RU2002122758A - Способ получения хинолонкарбоновых кислот и их промежуточные соединения - Google Patents

Способ получения хинолонкарбоновых кислот и их промежуточные соединения Download PDF

Info

Publication number
RU2002122758A
RU2002122758A RU2002122758/04A RU2002122758A RU2002122758A RU 2002122758 A RU2002122758 A RU 2002122758A RU 2002122758/04 A RU2002122758/04 A RU 2002122758/04A RU 2002122758 A RU2002122758 A RU 2002122758A RU 2002122758 A RU2002122758 A RU 2002122758A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
carbon atoms
atom
substituent
hydrogen atom
Prior art date
Application number
RU2002122758/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Татсуру САИТО (JP)
Татсуру Саито
Тосиаки ДЗОУНО (JP)
Тосиаки ДЗОУНО
Юитиро ТАНИ (JP)
Юитиро ТАНИ
Тосифуми АКИБА (JP)
Тосифуми Акиба
Original Assignee
Дайити Фармасьютикал Ко., Лтд. (JP)
Дайити Фармасьютикал Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Дайити Фармасьютикал Ко., Лтд. (JP), Дайити Фармасьютикал Ко., Лтд. filed Critical Дайити Фармасьютикал Ко., Лтд. (JP)
Publication of RU2002122758A publication Critical patent/RU2002122758A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C07D215/54—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 3
    • C07D215/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 3 with oxygen atoms in position 4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A61K31/4709—Non-condensed quinolines and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/96—Spiro-condensed ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/18—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Claims (36)

1. Способ получения соединения, представленного формулой (2):
Figure 00000001
(где R1, R2, R3, R4, R, Х1 и Y определены ниже), который включает взаимодействие соединения, представленного формулой (1):
Figure 00000002
где R1 обозначает алкильную группу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, алкенильную группу, содержащую от 2 до 6 атомов углерода, галогеналкильную группу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, циклическую алкильную группу, содержащую от 3 до 6 атомов углерода, которая может содержать заместитель, арильную группу, которая может содержать заместитель, гетероарильную группу, которая может содержать заместитель, алкоксигруппу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, или алкиламиногруппу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода;
R2 обозначает атом водорода или алкилтиогруппу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода,
где R2 и R1 могут соединяться с образованием циклической структуры вместе с атомом углерода и с атомом азота, к которому они присоединены, и указанное кольцо может включать атом серы и может также содержать в качестве заместителя алкильную группу, включающую от 1 до 6 атомов углерода;
R3 обозначает атом водорода, аминогруппу, тиольную группу, галогенметильную группу, алкильную группу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, алкенильную группу, содержащую от 2 до 6 атомов углерода, алкинильную группу, содержащую от 2 до 6 атомов углерода, или алкоксигруппу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, где аминогруппа может содержать один или более заместителей, выбираемых из группы, состоящей из формильной группы, алкильной группы, содержащей от 1 до 6 атомов углерода, и ацильной группы, содержащей от 2 до 5 атомов углерода;
R4 обозначает атом водорода, аминогруппу, атом галогена, цианогруппу, галогенметильную группу, галогенметокси-группу, алкильную группу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, алкенильную группу, содержащую от 2 до 6 атомов углерода, алкинильную группу, содержащую от 2 до 6 атомов углерода, или алкоксигруппу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода,
где указанная аминогруппа может содержать один или более заместителей, выбранных из группы, состоящей из формильной группы, алкильной группы, содержащей от 1 до 6 атомов углерода, и ацильной группы, содержащей от 2 до 5 атомов углерода, и
R4 и R1 могут объединяться с образованием циклической структуры вместе с атомом углерода и атомом азота, к которым они присоединяются, и указанное кольцо может включать атом кислорода, атом азота или атом серы и может также включать алкильную группу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, в качестве заместителя;
X1 обозначает атом водорода или атом галогена;
X2 обозначает атом галогена и
Y обозначает атом водорода, фенильную группу, ацетоксиметильную группу, пивалоилоксиметильную группу, этоксикарбонильную группу, холиновую группу, диметиламиноэтильную группу, 5-инданильную группу, фталидинильную группу, 5-алкил-2-оксо-1,3-диоксол-4-илметильную группу, 3-ацетокси-2-оксобутильную группу, алкильную группу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, алкоксиметильную группу, содержащую от 2 до 7 атомов углерода, фенилалкильную группу, состоящую из алкиленовой группы, содержащей от 1 до 6 атомов углерода, и фенильной группы, или группу следующей формулы:
-B(R5)2
(где R5 обозначает атом фтора или ацилокси-группу, содержащую от 2 до 7 атомов углерода)]
с азотсодержащим основным соединением формулы R-H
(где R обозначает азотсодержащий основной заместитель, в котором атом азота находится в связанном положении), под давлением, в присутствии, если необходимо, основания.
2. Способ получения по п.1, отличающийся тем, что указанное аэот- содержащее основное соединение (R-H) представляет собой соединение формулы
Figure 00000003
где R6 и R7 могут быть одинаковыми или могут отличаться друг от друга и каждый обозначает необязательный заместитель, выбираемый из алкильной группы, содержащей от 1 до 6 атомов углерода, которая может быть замещена необязательным заместителем, выбираемым из группы (галоген, C1-6-алкильная группа и C1-6-алкокси группа), алкильной группы, содержащей от 1 до 6 атомов углерода, арильной группы, содержащей от 6 до 10 атомов углерода, аралкильной группы, содержащей от 7 до 12 атомов углерода, ацильной группы, содержащей от 1 до 6 атомов углерода, циклоалкильной группы, содержащей от 3 до 6 атомов углерода и атома водорода (при этом циклоалкильная группа, арильная группа и аралкильная группа могут стать гетероциклом, содержащим один или более гетероатомов, выбираемых из атома азота, атома кислорода и атома серы), или
R6 и R7 могут образовывать кольцо совместно с атомом азота, к которому они присоединяются, причем полученное кольцо является моноциклическим, бициклическим или трициклическим азотсодержащим гетероциклическим заместителем, при этом указанный гетероциклический заместитель может быть либо насыщенным, либо ненасыщенным, и может дополнительно содержать один или более гетероатомов, выбираемых из атома азота, атома кислорода и атома серы, и при этом может иметь бициклическую структуру или спироциклическую структуру, и указанный гетероциклический заместитель отличается тем, что он может быть замещен одним или более необязательными заместителями, выбираемыми из групп (1), (2) и (3):
замещающая группа (1): C6-10-арильная группа, гетероарильная группа (пятичленное кольцо или шестичленное кольцо, которое может содержать от 1 до 4 гетероатомов, необязательно выбираемых из N, О и S), C7-12-аралкильная группа и C6-10-гетероаралкильная группа (которая может содержать от 1 до 4 гетероатомов, необязательно выбираемых из N, О и S)
замещающая группа (2): аминогруппа, C1-6-алкильная группа, C1-6-алкиламиногруппа, C1-6-алкилтиогруппа, C1-6-галогеналкильная группа и C1-6-аминоалкильная группа замещающая группа (3): атом галогена, гидроксильная группа, карбамоильная группа и C1-6-алкоксильная группа (при этом алкильная группа замещающей группы (2) может иметь циклическую структуру)].
3. Способ получения по п.1 или 2, отличающийся тем, что нижний предел создаваемого давления составляет 1 × 107 Па, верхний предел создаваемого давления составляет 5 × 108 Па.
4. Способ получения по любому из пп.1-3, отличающийся тем, что указанное соединение формулы (I) представляет собой соединение формулы (А)
Figure 00000004
(где каждый Х1 обозначает атом водорода или атом галогена, Х2 обозначает атом галогена, Х3 обозначает атом водорода или атом галогена, R16 обозначает атом водорода или ацильную группу, R17 обозначает ацильную группу и R18 обозначает атом водорода, алкильную группу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, или борсодержащую замещающую группу формулы -B(R5)2
(где R5 обозначает атом галогена или ацилокси-группу)].
5. Способ получения по любому из пп.1-4, отличающийся тем, что R5 обозначает атом галогена или алкилкарбонилокси группу.
6. Способ получения по любому из пп.1-4, отличающийся тем, что R5 обозначает атом фтора или ацетилокси группу.
7. Способ получения по любому из пп.1-6, отличающийся тем, что азот- содержащее основное соединение (R-H) представляет собой соединение формулы (В):
Figure 00000005
[где каждый из R19 и R20 обозначает независимо атом водорода, низшую алкильную группу или амино- замещенную циклопропильную группу (указанная аминогруппа может содержать заместитель или защитную группу), или R19 и R20 могут объединяться в группу формулы -(СН2)2-,
и образуют спироциклическую структуру вместе с пирролидиновым кольцом, и R21 обозначает атом галогена или аминогруппу, которая может содержать заместитель или защитную группу].
8. Способ получения по п.7, отличающийся тем, что R19 и R20 представляют собой группу формулы -(СН2)2-,
и R21 обозначает аминогруппу, которая может иметь заместитель или защитную группу.
9. Способ получения по п.8, отличающийся тем, что аминогруппа представляет собой аминогруппу в (S)-конфигурации.
10. Способ получения по п.7, отличающийся тем, что R19 обозначает атом водорода, R20 обозначает аминозамещенную циклопропильную группу (указанная аминогруппа может иметь заместитель или защитную группу) и R21 обозначает атом галогена.
11. Способ получения по п.10, отличающийся тем, что R21 обозначает атом фтора.
12. Способ получения по п.10 или 11, отличающийся тем, что R20 и R21 находятся в цис-форме.
13. Способ получения по любому из пп.10 - 12, отличающийся тем, что R20 находится в (R)-конфигурации и R21 находится в (S)-конфигурации.
14. Соединение, представленное формулой (А)
Figure 00000006
(где Х1 обозначает атом водорода или атом галогена, Х2 обозначает атом галогена, Х3 обозначает атом водорода или атом галогена, R16 обозначает атом водорода или ацильную группу, R17 обозначает ацильную группу и R18 обозначает атом водорода, алкильную группу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, или борсодержащую замещающую группу формулы -B(R5)2
(где R5 обозначает атом галогена или ацилокси-группу).
15. Соединение по п.14, отличающееся тем, что R16 обозначает атом водорода и R17 обозначает ацильную группу.
16. Соединение по п.15, отличающееся тем, что R15 обозначает ацетильную группу.
17. Соединение по любому из пп.14-16, в котором Х1 и Х2 обозначают атомы фтора.
18. Соединение по любому из пп.14-17, в котором R18 обозначает атом водорода.
19. Соединение, представленное формулой (С-1)
Figure 00000007
(где Х1 обозначает атом водорода или атом галогена, Х3 обозначает атом водорода или атом галогена, каждый из R19 и R20 независимо обозначает атом водорода, низшую алкильную группу или амино-замещенную циклопропильную группу (указанная аминогруппа может содержать заместитель или защитную группу) ищи R19 и R20 могут объединяться в группу формулы
-(СН2)2-,
и образовывать спироциклическую структуру совместно с пирролидиновым кольцом, и R21 обозначает атом галогена или аминогруппу, которая может содержать заместитель или защитную группу].
20. Соединение по п.9, в котором R19 и R20 представляют группу формулы
-(СН2)2-,
и R21 обозначает аминогруппу, которая может иметь заместитель или защитную группу.
21. Соединение по п.19 или 20, в котором аминогруппа представляет собой аминогруппу в (S)-конфигурации.
22. Соединение по п.19, в котором R19 обозначает атом водорода, R20 обозначает амино-замещенную циклопропильную группу (указанная аминогруппа может иметь заместитель или защитную группу) и R21 обозначает атом галогена.
23. Соединение по п.22, в котором R21 обозначает атом фтора.
24. Соединение по п.22 или 23, в котором R20 и R21 находятся в цис-форме.
25. Соединение по любому из пп.19-24, в котором R20 находится в (R)-конфигурации и R21 находится в (S)-конфигурации.
26. Соединение, представленное формулой (С-2):
Figure 00000008
(где Х1 обозначает атом водорода или атом галогена, Х3 обозначает атом водорода или атом галогена, R16 обозначает атом водорода или ацильную группу, R17 обозначает ацильную группу, R18 обозначает атом водорода, алкильную группу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, или бор-содержащий заместитель формулы -B(R5)2
(где R5 обозначает атом галогена или ацилокси-группу), каждый из R22 и R23 независимо обозначает атом водорода, низшую алкильную группу или амино-замещенную циклопропильную группу (указанная аминогруппа может содержать заместитель) или R22 и R23 могут объединяться в группу формулы -(СН2)2-,
и образовывать спироциклическую структуру совместно с пирролидиновым кольцом, и R23 обозначает атом галогена или аминогруппу, которая может содержать заместитель].
27. Соединение по п.26, в котором R20 и R23 представляют группу формулы -(СН2)2-,
и R24 обозначает аминогруппу, которая может иметь заместитель.
28. Соединение по п.27, в котором аминогруппа представляет собой аминогруппу в (S)-конфигурации.
29. Соединение по п.26, в котором R22 обозначает атом водорода, R23 обозначает аминозамещенную циклопропильную группу (указанная аминогруппа может иметь заместитель) и R24 обозначает атом галогена.
30. Соединение по п.29, в котором R24 обозначает атом фтора.
31. Соединение по п.29 или 30, в котором R23 и R24 находятся в цис-форме.
32. Соединение по любому из пп.29-31, в котором R23 находится в (R)-конфигурации и R24 находится в (S)-конфигурации.
33. Соединение по любому из пп.26-32, в котором R16 обозначает атом водорода и R17 обозначает ацильную группу.
34. Соединение по п.33, в котором R17 обозначает ацетильную группу.
35. Соединение по любому из пп.26-34, в котором Х1 и X2 обозначают атомы фтора.
36. Соединение по любому из пп.26-35, в котором R18 обозначает атом водорода.
RU2002122758/04A 2000-02-25 2001-02-23 Способ получения хинолонкарбоновых кислот и их промежуточные соединения RU2002122758A (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2000-54349 2000-02-25
JP2000054349 2000-02-25
JP2000117208 2000-04-13
JP2000-117208 2000-04-13

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2002122758A true RU2002122758A (ru) 2004-01-10

Family

ID=26586419

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2002122758/04A RU2002122758A (ru) 2000-02-25 2001-02-23 Способ получения хинолонкарбоновых кислот и их промежуточные соединения

Country Status (10)

Country Link
EP (1) EP1258478A4 (ru)
KR (1) KR20020075447A (ru)
CN (1) CN1426399A (ru)
AU (1) AU2001234159A1 (ru)
CA (1) CA2400819A1 (ru)
HK (1) HK1048119A1 (ru)
IL (1) IL151451A0 (ru)
NO (1) NO20024046L (ru)
RU (1) RU2002122758A (ru)
WO (1) WO2001062734A1 (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1312131C (zh) * 2000-02-09 2007-04-25 第一制药株式会社 包含作为活性成分的吡啶酮羧酸的抗耐酸细菌药
WO2005030752A1 (ja) * 2003-09-29 2005-04-07 Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. ８−シアノキノロンカルボン酸誘導体
CN1305849C (zh) * 2004-12-29 2007-03-21 江苏正大天晴药业股份有限公司 3－甲氨基哌啶及其盐的制备方法
CN101830815B (zh) * 2010-03-03 2014-01-29 伊泰(北京)合成技术有限公司 环状化合物及以其作为中间体制备氮杂螺环化合物的方法

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3420743A1 (de) * 1984-06-04 1985-12-05 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 7-amino-1-cyclopropyl-6,8-dihalogen-1,4-dihydro-4-oxo-3-chinolincarbonsaeuren, verfahren zu ihrer herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle mittel
DE3906365A1 (de) * 1988-07-15 1990-01-18 Bayer Ag 7-(1-pyrrolidinyl)-3-chinolon- und -naphthyridoncarbonsaeure-derivate, verfahren sowie substituierte (oxa)diazabicyclooctane und -nonane als zwischenprodukte zu ihrer herstellung, und sie enthaltende antibakterielle mittel und futterzusatzstoffe
KR950014567B1 (ko) * 1991-08-01 1995-12-08 주식회사대웅제약 신규한 퀴놀론 카르복실산 유도체
TW252107B (ru) * 1993-08-27 1995-07-21 Hokuriku Pharmacetical Co Ltd
DE4342186A1 (de) * 1993-12-10 1995-06-14 Bayer Ag Eintopfverfahren zur Herstellung von 3-Chinoloncarbonsäurederivaten
WO1996022988A1 (fr) * 1995-01-24 1996-08-01 Hokuriku Seiyaku Co., Ltd. Derives de l'acide quiloleine carboxylique
NZ322202A (en) * 1995-11-22 2000-05-26 Daiichi Pharmaceutical Company Aminocycloalkylpyrrolidine derivatives and salts thereof with antibacterial activity
JP4148550B2 (ja) * 1997-11-26 2008-09-10 イハラケミカル工業株式会社 ５−アミノ−１−シクロプロピル−４−オキソキノリン−３−カルボン酸誘導体とその製造方法
JP2000247970A (ja) * 1999-02-26 2000-09-12 Hokuriku Seiyaku Co Ltd ５−アミノ−８−メチル−７−ピロリジニルキノリン−３−カルボン酸誘導体の製造法及びその製造中間体
JP2000319261A (ja) * 1999-05-13 2000-11-21 Dai Ichi Seiyaku Co Ltd キノロンカルボン酸類の製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
CA2400819A1 (en) 2001-08-30
WO2001062734A1 (fr) 2001-08-30
NO20024046D0 (no) 2002-08-23
CN1426399A (zh) 2003-06-25
EP1258478A1 (en) 2002-11-20
KR20020075447A (ko) 2002-10-04
AU2001234159A1 (en) 2001-09-03
IL151451A0 (en) 2003-04-10
EP1258478A4 (en) 2006-03-15
NO20024046L (no) 2002-10-24
HK1048119A1 (zh) 2003-03-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2008107727A (ru) Макроциклические ингибиторы вируса гепатита с
RU2005111225A (ru) Производные триазаспиро[5.5]ундекана и лекарственные средства, содержащие их в качестве активного ингредиента
EA200800478A1 (ru) Макроциклические ингибиторы вируса гепатита с
KR880005093A (ko) 5-알킬벤즈이미다졸, 그의 제조방법 및 이들을 함유하는 약제학적 조성물
AR042668A1 (es) Derivados de fosfonoxi quinazolinas y su uso farmaceutico
AR041303A1 (es) Compuestos de piperidinil-imidazopiridina n-sustituidos como moduladores del receptor 5-ht4"
RU2009143926A (ru) Производные пиридина, замещенные гетероциклическим циклом и фосфоноаминогруппой, и содержащее их противогрибковое средство
ATE556085T1 (de) Phosphoramiditverbindung und verfahren zur herstellung von oligo-rna
EA200601830A1 (ru) Ортозамещённые арильные или гетероарильные амидные соединения
EA200601847A1 (ru) Замещённые метиларил- или гетероариламидные соединения
ATE357142T1 (de) 7-aminotriazolopyrimidine zur bekämpfung von schadpilzen
RU2016139352A (ru) Способ получения [(3-гидроксипиридин-2-карбонил)амино]алкановых кислот, сложных эфиров и амидов
RU2008116844A (ru) Ацилированные производные спиропиперидина как модуляторы рецептора меланокортина-4
RU2011133900A (ru) Аналоги циклоспорина для предупреждения или лечения инфекции гепатита с
PE20080209A1 (es) Derivados de glicina como inhibidores de prolil hidroxilasa
MY140039A (en) Pyrido-(2,1-a)-isoquinoline derivatives as dpp-iv inhibitors
EA201070874A1 (ru) Производные индол-2-карбоксамидов и азаиндол-2-карбоксамидов, замещённых силанильной группой, их получение и применение в терапии
PE20050232A1 (es) Metodo y composiciones para tratar la artritis reumatoide
RU2006109004A (ru) 7-аминоалкилиденилгетероциклические хинолоны и нафтиридоны
RU2011116160A (ru) Производные пиридина, замещенные гетероциклическим кольцом и y-глутамиламиногруппой и содержащие их противогрибковые средства
MY145066A (en) Methods for treating sexual dysfunction
HN2005000239A (es) Derivados de tetrahidroisoquinolilsulfonamidas, su preparacion y su utilizacion en terapeutica
SE0201937D0 (sv) Therapeutic agents
RU2013118021A (ru) Способы и композиции для лечения сахарного диабета и дислипидемии
EA200000792A2 (ru) Новые пиридиновые соединения, способ их получения и содержащие их фармацевтические композиции

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20050315