RU2004135539A - Производные фенилалкановых кислот и фенилоксиалкановых кислот как активаторы hppar - Google Patents

Производные фенилалкановых кислот и фенилоксиалкановых кислот как активаторы hppar Download PDF

Info

Publication number
RU2004135539A
RU2004135539A RU2004135539/04A RU2004135539A RU2004135539A RU 2004135539 A RU2004135539 A RU 2004135539A RU 2004135539/04 A RU2004135539/04 A RU 2004135539/04A RU 2004135539 A RU2004135539 A RU 2004135539A RU 2004135539 A RU2004135539 A RU 2004135539A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
oxy
phenyl
pyridinyl
acetic acid
pentyl
Prior art date
Application number
RU2004135539/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2323929C2 (ru
Inventor
Ричард БЕЛЛ (GB)
Ричард БЕЛЛ
Пол Джон БЕСУИК (GB)
Пол Джон Бесуик
Ромен Люк Мари ГОСМИНИ (FR)
Ромен Люк Мари ГОСМИНИ
Ричард Мартин ГРАЙМС (GB)
Ричард Мартин Граймс
Кристофер Чарлз Фредерик ХАМЛЕТТ (GB)
Кристофер Чарлз Фредерик ХАМЛЕТТ
Найджел Пол КИНГ (GB)
Найджел Пол КИНГ
Вайпалкьюмар Кантибхай ПЕЙТЕЛ (GB)
Вайпалкьюмар Кантибхай ПЕЙТЕЛ
Original Assignee
СмитКлайн Бичем Корпорейшн (US)
Смитклайн Бичем Корпорейшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by СмитКлайн Бичем Корпорейшн (US), Смитклайн Бичем Корпорейшн filed Critical СмитКлайн Бичем Корпорейшн (US)
Publication of RU2004135539A publication Critical patent/RU2004135539A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2323929C2 publication Critical patent/RU2323929C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/28—Radicals substituted by singly-bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D213/30—Oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/14—Prodigestives, e.g. acids, enzymes, appetite stimulants, antidyspeptics, tonics, antiflatulents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/10—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/18—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C07C323/20—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton with singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/40—Unsaturated compounds
    • C07C59/58—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C07C59/64—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/40—Unsaturated compounds
    • C07C59/58—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C07C59/64—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings
    • C07C59/66—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings
    • C07C59/68—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings the oxygen atom of the ether group being bound to a non-condensed six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/28—Radicals substituted by singly-bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D213/32—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/28—Radicals substituted by singly-bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D213/32—Sulfur atoms
    • C07D213/34—Sulfur atoms to which a second hetero atom is attached

Claims (21)

1. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль, сольват или гидролизуемый сложный эфир,
Figure 00000001
где R1 и R2 независимо представляют собой Н или C1-3алкил;
X представляет собой О или (СН2)n, где n равно 0, 1 или 2;
R3 и R4 независимо представляют собой Н, С1-3алкил, -ОСН3, -CF3, аллил или галоген;
X1 представляет собой О, S, SO2, SO или СН2;
R5 и R6 независимо представляют собой водород, С1-6алкил (включая разветвленный алкил и возможно замещенный одним или более чем одним галогеном или С1-6алкокси), или вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют 3-6-членное циклоалкильное кольцо;
R7 представляет собой фенил или 6-членную гетероарильную группу, содержащую 1, 2 или 3 атома азота, где фенил или гетероарильная группа замещены 1, 2 или 3 группировками, выбранными из группы, состоящей из галогена, С1-6алкокси, С1-6алкила, CF3, гидрокси или фенила (который возможно может быть замещен одним или более чем одним С1-3алкилом, -ОС1-3алкилом, CN, ацетилом, гидрокси, галогеном или CF3).
2. Соединение по п.1, где R1 и R2 оба представляют собой Н, или оба представляют собой метил.
3. Соединение по п.2, где R1 и R2 оба представляют собой Н.
4. Соединение по п.1, где Х представляет собой О.
5. Соединение по п.1, где R3 и R4 независимо представляют собой Н или С1-3алкил.
6. Соединение по п.5, где один из R3 и R4 представляет собой водород, а другой не является водородом.
7. Соединение по п.6, где замещающая группа, которая не является Н, находится в opmo-положении к группировке X.
8. Соединение по п.6 или 7, где один из R3 и R4 является метилом.
9. Соединение по п.1, где X1 представляет собой О или S.
10. Соединение по п.1, где R5 и R6 независимо представляют собой Н или C1-6алкил (возможно замещенный С1-6алкокси).
11. Соединение по п.10, где один из R5 и R6 представляет собой Н, а другой не является водородом.
12. Соединение по п.11, где один из R5 и R6 представляет собой Н, а другой представляет собой бутил или этилоксиметил.
13. Соединение по п.1, где R7 представляет собой фенил или 6-членный гетероцикл, выбранный из пиримидина, пиридина, пиридазина и пиразина, причем каждый из указанных фенила или гетероцикла замещен фенилом (возможно замещенным одним или более чем одним CF3, С1-3алкилом, галогеном, CN) и возможно дополнительным C1-3алкильным заместителем.
14. Соединение по п.13, где R7 представляет собой фенильное или пиридиновое кольцо, которое замещено по мета-положению к изображенной группировке X1 группой пара-С6Н4CF3, пара-C6H4Me, пара-C6H4CN или пара-С6Н4Cl.
15. Соединение по п.1, выбранное из
{[2-метил-4-({[4'-(трифторметил)-3-бифенилил]метил}тио)фенил]окси}уксусной кислоты;
{[2-метил-4-({[4-метил-4'-(трифторметил)-3-бифенилил]метил}тио)фенил]окси}-уксусной кислоты;
3-[2-метил-4-({[4'-(трифторметил)-3-бифенилил]метил}окси)фенил]пропановой кислоты;
[(2-метил-4-{2-[4'-(трифторметил)-3-бифенилил]этил}фенил)окси]уксусной кислоты;
({2-метил-4-[({6-[4-(трифторметил)фенил]-2-пиридинил}метил)тио]фенил}окси)-уксусной кислоты;
{[2-метил-4-({1-[4'-(трифторметил)-3-бифенилил]этил}тио)фенил]окси}уксусной кислоты;
{[2-метил-4-({1-[4'-(трифторметил)-4-бифенилил]этил}тио)фенил]окси}уксусной кислоты;
2-метил-2-({2-метил-4-[(1-{6-[4-(трифторметил)фенил]-2-пиридинил}пентил)-окси]фенил}окси)пропановой кислоты;
{[2-метил-4-({1-[4'-(трифторметил)-3-бифенилил]пентил}окси)фенил]окси}-уксусной кислоты;
[(4-{[1-(4'-хлор-3-бифенилил)пентил]окси}-2-метилфенил)окси]уксусной кислоты;
{[2-метил-4-({1-[4'-(трифторметил)-4-бифенилил]пентил}окси)фенил]окси}-уксусной кислоты;
[(4-{[1-(4'-хлор-4-бифенилил)пентил]окси}-2-метилфенил)окси]уксусной кислоты;
{[2-метил-4-({(1R)-1-[4'-(трифторметил)-4-бифенилил]пентил}тио)фенил]окси}-уксусной кислоты;
{[2-метил-4-({(1S)-1-[4'-(трифторметил)-4-бифенилил]пентил}тио)фенил]окси}-уксусной кислоты;
({2-метил-4-[((1S)-1-{6-[4-(трифторметил)фенил]-2-пиридинил}пентил)окси]-фенил}окси)уксусной кислоты;
({2-метил-4-[((1R)-1-{6-[4-(трифторметил)фенил]-2-пиридинил}пентил)окси]-фенил}окси)уксусной кислоты;
({2-метил-4-[((1S)-1-{6-[4-(трифторметил)фенил]-2-пиридинил}пентил)тио]-фенил}окси)уксусной кислоты;
({2-метил-4-[((1R)-1-{6-[4-(трифторметил)фенил]-2-пиридинил}пентил)тио]-фенил}окси)уксусной кислоты;
({2-метил-4-[(1-{6-[4-(трифторметил)фенил]-2-пиридинил}пентил)сульфинил]-фенил}окси)уксусной кислоты;
({2-метил-4-[(1-{6-[4-(трифторметил)фенил]-2-пиридинил}пентил)сульфонил]-фенил}окси)уксусной кислоты;
{4-[(1-{6-[4-(трифторметил)фенил]-2-пиридинил}пентил)окси]фенил}уксусной кислоты;
({2-метил-4-[(1-{6-[4-(трифторметил)фенил]-2-пиридинил}бутил)окси]фенил}-окси)уксусной кислоты;
({4-[(1-{6-[4-(трифторметил)фенил]-2-пиридинил}пентил)окси]фенил}окси)-уксусной кислоты;
3-{4-[(1-{6-[4-(трифторметил)фенил]-2-пиридинил}пентил)окси]фенил}-пропановой кислоты;
{[4-({1-[6-(4-хлорфенил)-2-пиридинил]пентил}окси)-2-метилфенил]окси}уксусной кислоты;
({2-метил-4-[(1-{6-[4-(метилокси)фенил]-2-пиридинил}пентил)окси]фенил}окси)-уксусной кислоты;
({4-[(1-{6-[4-(этилокси)фенил]-2-пиридинил}пентил)окси]-2-метилфенил}окси)-уксусной кислоты;
{[2-метил-4-({1-[6-(4-метилфенил)-2-пиридинил]пентил}окси)фенил]окси}-уксусной кислоты;
{[4-({1-[6-(3,4-дихлорфенил)-2-пиридинил]пентил}окси)-2-метилфенил]окси}-уксусной кислоты;
({2-метил-4-[(1-{6-[3-(трифторметил)фенил]-2-пиридинил}пентил)окси]фенил}-окси)уксусной кислоты;
[(2-метил-4-{[1-(6-фенил-2-пиридинил)пентил]окси}фенил)окси]уксусной кислоты;
{[4-({1-[6-(4-ацетилфенил)-2-пиридинил]пентил}окси)-2-метилфенил]окси}-уксусной кислоты;
{[4-({1-[6-(4-фторфенил)-2-пиридинил]пентил}окси)-2-метилфенил]окси}уксусной кислоты;
{[4-({1-[6-(4-цианофенил)-2-пиридинил]пентил}окси)-2-метилфенил]окси}-уксусной кислоты;
({2-метил-4-[(1-{6-[4-(трифторметил)фенил]-2-пиридинил}гексил)окси]фенил}-окси)уксусной кислоты;
({2-метил-4-[(4-метил-1-{6-[4-(трифторметил)фенил]-2-пиридинил}пентил)окси]-фенил}окси)уксусной кислоты;
({2-метил-4-[(3-метил-1-{6-[4-(трифторметил)фенил]-2-пиридинил}бутил)окси]-фенил}окси)уксусной кислоты;
[(4-{[1-(3-бифенилил)пентил]окси}-2-метилфенил)окси]уксусной кислоты;
{[4-({1-[4'-(этилокси)-3-бифенилил]пентил}окси)-2-метилфенил]окси}уксусной кислоты;
[(4-{[1-(4'-циано-3-бифенилил)пентил]окси}-2-метилфенил)окси]уксусной кислоты;
[(2-этил-4-{[1-(6-фенил-2-пиридинил)пентил]окси}фенил)окси]уксусной кислоты;
{[4-({1-[6-(4-хлорфенил)-2-пиридинил]пентил}окси)-2-этилфенил]окси}уксусной кислоты;
({2-этил-4-[(1-{6-[4-(этилокси)фенил]-2-пиридинил}пентил)окси]фенил}окси)-уксусной кислоты;
{[4-({1-[6-(4-цианофенил)-2-пиридинил]пентил}окси)-2-этилфенил]окси}уксусной кислоты;
({2-этил-4-[(1-{6-[4-(трифторметил)фенил]-2-пиридинил}пентил)окси]фенил}-окси)уксусной кислоты;
4-{4-[(1-{6-[4-(трифторметил)фенил]-2-пиридинил}пентил)окси]фенил}бутановой кислоты;
{[4-({(1R)-1-[6-(4-хлорфенил)-2-пиридинил]пентил}окси)-2-метилфенил]окси}-уксусной кислоты;
{[4-({(1R)-1-[6-(4-цианофенил)-2-пиридинил]пентил}окси)-2-метилфенил]окси}-уксусной кислоты;
({2-метил-4-[((1R)-1-{6-[4-(метилокси)фенил]-2-пиридинил}пентил)окси]фенил}-окси)уксусной кислоты;
{[4-({(1R)-1-[6-(4-ацетилфенил)-2-пиридинил]пентил}окси)-2-метилфенил]окси}-уксусной кислоты;
({4-[((1R)-1-{6-[4-ацетил-3-(метилокси)фенил]-2-пиридинил}пентил)окси]-2-метилфенил}окси)уксусной кислоты;
{[4-({(1S)-1-[6-(4-хлорфенил)-2-пиридинил]пентил}окси)-2-метилфенил]окси}-уксусной кислоты;
{[4-({(1S)-1-[6-(4-цианофенил)-2-пиридинил]пентил}окси)-2-метилфенил]окси}-уксусной кислоты;
({2-метил-4-[((1S)-1-{6-[4-(метилокси)фенил]-2-пиридинил}пентил)окси]фенил}-окси)уксусной кислоты;
{[4-({(1S)-1-[6-(4-ацетилфенил)-2-пиридинил]пентил}окси)-2-метилфенил]окси}-уксусной кислоты;
({4-[((1S)-1-{6-[4-ацетил-3-(метилокси)фенил]-2-пиридинил}пентил)окси]-2-метилфенил}окси)уксусной кислоты;
({2-метил-4-[((1R)-3-(метилокси)-1-{6-[4-(трифторметил)фенил]-2-пиридинил}-пропил)окси]фенил}окси)уксусной кислоты;
[(4-{[(1R)-1-[6-(4-хлорфенил)-2-пиридинил]-3-(метилокси)пропил]окси}-2-метилфенил)окси]уксусной кислоты;
({2-метил-4-[((1S)-3-(метилокси)-1-{6-[4-(трифторметил)фенил]-2-пиридинил}-пропил)окси]фенил}окси)уксусной кислоты;
[(4-{[(1S)-1-[6-(4-хлорфенил)-2-пиридинил]-3-(метилокси)пропил]окси}-2-метилфенил)окси]уксусной кислоты;
({4-[((1R)-2-(этилокси)-1-{6-[4-(трифторметил)фенил]-2-пиридинил}этил)окси]-2-метилфенил}окси)уксусной кислоты;
({4-[((1R)-2-(этилокси)-1-{6-[4-(метилокси)фенил]-2-пиридинил}этил)окси]-2-метилфенил}окси)уксусной кислоты;
[(4-{[(1R)-1-[6-(4-ацетилфенил)-2-пиридинил]-2-(этилокси)этил]окси}-2-метилфенил)окси]уксусной кислоты;
[(4-{[(1R)-1-[6-(4-цианофенил)-2-пиридинил]-2-(этилокси)этил]окси}-2-метилфенил)окси]уксусной кислоты;
[(4-{[(1R)-1-[6-(4-хлорфенил)-2-пиридинил]-2-(этилокси)этил]окси}-2-метилфенил)окси]уксусной кислоты;
({4-[((1S)-2-(этилокси)-1-{6-[4-(трифторметил)фенил]-2-пиридинил}этил)окси]-2-метилфенил}окси)уксусной кислоты;
({4-[((1S)-2-(этилокси)-1-{6-[4-(метилокси)фенил]-2-пиридинил}этил)окси]-2-метилфенил}окси)уксусной кислоты;
[(4-{[(1S)-1-[6-(4-ацетилфенил)-2-пиридинил]-2-(этилокси)этил]окси}-2-метилфенил)окси]уксусной кислоты;
[(4-{[(1S)-1-[6-(4-цианофенил)-2-пиридинил]-2-(этилокси)этил]окси}-2-метилфенил)окси]уксусной кислоты;
[(4-{[(1S)-1-[6-(4-хлорфенил)-2-пиридинил]-2-(этилокси)этил]окси}-2-метилфенил)окси]уксусной кислоты;
{[4-({(1R)-2-(этилокси)-1-[6-(3-фтор-4-метилфенил)-2-пиридинил]этил}окси)-2-метилфенил]окси}уксусной кислоты;
{[4-({(1R)-2-(этилокси)-1-[6-(4-метилфенил)-2-пиридинил]этил}окси)-2-метилфенил]окси}уксусной кислоты;
({4-[((1R)-2-(этилокси)-1-{6-[4-(1-метилэтил)фенил]-2-пиридинил}этил)окси]-2-метилфенил}окси)уксусной кислоты;
[(4-{[(1R)-1-[6-(4-циано-3-фторфенил)-2-пиридинил]-2-(этилокси)этил]окси}-2-метилфенил)окси]уксусной кислоты;
({4-[((1R)-2-(этилокси)-1-{6-[4-(этилокси)фенил]-2-пиридинил}этил)окси]-2-метилфенил}окси)уксусной кислоты;
{[4-({(1R)-2-(этилокси)-1-[6-(2-фтор-4-метилфенил)-2-пиридинил]этил}окси)-2-метилфенил]окси}уксусной кислоты;
{[4-({(1R)-2-(этилокси)-1-[6-(4-фторфенил)-2-пиридинил]этил}окси)-2-метилфенил]окси}уксусной кислоты;
[(4-{[(1R)-2-(этилокси)-1-(6-{4-[(1-метилэтил)окси]фенил}-2-пиридинил)этил]-окси}-2-метилфенил)окси]уксусной кислоты;
[(4-{[(1R)-1-[6-(4-хлор-3-метилфенил)-2-пиридинил]-2-(этилокси)этил]окси}-2-метилфенил)окси]уксусной кислоты;
[(4-{[(1R)-1-[6-(3-хлор-4-цианофенил)-2-пиридинил]-2-(этилокси)этил]окси}-2-метилфенил)окси]уксусной кислоты;
[(4-{[(1R)-1-[6-(4-циано-3-метилфенил)-2-пиридинил]-2-(этилокси)этил]окси}-2-метилфенил)окси]уксусной кислоты;
({4-[((1R)-2-(этилокси)-1-{6-[3-фтор-4-(метилокси)фенил]-2-пиридинил}этил)-окси]-2-метилфенил}окси)уксусной кислоты;
[(4-{[(1R)-1-[6-(4-циано-2-фторфенил)-2-пиридинил]-2-(этилокси)этил]окси}-2-метилфенил)окси]уксусной кислоты;
[(4-{[(1R)-1-[6-(4-циано-2-метилфенил)-2-пиридинил]-2-(этилокси)этил]окси}-2-метилфенил)окси]уксусной кислоты;
{[4-({(1S)-2-(этилокси)-1-[6-(3-фтор-4-метилфенил)-2-пиридинил]этил}окси)-2-метилфенил]окси}уксусной кислоты;
{[4-({(1S)-2-(этилокси)-1-[6-(4-метилфенил)-2-пиридинил]этил}окси)-2-метилфенил]окси}уксусной кислоты;
({4-[((1S)-2-(этилокси)-1-{6-[4-(1-метилэтил)фенил]-2-пиридинил}этил)окси]-2-метилфенил}окси)уксусной кислоты;
[(4-{[(1S)-1-[6-(4-циано-3-фторфенил)-2-пиридинил]-2-(этилокси)этил]окси}-2-метилфенил)окси]уксусной кислоты;
({4-[((1S)-2-(этилокси)-1-{6-[4-(этилокси)фенил]-2-пиридинил}этил)окси]-2-метилфенил}окси)уксусной кислоты;
{[4-({(1S)-2-(этилокси)-1-[6-(2-фтор-4-метилфенил)-2-пиридинил]этил}окси)-2-метилфенил]окси}уксусной кислоты;
{[4-({(1S)-2-(этилокси)-1-[6-(4-фторфенил)-2-пиридинил]этил}окси)-2-метилфенил]окси}уксусной кислоты;
[(4-{[(1S)-2-(этилокси)-1-(6-{4-[(1-метилэтил)окси]фенил}-2-пиридинил)этил]-окси}-2-метилфенил)окси]уксусной кислоты;
[(4-{[(1S)-1-[6-(4-хлор-3-метилфенил)-2-пиридинил]-2-(этилокси)этил]окси}-2-метилфенил)окси]уксусной кислоты;
[(4-{[(1S)-1-[6-(3-хлор-4-цианофенил)-2-пиридинил]-2-(этилокси)этил]окси}-2-метилфенил)окси]уксусной кислоты;
[(4-{[(1S)-1-[6-(4-циано-3-метилфенил)-2-пиридинил]-2-(этилокси)этил]окси}-2-метилфенил)окси]уксусной кислоты;
({4-[((1S)-2-(этилокси)-1-{6-[3-фтор-4-(метилокси)фенил]-2-пиридинил}этил)-окси]-2-метилфенил}окси)уксусной кислоты;
[(4-{[(1S)-1-[6-(4-циано-2-фторфенил)-2-пиридинил]-2-(этилокси)этил]окси}-2-метилфенил)окси]уксусной кислоты;
[(4-{[(1S)-1-{6-[4-циано-3-(метилокси)фенил]-2-пиридинил}-2-(этилокси)этил]-окси}-2-метилфенил)окси]уксусной кислоты;
3-{2-метил-4-[((1S)-1-{6-[4-(трифторметил)фенил]-2-пиридинил}пентил)окси]-фенил}пропановой кислоты;
3-{2-метил-4-[((1S)-1-{6-[4-(метилокси)фенил]-2-пиридинил}пентил)окси]-фенил}пропановой кислоты;
3-[4-({(1S)-1-[6-(4-ацетилфенил)-2-пиридинил]пентил}окси)-2-метилфенил]-пропановой кислоты;
3-[4-({(1S)-1-[6-(4-цианофенил)-2-пиридинил]пентил}окси)-2-метилфенил]-пропановой кислоты;
3-[4-({(1S)-1-[6-(4-хлорфенил)-2-пиридинил]пентил}окси)-2-метилфенил]-пропановой кислоты;
3-{2-метил-4-[((1R)-1-{6-[4-(трифторметил)фенил]-2-пиридинил}пентил)окси]-фенил}пропановой кислоты;
3-{2-метил-4-[((1R)-1-{6-[4-(метилокси)фенил]-2-пиридинил}пентил)окси]фенил}-пропановой кислоты;
3-[4-({(1R)-1-[6-(4-ацетилфенил)-2-пиридинил]пентил}окси)-2-метилфенил]-пропановой кислоты;
3-[4-({(1R)-1-[6-(4-цианофенил)-2-пиридинил]пентил}окси)-2-метилфенил]-пропановой кислоты;
3-[4-({(1R)-1-[6-(4-хлорфенил)-2-пиридинил]пентил}окси)-2-метилфенил]-пропановой кислоты;
3-{3,5-диметил-4-l(1-{6-[4-(трифторметил)фенил]-2-пиридинил}пентил)окси]-фенил}пропановой кислоты;
3-{3-(метилокси)-5-пропил-4-[(1-{6-[4-(трифторметил)фенил]-2-пиридинил}-пентил)окси]фенил}пропановой кислоты;
3-{3-пропил-4-[(1-{6-[4-(трифторметил)фенил]-2-пиридинил}пентил)окси]фенил}-пропановой кислоты;
3-{3-(этилокси)-4-[(1-{6-[4-(трифторметил)фенил]-2-пиридинил}пентил)окси]-фенил}пропановой кислоты;
3-{4-[((1R)-1-{6-[4-(трифторметил)фенил]-2-пиридинил}пентил)окси]фенил}-пропановой кислоты;
3-{3-(метилокси)-4-[((1R)-1-{6-[4-(трифторметил)фенил]-2-пиридинил}пентил)-окси]фенил}пропановой кислоты;
{4-[((1R)-1-{6-[4-(трифторметил)фенил]-2-пиридинил}пентил)окси]фенил}-уксусной кислоты;
{3-хлор-4-[((1R)-1-{6-[4-(трифторметил)фенил]-2-пиридинил}пентил)окси]-фенил}уксусной кислоты;
{3-(метилокси)-4-[((1R)-1-{6-[4-(трифторметил)фенил]-2-пиридинил}пентил)-окси]фенил}уксусной кислоты;
3-{4-[((1S)-1-{6-[4-(трифторметил)фенил]-2-пиридинил}пентил)окси]фенил}-пропановой кислоты;
3-{3-(метилокси)-4-[((1S)-1-{6-[4-(трифторметил)фенил]-2-пиридинил}пентил)-окси]фенил}пропановой кислоты;
{4-[((1S)-1-{6-[4-(трифторметил)фенил]-2-пиридинил}пентил)окси]фенил}-уксусной кислоты;
{3-хлор-4-[((1S)-1-{6-[4-(трифторметил)фенил]-2-пиридинил}пентил)окси]-фенил}уксусной кислоты;
{3-(метилокси)-4-[((1S)-1-{6-[4-(трифторметил)фенил]-2-пиридинил}пентил)-окси]фенил}уксусной кислоты;
3-{3-фтор-4-[((1R)-1-{6-[4-(трифторметил)фенил]-2-пиридинил}пентил)окси]-фенил}пропановой кислоты;
3-{3-метил-4-[((1R)-1-{6-[4-(трифторметил)фенил]-2-пиридинил}пентил)окси]-фенил}пропановой кислоты;
3-{3,5-бис(метилокси)-4-[((1R)-1-{6-[4-(трифторметил)фенил]-2-пиридинил}-пентил)окси]фенил}пропановой кислоты;
3-{2-(метилокси)-4-[((1R)-1-{6-[4-(трифторметил)фенил]-2-пиридинил}пентил)-окси]фенил}пропановой кислоты;
3-{3-фтор-4-[((1S)-1-{6-[4-(трифторметил)фенил]-2-пиридинил}пентил)окси]-фенил}пропановой кислоты;
3-{3-метил-4-[((1S)-1-{6-[4-(трифторметил)фенил]-2-пиридинил}пентил)окси]-фенил}пропановой кислоты;
3-{3,5-бис(метилокси)-4-[((1S)-1-{6-[4-(трифторметил)фенил]-2-пиридинил}-пентил)окси]фенил}пропановой кислоты;
3-{2-(метилокси)-4-[((1S)-1-{6-[4-(трифторметил)фенил]-2-пиридинил}пентил)-окси]фенил}пропановой кислоты;
3-{3-хлор-5-(метилокси)-4-[((1S)-1-{6-[4-(трифторметил)фенил]-2-пиридинил}-пентил)окси]фенил}пропановой кислоты;
3-{3-хлор-4-[((1R)-1-{6-[4-(трифторметил)фенил]-2-пиридинил}пентил)окси]-фенил}пропановой кислоты;
3-{2-хлор-4-[((1R)-1-{6-[4-(трифторметил)фенил]-2-пиридинил}пентил)окси]-фенил}пропановой кислоты;
3-{3-хлор-4-[((1S)-1-{6-[4-(трифторметил)фенил]-2-пиридинил}пентил)окси]-фенил}пропановой кислоты;
3-{2-хлор-4-[((1S)-1-{6-[4-(трифторметил)фенил]-2-пиридинил}пентил)окси]-фенил}пропановой кислоты;
{[2-метил-4-({1-[2-метил-4'-(трифторметил)-3-бифенилил]пентил}окси)фенил]-окси}уксусной кислоты;
[(4-{[1-(4'-хлор-2-метил-3-бифенилил)пентил]окси}-2-метилфенил)окси]уксусной кислоты;
[(4-{[1-(2,4'-диметил-3-бифенилил)пентил]окси}-2-метилфенил)окси]уксусной кислоты;
[(4-{[1-(4'-циано-2-метил-3-бифенилил)пентил]окси}-2-метилфенил)окси]-уксусной кислоты;
{[2-метил-4-({1-[2-метил-4'-(метилокси)-3-бифенилил]пентил}окси)фенил]-окси}уксусной кислоты;
[(4-{[1-(4'-фтор-2-метил-3-бифенилил)пентил]окси}-2-метилфенил)окси]уксусной кислоты;
({2-метил-4-[(2-(пропилокси)-1-{6-[4-(трифторметил)фенил]-2-пиридинил}этил)-окси]фенил}окси)уксусной кислоты;
({4-[(2-(этилокси)-1-{6-[4-(трифторметил)фенил]-2-пиридинил}этил)тио]-2-метилфенил}окси)уксусной кислоты.
16. Соединение по пп.1-15 для применения в терапии.
17. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по пп.1-15.
18. Применение соединения по пп.1-15 для изготовления лекарства для лечения hPPAR(рецепторы человека, активируемые пероксисомными пролифераторами)-опосредованного заболевания или состояния.
19. Применение по п.18, где hPPAR-опосредованным заболеванием или состоянием является дислипидемия, синдром X, сердечная недостаточность, гиперхолестеринемия, сердечно-сосудистое заболевание, ожирение, сахарный диабет II типа, диабет I типа, резистентность к инсулину, гиперлипидемия, булимическая анорексия и нервная анорексия.
20. Способ лечения hPPAR-опосредованного заболевания или состояния у пациента, включающий введение терапевтически эффективного количества соединения по пп.1-15.
21. Способ по п.20, где hPPAR-опосредованным заболеванием или состоянием является дислипидемия, синдром X, сердечная недостаточность, гиперхолестеринемия, сердечно-сосудистое заболевание, ожирение, сахарный диабет II типа, диабет I типа, резистентность к инсулину, гиперлипидемия, булимическая анорексия и нервная анорексия.
RU2004135539/04A 2002-06-19 2003-06-18 Производные фенилалкановой кислоты и фенилоксиалкановой кислоты, их применение и содержащая их фармацевтическая композиция RU2323929C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB0214149.7A GB0214149D0 (en) 2002-06-19 2002-06-19 Chemical compounds
GB0214149.7 2002-06-19

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2004135539A true RU2004135539A (ru) 2005-08-10
RU2323929C2 RU2323929C2 (ru) 2008-05-10

Family

ID=9938916

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004135539/04A RU2323929C2 (ru) 2002-06-19 2003-06-18 Производные фенилалкановой кислоты и фенилоксиалкановой кислоты, их применение и содержащая их фармацевтическая композиция

Country Status (26)

Country Link
US (1) US7338960B2 (ru)
EP (1) EP1513526B1 (ru)
JP (1) JP2005534672A (ru)
KR (1) KR20050030624A (ru)
CN (1) CN1674897A (ru)
AT (1) ATE377420T1 (ru)
AU (1) AU2003245962B2 (ru)
BR (1) BR0311931A (ru)
CA (1) CA2487909A1 (ru)
CY (1) CY1107168T1 (ru)
DE (1) DE60317326T2 (ru)
DK (1) DK1513526T3 (ru)
ES (1) ES2295601T3 (ru)
GB (1) GB0214149D0 (ru)
HK (1) HK1076712A1 (ru)
IL (1) IL165476A0 (ru)
IS (1) IS7574A (ru)
MX (1) MXPA04012857A (ru)
NO (1) NO20045328L (ru)
NZ (1) NZ537210A (ru)
PL (1) PL375148A1 (ru)
PT (1) PT1513526E (ru)
RU (1) RU2323929C2 (ru)
SI (1) SI1513526T1 (ru)
WO (1) WO2004000315A1 (ru)
ZA (1) ZA200410061B (ru)

Families Citing this family (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7244763B2 (en) 2003-04-17 2007-07-17 Warner Lambert Company Llc Compounds that modulate PPAR activity and methods of preparation
EA012241B1 (ru) 2003-09-19 2009-08-28 Янссен Фармацевтика, Н.В. 4-((феноксиалкил)тио)феноксиуксусные кислоты и их аналоги
RU2374230C2 (ru) 2003-11-05 2009-11-27 Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг Фенильные производные в качестве ppar агонистов
CA2551610A1 (en) 2003-12-25 2005-07-14 Takeda Pharmaceutical Company Limited 3-(4-benzyloxyphenyl)propanoic acid derivatives
BRPI0508098A (pt) * 2004-02-27 2007-07-17 Amgen Inc compostos, composições farmacêuticas e métodos para uso no tratamento de distúrbios metabólicos
AR048523A1 (es) * 2004-04-07 2006-05-03 Kalypsys Inc Compuestos con estructura de aril sulfonamida y sulfonilo como moduladores de ppar y metodos para tratar trastornos metabolicos
DE602005024384D1 (de) 2004-05-05 2010-12-09 High Point Pharmaceuticals Llc Neue verbindungen, ihre herstellung und verwendung
WO2005105736A1 (en) 2004-05-05 2005-11-10 Novo Nordisk A/S Novel compounds, their preparation and use
MY147518A (en) * 2004-09-15 2012-12-31 Janssen Pharmaceutica Nv 4-((phenoxyalkyl)thio)-phenoxyacetic acids and analogs
US7465804B2 (en) * 2005-05-20 2008-12-16 Amgen Inc. Compounds, pharmaceutical compositions and methods for their use in treating metabolic disorders
ES2449618T3 (es) 2005-06-30 2014-03-20 High Point Pharmaceuticals, Llc Ácidos fenoxiacéticos como activadores de PPAR-delta
WO2007033002A1 (en) * 2005-09-14 2007-03-22 Amgen Inc. Conformationally constrained 3- (4-hydroxy-phenyl) - substituted-propanoic acids useful for treating metabolic disorders
JO3006B1 (ar) 2005-09-14 2016-09-05 Janssen Pharmaceutica Nv املاح ليسين مبتكرة من مشتقات حامض 4-((فينوكسي الكيل)ثيو) فينوكسي الخليك
EP2386540A1 (en) 2005-12-22 2011-11-16 High Point Pharmaceuticals, LLC Novel compounds, their preparation and use
EP1999098A2 (en) 2006-03-09 2008-12-10 High Point Pharmaceuticals, LLC Compounds that modulate ppar activity, their preparation and use
MX2008011615A (es) * 2006-03-14 2008-09-22 Amgen Inc Derivados de acidos carboxilicos biciclicos utiles para tratar trastornos metabolicos.
PE20080188A1 (es) 2006-04-18 2008-03-10 Janssen Pharmaceutica Nv Derivados del acido benzoazepin-oxi-acetico como agonistas de ppar-delta usados para aumentar hdl-c, reducir ldl-c y reducir colesterol
CN101591227B (zh) * 2006-06-23 2012-09-05 赵昱 一类肉桂醇类衍生物及其制备方法和药物用途
CA2662242C (en) * 2006-09-07 2012-06-12 Amgen Inc. Benzo-fused compounds for use in treating metabolic disorders
US7714008B2 (en) 2006-09-07 2010-05-11 Amgen Inc. Heterocyclic GPR40 modulators
KR100951653B1 (ko) * 2006-12-02 2010-04-07 재단법인서울대학교산학협력재단 퍼록시솜 증식자 활성화 수용체 리간드 아릴 화합물 및이들 화합물의 용도
ES2446419T3 (es) 2007-04-16 2014-03-07 Amgen, Inc Moduladores de GPR40 de ácidos bifenilfenoxi, tiofenil y aminofenilpropanoico sustituidos
US8759355B2 (en) * 2007-07-25 2014-06-24 Institute Of Pharmacology And Toxicology Academy Of Military Medical Sciences P.L.A. Aryl pyrimidine derivatives, preparation methods and pharmaceutical uses thereof
US8030354B2 (en) 2007-10-10 2011-10-04 Amgen Inc. Substituted biphenyl GPR40 modulators
AU2009220163B2 (en) * 2008-03-06 2011-10-06 Amgen Inc. Conformationally constrained carboxylic acid derivatives useful for treating metabolic disorders
US8748462B2 (en) 2008-10-15 2014-06-10 Amgen Inc. Spirocyclic GPR40 modulators
CA2832865C (en) * 2011-04-22 2021-05-11 Jasco Pharmaceuticals, LLC Aminopyrimidine kinase inhibitors
WO2013128378A1 (en) 2012-02-28 2013-09-06 Piramal Enterprises Limited Phenyl alkanoic acid derivatives as gpr agonists
KR101569522B1 (ko) 2013-04-18 2015-11-17 현대약품 주식회사 신규한 3-(4-(벤질옥시)페닐)헥스-4-이노익 산 유도체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 대사성 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
US9487493B2 (en) 2013-09-09 2016-11-08 Vtv Therapeutics Llc Use of a PPAR-delta agonist for treating muscle atrophy
CN108503581A (zh) * 2018-04-12 2018-09-07 苏州康润医药有限公司 一种3-溴-6-氟-2-吡啶乙酮的合成方法
WO2023147309A1 (en) 2022-01-25 2023-08-03 Reneo Pharmaceuticals, Inc. Use of ppar-delta agonists in the treatment of disease

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CS175831B1 (ru) * 1974-12-17 1977-05-31
FR2401459A1 (fr) * 1977-08-26 1979-03-23 Cii Honeywell Bull Support d'information portatif muni d'un microprocesseur et d'une memoire morte programmable
DE4038335A1 (de) * 1990-12-01 1992-06-04 Boehringer Mannheim Gmbh Neue pyridinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung als arzneimittel
GB9604242D0 (en) * 1996-02-28 1996-05-01 Glaxo Wellcome Inc Chemical compounds
AU8750298A (en) * 1997-08-28 1999-03-22 Ono Pharmaceutical Co. Ltd. Peroxisome proliferator-activated receptor controllers
AU3275999A (en) * 1998-03-10 1999-09-27 Ono Pharmaceutical Co. Ltd. Carboxylic acid derivatives and drugs containing the same as the active ingredient
US6586475B1 (en) * 1998-11-20 2003-07-01 Takeda Chemical Industries, Ltd. β-amyloid protein production/secretion inhibitors
AU782404B2 (en) * 1999-04-28 2005-07-28 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Tri-aryl acid derivatives as PPAR receptor ligands
WO2001036351A2 (en) * 1999-11-19 2001-05-25 Corvas International, Inc. Plasminogen activator inhibitor antagonists related applications
AU2001258771A1 (en) * 2000-05-19 2001-11-26 Takeda Chemical Industries Ltd. -secretase inhibitors

Also Published As

Publication number Publication date
WO2004000315A1 (en) 2003-12-31
DK1513526T3 (da) 2008-03-17
IS7574A (is) 2004-11-30
DE60317326D1 (de) 2007-12-20
JP2005534672A (ja) 2005-11-17
AU2003245962A1 (en) 2004-01-06
GB0214149D0 (en) 2002-07-31
US20060089394A1 (en) 2006-04-27
CA2487909A1 (en) 2003-12-31
BR0311931A (pt) 2005-04-05
PT1513526E (pt) 2008-02-12
EP1513526A1 (en) 2005-03-16
HK1076712A1 (en) 2006-01-27
US7338960B2 (en) 2008-03-04
NO20045328L (no) 2005-03-09
RU2323929C2 (ru) 2008-05-10
CN1674897A (zh) 2005-09-28
DE60317326T2 (de) 2008-08-28
ES2295601T3 (es) 2008-04-16
IL165476A0 (en) 2006-01-15
EP1513526B1 (en) 2007-11-07
MXPA04012857A (es) 2005-02-24
ZA200410061B (en) 2006-07-26
SI1513526T1 (sl) 2008-04-30
NZ537210A (en) 2006-09-29
AU2003245962B2 (en) 2008-07-03
PL375148A1 (en) 2005-11-28
CY1107168T1 (el) 2012-10-24
KR20050030624A (ko) 2005-03-30
ATE377420T1 (de) 2007-11-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2004135539A (ru) Производные фенилалкановых кислот и фенилоксиалкановых кислот как активаторы hppar
JP2005534672A5 (ru)
US4554371A (en) Phenoxyalkylcarboxylic acids
RU2389719C2 (ru) Ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы
RU2356889C2 (ru) Соединения, являющиеся активными по отношению к рецепторам, активируемым пролифератором пероксисом
RU2361860C2 (ru) Новые замещенные 3-сера-индолы
JP2007502806A5 (ru)
RU2003129502A (ru) Соединение, фармацевтическая композиция, применение, способ предупреждения или лечения заболеваний
JP2005521741A5 (ru)
US20070042997A1 (en) Medicament for treatment of dermal pigmentation
US5760066A (en) Compounds and methods for inhibiting hyper-proliferative cell growth
RU2006107653A (ru) Связующее вспомогательное вещество и приготовленная на его основе таблетка в форме капли
RU2004137092A (ru) Производные пропионовых кислот и их применение в качестве активаторов hppars.
RU2006119510A (ru) Фенильные производные в качестве ppar агонистов
RU2010129541A (ru) Карбоксил- или гидроксилзамещенные производные бензимидазола
RU2007147050A (ru) Феноксиуксусные кислоты в качестве активаторов дельта рецепторов ppar
RU2684916C2 (ru) Фармацевтические композиции, содержащие доноры нитроксила
JP2004532227A5 (ru)
JP2004534035A5 (ru)
RU2007119427A (ru) Соединения, являющиеся ингибиторами гликогенфосфорилазы, и фармацевтические композиции на их основе
RU2312105C2 (ru) N-пиразинилфенилсульфонамиды и их применение при лечении опосредованных хемокинами заболеваний
JP2004518702A5 (ru)
CA2513092A1 (en) Compounds for the treatment of metabolic disorders
JP2005534673A5 (ru)
JP2007522178A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20090619