RO115929B1 - Compozitie erbicida, sinergica, si metoda pentru controlul cresterii plantelor nedorite - Google Patents
Compozitie erbicida, sinergica, si metoda pentru controlul cresterii plantelor nedorite Download PDFInfo
- Publication number
- RO115929B1 RO115929B1 RO97-00914A RO9700914A RO115929B1 RO 115929 B1 RO115929 B1 RO 115929B1 RO 9700914 A RO9700914 A RO 9700914A RO 115929 B1 RO115929 B1 RO 115929B1
- Authority
- RO
- Romania
- Prior art keywords
- benzoylisoxazole
- herbicide
- general formula
- halogen
- herbicidal composition
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 73
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 63
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 title claims abstract description 15
- 230000012010 growth Effects 0.000 title claims abstract description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 6
- FGGUUGIYSOGQED-UHFFFAOYSA-N 1,2-oxazol-4-yl(phenyl)methanone Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)C=1C=NOC=1 FGGUUGIYSOGQED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 26
- QFUSCYRJMXLNRB-UHFFFAOYSA-N 2,6-dinitroaniline Chemical compound NC1=C([N+]([O-])=O)C=CC=C1[N+]([O-])=O QFUSCYRJMXLNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 46
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 37
- CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N pendimethalin Chemical group CCC(CC)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C)C(C)=C1[N+]([O-])=O CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- 239000005591 Pendimethalin Substances 0.000 claims description 33
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 15
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 11
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 claims description 7
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 claims description 7
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 6
- VOPWNXZWBYDODV-UHFFFAOYSA-N Chlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)Cl VOPWNXZWBYDODV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 5
- ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N trifluralin Chemical group CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 claims description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 claims description 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 3
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- XBYZOHTXPQOOJM-UHFFFAOYSA-N 1,2-oxazol-3-yl(phenyl)methanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C=1C=CON=1 XBYZOHTXPQOOJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 31
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 17
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- VBEGHXKAFSLLGE-UHFFFAOYSA-N n-phenylnitramide Chemical compound [O-][N+](=O)NC1=CC=CC=C1 VBEGHXKAFSLLGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 11
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 9
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 4
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 4
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 4
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SPNQRCTZKIBOAX-UHFFFAOYSA-N Butralin Chemical compound CCC(C)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(C)(C)C)C=C1[N+]([O-])=O SPNQRCTZKIBOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000088461 Panicum crus-galli Species 0.000 description 3
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 3
- ITVQAKZNYJEWKS-UHFFFAOYSA-N Profluralin Chemical compound [O-][N+](=O)C=1C=C(C(F)(F)F)C=C([N+]([O-])=O)C=1N(CCC)CC1CC1 ITVQAKZNYJEWKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000017016 Setaria faberi Nutrition 0.000 description 3
- 241001355178 Setaria faberi Species 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 3
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 3
- -1 alkaline earth metal salts Chemical class 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 230000017066 negative regulation of growth Effects 0.000 description 3
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 238000011160 research Methods 0.000 description 3
- 230000004044 response Effects 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 3
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFDYMSKSGFSLLM-UHFFFAOYSA-N Dinitramine Chemical compound CCN(CC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C(N)=C1[N+]([O-])=O OFDYMSKSGFSLLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001692 EU approved anti-caking agent Substances 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NEKOXWSIMFDGMA-UHFFFAOYSA-N Isopropalin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(C)C)C=C1[N+]([O-])=O NEKOXWSIMFDGMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl amine Natural products NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 2
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 2
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 2
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 2
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005304 joining Methods 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 2
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000033458 reproduction Effects 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 150000003458 sulfonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- ZWCFHZGNDBKOCZ-UHFFFAOYSA-N (5-cyclopropyl-1,2-oxazol-3-yl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C(=NO1)C=C1C1CC1 ZWCFHZGNDBKOCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBLXCTYLWZJBKA-UHFFFAOYSA-N 2-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(F)(F)F VBLXCTYLWZJBKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006020 2-methyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- CDOUZKKFHVEKRI-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-n-[(prop-2-enoylamino)methyl]propanamide Chemical compound BrCCC(=O)NCNC(=O)C=C CDOUZKKFHVEKRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000005471 Benfluralin Substances 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTFJIKYUEPWBMS-UHFFFAOYSA-N Ethalfluralin Chemical compound CC(=C)CN(CC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O PTFJIKYUEPWBMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNFMIVVPXOGUMX-UHFFFAOYSA-N Fluchloralin Chemical compound CCCN(CCCl)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O MNFMIVVPXOGUMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 235000008515 Setaria glauca Nutrition 0.000 description 1
- 244000010062 Setaria pumila Species 0.000 description 1
- 240000005046 Urochloa mutica Species 0.000 description 1
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 230000008485 antagonism Effects 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- SMDHCQAYESWHAE-UHFFFAOYSA-N benfluralin Chemical compound CCCCN(CC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O SMDHCQAYESWHAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009141 biological interaction Effects 0.000 description 1
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical class OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920005551 calcium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000007799 cork Substances 0.000 description 1
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 235000019329 dioctyl sodium sulphosuccinate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 239000003906 humectant Substances 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000007943 implant Substances 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 1
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- OQFRATAOPGTAOP-UHFFFAOYSA-M sodium;1,4-di(nonoxy)-1,4-dioxobutane-2-sulfonate Chemical group [Na+].CCCCCCCCCOC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCCCCCCCCC OQFRATAOPGTAOP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 150000003459 sulfonic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 229940078499 tricalcium phosphate Drugs 0.000 description 1
- 229910000391 tricalcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019731 tricalcium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Inventia se refera la o compozitie erbicida, sinergica, constituita dintr-un derivat de 4 - benzoilizoxazol cu formula generala (I): un erbicid derivat de 2,6 - dinitroanilina cu formula generala (II): la un raport I : II de 1 : 6000 la 64 : 1, in asociere cu un diluant sau un purtator acceptabil din punct de vedere erbicid si un agent activ de suprafata si la o metoda pentru controlul cresterii plantelor nedorite.
Description
Invenția se referă la o compoziție erbicidă sinergică și la o metodă pentru controlul creșterii plantelor nedorite, utilizate pentru combaterea buruienilor din diverse culturi.
Se cunosc erbicide pe bază de derivați de 2,6-dinitroanilină (erbicide pe bază de nitroanilină], cum ar fi benfluralin (N-butil-N-2,6-dinitro-4-trifluorometil benzen amină), butralin (N-sec-butil-4-tert-butil-2,6-dinitroanilină), dinitramină (N1,N1-dietil-2,6 dinitro-4-trifluormetil-m-fenilendiamină), etalfluralin (N-etil-N-(2-metil-2-propenil)-2,6 dinitro-4-(trifluormetil)benzenamină), flucloralin (N-(2-cloretil)-2,6-dinitro-N-propil-4 trifluormetiljanilină), izopropalin (4-izopropil-2,6-dinitro-N,N-dipropilanilină), pendi metalin(N-(1-etilpropil]-3,4-dimetil-2,6-dinitrobenzenamină), profluralin (N-ciclopropil metil-2,6-dinitro-N-propil-4-(trifluormetil)benzenaminăși trifluralin (2,6-dinitro-N, N dipropil-4-(trifluorometil)benzenamină) erbicide descrise în “ The pesticide Manual', Ed. a 9-a, editat de C. R. Worthingși publicat de British Crop Protection Council, 1991.
Pendimentalinul, este cunoscut ca erbicid selectiv, care poate fi aplicat înainte de răsărire după însămânțarea cerealelor ca porumbul sau orezul. Totuși, în condiții foarte umede, acțiunea acestuia în controlul anumitor specii de culturi, poate fi redusă semnificativ (“Crop Protection Chemichal Peference, 7^ Edition, 1991, Published by Chemical and Pharmaceutical Press, pg. 328-352.
Se cunosc erbicide pe bază de derivați de 4-benzoilizoxazol și procedeele de preparare ale acestora, descrise în EP 0418175, 0487357, 0527036, 0560482
Se cunosc, de asemenea, compoziții erbicide ce conțin derivați de 4-benzoilizoxazol sau derivați de 2,6-dinitroanilina în asociere cu alți compuși care au eficacitate asupra culturilor, RO 112804.
Problema tehnică a acestei invenții constă în combinarea unui erbicid pe bază de nitroanilină cu anumiți derivați de 4-benzoilizoxazol, pentru extinderea spectrului de activitate al compoziției erbicide fără pierderea selectivității recoltei.
Compoziția erbicidă sinergică, conform invenției, lărgește gama compozițiilor erbicide prin aceea că este constituită dintr-un derivat de 4-benzoilizoxazol cu formula generală I:
în care R este hidrogen sau -C02R3; R1 este ciclopropil; R8 este ales dintre halogen, - S(0)pMe și alchil C^ sau haloalchil, n este 2 sau 3; p este O, 1 sau 2 și R3 este alchil C1Ași un erbicid derivat de 2,6-dinitroanilină cu formula generală II:
(Π)
RO 115929 Bl în care R21 reprezintă o catenă liniară sau ramnificată de alchil sau alchenil cu până la 12 atomi de carbon, care pot fi substituiți cu unul sau mai mulți atomi de halogen 50 sau grupe de cicloalchil, R2a reprezintă hidrogen sau o grupă R21 definită mai sus, R21 și R22 fiind identice sau diferite, R23reprezintă hidrogen sau halogen, catenă liniară sau ramnificată de alchil cu 1 până la 12 atomi de carbon care pot fi substituiți cu unul sau mai mulți atomi de halogen sau o grupă amino nesubstituită, R24 reprezintă halogen, catenă liniară sau ramnificată de alchil cu 1 până la 12 atomi de carbon care 55 pot fi substituiți cu unul sau mai mulți atomi de halogen, catenă liniară sau ramnificată de alchilsulfonil cu 1 până la 12 atomi de carbon care pot fi substituiți cu unul sau mai mulți atomi de halogen sau sulfamoil, la un raport masic de la 1: 6OOO la 64: 1, în asociere cu un diluant sau un purtător acceptabil erbicid și/sau un agent activ de suprafață. 6 o
Invenția se referă și la o metodă pentru controlul creșterii plantelor nedorite, care constă în aplicarea compoziției erbicide sinergice în doză de la 0,5 la 512g, sau de la 25 la 150g derivat de 4-benzoilizoxazol cu formula generală I și de la 8 la 3000g, sau de la 250 la 500g erbicid pe bază de 2,6-dinitroanilină pe hectar, înainte de răsărire. 6 5
Compoziția conform invenției prezintă următoarele avantaje:
- extinde spectrul de activitate erbicidă fără pierderea selectivității recoltei; -îmbunătățește controlul buruienilor în mai multe culturi;
- conține cantități minime de ingredient activ necesar pentru controlul buruie- nilor din culturi; 70
- previne pierderile prin concurența și/sau dificultățile la recoltare;
- previne contaminarea culturilor, contaminare care ar duce la dificultăți de depozitare și curățare;
- previne revenirea seminței în sol.
Termenul “combinație”, utilizat în aceasta descriere, se referă la combinația 75 unui erbicid pe bază de 4-benzoilizoxazol și a unui erbicid pe bază de 2,6-dinitroanilină.
Studiile au arătat ca activitatea erbicidă combinată, a anumitor derivați de 4benzoilizoxazol cu anumite erbicide pe bază de nitroanilină, pentru controlul unor anumite specii de buruieni ca Echinochloa crus-galli, Setaria spp și Amaranthus retroflexus, este mult mai mare decât ar fi fost de așteptat. Acest efect sinergie 8o îmbunătățește controlul creșterii buruienilor în culturi.
Invenția prezintă amestecuri sub formă de compoziție, ce conțin pendimetalin, și un erbicid pe bază de 4-benzoilizoxazol, compoziție care prezintă o eficacitate sporită a controlului asupra speciilor de buruieni în condițiile folosirii unei cantități reduse de pendimetalin. 85
Erbicidul din clasa derivaților de 4-benzoilizoxazol are formula generală I:
RO 115929 Bl în care R este hidrogen sau -C02R3; R1 este ciclopropil; R2 este ales dintre halogen, S(0)pMe și alchil C1O sau haloalchil, n este 2 sau 3; p este O, 1 sau 2 și R3 este alchil
Dintre compușii cu formula generală I sunt preferați compușii în care n este 3 și grupele (R2)n ocupă pozițiile 2, 3 și 4 ale inelului benzoil, sau compușii în care n este 2 și grupele (R2)n ocupă pozițiile 2 și 4 ale inelului benzoil.
în formula generală I, R2 este ales dintre clor, brom, -S(0)pMe și trifluormetil. în formula generală I, R2 este de preferință gruparea -S(0]pMe.
Sunt preferați, de asemenea, compușii cu formula generală I, în care R este hidrogen.
Compușii cu formula generală I de interes special sunt următorii:
5-ciclopropil-4-(2-metilsulfonil-4-trifluormetil)benzoilizoxazol;
5-ciclopropil-4-(4-metilsulfonil-4-trifluormetil)benzoilizoxazol;
4-(2-clor-4-metilsulfonil)benzoil-5-ciclopropilizoxazol;
4-(4-clor-2-metilsulfonil)benzoil-5-ciclopropilizoxazol;
4- (4-brom-2-metilsulfonil]benzoil-5-ciclopropilizoxazol; etil-3-[5-ciclopropil-4-(3,4-diclor-2-metilsulfenil]benzoiliyoxazolcarboxilat;
5- ciclopropil-4-(3,4-diclor-2-metilsulfonil)benzoilizoxazol.
Literele de la A la G desemnează acești compuși, pentru identificare în continuare.
Compușii preferați sunt A, B și G, iar compusul A este preferat în special.
Erbicidul derivat de 2,6-dinitroanilină are formula generală II
(Π) în care R21 reprezintă o catenă liniară sau ramnificată de alchil sau alchenil cu până la 12 atomi de carbon care pot fi substituiți cu unul sau mai mulți atomi de halogen sau grupe de cicloalchil,
R22 reprezintă hidrogen sau o grupă R21 definită mai sus, R21 și R22 fiind identice sau diferite,
R23 reprezintă hidrogen sau halogen, catenă liniară sau ramnificată de alchil cu 1 până la 12 atomi de carbon care pot fi substituiți cu unul sau mai mulți atomi de halogen sau o grupă amino nesubstituită,
R24 reprezintă halogen, catenă liniară sau ramnificată de alchil cu 1 până la 12 atomi de carbon care pot fi substituiți cu unul sau mai mulți atomi de halogen, catenă liniară sau ramnificată de alchilsulfonil cu 1 până la 12 atomi de carbon care pot fi substituiți cu unul sau mai mulți atomi de halogen sau sulfamoil.
Compușii preferați cu formula generală II sunt aceia în care R21 este ales dintre grupările etil, propil, butii, 1 -etilpropil, 2-metil-1-propenil, ciclopropilmetii și 2-cloretil.
RO 115929 Bl
Compușii preferați cu formula generală II sunt aceia în care R22 este ales dintre hidrogen, grupările etil și propil.
Compușii preferați cu formula generală II sunt aceia în care R23 este ales dintre hidrogen, grupările metil și amino nesubstituit.
Compușii preferați cu formula generală II sunt aceia în care R24 este ales dintre grupările metil, terț-butil, izo-propil și trifluormetil.
Compușii preferați cu formula generală II sunt: N-butil-N-etil-2,6-dinitro-4trifluormetil] benzen a mină], N-sec-butil-4-terț-butil-2,6-dinitroanilină, N1 ,N1-dietil-2,6dinitro-4-trifluormetil-m-f enilendiamină, N-etil-N-(2-rnetil-2-propenil)-2,6-dinitro-4-(trifluormetiljbenzenamină, N-(2-cloretil)-2,6-dinitro-N-propil-4-(trifluormetil)anilină, 4-izopropil-
2,6-dinitro-N1N-dipropilanilină, N-ciclopropilmetil-2,6-dinitro-N-propil-4-(trifluormetil) benzenamină, (2,6-dinitro-N,N-dipropil- 4- (trifluorometil] benzenamină și N-(1etilpropil)-3,4-dimetil-2,6-dinitrobenzenamină, ultimii doi compuși fiind cunoscuți ca trifluralin, respectiv pendimetalin, aceștia fiind preferați în mod special.
Compusul cU formula generală II cel mai preferat este pendimetalinul.
Termenul “compoziție erbicidă” este folosit în sens larg, incluzând nu numai compozițiile care sunt gata preparate, ci și concentratele care trebuie să fie dizolvate înainte de utilizare.
Compoziția conform invenției conține de la 0,05 la 90% în greutate (a) 4benzoilizoxazol și [b] un erbicid pe bază de nitroanilină.
în general, se folosește o compoziție în care raportul dintre (a): (b) este de la 1: 600 la 3,41:1 greutate /greutate, în particular sunt preferate rapoartele de la 1:100 la 1,33:1 și în special rapoartele de la 1: 20 la 1:1,33 greutate / greutate.
Compoziția erbicidă poate să conțină purtători solizi și lichizi și agenți tensioactivi (de exemplu umectanți, dispersanți sau emulgatori, singuri sau în combinație).
Agenții tensioactivi din compoziția conform invenției pot să fie de tip ionic sau neionic ca, de exemplu, sulforicin-oleați, derivați cuaternari de amoniu, produși pe bază de produși condensați dintre etilen oxidși nonil- sau fenil-fenoli, sau esteri ai acizilor carboxilici, anhidrosorbitoli care s-au solubilizat prin eterificarea grupelor hidroxi libere prin condensare cu etilen-oxid, săruri ale metalelor alcaline și alcalino-pământoase ale esterilor acidului sulfuric și acidului sulfonic, cum ar fi sulfosuccinat de dinonil-și dioctilsodiu și săruri de metale alcaline și alcalino-pământoase ale derivaților acidului sulfonic cu masă moleculară mare, cum ar fi sulfonosuccinați de dinonil- și dioctil de sodiu și săruri de metale alcaline și alcalino-pământoase ale derivaților acidului sulfonic cu masă moleculară ridicată, cum ar fi lignosulfonați de sodiu și calciu.
Exemple de purtători sau diluanți potriviți pentru compoziția conform invenției, sunt: silicat de aluminiu, talc, oxid de magneziu calcinat, kieselgur, fosfat tricalcic, pulbere de plută, negru de fum absorbant și argile cum ar fi caolin și bentonită. Diluanții potriviți sunt apă, acetofenonă, ciclohexanonă, izoforon, toluen, xilen și uleiuri minerale, animale și vegetale (singuri sau împreună).
în cazul în care se dorește, compoziția erbicidă conform invenției poate să conțină adjuvanți obișnuiți, cum ar fi adezivi, coloizi protectori, agenți de îngroșare, agenți de penetrare, stabilizatori, antiaglomeranți, coloranți și inhibitori de coroziune. Acești adjuvanți pot servi ca purtători sau diluanți.
Pulberile umectabile (sau pulberile pentru pulverizare) uzuale conțin de la 20 la 95% 4-benzoilizoxazolși erbicid pe bază de nitroanilină și, în mod obișnuit, acestea
140
145
150
155
160
165
170
175
180
RO 115929 Bl conțin în plus față de purtătorul solid, până la 55% un agent de umectare, de la 3 la
10% un dispersant și dacă este necesar, până la 10% unul sau mai mulți stabilizatori și/sau alți aditivi, cum ar fi agenți de penetrare, adezivi sau antiaglomeranți și coloranți.
Concentratele sub formă de suspensie apoasă, care sunt aplicabile prin pulverizare, se prepară astfel, încât să se obțină un produs fluid stabil (prin mărunțire fină] care nu se sedimentează și care conține în mod uzual de la 10 la 70% 4-benzoilizoxazol și erbicid pe bază de nitroanilină, de la 0,5 la 15% agenți tensioactivi, de la 0,1 la 10% agenți tixotropici, până la 10% aditivi, cum ar fi antispumanți, inhibitori de coroziune, stabilizatori și apă sau un alt lichid organic în care substanța activă este greu solubilă sau insolubilă. Se pot dizolva câteva substanțe organice solide sau săruri anorganice, pentru prevenirea sedimentării sau împotriva înghețării apei.
Compoziția conform invenției este, de preferință, formulată sub formă de pulbere umectabilă și granule dispersabile în apă.
Compoziția conform invenției poate fi asociată sau dispersată omogen în unul sau mai mulți compuși activi pesticizi și, dacă se dorește, într-unul sau mai mulți diluanți și purtători acceptabili și compatibili din punct de vedere pesticid.
Sunt preferate asocierile compoziției conform invenției cu alte erbicide.
Compoziția conform invenției se prepară dintr-un derivat de 4-benzoilizoxazol și un erbicid pe bază de nitroanilină și, opțional, cu alți compuși activi pesticizi sau, de preferat, compuși erbicizi. Această compoziție este sub formă de concentrat erbicid care se diluează înainte de folosire și este depozitată într-un container însoțit de instrucțiunile de folosire pentru controlul creșterii buruienilor. Containerele sunt de tip convențional, folosite pentru depozitarea substanțelor chimice și a compozițiilor erbicide concentrate, care sunt solide sau lichide la temperaturi ambiante normale; acestea pot fi, de exemplu, canistre și bidoane din material plastic sau metalic (lăcuite în interior], recipiente de sticlă și materiale plastice. în cazul în care compoziția erbicidă este sub formă de granule, se pot folosi cutii de carton, materiale plastice, metal sau saci. Containerele vor avea o capacitate suficientă pentru a conține cantitățile necesare de ingredienți activi sau compoziții erbicide pentru a trata cel puțin 1 ha de teren, pentru a controla creșterea buruienilor de pe suprafața acestuia, dar nu vor depăși mărimea convenită pentru metode convenționale de manipulare.
Instrucțiunile de folosire vor însoți containerul; eventual acestea vor fi tipărite direct pe acesta sau pe o etichetă sau tăbliță fixată pe acesta. Se va indica conținutul containerului după diluare, dacă este necesar.
Cantitățile de erbicid pe bază de nitroanilină și 4-benzoilizoxazol care sunt aplicate, variază în funcție de buruienile prezente în culturi, de densitatea acestora, de compozițiile folosite, de durata de aplicare, de condițiile climaterice și edafice și (când se folosesc pentru controlul creșterii buruienilor în zonele de creștere a culturii), de cultura care trebuie tratată.
în general, ținând cont de acești factori, cantitățile de aplicare situate de la □,5g la 512g de 4-benzoilizoxazol și de la 8g la 3000g de erbicid pe bază de nitroanilină pe hectar dau rezultate bune. Cu toate acestea, este bine să se înțeleagă faptul că aceste cantități de aplicare, mai mari sau mai mici, se folosesc în funcție de problema de la fața locului.
RO 115929 Bl
230
Pentru controlul selectiv al buruienilor de pe un loc infestat cu buruieni, loc care este o suprafață folosită sau care urmează să fie folosită, este potrivită o creștere a cantității de aplicare de la 5g la 512g de 4-benzoilizoxazol și de la 15Og la 3OOOg de erbicid pe bază de nitroanilină pe hectar, de preferință de la 2Og la 2OOg de 4-benzoilizoxazol și de la 15Og la 2OOOg de erbicid pe bază de nitroanilină pe hectar, cel mai preferabil de la 25g la 15Og de 4-benzoilizoxazol și de la 25Og la 5OOg de erbicid pe bază de nitroanilină la hectar.
Când compoziția conform invenției se aplică pe o suprafață cu cultură în creștere, cantitatea de aplicare trebuie să fie suficientă pentru controlul creșterii buruienilor fără să cauzeze vătămarea permanentă a culturii.
Prin termenul de “aplicare înainte de răsărire se înțelege aplicarea în solul în care semințele de buruiană sau răsadurile sunt prezente înaintea răsăririi culturii.
Un exemplu de aplicare înainte de răsărire este cunoscut ca aplicare “preplantă încorporată” (PPI). în care erbicidul este încorporat în sol înaintea plantării culturii.
Prin termenul de “aplicare după răsărire” se înțelege aplicarea pe porțiuni expuse sau aeriene ale buruienilor care au crescut deasupra suprafeței solului.
Prin termenul “activitate foliară” se înțelege activitatea erbicidă produsă prin aplicarea compoziției pe porțiunile aeriene sau expuse ale buruienilor care au crescut deasupra suprafeței solului.
Prin termenul “activitate reziduală” se înțelege activitatea erbicidă produsă prin aplicarea în solul în care sunt prezente semințele de buruiană sau răsadurile înaintea răsăririi buruienilor deasupra suprafeței solului, prin care sunt controlate răsadurile prezente în timpul aplicării sau care germinează ulterior aplicării din semințele prezente în sol.
în această invenție sunt preferate aplicările PPI sau cele înaintea răsăririi.
Compoziția conform invenției este de preferat să fie aplicată înaintea răsăririi.
Este de preferat ca această compoziție cu 4-benzoilizoxazol și un erbicid pe bază de nitroanilină, să se aplice pe o suprafață folosită sau pe una care urmează să fie folosită pentru creșterea unei culturi, de exemplu cultura de porumb, trestie de zahăr sau alte culturi. Compoziția conform invenției se aplică de preferință în cultura de porumb.
în conformitate cu practica folosită, se prepară o cantitate de compoziție, conform invenției, înaintea utilizării acesteia prin combinarea formulărilor componentelor individuale.
Se dă în continuare un exemplu de formulare a erbicidelor, conform invenției, formulare necesară pentru testele de tratare care urmează:
Amestecul de erbicide în diverse proporții, se dizolvă într-o soluție de acetonă și apă, 50: 50 în volume. Compoziția astfel formulată este aplicată folosind un set de pulverizare tractat pentru a elibera echivalentul a 290 l/ha.
Pentru a pune în evidență efectul sinergie al compoziției conform invenției, se va ține seama de modul în care este definit sinergismul de P.M.L. Tammes, Netherland Journal of Plant Pathologz, 70(1964), 73-80, într-un articol intitulat “Izobole, o reprezentare grafică a sinergismului la pesticide.
Compoziția conform invenției prezintă sinergism, cum este definit de Limpel, L.E. Schuldt și D. Lamont,1962, 1. Proc. NEWCC16, 48-53, folosind formula:
235
240
245
250
255
260
265
270
275
E = X + Y - X.Y / 100
RO 115929 Bl în care:
E = inhibare procentuală previzibilă a creșterii datorată unui amestec de două erbicide A și B în doze stabilite;
X = inhibare procentuală a creșterii datorată unui erbicid A în doză stabilită; Y= inhibare procentuală a creșterii datorată unui erbicid B în doză stabilită.
Când procentajul observat al inhibării datorate unui amestec, este mai mare decât valoarea E previzibilă folosind formula de mai sus, atunci combinația este sinergică.
Efectul sinergie conferă o îmbunătățire a controlului creșterii buruienilor în diverse culturi și o reducere considerabilă a cantității de ingredient activ necesar.
Se vor prezenta în continuare trei teste experimentale care sunt în legătură cu fig. 1...4.
Testul A. Semințe de diferite specii cu frunza lată sau semințe de iarbă, se însămânțează în sol argilos nesterilizat, în recipiente de plastic pentru plante de 7 cm pe 7 cm. Recipientele se udă și se lasă să se scurgă. Suprafața solului se pulverizează cu diferite concentrații din fiecare erbicid în parte sau cu amestecuri de două erbicide în diferite proporții, dizolvate într-o soluție de acetonă și apă, 50: 50 în volume, folosind un set de pulverizare tractat pentru a elibera echivalentul a 290 l/ha.
Erbicidele se folosesc ca materiale tehnice neformulate.
Recipientele tratate se așează la întâmplare în blocuri reproduse de 4 ori pentru tratarea fiecărei specii de plantă. Acestea se păstrează într-o seră, așezate pe o țesătură umezită prin capilaritate, la lumină și cu stropire cu apă pe deasupra lor de două ori pe zi.
După două săptămâni de tratament, se evaluează reducerea procentuală în creșterea plantei, comparativ cu un lot netratat.
Reducerea procentuală medie în creșterea plantei se calculează pentru fiecare tratare. Doza /răspunsul mediu se prezintă grafic pe hârtie milimetrică ca logaritm al concentrației/probabilității și liniile se potrivesc cu ochiul liber.
Pentru amestecurile de erbicide se trasează o linie doză/ răspuns pentru primul erbicid în funcție de fiecare cantitate de doză din cel de-al doilea erbicid și se trasează o linie doză/ răspuns pentru cel de-al doilea erbicid în funcție de fiecare cantitate de doză din primul erbicid.
Cantitățile reprezentând o reducere de 90% în creșterea plantei (valori DL 90) se citesc din aceste linii și se reprezintă grafic pe graficele ale căror axe sunt cantitățile de doză ale celor două erbicide. Linia care unește aceste două puncte este o izobolă, de exemplu o linie care unește punctele (amestecuri) de activitate egală, cum este descris de P.M.L. Tammes, Neth. J. Plant. Path. 70 (1964): 73 - 80.
De asemenea, se desenează o linie care unește valorile DL 90 ale componenților individuali ai amestecului. Această linie reprezintă izobolă teoretică dacă efectul celor doi componenți este aditiv, de exemplu, dacă nu există nici o interacțiune între aceștia.
Izobolele poziționate sub această linie indică sinergism între componenți, în timp ce liniile aflate deasupra acesteia indică antagonism.
în tabelele care urmează, “doză reprezintă cantiatea de doză de ingredient activ folosit, exprimată în g/ha și figurile pentru controlul buruienii sunt reduceri procentuale în creștere, când se compară cu cele netratate.
RO 115929 Bl
325
REZULTATE
Tratarea de Echinochloa crus-galli, Înaintea răsăririi, cu amestecuri variate de Compus A și pendimetalin
Tabelul A1
| Compus | Pendimetalin | |||||||
| Doza | 0 | 8 | 16 | 32 | 64 | 128 | 256 | |
| 0 | - | 0,83 | 0,83 | 0,83 | 0,83 | 0,83 | 77,42 | |
| 0,5 | D | 1,67 | 0 | 1,67 | 5,83 | 21,17 | 54,08 | |
| 1 | 1,67 | 0,83 | 0,83 | 0,83 | 0,83 | 13,5 | 40,58 | |
| 2 | 1,67 | 5 | 1,67 | 8,5 | 7,5 | 2,08 | - | |
| A | 4 | 2,5 | 0,83 | 2,5 | 5 | 6,42 | 41,92 | 61,42 |
| 8 | 16,33 | 30,92 | 7 | 37,42 | 27,17 | 72,42 | 90,25 | |
| 16 | 51,92 | 59,25 | 60,83 | 77,5 | 82,42 | 90,58 | 99,92 | |
| 32 | 76,93 | 95,67 | 91,58 | 88,5 | 97,83 | 85 | 98,17 | |
| 64 | 97 | 99,08 | 98,17 | 99,92 | 98,67 | 97,75 | 97,58 | |
| 128 | 98,67 | 100 | 99,17 | 99,92 | 100 | 99 | 99,92 |
330
335
340
Tratarea de Setaria faberi, Înaintea răsăririi, cu amestecuri variate de Compus A și pendimetalin
345
Tabelul A 2
| Compus | Pendimetalin | |||||||
| Doza | 0 | 8 | 16 | 32 | 64 | 128 | 256 | |
| 0 | - | 2,92 | 33,08 | 37 | 60,75 | 86 | 94,83 | |
| 0,5 | 3,25 | 14,83 | 47,25 | 30,58 | 63,08 | 94,5 | 93,5 | |
| 1 | 6,33 | 17,42 | 41,5 | 35,5 | 48,5 | 66 | 85,67 | |
| 2 | 2,17 | 4,75 | 28,5 | 22,75 | 19,42 | 81,83 | - | |
| A | 4 | 23,17 | 12,75 | 10,17 | 39,5 | 59,5 | 79,83 | 90,67 |
| 8 | 18,42 | 39 | 45,25 | 40,58 | 69,92 | 87,83 | 93,5 | |
| 16 | 39,58 | 27,5 | 50,67 | 62,83 | 70,83 | 86,42 | 97,08 | |
| 32 | 64,5 | 33,17 | 67,83 | 68,92 | 77,42 | 91,75 | 96,5 | |
| 64 | 76,42 | 90,5 | 83,08 | 88,67 | 89,25 | 94,67 | 98,33 | |
| 128 | 90,17 | 95,6 | 83,25 | 86,33 | 91,75 | 98,83 | 98,33 |
350
355
360
RO 115929 Bl
Tratarea de Setaria vridisi, Înaintea răsăririi, cu amestecuri variate de Compus A și pendimetalin
Tabelul A 3
| Compus | Pendimetalin | |||||||
| Doza | □ | 8 | 16 | 32 | 64 | 128 | 256 | |
| 0 | - | 8,33 | 31,42 | 62,5 | 82,83 | 91 | 97,67 | |
| □.5 | 0 | 29,83 | 38,08 | 63,08 | 86,92 | 93,83 | 97 | |
| 1 | 2,83 | 7,83 | 42,75 | 67 | 89,42 | 85,5 | 95,17 | |
| 2 | 0 | 9,17 | 37,42 | 52,17 | 85,67 | 91,92 | - | |
| A | 4 | 3,08 | 31,17 | 23,92 | 67,42 | 92,17 | 88,33 | 94,5 |
| 8 | 8,33 | 17,42 | 44,75 | 72,5 | 87 | 89,58 | 96 | |
| 16 | 28,25 | 12,25 | 70,5 | 77,25 | 89,5 | 94,92 | 98,75 | |
| 32 | 54 | 63,42 | 79,5 | 95,08 | 95,17 | 96,75 | 98 | |
| 64 | 84,75 | 79,75 | 82,67 | 95,58 | 99,08 | 99,92 | 100 | |
| 128 | 94,75 | 89,33 | 95,58 | 95,17 | 98,42 | 99,25 | 99,92 |
Tratarea de Amaranthus retroflexus, înaintea răsăririi, cu amestecuri variate de Compus A și pendimetalin
Tabelul A 4
| Compus | Pendimetalin | ||||||
| Doza | 0 | 31,25 | 62,25 | 125 | 250 | 500 | |
| 0 | - | 10 | 2,5 | 7,5 | 12,5 | 53,75 | |
| 1 | 0 | 47,5 | 52,5 | 39,75 | 72,5 | 48,75 | |
| 2 | 46,25 | 27,5 | 53,75 | 62,5 | 62,5 | 63,75 | |
| A | 4 | 57,5 | 66,25 | 60 | 75 | 77,5 | 73,75 |
| 8 | 80 | 72,25 | 85 | 93,75 | 78,75 | 92,5 | |
| 16 | 78,5 | 71,25 | 88,75 | 90 | 95 | 90 | |
| 32 | 93,75 | 98,75 | 96 | 92,5 | 92,5 | 97,25 | |
| 64 | 98,75 | 98,25 | 98,75 | 98,75 | 100 | 96,25 |
Fig. 1 este reprezentarea grafică a izobolei DL 90, calculată din valorile observate (-.-)și o reprezentare grafică corespunzând valorilor aditive presupuse (linie întreruptă) pentru un domeniu de amestecuri de Compus A cu pendimetalin împotriva speciilor de buruieni de Echinochloa crus-galli, obținute din rezultatele prezentate în tabelul A1.
RO 115929 Bl
Fig. 2 este o reprezentare grafică a izobolei DL 90, calculată din valorile observate (-.-) și o reprezentare grafică corespunzând valorilor aditive presupuse (linie întreruptă] pentru un domeniu de amestecuri de Compus A cu pendimetalin împotriva speciilor de buruieni de Setaria faberi, obținute din rezultatele prezentate în tabelul A2.
Fig.3 este o reprezentare grafică a izobolei DL 90, calculată din valorile observate (-.-) și o reprezentare grafică corespunzând valorilor aditive presupuse (linie întreruptă) pentru un domeniu de amestecuri de Compus A cu pendimetalin împotriva speciilor de buruieni de Setaria viridis, obținute din rezultatele prezentate în tabelul A 3.
Fig. 4 este o reprezentare grafică a izobolei DL 90, calculată din valorile observate (-.-) și o reprezentare grafică corespunzând valorilor aditive presupuse (linie întreruptă) pentru un domeniu de amestecuri de Compus A cu pendimetalin împotriva speciilor de buruieni de Amaranthus retroflexus, obținute din rezultatele prezentate în tabelul A4.
Rezultatele de mai sus demonstrează clar gradul excelent și neașteptat de sinergism obținut cu compoziția conform invenției.
Izobolele obținute din datele de mai sus, prezentate în continuare în fig. 1 ...4, sunt clar curbe de tipul III (Tammes op. Cit., pag. 75, fig. 2) caracteristice sinergismului.
Testul B. Experimentele se realizează înaintea răsăririi speciilor de buruieni:
(I) la o fermă de cercetare în Brazilia, cu compus B (formulat ca o pulbere umectabilă) și pendimetalin (formulat ca un concentrat sub formă de suspensie) și (ii) la ferme de cercetare pe loturi de cereale în Mid West din Statele Unite, cu compus A (formulat ca o pulbere umectabilă) și pendimetalin (formulat ca un concentrat emulsionabil).
O soluție formată din doi ingradienți activi (i.a.) se agită timp de o oră și se aplică cu un volum de pulverizare de 231 l/ha pe o suprafață de testare de 3m pe 5m care cuprinde specii de buruieni însămânțate cu 2 zile mai devreme. Se realizează trei reproduceri. O suprafață de control se pulverizează cu o soluție care nu conține compusul de testare. Evaluarea vizuală a fitotoxicității se face după 36 la 40 de zile de la fiecare însămânțare cu speciile de buruieni, comparativ cu suprafața de control.
Tabelele de mai jos prezintă controlul procentual observat al speciilor de buruieni al fiecărei combinații, cu figura în paranteze reprezentând valoarea prezisă, folosind formula lui Limpel. Cantitățile de dozare sunt în g/ha.
Tratarea de Amaranthus retroflexus, înaintea răsăririi, cu amestecuri variate de Compus B și pendimetalin
400
405
410
415
420
425
430
435
Tabelul B1
| Compus | Pendimetalin | ||
| Doza (g/ha) | 0 | 350 | |
| B | 0 | - | 28 |
| 37,5 | 38 | 82 (55) |
440
RO 115929 Bl
Tratarea de Panicum Muticum, înaintea răsăririi, cu amestecuri variate de Compus A și pendimetalin
Tabelul B2
| Compus | Pendimetalin | ||
| Doza (g/ha) | 0 | 350 | |
| A | 0 | - | 5 |
| 37,5 | 65 | 88 (67) |
Tratarea de Setaria viridis, înaintea răsăririi, cu amestecuri variate de Compus A și pendimetalin
Tabelul B3
| Compus | Pendimetalin | ||
| Doza (g/ha) | 0 | 350 | |
| A | 0 | - | 27 |
| 37,5 | 63 | 99 (73) |
Tratarea deSetaria faberi, înaintea răsăririi, cu amestecuri variate de Compus A și pendimetalin
Tabelul B4
| Compus | Pendimetalin | ||
| Doza (g/ha) | 0 | 350 | |
| A | 0 | - | 32 |
| 37,5 | 85 | 99 (90) |
Tratarea de Setaria lutescens, înaintea răsăririi, cu amestecuri variate de Compus A și pendimetalin
Tabelul B5
| Compus | Pendimetalin | ||
| Doza (g/ha) | 0 | 350 | |
| A | 0 | - | 25 |
| 37,5 | 62 | 99 (72) |
Testul C. Experimentele se realizează înaintea răsăririi speciilor de buruieni pe suprafețele unei ferme de cercetare cu loturi de cereale, în Mid West, SUA, pentru a determina selectivitatea compoziției la porumb, folosind compusul A (formulat ca o pulbere umectabilă) și pendimetalin (formulat ca un concentrat emulsionabil 96%).
RO 115929 Bl
Se cântăresc și se dizolvă în apă, diferite amestecuri de compus A și pendimetalin pentru a obține o soluție care să conțină concentrațiile și rapoartele corespunzătoare de ingredienți activi.
Soluția se agită timp de o oră și se aplică prin pulverizare cu un volum de 231 485 l/ha pe o parcelă de testare de 3m pe 5m care cuprinde boabe de porumb însămânțate cu două zile mai devreme. Se realizează 3 reproduceri.
Lan de probă prezentând interacția biologică Între compusul A și pendimetalin asupra porumbului
490
Tabelul C1
| Compus | Pendimetalin | |||
| Doza | O | 560 | 1120 | |
| O | - | - | - | |
| A | 78 | O | 0 | 0 |
| 105 | O | 0 | 0 |
Claims (9)
- Revendicări4955001. Compoziție erbicidă sinergică, caracterizată prin aceea că este constituită dintr-un derivat de 4-benzoilizoxazol cu formula generală I:505510 în care R este hidrogen sau -C02R3; R1 este ciclopropil; R2 este ales dintre halogen, -S(0)pMe și alchil C1O sau haloalchil, n este 2 sau 3; p este O, 1 sau 2 și R3 este alchil C14 și un erbicid derivat de 2,6-dinitroanilină cu formula generală II:(Π)515520 în care R21 reprezintă o catenă liniară sau ramnificată de alchil sau alchenil cu până la 12 atomi de carbon care pot fi substituiți cu unul sau mai mulți atomi de halogen sau grupe de cicloalchil, R22 reprezintă hidrogen sau o grupă R21 definită mai sus, R21 525RO 115929 Bl și Ra2 fiind identice sau diferite, R23 reprezintă hidrogen sau halogen, catenă liniară sau ramnificată de alchil cu 1 până la 12 atomi de carbon care pot fi substituiți cu unul sau mai mulți atomi de halogen sau o grupă amino nesubstituită, R24 reprezintă halogen, catenă liniară sau ramnificată de alchil cu 1 până la 12 atomi de carbon care pot fi substituiți cu unul sau mai mulți atomi de halogen, catenă liniară sau ramnificată de alchilsulfonil cu 1 până la 12 atomi de carbon care pot fi substituiți cu unul sau mai mulți atomi de halogen sau sulfamoil, la un raport masic de la 1: 6OOO la 64:1, în asociere cu un diluant sau un purtător accceptabil de către erbicid și/sau un agent activ de suprafață.
- 2. Compoziție erbicidă sinergică conform revendicării 1, caracterizată prin aceea că, în derivatul de 4-benzoilizoxazol cu formula generală I, R2 este ales dintre clor, brom, -S(0)pMe și trifluorometil, în care p este definit în revendicarea 1.
- 3. Compoziție erbicidă sinergică, conform revendicării 1, caracterizată prin aceea că derivatul de 4-benzoilizoxazol cu formula generală I este ales dintre 5-ciclopropiW-(2-metilsulfonil-4-trifluorometil)benzoilizoxazol; 5-ciclopropil-4-(4-metilsulfonil-4trifluorometil)benzoilizoxazol; 4-(2-clor-4-metilsulfonil)benzoil-5-ciclopropilizoxazol; 4-(4clor-2-metilsulfonil)benzoil-5-ciclopropilizoxazol; 4-(4-brom-2-metilsulfonil)benzoil-5-ciclopropilizoxazol; etil-3-[5-ciclopropil-4-(3,4-diclor-2-metilsulfenil]benzoilizoxazol] carboxilat și 5-ciclopropil-4-(3,4-diclor-2-metilsulfonil)benzoilizoxazol.
- 4. Compoziție erbicidă sinergică, conform revendicării 1, caracterizată prin aceea că erbicidul pe bază de 2,6-dinitroanilină este trifluralin cu denumirea chimică2,6-dinitro-N,N-dipropil-4-(trifluorometil)benzenamină.
- 5. Compoziție erbicidă sinergică, conform revendicării 1 caracterizată prin aceea că erbicidul pe bază de 2,6-dinitroanilină este pendimetalin cu denumirea chimică N-( 1 -etilpropil]-3,4-dimetil-2,6-dinitrobenzenamină.
- 6. Compoziție erbicidă sinergică, conform revendicării 1, caracterizată prin aceea că raportul masic între derivatul 4-benzoilizoxazol cu formula generală I și erbicidul pe bază de 2,6-dinitroanilină este de la 1: 20 la 1:1,33.
- 7. Compoziție erbicidă sinergică, conform revendicării 1, caracterizată prin aceea că se aplică în cultura de porumb, înainte de răsărire, simultan, separat sau secvențial pentru controlul creșterii plantelor nedorite.
- 8. Metodă pentru controlul creșterii plantelor nedorite, caracterizată prin aceea că se aplică o compoziție definită în revendicarea 1, în doza de la 0,5 la 512g derivat de 4-benzoilizoxazol cu formula generală I și de la 8g la 3OOOg de erbicid pe bază de 2,6-dinitroanilină pe hectar, înainte de răsărire.
- 9. Metodă pentru controlul creșterii plantelor nedorite, caracterizată prin aceea că se aplică o compoziție definită în revendicarea 1 în doza de la 25 la 150g derivat de 4-benzoilizoxazol cu formula generală I și de la 250g la 5OOg de erbicid pe bază de 2,6-dinitroanilină pe hectar, înainte de răsărire.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/344,603 US5552367A (en) | 1994-11-18 | 1994-11-18 | Synergistic herbicidal compositions comprising 4-benzoylisoxazole and dinitroaniline herbicides |
| PCT/EP1995/004410 WO1996015673A1 (en) | 1994-11-18 | 1995-11-09 | New synergistic herbicidal compositions comprising 4-benzoylisoxazoles and 2,6-dinitroaniline compounds |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RO115929B1 true RO115929B1 (ro) | 2000-08-30 |
Family
ID=23351210
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RO97-00914A RO115929B1 (ro) | 1994-11-18 | 1995-11-09 | Compozitie erbicida, sinergica, si metoda pentru controlul cresterii plantelor nedorite |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5552367A (ro) |
| EP (1) | EP0792102B1 (ro) |
| CN (1) | CN1071538C (ro) |
| AR (1) | AR000483A1 (ro) |
| AU (1) | AU703520B2 (ro) |
| BR (1) | BR9510399A (ro) |
| CA (1) | CA2203382C (ro) |
| CO (1) | CO4650018A1 (ro) |
| DE (1) | DE69520000T2 (ro) |
| DK (1) | DK0792102T3 (ro) |
| ES (1) | ES2153503T3 (ro) |
| GR (1) | GR3035307T3 (ro) |
| HR (1) | HRP950568B1 (ro) |
| HU (1) | HU221954B1 (ro) |
| PL (1) | PL182799B1 (ro) |
| PT (1) | PT792102E (ro) |
| RO (1) | RO115929B1 (ro) |
| RU (1) | RU2155483C2 (ro) |
| WO (1) | WO1996015673A1 (ro) |
| YU (1) | YU72095A (ro) |
| ZA (1) | ZA959803B (ro) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5627131A (en) * | 1995-01-09 | 1997-05-06 | Zeneca Limited | Herbicidal compositions of 4-benzoylisoxazole and antidotes therefor |
| US6297198B1 (en) | 1996-05-14 | 2001-10-02 | Syngenta Participations Ag | Isoxazole derivatives and their use as herbicides |
| US20030041357A1 (en) * | 1996-11-07 | 2003-02-27 | Zeneca Limited | Herbicide resistant plants |
| PT987945E (pt) * | 1997-06-10 | 2002-04-29 | Aventis Cropscience Sa | Novas misturas herbicidas |
| US5863865A (en) * | 1997-10-28 | 1999-01-26 | Zeneca Limited | Herbicidal 4-benzoylisoxazoles derivatives |
| DE19950943A1 (de) * | 1999-10-22 | 2001-05-17 | Aventis Cropscience Gmbh | Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Hemmstoffe der Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase |
| DE10119727A1 (de) | 2001-04-21 | 2002-10-31 | Bayer Cropscience Gmbh | Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcyclohexandione für den Einsatz in Reis-Kulturen |
| DE10160139A1 (de) * | 2001-12-07 | 2003-06-18 | Bayer Cropscience Gmbh | Synergistische herbizide Mittel enthaltend bestimmte Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcylohexandione |
| US7482305B1 (en) * | 2005-10-06 | 2009-01-27 | Sills David P | Herbicide composition and method for dry and drill seeded rice |
| US20100237302A1 (en) | 2009-03-16 | 2010-09-23 | Montebon Sociedad Anonima | Side anchor stretcher for filiform elements and method of production of said stretcher |
| BR112022013069A2 (pt) | 2020-01-20 | 2022-09-06 | Kimitec Biogroup S L | Composição biopesticida, caldo de aplicação final contendo a mesma, procedimento para obtenção da mesma e uso da mesma |
| WO2023144564A1 (en) * | 2022-01-31 | 2023-08-03 | UPL Corporation Limited | Herbicidal combinations |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2943965A1 (de) * | 1979-10-31 | 1981-05-27 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | 1,2-oxazolylalkylcarbamate, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
| US4500343A (en) * | 1982-09-30 | 1985-02-19 | Eli Lilly And Company | Oxazolyl and thiazolyl amides as herbicides |
| GB8920519D0 (en) * | 1989-09-11 | 1989-10-25 | Rhone Poulenc Ltd | New compositions of matter |
| GB9025469D0 (en) * | 1990-11-22 | 1991-01-09 | Rhone Poulenc Agriculture | New compositions of matter |
| GB9116834D0 (en) * | 1991-08-05 | 1991-09-18 | Rhone Poulenc Agriculture | Compositions of new matter |
| US5334753A (en) * | 1992-03-12 | 1994-08-02 | Rhone-Poulenc Agriculture Ltd | Processes for preparing ortho-substituted benzoic acids |
| GB9215551D0 (en) * | 1992-07-22 | 1992-09-02 | Rhone Poulenc Agriculture | New compositions of matter |
| GB9302049D0 (en) * | 1993-02-03 | 1993-03-24 | Rhone Poulenc Agriculture | Compositions of new matter |
-
1994
- 1994-11-18 US US08/344,603 patent/US5552367A/en not_active Expired - Lifetime
-
1995
- 1995-11-09 DK DK95938440T patent/DK0792102T3/da active
- 1995-11-09 ES ES95938440T patent/ES2153503T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-11-09 AU AU39828/95A patent/AU703520B2/en not_active Ceased
- 1995-11-09 WO PCT/EP1995/004410 patent/WO1996015673A1/en active IP Right Grant
- 1995-11-09 HU HU9702049A patent/HU221954B1/hu active IP Right Grant
- 1995-11-09 RU RU97110291/04A patent/RU2155483C2/ru active
- 1995-11-09 DE DE69520000T patent/DE69520000T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-11-09 BR BR9510399A patent/BR9510399A/pt not_active IP Right Cessation
- 1995-11-09 CA CA002203382A patent/CA2203382C/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-11-09 CN CN95196320A patent/CN1071538C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1995-11-09 PT PT95938440T patent/PT792102E/pt unknown
- 1995-11-09 EP EP95938440A patent/EP0792102B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-11-09 RO RO97-00914A patent/RO115929B1/ro unknown
- 1995-11-09 PL PL95320168A patent/PL182799B1/pl unknown
- 1995-11-15 CO CO95053905A patent/CO4650018A1/es unknown
- 1995-11-16 YU YU72095A patent/YU72095A/sh unknown
- 1995-11-16 AR AR33425895A patent/AR000483A1/es unknown
- 1995-11-16 HR HR950568A patent/HRP950568B1/xx not_active IP Right Cessation
- 1995-11-17 ZA ZA959803A patent/ZA959803B/xx unknown
-
2001
- 2001-01-25 GR GR20000402739T patent/GR3035307T3/el not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE69520000D1 (de) | 2001-03-01 |
| HUT77294A (hu) | 1998-03-30 |
| GR3035307T3 (en) | 2001-04-30 |
| CA2203382C (en) | 2009-01-20 |
| RU2155483C2 (ru) | 2000-09-10 |
| DE69520000T2 (de) | 2001-05-31 |
| CN1071538C (zh) | 2001-09-26 |
| PL320168A1 (en) | 1997-09-15 |
| BR9510399A (pt) | 1997-12-23 |
| CN1164175A (zh) | 1997-11-05 |
| AU3982895A (en) | 1996-06-17 |
| EP0792102A1 (en) | 1997-09-03 |
| EP0792102B1 (en) | 2001-01-24 |
| HU221954B1 (hu) | 2003-03-28 |
| DK0792102T3 (da) | 2001-02-05 |
| HRP950568A2 (en) | 1997-04-30 |
| AR000483A1 (es) | 1997-07-10 |
| PL182799B1 (pl) | 2002-03-29 |
| CO4650018A1 (es) | 1998-09-03 |
| PT792102E (pt) | 2001-07-31 |
| US5552367A (en) | 1996-09-03 |
| AU703520B2 (en) | 1999-03-25 |
| CA2203382A1 (en) | 1996-05-30 |
| ES2153503T3 (es) | 2001-03-01 |
| WO1996015673A1 (en) | 1996-05-30 |
| YU72095A (sh) | 1998-12-23 |
| HRP950568B1 (en) | 2001-08-31 |
| ZA959803B (en) | 1996-09-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EA015243B1 (ru) | Способ повышения урожайности кукурузы | |
| US6451732B1 (en) | Herbicidal compositions of glyphosate trimesium | |
| RU2120213C1 (ru) | Гербицидные композиции и способ борьбы с сорняками | |
| RO115929B1 (ro) | Compozitie erbicida, sinergica, si metoda pentru controlul cresterii plantelor nedorite | |
| CA2171853C (en) | Herbicidal compositions comprising 4-benzoylisoxazoles and chloroacetamide compounds | |
| CN102669181B (zh) | 一种含有克菌丹和硫酸铜钙的杀菌组合物及其用途 | |
| RU2134966C1 (ru) | Способ борьбы с ростом сорняков, гербицидная композиция и продукт | |
| US4334910A (en) | Plant-protective and pest-control agent | |
| US3771994A (en) | Method of controlling weeds with a combination of an organic herbicide and potassium azide | |
| CN102972419B (zh) | 一种含有噻呋酰胺和烯肟菌胺的杀菌组合物及其用途 | |
| CN102986694B (zh) | 一种含有噻呋酰胺和克菌丹的杀菌组合物及其用途 | |
| US5795846A (en) | Herbicidal compositions | |
| RO119427B1 (ro) | Compoziţe erbicidă pe bază de 4-benzoilizoxazoli şi metodă de control a buruienilor | |
| CN103392739B (zh) | 一种含有双炔酰菌胺和硫酸铜钙的杀菌组合物 | |
| AU767615B2 (en) | New herbicidal compositions | |
| HUT50584A (en) | Herbicide composition containing 3-benzoyl-piperidine-2,4-dion derivatives and atrazin as active component and process for extirpating weeds | |
| CS201037B2 (en) | Herbicide | |
| CN108013061A (zh) | 一种含氟嘧磺隆与氟磺隆的除草组合物及其应用 | |
| CN107980794A (zh) | 一种含氟嘧磺隆与麦草畏的除草组合物及其应用 | |
| JPH01121203A (ja) | 畑作用除草剤 | |
| GB2225943A (en) | Herbicide and growth-regulating composition |