RU1776258C - Способ отделени этиленоксида от примесей ацетальдегида и формальдегида - Google Patents
Способ отделени этиленоксида от примесей ацетальдегида и формальдегидаInfo
- Publication number
- RU1776258C RU1776258C SU884613247A SU4613247A RU1776258C RU 1776258 C RU1776258 C RU 1776258C SU 884613247 A SU884613247 A SU 884613247A SU 4613247 A SU4613247 A SU 4613247A RU 1776258 C RU1776258 C RU 1776258C
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- ethylene oxide
- formaldehyde
- column
- water
- acetaldehyde
- Prior art date
Links
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 49
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 45
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 20
- 238000000926 separation method Methods 0.000 title abstract description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 7
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 title 1
- 229940117927 ethylene oxide Drugs 0.000 title 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 abstract description 19
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 19
- 239000007788 liquid Substances 0.000 abstract description 11
- 238000004821 distillation Methods 0.000 abstract description 7
- 238000010992 reflux Methods 0.000 abstract description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 abstract description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 description 14
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D301/00—Preparation of oxiranes
- C07D301/32—Separation; Purification
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс производства этиленоксидов, в частности отделени от него примесей ацетальдегида и формальдегида . Цель - повышение чистоты целевого продукта. Дл этого используют смесь, содержащую 94,8-97,4% этиленоксида. воду и 0,011-0,028 мас.% примесей ацетальдегида и формальдегида, подвергают ее перегонке в ректификационной колонне (30-60 т.т.) при флегмовом числе 1,5-5,5, среднем абсолютном давлении 2,7-4,25 атм., температуре в нижней части колонны 40-58°С с отбором с нижней части ее жидкостного потока, содержащего воду при массовом отношении этиленоксида и воды 0,67-1,5. Эти услови снижают содержание суммы альдегидов в целевом продукте с 0,005 до 0,001-0,002 мае. %.
Description
Изобретение относитс к области окси- ранов, в частности к усовершенствованному способу отделени этиленоксида от примесей ацетальдегида и формальдегида.
Этиленоксид, сопровождаемый вышеуказанными примес ми, образуетс при получении этиленоксида путем каталитического окислени в газовой фазе этилена молекул рным кислородом.
Целью насто щего изобретени вл етс повышение чистоты целевого продукта.
Способ иллюстрируетс следующими примерами.
Пример Поток загр зненного этиленоксида в количестве 5755 кг/ч и содержащий 97,4 мас.% этиленоксида и 2,6 мас.% воды и 0,011 мас.% примесей альдегидов, распредел ющихс как 0,0085% ацетальдегида и 0,0025% формальдегида, без учета других продуктов, присутствующих в следовых количествах, ввод т в ректификационную колонну, котора содержит 50 теоретических тарелок, место ввода - на уровне 30-й тарелки,счита от верха.
Колонну, котора функционирует под средним абсолютным давлением 2,7 атм, нагревают классическим образом за счет пр мого теплообмена вод ного пара с жидкостью из нижней части, и обеспечивают таким образом ее кипение. Температура жидкости из нижней части колонны равна 42°С. Количество жидкостного потока, выход щего из низа колонны, составл ет 290 кг/ч. Вышеуказанный поток содержит (по массе): 51,5% воды, 48,3% этиленоксида.
Из верхней части колонны при температуре , равной 35,4°С выходит газообразный поток, образованный этиленоксидом, включающий только примеси альдегидов, в количестве от 0,0015 до 0,0020 мас.%, из которых
а
сл
|00
1
ы
самое большое около 0,0005% приходитс на формальдегид.
Фракци жидкости, получающа с в результате конденсации вышеуказанного газообразного потока, стекает в колонну в виде флегмы на верхний уровень колонны, а дополнительна фракци с расходом, равным 5465 кг/ч, составл ет производимый этиленоксид, причем массовое соотношение стекающего в виде флегмы этиленокси- да к производимому зтиленоксиду составл ет величину, равную 1,5/1,
П р и м е р 2 (сравнительный). Осуществл ют известный способ выделени этиленоксида. Результирующий поток эти- леноксида содержит, кроме следов воды, 0,01 % примесей альдегидов,
Этот поток в количестве 5700 кг/ч, перегон ют в колонне примера 1, причем услови абсолютного среднего давлени и флегмы сохран ютс . Из нижней части этой колонны при температуре 40°С выходит в количестве 143 кг/ч жидкостной поток, образованный главным образом этиленокси- дом и он имеет почасовое количество этиленоксида, удал емое из нижней части колонны, почти такое же, что и в примере 1.
Количество производимого этиленоксида составл ет 5557 кг/ч. Он образован практически безводным этиленок сидом, но который содержит еще количество примесей альдегидов, равное 0,0045 мае, % и, следовательно , примерно в 2,5-3 раза выше такового в товарном этиленоксиде примера 1. Формальдегид, первоначально наход щийс в загр зненном этиленоксиде, находитс практически целиком в производимом этиленоксиде.
П р и м е р 3. Повтор ют пример 1, удал из нижней части колонны, при температуре равной 40°С, 374 кг/ч жидкостного потока, содержащего (по массе) 59,9% этиленоксида и 39,9% воды.
Получают этиленоксид в количестве 5381 кг/ч, содержащий определенное количество примесей альдегидов, которое остаетс ниже 0,0015%, в котором менее 0,0005% формальдегида.
П р и м е р 4. Работа , как в примере 1, но отвод из нижней части колонны при температуре 44°С 250 кг/ч жидкостного потока , содержащего (по массе) 40% этиленоксида и 59,8% воды, получают этиленоксид в количестве 5505 кг/ч, который содержит в среднем только 0,0022% примесей альдегидов , в которых самое большее 0,0005% формальдегида .
П р и м е р 5. 5755 кг/ч загр зненного этиленоксида, содержащего 94,8 мае. % этиленоксида , 5,2 мас.% воды и 0.011 мас.%
примесей альдегидов, формальдегида и ацетальдегида, перегон ют в колонне как и в примере 1, за одним исключением, что поток, выход щий из нижней части колонны
на этот раз имеет расход 600.кг/час и он содержит 50 мас.% воды и 50 мас.% этиленоксида .
Полученный этиленоксид содержит по массе менее 0,0015% примесей альдегидов,
в которых треть составл ет формальдегид. В тех же самых услови х, что и выше, перегонка загр зненного этиленоксида, содержащего также 0,011 % примесей альдегидов , но только около 0,001% формальдегида , приводит к этиленоксиду, содержащему менее 0,0010% примесей альдегидов и практически полностью освобожденному от формальдегида.
П р и м е р 6. Загр зненный этиленоксид
содержит по массе, кроме этиленоксида, 1,2% воды и 0,028% примесей альдегидов, распредел ющихс следующим образом: 0,026% ацетальдегида и 0,002% формальдегида .
Ввод т этот загр зненный этиленоксид в количестве 8102 кг/ч в колонну примера 1 дл перегонки под средним абсолютным давлением 4,25 атм. Из нижней части колонны вывод т, при 58°С, 220 кг/ч жидкостного
потока, содержащего 44,5% воды и 54,5% этиленоксида. Газообразный поток, исход щий при температуре 50°С из верхней части колонны в количестве 51233 кг/ч, образован этиленоксидом, практически лишенным воды , как во всех предыдущих примерах, и содержащим только менее 0,0015% примесей альдегидов.
После конденсации этого газообразного потока, получают 7882 кг/ч товарного
этиленоксида, причем массовое соотношение флегмового этиленоксида к получаемому этиленоксиду равно 5,5/1.
П ример7(сравнительный). Повтор ют пример 6, работа таким образом, что вода, содержаща с в загр зненном этиленоксиде , присутствует в жидкости, извлекаемой из нижней части колонны, но с таким количеством этиленоксида, что массовое соотно- шение этиленоксида к воде составл ет 20.
Полученный этиленоксид содержит не только соответственное количество примесей альдегидов и равное по массе 0,005%, но формальдегид составл ет половину этого количества, следовательно, почти весь формальдегид присутствует в загр зненном этиленоксиде.
Данный способ позвол ет уменьшить содержание альдегидов (ацетальдегида и формальдегида) в целевом продукте до
0,001-0,002 мас.% против 0,005 мас.% в известном способе.
Формул а иэобретени Способ отделени этиленоксида от примесей ацетальдегида и формальдегида из смеси, содержащей 94,8-97,4 мас.% этиленоксида . воду и 0,011-0,028 мас.% примесей ацетальдегида и формальдегида из верхней части ректификационной колонны, содержащей 30-60 теоретических тарелок и
работающей с флегмовым числом 1,5-5,5, отличающийс тем, что, с целью повышени чистоты целевого продукта, перегонку осуществл ют при среднем абсолютном давлении 2,7-4,25 атм при температуре в нижней части колонны 40- 58°С с отбором из нижней части колонны жидкостного потока, содержащего воду при массовом соотношении этиленоксид: вода, равном 0,67 -1.5.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR8718246A FR2624859B1 (fr) | 1987-12-22 | 1987-12-22 | Procede pour separer l'oxyde d'ethylene d'impuretes aldehydiques |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU1776258C true RU1776258C (ru) | 1992-11-15 |
Family
ID=9358364
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU884613247A RU1776258C (ru) | 1987-12-22 | 1988-12-21 | Способ отделени этиленоксида от примесей ацетальдегида и формальдегида |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4966657A (ru) |
EP (1) | EP0322323B1 (ru) |
JP (1) | JPH0629274B2 (ru) |
KR (1) | KR940002256B1 (ru) |
CN (1) | CN1020099C (ru) |
AR (1) | AR244219A1 (ru) |
AT (1) | ATE86618T1 (ru) |
BR (1) | BR8806786A (ru) |
CA (1) | CA1333266C (ru) |
DE (2) | DE322323T1 (ru) |
ES (1) | ES2009732T3 (ru) |
FR (1) | FR2624859B1 (ru) |
GR (1) | GR890300117T1 (ru) |
RU (1) | RU1776258C (ru) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5529667A (en) * | 1994-12-01 | 1996-06-25 | Hoechst Celanese Corporation | Process for recovering ethylene oxide |
DE19703627A1 (de) * | 1997-01-31 | 1998-08-06 | Basf Ag | Verfahren zur Ehtylenoxid-Reindestillation |
FR2833951A1 (fr) * | 2001-12-21 | 2003-06-27 | Bp Chemicals Snc | Procede de fabrication et de recuperation d'oxyde d'ethylene |
PE20070158A1 (es) * | 2005-05-10 | 2007-03-02 | Shell Int Research | Proceso y dispositivo para recuperar oxido de etileno de un absorbente graso |
JP4963022B2 (ja) * | 2005-11-25 | 2012-06-27 | 株式会社日本触媒 | エポキシ化合物の製造方法 |
EP2154521B1 (en) * | 2007-04-17 | 2012-08-22 | ARKRAY, Inc. | Method and apparatus for measuring substrate concentration |
CN101925387B (zh) | 2008-01-25 | 2013-11-06 | 陶氏技术投资有限公司 | 回流冷凝器 |
US8257558B2 (en) * | 2008-07-31 | 2012-09-04 | Dow Technology Investments Llc | Alkylene oxide purification systems |
CN103285611B (zh) * | 2012-03-05 | 2015-05-13 | 中国石油化工集团公司 | 一种乙二醇转产精环氧乙烷的装置及方法 |
CN111790246A (zh) * | 2019-04-08 | 2020-10-20 | 北京天赐创新科技有限公司 | 环氧乙烷灭菌柜的废气循环利用处理装置 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2615901A (en) * | 1949-05-11 | 1952-10-28 | Jefferson Chem Co Inc | Process of producing ethylene oxide substantially free of acetaldehyde |
US3165539A (en) * | 1960-07-08 | 1965-01-12 | Halcon International Inc | Recovery of ethylene oxide from a liquid mixture thereof with normally gaseous impurities |
US3265593A (en) * | 1962-10-08 | 1966-08-09 | Union Carbide Corp | Removal of acetaldehyde from ethylene oxide by extractive distillation |
US3418338A (en) * | 1966-02-28 | 1968-12-24 | Halcon International Inc | Water extractive distillation of an ethylene oxide stream containing formaldehyde |
US3745092A (en) * | 1971-01-11 | 1973-07-10 | Shell Oil Co | Recovery and purification of ethylene oxide by distillation and absorption |
JPS4934649A (ru) * | 1972-08-02 | 1974-03-30 | ||
US4134797A (en) * | 1978-02-21 | 1979-01-16 | Halcon Research & Development Corporation | Process for recovery of ethylene oxide containing low levels of aldehydic impurities |
FR2553771B1 (fr) * | 1983-10-19 | 1986-01-17 | Atochem | Procede et dispositif pour concentrer des solutions aqueuses d'oxyde d'ethylene |
US4778567A (en) * | 1985-07-03 | 1988-10-18 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co. | Method for purification of ethylene oxide and recovery of heat thereof |
-
1987
- 1987-12-22 FR FR8718246A patent/FR2624859B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
1988
- 1988-12-16 DE DE198888420424T patent/DE322323T1/de active Pending
- 1988-12-16 EP EP88420424A patent/EP0322323B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1988-12-16 ES ES88420424T patent/ES2009732T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-12-16 AT AT88420424T patent/ATE86618T1/de not_active IP Right Cessation
- 1988-12-16 US US07/285,216 patent/US4966657A/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-12-16 DE DE8888420424T patent/DE3879142T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-12-19 AR AR88312774A patent/AR244219A1/es active
- 1988-12-21 CA CA000586576A patent/CA1333266C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1988-12-21 BR BR888806786A patent/BR8806786A/pt not_active IP Right Cessation
- 1988-12-21 RU SU884613247A patent/RU1776258C/ru active
- 1988-12-22 KR KR1019880017275A patent/KR940002256B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1988-12-22 JP JP63324764A patent/JPH0629274B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1988-12-22 CN CN88109252A patent/CN1020099C/zh not_active Expired - Fee Related
-
1990
- 1990-01-19 GR GR89300117T patent/GR890300117T1/el unknown
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Патент FR № 2317296, кл. С 07 D 303/04, олублик. 1977. * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH01203375A (ja) | 1989-08-16 |
BR8806786A (pt) | 1989-08-29 |
ES2009732A4 (es) | 1989-10-16 |
EP0322323A1 (fr) | 1989-06-28 |
GR890300117T1 (en) | 1990-01-19 |
DE322323T1 (de) | 1989-12-07 |
DE3879142T2 (de) | 1993-08-19 |
DE3879142D1 (de) | 1993-04-15 |
FR2624859A1 (fr) | 1989-06-23 |
US4966657A (en) | 1990-10-30 |
AR244219A1 (es) | 1993-10-29 |
ATE86618T1 (de) | 1993-03-15 |
KR940002256B1 (ko) | 1994-03-19 |
KR890009905A (ko) | 1989-08-04 |
JPH0629274B2 (ja) | 1994-04-20 |
FR2624859B1 (fr) | 1991-03-22 |
EP0322323B1 (fr) | 1993-03-10 |
CA1333266C (fr) | 1994-11-29 |
CN1020099C (zh) | 1993-03-17 |
CN1034540A (zh) | 1989-08-09 |
ES2009732T3 (es) | 1994-08-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3418338A (en) | Water extractive distillation of an ethylene oxide stream containing formaldehyde | |
US5910607A (en) | Process for producing acrylic acid | |
US4008131A (en) | Purification of acetic acid | |
US5037511A (en) | Process for the production of pure dimethylether | |
US4134797A (en) | Process for recovery of ethylene oxide containing low levels of aldehydic impurities | |
RU1776258C (ru) | Способ отделени этиленоксида от примесей ацетальдегида и формальдегида | |
RU2232744C2 (ru) | Способ обезвоживания | |
US5292917A (en) | Process for purifying dimethyl carbonate | |
US2869989A (en) | Method for the recovery of hydrogen peroxide | |
US4383895A (en) | Purification of 1,4-butanediol | |
KR100551461B1 (ko) | 미정제 액상 비닐 아세테이트의 후처리방법 | |
US6833057B1 (en) | Pure ethylene oxide distillation process | |
KR100830758B1 (ko) | 폐가스 흐름의 세정 방법 | |
FI82924C (fi) | Foerfarande foer tillvaratagning av myrsyra genom destillering. | |
US4934519A (en) | Process for working up crude liquid vinyl acetate | |
US4332644A (en) | Process for separating trioxane | |
EP0501374B1 (en) | Process for purifying dimethyl carbonate | |
US6726811B2 (en) | Method of purifying N-(2-hydroxyethy)-2-pyrrolidone | |
GB2249308A (en) | Purification of acetonitrile | |
KR20000028897A (ko) | 공정흐름을 정제하기 위한 방법 | |
EP1240128A1 (en) | Process for enhanced acetone removal from carbonylation processes | |
FI90656B (fi) | Menetelmä 2-(4-isobutyylifenyyli)-propionihapon puhdistamiseksi | |
JP4961208B2 (ja) | カプロラクタムの製造方法 | |
EP0612714A1 (en) | Process and plant for the purification of raw maleic anhydride recovered from gaseous reaction mixtures | |
EP1636179B1 (en) | Method for making caprolactam from impure 6-amino-capronitrile containing tetrahydroazepine |