RU2006130003A - Применение производных пиразоло[1, 5-а]пиримидин-7-иламина для лечения заболеваний, зависимых от протеинкиназ - Google Patents

Применение производных пиразоло[1, 5-а]пиримидин-7-иламина для лечения заболеваний, зависимых от протеинкиназ Download PDF

Info

Publication number
RU2006130003A
RU2006130003A RU2006130003/15A RU2006130003A RU2006130003A RU 2006130003 A RU2006130003 A RU 2006130003A RU 2006130003/15 A RU2006130003/15 A RU 2006130003/15A RU 2006130003 A RU2006130003 A RU 2006130003A RU 2006130003 A RU2006130003 A RU 2006130003A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
pyrimidin
phenyl
ylamine
pyrazolo
methylpiperazin
Prior art date
Application number
RU2006130003/15A
Other languages
English (en)
Inventor
Гуидо БОЛЬД (CH)
Гуидо Больд
Андреас ФЛЕРСХАЙМЕР (CH)
Андреас ФЛЕРСХАЙМЕР
Паскаль ФЮРЕ (FR)
Паскаль Фюре
Патрисья ИМБАХ (CH)
Патрисья ИМБАХ
Кейичи МАСУЯ (JP)
Кейичи Масуя
Йозеф ШЕПФЕР (CH)
Йозеф ШЕПФЕР
Георг МАРТИНИ-БАРОН (DE)
Георг МАРТИНИ-БАРОН
Original Assignee
Новартис АГ (CH)
Новартис Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=34807167&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2006130003(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Новартис АГ (CH), Новартис Аг filed Critical Новартис АГ (CH)
Publication of RU2006130003A publication Critical patent/RU2006130003A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/08—Drugs for disorders of the urinary system of the prostate
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A61P27/06—Antiglaucoma agents or miotics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis

Abstract

1. Применение соединения формулы (I)где Rозначает Н, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил, замещенный или незамещенный алифатический остаток, функциональную группу, или замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил или замещенный или незамещенный алифатический остаток, который присоединен через одну связующую группу или атом к пиразоло[1,5-а]пиримидильному кольцу;Rозначает Н, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил, замещенный или незамещенный алифатический остаток, функциональную группу, или замещенный или незамещенный алифатический остаток, который присоединен через связующую группу или атом к пиразоло[1,5-а]пиримидильному кольцу;по крайней мере один из Rили Rозначает замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил, или замещенный или незамещенный гетероарил или замещенный или незамещенный арил, который присоединен через одну связующую группу или атом к пиразоло[1,5-а]пиримидильному кольцу;А означает Н, галоген (такой как бром), алифатический остаток, функциональную группу, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил, иRозначает Н, галоген или (низш.)алкил,или к применению фармацевтически приемлемых солей указанных соединений, пригодных для лечения заболеваний, зависимых от протеинкиназ.2. Применение по п.1, причемRозначает Н, (низш.)алкил, циклоалкил, бензил, бензотиенил, индолил, замещенный (низш.)алкилом, пиридил или тиазолил, необязательно замещенные (низш.)алкилом, незамещенный фенил или фенил, замещенный одним или двумя заместителями, выбранными из груп

Claims (14)

1. Применение соединения формулы (I)
Figure 00000001
где R2 означает Н, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил, замещенный или незамещенный алифатический остаток, функциональную группу, или замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил или замещенный или незамещенный алифатический остаток, который присоединен через одну связующую группу или атом к пиразоло[1,5-а]пиримидильному кольцу;
R3 означает Н, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил, замещенный или незамещенный алифатический остаток, функциональную группу, или замещенный или незамещенный алифатический остаток, который присоединен через связующую группу или атом к пиразоло[1,5-а]пиримидильному кольцу;
по крайней мере один из R2 или R3 означает замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил, или замещенный или незамещенный гетероарил или замещенный или незамещенный арил, который присоединен через одну связующую группу или атом к пиразоло[1,5-а]пиримидильному кольцу;
А означает Н, галоген (такой как бром), алифатический остаток, функциональную группу, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил, и
R1 означает Н, галоген или (низш.)алкил,
или к применению фармацевтически приемлемых солей указанных соединений, пригодных для лечения заболеваний, зависимых от протеинкиназ.
2. Применение по п.1, причем
R2 означает Н, (низш.)алкил, циклоалкил, бензил, бензотиенил, индолил, замещенный (низш.)алкилом, пиридил или тиазолил, необязательно замещенные (низш.)алкилом, незамещенный фенил или фенил, замещенный одним или двумя заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, гидрокси, алкокси, бензилокси, циклоалкил, амино, ацетиламино, (низш.)алкилсульфонамид и бензолсульфонамид, замещенный одним или двумя атомами галогена;
R3 означает Н, (низш.)алкил, необязательно замещенный галогеном; фенил, пиридил, или оксазолил;
А означает
(а) Н, галоген, бензотиенил, пиридил, метилпиперазинил, феноксил, индолил, замещенный (низш.)алкилом;
(б) фенил, который является незамещенным или замещенным одним или более заместителей, выбранных из группы, включающей моно-, ди- или три(низш.)алкокси, ди(низш.)алкиламин, морфолинил, необязательно дизамещенный алкилом, пиперазинил, который является замещенным одним или более заместителей, выбранных из группы, включающей (низш.)алкил, (низш.)алкокси, (низш.)алкилпиперазинил, пирролидинил, диалкиламинил и (низш.)алканол, и
R1 означает Н,
или фармацевтически приемлемых солей указанных соединений, пригодных для лечения заболеваний, зависимых от протеинкиназ.
3. Применение по п.1, в котором заболевания, зависимые от киназ, предпочтительно включают заболевания, которые зависят от киназ с-Abl, Bcr-Abl, c-Kit, c-Raf, Flt-1, Flt-3, Her-1, KDR, PDGFR, c-Src, рецепторных киназ RET, FGF-R1, FGF-R2, FGF-R3, FGF-R4, рецепторных киназ Ephrin (например, киназа EphB2, киназа EphB4 и родственные киназы Eph), казеинкиназ (СК-1, СК-2, G-СК), Pak, ALK, ZAP70, Jak1, Jak2, Axl, Cdk1, cdk4, cdk5, Met, FAK, Pyk2, Syk, инсулинрецепторных киназ, киназ Tie-2 или конститутивно активируемых мутациями киназ (активируемые киназы), таких как Bcr-Abl, c-Kit, c-Raf, Fit-3, FGF-R3, рецепторных киназ PDGF, RET и Met и (прежде всего киназы с аномально высокой экспрессией или активацией), или заболевания, зависящие от активации путей биосинтеза киназ, или заболевания, зависящие от любых указанных двух или более киназ.
4. Применение по п.1, в котором заболевания, зависимые от протеинкиназ, включают заболевания, зависимые от киназ с-abl, Flt-3, KDR, c-Src, RET, EphB4, c-kit, cdk1, FGFR-1, c-raf, Her-1, Ins-R или Tek.
5. Применение по п.1, в котором заболеванием, предназначенным для лечения, является пролиферативное заболевание, предпочтительно доброкачественная или прежде всего злокачественная опухоль; наиболее предпочтительно карцинома мозга, почек, печени, надпочечников, мочевого пузыря, молочной железы, желудка (прежде всего опухоли желудка), яичников, ободочной кишки, прямой кишки, предстательной железы, поджелудочной железы, легких, влагалища, щитовидной железы, саркома, глиобластома, множественная миелома или рак желудочно-кишечного тракта, прежде всего, карцинома ободочной кишки или колоректальная аденома, или опухоли шеи и головы, эпидермальная гиперпролиферация, прежде всего псориаз, гиперплазия предстательной железы, неоплазия, прежде всего эпителиального характера, предпочтительно карцинома молочной железы или лейкоз.
6. Применение по п.1, в котором заболеваниями, предназначенными для лечения, являются заболевания, которые вызваны продолжительным ангиогенезом, такие как псориаз, саркома Капоши; рестеноз, например, индуцированный стентом, эндометриоз, болезнь Крона, болезнь Ходжкина, лейкоз, артрит, такой как ревматоидный артрит, гемангиома, ангиофиброма; болезни глаз, такие как диабетическая ретиопатия и неоваскулярная глаукома; почечные заболевания, такие как гломерулонефрит, диабетическая нефропатия, злокачественный нефросклероз, тромбоцитарные микроангиопатические синдромы, отторжение транслантата и гломерулопатия, фиброзные заболевания, такие как цирроз печени, заболевания, связанные с пролиферацией мезангиальных клеток, атеросклероз, повреждения нервной ткани, и для подавления повторной окклюзии сосудов после лечения с использованием балонного катеттера, для применения в искусственных сосудах или введения механических устройств для поддержания сосудов в открытом состоянии, таких как стенты, для применения в качестве иммунодепрессантов, средств для ранозаживления без шрамов и для лечения возрастных пятен и контактного дерматита.
7. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
где R2 означает Н, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил, алифатический остаток, функциональную группу, или замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил или алифатический остаток, который присоединен через одну связующую группу или атом к пиразоло[1,5а]пиримидильному кольцу;
R3 означает Н, замещенный или незамещенный арил, гетероарил, алифатический остаток, функциональную группу, или алифатический остаток, который присоединен через одну связующую группу или атом к пиразоло[1,5а]пиримидильному кольцу,
по крайней мере один из R2 или R3 означает замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил, или замещенный или незамещенный гетероарил, или замещенный или незамещенный арил, который присоединен через одну связующую группу или атом к пиразоло[1,5а]пиримидильному кольцу, при условии, что R2 и А оба не означают незамещенный фенил;
А означает Н, галоген (такой как бром), алифатический остаток, функциональную группу, замещенный или незамещенный арил или гетероарил, и
R1 означает Н, галоген или (низш.)алкил,
или фармацевтически приемлемая соль указанного соединения.
8. Соединение по п.7, в котором
R2 означает Н, (низш.)алкил, циклоалкил, бензил, бензотиенил, индолил, замещенный (низш.)алкилом, пиридил или тиазолил, необязательно замещенные (низш.)алкилом, незамещенный фенил или фенил, замещенный одним или двумя заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, гидрокси, алкокси, бензилокси, циклоалкил, амино, ацетиламино, (низш.)алкилсульфонамид и бензилсульфонамид, замещенный одним или двумя атомами галогена;
R3 означает Н, (низш.)алкил, необязательно замещенный галогеном, фенил, пиридил, или оксазолил;
А означает
(а) Н, галоген, бензотиенил, пиридил, метилпиперазинил, феноксил, индолил, замещенный (низш.)алкилом;
(б) фенил, который является незамещенным или замещенным одним или более заместителей, выбранных из группы, включающей моно-, ди- или три(низш.)алкокси, ди(низш.)алкиламинил, морфолинил, который необязательно дизамещен алкилом, пиперазинил, который является замещенным одним или более заместителей, выбранных из группы, включающей (низш.)алкил, (низш.)алкокси, (низш.)алкилпиперазинил, пирролидинил, диалкиламинил и (низш.)алканол; и
R1 означает H,
при условии, что R2 и А оба не означают незамещенный фенил.
9. Соединение, выбранное из группы, включающей
3-{7-амино-3-[4-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил]пиразоло[1,5-а]пиримидин-6-ил}фенол,
6-(3-бензилоксифенил)-3-[4-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил]пиразоло[1,5-а]пиримидин-7-ил}фенол,
6-(3-метоксифенил)-3-[4-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил]пиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,
6-(3,5-диметоксифенил)-3-[4-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил]пиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,
6-(3-бензилоксифенил)-3-[4-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил]пиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,
6-(4-хлорфенил)-3-[4-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил]пиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,
6-(3-хлорфенил)-3-[4-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил]пиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,
3-[4-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил]-6-фенилпиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,
5-метил-3-[4-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил]-6-фенилпиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,
6-метил-3-[4-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил]-5-фенилпиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,
N-{4-[7-амино-3-(4-диметиламинофенил)пиразоло[1,5-a]пиримидин-6-ил]фенил}-2,3-дихлорбензолсульфонамид,
4-[7-амино-3-(4-диметиламинофенил)пиразоло[1,5-а]пиримидин-6-ил]фениловый эфир 4-хлорбензолсульфоновой кислоты,
6-(4-метоксифенил)-5-метил-3-фенилпиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,
3-(4-метоксифенил)-5-метил-6-фенилпиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,
6-(4-бромфенил)-3-(4-метоксифенил)-5-метилпиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,
6-(4-бромфенил)-5-метил-3-фенилпиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,
6-(2,6-дихлорфенил)-3-фенилпиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,
3-(3-метоксифенил)-6-фенилпиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,
3-бром-5-фенилпиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,
6-бензо[b]тиофен-3-ил-3-[4-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил]пиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,
3-(4-бромфенил)-5-фенилпиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,
3-[4-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил]-6-тиофен-3-илпиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,
3-бензо[b]тиофен-3-ил-6-(3-метоксифенил)пиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,
6-бензо-3-[4-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил]пиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,
6-(3-метоксифенил1)-3-[3-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил]пиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,
6-(1-метил-1Н-индол-3-ил)-3-[4-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил]пиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,
6-(4-метоксифенил)-3-[4-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил]пиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,
6-(2-метоксифенил)-3-[4-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил]пиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,
6-(3-метоксифенил)-3-пиридин-3-илпиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,
3-{7-амино-3-[3-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил]пиразоло[1,5-а]пиримидин-6-ил}фенол,
6-(3-бензилоксифенил)-3-[2-метокси-5-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил]пиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,
3-{7-амино-3-[2-метокси-5-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил]пиразоло[1,5-а]пиримидин-6-ил}фенол,
6-(2-бензилоксифенил)-3-[4-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил]пиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,
2-{7-амино-3-[4-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил]пиразоло[1,5-а]пиримидин-6-ил}фенол,
6-(4-бензилоксифенил)-3-[4-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил]пиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,
4-{7-амино-3-[4-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил]пиразоло[1,5-а]пиримидин-6-ил}фенол,
6-(2-бензилоксифенил)-3-[3-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил]пиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,
2-{7-амино-3-[3-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил]пиразоло[1,5-а]пиримидин-6-ил} фенол,
6-(4-бензилоксифенил)-3-[3-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил]пиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,
4-{7-амино-3-[3-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил]пиразоло[1,5-а]пиримидин-6-ил}фенол,
6-(2-бензилоксифенил)-3-[2-метокси-5-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил]пиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,
2-{7-амино-3-[2-метокси-5-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил]пиразоло[1,5-а]пиримидин-6-ил}фенол,
6-(4-бензилоксифенил)-3-[2-метокси-5-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил]пиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,
4-{7-амино-3-[2-метокси-5-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил]пиразоло[1,5-а]пиримидин-6-ил}фенол,
6-(3-бензилоксифенил)-3-[1-метил-1Н-индол-3-ил)пиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,
3-[7-амино-3-(1-метил-1Н-индол-3-ил)пиразоло[1,5-а]пиримидин-6-ил]фенол,
3-[7-амино-3-пиридин-3-илпиразоло[1,5-а]пиримидин-6-ил]фенол,
6-(3-бензилоксифенил)-3-(2-метоксифенил)пиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,
3-[7-амино-3-(2-метоксифенил)пиразоло[1,5-а]пиримидин-6-ил}фенол,
3-[3-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил]-6-тиофен-3-илпиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,
3-(2-метокси-5-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил]-6-тиофен-3-илпиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,
3-[4-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил]-6-пиридин-4-илпиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,
6-(3-аминофенил)-3-[3-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил]пиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,
6-(3-аминофенил)-3-[4-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил]пиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,
6-(2-аминофенил)-3-[4-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил]пиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,
3-[4-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил]-6-(4-метилтиазол-2-ил)пиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,
6-бензо[b]тиофен-3-ил-3-[2-метокси-5-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил]пиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,
6-бензо[b]тиофен-3-ил-3-[4-метоксифенил)пиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,
3-(3-метоксифенил)-6-тиофен-3-илпиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,
6-(3-бензилоксифенил)-3-(3-метоксифенил)пиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,
3-[7-амино-3-(3-метоксифенил)пиразоло[1,5-а]пиримидин-6-ил]фенол,
этиловый эфир (4-{7-амино-3-[4-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил]пиразоло[1,5-а]пиримидин-6-ил}фенил)карбаминовой кислоты,
6-(3-хлорфенил)-5-метил-3-[3-(4-метилпиперазин-1-ил)-фенил]-пиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,
6-(3-хлорфенил)-5-метил-3-[4-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил]пиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,
6-(3-хлорфенил)-3-[2-метокси-5-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил]-5-метилпиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,
6-(3-хлорфенил)-3-[2-метокси-4-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил]-5-метилпиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,
3-{7-амино-3-[2-метокси-4-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил]пиразоло[1,5-а]пиримидин-6-ил}фенол,
6-(2-хлорфенил)-3-[4-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил]пиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,
6-(2-хлорфенил)-3-[3-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил]пиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,
6-(4-фторфенил)-5-метил-3-[4-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил]пиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,
6-(4-фторфенил)-5-метил-3-[3-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил]пиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,
6-(3-хлорфенил)-5-метил-3-{3-[4-(1-метилпиперидин-4-ил)пиперазин-1-ил] фенил} пиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,
6-(3-хлор-4-фторфенил)-5-метил-3-[3-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил]пиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,
6-(3-хлор-4-фторфенил)-5-метил-3-[4-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил]пиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,
6-(3-бромфенил)-5-метил-3-[3-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил]пиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,
6-(3-бромбензил)-3-[3-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил]пиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,
6-(3-бромфенил)-3-[3-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил]пиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,
6-(3-хлорфенил)-5-метил-3-(3-морфолин-4-илфенил)пиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,
6-(3-хлорфенил)-3-(4-метоксифенил)-5-метилпиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,
6-(3-хлорфенил)-3-[3-((2R,6S)-2,6-диметилморфолин-4-ил)фенил]-5-метилпиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,
2-(4-{3-[7-амино-6-(3-хлорфенил)-5-метилпиразоло[1,5-а]пиримидин-3-ил]фенил}пиперазин-1-ил)этанол,
6-бензил-3-[3-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил]пиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,
6-(3-хлорфенил)-3-(3,4-диметоксифенил)-5-фторметилпиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,
6-(3-хлорфенил)-3-(3,4-диметоксифенил)-5-метилпиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин;
6-(3-хлор-4-фторфенил)-3-(3,4-диметоксифенил)-5-метилпиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,
6-(3-хлор-4-фторфенил)-3-(4-метоксифенил)-5-метилпиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,
6-(4-фторфенил)-3-(4-метоксифенил)-5-метилпиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,
2-(4-{3-[7-амино-6-(4-фторфенил)-5-метилпиразоло[1,5-а]пиримидин-3-ил]фенил}пиперазин-1-ил)этанол,
6-(3,4-дифторфенил)-5-метил-3-[3-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил]пиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,
6-(3,4-дифторфенил)-3-(3,4-диметоксифенил)-5-метилпиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,
2-(4-{3-[7-амино-6-(3-хлор-4-фторфенил)-5-метилпиразоло[1,5-а]пиримидин-3-ил]фенил}пиперазин-1-ил)этанол,
2-(4-{3-[7-амино-6-(3,4-дифторфенил)-5-метилпиразоло[1,5-а]пиримидин-3-ил]фенил}пиперазин-1-ил)этанол,
6-(3-хлорфенил)-5-метил-3-[3-(4-пирролидин-1-илпиперидин-1-ил)фенил]пиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,
6-(4-фторфенил)-5-метил-3-[3-(4-пирролидин-1-илпиперидин-1-ил)фенил]пиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,
6-(3-хлорфенил)-3-[3-(4-диэтиламинопиперидин-1-ил)фенил]-5-метилпиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,
3-[3-(4-диэтиламинопиперидин-1-ил)фенил]-6-(4-фторфенил)-5-метилпиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,
6-(4-фторфенил)-5-метил-3-[3-(4-метил-4-оксипиперазин-1-ил)фенил]пиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,
6-(4-фторфенил)-5-метил-3-[3-(4-метил-1,4-диоксипиперазин-1-ил)фенил]пиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,
6-(3-хлорфенил)-3-[3-(4-диметиламинопиперидин-1-ил)фенил]-5-метилпиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,
6-(3,4-дифторфенил)-3-[3-(4-диметиламинопиперидин-1-ил)фенил]-5-метилпиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,
6-(3-хлорфенил)-5-метил-3-(3,4,5-триметоксифенил)пиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,
6-(3,4-дифторфенил)-5-метил-3-(3,4,5-триметоксифенил)пиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,
6-(3-хлорфенил)-3-(3-метоксифенил)-5-метилпиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,
6-[7-амино-3-(3,4-диметоксифенил)пиразоло[1,5-а]пиримидин-6-ил]пиридин-2-ол,
6-бензил-3-(3,4-диметоксифенил)пиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин и
3-(3,4-диметоксифенил)-6-(3-фторбензил)пиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин.
10. Применение соединения по пп.7, 8 или 9 для получения фармацевтической композиции.
11. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по пп.7, 8 или 9.
12. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по пп.7, 8 или 9 и фармацевтически приемлемый носитель.
13. Применение соединения по п.1 или 2 для получения фармацевтической композиции, предназначенной для лечения киназзависимого заболевания.
14. Способ получения соединения по пп.7, 8 или 9, включающий (а) взаимодействие нитрила, A-CH2-C≡N, с этилформиатом в присутствии органического растворителя с образованием замещенного 3-оксопропионитрила,
(b) конденсация замещенного 3-оксопропионитрила, полученного на стадии (а), с моногидратом гидразина в органическом растворителе с образованием 2Н-пиразол-3-амина формулы (III)
Figure 00000002
(d) формилирование замещенного нитрила в присутствии этанолята и этилового эфира муравьиной кислоты с образованием 3-оксопропионитрила формулы (II)
Figure 00000003
(с) конденсация 3-оксопропионитрила формулы (II) и 2Н-пиразол-3-амина формулы (III) в присутствии органического растворителя с образованием соединения формулы (I).
RU2006130003/15A 2004-01-22 2005-01-21 Применение производных пиразоло[1, 5-а]пиримидин-7-иламина для лечения заболеваний, зависимых от протеинкиназ RU2006130003A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US53822004P 2004-01-22 2004-01-22
US60/538,220 2004-01-22
PCT/EP2005/000602 WO2005070431A1 (en) 2004-01-22 2005-01-21 Pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl-amine derivatives for use in the treatment of protein kinase dependent diseases

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2006130003A true RU2006130003A (ru) 2008-04-10

Family

ID=34807167

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006130003/15A RU2006130003A (ru) 2004-01-22 2005-01-21 Применение производных пиразоло[1, 5-а]пиримидин-7-иламина для лечения заболеваний, зависимых от протеинкиназ

Country Status (17)

Country Link
EP (1) EP1708710A1 (ru)
JP (1) JP2007519662A (ru)
KR (1) KR20070009546A (ru)
CN (1) CN1909908A (ru)
AR (1) AR049769A1 (ru)
AU (1) AU2005205915B2 (ru)
BR (1) BRPI0507071A (ru)
CA (1) CA2552885A1 (ru)
EC (1) ECSP066718A (ru)
IL (1) IL176737A0 (ru)
MA (1) MA28400B1 (ru)
NO (1) NO20063758L (ru)
PE (1) PE20051089A1 (ru)
RU (1) RU2006130003A (ru)
TN (1) TNSN06226A1 (ru)
TW (1) TW200528103A (ru)
WO (1) WO2005070431A1 (ru)

Families Citing this family (43)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7563798B2 (en) * 2002-09-04 2009-07-21 Schering Corporation Substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidines as protein kinase inhibitors
US7605155B2 (en) * 2002-09-04 2009-10-20 Schering Corporation Substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidines as protein kinase inhibitors
US7196078B2 (en) * 2002-09-04 2007-03-27 Schering Corpoartion Trisubstituted and tetrasubstituted pyrazolopyrimidines as cyclin dependent kinase inhibitors
GB0515026D0 (en) * 2005-07-21 2005-08-31 Novartis Ag Organic compounds
ATE533770T1 (de) 2005-10-06 2011-12-15 Schering Corp Pyrazolopyrimidine als proteinkinaseinhibitoren
EP1942900B1 (en) * 2005-10-06 2015-06-03 Merck Sharp & Dohme Corp. Use of pyrazolo [1,5-a] pyrimidine derivatives for inhibiting kinases methods for inhibiting protein kinases
ES2761180T3 (es) 2005-12-23 2020-05-19 Ariad Pharma Inc Compuestos bicíclicos de heteroarilo
AU2007223865A1 (en) * 2006-03-08 2007-09-13 Novartis Ag Use of pyrazolo[1,5A]pyrimidin-7-yl amine derivatives in the treatment of neurological disorders
WO2007109183A2 (en) * 2006-03-20 2007-09-27 Novartis Ag Mutations and polymorphisms of fms-related tyrosine kinase 1
GB0606804D0 (en) * 2006-04-04 2006-05-17 Novartis Ag Organic Compounds
GB0606805D0 (en) * 2006-04-04 2006-05-17 Novartis Ag Organic compounds
CA2664375A1 (en) * 2006-09-28 2008-04-03 Novartis Ag Pyrazolo [1, 5-a] pyrimidine derivatives and their therapeutic use
WO2008037477A1 (en) 2006-09-29 2008-04-03 Novartis Ag Pyrazolopyrimidines as p13k lipid kinase inhibitors
EP1918291A1 (en) * 2006-10-30 2008-05-07 Novartis AG 3-Aminocarbonyl-substituted fused pyrazolo-derivatives as protein kinase modulators
US20120029204A1 (en) * 2007-06-07 2012-02-02 Schering Corporation Synthesis of substituted-3-aminopyrazoles
US8591943B2 (en) 2009-04-09 2013-11-26 Merck Sharp & Dohme Corp. Pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives as mTOR inhibitors
CA2774769A1 (en) 2009-09-30 2011-04-07 Schering Corporation Novel compounds that are erk inhibitors
UY33227A (es) * 2010-02-19 2011-09-30 Novartis Ag Compuestos de pirrolopirimidina como inhibidores de la cdk4/6
MX365251B (es) 2010-05-20 2019-05-28 Array Biopharma Inc Compuestos macrocíclicos como inhibidores de trk cinasa.
RU2562833C2 (ru) * 2010-08-09 2015-09-10 НБ Хелс Лаборатори Ко. Лтд. Ингибитор казеинкиназы 1 дельта и казеинкиназы 1 е
WO2012023143A1 (en) 2010-08-19 2012-02-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal pyrazoles
EP2615916B1 (en) 2010-09-16 2017-01-04 Merck Sharp & Dohme Corp. Fused pyrazole derivatives as novel erk inhibitors
US20150038500A1 (en) * 2011-11-25 2015-02-05 Catholic University Industry-Academic Cooperation Foundation Pharmaceutical composition for preventing and treating ophthalmic disorders
CN105906630B (zh) * 2015-04-06 2018-10-23 四川百利药业有限责任公司 用作fgfr抑制剂的n-(1h-吡唑-5-基)嘧啶并吡唑-4,6-二取代胺类化合物
PL3322706T3 (pl) 2015-07-16 2021-07-19 Array Biopharma, Inc. Podstawione związki pirazolo[1,5-a]pirydynowe jako inhibitory kinazy ret
TWI704148B (zh) 2016-10-10 2020-09-11 美商亞雷生物製藥股份有限公司 作為ｒｅｔ激酶抑制劑之經取代吡唑并[1,5-a]吡啶化合物
JOP20190077A1 (ar) 2016-10-10 2019-04-09 Array Biopharma Inc مركبات بيرازولو [1، 5-a]بيريدين بها استبدال كمثبطات كيناز ret
CN106588893A (zh) * 2016-12-01 2017-04-26 北京万全德众医药生物技术有限公司 维拉佐酮双氧化物的制备
WO2018136663A1 (en) 2017-01-18 2018-07-26 Array Biopharma, Inc. Ret inhibitors
WO2018136661A1 (en) 2017-01-18 2018-07-26 Andrews Steven W SUBSTITUTED PYRAZOLO[1,5-a]PYRAZINE COMPOUNDS AS RET KINASE INHIBITORS
JOP20190213A1 (ar) 2017-03-16 2019-09-16 Array Biopharma Inc مركبات حلقية ضخمة كمثبطات لكيناز ros1
TWI791053B (zh) 2017-10-10 2023-02-01 美商亞雷生物製藥股份有限公司 6-(2-羥基-2-甲基丙氧基)-4-(6-(6-((6-甲氧基吡啶-3-基)甲基)-3,6-二氮雜雙環[3.1.1]庚-3-基)吡啶-3-基)吡唑并[1,5-a]吡啶-3-甲腈之結晶形式及其醫藥組合物
TWI812649B (zh) 2017-10-10 2023-08-21 美商絡速藥業公司 6-(2-羥基-2-甲基丙氧基)-4-(6-(6-((6-甲氧基吡啶-3-基)甲基)-3,6-二氮雜雙環[3.1.1]庚-3-基)吡啶-3-基)吡唑并[1,5-a]吡啶-3-甲腈之調配物
TWI802635B (zh) 2018-01-18 2023-05-21 美商亞雷生物製藥股份有限公司 作為ｒｅｔ激酶抑制劑之經取代吡咯并[2,3-d]嘧啶化合物
US11524963B2 (en) 2018-01-18 2022-12-13 Array Biopharma Inc. Substituted pyrazolo[3,4-d]pyrimidines as RET kinase inhibitors
TW201932464A (zh) 2018-01-18 2019-08-16 美商亞雷生物製藥股份有限公司 作為ret激酶抑制劑之經取代吡唑基[4,3-c]吡啶化合物
EP3746075A4 (en) * 2018-01-29 2021-09-08 Merck Patent GmbH GCN2 INHIBITORS AND THEIR USES
ES2922314T3 (es) 2018-09-10 2022-09-13 Array Biopharma Inc Compuestos heterocíclicos condensados como inhibidores de cinasa RET
CN109836428A (zh) * 2019-02-27 2019-06-04 华东师范大学 具有免疫抑制活性的吡唑[4,3-d]嘧啶衍生物及用途
WO2021007094A1 (en) * 2019-07-10 2021-01-14 Musc Foundation For Research Development Endostatin peptides for the treatment of tumors, fibrosis and acute lung injury
IL293191A (en) 2019-11-25 2022-07-01 Amgen Inc Heterocyclic compounds as delta-5 desaturase inhibitors and methods of use
WO2023154282A1 (en) * 2022-02-08 2023-08-17 Theras, Inc. Compounds having a t-structure formed by at least four cycles for use in the treatment of cancer and other indications
CN114751910B (zh) * 2022-05-17 2023-02-24 重庆文理学院 一种可诱导细胞巨泡式死亡的化合物及其制备方法和应用

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3130633A1 (de) * 1981-08-01 1983-02-17 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 7-amino-azolo(1,5-a)pyrimidine und diese enthaltende fungizide
DE69130683T2 (de) * 1991-04-22 1999-05-06 Otsuka Pharma Co Ltd PYRAZOLO[1,5-a]PYRIMIDINDERIVATE UND SIE ENTHALTENDE ANTIINFLAMMATORISCHE MITTEL
US5707997A (en) * 1994-06-21 1998-01-13 Otsuka Pharmaceutical Factory, Inc. Pyrazolo 1,5-a!pyrimidine derivative
JP3163413B2 (ja) * 1994-06-21 2001-05-08 株式会社大塚製薬工場 鎮痛剤
WO1998010590A1 (fr) * 1996-09-02 1998-03-12 Sony Corporation Dispositif et procede de transmission d'un signal video
KR20050057139A (ko) * 2002-09-04 2005-06-16 쉐링 코포레이션 사이클린 의존성 키나제 억제제로서의 피라졸로피리미딘
EP1545533A1 (en) * 2002-09-04 2005-06-29 Schering Corporation Pyrazolopyrimidines as cyclin dependent kinase inhibitors

Also Published As

Publication number Publication date
CA2552885A1 (en) 2005-08-04
TW200528103A (en) 2005-09-01
AR049769A1 (es) 2006-09-06
IL176737A0 (en) 2006-10-31
BRPI0507071A (pt) 2007-06-19
TNSN06226A1 (en) 2007-12-03
MA28400B1 (fr) 2007-01-02
WO2005070431A1 (en) 2005-08-04
AU2005205915B2 (en) 2009-05-21
JP2007519662A (ja) 2007-07-19
EP1708710A1 (en) 2006-10-11
CN1909908A (zh) 2007-02-07
NO20063758L (no) 2006-10-23
KR20070009546A (ko) 2007-01-18
PE20051089A1 (es) 2006-01-25
AU2005205915A1 (en) 2005-08-04
ECSP066718A (es) 2006-10-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2006130003A (ru) Применение производных пиразоло[1, 5-а]пиримидин-7-иламина для лечения заболеваний, зависимых от протеинкиназ
RU2008106056A (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРАЗОЛО[1,5-а]ПИРИМИДИН-7-ИЛАМИНА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ ПРОТЕИНКИНАЗЫ
US9260437B2 (en) Compounds and methods for kinase modulation, and indications therefor
Cherukupalli et al. An insight on synthetic and medicinal aspects of pyrazolo [1, 5-a] pyrimidine scaffold
US8153641B2 (en) Compounds and methods for kinase modulation, and indications therefor
KR101532256B1 (ko) 키나제 억제제로서의 이미다조트리아진 및 이미다조피리미딘
Lin et al. Synthesis and evaluation of 2, 7-diamino-thiazolo [4, 5-d] pyrimidine analogues as anti-tumor epidermal growth factor receptor (EGFR) tyrosine kinase inhibitors
US8119637B2 (en) Substituted pyrrolo[2,3-b]pyrazines and methods for kinase modulation, and indications therefor
US7863289B2 (en) Compounds and methods for kinase modulation, and indications therefor
JP5350277B2 (ja) Ｐｉ３ｋ阻害剤としてのピロロピリミジン誘導体及びその用途
US20080096905A1 (en) Process For Preparing Pyrido[2,3-D]Pyrimidin-7-One And 3,4-Dihydropyrimido{4,5-D}Pyrimidin-2(1H)-One Derivatives
US20090118276A1 (en) Thienopyrimidines, thienopyridines, and pyrrolopyrimidines as b-raf inhibitors
AU2016200485A1 (en) Compounds and methods for kinase modulation, and indications therefor
EP2516438A2 (en) Compounds and methods for kinase modulation, and indications therefor
CN115724847A (zh) 2,3-二氢咪唑并[1,2-c]喹唑啉取代衍生物
TW200817410A (en) Triazolotriazines as kinase inhibitors
JP2012504157A (ja) 複素環式ｊａｋキナーゼ阻害剤
EA029614B1 (ru) Ингибиторы протеинкиназы pi3k, в частности ингибиторы pi3k дельта и/или гамма
Joshi et al. Pyrimidine-fused derivatives: Synthetic strategies and medicinal attributes
RU2008130458A (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРРОЛО[3,2-c]ПИРИДИН-4-ОН 2-ИНДОЛИНОНА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ ПРОТЕИНКИНАЗЫ
US20230014445A1 (en) Allosteric chromenone inhibitors of phosphoinositide 3-kinase (pi3k) for the treatment of disease
Abbas et al. Fused and substituted pyrimidine derivatives as profound anti-cancer agents
JP2018529731A5 (ru)
AU2021370660A1 (en) Heterocyclic spiro compounds and methods of use
TW202033526A (zh) 用作酪胺酸激酶抑制劑的化合物、包含其的藥物組合物及其用途

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20100504