RO110502B1 - Esteri ai acidului boric spirociclici si material sintetic inhibitor de flacara, continandu-l - Google Patents
Esteri ai acidului boric spirociclici si material sintetic inhibitor de flacara, continandu-l Download PDFInfo
- Publication number
- RO110502B1 RO110502B1 RO147404A RO14740491A RO110502B1 RO 110502 B1 RO110502 B1 RO 110502B1 RO 147404 A RO147404 A RO 147404A RO 14740491 A RO14740491 A RO 14740491A RO 110502 B1 RO110502 B1 RO 110502B1
- Authority
- RO
- Romania
- Prior art keywords
- boric acid
- flame
- acid esters
- esters according
- melamine
- Prior art date
Links
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 40
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 title claims abstract description 33
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 title claims description 31
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 title claims description 10
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 32
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 claims description 21
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical group NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- -1 boric acid ester Chemical class 0.000 claims description 19
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 235000019826 ammonium polyphosphate Nutrition 0.000 claims description 11
- 229920001276 ammonium polyphosphate Polymers 0.000 claims description 11
- 239000004114 Ammonium polyphosphate Substances 0.000 claims description 10
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N guanidine group Chemical group NC(=N)N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 7
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims description 6
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims description 6
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims description 5
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 claims description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 abstract description 7
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 abstract 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 abstract 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000002585 base Substances 0.000 description 15
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 10
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 9
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 8
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 7
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 7
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 6
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 5
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 5
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 4
- STIAPHVBRDNOAJ-UHFFFAOYSA-N carbamimidoylazanium;carbonate Chemical compound NC(N)=N.NC(N)=N.OC(O)=O STIAPHVBRDNOAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920005830 Polyurethane Foam Polymers 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012237 artificial material Substances 0.000 description 3
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 3
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 3
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 3
- 229960004198 guanidine Drugs 0.000 description 3
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 229940117969 neopentyl glycol Drugs 0.000 description 3
- 239000011496 polyurethane foam Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 150000001639 boron compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 2
- JKWMSGQKBLHBQQ-UHFFFAOYSA-N diboron trioxide Chemical compound O=BOB=O JKWMSGQKBLHBQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 2
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 2
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000003507 refrigerant Substances 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- BSZSTDBZIAGKCF-UHFFFAOYSA-N B(O)(O)O.N1CCNCC1 Chemical compound B(O)(O)O.N1CCNCC1 BSZSTDBZIAGKCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical class [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 229920013683 Celanese Polymers 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 241000237858 Gastropoda Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- YPXFAGALMCPZHU-UHFFFAOYSA-N NC(=N)N.B Chemical compound NC(=N)N.B YPXFAGALMCPZHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001122767 Theaceae Species 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000410 antimony oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4,4'-diol Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=C(O)C=C1 VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFHNSZNVIGVLRL-UHFFFAOYSA-N boric acid guanidine Chemical compound B(O)(O)O.B(O)(O)O.B(O)(O)O.B(O)(O)O.B(O)(O)O.NC(=N)N WFHNSZNVIGVLRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVBVGHWDRMYFDJ-UHFFFAOYSA-N boric acid;ethane-1,2-diamine Chemical group NCCN.OB(O)O GVBVGHWDRMYFDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 239000002826 coolant Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMHDGJOMLMDPJN-UHFFFAOYSA-N dihydroxybiphenyl Natural products OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1O IMHDGJOMLMDPJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010304 firing Methods 0.000 description 1
- 239000003254 gasoline additive Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 125000003827 glycol group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- PCILLCXFKWDRMK-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,4-diol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=C(O)C2=C1 PCILLCXFKWDRMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- VTRUBDSFZJNXHI-UHFFFAOYSA-N oxoantimony Chemical compound [Sb]=O VTRUBDSFZJNXHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGTPKLINSHNZRD-UHFFFAOYSA-N oxoborinic acid Chemical compound OB=O VGTPKLINSHNZRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUSFEBGYPWJUSS-UHFFFAOYSA-N pentaazanium;[oxido(phosphonatooxy)phosphoryl] phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[NH4+].[NH4+].[NH4+].[O-]P([O-])(=O)OP([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O GUSFEBGYPWJUSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N pentane-1,1-diol Chemical compound CCCCC(O)O UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 1
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 1
- 229920000441 polyisocyanide Polymers 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001755 resorcinol Drugs 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000012747 synergistic agent Substances 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N thiodiglycol Chemical compound OCCSCCO YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950006389 thiodiglycol Drugs 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 238000005829 trimerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 235000010447 xylitol Nutrition 0.000 description 1
- HEPBQSXQJMTVFI-UHFFFAOYSA-N zinc;butane Chemical compound [Zn+2].CCC[CH2-].CCC[CH2-] HEPBQSXQJMTVFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXZMANYCMVCPIM-UHFFFAOYSA-L zinc;diethylphosphinate Chemical compound [Zn+2].CCP([O-])(=O)CC.CCP([O-])(=O)CC DXZMANYCMVCPIM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/55—Boron-containing compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Fireproofing Substances (AREA)
Description
Invenția se referă la esteri ai acidului boric spirociclici și la un material sintetic inhibitor de flacără conținându-l.
Invenția de față se referă la folosirea esterilor acidului boric spiro- 5 ciclici cu alcooli având 2 la 6 grupe OH și baze cu conținut de azot, ca inhibitori de flacără pentru materiale sintetice, materiale sintetice având proprietatea de inhibitor de flacără. 10 în Brevetul European 005497 se cunoaște folosirea esterilor de acid boric spirocilcici cu conținut de halogen ca adaosuri cu rol de inhibitori de flacără pentru materiale sintetice. Prin aceasta 15 se obține într-adevăr o bună protecție la flacără. Dezavantajul acestor inhibitori de flacără rezidă îndeosebi în conținutul său de halogen, fapt prin care din materiale sintetice înzestrate cu inhibitor de 2 0 flacără, în cazul unui incendiu mai îndelungat pun în libertate compuși toxici de clor și de brom.
Se cunosc deja compuși de bor spirociclici liberi de halogen, care însă nu 25 se folosesc ca agenți de protecție pentru flacără. Așa, de pildă, în brevetul SUA nr. 2497521 se prepară prin încălzirea acidului boric cu etilenglicolul un compus complex de acid boric și etilenglicol, care, 30 după încălzire cu o amină, dă sarea de amină corespunzătoare a compusului de spirobor. Acidul boric și etilenglicolul se folosesc într-un exces de 30%. în acest mod s-a preparat o serie de compuși 35 care urmăresc capacitatea de stocare și rezistență la coroziune a uleiurilor pe bază de hidrocarburi.
în brevetul SUA nr. 3635848 sunt descrise săruri de sodiu ale esterilor 4 0 de acid spiroboric, care au fost preparate prin încălzirea acidului boric cu mare exces de glicol , prin distilarea apei formate în vid și apoi încălzirea produsului de reacție cu sodiu metalic. 4 5 Acești compuși se utilizează drept catalizatori pentru prepararea de poliuretani, poliizocianurați pentru trimerizarea de izocianați sau altceva analog. După un brevet SUA nr. 50 3772357, prin reacția dintre 2 moli de glicol vicinal, care posedă mai mult decât 2 grupe OH, cu un mol de acid boric și prin esterificarea subsecventă a grupelor OH libere cu un acid carboxilic, care posedă 8 la 22 atomi de carbon, se obțin compuși de bor spirociclici care acționează ca agenți tensioactivi și antistatici și măresc rezistența la căldură a rășinilor sintetice.
Problema invenției de față a constat în a găsi inhibitori de flacără liberi de halogen cu o bună acțiune de protecție față de flacără pentru materiale artificiale. Astfel, s-a constatat că esterii de acid boric spirociclici care conțin cationul unei baze de azot îndeplinesc această condiție.
Obiectul invenției de față constă deci în esteri ai acidului boric spirociclici având formula generală I:
(I) în care R3 și R2. fie independent unul de altul, reprezintă radicali bivalenți de alcooli cu 2 la 6 grupe OH sau luați împreună pot forma un radical tetravalent de pentaeritrită, Z reprezintă o bază conținând azot și m înseamnă un număr întreg de la 1 la 3. Ca alcooli cu 2 la 6 grupe OH se pot lua în considerare atât polihidroxi alcooli alifatici, cât și aromatici, cum sunt descriși de pildă în brevetele SUA nr. 2497521 și 3087960, în care esterii acidului boric silimari se pot folosi cu lubrifianți, uleiuri de transformator sau ca produse intermediare pentru prepararea de aditivi pentru benzină. Exemple pentru polihidroxialcool sunt glicoli, ca: etilenglicol; propilenglicol; butilenglicol; dietilenglicol, dipropilenglicol; tiodiglicol; butandiol; pentandiol; hexandiol; 2,2dimetil-1,3-propandiol (neopentilglicol); 2,2,4-tetrametil-1,3-ciclo butandiol; glicerină; eritrită; pentaeritrită; alcool din zahăr, ca de pildă: pentite; arabite sau xilite sau hexite, de pildă, sorbitol sau manitol pirocatehină, rezorcină, hidrochinonă, naftohidrochinona sau dihidroxibifenil, alcoolii preferați sunt neopentilglicolii, pentitele sau hexitele. Ca baze cu azot Z, respectiv cationii lor, Zh^. se pot lua în considerare, de
RO 110502 Bl pildă, ionii de amoniu, ionii de mono-, ditrl· și tetraalchilamoniu-, ionii de cicloalchilamoniu, ionii de arilamoniu sau ionii de arilalchilamoniu, cât și cationii de etilendiamină, guanidină, melamină, piperazină sau diciandiamină. Bazele cu azot preferate sunt guanidina și melamină. Cationii bazelor cu azot rezultă prin adiționarea ionilor de H+ la atomii de azot ai bazelor cu azot. De pildă, în cazul ionilor de amoniu nesubstituiți sau substituiți, în care m = 1 prin adiționarea de 1H+ la amoniac respectiv la amina corespunzătoare, se formează ionul de amoniu corespunzător. La etilendiamina, de pildă, m poate să fie egal cu 1 sau 2, după cum s-a adiționat 1 sau 2H+, adică după cum se lasă să reacționeze 1 mol etilendiamină cu 1 sau 2 moli acid boric și 2 sau 4 moli alcool. La melamină de pildă, se pot adiționa corespunzător 1,2 sau 3H+ la 1,2 sau 3 grupe NH2.
De asemenea, un alt obiect &l invenției constă într-un material sintetic inhibitor de flacără conținând 5...50%în greutate ester de acid boric având formula generală I, restul până la 100% fiind reprezentat de materialul însuși.
Inhibitorii de flacără conform invenției de față se folosesc, de preferință, pentru inhibarea de flacără la poliolefine și poliuretani.
Inhibitorii de flacără conform cu invenția de față se pot folosi singuri sau împreună cu alți inhibitori de flacără. în mod avantajos se folosesc pentru poliolefine împreună cu polifosfat de amoniu, cât și pentru poliuretani împreună cu melamine.
Procedeul pentru obținerea materialelor inhibitoare de flacără din materialele sintetice constă în adăugarea la materialele sintetice sau materiile prime din care se obțin acestea esteri de acid boric spirociclici de formula generală I ca inhibitori de flacără. De pildă, pentru obținerea inhibitorilor de flacără conform invenției de față, în cazul poliuretanilor se pot adăuga materiile prime din care se obțin aceștia adică polioli sau poliizocianați.
Deci invenția tratează noi esteri spirociclici de acid boric cu formula generală I în care R-, și R2 reprezintă, fie independent unul de altul, radicali bivalenți de pentite sau hexite, sau împreună radicalul tetravalent de pentaeritrită, Z înseamnă guanidină, piperazină sau melamină și m este un număr întreg de la 1 la 3.
în afara de buna acțiune inhibitoare de flacără, un alt avantaj al inhibitorilor de flacără conform invenției de față constă în aceea că prezintă mari puncte de fierbere, respectiv de descompunere, în intervalul de la cca 260 la 36O°C, fapt prin care se pot prelucra și la temperaturi mari, prin adăugarea la materialele sintetice inhibitoare de flacără. Aceasta prezintă avantaj mai ales la termoplaste, la care inhibitorul de flacără se poate introduce în mod obișnuit în topitură, de pildă pe un extruder.
în mod corespunzător, pentru protecția contra flăcării, cerută, respectiv protecția materialelor artificiale înzestrate cu rezistență față de flacără, se adaugă de preferință, 5-50% în greutate din esterii de acid boric obținuți conform cu invenția de față, raportat la materialul artificial înzestrat cu rezistență la flacără. Acțiunea inhibitoare de flacără se mai poate mări însă prin adăugare de agenți cu acțiune sinergetică, de pildă, compuși de fosfor organici sau anorganici, ca, de pildă: polifosfați de amoniu sau esteri de acid fosforic, sau oxizi metalici, ca, de pildă, oxid de antimoniu.
Prepararea inhibitorilor de flacără conform cu invenția de față se face prin reacție a unui mol acid boric, dacă Rq este egal cu R2, cu 2 moli dintr-un alcool de formula generală RȚOH^, iar dacă Rn nu este egal cu Rs cu un mol din acest alcool și apoi cu un mol dintr-un alcool de formula generală R2(0H)n, R3 și R2 având semnificațiile de mai sus și n reprezintă un număr întreg de la 2 la 6, dacă Rn și R2 reprezintă împreună radicalul tetravalent de pentaeritrită, un mol de acid boric reacționează cu un mol pentaeritrită, în prezență de cel puțin un echivalent dintr-o bază conținând azot sau cu o sare a acesteia, la o temperatură de 20 la 200°C, într-un diluant. în cazul
RO 110502 Bl unor baze cu azot 1-acide, de pildă, derivați de monoamină, se folosește cel puțin 1 mol din baza conținând azot, iar în cazul unei baze de azot 2-acide, de pildă, etilendiamină, cel puțin 1/2 moli și în cazul de baze cu azot 3-acide, de pildă, melamină, cel puțin 1/3 moli din baza cu azot.
în loc de acid boric se pot folosi și formele acestuia deshidratate, ca de pildă, acid metaboric sau trioxid de bor. în mod obișnuit se lasă să reacționeze mai întâi acidul boric cu alcooli și apoi se adaugă baza cu azot, respectiv sarea sa, fapt prin cate esterul de acid boric mai întâi format se trece din forma sa acidă în sare. Ca sare a unei baze cu azot se adaugă, de preferință, carbonat de guanidină, în care caz esterul de acid boric se trece, cu dezvoltare de bioxid de carbon în sarea de guanidină. Ca diluant se poate folosi de pildă, apă, metanol, etanol. toluen sau xilen. Temperatura de reacție este cuprinsă de preferință, între 50 și 15O°C.
Analiza elementară: C%
Teoretic 48,0
Experimental 47,7
Exemplul 2. într-un balon cu trei gâturi, prevăzut cu agitator, refrigerent cu reflux și termometru, un amestec de 182,2 g (1 mol) manitol, 30,9 g acid boric (0,5 moli) și 750 ml apă distilată,
Analiză elementară: C%
Teoretic 38,7
Experimental 38,5
Apoi 30 g (0,08 moli) din acidul boric dimanitol obținut, 7,26 grame (0,04 moli) carbonat de guanidină și 85 ml etanol se fierb într-un flacon de 500 ml. După fierbere de timp de 5 ore, soluția se concentrează în rotavapor și se
Analiza elementară: C%
Teoretic 36,2
Experimental 35,8
Exemplul 3. într-un balon de 2 I cu agitator, termometru și refrigerent se
Invenția de față prezintă avantajul obținerii unor materiale inhibitoare de flacără având puncte mari de fierbere și descompunere, deci cu protecție mărită la flacără.
Se dau în continuare exemple de realizare a invenției.
Exemplul 1. într-un flacon cu trei gâturi, prevăzut cu agitator, refrigerent de reflux și termometru se introduc 300 ml etanol, 14,8 g (0,24 moli) acid boric și 50 g (0,49 moli) neopentilglicol și se fierb timp de 2 ore la reflux. Apoi se răcește la 65°C și se adaugă încet 21,6 g (0,12 moli) carbonat de guanidină. Reacția are loc cu separare de bioxid de carbon și formarea unui precipitat alb; se mai fierbe încxă timp de 2 ore la reflux, apoi precipitatul obținut se filtrează la trompă, după răcire la temperatura camerei , și apoi se usucă la 70°C. Punctul de sublimare a produsului obținut (ester de acid boric guanidiniudineopentilglicol) este de 275 - 285°C.
| H% | N% |
| 9.5 | 15,3 |
| 9,5 | 15,6 |
| se fierb | cu reflux timp de 2 ore, după |
| care se | evaporă, obținându-se 213 g |
| acid boric dimanitol cu un punct de topire | |
| de 148°C. | |
| H% | N% |
| 6,7 | 3,0 |
| 6,5 | 3,1 |
| răcește | la temperatura camerei. |
obținându-se un precipitat de ester de acid boric guanidin dimanitol având un punct de topire de 175°C.
| H% | N% |
| 7.0 | 9.7 |
| 7.5 | 10,2 |
introduc 136,2 g (1 mol) pentaeritrită în 862,5 g etanol și se încălzesc la
RO 110502 Bl sfârșit dezvoltarea de bioxid de carbon, se răcește la temperatura camerei.
Prcipitatul (ester de acid boric-guanidinăpentaeritritil) are un punct de topire de
375°C.
temperatura de fierbere de 79°C. După ce soluția a devenit limpede, se adaugă 61,8 g (1 mol) acid boric, se fierb încă timp de 2 ore la temperatura de fierbere și apoi se adaugă 90,1 g (0,5 moli) carbonat de guanidina. După ce a luat
| Analiza elementară: | C% | H% | N% |
| Teoretic | 35,5 | 7.0 | 20,7 |
| Experimental | 35,3 | 7.1 | 21,0 |
Exemplul 4. într-un balon cu patru gâturi de 500 ml, 20,0 g (0,0925 moli) acid dineopentilglicolboric, care s-au obținut analog cu exemplul 1 prin reacția acidului boric cu neopentilglicol în etanol și îndepărtarea apoi a etanolului și a apei, se dizolvă în 93 ml etanol și se adaugă
Analiza elementară: Teoretic
Experimental
Exemplul 5. 30 g (0,08 moli] acid dimanitol boric, obținute ca în exemplul 2, se fierb cu reflux timp de 6 ore cu 10,2 g (0,08 moli) melamină în
Analiza elementară:
Teoretic
Experimenral
Exemplul b. într-un balon cu fund rotund se introduc 34 g (0,25 moli) pentaeritrită, 15,5 g (0,25 moli) acid boric și 150 g etabol și se încălzesc cu agitare, timp de o oră la temperatura de fierbere, după care se adaugă 31,5 g
C%
45,6
45,3
C%
11.7 g (0,0925 moli) melamină. După fierbere timp de 5 ore cu reflux la 78°C, se îndepărtează o parte de solvent, în care caz cristalizează esterul de acid boric melamindineopentilglicol cu punct de topire de 285°C.
H% N%
7,9 24,6
7.5 25,0 ml apă, după care se evaporă pe rotavapor, obținându-se ester de acid boric melamin-dimanitol cu punct de topire de 160°C.
H%
6,2
6.6
N%
16,9
18,4
36,1
35,8 (0,25 moli) melamină și se mai fierbe la reflux încă timp de 5 ore. După concentrarea soluției se obține un precipitat de ester de acid boric melaminopentaeritritil cu o temperatură de descompunere de 400°C.
| Analiza elementară: | C% | H% | N% |
| Teoretic | 35,6 | 5,6 | 31,1 |
| Experimental | 35,5 | 6.0 | 31,8 |
Exemplul 7. într-un balon cu fund rotund se introduc 34 g (0,25 moli) pentaeritrită, 15,5 g ( 0,25 moli) acid boric și 150 g etanol, se aduc la fierbere și cu agitare, se menține la temperatura de fierbere, timp de o oră.
după care se adaugă 21 g (0,25 moli) piperazină și se fierbe cu reflux încă timp de 5 ore. După evaporarea soluției se obține un precipitat de borat de piperazină pentaeritritil cu un punct de topire de 350°C.
| Analiza elementară: | C% | H% | N% |
| Teoretic | 47,3 | 7,5 | 12,3 |
| Experimental | 47,2 | 7,6 | 12,1 |
RO 110502 Bl
Exemplul 8. într-un balon cu fund rotund se introduc 34 g (0,25 moli] pentaeritrită, 15,5 g (0,25 moli] acid boric și 150 g etanol, se aduc la fierbere și cu agitare, timp de oră se menține la temperatură de fierbere, după care se adaugă 15 g (0,25 moli] etilendiamină și se fierbe cu reflux încă timp de 6 ore. După evaporarea soluției se obține un reziduu de borat de etilendiamină pentaeritritil cu un punct de topire de 320°C.
| Analiza elementară: | C% | H% | N% |
| Teoretic | 41,2 | 8,3 | 13,7 |
| Experimental | 41,4 | 8.1 | 13,9 |
Exemplul 9. Pentru a arăta 15 acțiunea inhibitoare de flacără a inhibitorilor de flacără conform cu invenția de față, se prepară materiale poroase moi de poliuretan cu o greutate volumetrică de 21 Kg/m3 având 20 respectiv 10% în greutate din inhibitorii de flacără preparați în exemplele 1 la 6 și 10%în greutate melamină, cât și pentru comparație cu 20% în greutate melamină ca inhibitori de flacără după următoarea 25 receptură:
Un amestec de 71,5 părți în greutate poliol (polyurax 1408, Dow), 14 părți în greutate melamină (Chemie Linz), 14 părți în greutate din inhibitorul de 30 flacără respectiv, 2,9 părți în greutate apă, 1,4 părți în greutate din dietanolamină 88% ca agent de reticulare, 0,07 părți în greutate Dabco 33LV (soluție 33% de trietilendiamină în 35 dipropilenglicol, Fa.Air Products), 0,036 părți în greutate Niax Al (Fa UCC) și 0,07 părți în greutate dilaurat de dibutilzinc drept catalizatori și 0,18 părți în greutate (Polyurax SH209 DOW) ca stabilizator de spumă, se omogenizează și apoi se transformă în spumă, cu 36,5 părți în greutate diizocianat de toluiliden (TDI 80, Bayer). Spuma de poliuretan obținută (Combustion Modified High Resilient Foam, Index 106) se cercetează după BS (British Standard) 5852 Crib 5, cu privire la comportarea lor la ardere, în care caz la o aprindere de circa 1 Kg din materialul poros este admisibilă o pierdere în greutate maximă de 60 g. Valorile comportării la aprindere ale diferitelor spume de poliuretan sunt date în tabelul 1, în care FH1 din exemplele 1 la 6 înseamnă inhibitorii de flacără preparați ca în exemplele 1 la 6.
Tabelul 1 Comportarea la aprindere a spumelor de poliuretan Înzestrate cu inhibitori de flacără după BS 5852 Crib 5.
| Inhibitori* de flacără | % în greutate Greutatea probei (g) | Pierderea în | |
| greutata- | te / g | ||
| Melamină | 20% | 1000 | 50 |
| FH1 + Melamină | 10+10 | 990 | 20 |
| FH2 + Melamină | 10+10 | 1020 | 30 |
| FH3 + Melamină | 10+10 | 1050 | 25 |
| FH4 + Melamină | 10+10 | 980 | 30 |
| FH5 + Melamină | 10+10 | 1010 | 40 |
| FH6 + Melamină | 10+10 | 1030 | 40 |
X) FH1 la FH6: inhibitori de flacără preparați Tn exemplele 1 la 6 preparați în exemplele 1 la 6 (FH1 la
FH6) se amestecă de fiecare dată cu polifosfatde amoniu (Exolit422, Hoechst
Celanese) în raport de 35% în greutate
Exemplul *10. Pentru examinarea acțiunii ignifuge a inhibitorilor de flacără conform cu invenția de față, pentru polipropilenă, inhibitorii de flacără
RO 110502 Bl din FH respectiv și 65% în greutate polifosfat de amoniu, iar amestecul se introduce și se prelucrează într-o cantitate de 25% în greutate pe extruder de laborator cu un melc, la o temperatură de topire de 22O°C în polipropilenă (Daplen RT 58 de la Fa.PCD, Viena) și apoi se comprimă în plăci de probă groase de 3,2 mm. Pentru o încercare de comparație, 34% în greutate Masterflam AF 709, un inhibitor de flacără de la Fa.Vamp (Italia) pe bază de azot și fosfor se introduc și se prelucrează în polipropilenă, se extrudează apoi sub formă de plăci groase de 3,2 mm. Plăcile de polipropilenă ignifugate se examinează după UL 94 (Underwriters Laboratories) cu privire la comportarea lor la ardere. Valorilșe corespunzătoare sunt date în tabelul 2, în care VO înseamnă o durată de ardere maximă de 10 secunde fără ardere în continuare și incandescență în continuare, V2 înseamnă un timp de ardere în continuare maxim de 30 secunde.
Tabelul 2
Comportarea de ardere a polipropilenei Înzestrează cu inhibitor de flacără după UL94
| Inhibitori de flacără | %în greutate | Comportare la ardere (UL94) |
| Masreflam AF 709 | 34 | VO |
| 35% FH1+65% polifosfat de amoniu | 25 | VO |
| 35% FH2+65% polifosfat de amoniu | 25 | V2 |
| 35% FH3+65% polifosfat de amoniu | 25 | VO |
| 35% FH4+65% polifosfat de amoniu | 25 | VO |
| 35% FH5+65% polifosfat de amoniu | 25 | V2 |
| 35% FH6+65% polifosfat de amoniu | 25 | VO |
Revendicări
Claims (10)
1. Esteri ai acidului boric spirociclici, caracterizați prin aceea că au formula structurală generală I de mai jos:
m(R 1\ F (|) \o/ o1 2 m în care Rn și R2 independent unul de altul, reprezintă radicali bivalenți de alcool având 2...6 grupe OH, sau luațiîmpreună pot forma un radical tetravalent de pentaeritrită, Z reprezintă o bază conținând azot și m reprezintă un număr întreg de la 1 la 3.
2. Esteri ai acidului boric, conform revendicării 1, caracterizați prin aceea că Rq și R2 sunt radicali bivalenți de pentite sau hexite.
3. Esteri ai acidului boric, conform revendicării 1, caracterizați prin aceea că alcoolul este neopentilglicol.
4. Esteri ai acidului boric, conform revendicării 1, caracterizați prin aceea că baza conținând azot este guanidină.
5. Esteri ai acidului boric, conform revendicării 1, caracterizați prin aceea că baza conținând azot este melamină.
6. Esteri ai acidului boric, conform revendicărilor 1... 5, caracterizați prin aceea că ei se utilizează ca inhibitori de flacără pentru materiale sintetice.
7. Esteri ai acidului boric, conform revendicărilor 1...5, caracterizați prin aceea că se utilizează ca inhibitori de flacără pentru poliolefine sau poliuretani.
RO 110502 Bl
8. Esteri ai acidului boric, conform revendicării 1, caracterizați prin aceea că se utilizează ca inhibitori de flacără în asociere cu polifosfat de amoniu.
9. Esteri ai acidului boric, conform 5 revendicării 1, caracterizați prin aceea că se utilizează ca inhibitori de flacără în asociere cu melamină.
10. Material sintetic inhibitor de flacără, caracterizat prin aceea că conține 5...50%în greutate ester de acid boric având formula generală I, restul până la 100% fiind reprezentat de materialul însuși.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT0094590A AT394370B (de) | 1990-04-24 | 1990-04-24 | Verwendung von spirocyclischen borsaeureestern als flammhemmer in kunststoffen, flammhemmend ausgeruestete kunststoffe sowie spirocyclische borsaeureester |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RO110502B1 true RO110502B1 (ro) | 1996-01-30 |
Family
ID=3503452
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RO147404A RO110502B1 (ro) | 1990-04-24 | 1991-04-22 | Esteri ai acidului boric spirociclici si material sintetic inhibitor de flacara, continandu-l |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5147914A (ro) |
| EP (1) | EP0453821A3 (ro) |
| AT (1) | AT394370B (ro) |
| CS (1) | CS116391A2 (ro) |
| HU (1) | HUT57780A (ro) |
| PL (1) | PL168003B1 (ro) |
| RO (1) | RO110502B1 (ro) |
| RU (1) | RU2039764C1 (ro) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATA86392A (de) * | 1992-04-27 | 1997-04-15 | Chemie Linz Gmbh | Verwendung von guanidinbarbituraten und guanidinthiobarbituraten als flammhemmer für kunststoffe sowie flammfeste kunststoffe mit einem gehalt an guanidinbarbituraten oder guanidinthiobarbituraten |
| RU2270206C1 (ru) * | 2004-07-06 | 2006-02-20 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Волгоградский государственный технический университет (ВолгГТУ) | Фосфорборсодержащие полиолы в качестве ингибиторов горения эластомерных материалов на основе полиуретанов |
| RU2275388C2 (ru) * | 2004-07-06 | 2006-04-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Волгоградский государственный технический университет (ВолгГТУ) | Способ получения фосфорборсодержащих полиуретанов |
| DE102007027851A1 (de) * | 2007-06-13 | 2008-12-18 | Tesa Ag | Compound und Wickelband aus TPU |
| US10336963B2 (en) | 2015-02-26 | 2019-07-02 | The Lubrizol Corporation | Aromatic tetrahedral borate compounds for lubricating compositions |
| US11427603B2 (en) | 2018-03-09 | 2022-08-30 | University Of The Sciences | Protective groups and methods for protecting benzoxaboroles or oxaboroles |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2497521A (en) * | 1947-12-03 | 1950-02-14 | Gulf Research Development Co | Oil compositions containing amine salts of boro-diol complexes |
| US3087960A (en) * | 1961-11-13 | 1963-04-30 | Standard Oil Co | Alkali metal salts of diglycol borates and methods for preparing the same |
| US3697485A (en) * | 1969-07-10 | 1972-10-10 | Minnesota Mining & Mfg | Process for preparing polyisocyanurates and polyurethanes using organic orthoborate catalysts |
| US3772357A (en) * | 1969-12-04 | 1973-11-13 | Toho Chem Ind Co Ltd | Organoboron compound |
| US3629052A (en) * | 1970-06-26 | 1971-12-21 | Us Agriculture | Process for imparting flame-retardancy to resin-treated cotton batting |
| DE2552174A1 (de) * | 1975-11-21 | 1977-06-02 | Hoechst Ag | Salze von borsaeureestern mehrwertiger alkohole als stabilisatoren fuer halogenhaltige polymere |
| DE2820909A1 (de) * | 1978-05-12 | 1979-12-20 | Lentia Gmbh | Spirocyclische borverbindungen, herstellungsverfahren und flammhemmender zusatz |
| EP0085834B1 (en) * | 1982-01-25 | 1987-04-29 | General Electric Company | Colour inhibiting flame-retardant consisting of a stable halogenated organic compound and a boron compound |
| JPH07113072B2 (ja) * | 1988-07-25 | 1995-12-06 | 株式会社ボロンインターナショナル | 自消性重合体組成物 |
-
1990
- 1990-04-24 AT AT0094590A patent/AT394370B/de not_active IP Right Cessation
-
1991
- 1991-03-30 EP EP19910105131 patent/EP0453821A3/de not_active Ceased
- 1991-04-03 US US07/678,939 patent/US5147914A/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-04-22 PL PL91289989A patent/PL168003B1/pl unknown
- 1991-04-22 RO RO147404A patent/RO110502B1/ro unknown
- 1991-04-23 HU HU911357A patent/HUT57780A/hu unknown
- 1991-04-23 RU SU914895157A patent/RU2039764C1/ru active
- 1991-04-24 CS CS911163A patent/CS116391A2/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2039764C1 (ru) | 1995-07-20 |
| AT394370B (de) | 1992-03-25 |
| HUT57780A (en) | 1991-12-30 |
| EP0453821A2 (de) | 1991-10-30 |
| ATA94590A (de) | 1991-09-15 |
| PL168003B1 (pl) | 1995-12-30 |
| CS116391A2 (en) | 1991-12-17 |
| HU911357D0 (en) | 1991-10-28 |
| EP0453821A3 (en) | 1992-09-16 |
| US5147914A (en) | 1992-09-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5124379A (en) | Self-extinguishing polymeric compositions | |
| JP3885263B2 (ja) | 含窒素有機リン酸化合物及びそれを配合してなる難燃性樹脂組成物 | |
| US4801625A (en) | Bicyclic phosphate ether, ester, and carbonate intumescent flame retardant compositions | |
| EP3321343A1 (de) | Flammschutzmittelzusammensetzungen enthaltend triazin-interkalierte metall-phosphate | |
| US20040039085A1 (en) | Acid-methylol compound reaction products for flame resistance | |
| CA2024077A1 (en) | Self-extinguishing polymeric compositions | |
| JPS649995B2 (ro) | ||
| US20100063169A1 (en) | Phosphoramide ester flame retardant and resins containing same | |
| EP0475368A2 (en) | Self-extinguishing polymeric compositions | |
| RO110502B1 (ro) | Esteri ai acidului boric spirociclici si material sintetic inhibitor de flacara, continandu-l | |
| US4478998A (en) | Process for preparing amine salts of phosphoric acids | |
| US4373103A (en) | Dibromoneopentyl phosphate melamine salt flame retardant | |
| US20100137465A1 (en) | Phosphate ester flame retardant and resins containing same | |
| US5994435A (en) | Flame retardant and flame retardant resin composition formulated with the same | |
| US2513264A (en) | Triasine derivatives and methods of | |
| EP0023353A1 (en) | Self-extinguishing polymeric compositions | |
| IT9021420A1 (it) | Composti ammelinici e loro impiego in composizioni polimeriche autoestinguenti | |
| US4977262A (en) | Trisubstituted symmetrical triazines | |
| US4812499A (en) | Self-extinguishing compositions of thermoplastic polymers | |
| DE4015490A1 (de) | Verwendung von spirocyclischen borsaeureestern als flammhemmer in kunststoffen | |
| US20120292582A1 (en) | Ammonium salts of 9,10-dihydro-10-hydroxy-9-oxa-10-phospha-phenanthrene-10-one | |
| US4725638A (en) | Flame retardant polymer compositions | |
| US4714724A (en) | Dibromoneopentyl phosphate melamine salt flame retardant | |
| KR100448419B1 (ko) | 신규한 모노(2,2,6,6-테트라메틸 피페리딜) 디아릴 포스페이트화합물, 그의 제조방법 및 그를 포함하는 수지 조성물 | |
| JPS59232147A (ja) | 難燃性重合体組成物 |