RU1781212C - Способ получени 1-(2,6,6-триметил-2-циклогексен-1-ил)-4,4-диметил-1-пентен-3-она - Google Patents
Способ получени 1-(2,6,6-триметил-2-циклогексен-1-ил)-4,4-диметил-1-пентен-3-онаInfo
- Publication number
- RU1781212C RU1781212C SU904879965A SU4879965A RU1781212C RU 1781212 C RU1781212 C RU 1781212C SU 904879965 A SU904879965 A SU 904879965A SU 4879965 A SU4879965 A SU 4879965A RU 1781212 C RU1781212 C RU 1781212C
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- dimethyl
- trimethyl
- yield
- dodecatrien
- tetramethyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
Способ получени 1-(2,6,6-триметил-2- циклогексен-1-ил)-4,4-диметил-1-пентен-3- она. Сущность изобретени : продукт - 1-
Description
Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени 1-(2,б,6-три- метил-2-циклогексен-1-ил)-4,4-диметил-1- пентен-3-она формулы
О
k
(I)
который можно использовать в качестве парфюмерного компонента при составлении композиций,
Известен способ получени соединени формулы (I), заключающийс в следующем: 25 г 3,3-диметил-2-бутанона, 25 г 3,7-диметил-2,6-октадиенал (цитраль) и 20 мл 30%-ного раствора углекислого натри перемешивают в течение 48 часов при комнатной температуре. К смеси прибавл ют уксусную кислоту до кислой реакции и экстрагируют хлороформом. Дистилл цией при 175-179°С/9 мм рт ст. получают трет, бутилпсевдоионон - 2,2,7,11-тетраме- тил-4,6,10-додекатриен-З-он с выходом
68%. К 20 г последнего прибавл ют 150 г 85%-ной фосфорной кислоты и нагревают до 50°С, оставл ют на 24 ч при комнатной температуре, затем разбавл ют водой и экстрагируют хлороформом. Провод т дистилл цию при 157-160°С/9 мм рт.ст. и получают трет, бутилионон (соединение формулы () с выходом 66%, Данные элементного состава, %: С 82,12 (рассчитано 82,15) и Н 11 23 (рассчитано 11,11).
Недостатком известного способа вл етс низкий выход и больша продолжительность процесса. Кроме того, указанным способом невозможно получить качественный продукт, который можно было бы использовать дл парфюмерных композиций.
Целью насто щего изобретени вл етс повышение выхода и улучшение качества целевого продукта.
Согласно изобретению поставленна цель достигаетс способом получени 1- (2,6,о-триметил-2-циклогексен-1-ил)-4,4-ди
С
го
от
метил-1-пентен-З-она путем конденсации 3,3-диметил-2-бутанона с 3,7-диметил-2,6- октадиеналем в присутствии основного агента и последующей циклизацией полученного 2,2,7,11-тетраметил-4,6,10-додекатриен- 3-она, а отличительной особенностью вл етс то, что 3,3-диметил-2-бутанон в растворе изобутанола конденсируют с 3,7- диметил-2,6-октадиеналзм при температуре 40°С в присутствии 40%-ного раствора гидроксида натри , содержащего 1,0-5,0 мас.% тиосульфата натри , а образующийс 2,2,7,11-тетраметил-4,6,10-додекатриен -3-он циклизируют в толуольном растворе , содержащем трехфтористый бор. Выход целевого продукта составл ет 78%. Полученный продукт (условное название пинон) вл етс парфюмерно-качест- венным душистым веществом, используемым дл составлени парфюмерных композиций.
Пример 1. К смеси 35 г пинаколина, 35 г изобутанола и 4 г 40%-ного гидроксида натри , содержащего 1,0-5,0 мас.% тиосульфата натри , по капл м прибавл ют при 40°С и перемешивании 15,2 г 70%-ного цитрал и перемешивают еще 5 ч. Затем отдел ют щелочной слой, органический промывают насыщенным раствором хлористого натри , содержащим 4% уксусной кис- лоты. Отгон ют непрореагировавшие пинаколин и изобутанол, а из остатка - 2,2,7,11-тетраметил-4,6,10-додекатриен-3- он при 143-153°С/1 мм рт.ст., п&° 1,5100- 1,5150, в количестве 15,6 г с выходом 76%. Последний раствор ют в 60 мл толуола и через раствор пропускают трехфтористый бор при 15-35°С в течение 30 мин. Полученный раствор промывают 8%-ным раствором гидроксида натри при 5°С, а затем насыщенным раствором хлористого натри при 60°С до нейтральной реакции. Отгон ют из смеси толуол, а из остатка - целевой продукт при 122-126°С/1 мм рт.ст. Получают 10,1 г 96%-ного продукта
с выходом 78%, пЬ° 1,5010, ей20 0,9156, М+234.
0
0
5
0
5
5
0
5
ИК-спектр, см 1. 810((СНзН:995, 1005, 1080 (циклогексен), 1385 (-С(СНз)з); 1620, 1685 (con ); 1480, 2930 (СН2-); 2872 (-СНз).
Примеры 2-9. Процесс провод т, как в примере 1, использу различное количество тиосульфата натри и измен температуру процесса. Результаты ведени процесса приведены в таблице.
Полученное по данному способу соединение формулы 1 вл етс душистым компонентом, обладает оригинальным дре- весно-амбровым запахом с фруктовым оттенком и может быть использовано дл составлени парфюмерных композиций.
Данный способ имеет следующие преимущества по сравнению с известным:
- выход целевого продукта в пересчете на исходный 3,7-диметил-2,6-октадиеналь (цитраль)составл ет59,3% против44,9% по прототипу,
получаемый данным способом продукт вл етс качественным душистым компонентом дл парфюмерных композиций против некачественного в прототипе.
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени 1-(2,6,6-триметил-2- циклогексен-1-ил)-4,4-диметил-1-пентен-3- она путем конденсации 3,3-диметил-2-бу- танона с 3,7-диметил-2,6-октадиеналем в присутствии основного агента и последу- юшей циклизацией полученного 2,2,7,11- тетраметил-4,6,10-додекатриен-3-она, о т- личающийс тем, что, с целью повышени выхода и улучшени качества целевого продукта, 3,3-диметил-2-бута- нон в растворе изобутанола конденсируют с 3,7-диметил-2,6-октадиеналем при 40°С в присутствии 40%-ного раствора гидроксида натри , содержащего 1,0-5,0 мас.% тиосульфата натри , а образующийс 2,2,7,11-тетраметил-4,6,10- додекатриен-3-он циклизируют в толуольном растворе, содержащем трехфтористый бор.Продолжение таблицы
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU904879965A RU1781212C (ru) | 1990-11-05 | 1990-11-05 | Способ получени 1-(2,6,6-триметил-2-циклогексен-1-ил)-4,4-диметил-1-пентен-3-она |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU904879965A RU1781212C (ru) | 1990-11-05 | 1990-11-05 | Способ получени 1-(2,6,6-триметил-2-циклогексен-1-ил)-4,4-диметил-1-пентен-3-она |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU1781212C true RU1781212C (ru) | 1992-12-15 |
Family
ID=21543787
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU904879965A RU1781212C (ru) | 1990-11-05 | 1990-11-05 | Способ получени 1-(2,6,6-триметил-2-циклогексен-1-ил)-4,4-диметил-1-пентен-3-она |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU1781212C (ru) |
-
1990
- 1990-11-05 RU SU904879965A patent/RU1781212C/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
M.Michel Sy. Sur de novelles ionones. Compt. rend., 243, 1772-1774, 1956. * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Iida et al. | . alpha.-Chelation controlled nucleophilic addition to chiral. alpha.,. beta.-dialkoxy carbonyl compounds. Diastereoselective preparation of L-xylo and L-lyxo triols | |
FI65422C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 2,4,6-tri(3,5-ditert -butyl-4-hydroxibensyl)mesitylen | |
RU1781212C (ru) | Способ получени 1-(2,6,6-триметил-2-циклогексен-1-ил)-4,4-диметил-1-пентен-3-она | |
US4162258A (en) | Novel compounds spiro[5-isopropylbicyclo[3.1.0]hexane-2,2'-oxiranes], process for the production of the novel compounds, and process for the production of sabinene hydrates therefrom | |
US3996290A (en) | 2,4-Dimethyl-2-phenyl-4-pentenal | |
JPH06135878A (ja) | 8−ヒドロキシ−8−メチルノナナール及び該化合物を含有する香料組成物 | |
US6770618B2 (en) | (1S,6R)-2,2,6-Trimethylcyclohexyl methyl ketone and/or (1R,6S)-2,2,6-trimethylcyclohexyl methyl ketone, process for producing the same, and perfume composition containing the same | |
EP0985651B1 (en) | Process for obtaining mixtures of isomeric acyloctahydronaphthalenes | |
EP0100935A1 (fr) | Composés spiro-lactoniques nouveaux, leur utilisation en tant qu'agents parfumants, composition parfumante les contenant et procédé pour leur préparation | |
US3413351A (en) | 1, 1-dimethyl-2-(3-oxo-butyl-1) cyclopropane | |
EP0078925B1 (en) | (+)- or (-)-7-hydroxymethyl-2,6,6-trimethyltricyclo-(6,2,1,0 1,5) undecane, a process for producing them and a perfume composition | |
JP4159700B2 (ja) | シクロヘキシルメタノール | |
EP0008813B1 (en) | Processes for the preparation of 3-azabicyclo(3.1.0)hexane derivatives | |
EP0717100A2 (en) | Use of 1-benzyl cyclohexanol in perfumery | |
JP4372875B2 (ja) | ヒドロキシウンデカン酸の脱臭方法 | |
US20050042255A1 (en) | Fragrance and flavour compositions | |
JPH045656B2 (ru) | ||
SU943223A1 (ru) | 5,5,6,6-Тетраметил-3-гептен-2-он в качестве компонента парфюмерной композиции | |
US3470241A (en) | Cyclopropane intermediates for irones | |
SU1108093A1 (ru) | 4-Метил-3-( @ -фенилэтил)-3,6-дигидропиран,4-метил-3-( @ -фенилэтил)-5,6-дигидропиран и 4-метилен-3-( @ -фенилэтил)-тетрагидропиран в виде смеси изомеров в качестве душистого компонента в парфюмерной композиции | |
EP1939193B1 (en) | Process for purifying acetal compounds | |
JPH05170683A (ja) | p−メンタン−2−アルキル−3,8−ジオール | |
US4151181A (en) | Maltyl-2-methyl alkenoates and novel perfume compositions and perfumed articles containing same | |
CH645337A5 (fr) | Composes cycloaliphatiques insatures, procede pour leur preparation et composition parfumante les contenant. | |
US4174288A (en) | Maltyl-2-methyl alkenoates and novel perfume compositions and perfumed articles containing same |