RU1836389C - Способ получени смеси полиангидридов малеиновой кислоты - ингибитора отложени накипи в котлах из воды или водных систем - Google Patents

Способ получени смеси полиангидридов малеиновой кислоты - ингибитора отложени накипи в котлах из воды или водных систем

Info

Publication number
RU1836389C
RU1836389C SU904743077A SU4743077A RU1836389C RU 1836389 C RU1836389 C RU 1836389C SU 904743077 A SU904743077 A SU 904743077A SU 4743077 A SU4743077 A SU 4743077A RU 1836389 C RU1836389 C RU 1836389C
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
water
hydrogen
anhydride
solvent
maleic acid
Prior art date
Application number
SU904743077A
Other languages
English (en)
Inventor
Райдаут Яан
Джеймс Мэккуерри Данкен
Original Assignee
Циба Гейги АГ
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=26294954&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU1836389(C) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Priority claimed from GB898903330A external-priority patent/GB8903330D0/en
Priority claimed from GB898926586A external-priority patent/GB8926586D0/en
Application filed by Циба Гейги АГ filed Critical Циба Гейги АГ
Application granted granted Critical
Publication of RU1836389C publication Critical patent/RU1836389C/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F5/00—Softening water; Preventing scale; Adding scale preventatives or scale removers to water, e.g. adding sequestering agents
    • C02F5/08—Treatment of water with complexing chemicals or other solubilising agents for softening, scale prevention or scale removal, e.g. adding sequestering agents
    • C02F5/10—Treatment of water with complexing chemicals or other solubilising agents for softening, scale prevention or scale removal, e.g. adding sequestering agents using organic substances
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C57/30—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings
    • C07C57/38—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings polycyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F22/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof
    • C08F22/04—Anhydrides, e.g. cyclic anhydrides
    • C08F22/06—Maleic anhydride

Abstract

Использование: в котлах в качестве ингибитора отложени  накипи из воды или водных.систем. Сущность изобретени : смесь полиангидридов малеиновой кислоты . Реагент I: ангидрид малеиновой кислоты . Услови  реакции: полимеризации в растворителе общей формулы Ce(CH3)2RiR2R3R4. где R1-R4 - водород или С1-С4-ЭЛКИЛ, при массовом соотношении между ангидридом и растворителем не превышающем 1:3 и использовании инициатора в количестве не более 10 мас.% в расчете на ангидрид и в случае необходимости полученный продукт гидролизуют.

Description

Изобретение касаетс  способа получени  смеси полиангидридов малеиновой кислоты (ПАМК), используемой в качестве ингибитора отложени  накипи в котлах из воды или водных систем.
Однако молекул рно-весовое распределение полученных продуктов очень широко.
Дл  повышени  качества целевого продукта предлагаетс  полимеризацию проводить в о-ксилоле общей формулы ,C6RiR2R3R4(CH3)2C(Ri)e(R2)C(R3)C(R4)C(CH3), где Ri-R4 - водород или С1-С4-алкил, при массовом соотношении между ангидридом малеиновой кислоты и растворителем не более 1:3, предпочтительно не более 1:4, в присутствии пероксидного инициатора по отношению к ангидриду 1-10, предпочтительно 4-8 мае. % малеиновой кислоты.
В качестве инициатора можно использовать перекись дибензоила, пербензоат
трет-бутила, перекись дикумила. гидроперекись трет-бутила, предпочтительно перекись ди-трет-бутила.
Массовое отношение между ангидридом малеиновой кислоты и растворителем может составл ть 1:3-1:9, предпочтительно 1:3-1:6, в частности 1:4-1:6. К началу полимеризации оно может быть выше, например 1:2, при условии, что ангидрид мэлеиновой кислоты добавл етс  во врем  реакции.
Полимеризацию можно проводить ступенчато или непрерывно при 100-200°С, предпочтительно при температуре кипени  растворител , например, при 120-146°С. Продолжительность процесса зависит от температуры реакции и используемого инициатора . Если, например, полимеризацию провод т в присутствии перекиси ди-третсл
с
со
OJ
о
CJ 00
ю
со
бутила в о-ксилоле при температуре кипени , то врем  реакции составл ет 2-5 ч.
Растворитель обычно содержит не меньше 90 мае.% предлагаемого 0-ксилола, предпочтительно более 95 еще лучше 97 мас.%.
Полимеризаци  приводит к получению ПАМК общей формулы.
H-{CH-C(0)-O-C(0)-CHJc CHz-CeRifaRjRr
J-« - «M.I...4I .
-CH2-iCH-C(0)-0-C(0)-pHjy-H
в которой Ri-R4 имеют указанные значени , х и у 1, 2 или 3 при условии/что х и у одновременно .не 1, или х и у 0 или 1, причем х+у 1 или 2. .
В О-ксилоле и ПАМК Ri-R4 могут означать метил, этил, н пропил, изопропил, н-бу- тил, изобутил, втор-бутил или треттбутил, Предпочтительно 0-ксилолы и ПАМК, в которых - водород, MflM.Ri-R3 - водород и R4-метил, или .tiR2-R4- водород или RI и R4 - водород и R2 и Рз - метил, или Ri, R2, R4 - водород и R3-метил, или Ri, Rs, R4 - водород и RZ - метил, или Ri.R2.R4 водород и R3 -трет-бутил, или Ri, Ra и R4 - водород и R2 - трет-бутил, или Ri и RS - водород и R2 и R4-метил, или RI и и R2 и R4 - водород, или RI и R4 - водород и R2и RS - карбоксил.
Предпочтительны соединени , в которых х 1 и у 2 или х у 1, особенно предпочтительны соединени , в которых Ri-R4 - водород, х 1. у - 2. . .
Обычно продукт полимеризации выдел ют во врем  полимеризации в виде отдельного ангидрида или их смеси. Полученные ангидриды могут быть переведены в соответствующие свободные карбо- новые кислоты обычными методами, например с помощью едкого натра (с последующим подкислением) или воды. Продукты можно выдел ть также в виде растворимых в воде солей, например в виде солей щелоч- ных или щелочноземельных металлов или в виде солей аммони .
Очистка продукта полимеризации может осуществл тьс  традиционными методами , например путем превращени  в соль, многократной рекристаллизации соли и регенерации свободной кислоты или путем подкислени  водного раствора соли с последующей экстракцией органическим растворителем .
Полученные ПАМК могут быть модифицированы известными способами.
Предлагаемые ПАМК добавл ют в воду или водную систему в количестве 0,1-100, предпочтительно 0,5-20 мг/кг.
Они эффективны дл  предотвращени  отложени  солей, содержащих катионы кальци /магни , бари  или стронци  и анионы , такие, как сульфат, карбонат, гидро- ксил, фосфат или силикат.
ПАМК могут использоватьс  в системах вод ного охлаждени , кондиционировани  воздуха в парогенераторах, испарител х морской воды, в установках обратного осмоса , дл  очистки бутылок, производства бумажной массы и бумаги, при производстве сахара, в системах орошени  почв, гидростатических варочных аппаратах, системах газоочистки, на установках дл  удалени  серы из отход щих газов, в замкнутых нагревательных и охлаждающих системах, npv. прризводстве масла, на буровых установках , нефтеперегонных заводах, в очистных сооружени х, кристаллизаторах, системах регенерации металлов, фотографии.
ПАМК могут использоватьс  самосто тельно или в сочетании с другими компонентами , например ингибиторами коррозии, такими, как растворимые в воде соли цинка, фосфаты, полифосфаты, например щелочных металлов, фосфоновые кислоты и их соли , оксиэтилдифосфонова  кислота, нитрилтриометиленфосфонова  кислота и метиламинодиметиленфосфонкарбонова  кислота и их соли, алкилфосфоновые кислоты , 1-аминоалкил-1,1-дйфосфоновые кислоты , 2-оксифосфоуксусна  кислота, 2-фосфонобутан-1,2,4-трикарбонова  кислота и нитраты, например нитрат натри , нитраты, например нитрит натри , молиб- даты, например молибдат натри , вольфра- маты, силикаты, например силикаты натри  бензтриазолы, бисбензтриазолы или дезак- тивирующие медь производные бензтриа- зйла или толутриазола или их производные оснований Манниха, меркаптобензтриазо- лы, N-ацилсаркозины, М-ацилиминодиук- сусные кислоты, этаноламины, амиды кислот жирного р да и многоосновных кар- боновых кислот, например малеиновой и акриловой кислоты, а также их соли щелочными металлами, сополимеры ангидрида малеиновой кислоты, например с сульфонированным стиролом, сополимеры акриловой кислоты, например сополимеры акриловой кислоты и акриловой кислоты, замещенные производные малеиновой и акриловой кислоты и их сополимеры. Помимо этого, к ПАМК можно добавл ть диспергато- ры и/или преп тствующие осаждению средства (пороговые реагенты), например полиакрилаты, фосфинополикарбоновые кислоты, различные тепломеры, гидролизо- ванные полиакрилонитрилы, полиметакри- латы, полиакриламиды, сополимеры с
акриловой и метакриволой кислотами, лиг- носульфоновых кислот и их сол ми, танином , продуктами конденсации нафталинсульфокислоты/формальдегида, крахмалом и его производными, целлюлозой , сополимерами акриловой кислоты с низшимиалкилоксиакрилатами , сополимерами стирола/ангидрида малеиновой кислоты и сульфонированными гомо- полимерами стирола.
Особенно важными  вл ютс  такие аддитивные структуры, которые содержат предлагаемые ПАМКс одной или несколькими полималеиновыми кислотами или их сополимерами , в частности термополимерами С этилакрилатом и винилацетатом, акриловыми кислотами или их сополимерами, 2-оксифосфоуксусной кислотой, оксиэтил- дифосфоновой кислотой, 2-фосфонобутан- 1,2,4-трикарбоновой кислотой, триазолами, например толутриазолом, молибдатами и нитратами.
Могут использоватьс  в качестве осади- телей ортофосфаты, карбонаты и сульфиты щелочных металлов, гидразины, нитрилтри- уксусна  кислота и ее соли, антивспенива- гели, например полидиметилсилоксаны, амиды дистеарилсебациновой и дистеари- ладипиновой кислоты, производные этиле- ноксидэи/иликонденсатов
пропиленоксида. продукты взаимодействи  каприловых спиртов и их этиленоксидные конденсаты, биоциды например амины, четвертичные соединени  аммони , хлорфено- лы, содержащие серу соединени , например сульфоны, метиленбистиоциана- ты и метиленбистиокарбаматы, изотиазоло- ны, бронированные амиды пропионовой кислоты, тиазины, фосфониевые соединени , хлор и выдел ющие хлор средства, бром и выдел ющие бром средства, озон и металлорганические.соединени . например трибутилоксид олова.
В приведенных примерах среднемэссо- вый Mw и среднечисленный молекул рный вес определ ют Мп с помощью гельпрони- кающей хроматографии. Дл  масс-спектро- метрии с бомбардировкой быстрыми атомами ПАМК перевод т в кислотную форму с использованием гор чей воды. Дл  га- зовой хроматографии в сочетании с масс-спектрометрией получаютс  триме- тилсилиловые эфиры ангидрида малеино- вой кислоты.
Пример 1.50 г ангидрида малеиновой кислоты и 290 г о-ксилола нагревают до кипени  и в течение 15 мин по капл м добавл ют 3 г перекиси ди-трет-бутила, через 3.5 ч выдел ют полимер. После охлаждени  до комнатной температуры декантируют жидкую фазу. Получают 44 г выход 88%. по ангидриду малеиновой кислоты полимера который не требует дальнейшей очистки. Mw 550, Мп - 520. Mw/Mn 1.058. Гельпроника- 5 юща  хроматографи  указывает на 4 компонента . С помощью указанной масс-спектрометрии обе основные составл ющие части идентифицируютс  как ПАМК, где - водород, х - 1 и у 2 (М
0 + Н+ - 455), а также как ПАМК. где - водород, х - 1 и у - 3 (М + Н « 571).
Газова  хроматографи  в сочетании с масс-спектрометрией идентифицирует оба оставшихс  компонента как ПАМК, где RI5 R4 водород, х 0 и у- 1 (М+ 366), и как
ПАМК, где Ri-R4 - водород. (М 626).
Пример 2. Повтор ют пример 1, но
используют369 го-ксилола. Выход продукта
42 г (84%). Mw- 500. Мп - 480. Mw/Mn - 1.04.
0
Пример 3. Повтор ют пример 1, но используют 255 г о-ксилола. Выход продукта 47.3 г (94,6%), Mw « 490. Мп - 460, Mw/Mn - 1,07.
5 П р и м е р 4. Повтор ют пример 1,-но используют 220 г о-ксилола. Выход продукта 47 г (94%), Mw.- 480, Мп - 440. Mw/Mn -1,09. Пример 5.149,6 г о-ксилола нагревают до кипени  и в течение 1 ч добавл ют
0 50,87 г ангидрида малеиновой кислоты. В это же врем  прибавл ют 3.6 г перекиси ди-трет-бутила. После 3,5 ч кип чени  с обратным холодильником охлаждают до 115°С. отдел ют жидкую фазу и получают
5 47,3 г (93%) продукта полимеризации. Mw 590. Мп 560. М„/Мп.- 1.05.
П р и м е р 6.500 г о-ксилола нагревают до кипени  в течение 2.5 ч. добавл ют 250 г ангидрида малеиновой кислоты и 30 г пере0 киси ди-трет-бутила, кип т т 1 ч с обратным холодильником и охлаждают до 115-120°С. В течение 0,5 ч по капл м прибавл ют 440 . мл воды и перемешивают 15 мин при 95°С. Отгон ют ксилол, 1.2,3-триметилбензола нагревают до 140°С, в течение 5 мин по
5 капл м добавл ют 0.92 г перекиси ди-трет- бути а, выдерживают 3 ч при 140°С, охлаждают до 100°С и декантируют жидкую фазу. Продукт полимеризации в течение 5 ч сушат в вакууме при 50°С. Выход 8,98 г(59%), Mw
0 646, Мп 613. М«/Мп 1,05. Идентифицируют ПАМК, где RI - метил, Ra-Ri - водород, х 1 и у - 3 (М + н+ - 585,1), и ПАМК. где RI-ЯЗ - водород. RA - метил, (М + Н 353.1).
5 Пример 9. В услови х примера 8 вместо 1,2,3-триметилбензола используют 1,2,4-триметилбензол. Выход 12,51 г (82%), Mw 638, Мп 616, Mw/Mn 1,036. Идентифицируют ПАМК, где Ri. Rj и RA водород
и R2 - метил, или Ri, R2 и R4 - водород и Ra
-метил, х « 1 и у 2 (М + 469,0).
Пример 10. Аналогично примеру 7, использу  воду, довод т массу до 880 г, добавл ют 382 г 46%-ного едкого натра, поддержива  температуру ниже 60°-С, .-и получают 1182 г 38,4%-ного водного раствора натриевой соли продукта полимеризации . После высушивани  Mw 670, Мп ш 640 и Mw/Mn 1,05, ..Пример 7. 18,27 г ангидрида малеиновой кислоты и 50 г дурола (1,2,4-тетраме- тилбензол) нагревают до 140 С и в течение 5 мин добавл ют 1,1 г перекиси ди-трет-бутила , выдерживают 3,5 ч при 140 С, охлаждают до 100°С и сливают жидкую фазу. Твердый остаток раствор ют в разбавленном растворе едкого натра, промывают толуолом , подкисл ют сол ной кислотой и сгущают досуха. Продукт полимеризации (в виде кислоты) отдел ют от хлористого на- 1гри  путем обработки ацетоном с последующей фильтрацией. Выход 14 г (77%), Mw 660,Mn 620, Mw/Mn 1,06. Идентифицируют ПАМК где RI и R4 - водород, R2 и R3 - метил, х « 1 и у.« 2 (М + Н+.« 483, 1) и АПМК, где Ri и RA- водород, RanRs-MeTHfl, (М+Н+ 367,1).
Примерб. 15.27 г ангидрида малеи- ноаой кислоты и 100 г использу  20 г ангидрида мале.иновой кислоты, 80 г йзодурола (1, 2, 3, 5-тетраметилбензол) и 1,2 г перекиси ди-трет-бутила, получают 21,2 г (более 100%) продукта, Mw 689, Мп 657. Mw/Mn 1,048. Идентифицируют ПАМК. где RinRa
-метил, R2 и RA - водород, х 1 и у 2, (М+Н e 483,1), а также ПАМК, где Ri-R4- водород,
Х-У-1.--М-+-.Н -367.2).
Пример 11. В 20%-ный водный раствор продукта из примера 1 добавл ют n-анизидина в водном ацетоне до рН 7. После сушки остаток дважды перекристал- лизовывзют из изопропанола, раствор ют очищенную соль в едком натре, отмывают свободный амин простым эфиром (шести кратно) и выдел ют свободную кислоту. Водную фазу подкисл ют сол ной кислотой до рН 1, упаривают досуха, остаток обрабатывают ацетоном, отфильтровывают хлористый натрий и после сливани  растворител  получают краситель желтого цвета. Идентифицируют только один продукт (в отличие от примера 1) - ПАМК, где R1-R4 - водород, и .
Прим ер 12. В услови х примера 7, использу  3,7 г ангидрида малеиновой кислоты , 22 г 4-трет-бутил-о-ксилола и 0,24 г перекиси ди-трет-бутила, получают 3.3 г (89%) продукта, . . Mw/Mn- -1.07.
Пример 13 (сравнительный). 50 г ангидрида малеиновой кислоты раствор ют в смеси 99% о-ксилола и 1% М-ксилола, нагревают до 130°С, в течение 15 мин по
капл м добавл ют 14,89 г перекиси ди-трет- бутила в 27,0 г той же смеси растворителей и выдерживают 5 ч при 130°С. После охлаждени  до 70°С и удалени  верхней фазы получают 60 г (120%) продукта. Mw - 890,
Мп- 640, Mw/Mn -1.39.
Дл  определени  способности продуктов преп тствовать отложению солей щелочноземельных металлов к раствору, содержащему катион щелочноземельного
металла, добавл ют 2 мг/кг ПАМК и через определенное врем  измер ют концентрацию катиона в растворе. Степень ингибиро- вани  вычисл ют по формуле
20
Ск Со
Сн Со
100.
где Ск и Сп - концентраци  катиона в конце и в начале теста,
Со - концентраци  катиона в конце теста без ПАМК.
ПАМК, дл  которых степень ингибиро- вани  превышает 50%, считаютс  пригодными дл  борьбы с отложени ми.
при введении в раствор, содержащий, мг/л:
Са2+ 150. Мд 2+ 45. 51, НСОЗ 269. ПАМК из примеров 1, 6-13 и полиакрйлата (мол.вес. 2000) и приведении 1 обработки
при 70°С в течение 30 мин степень ингиби- ровани  составл ет 93.83,82,89, 88, 93,95, 93, 66 и 67% соответственно.
В раствор содержит, мг/л: Са2+ 125. Мд24 375, СО з 182 а также 0.02 г зародышей карбоната кальци  ввод т 2 мг/л ЛАМК из примеров 1 и 13 и полиакрилат (мол.вес 2000). Испытание продолжаетс  30 мин при 85°С. Степень ингибировани  69,20 и 12% соответственно.
К сульфатной жесткой воде котельной, содержащей г/л: Са2+ 2,94, 7,2, NaCI 7,5 (рН 8,0-8,5), добавл ют 5 мг/л ПАМК из примера 1, полиакрйлата (мол.вес 2000) и продажного ПАМК (мол.вес 2000). Степень
ингибировани  после обработки при 70°С в течение 24 ч составл ет 92,31 и 12% соответственно.
Используют морскую воду и искусствен- но смешанную воду, котора  близка существующей в геологических формаци х воде, что позвол ет моделировать услов и  на глубине буровой скважины. Опытный раствор содержит 136,3 мг/л-Ва2. 335,1 мгД Sr2 .
1,666 г/л Са2+ и 1,38 г/л SOf4 (pH 5,5). Испытани  провод т в течение 3 ч при 70°С.
При добавке 20 мг/л ПАМК из примера 1 степень ингибировани  осаждени  94%.
Раствор, содержащий, мг/кг: Са2+ 600, Мд2 300, НСО з 600, перемешивают при 40°С в течение 24 ч со скоростью 150 об/мин в присутствии 15 мг/кг ПАМК из примера 6 или 15 мг/кг ПАМК из примера 6 + 2,5 мг/кг сополимера из 6 моль ангидрида малеиновой кислоты, 1 моль этилацетата, 1 моль винилацетата. Степень ингибиррза- ни  80 или 85,2% соответственно.

Claims (1)

  1. Формула изобретени 
    Способ получени  смеси полиангидридов малеиновой кислоты - ингибитора отложени  накипи в котлах из воды или водных систем полимеризации ангидрида малеиновой кислоты в растворителе - ароматиче-
    ском углеводороде в присутствии переоксидного инициатора, отличающийс  тем, что, с целью повышени  качества целевого продукта, в качестве растворител  используют о-ксилол. общей формулы C6(CH3)2RiR2R3R4.
    где Ri-R4 - водород или Ci-Ci-алкил, и полимеризацию ведут при массовом соотношении между ангидридом и растворителем , не превышающем 1:3, и используют не более 10 мас.% инициатора в расчете на ангидрид, и в случае необходимости полученный продукт гидролизуют.
    Приоритет по признакам: 14.02.89 - о-ксилол, где R i-R - водород; концентраци  инициатора не более 10 мас.%, гидролиз.
    24.11.89 - остальные ксилолы, массовое отношение ангидрида к растворителю не выше 1:3.
SU904743077A 1989-02-14 1990-02-13 Способ получени смеси полиангидридов малеиновой кислоты - ингибитора отложени накипи в котлах из воды или водных систем RU1836389C (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB898903330A GB8903330D0 (en) 1989-02-14 1989-02-14 Polymerisation of maleic anhydride
GB898926586A GB8926586D0 (en) 1989-11-24 1989-11-24 Polymerisation of maleic anhydride

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU1836389C true RU1836389C (ru) 1993-08-23

Family

ID=26294954

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU904743077A RU1836389C (ru) 1989-02-14 1990-02-13 Способ получени смеси полиангидридов малеиновой кислоты - ингибитора отложени накипи в котлах из воды или водных систем

Country Status (11)

Country Link
US (1) US5077364A (ru)
EP (1) EP0383724B2 (ru)
JP (1) JP2964154B2 (ru)
AU (1) AU629898B2 (ru)
BR (1) BR9000641A (ru)
CA (1) CA2009850C (ru)
DE (1) DE59005850D1 (ru)
ES (1) ES2055395T3 (ru)
IL (1) IL93348A0 (ru)
RU (1) RU1836389C (ru)
SA (1) SA90100222B1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2486139C2 (ru) * 2011-06-22 2013-06-27 Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Уральский государственный лесотехнический университет Способ предотвращения солеотложений и коррозии в системах водоснабжения

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7110959B2 (en) * 1996-11-12 2006-09-19 Hahn-Carlson Dean W Processing and management of transaction timing characteristics
US6001940A (en) * 1997-03-18 1999-12-14 Rohm And Haas Company Process for preparing anhydride polymers
JP5686581B2 (ja) * 2010-11-18 2015-03-18 伯東株式会社 水処理剤及び水処理方法
CN106809963B (zh) * 2017-03-06 2020-09-22 王仲贤 无磷无钠锅炉水处理药剂

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3320216A (en) * 1959-04-03 1967-05-16 Peninsular Chem Res Inc Saturated linear copolymers
DE1227889B (de) * 1963-05-09 1966-11-03 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Telomeren des Maleinsaeureanhydrids
GB1193146A (en) * 1966-08-22 1970-05-28 Kao Corp Method of producing Polymaleic Anhydride
GB1369429A (en) * 1970-11-30 1974-10-09 Ciba Geigy Ag Treatment of water or aqueous systems
GB1411063A (en) * 1973-02-14 1975-10-22 Ciba Geigy Uk Ltd Polymerisation process
US4374733A (en) * 1981-04-01 1983-02-22 Betz Laboratories, Inc. Method for treating aqueous mediums
DE3631815A1 (de) * 1986-09-19 1988-03-31 Basf Ag Verfahren zur herstellung von polymaleinsaeure
DE3634956A1 (de) * 1986-10-14 1988-04-21 Huels Chemische Werke Ag Verfahren zur herstellung von polymaleinsaeureanhydridpulver

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Патент GB № 1411063, кл. СЗВ. 1964. *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2486139C2 (ru) * 2011-06-22 2013-06-27 Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Уральский государственный лесотехнический университет Способ предотвращения солеотложений и коррозии в системах водоснабжения

Also Published As

Publication number Publication date
AU4893590A (en) 1990-08-23
EP0383724B1 (de) 1994-06-01
SA90100222B1 (ar) 2004-02-15
EP0383724A3 (en) 1990-12-19
JPH02247206A (ja) 1990-10-03
EP0383724A2 (de) 1990-08-22
IL93348A0 (en) 1990-11-29
CA2009850C (en) 2000-04-04
US5077364A (en) 1991-12-31
BR9000641A (pt) 1991-01-15
JP2964154B2 (ja) 1999-10-18
EP0383724B2 (de) 1999-03-17
AU629898B2 (en) 1992-10-15
CA2009850A1 (en) 1990-08-14
ES2055395T3 (es) 1994-08-16
DE59005850D1 (de) 1994-07-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1337324C (en) Treatment of aqueous systems
US4681686A (en) Cotelomer compounds
AU2008206547B2 (en) Method of inhibiting scale formation and deposition in desalination systems
JP3284318B2 (ja) テロマー
US5858244A (en) Use of biodegradable polymers in prevention scale build-up
US5152403A (en) Treatment of seawater evaporator aqueous systems with scale-inhibiting mixture of polymaleic anhydride and a carboxyl-containing acrylic polymer
US5073299A (en) Telomeric compound
US3958635A (en) Method of inhibiting scale for high temperature steam wells
NO302880B1 (no) Fremgangsmåte for å hemme utfelling av bariumsulfatavsetning i vandige systemer
RU1836389C (ru) Способ получени смеси полиангидридов малеиновой кислоты - ингибитора отложени накипи в котлах из воды или водных систем
EP0388836B1 (en) Composition for treating water or aqueous systems
EP0089189B1 (en) A calcium carbonate, magnesium hydroxide and calcium sulfate hemihydrate scale inhibitor
AU2009256411B2 (en) Method for inhibiting the formation and deposition of silica scale in aqueous systems
AU624177B2 (en) Phosphonic acid containing cotelomers, and their use for water treatment
EP0133210A2 (en) Novel scale inhibiting copolymer and method for inhibiting scale deposition
US5156744A (en) Process for inhibiting scale using maleic anhydride polymerized in reactive aromatic hydrocarbons
JPS608265B2 (ja) アルカリ性スケ−ルの析出抑制方法及びその組成物
US4486581A (en) Use of fumaric acid polymers as antiscalants
US4533709A (en) Use of fumaric acid polymers as antiscalants
CA1205348A (en) Method of inhibiting scale
EP0032041A2 (en) Use of fumaric acid polymers as antiscalants, and processes for their preparation; polymeric intermediates of mono or dialkyl fumarate, and processes for their production
RU1799873C (ru) 1,4-Бис[3-Окси-2-гидроксиаминобис(фосфонометил)пропил]бензол в качестве ингибитора солеотложений и коррозии металла
EP0171049A2 (en) Calcium sulfate inhibition