RU2003115430A - Способ (со) полимеризации винилхлорида в присутствии стабильного свободного нитроксильного радикала - Google Patents
Способ (со) полимеризации винилхлорида в присутствии стабильного свободного нитроксильного радикалаInfo
- Publication number
- RU2003115430A RU2003115430A RU2003115430/04A RU2003115430A RU2003115430A RU 2003115430 A RU2003115430 A RU 2003115430A RU 2003115430/04 A RU2003115430/04 A RU 2003115430/04A RU 2003115430 A RU2003115430 A RU 2003115430A RU 2003115430 A RU2003115430 A RU 2003115430A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- hydrogen atom
- radical
- group
- phenyl
- Prior art date
Links
- YLFIGGHWWPSIEG-UHFFFAOYSA-N aminoxyl Chemical compound [O]N YLFIGGHWWPSIEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 12
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 title claims 4
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 44
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 21
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 13
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 10
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims 8
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 8
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 claims 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 8
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000004430 oxygen atoms Chemical group O* 0.000 claims 7
- -1 nitroxyl ester Chemical class 0.000 claims 5
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 claims 4
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 4
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 claims 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 4
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 claims 4
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 claims 4
- ODUCDPQEXGNKDN-UHFFFAOYSA-N Nitroxyl Chemical compound O=N ODUCDPQEXGNKDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 claims 3
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 claims 3
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N Benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001313 C5-C10 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000001253 acrylic acids Chemical class 0.000 claims 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 claims 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea group Chemical group NC(=O)N XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000007934 α,β-unsaturated carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 2
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-butene Chemical group CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 2-Vinylpyridine Chemical class C=CC1=CC=CC=N1 KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MLMGJTAJUDSUKA-UHFFFAOYSA-N 2-ethenyl-1H-imidazole Chemical compound C=CC1=NC=CN1 MLMGJTAJUDSUKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinylpyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N acrylaldehyde Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 claims 1
- 150000008360 acrylonitriles Chemical class 0.000 claims 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 claims 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 claims 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- WKPCLBVCRRIDSJ-UHFFFAOYSA-N furan-2,5-dione;pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1.O=C1OC(=O)C=C1 WKPCLBVCRRIDSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 claims 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 1
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 0 CON(C(*)(*)C(N(*)C1=O)=O)C1(*)I Chemical compound CON(C(*)(*)C(N(*)C1=O)=O)C1(*)I 0.000 description 3
Claims (20)
1. Способ регулирования свободнорадикальной полимеризации или сополимеризации винилхлорида при температуре в пределах 40 и 95°С и под давлением в пределах 5 и 30 бар в присутствии стабильного свободного нитроксильного радикала.
2. Способ по п.1, в котором полимеризацию или сополимеризацию проводят в суспензии.
3. Способ по п.1, в котором молярное соотношение между инициатором свободно-радикальной полимеризации и стабильным свободным нитроксильным радикалом составляет от 100:1 до 1:10.
4. Способ по п.1, в котором стабильный свободный нитроксильный радикал содержится с начала полимеризации.
5. Способ по п.1, в котором стабильный свободный нитроксильный радикал образуется in situ во время реакции полимеризации из соответствующего нитроксильного эфира.
6. Способ по п.1, в котором стабильный свободный нитроксильный радикал представляет собой соединение формулы А’, В’ или О’
в которых m=1,
R обозначает водородный атом, C1-C18алкил, который не прерывается или прерывается одним или несколькими атомами кислорода, цианоэтил, бензоил, глицидил, одновалентный радикал алифатической карбоновой кислоты, содержащей от 2 до 18 углеродных атомов, циклоалифатической карбоновой кислоты, содержащей от 7 до 15 углеродных атомов, или α,β-ненасыщенной карбоновой кислоты, содержащей от 3 до 5 углеродных атомов, или ароматической карбоновой кислоты, содержащей от 7 до 15 углеродных атомов;
p=1;
R101 обозначает C1-C12алкил, С5-С7циклоалкил, С7-С8аралкил, С2-С18алканоил, С3-С5алкеноил или бензоил;
R102 обозначает С1-С18алкил, С5-С7циклоалкил, С2-С8алкенил, не замещенный или замещенный циано-, карбонильной или карбамидной группой, или обозначает глицидил, группу формулы -CH2CH(OH)-Z или формулы -CO-Z или -CONH-Z, в которых Z обозначает водородный атом, метил или фенил;
G6 обозначает водородный атом;
G5 обозначает водородный атом или C1-С4алкил;
G1 и G3 каждый обозначает метил;
каждый из G2 и G4 обозначает этил или пропил или каждый из G1 и G2 обозначает метил, а каждый из G3 и G4 обозначают этил или пропил.
7. Способ по п.6, в котором в формулах А’, В’ и О’ R обозначает водородный атом, С1-С18алкил, цианоэтил, бензоил, глицидил или одновалентный радикал алифатической карбоновой кислоты;
R1 обозначает C1-С12алкил, С7-С8аралкил, С2-С18алканоил, С3-С5алкеноил или бензоил;
R2 обозначает С1-С18алкил, глицидил, группу формулы -CH2CH(OH)-Z или формулы -CO-Z, в которых Z обозначает водородный атом, метил или фенил.
8. Способ по п.1, в котором стабильный свободный нитроксильный радикал отвечает формуле (Ic’), (Id’), (Ie’), (If’), (Ig’) или (Ih’)
в которых каждый из R1, R2, R3 и R4 независимо друг от друга обозначает C1-С18алкил, С3-С18алкенил, С3-С18алкинил, С1-С18алкил, С3-С18алкенил, С3-С18алкинил, которые замещены ОН, атомом галогена или группой -О-С(О)-R5, С2-С18алкил, который прерывается по меньшей мере одним атомом О и/или группой NR5, С3-С12циклоалкил или С6-С10арил или R1 и R2 и/или R3 и R4 совместно с соединительным углеродным атомом образуют С3-С12циклоалкильный радикал;
R5, R6 и R7 каждый независимо обозначает водородный атом, С1-С18алкил или С6-С10арил;
R8 обозначает водородный атом, ОН, С1-С18алкил, С3-С18алкенил, С3-С18алкинил, С1-С18алкил, С3-С18алкенил, С3-С18алкинил, которые замещены одним или несколькими ОН, атомом галогена или группой -O-C(O)-R5, С2-С18алкил, который прерывается по меньшей мере одним атомом О и/или группой NR5, С3-С12циклоалкил или С6-С10арил, С7-С9фенилалкил, С5-С10гетероарил, -С(O)-С1-С18алкил, -O-С1-С18алкил или -СООС1-С18алкил;
R9, R10, R11 и R12 каждый независимо обозначает водородный атом, фенил или С1-С18алкил.
9. Способ по п.8, где в формулах (Ic’), (Id’), (Ie’), (If’), (Ig’) и (Ih’) по меньшей мере два из R1, R2, R3 и R4 обозначают этилы, пропилы или бутилы, а остальные обозначают метилы, или R1 и R2 или R3 и R4 совместно с соединительным углеродным атомом образуют С5-С6циклоалкильный радикал, а один из оставшихся заместителей представляет собой этил, пропил или бутил.
10. Способ по п.1, где стабильный свободный нитроксильный радикал содержит водородный атом, связанный с углеродным атомом в α-положении относительно атома азота.
11. Способ по п.10, где стабильный свободный азотсодержащий радикал представляет собой соединение формулы
12. Способ по п.5, где нитроксильный эфир, из которого образуется стабильный свободный нитроксильный радикал, отвечает формуле А, В или О
в которых m=1;
R обозначает водородный атом, С1-С18алкил, который не прерывается или прерывается одним или несколькими атомами кислорода, цианоэтил, бензоил, глицидил, одновалентный радикал алифатической карбоновой кислоты, содержащей от 2 до 18 углеродных атомов, циклоалифатической карбоновой кислоты, содержащей от 7 до 15 углеродных атомов, α,β-ненасыщенной карбоновой кислоты, содержащей от 3 до 5 углеродных атомов, или ароматической карбоновой кислоты, содержащей от 7 до 15 углеродных атомов;
p=1;
R101 обозначает С1-С12алкил, С5-С7циклоалкил, С7-С8аралкил, С2-С18алканоил, С3-С5алкеноил или бензоил;
R102 обозначает С1-С18алкил, С5-С7циклоалкил, С2-С8алкенил, не замещенный или замещенный ц иано-, карбонильной или карбамидной группой, или обозначает глицидил, группу формулы -CH2CH(OH)-Z или формулы -CO-Z или -CONH-Z, в которых Z обозначает водородный атом, метил или фенил;
G6 обозначает водородный атом;
G5 обозначает водородный атом или C1-С4алкил;
G1 и G3 каждый обозначает метил;
каждый из G2 и G4 обозначает этил или пропил или каждый из G1 и G2 обозначает метил;
каждый из G3 и G4 обозначает этил или пропил;
Х имеет значения, выбранные из ряда, включающего -СН2-фенил, СН3СН-фенил, (СН3)2С-фенил, (C5-С6циклоалкил)2CCN, (CH3)2CCN, -CH2CH=CH2, СН3СН-СН=СН2, (C1-С4алкил)CR20-С(O)фенил, (С1-С4)алкил-CR20-С(O)-(С1-С4)алкокси, (C1-С4)алкил-CR20-С(O)-(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкил-CR20-С(O)-N-ди(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкил-CR20-С(O)-NH(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкил-CR20-C(O)-NH2, у которых R20 обозначает водородный атом или (С1-С4)алкил.
13. Способ по п.12, где в формуле А, В и О R обозначает водородный атом, С1-С18алкил, цианоэтил, бензоил, глицидил, одновалентный радикал алифатической карбоновой кислоты;
R101 обозначает С1-С12алкил, С7-С8аралкил, С2-С18алканоил, С3-С5алкеноил или бензоил;
R102 обозначает С1-С8алкил, глицидил, группу формулы -CH2CH(OH)-Z или формулы -CO-Z, в которых Z обозначает водородный атом, метил или фенил, а Х обозначает СН3СН-фенил.
14. Способ по п.5, где нитроксильный эфир, из которого образуется стабильный свободный нитроксильный радикал, отвечает формуле (Ic), (Id), (Ie), (If), (Ig) или (Ih)
в которых R1, R2, R3 и R4 каждый независимо друг от друга обозначает С1-С18алкил, С3-С18алкенил, С3-С18алкинил, С1-С18алкил, С3-С18алкенил, С3-С18алкинил, которые замещены ОН, атомом галогена или группой -O-C(O)-R5, С2-С18алкил, который прерывается по меньшей мере одним атомом О и/или группой NR5, С3-С12циклоалкил или С6-С10арил или R1 и R2 и/или R3 и R4 совместно с соединительным углеродным атомом образуют С3-С12циклоалкильный радикал;
R5, R6 и R7 каждый независимо обозначает водородный атом, C1-C18алкил или С6-С10арил;
R8 обозначает водородный атом, ОН, С1-С18алкил, С3-С18алкенил, С3-С18алкинил, С1-С18алкил, С3-С18алкенил, С3-С18алкинил, которые замещены одним или несколькими ОН, атомом галогена или группой -O-C(O)-R5, С2-С18алкил, который прерывается по меньшей мере одним атомом О и/или группой NR5, С3-С12циклоалкил или С6-С10арил, С7-С9фенилалкил, C5-С10гетероарил, -C(O)-C1-C18алкил, -O-С1-С18алкил или -СО-ОС1-С18алкил;
R9, R10, R11 и R12 каждый независимо обозначает водородный атом, фенил или С1-С18алкил;
Х имеет значения, выбранные из группы, включающей -СН2-фенил, СН3СН-фенил, (СН3)2С-фенил, (С5-С6циклоалкил)2CCN, (СН3)2CCN, -СН2СН=СН2, СН3СН-СН=СН2, (С1-С4алкил)CR20-С(O)фенил, (С1-С4)алкил-CR20-С(O)-(С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкил-CR20-С(O)-(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкил-CR20- С(O)-N-ди(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкил-CR20-С(O)-NH(С1-С4)алкил, (C1-C4)алкил-CR20-C(O)-NH2, в которых R20 обозначает водородный атом или (С1-С4)алкил.
15. Способ по п.14, где в формулах (Ic), (Id), (Ie), (If), (Ig) и (Ih) по меньшей мере два из R1, R2, R3 и R4 обозначают этилы, пропилы или бутилы, а остальные обозначают метилы, или R1 и R2 или R3 и R4 совместно с соединительным углеродным атомом образуют C5-С6циклоалкильный радикал, а один из оставшихся заместителей представляет собой этил, пропил или бутил.
16. Способ по п.1, в котором на первой стадии полимеризуют винилхлорид, а на второй стадии к поливинилхлориду добавляют другой этиленово-ненасыщенный мономер и их блок-сополимеризуют с получением блока А-В.
17. Способ по п.16, где другой этиленово-ненасыщенный мономер выбирают из группы, включающей этилен, пропилен, н-бутилен, изобутилен, стирол, замещенный стирол, винилпиридин, сопряженные диены, акролеин, винилацетат, винилпирролидон, винилимидазол, малеиновый ангидрид, малеинимид, который может быть незамещенным при азотном атоме или замещенным алкилом или арилом, (алкил)акриловые ангидриды карбоновых кислот, соли (алкил)акриловых кислот, сложные эфиры (алкил)акриловых кислот, (алкил)акрилонитрилы и (алкил)акриламиды.
18. Поливинилхлоридный макроинициатор, содержащий связанную посредством кислородного атома термически неустойчивую нитроксильную группу, причем при термическом воздействии этот макроинициатор способен расщепляться на поливинилхлоридный радикал и нитроксильный радикал.
19. Поливинилхлоридный блок-сополимер, полученный по п.16.
20. Применение стабильного свободного нитроксильного радикала для регулирования свободнорадикальной полимеризации или сополимеризации винилхлорида при температуре в пределах 40 и 95°С и под давлением в пределах 5 и 30 бар.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP00811066.0 | 2000-11-13 | ||
| EP00811066 | 2000-11-13 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2003115430A true RU2003115430A (ru) | 2004-12-10 |
| RU2273649C2 RU2273649C2 (ru) | 2006-04-10 |
Family
ID=8175022
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2003115430/04A RU2273649C2 (ru) | 2000-11-13 | 2001-11-06 | Способ (со)полимеризации винилхлорида в присутствии стабильно свободного нитроксильного радикала |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6844405B2 (ru) |
| EP (1) | EP1334140B1 (ru) |
| JP (1) | JP2004513996A (ru) |
| KR (1) | KR100786242B1 (ru) |
| CN (1) | CN1225485C (ru) |
| AT (1) | ATE307831T1 (ru) |
| AU (1) | AU2002221813A1 (ru) |
| BR (1) | BR0115280A (ru) |
| CA (1) | CA2426495A1 (ru) |
| DE (1) | DE60114442T2 (ru) |
| ES (1) | ES2250513T3 (ru) |
| MX (1) | MXPA03004170A (ru) |
| RU (1) | RU2273649C2 (ru) |
| TW (1) | TWI236482B (ru) |
| WO (1) | WO2002038632A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2541013C2 (ru) * | 2009-01-19 | 2015-02-10 | Басф Се | Дисперсия черного пигмента |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW546311B (en) | 1999-11-25 | 2003-08-11 | Ciba Sc Holding Ag | Composition and method for color improvement of nitroxyl containing polymers |
| US7345127B2 (en) * | 2001-03-23 | 2008-03-18 | University Of Pennsylvania | Living radical polymerization of halogen-containing and acrylic monomers and the formation of block copolymers therefrom |
| FR2822832B1 (fr) * | 2001-04-02 | 2005-01-14 | Atofina | Polymerisation en suspension acqueuse du chlorure de vinyle seul ou en melange avec un autre monomere vinylique avec utilisation d'un radical stable de type nitroxyde comme agent d'arret de polymerisation |
| JP4221722B2 (ja) * | 2002-05-01 | 2009-02-12 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | Ｐｖｃ重合の連鎖停止の方法 |
| CA2617547C (en) | 2005-08-02 | 2013-10-08 | Arkema Inc. | Methods of producing vinyl aromatic polymers using (meth)acrylic macroinitiators |
| CA2630854C (en) * | 2005-12-14 | 2016-01-26 | Novartis Ag | Method for preparing silicone hydrogels |
| KR101410547B1 (ko) * | 2010-09-06 | 2014-06-20 | 주식회사 엘지화학 | 높은 생산성과 향상된 열 안정성을 갖는 염화비닐계 수지의 제조 방법 |
| WO2012076542A1 (en) | 2010-12-07 | 2012-06-14 | Solvay Sa | Controlled radical polymerization of halogenated monomers |
| WO2012076544A1 (en) | 2010-12-07 | 2012-06-14 | Solvay Sa | Controlled radical polymerization of halogenated monomers |
| FR3030525B1 (fr) * | 2014-12-18 | 2018-05-11 | Arkema France | Polymerisation radicalaire d'alcoxyamines a basse temperature |
| CN106432649B (zh) * | 2016-10-22 | 2018-08-07 | 宁波大学 | 一种氯乙烯/异戊二烯共聚物的绿色制备方法 |
| CN111116829A (zh) * | 2020-01-07 | 2020-05-08 | 河南理工大学 | 聚氯乙烯接枝共聚物及其制备方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU1235872A1 (ru) * | 1984-08-06 | 1986-06-07 | Научно-Исследовательский Институт Химии При Горьковском Ордена Трудового Красного Знамени Государственном Университете Им.Н.И.Лобачевского | Способ получени виниловых полимеров |
| FR2730240A1 (fr) * | 1995-02-07 | 1996-08-09 | Atochem Elf Sa | Stabilisation d'un polymere par un radical libre stable |
| US5880230A (en) * | 1997-12-31 | 1999-03-09 | Nalco/Exxon Energy Chemicals, L.P. | Shortstop agents for vinyl polymerizations |
| SG82601A1 (en) | 1998-03-09 | 2001-08-21 | Ciba Sc Holding Ag | 1-alkoxy-polyalkyl-piperidine derivatives and their use as polymerization regulators |
-
2001
- 2001-10-19 TW TW090126090A patent/TWI236482B/zh not_active IP Right Cessation
- 2001-11-06 ES ES01993632T patent/ES2250513T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-11-06 JP JP2002541963A patent/JP2004513996A/ja active Pending
- 2001-11-06 AU AU2002221813A patent/AU2002221813A1/en not_active Abandoned
- 2001-11-06 US US10/416,260 patent/US6844405B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-11-06 CA CA002426495A patent/CA2426495A1/en not_active Abandoned
- 2001-11-06 CN CNB018187307A patent/CN1225485C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-11-06 EP EP01993632A patent/EP1334140B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-11-06 KR KR1020037006165A patent/KR100786242B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2001-11-06 AT AT01993632T patent/ATE307831T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-11-06 RU RU2003115430/04A patent/RU2273649C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2001-11-06 WO PCT/EP2001/012820 patent/WO2002038632A1/en active IP Right Grant
- 2001-11-06 MX MXPA03004170A patent/MXPA03004170A/es active IP Right Grant
- 2001-11-06 DE DE60114442T patent/DE60114442T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-11-06 BR BR0115280-7A patent/BR0115280A/pt not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2541013C2 (ru) * | 2009-01-19 | 2015-02-10 | Басф Се | Дисперсия черного пигмента |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2003115430A (ru) | Способ (со) полимеризации винилхлорида в присутствии стабильного свободного нитроксильного радикала | |
| US6281311B1 (en) | Controlled free radical polymerization process | |
| US5910549A (en) | Method for preparation of alkoxyamines from nitroxyl radicals | |
| CA2265310A1 (en) | Preparation process of acrylic acid ester polymer | |
| KR19990077710A (ko) | 1-알콕시-폴리알킬-피페리딘 유도체 및 이의 중합 조절제로서의 용도 | |
| RU2003107053A (ru) | Использование триоксепанов в способе получения акриловых, стирольных и пэнп-смол с высоким содержанием вещества | |
| DE60123444D1 (de) | Verfahren zu herstellung von 2-(6-substituierte-1,3-dioxan-4-yl)essigsäurederivate | |
| EP0291212A1 (en) | Polymerization of acrylic esters | |
| RU2273649C2 (ru) | Способ (со)полимеризации винилхлорида в присутствии стабильно свободного нитроксильного радикала | |
| US5115060A (en) | Alternating copolymers of olefinically unsaturated sulfonate salts and unsaturated imides | |
| US5210163A (en) | Process for preparing alternating copolymers of olefinically unsaturated sulfonate salts and unsaturated dicarboxylic acid anhydrides | |
| JP2002520379A5 (ru) | ||
| JPH06166859A (ja) | アクリル系粘着剤の製造方法 | |
| RU2003132469A (ru) | Использование цинковых производных в качестве катализаторов полимеризации циклических сложных эфиров | |
| US20040002606A1 (en) | Process for the synthesis for alkoxy amines and their use in controlled radical polymerization | |
| JP2678637B2 (ja) | ビニルモノマーの重合法 | |
| US5084498A (en) | Process for stabilizing copolymers of ethylenically unsaturated fluoro compounds with vinyl ethers | |
| JP3937496B2 (ja) | 新規なアゾアミド化合物 | |
| JP2002533482A5 (ru) | ||
| ES2258555T3 (es) | Composicion y procedimiento para mejorar la polimerizacion de radical libre controlada. | |
| DE50309571D1 (de) | Wässrige Dispersionen enthaltend Ethylenterpolymerwachse, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| WO2001023435A1 (en) | Polymerization compositions and methods | |
| JPH04213302A (ja) | 酢酸ビニル系単量体の重合方法 | |
| EP1259551A1 (en) | Polymerization compositions and methods | |
| RU2171262C2 (ru) | Способ радикальной (со)полимеризации |