RO109191B1 - Procedeu unitar, de recuperare a fenolului din apele fenolice și din produsele secundare, rezultate din procesul de fabricare a fenolului - Google Patents
Procedeu unitar, de recuperare a fenolului din apele fenolice și din produsele secundare, rezultate din procesul de fabricare a fenolului Download PDFInfo
- Publication number
- RO109191B1 RO109191B1 RO9400295A RO9400295A RO109191B1 RO 109191 B1 RO109191 B1 RO 109191B1 RO 9400295 A RO9400295 A RO 9400295A RO 9400295 A RO9400295 A RO 9400295A RO 109191 B1 RO109191 B1 RO 109191B1
- Authority
- RO
- Romania
- Prior art keywords
- phenol
- glycol
- hydrocarbons
- extraction
- phenolic
- Prior art date
Links
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 94
- 239000003643 water by type Substances 0.000 title claims abstract description 20
- 238000011084 recovery Methods 0.000 title claims abstract description 19
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract description 37
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract description 37
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims abstract description 29
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 27
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 17
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims abstract description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 8
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims abstract description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 50
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 4
- 238000010543 cumene process Methods 0.000 claims description 3
- UFRQQBZAYHXOKS-UHFFFAOYSA-N cumene;phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1.CC(C)C1=CC=CC=C1 UFRQQBZAYHXOKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 230000035613 defoliation Effects 0.000 abstract 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 3
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 3
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- NESLWCLHZZISNB-UHFFFAOYSA-M sodium phenolate Chemical compound [Na+].[O-]C1=CC=CC=C1 NESLWCLHZZISNB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 2
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 2
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 230000003292 diminished effect Effects 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 229940043265 methyl isobutyl ketone Drugs 0.000 description 1
- 239000010865 sewage Substances 0.000 description 1
- 230000001131 transforming effect Effects 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
- -1 where Chemical compound 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Invenția se referă la un procedeu
unitar, de recuperare a fenolului din apele fenolice
și din hidrocarburi, produse secundare, în procesul
de fabricare a fenolului din cumen, ce realizează
defenolarea apelor fenolice, prin extracția fenolului
cu un flux de hidrocarburi, existentîn instalație, iar
recuperarea fenolului din hidrocarburi se face prin
extracție cu un solvent de tip glicolic.
Description
Prezenta invenție se referă la un procedeu unitar, de recuperare a fenolului din apele fenolice, precum și din hidrocarburile ce rezultă, ca produse secundare, din procesul de fabricare a fenolului, prin procedeul Hock.
Este cunoscut faptul că în procesul de fabricare a fenolului din cumen, se obține, ca produse secundare, un amestec de hidrocarburi (cumen-a//â-metilstiren) cu un conținut de 4 ... 10 % fenol, precum și ape fenolice cu 0,2 ... 1,5 % fenol.
Pentru recuperarea fenolului din aceste produse secundare, se cunosc mai multe procedee : unele care rezolvă, parțial, fie recuperarea fenolului din apele fenolice, fie din hidrocarburi.
Un procedeu de recuperare a fenolului, numai din apele fenolice, se realizează prin extracție cu benzen, acetat de butii, diizopropileter, metilizobutilcetonă. Prin acest procedeu, separarea fenolului de solventul de extracție se face prin rectificare, solventul fiind reintrodus la extracție, iar fenolul recuperat trimițându-se în fluxul tehnologic existent, conform brevetelor RO 82.026 și U.S. 4.374.283.
Principalul dezavantaj al acestui procedeu constă în faptul că recuperarea fenolului se face numai din apele fenolice.
Un alt procedeu de recuperare a fenolului, din apele fenolice, utilizează drept solvent, cumenul proaspăt, iar separarea fenolului de cumen se face prin trecerea acestuia în fenolat de sodiu, procedeul descris în brevetul RO 52106.
Dezavantajul acestui procedeu este dat de faptul că necesită faze suplimentare de tratamente chimice, cu consumuri de hidroxid de sodiu și acid sulfuric. Tratamentele chimice, suplimentare, introduc deci consumuri de substanțe deficitare și energofage, care, în soluții apoase, ridică și probleme de corosiune avansată.
Un alt procedeu asemănător, de recuperare a fenolului din apele fenolice, utilizează, drept solvent, un amestec de hidrocarburi (cumen-aZ/â-metilstiren).
In ceea ce privește recuperarea fenolului din hidrocarburi, se cunoaște procedeul prin care recuperarea fenolului se face prin transformarea fenolului în fenolat de sodiu, trecerea fenolatului de sodiu într-o fază apoasă, urmată de regenerarea fenolului, prin tratare cu acid sulfuric.
Dezavantajele acestui procedeu constau în : consumuri mari de sodă și acid sulfuric, produse deficitare și energofage, care, în soluții apoase, produc corosiune avansată, a utilajelor ; fenolul regenerat prin reacția cu acid sulfuric se recuperează din apă, la limita de solubilitate corespunzătoare temperaturii de lucru, generându-se astfel ape fenolice, cu concentrații mari de circa 1 %, conform brevetului RO 52106.
Procedeul elimină dezavantajele menționate mai sus, prin aceea că realizează defenolarea apelor fenolice, cu 0,8 ... 5 % fenol, utilizând, drept solvent de extracție, un flux de hidrocarburi, constituit din cumen și 5 ... 40 % a//â-metilstiren existent în instalație, în raport 0,9 ... 1,5 ape fenolice/hidrocarburi, la temperatura de 15 ... 40°C și presiunea de 1 ... 1,5 at, până la un conținut de fenol, în ape, de cel puțin 400 ppm, simultan cu defenolarea hidrocarburilor, 1 ... 10 % fenol prin extracție cu glicol din care rezultă un flux de hidrocarburi defenolate, până la limita de maximum 100 ppm fenol, care se spală cu apă, în vederea eliminării urmelor de glicol și un flux de glicol îmbogățit cu fenol, care se separă în două trepte de distilare, în prima treaptă separându-se azeotropul fenolhidrocarburi, care se recirculă la extracția cu glicol, iar în a doua treaptă separându-se fenolul și glicolul care se recirculă la extracția fenolului din hidrocarburi.
Avantajele procedeului sunt următoarele :
- asigurarea recuperării simultane a fenolului atât din apele fenolice cu 0,08 ... 5 % fenol, cât și din hidrocarburile cu 2 ... 10 % fenol printr-un procedeu unitar ;
- micșorarea conținutului de fenol din apele fenolice care merg la stația de epurare biologică ;
- eliminarea instalației de defenolare cu sodă și acid sulfuric, care ridică probleme de corosiune avansată a utilajelor și consumuri mari de produse deficitare și energofage și sursă de impurificare a apelor reziduale ;
- utilizarea, drept solvent de extracție pentru fenolul din apele fenolice, a unui amestec de hidrocarburi existente în instalația industrială, de fabricare a fenolului ;
- folosirea, drept solvent de extracție, pentru fenolul din hidrocarburi, a unui solvent uzual, de tip glicolic ;
- degradarea solventului de extracție, a fenolului din hidrocarburi (glicolul) este diminuată de prezența, în solventul recirculat, a urmelor de fenol ;
- prin recuperarea simultană a fenolului, din apele fenolice și din hidrocarburile ce rezultă, ca produse secundare în procesul de fabricare a fenolului, se obțin avantaje economice și ecologice, apreciabile.
In continuare, se dă un exemplu de realizare a invenției, cu referire la figura care reprezintă o schemă a fluxului tehnologic de recuperare a fenolului din apele fenolice și din hidrocarburile ce rezultă, ca produse secundare, din procesul de fabricare a fenolului, prin procedeul Hock.
Apele fenolice AF, produse secundare din fazele de fabricare a fenolului și acetonei, de concentrație 0,08 ... 5 %, sunt supuse extracției ExH cu hidrocarburi Hc (amestec de cumen cu 5 ... 40 % a//â-metilstiren) în raport AF : Hc = 1 : 0,9 ... 1 : 1,5 obținându-se ape FA, cu sub 400 ppm fenol și flux FO de hidrocarburi cu 0,5 ... 1,5 % fenol, care se supune extracției cu glicol ExG. Extracția cu hidrocarburi ExH are loc la temperatura de 15 ... 40°C și presiunea de 1 ... 1,5 at.
In ceea ce privește extracția cu glicol ExG, aceasta prelucrează atât hidrocarburile (cumen și tz//a-metil-stiren) cu fenol de la recuperarea fenolului din apele fenolice FO, cât și azeotropul hidrocarburi-fenol, din faza de separare a fenolului de hidrocarburi și azeotropul de la distilarea DAzF. Extracția cu glicol ExG are loc la temperaturi de 15 ... 40°C și presiune de 1,0 ... 1,5 at.
Rafinatul RHc de la extracția cu glicol ExG se supune unei spălări SHc cu apă AS, pentru a se evita intrarea accidentală de glicol, în faza de hidrogenare a hidrocarburilor, apa de spălare fiind trimisă la canalizare.
Extractul EGF de la extracția cu glicol, care conține glicol, 3 ... 12 % fenol și hidrocarburi, la limita de solubil itate, este supus fracționării DAzF, pentru eliminarea azeotropului hidrocarburi-fenol AzF. Azeotropul hidrocarburi-fenol AzF, separat în procesul de distilare DAzF, se recirculă în alimentarea extracției cu glicol ExG.
In continuare, solventul glicol GF, încărcat cu fenol, cu conținut de 4 ... 15 % fenol, este supus unei fracționări DFG, pentru regenerarea glicolului Gr și recuperarea fenolului pur FP.
Glicolul recuperat Gr se reintroduce la extracția cu glicol ExG, unde, împreună cu glicolul, solventul proaspăt Gp, formează solventul de extracție G, necesar recuperării fenolului din hidrocarburi.
Hidrocarburile de la spălarea cu apă SHc se trimit, parțial, ca solvent Hcr la extracția cu hidrocarburi și parțial HcH, la faza de hidrogenare a a//â-metilstirenului.
Hidrocarburile cu sub 100 ppm fenol Hcr, împreună cu hidrocarburile proaspete Hcp, formează solventul de extracție Hc, necesar recuperării fenolului din apele fenolice.
Fenolul pur FP, rezultat din proces, se analizează și se utilizează ca marfă.
Claims (2)
- Revendicări1. Procedeu unitar de recuperare a fenolului, din apele fenolice și din produsele secundare, rezultate din procesul de fabricare a fenolului din cumen, caracterizat prin aceea ca realizează, într-un procedeu unitar, defenolarea apelor fenolice cu 0,8 ... 5 % fenol, utilizând, drept solvent de extracție, un flux de hidrocarburi constituit din cumen și5...40 % aZ/â-metilstiren existent în instalație, în raport 0,9...1,5 ape fenolice/hidrocarburi, la temperatura de 15 ... 40°C și presiunea de 1 ... 1,5 at, până la un conținut de fenol în ape de cel puțin 400 ppm, simultan cu defenolarea hidrocarburilor cu 1 ... 10 % fenol prin extracție cu glicol, din care rezultă un flux de hidrocarburi defenolate până la limita de maximum 100 ppm fenol, care se spală cu apă, în vederea eliminării urmelor de glicol și un flux de glicol îmbogățit cu fenol, care se separă în două trepte de distilare, în prima treaptă separându-se azeotropul fenolhidrocarburi care se recirculă la extracția cu glicol, iar în a doua treaptă separându-se fenolul și glicolul care se recirculă la extracția fenolului din hidrocarburi. 5
- 2. Procedeu unitar de recuperare a fenolului, din apele fenolice și din produsele secundare, rezultate din procesul de fabricare a fenolului prin procedeul Hock, conform revendicării 1, caracterizat prin aceea ca glicolul utilizat pentru extracția fenolului din hidrocarburi poate fi dietilenglicolul.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RO9400295A RO109191B1 (ro) | 1994-02-28 | 1994-02-28 | Procedeu unitar, de recuperare a fenolului din apele fenolice și din produsele secundare, rezultate din procesul de fabricare a fenolului |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RO9400295A RO109191B1 (ro) | 1994-02-28 | 1994-02-28 | Procedeu unitar, de recuperare a fenolului din apele fenolice și din produsele secundare, rezultate din procesul de fabricare a fenolului |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RO109191B1 true RO109191B1 (ro) | 1994-12-30 |
Family
ID=20100496
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RO9400295A RO109191B1 (ro) | 1994-02-28 | 1994-02-28 | Procedeu unitar, de recuperare a fenolului din apele fenolice și din produsele secundare, rezultate din procesul de fabricare a fenolului |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RO (1) | RO109191B1 (ro) |
-
1994
- 1994-02-28 RO RO9400295A patent/RO109191B1/ro unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5171868A (en) | Epoxidate treatment | |
| EP1594803B1 (en) | Extraction of phenol from wastewater | |
| CN101309901B (zh) | 通过蒸馏回收氢过氧化枯烯分解产物的方法 | |
| KR20060130209A (ko) | 페놀에서 아세톨을 제거하는 방법 | |
| JPS5826824A (ja) | フエノ−ル及び水との走合物からクメン／α−メチルスチレン留分の回収方法 | |
| RO109191B1 (ro) | Procedeu unitar, de recuperare a fenolului din apele fenolice și din produsele secundare, rezultate din procesul de fabricare a fenolului | |
| IT9020514A1 (it) | Procedimento per la purificazione di fenolo | |
| US4370205A (en) | Recovery of cumene from a mixture thereof with phenol and water | |
| EP2769970B1 (en) | Process for purifying hydrocarbons | |
| US4519989A (en) | Removal of organic contaminants from bauxite and other ores | |
| RU2131414C1 (ru) | Способ получения гидропероксида кумола | |
| JP7683268B2 (ja) | フェノールの製造方法 | |
| EP1458663B1 (en) | Method for purifying cumene hydroperoxide cleavage products | |
| TWI253446B (en) | Method and system for purifying cumene hydroperoxide cleavage products | |
| JP2000086559A (ja) | 精製フェノールの製造方法 | |
| JP4078547B2 (ja) | フェノール及びその製造方法 | |
| US5503813A (en) | Molybdenum recovery from epoxidate | |
| JPH07112992B2 (ja) | フェノールの精製方法 | |
| US20100063327A1 (en) | Process for reducing side-reactions during alkylene glycol and poly-alkylene glycol manufacturing | |
| JP4996861B2 (ja) | 回収フェノール類の精製方法 | |
| JPS58146529A (ja) | アセトンの精製方法 | |
| SU35840A1 (ru) | Способ получени фенола и бромистых солей путем восстановлени трибромфенола водородом в щелочной среде | |
| Popov et al. | A Technology for Reduction of Phenol Containing Waste Water and Power Consumption in Phenol and Acetone Plants | |
| JPWO2022016007A5 (ro) | ||
| BG60818B1 (bg) | метод за разделяне на реакционна смес,получена след разлагане на куменхидропероксид |