RU2002126605A - Способ окисления углеводородов в кислоты - Google Patents

Способ окисления углеводородов в кислоты

Info

Publication number
RU2002126605A
RU2002126605A RU2002126605/04A RU2002126605A RU2002126605A RU 2002126605 A RU2002126605 A RU 2002126605A RU 2002126605/04 A RU2002126605/04 A RU 2002126605/04A RU 2002126605 A RU2002126605 A RU 2002126605A RU 2002126605 A RU2002126605 A RU 2002126605A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
acid
perfluorinated
fluorinated
catalyst
compound
Prior art date
Application number
RU2002126605/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2248345C2 (ru
Inventor
Эрик ФАШЕ (FR)
Эрик ФАШЕ
Original Assignee
Родиа Полиамид Интермедиэйтс (Fr)
Родиа Полиамид Интермедиэйтс
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Родиа Полиамид Интермедиэйтс (Fr), Родиа Полиамид Интермедиэйтс filed Critical Родиа Полиамид Интермедиэйтс (Fr)
Publication of RU2002126605A publication Critical patent/RU2002126605A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2248345C2 publication Critical patent/RU2248345C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/16Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
    • C07C51/31Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation of cyclic compounds with ring-splitting
    • C07C51/313Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation of cyclic compounds with ring-splitting with molecular oxygen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07BGENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B41/00Formation or introduction of functional groups containing oxygen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C27/00Processes involving the simultaneous production of more than one class of oxygen-containing compounds
    • C07C27/10Processes involving the simultaneous production of more than one class of oxygen-containing compounds by oxidation of hydrocarbons
    • C07C27/12Processes involving the simultaneous production of more than one class of oxygen-containing compounds by oxidation of hydrocarbons with oxygen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/48Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by oxidation reactions with formation of hydroxy groups
    • C07C29/50Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by oxidation reactions with formation of hydroxy groups with molecular oxygen only
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/27Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
    • C07C45/32Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen
    • C07C45/33Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/27Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
    • C07C45/32Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen
    • C07C45/33Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties
    • C07C45/34Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties in unsaturated compounds
    • C07C45/36Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties in unsaturated compounds in compounds containing six-membered aromatic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/16Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
    • C07C51/21Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
    • C07C51/215Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of saturated hydrocarbyl groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/16Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
    • C07C51/31Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation of cyclic compounds with ring-splitting
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C55/00Saturated compounds having more than one carboxyl group bound to acyclic carbon atoms
    • C07C55/02Dicarboxylic acids
    • C07C55/14Adipic acid
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C55/00Saturated compounds having more than one carboxyl group bound to acyclic carbon atoms
    • C07C55/02Dicarboxylic acids
    • C07C55/21Dicarboxylic acids containing twelve carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14The ring being saturated
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/18Systems containing only non-condensed rings with a ring being at least seven-membered
    • C07C2601/20Systems containing only non-condensed rings with a ring being at least seven-membered the ring being twelve-membered

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Claims (22)

1. Способ окисления насыщенных замещенных или незамещенных алифатических или циклоалифатических углеводородов или алкилароматических углеводородов в жидкой среде окисляющим агентом, содержащим молекулярный кислород, в кислоты или поликислоты, отличающийся тем, что одной из составляющих жидкой среды является кислотное органическое соединение с липофильным характером.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что окисляемый углеводород по крайней мере частично смешивается с липофильным кислотным соединением в условиях проведения реакции окисления.
3. Способ по одному из пп.1 и 2, отличающийся тем, что липофильное кислотное соединение выбирают из группы, в которую входят ароматические, алифатические, арилалифатические или алкилароматические органические соединения, содержащие по меньшей мере 6 атомов углерода.
4. Способ по одному из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что весовое содержание липофильных кислотных соединений в жидкой среде составляет от 1 до 99% от общей массы жидкой среды.
5. Способ по п.4, отличающийся тем, что названное выше весовое содержание находится в пределах от 10 до 80 мас.%.
6. Способ по одному из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что липофильное кислотное соединение выбирают из группы, в которую входят кислоты гексановая, гептановая, октановая, 2-этилгексановая, нонановая, декановая, ундекановая, додекановая, стеариновая (октадекановая) и их перметилированные производные, кислоты 2-октадецилянтарная, 2,5-ди-трет-бутилбензойная, 4-трет-бутилбензойная, 4-октилбезойная, трет-бутилгидро-о-фталат, нафтеновые или антраценовые кислоты, замещенные алкильными группами, преимущественно типа трет-бутила, жирные кислоты, замещенные производные фталевых кислот.
7. Способ по одному из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что окисление проводят в присутствии катализатора.
8. Способ по п.7, отличающийся тем, что катализатор растворим в жидкой среде в условиях проведения реакции окисления.
9. Способ по п.7, отличающийся тем, что катализатор не растворим в жидкой среде в условиях проведения реакции окисления.
10. Способ по п.9, отличающийся тем, что катализатором является катализатор на минеральном или полимерном носителе.
11. Способ по одному из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что окисление проводят в присутствии соединения, выбранного из семейства, в которое входят нитрилы, гидроксиимиды и галогенированные соединения.
12. Способ по п.11, отличающийся тем, что названное соединение является нитрильным соединением, выбранным из группы, включающей ацетонитрил и бензонитрил.
13. Способ по п.11, отличающийся тем, что названное соединение является гидроксимидным соединением, выбранным из группы, включающей N-гидроксисукцинимид и N-гидроксифталимид.
14. Способ по п.11, отличающийся тем, что названное соединение является галогенированным соединением, выбранным из группы, включающей фторированные или перфторированные циклические или ациклические алифатические углеводороды, фторированные ароматические углеводороды такие, как перфтортолуол, перфторметилциклогексан, перфторгексан, перфторгептан, перфтороктан, перфторнонан, перфтордекалин, перфторметилдекалин, α,α,α-трифтортолуол, 1,3-бис(трифторметил)бензол, перфторированные или фторированные сложные эфиры такие, как алкилперфтороктаноаты и алкилперфторнаноаты, фторированные или перфторированные кетоны такие, как перфторированный ацетон, фторированные или перфторированные спирты такие, как перфторированные гексанол, октанол, нонанол, деканол, перфторированный трет-бутанол, перфторированный изопропиловый спирт, 1,1,1,3,3,3-гексафторпропанол-2, фторированные или перфторированные нитрилы такие, как перфторированный ацетонитрил, фторированные или перфторированные кислоты такие, как трифторметилбензойная и пентафторбензойная кислота, перфторированные гексановая, гептановая, октановая и нонановая кислоты и перфторированная адипиновая кислота, фторированные или перфторированные галогениды такие, как перфторированный йодоктан и перфторированный бромоктан, фторированные или перфторированные амины такие, как перфторированный трипропиламин, перфторированный трибутиламин, перфторированный трипентиламин.
15. Способ по одному из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что окисляемый углеводород выбирают из группы, в которую входят циклогексан и циклододекан.
16. Способ по п.15, отличающийся тем, что кислотным продуктом является адипиновая кислота или додекандиовая кислота.
17. Способ по одному из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что жидкую среду после окисления разделяют на фазы, получая по меньшей мере одну органическую фазу, образованную неокисленным углеводородом и липофильным кислотным соединением, причем эти органические фазы подвергают рециркуляции на следующую стадию окисления, а кислотный продукт выделяют из водной фазы.
18. Способ по п.17, отличающийся тем, что кислоту извлекают из водной фазы с помощью кристаллизации.
19. Способ по одному из пп.9 и 17 или 18, отличающийся тем, что катализатор рециркулирует вместе с органической(ими) фазой(ами).
20. Способ по одному из пп.10 и 17 или 18, отличающийся тем, что катализатор отделяют от жидкой среды декантацией или разделением твердой и жидкой фаз.
21. Способ по одному из пп.17 или 18, отличающийся тем, что растворимый в водной фазе катализатор извлекают с помощью экстракции жидкость/жидкость, отделения на смолах или электродиализа.
22. Способ по одному из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что катализатор содержит кобальт в качестве каталитически активного элемента.
RU2002126605/04A 2000-03-08 2001-03-07 Способ окисления углеводородов в кислоты RU2248345C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0002996 2000-03-08
FR0002996A FR2806079B1 (fr) 2000-03-08 2000-03-08 Procede d'oxydation d'hydrocarbures en acides

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2002126605A true RU2002126605A (ru) 2004-02-27
RU2248345C2 RU2248345C2 (ru) 2005-03-20

Family

ID=8847880

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2002126605/04A RU2248345C2 (ru) 2000-03-08 2001-03-07 Способ окисления углеводородов в кислоты

Country Status (17)

Country Link
US (1) US7041848B2 (ru)
EP (1) EP1268384B1 (ru)
JP (1) JP3904454B2 (ru)
KR (1) KR100568487B1 (ru)
CN (1) CN1271035C (ru)
AT (1) ATE307105T1 (ru)
BR (1) BR0109260A (ru)
CA (1) CA2403212A1 (ru)
DE (1) DE60114166T2 (ru)
ES (1) ES2247076T3 (ru)
FR (1) FR2806079B1 (ru)
PL (1) PL363345A1 (ru)
RU (1) RU2248345C2 (ru)
SK (1) SK12742002A3 (ru)
TW (1) TW574201B (ru)
UA (1) UA75348C2 (ru)
WO (1) WO2001066502A1 (ru)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2828194B1 (fr) * 2001-08-03 2004-03-19 Rhodia Polyamide Intermediates Procede d'oxydation d'hydrocarbures en acides
DE10233464B4 (de) * 2002-07-24 2007-03-29 Degussa Ag Verfahren zur Herstellung eines Initiators für die Oxidation von Kohlenwasserstoffen
FR2846652B1 (fr) * 2002-10-30 2006-09-22 Rhodia Polyamide Intermediates Procede de fabrication d'acides carboxyliques
FR2846651B1 (fr) * 2002-10-30 2006-06-16 Rhodia Polyamide Intermediates Procede de fabrication d'acides carboxyliques
FR2887248B1 (fr) * 2005-06-17 2007-08-03 Rhodia Chimie Sa Procede de fabrication d'acides carboxyliques
JP6794319B2 (ja) * 2017-07-03 2020-12-02 ダイキン工業株式会社 C8F17Brを含む組成物及びC8F17Brの製造方法

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2223493A (en) * 1938-07-12 1940-12-03 Du Pont Oxidation of cyclic compounds
GB628457A (en) * 1944-11-27 1949-08-30 Cargill Inc Improvements in or relating to the oxidation of aliphatic hydrocarbons
US3907881A (en) * 1972-12-20 1975-09-23 Standard Oil Co Ohio Quality of phthalic acids improved by oxidizable organic acids
US4032569A (en) * 1975-07-14 1977-06-28 Gulf Research & Development Company Process for converting cyclohexane to adipic acid
FR2732678B1 (fr) * 1995-04-07 1997-05-23 Rhone Poulenc Chimie Procede d'oxydation d'hydrocarbures, d'alcools ou de cetones par catalyse heterogene
EP1258292B1 (en) 1996-02-07 2004-05-19 Daicel Chemical Industries, Ltd. Oxidation catalytic system and oxidation process using same
FR2761984B1 (fr) * 1997-04-10 1999-05-21 Rhone Poulenc Fibres Procede d'oxydation d'hydrocarbures, d'alcools et/ou de cetones
WO2000046172A1 (en) * 1999-02-04 2000-08-10 Rpc Inc. Oxidation of hydrocarbons to acids in the presence of fluoro compounds

Also Published As

Publication number Publication date
ES2247076T3 (es) 2006-03-01
PL363345A1 (en) 2004-11-15
BR0109260A (pt) 2004-12-07
CA2403212A1 (fr) 2001-09-13
JP2004514645A (ja) 2004-05-20
SK12742002A3 (sk) 2003-05-02
KR20020080473A (ko) 2002-10-23
WO2001066502A1 (fr) 2001-09-13
US20030166967A1 (en) 2003-09-04
FR2806079B1 (fr) 2003-03-14
CN1420858A (zh) 2003-05-28
DE60114166D1 (de) 2006-03-02
TW574201B (en) 2004-02-01
FR2806079A1 (fr) 2001-09-14
EP1268384B1 (fr) 2005-10-19
RU2248345C2 (ru) 2005-03-20
US7041848B2 (en) 2006-05-09
DE60114166T2 (de) 2006-04-27
CN1271035C (zh) 2006-08-23
ATE307105T1 (de) 2005-11-15
UA75348C2 (en) 2006-04-17
KR100568487B1 (ko) 2006-04-07
JP3904454B2 (ja) 2007-04-11
EP1268384A1 (fr) 2003-01-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2008546673A (ja) カルボン酸の製造方法
CN100404490C (zh) 羧酸的制备方法
RU2002126605A (ru) Способ окисления углеводородов в кислоты
RU2274633C2 (ru) Способ окисления углеводородов в кислоты
FR2824322A1 (fr) Procede d'oxydation d'hydrocarbures
US3215733A (en) Oxidation of alkanes and alkyl aromatics to aliphatic and aromatic acids
RU2296742C2 (ru) Способ получения дикарбоновых кислот
US3865856A (en) Process for the preparation of carboxylic acids from vicinal diols
KR100641623B1 (ko) 카르복실산의 제조 방법
FR2830861A1 (fr) Procede de preparation de composes mandeliques et derives
WO2001066506A1 (fr) Procede d'oxydation d'hydrocarbures en acides

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20140308