RO108563B1 - Procedeu pentru prepararea unor tenside cationice - Google Patents
Procedeu pentru prepararea unor tenside cationice Download PDFInfo
- Publication number
- RO108563B1 RO108563B1 RO9301222A RO9301222A RO108563B1 RO 108563 B1 RO108563 B1 RO 108563B1 RO 9301222 A RO9301222 A RO 9301222A RO 9301222 A RO9301222 A RO 9301222A RO 108563 B1 RO108563 B1 RO 108563B1
- Authority
- RO
- Romania
- Prior art keywords
- water
- mixtures
- deta
- conh
- reaction
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 6
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 title claims description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 title claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 12
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims abstract description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 9
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 14
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 2
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 claims description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 claims 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 20
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 19
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 8
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 abstract description 3
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 abstract description 2
- 239000003925 fat Substances 0.000 abstract description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 abstract description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 abstract description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 abstract description 2
- -1 naphthenic Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 abstract 1
- 150000004885 piperazines Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexanoic acid Chemical compound CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 2
- OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M (2r)-2-ethylhexanoate Chemical compound CCCC[C@@H](CC)C([O-])=O OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007112 amidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007798 antifreeze agent Substances 0.000 description 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000008396 flotation agent Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Invenția de față se referă la un
procedeu pentru prepararera unor tenside cationice,
de tipul amidoamine, cu formulele generale I și II:
(i) R-CONH-țCHJ, -(NHCH2CH2-)„NH2
(H) R-CONH-(CHj)j- (NHCH2CH2)m -NHCO-R
în care R este un radical alchil, alchenil,
cicloalchil, arii, arilalchil, alchilaril cu 3... 24
atomi de carbon. Acest procedeu constă în tratarea
acizilor grași, naturali, obținuți din grăsimile
naturale, vegetale sau animale sau a acizilor
sintetici, alifatici, naftenici, aromatici, unitari sau
amestecuri ale acestora, distilați sau nedistilaji în
fracțiuni și poliamine unitare sau amestecuri de
etilendiamină, dietilentriamină, trietilentetramină
tetraetilenpentamiriă, piperazine și soluții din aceste
poliamine cu apa, obținute în șarjele precedente.
Description
Prezenta invenție se referă la un procedeu pentru prepararea unor tenside cationice, cu formulele generale I și II :
(I) R -CONH-(CH2)2-(NH-CH2-CH2-)RH2 (II) R-CO-NH/CHjrfNH-CHfCH^-NH-OC-R, în care R reprezintă un radical alchil, alchenil sau cicloalchil (naftenil), arii, aril-alchil, alchilaril cu 3 ... 24 atomi de carbon în moleculă, diferiți sau identici, n poate avea valori cuprinse între 0 și 3, compuși sau amestecuri din aceștia, în diferite proporții, funcție de compoziția materiilor prime inițiale, utilizați ca emulgatori pentru diferite medii, pentru bitumuri, inhibitori de coroziune, pentru protecția metalelor și aliajelor lor, în medii de acizi anorganici sau organici, acceleratori de vulcanizare, agenți de flotație a minereurilor, aditivi în vopsele, chituri, agenți anticrustă.
Se cunosc procedee pentru prepararea acestor compuși sintetizați, prin reacția acizilor sau a unor amestecuri de acizi organici, cu etilendiamină (EDTA) sau dietilentriamină (DETA), trietilentetramină (TETA) sau cu amestecuri ale acestor poliamine (RO 76711, 77912; US 3629104).
Dezavantajele acestor metode de preparare constau în folosirea unor antrenanți pentru apa de reacție, ce sunt inflamabili, precum și în consumuri de materii prime.
Procedeul conform invenției înlătură aceste dezavantaje, prin aceea că, în scopul obținerii tensidelor cationice, conform formulelor generale I și II sau amestecuri ale lor, se tratează un acid organic saturat sau nesaturat cu formula generală (III) RCOOH în care R este un radical arii, alchil, alchenil, cicloalchil, alchilaril sau arilalchil cu 3 ... 24 atomi de carbon cu poliamine cu formula generală IV :
(IV) HJS-(CH2-CH2-NH)p-H în care p are valori între 1 și 4 sau amestecuri din acestea, la care s-a adăugat soluția apoasă, rezultată din șarjele anterioare, cu concentrație
... 90% în raport molar acid : poliamină cuprins între 1 și 1,25, reacția de amidare cu eliminare de apă și exces de poliamină realizându-se la temperaturi cuprinse între 130 și 180°C și presiune normală sau sub vid de 0,9 ... 0,5 at absolute, în absența sau în prezența unor catalizatori ca săruri sau oxizi metalici, catalizatori acizi anorganici, respectiv, schimbători de ioni sau zeoliți.
Avantajele acestui procedeu sunt multiple, legate de folosirea poliaminei în exces față de stoechiometric necesar, cu rol de antrenant al apei de reacție, care trebuie evacuată continuu, din reactor, pentru deplasarea apei de reacție, precum și de scăderea consumurilor specifice de poliamine, datorită recirculării acestora sub forma soluțiilor apoase, rezultate din sintezele precedente, reducându-se, în acest mod, fazele de recuperare din apele reziduale, cu conținut de poliamină ce sunt poluante.
Se dau, în continuare, exemple de realizare a procedeului conform invenției.
Exemplul 1. Intr-un reactor de 5 1, se introduc 1470 g acid 2 etilhexanoic de concentrație 98% și 1150 g DETA 87% și 250 g soluție DETA 60% concentrație obținută în șarja precedentă, raport molar acid : DETA 1:1,1 (calculat). Se încălzește de la 70°C la 160°C, progresiv. Când apare condensul de apă cu DETA concentrație 8 ... 10%, ce se colectează separat, după care se colectează, până la 170°C maximum 175°C, excesul de DETA cu apa de reacție la concentrație maximă 60%. Momentul terminării reacției se constată când indicele de aciditate este maxim 10 mg KOH/g și scăderea debitului de condens pentru temperatura de lucru, maximum 180°C. Produsul de reacție se răcește Ia 60°C și se descarcă în vase de tablă, fiind folosit ca emulgator pentru bitumuri sau acceleratori de vulcanizare sau inhibitori de coroziune, pentru oțeluri în mediu de acizi.
Exemplul 2. In același reactor, se introduc 1350 g acid 2 etil hexanoic, concentrație 98% și 1500 g TETA, concentrație 90% și 750 g soluție apă și TETA, concentrație 35% (adică raport molar acid : TETA= 1:1,20). Se încălzește reactorul până la 170°C, când apare condensul I - apă și TETA exces ce se colectează separat când concentrația TETA în apă este sub 10% (determinat din indicele de refracție al soluției). Se menține temperatura relativ constantă (+ - 5°C), pe tot intervalul colectării acestei soluții. Se urcă temperatura la 5 180°C, când se colectează o soluție concentrată de TETA în apă -condens II. Se racordează vasul colector, la pompa de vid, realizând o presiune reziduală de 0,8 at, când distilează TETA exces ce se colectează cu 10 condensul II de mai sus, concentrația finală a soluției ajunge la 35%. Acest condens se va recirculă la o nouă sinteză. Se răcește masa de reacție la 60°C și se descarcă în vase de depozitare. 15
Exemplul 3. Se încarcă reactorul cu 2840 g acizi C16-C18 cu masa medie 284 g și cu 1070 g DETA 85% și 321 g soluție DETA concentrație 33%, raport molar acid: DETA proaspătă:DETA recirculată = 1:1:0,1 la 20 temperatură obișnuită. Se încălzește reactorul, lent, sub agitare continuă, de la 70°C și presiune atmosferică, până la 130°C, când se colectează separat apă și DETA în concentrație de 5%, acest condens se trimite la stația de 25 epurare a apelor. Se continuă reacția la presiunea atmosferică și temperatura 130 ... 170°C, când din reactor, rezultă un condens ce reprezintă o soluție de DETA în apă de concentrație 34%, ce se colectează în vederea 30 recirculării. Când masa de reacție are indicele de aciditate sub 10 mg KOH/g, se oprește reacția. Se răcește masa de reacție la 60°C și se descarcă în vase de depozitare.
Exemplul 4. Se încarcă, sub agitare, 35 reactorul de 5 1, cu 280 g acizi grași nedistilați, obținuți prin hidroliză grăsimilor, având masa moleculară medie + 280 g/mol cu 1000 g DETA tehnic cu 86% DETA, 8% TETA, 3% ΤΕΡΑ, apă 0,8% și restul alte 40 poliamine, cu 450 g soluție DETA în apă cu concentrație 40%,, obținută în sintezele anterioare. Temperatura urcă la circa 70°C, după care se încălzește la presiune atmosferică, progresiv. Se constată că, după 100°C temperatură în reactor, apare condens în vasul colector, format din apa introdusă inițial, în scopul recuperării DETA din soluțiile apoase, rezultate în urma reacțiilor de sinteză. Se colectează separat condensul rezultat, în intervalul de temperatură 100 ... 120°C, format din soluție diluată sub 5% de DETA în apă.Se continuă încălzirea reactorului, până la 170 °C, colectându-se condensul separat și se constituie din apa de reacție și DETA antrenată, ce se va recirculă la alte sinteze. Se răcește masa de reacție, la 60°C și se descarcă în vase de depozitare.
Claims (1)
- Procedeu pentru prepararea unor tenside cationice, cu formulele generale I și II :I R-CONH-(CH2)2-(NH-CH2-CH2-)JTH2 WR-CO-NH-ICH/'^H-CH.-CHX-NH-OC-R în care R reprezintă un radical alchil, alchenil, sau cicloalchil (naftenil), arii, arilalchil,alchilaril, cu 3 .... 24 atomi de carbon în moleculă, diferiți sau identici și n poate avea valori cuprinse între 0 și 3, compuși sau amestecuri din aceștia,, în diferite proporții, funcție de compoziția materiilor prime inițiale, prin tratarea unui acid organic cu formula RCOOH, în care Rj are semnificațiile de mai sus, sau un amestec al acestora, cu o poliamină cu formula generală H2N-(CH2-CH2NH)P-H, în care p are valori între 1 și 4 ,sau un amestec din acestea , la temperaturi de; 130 ... 180°C, la presiune atmosferică sau 0,5 ... 0,8 at, în absența sau în prezența unor schimbători de ioni, zeoliți, săruri sau oxizi metalici, drept catalizatori,caracterizat prin aceea că, în scopul deplasării echilibrului de reacție se introduce soluția de poliamină rezultată din șarjele precedente, în proporție 10 ... 30% față de amina proaspătă.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RO9301222A RO108563B1 (ro) | 1993-09-13 | 1993-09-13 | Procedeu pentru prepararea unor tenside cationice |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RO9301222A RO108563B1 (ro) | 1993-09-13 | 1993-09-13 | Procedeu pentru prepararea unor tenside cationice |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RO108563B1 true RO108563B1 (ro) | 1994-06-30 |
Family
ID=20099874
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RO9301222A RO108563B1 (ro) | 1993-09-13 | 1993-09-13 | Procedeu pentru prepararea unor tenside cationice |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RO (1) | RO108563B1 (ro) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0697244A1 (en) * | 1994-08-19 | 1996-02-21 | Rhone-Poulenc Inc. | Amphoteric surfactants having multiple hydrophobic and hydrophilic groups |
-
1993
- 1993-09-13 RO RO9301222A patent/RO108563B1/ro unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0697244A1 (en) * | 1994-08-19 | 1996-02-21 | Rhone-Poulenc Inc. | Amphoteric surfactants having multiple hydrophobic and hydrophilic groups |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3200106A (en) | Derivatives of branched polyalkylene-polyamines | |
| US3259586A (en) | Foam inhibitor | |
| US3025323A (en) | Amide diols and their esters | |
| US4394524A (en) | Preparation of polyalkylene polyamines from ammonia, alkyleneamine, and alkanolamine | |
| CN108745197B (zh) | 一种易降解的双子季铵盐及其制备方法 | |
| CA2179267A1 (en) | Gemini polyhydroxy fatty acid amides | |
| JP5602943B2 (ja) | ニトリル官能基を含む化合物の製造方法 | |
| CN101816981A (zh) | 一种环境友好型胺类阳离子捕收剂及其使用方法 | |
| US3260365A (en) | Froth flotation process with branched polyalkylenepolyamines | |
| EP0226799A2 (en) | Method for preparing ethylene glycol and/or propylene glycol | |
| US4440666A (en) | Method of making corrosion inhibiting polyamine amides, the amides, and use therefor | |
| EP1258472A2 (en) | Quaternary ammonium salts having a tertiary alkyl group | |
| EP0149811A2 (en) | Production of noncyclic polyalkylene polyamines | |
| CN106496059A (zh) | 一种降低甜菜碱中游离酸的工艺方法 | |
| RO108563B1 (ro) | Procedeu pentru prepararea unor tenside cationice | |
| PL244948B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem alkilo-1,ω-bis(tributylo(karboksymetylo) amoniowym) oraz anionami L-proliny lub L-histydyny, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki do czyszczenia przemysłowego | |
| DE1125441B (de) | Verfahren zur Herstellung von hoeheren Aminooxyfettsaeurenitrilen | |
| US4497702A (en) | Corrosion inhibition | |
| US4146556A (en) | Quaternaries of hydroxyalkylaminoalkylamides | |
| US4978786A (en) | Chemical process for the preparation of oxamide derivatives and compounds prepared thereby | |
| EP1012134B1 (en) | Quaternary ammonium phosphate compounds and method of preparing the same | |
| CN106758211B (zh) | 一种环保型柔软剂及其制备方法 | |
| US3010782A (en) | Corrosion inhibiting method and composition | |
| US4888425A (en) | Preparation of polyalkylene polyamines | |
| RO109074B1 (ro) | Procedeu pentru prepararea unor tenside cationice imidazolinice |