RU2006136082A - Новые производныедихлорфенилпиридо[2,3]пиримидина, их получение и применение в качестве фармацевтических агентов - Google Patents

Новые производныедихлорфенилпиридо[2,3]пиримидина, их получение и применение в качестве фармацевтических агентов Download PDF

Info

Publication number
RU2006136082A
RU2006136082A RU2006136082/04A RU2006136082A RU2006136082A RU 2006136082 A RU2006136082 A RU 2006136082A RU 2006136082/04 A RU2006136082/04 A RU 2006136082/04A RU 2006136082 A RU2006136082 A RU 2006136082A RU 2006136082 A RU2006136082 A RU 2006136082A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
groups
pyrimidine
pyrido
dichlorophenyl
Prior art date
Application number
RU2006136082/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Конрад ХОНОЛЬД (DE)
Конрад ХОНОЛЬД
Вольфганг ШЭФЕР (DE)
Вольфганг ШЭФЕР
Штефан ШАЙБЛИХ (DE)
Штефан ШАЙБЛИХ
Original Assignee
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch), Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Publication of RU2006136082A publication Critical patent/RU2006136082A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/02—Non-specific cardiovascular stimulants, e.g. drugs for syncope, antihypotensives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Claims (22)

1. Соединение формулы I
Figure 00000001
где R1 представляет собой -С(O)-NH-алкил или -С(O)-N(алкил)2, где алкильные группы необязательно замещены группами
-ОН;
-NH(алкил);
-N(алкил)2;
-NH-С(O)-алкил;
-С(O)NH-алкил;
-С(O)-N(алкил)2;
-C(O)-NH2;
-O-алкил;
-гетероциклил;
-NH-гетероциклил;
-NH-S(O)2-алкил;
-S(O)2-NH2 или
-S(O)-алкил, причем все алкильные группы необязательно замещены -ОН;
или группу
-CN;
-C(O)-NH2;
-С(O)-NH-гетероциклил;
-C(O)-NH-NH-C(O)-NH2 или
-C(O)-NH-NH-C(O)-алкил, причем алкил необязательно замещен группами
-NH(алкил) или
-N(алкил)2; и
R2 представляет собой галоген;
гетероциклил;
алкил;
-NH-С(O)-алкил;
-NH-S(O)2-алкил;
-(CH2)m-S(O)2-NH2;
-(СН2)m-S(O)2-N(алкил)2;
-(CH2)m-S(O)2-NH-(алкил);
-O-алкил или
-S(O)n-алкил, причем все алкильные группы необязательно замещены группами
-ОН;
-O-алкил;
-NH-алкил или
-N(алкил)2;
Х представляет собой -СН= или -N=;
m имеет значение 0, 1, 2, 3, 4, 5 или 6;
имеет значение 0, 1 или 2;
и их фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединения по п.1, где
Х представляет собой -СН=;
R1 представляет собой -С(O)-NH-алкил, где алкильная группа необязательно замещена группами
-ОН;
-NH(алкил);
-N(алкил)2;
-NH-С(O)-алкил;
-С(O)-NH-алкил;
-С(O)-N(алкил)2;
-C(O)-NH2;
-O-алкил;
-гетероциклил;
-NH-гетероциклил;
-NH-S(O)2-алкил;
-S(O)2-NH2 или
-S(O)-алкил, причем все алкильные группы необязательно замещены -ОН; и
R2 имеет значение, указанное в п.1.
3. Соединения по п.1, где
Х представляет собой -СН=;
R1 представляет собой -С(O)-NH-метил или
-С(O)-NH-этил, где метильная или этильная группа является незамещенной
или
один раз замещена группами
-ОН;
-пирролидинил или
-NH-S(O)2-СН3; и
R2 имеет значение, указанное в п.1.
4. Соединения по п.1, где
Х представляет собой -СН=;
R1 представляет собой -С(O)-NH-этил или
-С(O)-NH-метил, где этильная или метильная группа один раз замещены группами
-ОН или
-пирролидинил; и
R2 представляет собой морфолин-4-ил;
-NH-S(O)2-CH3;
-O-алкил или
-S(O)n-алкил, причем все алкильные группы необязательно один раз замещены группами
-ОН;
-O-алкил;
-NH-алкил или
-N(алкил)2;
n имеет значение 0, 1 или 2; и
их фармацевтически приемлемые соли.
5. Соединения по п.4
(2-гидроксиэтил)амид 6-(2,6-дихлорфенил)-2-[4-(2-гидроксиэтокси)фениламино]пиридо[2,3-d]пиримидин-7-карбоновой кислоты;
(2-гидроксиэтил)амид 6-(2,6-дихлорфенил)-2-(4-морфолин-4-илфениламино)пиридо[2,3-d]пиримидин-7-карбоновой кислоты;
((R)-1-пирролидин-2-илметил)амид 6-(2,6-дихлорфенил)-2-[4-(2-гидроксиэтокси)фениламино]пиридо[2,3-d]пиримидин-7-карбоновой кислоты и
((R)-1-пирролидин-2-илметил)амид 6-(2,6-дихлорфенил)-2-(4-морфолин-4-илфениламино)пиридо[2,3-d]пиримидин-7-карбоновой кислоты.
6. Соединения по п.1, где
Х представляет собой -СН=;
R1 представляет собой -C(O)-NH-(CH2)2-NH-S(O)2-CH3; и
R2 представляет собой морфолин-4-ил;
4-метилпиперазин-1-ил;
-NH-S(O)2-CH3;
-O-алкил или
-S(O)n-алкил, причем все алкильные группы необязательно один раз замещены группами
-ОН;
-O-алкил;
-NH-алкил или
-N(алкил)2;
n имеет значение 0, 1 или 2; и
их фармацевтически приемлемые соли.
7. Соединения по п.6
(2-метансульфониламиноэтил)амид 6-(2,6-дихлорфенил)-2-(4-морфолин-4-илфениламино)пиридо[2,3-d|пиримидин-7-карбоновой кислоты;
(2-метансульфониламиноэтил)амид 6-(2,6-дихлорфенил)-2-[4-(2-гидроксиэтокси)фениламино]пиридо[2,3-d]пиримидин-7-карбоновой кислоты;
(2-метансульфониламиноэтил)амид 6-(2,6-дихлорфенил)-2-(3-метансульфониламинофениламино)пиридо[2,3-d]пиримидин-7-карбоновой кислоты;
(2-метансульфониламиноэтил)амид 6-(2,6-дихлорфенил)-2-[3-(2-гидроксиэтилсульфанил)фениламино]пиридо[2,3-d]пиримидин-7-карбоновой кислоты;
(2-метансульфониламиноэтил)амид 6-(2,6-дихлорфенил)-2-[4-(4-метилпиперазин-1-ил)фениламино]пиридо[2,3-d]пиримидин-7-карбоновой кислоты и
(2-метансульфониламиноэтил)амид 6-(2,6-дихлорфенил)-2-(3-метилсульфанилфениламино)пиридо[2,3-d]пиримидин-7-карбоновой кислоты.
8. Соединения по п.1, где
Х представляет собой -СН=;
R1 представляет собой -C(O)-NH2; и
R2 представляет собой морфолин-4-ил;
-NH-S(O)2-СН3;
-O-алкил или
-S(O)n-алкил, причем все алкильные группы необязательно один раз замещены группами
-ОН;
-O-алкил;
-NH-алкил или
-N(алкил)2;
n имеет значение 0, 1 или 2; и
их фармацевтически приемлемые соли.
9. Соединения по п.8
амид 6-(2,6-дихлорфенил)-2-(4-морфолин-4-илфениламино)пиридо[2,3-d]пиримидин-7-карбоновой кислоты и
амид 6-(2,6-дихлорфенил)-2-[4-(2-гидроксиэтокси)фениламино]пиридо[2,3-d]пиримидин-7-карбоновой кислоты.
10. Соединения по п.1, где
Х представляет собой -СН=;
R1 представляет собой -CN; и
R2 представляет собой морфолин-4-ил;
-NH-S(O)2-CH3;
-O-алкил или
-S(O)n-алкил, причем все алкильные группы необязательно один раз замещены группами
-ОН;
-O-алкил;
-NH-алкил или
-N(алкил)2;
n имеет значение 0, 1 или 2; и
их фармацевтически приемлемые соли.
11. Соединения по п.10
6-(2,6-дихлорфенил)-2-[4-(2-диэтиламиноэтокси)фениламино]пиридо[2,3-d]пиримидин-7-карбонитрил;
6-(2,6-дихлорфенил)-2-(4-морфолин-4-илфениламино)пиридо[2,3-d]пиримидин-7-карбонитрил и
6-(2,6-дихлорфенил)-2-[4-(2-гидроксиэтокси)фениламино]пиридо[2,3-d]пиримидин-7-карбонитрил.
12. Соединения по п.1, где
Х представляет собой -N=;
R1 представляет собой -C(O)-NH-(CH2)2-NH-S(O)2-CH3; и
R2 представляет собой алкил;
-NH-S(O)2-CH3;
-O-алкил или
-S(O)n-алкил, причем все алкильные группы необязательно замещены группами
-ОН;
-O-алкил;
-NH-алкил или
-N(алкил)2;
n имеет значение 0, 1 или 2; и
их фармацевтически приемлемые соли.
13. Соединение по п.12
(2-метансульфониламиноэтил)амид 6-(2,6-дихлорфенил)-2-(6-метилпиридин-3-иламино)пиридо[2,3-d]пиримидин-7-карбоновой кислоты.
14. Способ получения соединений формулы (I) по п.1 путем осуществления стадий реакции:
(а) превращение карбоксильной группы в соединениях общей формулы (II)
Figure 00000002
в соответствующие амиды формулы (V)
Figure 00000003
где R3 представляет собой -С(O)-NH-алкил или -С(O)-N(алкил)2, где алкильные группы необязательно замещены группами
-ОН;
-NH(алкил);
-N(алкил)2;
-NH-С(O)-алкил;
-С(O)-NH-алкил;
-С(O)N(алкил)2;
-C(O)-NH2;
-O-алкил;
-гетероциклил;
-NH-гетероциклил;
-NH-S(O)2-алкил;
-S(O)2-NH2 или
-S(O)-алкил, причем все алкильные группы необязательно замещены -ОН;
или группу
-C(O)-NH2;
-С(O)NH-гетероциклил;
-C(O)-NH-NH-C(O)-NH2 или
-С(O)-NH-NH-С(O)-алкил, где алкил необязательно замещен группами
-NH(алкил) или
-N(алкил)2;
(б) превращение метилтиогруппы в соединениях общей формулы (V) в соответствующие сульфоксиды формулы (VI)
Figure 00000004
где R3 имеет указанное выше значение;
(в) замещение сульфоксидной группы формулы (VI) соответствующими анилинами формулы (II-A)
Figure 00000005
где R2 и Х имеют значения, указанные для соединения формулы (I) в п.1,
с получением соответствующих соединений формулы (Ia)
Figure 00000006
где R3 имеет указанное выше значение;
и R2 и Х имеют значения, указанные для соединений формулы (I) в п.1;
(г) дальнейшее превращение, при необходимости, первичного амидного производного формулы (Ia), полученного на стадии (в), в его соответствующее 7-карбонитрильное производное формулы (I) по п.1; и
(д) превращение, при необходимости, указанного соединения формулы (I), полученного на стадиях (в) или (г), в фармацевтически приемлемую соль.
15. Лекарственное средство, содержащее одно или несколько соединений по любому одному из пп.1-13 в качестве активных ингредиентов вместе с фармацевтически приемлемыми адъювантами.
16. Лекарственное средство по п.15 для лечения заболеваний, опосредованных ненормальной активацией src-семейства тирозинкиназ.
17. Лекарственное средство по п.15 для лечения рака.
18. Лекарственное средство по п.15 для лечения воспалительных заболеваний, иммунологических заболеваний, заболеваний ЦНС или костных заболеваний.
19. Применение одного или нескольких соединений по любому одному из пп.1-13 для изготовления лекарственных средств для лечения заболеваний, опосредованных ненормальной активацией src-семейства тирозинкиназ.
20. Применение одного или нескольких соединений по любому одному из пп.1-13 для изготовления лекарственных средств для лечения рака.
21. Применение одного или нескольких соединений по любому одному из пп.1-13 в качестве ингибиторов src-семейства тирозинкиназы.
22. Применение одного или нескольких соединений формулы I по любому одному из пп.1-13 для лечения рака.
RU2006136082/04A 2004-03-15 2005-03-14 Новые производныедихлорфенилпиридо[2,3]пиримидина, их получение и применение в качестве фармацевтических агентов RU2006136082A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP04006051.9 2004-03-15
EP04006051 2004-03-15

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2006136082A true RU2006136082A (ru) 2008-04-27

Family

ID=34924489

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006136082/04A RU2006136082A (ru) 2004-03-15 2005-03-14 Новые производныедихлорфенилпиридо[2,3]пиримидина, их получение и применение в качестве фармацевтических агентов

Country Status (11)

Country Link
US (1) US7189732B2 (ru)
EP (1) EP1727819A1 (ru)
JP (1) JP2007529451A (ru)
KR (1) KR100881050B1 (ru)
CN (1) CN1930163A (ru)
AU (1) AU2005223316A1 (ru)
BR (1) BRPI0508706A (ru)
CA (1) CA2559196A1 (ru)
RU (1) RU2006136082A (ru)
SG (1) SG150544A1 (ru)
WO (1) WO2005090344A1 (ru)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SG10201805807PA (en) 2012-06-26 2018-08-30 Del Mar Pharmaceuticals Methods for treating tyrosine-kinase-inhibitor-resistant malignancies in patients with genetic polymorphisms or ahi1 dysregulations or mutations employing dianhydrogalactitol, diacetyldianhydrogalactitol, dibromodulcitol, or analogs or derivatives thereof
GB201322602D0 (en) 2013-12-19 2014-02-05 Almac Discovery Ltd Pharmaceutical compounds

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL115256A0 (en) * 1994-11-14 1995-12-31 Warner Lambert Co 6-Aryl pyrido (2,3-d) pyrimidines and naphthyridines and their use
PT790997E (pt) * 1994-11-14 2000-06-30 Warner Lambert Co 6-aril pirido¬2,3-d|pirimidinas e naftiridinas para inibir a proliferacao celular mediada pela quinase da tirosina proteica
WO2002090360A1 (en) * 2001-05-10 2002-11-14 Smithkline Beecham Corporation Compounds useful as kinase inhibitors for the treatment of hyperproliferative diseases
US20030105115A1 (en) 2001-06-21 2003-06-05 Metcalf Chester A. Novel pyridopyrimidines and uses thereof

Also Published As

Publication number Publication date
KR100881050B1 (ko) 2009-01-30
KR20060120280A (ko) 2006-11-24
AU2005223316A1 (en) 2005-09-29
US7189732B2 (en) 2007-03-13
SG150544A1 (en) 2009-03-30
BRPI0508706A (pt) 2007-08-07
WO2005090344A1 (en) 2005-09-29
CN1930163A (zh) 2007-03-14
EP1727819A1 (en) 2006-12-06
JP2007529451A (ja) 2007-10-25
US20060014765A1 (en) 2006-01-19
CA2559196A1 (en) 2005-09-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2295682T3 (es) Derivados de pirimidina y su uso como modulares de cb2.
JP6401788B2 (ja) ウイルス感染治療用チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン誘導体
JP4437189B2 (ja) アミドエーテル置換イミダゾキノリン
US11691967B2 (en) Antibiotics effective for gram-negative pathogens
US20070293500A1 (en) Quinazoline derivatives as medicaments
US20030195209A1 (en) Urea substituted imidazopyridines
US20050137214A1 (en) 2-(Pyridin-2-ylamino)-pyrido [2,3-D]pyrimidin-7-ones
RU2007111757A (ru) Амидные производные 3-фенилдигидропиримидо [4,5-d] пиримидинонов, их получение и использованиев качестве фармацевтических агентов
JPH02502462A (ja) 化合物
WO2015070766A1 (zh) 一种n-苄基色胺酮衍生物及其制备方法和应用
CS258119B2 (en) Method of 1-heteroaryl-4(2,5-pyrrolidione-1-yl)alkyl)piperazine derivatives production
CA2429309A1 (en) Novel carbamate-substituted pyrazolopyridine derivatives
JP2007507549A (ja) キナーゼ阻害剤としての１，６，７−三置換アザベンゾイミダゾールの調製
JPH06145170A (ja) ヘテロ環式化合物、その製法及びこれを含有する高血圧及びうつ血性心不全治療用医薬組成物
CA2544621A1 (en) Novel combination containing a stimulator of soluble guanylate cyclase and a lipid-lowering substance
US20240092735A1 (en) Compounds and methods for treating cancer
EP1534687B1 (en) 2-phenylamino-4-trifluoromethyl-5-(benzyl- or pyridin-4-ylmethyl)carbamoylpyrimidine derivatives as selective cb2 cannabinoid receptor modulators
RU2323220C2 (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ 2-ЗАМЕЩЕННЫХ ФЕНИЛ-5, 7-ДИГИДРОКАРБИЛ-3, 7-ДИГИДРОПИРРОЛО [2, 3-d] ПИРИМИДИН-4-ОНОВ, ИХ ПОЛУЧЕНИЕ И ФАРМАЦЕВТИЧЕСКОЕ ПРИМЕНЕНИЕ
RU2006136082A (ru) Новые производныедихлорфенилпиридо[2,3]пиримидина, их получение и применение в качестве фармацевтических агентов
JP4248245B2 (ja) ６−フェニルベンゾナフチリジン
JP6965478B2 (ja) ２−アミノキナゾリノン誘導体
WO2019118657A1 (en) Fluorinated 4-(substituted amino)phenyl carbamate derivatives
CA1176253A (en) 2-[3-[4-(3-chloro-4-fluorophenyl)-1- piperazinyl]propyl]-1,2,4-triazolo[4,3-a] pyridin-3 (2h)-one
JPH06503814A (ja) 置換三環式化合物
JPH05117273A (ja) 医薬化合物

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20100504