RU2002126605A - Способ окисления углеводородов в кислоты - Google Patents
Способ окисления углеводородов в кислотыInfo
- Publication number
- RU2002126605A RU2002126605A RU2002126605/04A RU2002126605A RU2002126605A RU 2002126605 A RU2002126605 A RU 2002126605A RU 2002126605/04 A RU2002126605/04 A RU 2002126605/04A RU 2002126605 A RU2002126605 A RU 2002126605A RU 2002126605 A RU2002126605 A RU 2002126605A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- acid
- perfluorinated
- fluorinated
- catalyst
- compound
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
- C07C51/31—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation of cyclic compounds with ring-splitting
- C07C51/313—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation of cyclic compounds with ring-splitting with molecular oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B41/00—Formation or introduction of functional groups containing oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C27/00—Processes involving the simultaneous production of more than one class of oxygen-containing compounds
- C07C27/10—Processes involving the simultaneous production of more than one class of oxygen-containing compounds by oxidation of hydrocarbons
- C07C27/12—Processes involving the simultaneous production of more than one class of oxygen-containing compounds by oxidation of hydrocarbons with oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/48—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by oxidation reactions with formation of hydroxy groups
- C07C29/50—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by oxidation reactions with formation of hydroxy groups with molecular oxygen only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
- C07C45/32—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen
- C07C45/33—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
- C07C45/32—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen
- C07C45/33—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties
- C07C45/34—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties in unsaturated compounds
- C07C45/36—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties in unsaturated compounds in compounds containing six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
- C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
- C07C51/215—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of saturated hydrocarbyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
- C07C51/31—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation of cyclic compounds with ring-splitting
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C55/00—Saturated compounds having more than one carboxyl group bound to acyclic carbon atoms
- C07C55/02—Dicarboxylic acids
- C07C55/14—Adipic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C55/00—Saturated compounds having more than one carboxyl group bound to acyclic carbon atoms
- C07C55/02—Dicarboxylic acids
- C07C55/21—Dicarboxylic acids containing twelve carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/18—Systems containing only non-condensed rings with a ring being at least seven-membered
- C07C2601/20—Systems containing only non-condensed rings with a ring being at least seven-membered the ring being twelve-membered
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Claims (22)
1. Способ окисления насыщенных замещенных или незамещенных алифатических или циклоалифатических углеводородов или алкилароматических углеводородов в жидкой среде окисляющим агентом, содержащим молекулярный кислород, в кислоты или поликислоты, отличающийся тем, что одной из составляющих жидкой среды является кислотное органическое соединение с липофильным характером.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что окисляемый углеводород по крайней мере частично смешивается с липофильным кислотным соединением в условиях проведения реакции окисления.
3. Способ по одному из пп.1 и 2, отличающийся тем, что липофильное кислотное соединение выбирают из группы, в которую входят ароматические, алифатические, арилалифатические или алкилароматические органические соединения, содержащие по меньшей мере 6 атомов углерода.
4. Способ по одному из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что весовое содержание липофильных кислотных соединений в жидкой среде составляет от 1 до 99% от общей массы жидкой среды.
5. Способ по п.4, отличающийся тем, что названное выше весовое содержание находится в пределах от 10 до 80 мас.%.
6. Способ по одному из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что липофильное кислотное соединение выбирают из группы, в которую входят кислоты гексановая, гептановая, октановая, 2-этилгексановая, нонановая, декановая, ундекановая, додекановая, стеариновая (октадекановая) и их перметилированные производные, кислоты 2-октадецилянтарная, 2,5-ди-трет-бутилбензойная, 4-трет-бутилбензойная, 4-октилбезойная, трет-бутилгидро-о-фталат, нафтеновые или антраценовые кислоты, замещенные алкильными группами, преимущественно типа трет-бутила, жирные кислоты, замещенные производные фталевых кислот.
7. Способ по одному из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что окисление проводят в присутствии катализатора.
8. Способ по п.7, отличающийся тем, что катализатор растворим в жидкой среде в условиях проведения реакции окисления.
9. Способ по п.7, отличающийся тем, что катализатор не растворим в жидкой среде в условиях проведения реакции окисления.
10. Способ по п.9, отличающийся тем, что катализатором является катализатор на минеральном или полимерном носителе.
11. Способ по одному из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что окисление проводят в присутствии соединения, выбранного из семейства, в которое входят нитрилы, гидроксиимиды и галогенированные соединения.
12. Способ по п.11, отличающийся тем, что названное соединение является нитрильным соединением, выбранным из группы, включающей ацетонитрил и бензонитрил.
13. Способ по п.11, отличающийся тем, что названное соединение является гидроксимидным соединением, выбранным из группы, включающей N-гидроксисукцинимид и N-гидроксифталимид.
14. Способ по п.11, отличающийся тем, что названное соединение является галогенированным соединением, выбранным из группы, включающей фторированные или перфторированные циклические или ациклические алифатические углеводороды, фторированные ароматические углеводороды такие, как перфтортолуол, перфторметилциклогексан, перфторгексан, перфторгептан, перфтороктан, перфторнонан, перфтордекалин, перфторметилдекалин, α,α,α-трифтортолуол, 1,3-бис(трифторметил)бензол, перфторированные или фторированные сложные эфиры такие, как алкилперфтороктаноаты и алкилперфторнаноаты, фторированные или перфторированные кетоны такие, как перфторированный ацетон, фторированные или перфторированные спирты такие, как перфторированные гексанол, октанол, нонанол, деканол, перфторированный трет-бутанол, перфторированный изопропиловый спирт, 1,1,1,3,3,3-гексафторпропанол-2, фторированные или перфторированные нитрилы такие, как перфторированный ацетонитрил, фторированные или перфторированные кислоты такие, как трифторметилбензойная и пентафторбензойная кислота, перфторированные гексановая, гептановая, октановая и нонановая кислоты и перфторированная адипиновая кислота, фторированные или перфторированные галогениды такие, как перфторированный йодоктан и перфторированный бромоктан, фторированные или перфторированные амины такие, как перфторированный трипропиламин, перфторированный трибутиламин, перфторированный трипентиламин.
15. Способ по одному из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что окисляемый углеводород выбирают из группы, в которую входят циклогексан и циклододекан.
16. Способ по п.15, отличающийся тем, что кислотным продуктом является адипиновая кислота или додекандиовая кислота.
17. Способ по одному из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что жидкую среду после окисления разделяют на фазы, получая по меньшей мере одну органическую фазу, образованную неокисленным углеводородом и липофильным кислотным соединением, причем эти органические фазы подвергают рециркуляции на следующую стадию окисления, а кислотный продукт выделяют из водной фазы.
18. Способ по п.17, отличающийся тем, что кислоту извлекают из водной фазы с помощью кристаллизации.
19. Способ по одному из пп.9 и 17 или 18, отличающийся тем, что катализатор рециркулирует вместе с органической(ими) фазой(ами).
20. Способ по одному из пп.10 и 17 или 18, отличающийся тем, что катализатор отделяют от жидкой среды декантацией или разделением твердой и жидкой фаз.
21. Способ по одному из пп.17 или 18, отличающийся тем, что растворимый в водной фазе катализатор извлекают с помощью экстракции жидкость/жидкость, отделения на смолах или электродиализа.
22. Способ по одному из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что катализатор содержит кобальт в качестве каталитически активного элемента.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR0002996 | 2000-03-08 | ||
FR0002996A FR2806079B1 (fr) | 2000-03-08 | 2000-03-08 | Procede d'oxydation d'hydrocarbures en acides |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2002126605A true RU2002126605A (ru) | 2004-02-27 |
RU2248345C2 RU2248345C2 (ru) | 2005-03-20 |
Family
ID=8847880
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2002126605/04A RU2248345C2 (ru) | 2000-03-08 | 2001-03-07 | Способ окисления углеводородов в кислоты |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7041848B2 (ru) |
EP (1) | EP1268384B1 (ru) |
JP (1) | JP3904454B2 (ru) |
KR (1) | KR100568487B1 (ru) |
CN (1) | CN1271035C (ru) |
AT (1) | ATE307105T1 (ru) |
BR (1) | BR0109260A (ru) |
CA (1) | CA2403212A1 (ru) |
DE (1) | DE60114166T2 (ru) |
ES (1) | ES2247076T3 (ru) |
FR (1) | FR2806079B1 (ru) |
PL (1) | PL363345A1 (ru) |
RU (1) | RU2248345C2 (ru) |
SK (1) | SK12742002A3 (ru) |
TW (1) | TW574201B (ru) |
UA (1) | UA75348C2 (ru) |
WO (1) | WO2001066502A1 (ru) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2828194B1 (fr) * | 2001-08-03 | 2004-03-19 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede d'oxydation d'hydrocarbures en acides |
DE10233464B4 (de) * | 2002-07-24 | 2007-03-29 | Degussa Ag | Verfahren zur Herstellung eines Initiators für die Oxidation von Kohlenwasserstoffen |
FR2846652B1 (fr) * | 2002-10-30 | 2006-09-22 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de fabrication d'acides carboxyliques |
FR2846651B1 (fr) * | 2002-10-30 | 2006-06-16 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de fabrication d'acides carboxyliques |
FR2887248B1 (fr) * | 2005-06-17 | 2007-08-03 | Rhodia Chimie Sa | Procede de fabrication d'acides carboxyliques |
JP6794319B2 (ja) * | 2017-07-03 | 2020-12-02 | ダイキン工業株式会社 | C8F17Brを含む組成物及びC8F17Brの製造方法 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2223493A (en) * | 1938-07-12 | 1940-12-03 | Du Pont | Oxidation of cyclic compounds |
GB628457A (en) * | 1944-11-27 | 1949-08-30 | Cargill Inc | Improvements in or relating to the oxidation of aliphatic hydrocarbons |
US3907881A (en) * | 1972-12-20 | 1975-09-23 | Standard Oil Co Ohio | Quality of phthalic acids improved by oxidizable organic acids |
US4032569A (en) * | 1975-07-14 | 1977-06-28 | Gulf Research & Development Company | Process for converting cyclohexane to adipic acid |
FR2732678B1 (fr) * | 1995-04-07 | 1997-05-23 | Rhone Poulenc Chimie | Procede d'oxydation d'hydrocarbures, d'alcools ou de cetones par catalyse heterogene |
EP1258292B1 (en) | 1996-02-07 | 2004-05-19 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Oxidation catalytic system and oxidation process using same |
FR2761984B1 (fr) * | 1997-04-10 | 1999-05-21 | Rhone Poulenc Fibres | Procede d'oxydation d'hydrocarbures, d'alcools et/ou de cetones |
WO2000046172A1 (en) * | 1999-02-04 | 2000-08-10 | Rpc Inc. | Oxidation of hydrocarbons to acids in the presence of fluoro compounds |
-
2000
- 2000-03-08 FR FR0002996A patent/FR2806079B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2001
- 2001-03-07 EP EP01913955A patent/EP1268384B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 2001-03-07 CN CNB018074073A patent/CN1271035C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-03-07 KR KR1020027011714A patent/KR100568487B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2001-03-07 TW TW90105303A patent/TW574201B/zh not_active IP Right Cessation
- 2001-03-07 RU RU2002126605/04A patent/RU2248345C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2001-03-07 US US10/221,108 patent/US7041848B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-03-07 SK SK1274-2002A patent/SK12742002A3/sk unknown
- 2001-03-07 WO PCT/FR2001/000686 patent/WO2001066502A1/fr active IP Right Grant
- 2001-03-07 ES ES01913955T patent/ES2247076T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-03-07 JP JP2001565323A patent/JP3904454B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2001-03-07 BR BR0109260-0A patent/BR0109260A/pt not_active Application Discontinuation
- 2001-03-07 PL PL01363345A patent/PL363345A1/xx unknown
- 2001-03-07 CA CA002403212A patent/CA2403212A1/fr not_active Abandoned
- 2001-03-07 AT AT01913955T patent/ATE307105T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-03-07 DE DE60114166T patent/DE60114166T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-07-03 UA UA2002097274A patent/UA75348C2/uk unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ES2247076T3 (es) | 2006-03-01 |
PL363345A1 (en) | 2004-11-15 |
BR0109260A (pt) | 2004-12-07 |
CA2403212A1 (fr) | 2001-09-13 |
JP2004514645A (ja) | 2004-05-20 |
SK12742002A3 (sk) | 2003-05-02 |
KR20020080473A (ko) | 2002-10-23 |
WO2001066502A1 (fr) | 2001-09-13 |
US20030166967A1 (en) | 2003-09-04 |
FR2806079B1 (fr) | 2003-03-14 |
CN1420858A (zh) | 2003-05-28 |
DE60114166D1 (de) | 2006-03-02 |
TW574201B (en) | 2004-02-01 |
FR2806079A1 (fr) | 2001-09-14 |
EP1268384B1 (fr) | 2005-10-19 |
RU2248345C2 (ru) | 2005-03-20 |
US7041848B2 (en) | 2006-05-09 |
DE60114166T2 (de) | 2006-04-27 |
CN1271035C (zh) | 2006-08-23 |
ATE307105T1 (de) | 2005-11-15 |
UA75348C2 (en) | 2006-04-17 |
KR100568487B1 (ko) | 2006-04-07 |
JP3904454B2 (ja) | 2007-04-11 |
EP1268384A1 (fr) | 2003-01-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2008546673A (ja) | カルボン酸の製造方法 | |
CN100404490C (zh) | 羧酸的制备方法 | |
RU2002126605A (ru) | Способ окисления углеводородов в кислоты | |
RU2274633C2 (ru) | Способ окисления углеводородов в кислоты | |
FR2824322A1 (fr) | Procede d'oxydation d'hydrocarbures | |
US3215733A (en) | Oxidation of alkanes and alkyl aromatics to aliphatic and aromatic acids | |
RU2296742C2 (ru) | Способ получения дикарбоновых кислот | |
US3865856A (en) | Process for the preparation of carboxylic acids from vicinal diols | |
KR100641623B1 (ko) | 카르복실산의 제조 방법 | |
FR2830861A1 (fr) | Procede de preparation de composes mandeliques et derives | |
WO2001066506A1 (fr) | Procede d'oxydation d'hydrocarbures en acides |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20140308 |