RU2003100514A - Гетероциклические производные аминоалкилпиридина в качестве психофармацевтиков - Google Patents

Гетероциклические производные аминоалкилпиридина в качестве психофармацевтиков Download PDF

Info

Publication number
RU2003100514A
RU2003100514A RU2003100514/04A RU2003100514A RU2003100514A RU 2003100514 A RU2003100514 A RU 2003100514A RU 2003100514/04 A RU2003100514/04 A RU 2003100514/04A RU 2003100514 A RU2003100514 A RU 2003100514A RU 2003100514 A RU2003100514 A RU 2003100514A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
ylmethyl
ethyl
pyridin
yloxy
fluorophenyl
Prior art date
Application number
RU2003100514/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Дитер ДОРШ (DE)
Дитер Дорш
Хеннинг БЕТТХЕР (DE)
Хеннинг Беттхер
Михаэль АРЛЬТ (DE)
Михаэль АРЛЬТ
Рудольф ГОТТШЛИХ (DE)
Рудольф ГОТТШЛИХ
Кристоф ЗЭЙФРИД (DE)
Кристоф ЗЭЙФРИД
Герд БАРТОШИК (DE)
Герд Бартошик
Юрген ХАРТИНГ (DE)
Юрген Хартинг
Original Assignee
Мерк Патент ГмбХ (DE)
Мерк Патент Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Мерк Патент ГмбХ (DE), Мерк Патент Гмбх filed Critical Мерк Патент ГмбХ (DE)
Publication of RU2003100514A publication Critical patent/RU2003100514A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/08—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for gonadal disorders or for enhancing fertility, e.g. inducers of ovulation or of spermatogenesis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/10—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for impotence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/12—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for climacteric disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/06—Antimigraine agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/06—Drugs for disorders of the endocrine system of the anterior pituitary hormones, e.g. TSH, ACTH, FSH, LH, PRL, GH
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
    • C07D213/38—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms having only hydrogen or hydrocarbon radicals attached to the substituent nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Gynecology & Obstetrics (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Pregnancy & Childbirth (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Claims (18)

1. Соединение общей формулы I
Figure 00000001
в которой R1 представляет собой радикал гетероцикла, имеющий от 1 до 3 кольцевых структур, причем каждая кольцевая структура является насыщенной, ненасыщенной или ароматической и необязательно слита с другими кольцевыми структурами с получением системы слитых колец и гетероцикл имеет в общем от 1 до 4 атомов N, О и/или S в кольцевых структурах и необязательно монозамещен, дизамещен или тризамещен одной или более групп -A, -OR4, -N(R4)2, -NO2, -CN, Hal, -COOR4, -CON(R4)2, -COR4, =O;
R2 представляет собой фенильную группу, необязательно монозамещенную, дизамещенную, тризамещенную, тетразамещенную или пентазамещенную одной или более группами Hal, -A, -O-A, -NO2 или -CN, или представляет собой тиенильную группу, которая необязательно монозамещена или дизамещена одной или более группами Hal, -А, -O-A, -NO2, -CN или тиенилом;
R3 представляет собой Н, -А, -CO-А, -C(R4)2R2, -C(R4)2-пиридиндиил-R2;
R4 представляет собой Н или -А;
А представляет собой C1-С6-алкил, в котором от 1 до 7 атомов водорода необязательно замещены фтором;
Х представляет собой -О-, -S-, сульфинил, сульфонил, -C(R4)2-;
Y представляет собой -[C(R4)2]n-;
Z представляет собой -C(R4)2-;
Hal представляет собой F, C1, Br или I;
n = 1, 2, 3 или 4,
и их переносимые соли и сольваты, за исключением соединения N-[5-(4-фторофенил)-3-пиридилметил]-N-(2-хроманилэтил)амин.
2. Соединение по п.1, отличающееся тем, что Z находится в мета-положении относительно азота пиридинового кольца, соединенного с Z.
3. Соединение по п.1 или 2, отличающееся, по меньшей мере, одной из таких характеристик: Z представляет собой метилен (-СН2-), Y представляет собой этилен (-СН2-СН2-), R3 представляет собой Н, Х представляет собой кислород (-O-).
4. Соединение по одному из пп.1-3, отличающееся тем, что R2 находится в мета-положении относительно атома азота пиридинового кольца, соединенного с R2.
5. Соединение по одному из пп.1-4, отличающееся, по меньшей мере, одной из таких характеристик: R1 представляет собой хинолил, изохинолил, имеющий, по меньшей мере, один заместитель-хлор, или индолил, бензотиазолил, кумаронил, кумаринил, пиридил или карбазолил, где необязательно, по меньшей мере один водород хинолила, изохинолила, индолила или бензотиазолила заменен метильной группой или этоксикарбонильной группой, R2 представляет собой фторофенил, дифторофенил, цианофенил или толил.
6. Соединение по одному из пп.1-5, отличающееся, по меньшей мере, одной из таких характеристик: R1 представляет собой хинолин-7-ил, хинолин-8-ил, где водород необязательно заменен атомом хлора в позиции 5, или индол-4-ил или индол-7-ил, где водород в позиции 2 хинолила или индолила необязательно заменен метильной группой или этоксикарбонильной группой, R2 представляет собой фторофенил, 2,4-дифторофенил, 3-цианофенил или 4-метилфенил.
7. Соединение по п.1, выбираемое из
a) гидрохлорида [5-(4-фторофенил)пиридин-3-илметил]-[2-(2-метил-1Н-индол-4-илокси)-этил]амина,
b) гидрохлорида [2-(5-хлорохинолин-8-илокси)этил]-[5-(2,4-дифторофенил)пиридин-3-илметил]амина,
c) гидрохлорида [5-(2,4-дифторофенил)пиридин-3-илметил]-[2-(2-метилхинолин-8-илокси)этил]амина,
d) гидрохлорида [5-(2,4-дифторофенил)пиридин-3-илметил]-[2-(хинолин-8-илокси)этил]-амина,
e) гидрохлорида [2-(5-хлорохинолин-8-илокси)этил]-[5-(4-фторофенил)пиридин-3-илметил]амина,
f) гидрохлорида 5-(4-фторофенил)пиридин-3-илметил]-[2-(2-метилхинолин-8-илокси)-этил]амина,
g) гидрохлорида 5-(4-фторофенил)пиридин-3-илметил]-[2-(хинолин-8-илокси)этил] амина,
h) гидрохлорида 5-(3-фторофенил)пиридин-3-илметил]-[2-(хинолин-8-илокси)этил]амина,
i) гидрохлорида [5-(3-фторофенил)пиридин-3-илметил]-[2-(2-метилхинолин-8-илокси)этил]амина,
j) гидрохлорида 2-(5-хлорхинолин-8-илокси)этил]-[5-(3-фторофенил)пиридин-3-илметил]амина,
k) гидрохлорида 5-(2,4-дифторофенил)пиридин-3-илметил]-[2-(2-метил-1Н-индол-4-илокси)этил]амина,
l) гидрохлорида 5-(3-фторофенил)пиридин-3-илметил]-[2-(2-метил-1Н-индол-4-илокси)этил]амина,
m) гидрохлорида 5-(2,4-дифторофенил)пиридин-3-илметил]-[2-(хинолин-7-илокси)этил]амина,
n) гидрохлорида [5-(3-фторофенил)пиридин-3-илметил]-[2-(хинолин-7-илокси)этил]амина,
о) гидрохлорида [5-(4-фторофенил)пиридин-3-илметил]-[2-(хинолин-7-илокси)этил]амина,
р) дигидрохлорида [5-(4-фторофенил)пиридин-3-илметил]-[2-(2-метилбензотиазол-5-илокси)этил]амина,
q) тригидрохлорида [5-(4-фторофенил)пиридин-3-илметил]-[2-(хинолин-6-илокси)этил]-амина,
r) тригидрохлорида [5-(4-фторофенил)пиридин-3-илметил]-[2-(изохинолин-7-илокси)этил]амина,
s) дигидрохлорида [2-(бензо[1,2,5]тиадиазол-5-илокси)этил]-[5-(4-фторофенил)пиридин-3-илметил]амина,
t) дигидрохлорида [2-(9Н-карбазол-4-илокси)этил]-[5-(4-фторофенил)пиридин-3-илметил]-амина,
u) дигидрохлорида [2-(бензо[1,3]диоксол-5-илокси)этил]-[5-(4-фторофенил)пиридин-3-илметил]амина,
v) дигидрохлорида [2-(бензофуран-5-илокси)этил]-[5-(4-фторофенил)пиридин-3-илметил]амина,
w) дигидрохлорида [2-(хроман-6-илокси)этил]-[5-(4-фторофенил)пиридин-3-илметил]-амина,
х) дигидрохлорида [5-(3-фторофенил)пиридин-3-илметил]-[2-(2-метилбензотиазол-5-илокси)этил]амина,
y) дигидрохлорида [5-(3-фторофенил)пиридин-3-илметил]-[2-(2-метил-1 Н-индол-4-илокси)-этил]амина,
z) дигидрохлорида [2-(2-метилбензотиазол-5-илокси)этил]-(5-р-толилпиридин-3-илметил)амина,
аа) дигидрохлорида 3-(5-{[2-(2-метилбензотиазол-5-илокси)этиламино]метил}пиридин-3-ил)бензонитрила,
bb) дигидрохлорида [5-(2,4-дифторофенил)пиридин-3-илметил]-[2-(2-метилбензотиазол-5-илокси)этил]амина,
cc) дигидрохлорида [5-(2,4-дифторофенил)пиридин-3-илметил]-[2-(2-метил-1Н-индол-4-илокси)этил]амина,
dd) дигидрохлорида [2-(2-метил-1Н-индол-4-илокси)этил]-(5-п-толилпиридин-3-илметил)амина,
ее) дигидрохлорида этил 7-(2-{[5-(2,4-дифторофенил)пиридин-3-илметил]амино}этокси)-1Н-индол-2-карбоксилата,
ff) дигидрохлорида этил 7-(2-{[5-(3-цианофенил)пиридин-3-илметил]амино}этокси)-1Н-индол-2-карбоксилата,
gg) дигидрохлорида этил 7-(2-{[5-(3-фторофенил)пиридин-3-илметил]амино}этокси)-1Н-индол-2-карбоксилата,
hh) дигидрохлорида этил 7-{2-[(5-п-толилпиридин-3-илметил)амино]этокси}-1Н-индол-2-карбоксилата,
ii) дигидрохлорида [5-(4-фторофенил)пиридин-3-илметил]-[2-(2-метил-1Н-индол-4-илокси)-этил]амина,
jj) дигидрохлорида 6-(2-{[5-(4-фторофенил)пиридин-3-илметил]амино}этокси)хромен-2-она,
kk) тригидрохлорида [5-(4-фторофенил)пиридин-3-илметил]-[2-(пиридин-2-илокси)этил]-амина,
ll) тригидрохлорида [5-(4-фторофенил)пиридин-3-илметил]-[2-(2-метилхинолин-8-илокси)-этил]амина,
mm)
nn) тригидрохлорида [5-(4-фторофенил)пиридин-3-илметил]-[2-(хинолин-8-илокси)этил]амина,
оо) тригидрохлорида [5-(4-фторофенил)пиридин-3-илметил]-[2-(изохинолин-5-илокси)этил]-амина,
рр) дигидрохлорида 5-(2-{[5-(4-фторофенил)пиридин-3-илметил]амино}этокси)-1-метил-1,3-дигидроиндол-2-она,
qq) гидрохлорида [5-(4-фторофенил)пиридин-3-илметил]-[2-(1Н-индол-4-илокси)этил]амина,
rr) гидрохлорида [5-(3-фторофенил)пиридин-3-илметил]-[2-(1Н-индол-4-илокси)этил]амина,
ss) гидрохлорида [5-(2,3-дифторофенил)пиридин-3-илметил]-[2-(2-метил-1Н-индол-4-илокси)этил]амина,
tt) гидрохлорида [5-(3,5-дифторофенил)пиридин-3-илметил]-[2-(2-метил-1Н-индол-4-илокси)этил]амина,
uu) гидрохлорида [5-(2,6-дифторофенил)пиридин-3-илметил]-[2-(2-метил-1Н-индол-4-илокси)этил]амина,
vv) гидрохлорида [5-(3,4-дифторофенил)пиридин-3-илметил]-[2-(2-метил-1Н-индол-4-илокси)этил]амина,
ww) гидрохлорида [2-(2-метил-1Н-индол-4-илокси)этил]-[5-(3,4,5-трифторофенил)пиридин-3-илметил]амина,
хх) гидрохлорида [5-(2,4-дифторофенил)иридин-3-илметил]-[2-(1Н-индол-4-илокси)этил]амина,
yy) гидрохлорида [2-(2-метил-1Н-индол-4-илокси)этил]-(5-фенилпиридин-3-илметил)амина,
zz) гидрохлорида [5-(2-фторофенил)пиридин-3-илметил]-[2-(2-метил-1Н-индол-4-илокси)-этил]амина,
ааа) метансульфоната [5-(3-фторофенил)-пиридин-3-илметил]-[2-(2-метил-1Н-индол-4-илокси)-этил]–амина,
bbb) гидрохлорида [5-(2,5-дифторофенил)-пиридин-3-илметил]-[2-(2-метил-1Н-индол-4-илокси)этил]амина,
ссс) гидрохлорида [5-(4-фторофенил)-пиридин-3-илметил]-[2-(1Н-индол-7-илокси)этил]амина,
ddd) гидрохлорида [5-(2,4-дифтоофенил)-пиридин-3-илметил]-[2-(1Н-индол-7-илокси)этил]амина,
еее) гидрохлорида [5-(3-фторофенил)-пиридин-3-илметил]-[2-(1Н-индол-7-илокси)этил]амина,
fff) гидрохлорида [5-(3,4-дифторофенил)-пиридин-3-илметил]-[2-(1Н-индол-4-илокси)этил]амина,
ggg)
hhh) гидрохлорида [5-(3,5-дифторофенил)-пиридин-3-илметил]-[2-(1Н-индол-4-илокси)этил]амина,
iii) гидрохлорида [5-(2,5-дифторофенил)-пиридин-3-илметил]-[2-(1Н-индол-4-илокси)этил]-амина,
jjj) малоната [5-(3-фторофенил)-пиридин-3-илметил]-[2-(2-метил-1Н-индол-4-илокси)-этил]-амина,
kkk) хемифумарата [5-(3-фторофенил)-пиридин-3-илметил]-[2-(2-метил-1Н-индол-4-илокси)-этил]-амина,
lll) хемисульфата [5-(3-фторофенил)-пиридин-3-илметил]-[2-(2-метил-1Н-индол-4-илокси)-этил]-амина,
mmm) тартрата [5-(3-фторофенил)-пиридин-3-илметил]-[2-(2-метил-1Н-индол-4-илокси)-этил]-амина,
nnn) хемифумарата [5-(3,5-дифторофенил)-пиридин-3-илметил]-[2-(2-метил-1Н-индол-4-илокси)-этил]-амина,
ооо) дигидрохлорида [5-(2-фторофенил)-пиридин-3-илметил]-[2-(1Н-индол-4-илокси)этил]-амина,
ррр) дигидрохлорида [2-(1Н-индол-4-илокси)-этил]-[5-(3,5-трифторофенил)-пиридин-3-илметил]-амина,
qqq) дигидрохлорида [2-(1Н-индол-4-илокси)-этил]-(5-фенил-пиридин-3-илметил)-амина,
и соответствующих свободных оснований и других переносимых солей и сольватов соответствующих свободных оснований.
8. Соединение общей формулы II
Figure 00000002
в которой R1, R2, Х и Y имеют значения по п.1.
9. Соединение общей формулы III
Figure 00000003
в которой R1, R2, Х и Y имеют значения по п.1;
К представляет собой трет-бутил, фтор-9-илметил или бензил.
10. Соединения общей формулы IV
Figure 00000004
в которой R2, Y и К имеют значения по п.9.
11. Соединения общей формулы V
Figure 00000005
в которой Y и К имеют значения по п.9.
12. Соединения общей формулы VI
Figure 00000006
в которой Y имеет значения по п.1.
13. Способ получения соединений общей формулы I по п.1, отличающийся одной из следующих стадий: синтез соединения общей формулы VI по п.12 из бромопиридин-3-илметанала и H2N-Y-OH, синтез соединения общей формулы V по п.11 из L-CO-O-K и соединения общей формулы VI по п.12, синтез соединения общей формулы IV по п.10 из R2-В(ОН)2 и соединения общей формулы V по п.11, синтез соединения общей формулы III по п.9 из HX-R1 и соединения общей формулы IV по п.10 при условиях реакции Мицунобу, синтез соединения общей формулы II по п.8 из соединения общей формулы III по п.9, причем R1, R2, X, Y и К имеют значения по п.9 и L представляет собой Cl, N3 или трет-бутоксикарбонилокси.
14. Соединения общей формулы IX
Figure 00000007
в которой Y, R1 и R2 имеют значения, указанные в п.1.
15. Способ получения соединения общей формулы I по п.1, отличающийся одной из следующих стадий:
синтез соединения общей формулы XI
Figure 00000008
в которой R2 имеет значения, указанные в п.1,
из соединения общей формулы XII
Figure 00000009
и R2-В(ОН)2, причем R2 имеет значения по п.1;
синтез соединения общей формулы Х
Figure 00000010
в которой R2 имеет значения, указанные в п.1,
из соединения общей формулы XI;
синтез соединения общей формулы IX по п.14 из соединения общей формулы Х и R1-O-Y-NH2, в которой Y и R1 имеют значения по п.1;
синтез соединения NH2-Y-O-R1, идентичного соединению общей формулы XIII
Figure 00000011
в которой m = 1, 2 или 3;
R1 имеет значения, упомянутые в п.1,
из соединения общей формулы XIV
Figure 00000012
в которой m = 1, 2 или 3;
R1 имеет значения, упомянутые в п.1;
синтез соединения общей формулы XIV из соединения общей формулы XV
Figure 00000013
в котором m = 1, 2 или 3.
16. Способ производства фармацевтического препарата, отличающийся тем, что соединение по одному из пп.1-7 приводят в подходящую форму дозирования совместно с подходящим носителем.
17. Лекарственный препарат, включающий соединение по одному из пп.1-7.
18. Применение соединения по одному из пп.1-7 для получения лекарственного препарата для лечения заболеваний центральной нервной системы, в частности, умственных нарушений шизофренического типа и для контроля психотических состояний тревоги.
RU2003100514/04A 2000-06-20 2001-06-19 Гетероциклические производные аминоалкилпиридина в качестве психофармацевтиков RU2003100514A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10029371.9 2000-06-20
DE10029371A DE10029371A1 (de) 2000-06-20 2000-06-20 Heterocyclische Aminoalkylpyridinderivate als Psychopharmaka

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2003100514A true RU2003100514A (ru) 2004-07-20

Family

ID=7645750

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2003100514/04A RU2003100514A (ru) 2000-06-20 2001-06-19 Гетероциклические производные аминоалкилпиридина в качестве психофармацевтиков

Country Status (21)

Country Link
US (1) US6960599B2 (ru)
EP (1) EP1292592B1 (ru)
JP (1) JP5160715B2 (ru)
KR (1) KR20030011092A (ru)
CN (1) CN1437595A (ru)
AR (1) AR028968A1 (ru)
AT (1) ATE506357T1 (ru)
AU (2) AU2001278457B2 (ru)
BR (1) BR0111816A (ru)
CA (1) CA2410594C (ru)
CZ (1) CZ20023955A3 (ru)
DE (2) DE10029371A1 (ru)
ES (1) ES2363668T3 (ru)
HU (1) HUP0301316A2 (ru)
MX (1) MXPA02012262A (ru)
NO (1) NO20026104D0 (ru)
PL (1) PL358672A1 (ru)
RU (1) RU2003100514A (ru)
SK (1) SK17122002A3 (ru)
WO (1) WO2001098293A1 (ru)
ZA (1) ZA200209727B (ru)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0219154D0 (en) * 2002-08-16 2002-09-25 Pfizer Ltd Diaryl compounds
US6800652B2 (en) 2002-08-16 2004-10-05 Pfizer Inc. Diaryl compounds
DE10254596A1 (de) * 2002-11-22 2004-06-03 Merck Patent Gmbh Indolderivate
JP4896518B2 (ja) * 2002-12-13 2012-03-14 ワイエム・バイオサイエンシズ・オーストラリア・ピーティーワイ・リミテッド ニコチンアミド系キナーゼ阻害薬
KR100679480B1 (ko) * 2004-05-18 2007-02-07 엄기형 지하층 바닥에 시공되는 배수판
US8152380B2 (en) * 2006-07-07 2012-04-10 Federal-Mogul World Wide, Inc. Sleeve bearing assembly and method of construction
KR101043454B1 (ko) * 2009-07-10 2011-06-23 현대산업개발 주식회사 건축 지하구조물의 마감 조립체
WO2012129491A1 (en) * 2011-03-24 2012-09-27 Abbott Laboratories Trpv3 modulators
TWI773657B (zh) 2015-12-18 2022-08-11 美商亞德利克斯公司 作爲非全身ｔｇｒ５促效劑之經取代之4-苯基吡啶化合物

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5002935A (en) * 1987-12-30 1991-03-26 University Of Florida Improvements in redox systems for brain-targeted drug delivery
US5177088A (en) 1991-04-17 1993-01-05 Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Incorporated Substituted 3-(pyridinylamino)-indoles
TW203047B (ru) * 1991-06-21 1993-04-01 American Home Prod
JPH05125024A (ja) * 1991-11-05 1993-05-21 Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd 新規なアリールオキシアルキルアミン誘導体又はその塩
JPH05255302A (ja) * 1992-03-09 1993-10-05 Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd 新規なクロマニルオキシアルキルアミン誘導体
DE4226527A1 (de) * 1992-08-11 1994-02-17 Merck Patent Gmbh 1,4-Benzodioxanderivate
JPH07309867A (ja) * 1994-05-19 1995-11-28 Asahi Chem Ind Co Ltd トリプタミン誘導体およびその用途
DE69524528T2 (de) 1994-10-14 2002-08-01 Merck Patent Gmbh ZNS wirksames (R)-(-)-2-[5-(4-Fluorophenyl)-3-pyridylmethylaminomethyl]chroman
JPH0940648A (ja) * 1995-08-02 1997-02-10 Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd 新規な８−（２−アミノアルコキシ）キノリン誘導体
PT923548E (pt) * 1996-08-27 2003-06-30 Wyeth Corp 4-aminoetoxi-indolos como agonistas d2 da dopaminae como ligandos da 5ht1a

Also Published As

Publication number Publication date
KR20030011092A (ko) 2003-02-06
ATE506357T1 (de) 2011-05-15
AU2001278457B2 (en) 2006-10-19
PL358672A1 (en) 2004-08-09
ES2363668T3 (es) 2011-08-11
BR0111816A (pt) 2003-06-24
MXPA02012262A (es) 2003-04-25
JP5160715B2 (ja) 2013-03-13
AU2001278457C1 (en) 2002-01-02
CA2410594C (en) 2010-10-26
AU7845701A (en) 2002-01-02
NO20026104L (no) 2002-12-19
EP1292592B1 (de) 2011-04-20
AR028968A1 (es) 2003-05-28
JP2004501148A (ja) 2004-01-15
WO2001098293A1 (de) 2001-12-27
US6960599B2 (en) 2005-11-01
DE50115858D1 (de) 2011-06-01
SK17122002A3 (sk) 2003-04-01
CZ20023955A3 (cs) 2003-05-14
CN1437595A (zh) 2003-08-20
DE10029371A1 (de) 2002-01-03
HUP0301316A2 (hu) 2003-08-28
US20040019044A1 (en) 2004-01-29
EP1292592A1 (de) 2003-03-19
CA2410594A1 (en) 2001-12-27
NO20026104D0 (no) 2002-12-19
ZA200209727B (en) 2004-03-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU2014285733B2 (en) Bicyclic compounds useful for treating diseases caused by retroviruses
JP6158251B2 (ja) Ａｉｄｓを治療する為に有用な化合物
RU2002121645A (ru) Производные 2-аминоникотинамида и их применение в качестве ингибиторов vegf-рецептора тирозинкиназы
CA2396590A1 (en) 2-amino-nicotinamide derivatives and their use as vegf-receptor tyrosine kinase inhibitors
AU2005300736B2 (en) Anthranilamide pyridinureas as VEGF receptor kinase inhibitors
KR20090089854A (ko) Ｄｎａ 메틸화 조절을 위한 퀴놀린 유도체
JP6419243B2 (ja) Ａｉｄｓを治療する為に有用な化合物
WO2003051366A2 (en) 3-(phenyl-alkoxy)-5-(phenyl)-pyridine derivatives and related compounds as kinase inhibitors for the treatment of cancer
TW200901996A (en) Inhibitors of focal adhesion kinase
KR100565002B1 (ko) Ｎ-페닐-2-피리미딘-아민 유도체 및 그의 제조방법
CN103270023A (zh) 作为用于治疗疾病诸如癌症的nampt 抑制剂的4-{[(吡啶-3-基-甲基)氨基羰基]氨基}苯-砜衍生物
WO2008141843A1 (en) Novel sulphoximine-substituted quinazoline and quinazoline derivatives as kinase inhibitors
WO2012052167A1 (en) Substituted 6-amino-nicotinamides as kcnq2/3 modulators
RU2003100514A (ru) Гетероциклические производные аминоалкилпиридина в качестве психофармацевтиков
ES2394324T3 (es) Piridinureas de nicotinamida como inhibidores de la cinasa del receptor del factor de crecimiento endotelial vascular (VEGF)
WO2009121535A2 (en) Antiproliferative compounds and therapeutic uses thereof
CA2800521A1 (en) Fused imidazole derivative
HK1067364A1 (en) Piperazine oxime derivatives having nk-1 receptor antagonistic activity
EP1463505A2 (en) 3-(phenyl-alkoxy)-5-(phenyl)-pyridine derivatives and related compounds as kinase inhibitors for the treatment of cancer
CA2437006A1 (en) Aminotriazolopyridine derivatives as adenosine receptor ligands
AU2019226273A1 (en) Pyridyl inhibitors of hedgehog signalling
Cliffe et al. Amide derivatives as 5-HT 1A ligands

Legal Events

Date Code Title Description
FA94 Acknowledgement of application withdrawn (non-payment of fees)

Effective date: 20070119