато-α-D-глюкопиранозил)-(1-4)-((3S,4R,5R)-5-(гидрокси)-4-оксипиперидин-3-карбоксилат натрия);
(3-О-метил-2,4-ди-О-натрийсульфонато-α-L-идопиранозилуронат натрия)-(1-4)-(3-О-метил-2,6-ди-О-натрийсульфонато-α-D-глюкопиранозил)-(1-4)-(3-О-метил-2-О-натрийсульфонато-α-L-идопиранозилуронат натрия)-(1-4)-(3-О-метил-2,6-О-натрийсульфонато-α-D-глюкопиранозил)-(1-4)-((3S,4R,5R)-5-(гидрокси)-4-оксипиперидин-3-карбоксилат натрия);
(2,4-ди-О-натрийсульфонато-α-L-идопиранозилуронат натрия)-(1-4)-(2,6-ди-О-натрийсульфонато-α-D-глюкопиранозил)-(1-4)-(2-О-натрийсульфонато-α-L-идопиранозилуронат натрия)-(1-4)-(2,6-ди-О-натрийсульфонато-α-D-глюкопиранозил)-(1-4)-((3S,4R,5R)-5-(гидрокси)-4-оксипиперидин-3-карбоксилат натрия);
(4-О-пропил-2-О-натрийсульфонато-α-L-идопиранозилуронат натрия)-(1-4)-(2,6-ди-О-натрийсульфонато-α-D-глюкопиранозил)-(1-4)-(2-О-натрийсульфонато-α-L-идопиранозилуронат натрия)-(1-4)-(2,6-ди-О-натрийсульфонато-α-D-глюкопиранозил)-(1-4)-((3S,4R,5R)-5-(гидрокси)-4-оксипиперидин-3-карбоксилат натрия);
(2,4-ди-О-натрийсульфонато-α-L-идопиранозилуронат натрия)-(1-4)-(2-ацетамидо-2-дезокси-6-О-натрийсульфонато-α-D-глюкопиранозил)-(1-4)-(2-О-натрийсульфонато-α-L-идопиранозилуронат натрия)-(1-4)-(2-ацетамидо-2-дезокси-6-О-натрийсульфонато-α-D-глюкопиранозил)-(1-4)-((3S,4R,5R)-3-(гидрокси)-5-гидроксиметил-4-оксипиперидин);
(4-О-фенилпропил-2-О-натрийсульфонато-α-L-идопиранозилуронат натрия)-(1-4)-(2-ацетамидо-2-дезокси-6-О-натрий-сульфонато-α-D-глюкопиранозил)-(1-4)-(2-О-натрийсульфонато-α-L-идопиранозилуронат натрия)-(1-4)-(2-ацетамидо-2-дезокси-6-О-натрийсульфонато-α-D-глюкопиранозил)-(1-4)-((3S,4R,5R)-5-(гидрокси)-4-оксипиперидин-3-карбоксилат натрия).
5. Фармацевтические композиции, содержащие в качестве действующего начала соединение общей формулы (I) по любому из пп.1-4, в случае необходимости, в сочетании с одним или несколькими инертными и соответствующими эксципиентами.
6. Фармацевтическая композиция по п.5, пригодная при лечении заболеваний, в которых принимают участие гепараназы.
7. Фармацевтическая композиция по п.5, пригодная при лечении карцином, обладающих значительной степенью васкуляризации, таких, как карцинома легкого, молочной железы, простаты и пищевода, раковых заболеваний, индуцирующих метастазы, таких, как рак ободочной кишки и рак желудка, меланом, глиом, лимфом или лейкемий.
8. Фармацевтическая композиция по п.5, пригодная при лечении сердечно-сосудистых заболеваний, таких, как атеросклероз, рестеноз после ангиопластики, заболеваний, связанных с осложнениями, возникающими вследствие установки эндоваскулярных протезов и/или аорто-коронарных шунтирований или других сосудистых трансплантатов в случае гипертрофии сердца или васкулярных осложнений вследствие диабета, как диабетические ретинопатии.
9. Фармацевтическая композиция по п.5, пригодная при лечении хронических воспалительных заболеваний, как ревматоидный артрит или воспалительные кишечные заболевания.
10. Фармацевтическая композиция по п.5, пригодная при лечении дегенерации желтого пятна.
RU2007106880/04A 2004-07-23 2005-07-20 Производные азасахара, ингибиторы гепараназ, способ их получения, содержащие их композиции, их применение RU2007106880A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0408160A FR2873377B1 (fr) 2004-07-23 2004-07-23 Derives d'azasucre, inhibiteurs d'heparanases, leur procede de preparation, les compositions en contenant et leur utilisation
FR0408160 2004-07-23

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2007106880A true RU2007106880A (ru) 2008-09-10

Family

ID=34949814

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007106880/04A RU2007106880A (ru) 2004-07-23 2005-07-20 Производные азасахара, ингибиторы гепараназ, способ их получения, содержащие их композиции, их применение

Country Status (18)

Country Link
US (2) US20070270354A1 (ru)
EP (1) EP1773854B1 (ru)
JP (1) JP2008507496A (ru)
KR (1) KR20070034996A (ru)
CN (1) CN1956991A (ru)
AR (1) AR052768A1 (ru)
AT (1) ATE525382T1 (ru)
AU (1) AU2005276351A1 (ru)
BR (1) BRPI0511480A (ru)
CA (1) CA2564224A1 (ru)
FR (1) FR2873377B1 (ru)
IL (1) IL179076A (ru)
NZ (1) NZ552708A (ru)
PE (1) PE20060571A1 (ru)
RU (1) RU2007106880A (ru)
TW (1) TW200617018A (ru)
UY (1) UY29030A1 (ru)
WO (1) WO2006021653A2 (ru)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MX338213B (es) 2007-10-16 2016-04-07 Progen Pharmaceuticals Ltd Derivados de oligosacaridos sulfatados novedosos.
EP2414371A4 (en) * 2009-03-30 2014-06-25 Univ Georgia HEPARANSULFATSYNTHESE
FR2949114B1 (fr) 2009-08-14 2011-08-26 Sanofi Aventis OCTASACCHARIDES N-ACYLES ACTIVATEURS DES RECEPTEURS DES FGFs, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE
FR2949115B1 (fr) * 2009-08-14 2012-11-02 Sanofi Aventis OLIGOSACCHARIDES N-SULFATES ACTIVATEURS DES RECEPTEURS DES FGFs, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE
IN2012DN02632A (ru) * 2009-09-30 2015-09-04 Shiseido Co Ltd
CN101704812B (zh) * 2009-11-09 2014-03-05 北京大学 氮杂糖类化合物及其制备方法和应用
US10469224B2 (en) * 2016-09-30 2019-11-05 Qualcomm Incorporated Joint transmission of precoded and unprecoded sounding reference signals in uplink
US11787783B2 (en) 2016-12-13 2023-10-17 Beta Therapeutics Pty Ltd Heparanase inhibitors and use thereof
JP2020503377A (ja) 2016-12-13 2020-01-30 ベータ セラピューティクス プロプライアタリー リミティド ヘパラナーゼ阻害剤及びそれの使用

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5378829A (en) * 1990-04-23 1995-01-03 Akzo N.V. Sulfated glycosaminoglycanoid derivatives of the heparin and heparan sulfate type
KR970001164B1 (ko) * 1993-06-09 1997-01-29 한국과학기술연구원 세팔로스포린계 항생제 및 그의 제조방법
US6190875B1 (en) * 1997-09-02 2001-02-20 Insight Strategy & Marketing Ltd. Method of screening for potential anti-metastatic and anti-inflammatory agents using mammalian heparanase as a probe
US6274597B1 (en) * 1998-06-01 2001-08-14 Mount Sinai School Of Medicine Of New York University Method of enhancing lysosomal α-Galactosidase A

Also Published As

Publication number Publication date
NZ552708A (en) 2010-07-30
IL179076A0 (en) 2007-03-08
BRPI0511480A (pt) 2007-12-26
US20070270354A1 (en) 2007-11-22
WO2006021653A2 (fr) 2006-03-02
ATE525382T1 (de) 2011-10-15
US20120065153A1 (en) 2012-03-15
AU2005276351A1 (en) 2006-03-02
TW200617018A (en) 2006-06-01
AR052768A1 (es) 2007-04-04
KR20070034996A (ko) 2007-03-29
FR2873377B1 (fr) 2006-10-13
EP1773854B1 (fr) 2011-09-21
EP1773854A2 (fr) 2007-04-18
UY29030A1 (es) 2006-02-24
PE20060571A1 (es) 2006-07-22
FR2873377A1 (fr) 2006-01-27
IL179076A (en) 2011-10-31
WO2006021653A3 (fr) 2006-08-10
CA2564224A1 (fr) 2006-03-02
CN1956991A (zh) 2007-05-02
JP2008507496A (ja) 2008-03-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2007106880A (ru) Производные азасахара, ингибиторы гепараназ, способ их получения, содержащие их композиции, их применение
JP2006523202A5 (ru)
US7767665B2 (en) 1,3-benzothiazinone derivatives and use thereof
ES2252512T3 (es) Combinaciones antineoplasticas.
JP2008545718A5 (ru)
JP2005508300A5 (ru)
TWI316942B (en) Sugar-substituted 2-azetidinones useful as hypocholesterolemic agents
CN101990441A (zh) 生物相容的生物可降解的烟曲霉素类似物轭合物
JP2005532287A5 (ru)
IL61834A (en) Pharmaceutical compositions containing sulphonamidoalkylphenylaliphatic carboxylic acid derivatives,some new such compounds and process for their preparation
JP2009520017A5 (ru)
CN102781237A (zh) 用于传递治疗剂的基于环糊精的聚合物
JP2010510300A5 (ru)
JP2020510054A5 (ru)
RU2006128788A (ru) Производные фенил[4-(3-фенил-1н-пиразол-4-ил)пиримидин-2-ил] амина в качестве igf-1r ингибиторов
Antoszczak et al. Synthesis and antiproliferative activity of silybin conjugates with salinomycin and monensin
JP2009530392A5 (ru)
JP2008534534A5 (ru)
JP2006503805A5 (ru)
WO2015152182A1 (ja) 環状ベンジリデンアセタールリンカーを有する親水性ポリマー誘導体
JP2006517201A5 (ru)
JP2008519826A5 (ru)
JP2011510078A5 (ru)
JP2004529960A5 (ru)
WO2011058245A1 (fr) Nouveaux derives de mannopyranoside ayant une activite anticancereuse

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20080903