RO107526B1 - Compozitie erbicida solida - Google Patents
Compozitie erbicida solida Download PDFInfo
- Publication number
- RO107526B1 RO107526B1 RO148262A RO14826289A RO107526B1 RO 107526 B1 RO107526 B1 RO 107526B1 RO 148262 A RO148262 A RO 148262A RO 14826289 A RO14826289 A RO 14826289A RO 107526 B1 RO107526 B1 RO 107526B1
- Authority
- RO
- Romania
- Prior art keywords
- hydrogen
- alkyl
- group
- och
- compound
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Description
Invenția se referă la o compoziție erbicidă solidă, pe bază de derivați de tiazol.
Se cunosc compoziții erbicide conținând ca substanță activă derivați de tiazol cu formula generală:
.N-C-OH // I π R-<\ I /° xs-c-ch2-c \OR, în care R este 2,6-dihalofenil, R] este H; sau alchil cu 1 la 10 atomi de carbon (Brevet Anglia nr. 1022750; Brevet S.U.A., nr. 3418331) sau pe bază de derivați ai acidului r-tiazolcarboxilic, cu formula:
R—C= C-CiCijR'
N S în care X este Cl, Br, I, alcoxi inferior, fenoxi, eventual substituit cu una sau 2 grupe, alese dintre alchil cu 1 ...9 atomi de carbonhexoalchil sau trialcoximetil, când n 5 este I, R’ este H2, cationi acceptabili, alchil cu 1 la 10 atomi de carbon, alchenil, alchinil, alcoxialchil, haloalchil, benzii, fenil și fenil substituit cu 1 sau 2 membri, aleși din grupe conținând halogen, alchil trifluor10 metil și nitro, dacă n este O, R’ este ales dintre clor, amino și mono sau dialchilamino inferior (Brevet S.U.A. nr. 4199506).
Scopul invenției este extinderea gamei compozițiilor erbicide.
Problema pe care o rezolvă invenția constă în stabilirea componentelor și a proporțiilor acestora.
Compoziția conform invenției este constituită din 0,1% până ia 50% în greu20 tate compus cu formula generală I:
(I) sau o sare a acestuia, în care R,, R2, R„ R4 și R5 sunt aleși independent unul de altul, dintre hidrogen, hidroxizi, alchil, alcoxi, alchilcarbonil, halogen, nitril, nitro, haloalchil și haloalcoxi, R6 este hidrogen, hidroxi, amino, alchil inferior, halogen, nitril, haloalchil, nitro, arii sau o grupă C(O),„R|0 în care R10 este hidrogen, alchil, alchenil, alchinil sau fenil, fiecare din aceste grupe putând fi substituite, și in este 1 sau 2; R7 este hidrogen, alchil inferior, haloalchil, C(O),„Rl0 sau halogen; sau R6 și R7 împreună formează o catenă alchilen cu 2 sau 3 atomi de carbon, eventual substituită; R8 este hidrogen, alchil inferior sau halogen sau R7 și R8 împreună formează o grupă oxo; grupa CZR9 este carboxil sau un ester al acesteia, sau R9 este o grupă SR10 sau NRhRi2, în care R,, este hidrogen sau alchil și Rl2 este hidrogen, alchil eventual substituit, S(O)„R10, în care n este 0, 1 sau 25 2, sau R9 este o grupă -NR^NR^R^, în care Rn, R13 și Rl4 sunt aleși independent unul de altul dintre hidrogen sau alchil; sau R9 este o grupă -NRHNR13RI4-R2OX·, în care RN, R,3, Rl4 și R20 sunt fiecare hidro30 gen sau alchil și X este un anion acceptabil din punct de vedere agricol, iar Z este oxigen sau sulf, în combinație cu de la 50% la 99,9% în greutate suporturi sau diluanți solizi, acceptabili din punct de 35 vedere agricol.
Se dau în continuare exemple de realizare a invenției.
Exemplul 1. Acest exemplu ilustrează o compoziție de concentrat emulsionabil, care este ușor convertibilă prin diluare cu apă într-un preparat lichid corespunzător pentru scopuri de pulverizare.
Pulberea umectabilă are următoarea compoziție: 25,0% în greutate compus cu formula generală I din tabelul 1 de mai jos, 10,0% în greutate silice, 5,0% în greutate lignosulfonat de sodiu, 2,0% în greutate laurilsulfat de sodiu și până la 100% în greutate caolinit.
Exemplul 2. Acest exemplu ilustrează o compoziție de pulbere umectabilă, care este ușor de transformat prin diluare cu apă într-un preparat lichid corespunzător pentru scopuri de pulverizare. Pulberea umectabilă are următoarea compoziție: 1,0% în greutate compus cu formula generală I din tabelul 1 de mai jos, 5,0% în greutate lignosulfonat de sodiu, 2,0% în greutate laurilsulfat de sodiu și 92,0% în greutate caolinat.
Exemplul 3. Acest exemplu ilustrează o compoziție de pulbere umectabilă, care este ușor de transformat prin diluare cu apă într-un preparat lichid corespunzător pentru pulverizare. Compoziția este următoarea: 50,0% în greutate compus cu formula generală I din tabelul I de mai jos, 20,10% în greutate silice, 5,0% în greutate 5 lignosulfonat de calciu, 2,0% în greutate laurilsulfat de sodiu și până la 100% în greutate caolinit.
Exemplul 4. Acest exemplu ilustrează o formulare de granule care se aplică direct 10 pe câmpurile de orez. Compoziția are următoarea constituție: 10,0% în greutate compus cu formula generală I din tabelul 1 de mai jos, 5,0% în greutate lignosulfat de sodiu, 2,5% în greutate condensat de nonil15 fenol și etilenoxid (Synperonic NP8) și până la 100% caolinat.
Exemplul 5. Acest exemplu ilustrează o formulare de granule care se aplică direct pe câmpurile cu orez. Compoziția este 20 următoarea: 10,0% compus cu formula generală I din tabelul 1 de mai jos, 5,0% lignosulfat de sodiu, 2,5% în greutate condensat de nonilfenol cu etilenoxid (Synperonic) și până la 100% în greutate pământ 25 diatomitic.
Tabelul 1
compus nr. | R> | r2 | r, | r4 | Rs | r6 | r7 | Rs | r9 |
1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 |
1 | H | H | Br | H | H | H | H | H | NH, |
2 | H | H | CH, | H | H | H | H | H | OH |
3 | H | H | CI | H | H | H | H | H | OH |
4 | H | H | CI | H | H | CI | H | H | OH |
5 | H | H | Br | H | H | H | H | H | OCH2CH, |
6 | H | CI | CI | H | H | H | H | H | OH |
7 | H | H | CI | H | H | H | H | H | OCH, |
8 | H | H | CI | H | H | H | H | H | OCH2CH, |
6
Tabelul l (continuare)
1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 |
9 | Η | Η | C1 | Η | Η | Br | H | H | OH |
10 | Η | CH; | C1 | Η | Η | Η | H | H | OH |
11 | Η | Η | C1 | Η | Η | Η | CH, | CH, | OH |
12 | Η | OCH. | C1 | Η | Η | Η | H | H | OH |
13 | Η | Η | CI | Η | Η | Η | H | H | NH-NH-, |
14 | Η | Η | CI | Η | Η | C1 | H | H | OCH, |
15 | Η | Η | C1 | Η | Η | C1 | H | H | O(CH2)2CH, |
16 | Η | Η | C1 | Η | Η | C1 | H | H | nh2 |
17 | Η | Η | CI | Η | Η | Br | H | H | OCH, |
18 | Η | Η | C1 | Η | Η | Br | H | H | O(CH2)2CH, |
19 | Η | Η | C1 | Η | Η | Br | H | H | och2ch, |
20 | Η | Η | C1 | Η | Η | CI | H | H | och2ch. |
21 | Η | Η | α | Η | Η | CI | H | H | nhnh2 |
22 | Η | Η | Η | Η | Η | H | H | H | N(CH,)2 |
23 | Η | Η | C1 | Η | Η | H | H | H | N(CH,)2 |
24 | Η | Η | Η | Η | Η | H | ch3 | H | N(CH,)2 |
25 | Η | Η | C1 | Η | Η | H | H | H | NHCH,CH, |
26 | Η | Η | Η | Η | Η | H | H | H | N(CH2CH,)2 |
27 | Η | Η | Η | Η | Η | H | H | H | nhch2ch, |
28 | Η | Η | Η | Η | Η | CI | H | H | N(CH,)2 |
29 | CI | Η | Η | Η | Η | H | H | H | ch2ch, |
30 | C1 | Η | Η | Η | Η | H | H | H | N(CH,)2 |
31 | Η | Η | Η | Η | Η | H | CH, | CH, | N(CH,)2 |
32 | C1 | Η | Η | Η | C1 | H | H | H | N(CH,)2 |
33 | C1 | Η | Η | Η | C1 | H | CH, | H | N(CH3)2 |
34 | C1 | Η | Η | Η | Η | H | CH, | CH, | N(CH,)2 |
8
Tabelul 1 (continuare)
1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 |
35 | CH, | H | H | H | H | H | H | H | N(CH3)2 |
36 | CH, | H | H | H | H | H | ch3 | H | N(CH3)2 |
37 | CI | H | H | H | H | H | ch3 | H | N(CH3)2 |
38 | CF3 | H | H | H | H | H | H | H | OH |
39 | CI | H | H | H | H | H | H | H | N(CH3)2 |
40 | F | H | H | H | F | H | H | H | OCH2CH, |
41 | F | H | H | H | F | H | H | H | OH |
42 | F | H | H | H | F | H | H | H | N(CH3)2 |
43 | CI | H | H | H | CI | H | H | H | och2ch, |
44 | CI | H | H | H | F | H | H | H | och2ch3 |
45 | Br | H | H | H | H | H | H | H | och2ch3 |
46 | Br | H | H | H | H | H | H | H | OH |
47 | Br | H | H | H | H | H | H | H | N(CH3)2 |
48 | CI | H | H | H | F | H | H | H | OH |
49 | CI | H | H | H | F | H | H | H | N(CH3)2 |
50 | CI | H | H | H | CI | H | H | H | nhnh2 |
51 | CI | H | H | CF, | H | H | H | H | OCH.CHj |
52 | CI | H | H | cf3 | H | H | H | H | OH |
53 | CI | H | H | cf3 | H | H | H | H | N(CH3)2 |
54 | ch2ch, | H | H | H | H | H | H | H | och2ch3 |
55 | H | Br | Br | H | H | H | H | H | OH |
56 | H | H | CI | H | H | CH2CH3 | H | H | och2ch3 |
57 | H | H | CI | H | H | ch3 | H | H | och2ch3 |
58 | H | H | CI | H | H | H | ch3 | H | och2ch3 |
59 | H | H | CI | H | H | H | CH(CH3)2 | H | och2ch3 |
60 | H | H | CI | H | H | Br | CH(CH,)2 | H | och2ch3 |
10
Tabelul 1 (continuare)
1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 |
61 | H | H | CI | H | H | CI | CH, | H | OCH,CH, |
62 | H | H | CI | H | H | CI | H | H | N(CH,)2 |
63 | H | H | CI | H | H | CI | H | H | NHN(CH,)2 |
64 | H | H | CI | H | H | Br | H | H | OCH(CH,)2 |
65 | H | H | CI | H | H | Br | H | H | O(CH,),CH, |
66 | H | H | CF; | H | H | H | H | H | och2ch, |
67 | H | H | I | H | H | H | H | H | och2ch, |
68 | H | H | CI | H | H | CI | H | H | nhso2ch, |
69 | H | H | CI | H | H | Br | H | H | nhc6h5 |
70 | H | H | 1 | H | H | Br | H | H | och,ch, |
71 | H | H | CI | H | H | Br | H | H | och2ch2och, |
72 | H | H | CI | H | H | Br | H | H | och2ch2oh |
73 | H | H | CI | H | H | CI | H | H | OCH2CH2CH(CH,)2 |
74 | H | H | CI | H | H | CI | H | H | och2ch=ch2 |
75 | H | H | CI | H | H | CI | H | H | OCH(CH2CH,)CH2CH, |
76 | H | H | CI | H | H | CI | H | H | OCH,C=CH |
77 | H | H | CI | H | H | CI | H | H | O(CH2)4CH, |
78 | H | H | CI | H | H | CI | H | H | OCH2CH(CH3)- (CH2),CH(CH,)2 |
79 | H | H | CI | H | H | CI | H | H | OCH2CH2OCH,(C6H,) |
80 | H | H | CI | H | H | CI | H | H | OCH2C(CH3), |
81 | H | H | CI | H | H | CI | H | H | OCH2CH(CH,)2 |
82 | H | H | CI | H | H | CI | H | H | OCH2CH(CH2CH,)CH, |
83 | H | H | CI | H | H | CI | H | H | OCH(CH,)CH2CH2CH, |
84 | H | H | CI | H | H | CI | H | H | OCH(CH,)CH(CH,)2 |
85 | H | H | CI | H | H | CI | H | H | OCH(CH,)CH2CH, |
86 | H | H | CI | H | H | CI | H | H | OCH2(C6H„) |
12
Tabelul 1 (continuare)
1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 |
87 | H | H | CI | H | H | CI | H | H | OCH(CH3)CH2OCH3 |
88 | H | H | CI | H | H | CI | H | H | O(CH,)5CH, |
89 | H | H | CI | H | H | CI | H | H | OCH2CH,CH(OCH3)CH3 |
90 | H | H | CI | H | H | CI | H | H | och2c6h5 |
91 | H | H | CI | H | H | CI | H | H | o^o)-och3 |
92 | H | H | CI | H | H | CI | H | H | O(CH2)7CH3 |
93 | H | H | CI | H | H | CI | H | H | 0~^Ο^Ν°2 |
94 | H | H | CI | H | H | CI | H | H | O(CH2)9CH, |
95 | H | H | CI | H | H | CI | H | H | OC6H5 |
96 | H | H | CI | H | H | Br | H | H | OCH2C(CH3), |
97 | H | H | CI | H | H | Br | H | H | OCH(CH3)CH2OCH3 |
98 | H | H | CI | H | H | Br | H | H | OC6H5 |
99 | H | H | CI | H | H | Br | H | H | OCH2C6Hs |
100 | H | H | CI | H | H | Br | H | H | OCH2C6Hh |
101 | H | H | CI | H | H | Br | H | H | °~O~och3 |
102 | H | H | CI | H | H | Br | H | H | O(CH2)7CHj |
103 | H | H | CI | H | H | CI | H | H | OC(CH3)3 |
104 | H | H | Ci | H | H | CI | H | H | OCH2C(CH3)2CH2C1 |
105 | H | H | CI | H | H | CI | H | H | OCH2Si(CH3)3 |
106 | H | H | CI | H | H | CI | H | H | OC(CH3)2CH2C1 |
107 | H | H | CI | H | H | CI | H | H | och2ch2och2ch2och3 |
108 | H | H | CI | H | H | CI | H | H | och2co2ch2ch3 |
109 | H | H | CI | H | H | CI | H | H | och2choch2ch2ch2 |
14
Tabelul 1 (continuare)
1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 |
1 10 | H | H | CI | H | H | CI | H | H | OCH(C6H5)CO2CH2CH3 |
111 | H | H | CI | H | H | Br | H | H | 1 1 ochch2ch2oc = o |
112 | H | H | CI | H | H | Br | H | H | OCH(CH3)CO2CH, |
113 | H | H | CI | H | H | Br | H | H | OCH2(Cf,H5)CO2CH2CH3 |
1 14 | H | H | CI | H | H | Br | H | H | OCH2CO2CH2CH, |
1 15 | H | H | CI | H | H | Br | H | H | O(CH2)2O(CH2)2OCH, |
1 16 | H | H | CI | H | H | Br | H | H | OCH(C6H5)CO2CH3 |
1 17 | H | H | CI | H | H | CI | H | H | OCH(C6H5)CO,CH3 |
118 | H | H | CI | H | H | CI | H | H | OC(CH3)2CF2CF2H |
1 19 | H | H | CI | H | H | CI | H | H | OCH(CH3)CO2CH3 |
120 | H | H | CI | H | H | CI | H | H | nhch2co2ch2ch3 |
121 | H | H | CI | H | H | CI | H | H | ochch2ch2oc=o |
122 | H | H | CI | H | H | CI | H | H | och,ch3 |
123 | H | H | CI | H | H | CI | C2H5 | H | och2ch3 |
124 | H | H | CI | H | H | CI | H | H | och2ch, |
125 | H | H | CI | H | H | CI | H | H | OCH2CH3 |
126 | H | H | CI | H | H | NO, | H | H | och3 |
127 | H | H | F | H | H | Br | H | H | och3 |
128 | H | H | F | H | H | Br | H | H | och2ch3 |
129 | H | H | CI | H | H | Br | H | H | O(CH,)4CH3 |
130 | H | H | CI | H | H | Br | H | H | O(CH2)5CH3 |
131 | H | H | CI | H | H | Br | H | H | O(CH2)7CH3 |
132 | H | H | CI | H | H | CI | H | H | och2ch3 |
133* | H | H | CI | H | H | Br | H | H | och3 |
134 | F | H | H | H | F | Br | H | H | och2ch3 |
135 | H | ch3 | H | H | H | H | H | H | och3 |
* Z= Sulf
16
Tabelul 1 (continuare)
1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 |
136 | H | H | F | H | H | H | H | H | OCH, |
137 | H | H | F | H | H | no2 | H | H | OCH, |
138 | H | H | CI | H | H | Br | H | H | O(CH2)2CH, |
139 | H | H | F | H | H | H | H | H | OCH, |
140 | H | CI | H | H | H | Br | H | H | OH |
141 | H | H | H | H | H | Br | H | H | OCH2CH, |
142 | H | H | H | H | H | Br | H | H | OCH, |
143 | H | CI | H | H | H | Br | H | H | OCH2CH, |
144 | H | CI | H | H | H | Br | H | H | OCH, |
145 | H | H | CI | H | H | Br | Br | H | OCH, |
146 | H | H | CI | H | H | Br | Br | H | OCH2CH, |
147 | H | H | Br | H | H | Br | H | H | OCH, |
148 | H | H | Br | H | H | Br | H | H | OCH2CH, |
149 | H | H | Br | H | H | Br | H | H | O(CH2)2CH, |
150 | H | H | Br | H | H | Br | H | H | OH |
151 | H | H | CF, | H | H | Br | H | H | OH |
152 | H | H | CF, | H | H | Br | H | H | OCH, |
153 | H | H | CF, | H | H | Br | H | H | OCH2CH, |
154 | H | H | CI | H | H | nh2 | H | H | OCH, |
155 | F | H | F | H | H | Br | H | H | OH |
156 | H | F | F | H | H | Br | H | H | OH |
157 | F | H | F | H | H | Br | H | H | OCH, |
158 | F | H | F | H | H | Br | H | H | OCH2CH, |
159 | H | F | F | H | H | Br | H | H | OCH, |
160 | H | F | F | H | H | Br | H | H | OCH2CH, |
161 | H | H | no2 | H | H | H | H | H | OH |
162 | H | H | H | H | H | Br | H | H | OH |
17. 18
Tabelul 1 (continuare)
1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 |
163 | H | H | F | H | H | Br | H | H | OH |
164 | F | H | H | H | F | Br | H | H | N(CH,)2 |
165 | H | H | Cl | H | H | Br | H | H | NHN(CH,)2 |
166 | H | H | Cl | H | H | Br | H | H | © © NHN(CH3)3I |
167 | H | H | CH, | H | H | Br | H | H | OCH, |
168 | H | H | Cl | H | H | Br | H | H | SCH-CH, |
169 | H | H | OCH, | H | H | Br | H | H | OCH, |
170 | H | H | OCH, | H | H | Br | H | H | OH |
171 | H | H | OCF, | H | H | Br | H | H | OCH, |
172 | H | H | COCH, | H | H | Br | H | H | OH |
173 | H | H | Cl | H | H | H | F | H | OCH, |
174 | H | H | OH | H | H | Br | H | H | OCH, |
175 | H | H | Cl | H | H | CO2CH, | H | H | OCH, |
176 | H | H | Cl | H | H | co2h | H | H | OH |
177 | H | H | Cl | H | H | OH | H | H | OH |
178 | H | H | CI | H | H | CH, | CH, | H | OCH, |
179 | H | H | Cl | H | H | CH, | CH,Br | H | OCH, |
Tabelul 2
Compus nr. | R> | r2 | Rs | r4 | r5 | r6 | r9 | A |
1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 |
180 | H | H | Cl | H | H | H | och2ch, | -ch2- |
181 | H | H | Cl | H | H | H | OH | -ch2- |
Tabelul 2 (continuare)
1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 |
182 | H | H | CI | H | H | H | OCH(CH,)2 | -CH2- |
183 | H | H | H | H | H | H | och2ch, | -ch2- |
184 | H | H | C(CH,), | H | H | H | och2ch, | -ch2- |
185 | H | H | CF, | H | H | H | och2ch, | -ch2- |
186 | H | H | CI | H | H | H | och2ch, | -ch2-ch2- |
187 | H | H | H | H | H | H | och2ch, | ch2-ch2- |
188 | H | CI | F | H | H | H | och2ch, | -ch2- |
189 | H | CI | F | H | H | H | och2ch, | -ch2-ch2- |
190 | H | H | Br | H | H | H | och2ch, | -ch2-ch2- |
191 | CI | H | H | H | H | H | och2ch, | -ch2-ch2- |
192 | H | H | Br | H | H | H | och2ch, | -ch2- |
193 | CI | H | H | H | CI | H | och2ch, | -ch2-ch2- |
194 | H | H | CH, | H | H | H | och2 | -ch2-ch2- |
195 | CI | H | CI | H | H | H | och2ch, | -ch2-ch2- |
196 | CI | H | H | H | H | H | och2ch, | -ch2- |
197 | H | H | F | H | H | H | och2ch, | -ch2- |
Activitatea erbicidă a compușilor de formula I este testată după cum urmează: compusul în concentrația corespunzătoare este încorporat într-o emulsie de 4% concentrație de metil ciclohexanonă care conține 0,4% amestec de 3,6 părți Tween 20 și o parte Spân 80. Tweenul 20 este o marcă comercială pentru agenți tensioactivi, care cuprinde un condensat de 20 proporții molare de etilenoxid cu sorbitan laurat. Spânul 80 este o marcă comercială pentru agenți tensioactivi. care cuprinde sorbitan monolaurat. Formularea este efectuată prin dizolvarea compusului într-o cantitate necesară de amestec de solvent și surfactant. Dacă este necesar, se adaugă bile de sticlă, volumul de lichid total fiind ajustat de la 5 ml cu apă și amestecul este agitat pentru a se efectua completa dizolvare a compusului. Formula este preparată după îndepărtarea bilelor de sticlă, dacă este necesar, și apoi amestecul este diluat până la un volum final preparate, sunt pulverizate peste vasele care conțin tinerele plante (testul de postemergență) într-un raport echivalent la 1000 1/ha. Distrugerea plantelor este măsurată după 13 zile de la pulverizare, prin comparație cu plantele netratate, pe o scală 5 de la 0 la 5, în care zero reprezintă de la zero la 10% distrugere de plante, 1 reprezintă de la 11 până la 25% distrugere, 2 reprezintă un procent de distrugere de la 65 la 50%, 4 spray de 45 ml cu apă. CompoIQ zițiile spray, astfel reprezintă 81+95% distrugere și 5 reprezintă 96+100% distrugere a plantelor.
în acest test efectuat pentru detectarea activității erbicide în stadiul de preemergență, semințele speciilor de plante testate 15 se aduc la suprafața vaselor de material plastic, care conțin îngrășământ și se pulverizează cu compoziții testate, în raport de 1000 1/ha. Semințele sunt apoi acoperite cu o altă cantitate de îngrășământ. La 20 zile după pulverizare, se compară răsadurile din vasele de control netratate, gradul de distrugere fiind apreciat cu ajutorul aceleiași scale, de la zero la 5. Rezultatele obținute sunt prezentate în tabelul 3 de mai jos.
Tabelul 3
TEST PLANTE (vezi tabelul 4) | Cn | nt | nT cn | nT cn | IO Tf· | <O O | Tf- CO | -+ o | σ', cn | — o | cn |
W) < | un — | Ν’ CO | un o | un o | un cn | nr — | un — | (T O | o | ||
Sh | cn cm | cC CM | Tt O-, | N- O | 1 1 | CO O | cn σ', | σ', cm | o | ||
Q O- | cn o | (Τ< (Τ', | cn cn | nT | un un | N- O | cn cc | CM O | o | ||
co | cn — | CM — | cm cn | CM o | un un | CM O | CM CM | Τ'. C2 | o | ||
< | (T. — | cn — | Ν’ CN | Ν’ O | t 1 | N- O | CM CM | t. O | o | ||
Q | nT — | un cm | N- CO | Ν’ O | <O Ν’ | cn O | i CM | I O | o | ||
Av | — o | — CM | O CN | — O | • — | — o | o — | — 1 | o | ||
Co | nt nr | nr T | <O N | io N | i 1 | «O Tf- | un cn | n m | un | ||
Ab | un m | un cr | IO N | IO Ν’ | O N- | un cm | cm cn | — — | cn | ||
Xb | ' nT | i (T | 1 nh | ’ nr | ' | • nr | i cn | — | 1 | ||
Xa | un i | nT i | nr ' | nT i | O O | CM i | nT i | — 1 | cn | ||
Ga | un m | un nr | IO, xf | • nT | 1 t | 1 nT | N- O | nT i | χΤ | ||
Ca | IO, -țj- | nr cn | un un | IO N | CM nT | <O N | nr — | cn CM | nT | ||
cu | un n*, | cn cn | <O Tt | O N | i cn | un cm | un cn | m cm | nT | ||
Am | un nt | cn cn | <O xt | un un | CO Tf | i nT | un cn | un — | nT | ||
CM — | cn cn | cn v~, | N- O | O CM | CM O | o o | cn m | CM | |||
Bd | nT cn | cn cm | Ν’ CO | CO CN | 1 1 | cn — | nt — | cn — | CM | ||
Rc | cn o | cn o | cn cm | i O | 1O O | nT — | CN O | N- a | o | ||
Ww | ’T o | cn cm | N- O | N- O | un cn | co O | — | co O | o | ||
Mz | CO CN | cn — | CN — | , — | O O | O — | CN O | o | |||
>> | un nr | un cn | io, N | Ό Ν’ | nr nr | nr nr | io Tf- | IC, CM | nr | ||
o | N- O | cn cn | — nr | — nT | o — | CM CM | CN CO | — c | nr | ||
Rp | un cn | xf CN | <O Ν’ | nT cn | nr nt | un cm | CM — | (T. — | nr | ||
Sb | un cm | N- O | nT CM | Tf· CO | cn (T, | CM — | o o | CI O | nr | ||
CJU9°J9UK> -jsod nes -gjd ajuai[dv | cn | Pre Post | Pic Post | Pre Post | Pre Post | Pre Post | Pre Post | Pre Post | O S- — ăi | Pre | |
uq/S>f ‘gjBoițdB ap uiuy | CM | nt | nT | nT | nt | un | nr | nT | nr | nr | |
•ju snduicQ | — | nT | c- | CN | 20 | 24 | 57 | Ό | cn Ό | 183 |
Tabelul 3 (continuare)
xt | nt o | cC | i | — | 1 o | cn O | un oi | un — | 1 04 | cn o | xt — | ||
04 O | o | 1 | CM | — | — — | 1 Ol | I — | I O | t | • o | 1 O | . o | |
o o | o | o | O | xt | o, | Ol 04 | xt — | cn o | o | CM O | CM O | m o | |
o — | o | o | — | CC | Ol o | — Ol | CC —i | — o | o | O o | O o | Ol o | |
o — | o | o | O | Ol | — o | Ol O | 04 O | 04 O | o | o o | o o | o o | |
cn O | o | CC | o | o | Ol o | Ol O | Ol O | o | o o | o o | o o | ||
— o | o | — | — | Ol | ’ o | Ol 04 | nt CM | xt cn | Ol | o o | o o | o o | |
o o | o | o. | o | — | — o | O Ol | — O | o — | o | o o | o o | o o | |
un o | xt | o | xt | Ol | — CC | CM nt | nt -7- | un cc | f | un oi | a nr | CM nt | |
un — | — | o | Xt | xt | o o | Ol 04 | un cc | un σ'- | o | — o | CM o | 04 cn | |
' o | 1 | <=> | 1 Ol | • n | ' CC | i CC | t | t cn | ’ xt | 1 xt | |||
cn i | o | o | c | CO * | — ' | o, « | O, i | Xt 1 | O | O, i | |||
un o | 1 | 1 | t | o. | xt 1 | Xt o, | xt- xt | un r. | o o | nt CM | nt CM | ||
un — | CC | un | un | oi | O. — | i | un cc | un nf- | o | — o | cn oi | Xt oi | |
nt o | CC | Ol | oi | oi | m O | O 04 | CC 0*1 | xt r, | 1 | cc cc | xt ~ | nT o | |
nt CM | Xt | 1 | Ol | — | CC CC | o, xt | cn cc | o | CM O | nt cn | Xt xt | ||
O O | o | o | — | CC | o o | o o | O 04 | Ol o | o | O O | o o | o o | |
Xt — | o | un | Ol | — | o o | cc cc | CC CC | CC CC | o | o o | — o | CM nt | |
o o | Ol | — | oi | — | CM O | Ol — | un o | nr o | un | o o | cn O | CC O | |
o o | o | Ol | o | o | — O | Ol — | xt — | θ', o | o | o o | o o | cn O | |
o o | o | o | o | ol | — o | -- Xt | xt Ol | CC CC | o | o o | o o | O o | |
un nt | xt | o | CC | CC | — CC | un o, | un xt | un cc | — | xt xt | un xt | un nt | |
nt o | xt | Ol | xt | Ol | o o | 04 O, | O, 04 | — — | o | o — | 04 — | — Xt | |
un o | CC | o | xt | ol | o — | Xt xt | xt d | nT cn | o | o o | cm cn | cn cn | |
un o | o | un | xt | — | o — | O O, | cn cm | o — | o | o o | — O | — o | |
cn | Pre Post | Pre | Pre | o cu | Post | Pre Post | Pre Post | Pre Post | Pre Post | Pre | Pre Post | Pre Post | Pre Post |
Ol | xt | xt | Xt | Xt | xt | xt | Xt | Xt | xt | Xt | 3,75 | Xt | cn |
— | 50 00 | 187 | 193 | 194 | 195 | 00 00 | 70 | o* | 72 | 76 | 178 | 123 | 172 |
Tabelul 4
Prescurtări utilizate la testarea plantelor
Sb | - sfeclă de zahăr |
Rp | - rapiță |
Ct | - bumbac |
sy | - fasole |
Mz | - porumb |
Ww | - grâu de toamnă |
Rc | - orez |
Bd | - Bidens pilosa |
Ip | - Ipomoae purpurea |
Am | - Amaranthus retroflexus |
Pi | - Polygomim aviculare |
Ca | - Chenopodium album |
Ga | - Galium aparine |
Xa | - Xanthium spinosum |
Xs | - Xanthium strumarium |
Ab | - Abutilon theophrasti |
Co | - Cassia obtusifalia |
Av | - Avena fatua |
Dg | - Digitaria sanguinalis |
Al | - Alopercurus myosuroides |
St | - Setaria viridis |
Ec | - Echionchloa crits-galli |
Sh | - Sorghum halepense |
Ag | - Agropyron repens |
Cn | - Cyperus rotundus |
Activitatea erbicidă a unor compuși a fost testată printr-o metodă alternativă, după cum urmează: fiecare compus fiind într-o concentrație corespunzătoare, este încorporat într-o emulsie de 4% concentrație de metilciclohexanonă și 0,4% amestec de 3,6 părți Tween 20 și o parte Spân 80. Tween-ul 20 este o marcă comercială pentru un agent tensioactiv, care conține monolaurat de sorbitan. Formularea este efectuată prin dizolvarea compusului într-o cantitate suficientă de amestec de solvent și surfactant, Dacă este necesar, se adaugă bile de sticlă, totalul volumului fiind ajustat la 5 ml cu apă și amestecul este agitat până la completa dizolvare a compusului. Formularea este astfel preparată, încât după îndepărtarea bilelor de sticlă, atunci când este necesar, se diluează cu apă până se obține un volum final de spray de 45 ml. Compozițiile de Spray astfel preparate sunt pulverizate peste plantele tinere din vasele testate (testul de postemergență) într-un raport echivalent de 1000 1/ha. Distrugerea plantelor este realizată astfel și calculată după un număr de 13 zile de la pulverizare, prin comparație cu plantele netratate, pe o scală de la zero la 9, în care zero repre30 zintă zero % de distrugere. 1 reprezintă 1+5% de distrugere, 2 reprezintă 6+15% distrugere, 3 reprezintă 16+25% distrugere, 4 reprezintă 26+35% distrugere, 5 reprezintă 36+59% distrugere, 6 reprezintă 60+ 69% distrugere. 7 reprezintă 70+79% distrugere, 8 reprezintă 80+89% distrugere și 9 reprezintă 90+100% distrugere. într-un test efectuat pentru detectarea activității erbicide preemergență. semințele de culturi sunt semănate la 2 cm adâncime (de exemplu, Sb, Ct, Rp, Ww, Mz, Rc, Sy) și semințele de plante dăunătoare fiind semănate la un centimetru adâncime sub compost și apoi sunt pulverizate cu compozițiile conform prezentei invenții, în raport de 1000 1/ha. După 20 zile de la pulverizare, răsadurile sunt pulverizate în vasele de material plastic și se compară cu răsadurile din vasele de control, gradul de distrugere fiind calculat pe aceeași scală de la zero la 9 ca mai sus. Rezultatele obținute sunt prezentate în tabelul 5 de mai jos.
32
Talelul 5
Specii (vezi tablelul 6) | Ce | nr | o o | o | o o | o | o | o | o | o | un o | |
Ec | O CN | o | O CN | O nT | un | o | o | un | o | m o | ||
OO Q | CM CM | o | O cn | C cr> | oo | cn | Ό | Ό | o | i — | ||
oo | O Xt | o | o o | O cri | CM | cn | nT | CN | nT | O o | ||
x: co | O CN | nr | — CM | o »n | nt | nT | nT | un | nt | V0 o | ||
OD < | 1 CM | un | » cn | t ’-r | un | sO | un | CM | o | 1 nT | ||
< | o o | o | o o | o o | o | o | o | o | CM | cn o | ||
Av | o o | o | o o | o o | o | o | CM | o | o | O O | ||
Xs | 1 CC | r- | » r- | i r- | oo | 00 | OO | r- | OO | ' CN | ||
Xa | i i | • | 1 | | t 1 | l | I | t | CN i | ||||
Ab | o r- | Ο Ό | o r- | r- | Γ- | r- | O- | C' | O O | |||
Q- | O r- | CN | O ni | O o | un | un | oo | un | cn | o — | ||
Eh | O nT | cn | O 9-, | O nr | un | nT | un | un | nt | nt cn | ||
Bd | O t | o | O oc | O oo | xD | r- | Γ- | C- | OO | CN 00 | ||
Am | O oo | l> | O 00 | O σχ | CN | 00 | CN | CN | <o | σχ σ> | ||
O | ' o- | 00 | 1 OO | t oo | OO | oo | 00 | OO | OO | CN > | ||
Ca | cn Ό | 00 | O XO | C: oo | CN | oo | 00 | 00 | o | σχ r~ | ||
£ | i 00 | r- | » cn | r- | r- | oo | r- | un | o r- | |||
£ £ | o o | o | o o | o o | cn | o | CM | CN | o | r- cm | ||
Rc | CN O | o | o o | o o | o | o | — | o | o | CM — | ||
N s | O N· | cn | o o | O Ό | OO | so | Ό | cn | cn | — o | ||
>. CO | o o | o | — oo | CN CN | oo | oo | 00 | CN | CN | cn r- | ||
0 | o | Ό | O OO | cn CN | 00 | oo | 00 | CN | OO | oo c^> | ||
Rp | — r- | un | — o | O OO | oo | Ό | CO | CN | r- | 00 < | ||
Sb | — un | un | — un | o <n | un | r- | un | un | o | o — | ||
ciuaSjgiua -jsod nus -sad ojnoi[dv | m | Pre Post | Post | Pre Post | p y X £ | Post | Post | Post | Post | Post | Pre Post | |
Uq/§3f ‘3JE3I[dE ap cjrra | CM | nt | nt | nt | nT | nt | nT | nt | nT | nt | cm CM | |
•ju snduicQ | — | 00 | 06 | 94 | 107 | 100 | nT | un | 109 | 124 |
Talelul 5 (continuare)
34
xt | o o | cn o | CM | o | CM | o | o | o o | CG O | o | o |
o o | o — | 00 | Xt | un | xf | cn | o o | O o | sO | o | |
o o | o oi | UT | cn | UT | UT | xF | CM O | o o | O | o | |
o o | O O) | o | xr | XF | CM | CM | o o | o o | o | o | |
o o | O o. | UT | o | CM | CM | CM | O 1 | O 1 | o | o | |
1 o | I O | 1 | CT | CM | m | cn | I O | 1 O | o | o | |
o o | o c | o | CM | CM | CM | cn | o o | UT O | o | o | |
o o | o o | o | CM | CM | CC | CM | — o | o o | CM | o | |
< m | ' UT | 1 | 00 | Γ- | 00 | O | 1 — | 1 — | o | 1 | |
O 1 | O 1 | CN | 1 | 1 | 1 | 1 | O 1 | O | |||
O CC | xf- CC | o | Γ- | C- | oo | SO | CM O | UT O | o | C- | |
o o | o o | o | \D | r- | r- | UT | o o | o o | o | cn | |
o o | m cn | o | Γ- | o | sO | cn | o o | C5 O | o | CM | |
o o | UT — | o> | oo | c- | 00 | Ό | o o | CM CM | o | xF | |
O m, | O Os | o | r- | SO | r- | xt | o o | O CM | CM | cn | |
un o | os cn | o- | C- | \o | r- | UT | ' o | 1 O | XF | 1 | |
un o | Γ- CM | 00 | r- | Γ- | o | UT | un o | Os O | CM | cn | |
CM un | ^f· o | CM | SO | r- | o | cn | O | O | o | CM | |
o o | un o | UT | xF | xt | UT | cn | o o | cn O | o | o | |
un o | CC O | o | o | CC | CM | CM | — o | UT o | o | o | |
o o | CM O | o | CT | xF | UT | xf | o o | o o | CM | o | |
Os CM | os cn | Os | Os | 00 | 00 | oo | as o | Os CM | o | a\ | |
o c | O | UT | so | r- | r- | Xf | Os O | o o | o | xF | |
CM O | r- o | Γ- | oo | SO | un | xt | Os O | CM O | Ό | o | |
O o | un o | o | SO | so | ut | UT | o o | O o | CM | CM | |
Pre Post | Pre Post | Pre | Post | Post | Post | Post | Pre Post | Pre Post | Post | Post | |
CM | XΓ | ^d | — | xt cm | 2,4 | 2,4 | 2,4 | xf | xF | xF | |
— | 127 | 128 | 132 | 147 | 148 | 149 | 150 | 162 | 163 | 164 | 166 |
Tabelul 6
Prescurtări utilizate în testul plantelor
Sb | - sfeclă de zahăr |
Rp | - rapiță |
Ct | - bumbac |
Sy | - fasole |
Mz | - porumb |
Rc | - orez |
Ww | - grâu de toamnă |
Bd | - Bidens pilosa |
ip | - Ipomoee lacunosa (preemergeanță); Ipomoea hederacea (postemergență) |
Am | - Amaranthus retroflexus |
Pi | - Polygonum aviculare |
Ca | - Chenopodium album |
Ga | - Galium aparine |
Xa | - Xanthium spinosum |
Xs | - Xanthium strumarium |
Ab | - Abutilon theophrasti |
Eh | - Euphorbia heterophylla |
Av | - Avena fatua |
Dg | - Digitaria sanguinalis |
Al | - Alopecuris myosuroides |
St | - Setaria viridis |
Ec | - Echinochloa crus-galli |
Sh | - Sorghum halepense |
Ag | - Agropyron repens |
Ce | - Cyperus esculente |
Compușii cu formula I sunt activi ca erbicide și de aceea, conform unui alt aspect al prezentei invenții, se referă la procedeul de distrugere severă sau deteriorare a plantelor nedorite, acest procedeu cuprinzând aplicarea la plante sau la mediul de dezvoltare a acestor plante a unei cantități efective din compusul cu formula I, așa cum s-a definit mai înainte. Compușii cu formula I sunt activi împotriva unei game variate de specii de plante dăunătoare, incluzând speciile din clasa monocotiledonatelor și a dicotiledonatelor. Compușii pot prezenta o selectivitate în cazul culturilor de monocotiledonate. în special la orez.
Compușii cu formula I pot fi aplicați direct pe plante, aplicare postemergență sau aplicare preemergență pe sol, înainte de perioada de emergență a plantei. Compușii cu formula I pot fi utilizați ca atare pentru inhibarea dezvoltării, pentru deteriorarea plantei sau pentru distrugerea acestora, dar, de preferință, sunt utilizați sub formă de compoziție conform prezentei descrieri de invenție. Compozițiile care conțin compușii cu formula 1 includ atât compozițiile diluate care sunt gata de utilizare înainte de utilizare, de obicei cu apă. De preferință, compozițiile conțin de la 0,01% până la 90% în greutate din ingredientul activ. Compozițiile care conțin compușii cu formula I includ atât compozițiile diluate, care sunt gata de uilizare imediată și de preferință conțin de la 0,01% până la 2% din ingredientul activ, în timp ce compozițiile concentrate pot conține de la 20% până la 90% din ingredientul activ, de preferință utilizându-se de la 20 la 70%.
Compozițiile solide pot fi sub formă de granule sau prafuri, în care ingredientul activ este amestecat cu diluanți solizi fin divizați, ca, de exemplu, caolinul, bentonita, kiselgurul, dolomita, carbonatul de calciu, talcul, pământurile de umplutură sub formă de pulberi pe bază de magnezie și gipsul. Aceste compoziții se pot prezenta deci sub formă de pulberi dispersabile sau granule, care conțin agentul de umectare pentru facilitarea dispersiei pulberii sau granulei în lichide. Compozi țiile solide sub formă de pulberi pot fi aplicate pe frunze, sub formă de prafuri.
Agenții tensio-activi pot fi de tip cationic, anionic sau neionic. Agenții cationici sunt, de exemplu, compușii cuaternari de amoniu, cum sunt, de exemplu, bromurile de cetiltrimetilamoniu. Agenții anionici convenabili sunt săpunurile; sărurile sau monoesterii alifatici ai acidului sulfuric, ca, de exemplu, laurii sulfatul de sodiu și sărurile compușilor aromatici sulfonați , ca, de exemplu, dodecilbenzensulfonatul de sodiu, lignosulfatul de sodiu, lignosulfonatul de calciu și lignosulfonatul de amoniu, butilnaftalen sulfonatul și amestecul de izopropil sodiu și acid triizopropilnaftalensulfonic. Agenții convenabili neionici sunt produsele de condensare ale oxidului de etilen cu alcoolii grași, ca, de exemplu, alcoolul oleic și alcoolul cetii sau cu alchilfenolii, ca, de exemplu, octilfenolul sau nonilfenolul sau octilcrezolul, Alți agenți neionici reprezintă esterii parțiali derivați de la acizii cu catenă lungă și hexitol anhidridele, ca, de exemplu, monolauratul de sorbitan; produsele de condensare ale esterilor parțiali cu oxidul de etilen și lecitinele.
O formă de compoziție concentrată preferată conține ingredientul activ care a fost fin divizat și care a fost dispersat în apă și în prezența unui agent tensioactiv și a unui agent de suspendare. Agenți de suspendare convenabili sunt coloizii hidrofili și includ, de exemplu, polivinilpirolidona și carbometilceluloza sodică și gumele vegetale, ca, de exemplu, guma accacia și guma tragacanta. Agenții de suspendare preferați sunt cei care au, de asemenea, proprietăți tixotrope și cresc viscozitatea concentratului. Exemple de agenți de suspendare includ silicații coloidali minerali, hidrați, ca, de exemplu, montmorilonita, beidelita, montronita, hectorita, saponita și saucorita. Bentonita este în special preferată. Alți agenți de suspendare includ derivații de celuloză și alcoolul poli107526 vinilic. Gradul de aplicare a compușilor conform prezentei descrieri de invenție va depinde de numărul factorilor care includ, de exemplu, compusul ales pentru utilizare, identitatea plantelor a căror dezvoltare trebuie să fie inhibată, formulele selectate pentru utilizare și dacă compusul trebuie aplicat pe frunzele plantelor a căror dezvoltare trebuie să fie inhibată, formulele selectate pentru utilizare și dacă compusul trebuie aplicat pe frunzele plantelor sau pe rădăcinile acestora. Ca un îndrumător general, un grad de aplicare convenabil este cuprins între 0,01 până la 10 kg per ha. Compozițiile conform prezentei descrieri de invenție pot cuprinde, în plus, până la 1 sau mai mulți compuși cu formula I. în continuare, conform încă unei întruchipări a prezentei invenții, se fac referiri la o compoziție erbicidă care conține un amestec de cel puțin un compus erbicid cu formula I, așa cum s-a definit mai înainte, cu cel puțin un alt erbicid. Prin acest alt erbicid se înțelege orice compus erbicid care nu are formula
I. Acest compus erbicid va avea complementar acțiune în aplicații speciale.
De exemplu, este de dorit în anumite condiții să se utilizeze compusul cu formula I în amestec cu un erbicid de contact. în exemplele de erbicide utilizate complementar se includ: A. Benzo-2,1,3-tiodiazin-4-ona-2, 2-dioxizii, ca, de exemplu, 3-izopropil-benzo-2,1,3-tiadiazin-4-ona-2, 2-dioxidul (bentazonul); B. Erbicide hormoni; în special, acizii fenoxi alcanoici, ca, de exemplu, acidul 4-clor-2-metilfenoxiacetic (MCPA), S-etil 4-clor-orto-toluiloxitioacetatul (tio-etil-MCPA). 2-(2,4-diclormetoxi acidul propionic diclorprop), acidul 2,4,5-triclorfenoxiacetic, (2,4,5-T), acidul 4-(4-clor-2-metilfenoxi)-butiric (MCPB), acidul 2,4-diclorfenoxiacetic (2,4-D), acidul 4-(2,4-diclorfenoxi)-butiric (2,4-DB), acidul 2-(4-clor-2-metilfenoxi)-propionic (mecoprop), acidul3,5,640
-triclor-2-piridiloxiacetic (triclopir), acidul
4-amino-3,5-diclor- 6-fluor-2-piridiloxiacetic(fluoroxipir), acidul 3.6-diclorpiridin-2-carboxilic (clopiralid) și derivații acestora (de exemplu, sărurile, esterii și amidele. C. Derivații de 1,3-dimetilpirazol. ca de exemplu, 2-(4-(2,4-diclorbenzoil)-l,3-dimetilpirazol-5-iloxi)-acetofenona (pirazoxifen):
4-(2,4diclorbenzoiI)-l,3-dimetilpirazol-5-iltoluen sulfonatul (pizazolatul) și 2-(4-(2.4-diclor-meta-toluolil)-1,3-dimeti lpirazol-5-iloxi)-4’-metilacetofenonă (benzofenap); D. Dinitrofenolii și derivații acestora (de exemplu, acetații, cum ar fi, 2-metil-4.6-dinitrofenolul (DNOC) 2-r-butil-4.6-dinitrofenolul (dinoterb), 2-secbutiI-4.6-dinitrofenol (dinoseb) și esterul acestuia, acetatul de dinoseb; E. Erbicidele din grupa dinitroanilinei. ca, de exemplu, N’,N’-dietil-2.6-dinitro-4-trifluormetil-/»£7«-fenilendi amina (dinitramina). 2,6-dinitro-N,N-dipropil-4-trifluor-metilanilina (trifluoralin); N-etil-(2-metiIalil)-2.6-dinitro-4-trifluormetilanilina (etalfluorolin), N-( 1 -etil-propil)-2,6 -dinitro-3,4-xilidina (pendimetalin) și 3,5-dinitro-N4, N4-dipropilsulfanilamida (orizalin); F. Erbicidele pe bază de ariluree, ca, de exemplu, N’-(3,4-diclorfenil)-N,N-dimetilureea (diuron), N,N-dimetil-N’-(3-trifluormetil)-fenil)-ureea (flumeturon), 3-(3-clor-
4-metoxifenil)-1,1 -dimetilureea (metoxuron), l-butil-3-(3,4-diclorfenil)-l-metilureea (neburon), 3-(4-izopropilfenil)-1.1 -dimetilureea (izoproturon), 3-(3-clor-para-tolil)-I,l-dimetilureea (clorotoruron), 3,4-(4-clorfenoxi)-fenil)-1,1 -dimetilureea (cloroxuron), 3-(3,4-dicIorfenil)-l-metilureea (linuron), 3-(4-clorfenil)-1 -metoxi-1 -metiluree (monolinuron), 3-(4-brom-4-clorfenil)-1 -metoxi-1 -metiluree (clorbromuron), 1 -(metil-1 -feniletil)-3-paratolilureea (daimuron) și 1-benzotiazol-2-il-1, 3-metilureea (metabenztiazuron); G. Fenilcarbamoiloxifenilcarbamații, ca, de exemplu, 3-(etoxicarbohilamino)-fenil-fenilcarbamatul (desmedifam); H. 2-Fenilpiridazin-3-onele, ca, de exemplu, 5-ami107526 no-4-clor-2-fenilpiridazin- 3-ona (pirazom) și 4-clor-5-metilamino-2-(5-trifIuor-metaloil)-piridazin-3-2H)- ona (norfluarazonul). I. Erbicidele pe bază de uracil, ca, de exemplu, 3-ciclohexil-5,6-trimetilenuracil (lenacil), 5-brom-3-butil secundar-6-metil- uracil (bromacil) și 3-r-butii-5-clor-6-metil-uracil (terbacil); J. Erbicidele pe bază de triazină, ca, de exemplu, 2-clor~4-etilamino-6-(/-proprilamino)-1,
3,5-triazina (atrazina), 2-clor-4,6{di-[etiltio-1,3,5-triazina](simazina)}, 2-azido-4-(z-propilamino)-6-metiltio-1,3,5-triazina (aziprotina), 2-(4-clor-6-etilamino-1,3,5-triazin-2-ilamino)-2-metilpropioni trilul (cianazina), N2, N4-i/z-izopropil-6-metiltio-1,3,5-triazina-2,4-diamina (dimetanetrina, N2, N4-dietil-6-metiltio-l ,3,5-triazina-2,4-diamina (simetrina) și N2-terțiarbutil-N4-etil-6-metiltio-1,3,5-triazina-2,4-diamina (terbutrina); K. Erbicidele pe bază de fosforotioat, ca, de exemplu, S-2benzensulfonamidoetil 0,0-diizopropilfosfonoditioatul (piperofos), S-2-benzensulfonamidoetil 0,0-diizopropilfosfonoditioatul (benzulida) și O-etil 0-6-nitro-meto-tolibutil secundar fosfoamidoditioatul (butamifos); L. Erbicidele pe bază de tiolcarbamat, ca, de exemplu, S-etil-N-dicIohexiI-N-etil-(tiocarbamat (cicloat), S-propil dipropil- tiocarbamat (cicloat), S-propil dipropil-tiocarbamat (vernolat), S-etil-azepina-l-carbotioatu (molinat), S-4-clorbenzildietiltiocarbamat (tiobencarb), S-etil i/z-izobutil-tiocarbamat (butilat)4, S-etildiizopropiltiocarbamat (EPTC)+, S-2,3,3-tricloralil-i/z-izopropil (tio-carbamat) (dialat),
S-benzil-l,2-dimetilpropil (etil) tiocarbamat (esprocarb), S-benzil z/f-(butil secundar) tiocarbamat [triocarbamat (triocarbazil)], 6-clor-3-fenilpiridazin-4-il-S-octil tiocarbamat (piridat) și S-l-metil-1-feniletilpiperidina-1 -carbotioat (dimepiperat); M. Erbicidele pe bază de l,2,4-triazin-5-ona, ca, de exemplu, 4-amino-4,5-dihidro -4- metil -6- fenil -1,2,4 -triazina -5- ona (metamitrom) și 4-amino-6-t-butil-4,5-dihidro-3-metiltio-l, 3,4-triazin-5-ona (metribuzin); N. Erbicidele pe bază de acid benzoic, ca, de exemplu, acidul 2,3,6-r/7-clorbenzoic acid (2,3,6-TBA), acidul 3,6-diclor-2-metoxibenzoic (dicamba) și acidul 3-amino-2,5-diclorbenzoic (cloramben); O. Erbicide pe bază de anilide, ca, de exemplu, 2-clor-2’ ,6’-dietil-N-(2-propoxietil) acetanilida (pretilaclor), N-butoximetil-clor-2’,6’-dietiIacetanilida (butaclor), compusul corespunzător N-metoxi (alachlor), compusul corespunzător N-z-propil-(propaclor), 3’,4’-diclorpropionalida (propanil), 2-clor-N-(pirazol-1 -ilmetil)-acet-2’,6’-xililidida (metazaclor), 2-clor-6’-etil-N-(2-metoxi- 1-metil-etiI)-acet-O-toluidida (metolaclor) 2-clor-N-etoximetil-6’-etilacet-orto-toluidida (acetoclor) și 2-clor-N-(2-metoxietil)-acet-2’,6’-xilidida (dimetaclor); P. Erbicide pe bază de dihalobenzonitril, cum ar fi, de exemplu, 2,6-diclor-benzonitril (diclobenil),
3,5-dibrom-4-hidroxi-benzonitril (bromoxinil) și 3,5-diiodo-4-hidroxi-benzonitrilul (ioxinilul); Q. Erbicidele haloalcanoice, cum sunt, de exemplu, acidul 2,2-diclorpropionic (dalapon), acidul tricloracetic (TCA) și sărurile acestora. R. Erbicidele difenieterice, cum sunt, de exemplu, etil 2-(5-(2-clor-trifluor-para-toIiloxi)-2- nitrobenzoiloxi propropionatul (lactofenul), D-[5-(2-clor-, -trifluor-/>«ra-toliloxi)-2-nitrobenzoil] acid glicolic (fluorglicofen) sau sărurile acestuia, eterul 2,4-diclorfenil-4-nitrofenilic (nitrofenul), metil, (2,4-diclorfenoxi)-2-nitrobenzoat (bifenox), 2-nitro-5-(2-clor-4-trifluor-metil-fenoxi) benzoic acid (acifluorofen) și sărurile și esterii acestor compuși, esterul 2-clor-4-triflormetilfenil-3-etoxi-4-nitr-ofenil (oxifluorfen) și 5-[2-clor-4-(trifluormetil)-fenoxi]-N- (metilsulfonil)-2nitrobenzamida (fomesafen); esterul 2,4,6-triclorfenil 4-nitrofenilic (clornitrofenul) și
5-(2,4-diclorfenoxi)-2-nitroanisol(cloretoxifen). S. Erbicidele pe bază de fenoxifenoxipropionat, cum sunt, de exemplu, acidul (RS)-2-{ [4-(2,4-diclor-fenoxi)-fenoxi]-propionic (diclofop)} și esterii acestuia cum este de exemplu esterul metilic, acidul 2-{4-(5-triflormetil)- 2-(piridiniloxi)-fenoxipropanoic (fluazifop} și esterii acestuia, acidul 2-{4-(3-clor-5-trifluor-metil)-2-piridinil)-oxi]-fenoxi [-propanoic (haloxifop) și esterii acestuia, acidul 2-[4-(6-clor-2-chinoxalinil)-oxi]- fenoxipropanoic (quizalofop) și esterii acestuia și acidul (±)-2-{ [4-(6-clorbenzoxazol-2-iloxi]-fenoxi} propionic (fenoxaprop) și esterii acestuia, cum ar fi, de exemplu, esterul etilic; T. Erbicidele ciclohexandionice, cum sunt, de exemplu, acidul 2.2-dimetil-4,6-dioxo-5{ l-{[( 2-propeniloxi)-iminoJ-butil} cilochexan carboxilic și sărurile acestuia. 2-( I -etoxiimino)-butil-5-{ [2-(etiltio)-propil]-3-hidroxi-2-ciclohexan-l-ona (setoxidim)}, 2-[(l-etoxiimino)-butil]-3-hidroxi-5-tian-3-ilciclohex-2-enona (tralcoxidin)} și (± )-2-(E)-1-(E)-3-cloraliloxiimino) propi l-5-(2-(eti Itio)- propil)-3-hidroxi-ciclohex-2-enona (cletodim); U. Erbicidele pe bază de sulfonil uree, cum ar fi, de exemplu, 2-clor-N-{[(4-metoxi-6-metil-1,3,5- triazin-2-ilaminocarbonil)]-benzensulfonamida (clorsulfuron)}, acidul metil 2-{[(4,6-dimetil-2-pirimidinil)-amino]-carbonil]-amino}-sulfonilbenzoic (sulfometuronul), acidul 2-((((3-(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)- carbonil)-amino)-sulfonil)-benzoic (metsulfuron) și esterii acestor compuși, acidul-(4,6-dimetoxipirimidin-2-ilcarbomoilsulfamoil)-orto-toluic (benzsulfuron)- și esterii acestuia, cum ar fi, de exemplu, metil 3-(3-(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-ureidosulfonil )-tiofenul-2- carboxilat (DPX M 6313), acidul 2-(4-clor-6-metoxipirimidin-2-il carbamoilsulfamoil benzoic (clorimuron) și esterii acestuia, ca, de exemplu, etil esterul acestuia 2-(4,6-dimetoxipirimidin-2- ilcarbamoilsulfamoil)-N,N-dimetilnicotinamida, acidul 2-(4,6-£>zs-(difluormetoxi) - pirimidin - 2 - ilcarbamoilsulfamoil)44
-benzoix (pirimisulfuron) și esterii acestuia, ca. de exemplu, metil esterul acestuia, acidul 2-(3-4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-zil)-3-metilureidosulfonil)-benzoic sub formă de eter metilic al acestui acid (DPX-LS 300). și acidul 5-(4,6-dimetoxipirimidin-2-ilcarbamoilsulfamoil)-1 -metil-pirazol-4-carboxilic (pirazosulfuron). V. Erbicidele pe bază de imidazolidinonă, cum ar fi, de exemplu, acidul 2-(4,5-dihidro-4-izopropil-4-metil-5-oxoimidazol-2-il)- chinolina-3-carboxilic (imazachin), metil 6-(4-izopropil-4-metil-5-oxo-2-imidazolin-2-il)-/nerfl-toluat și p«ra-toluat izomerul (imazametabenz), acidul 2-(4-izopropil-4-metil-5-oxo-2-imidazolin-2-il)-nicotinic (imazapir) și sărurile de izopropilamoniu ale acestuia, acidul (RS)-5-etil-2-(4-izopropil-4-metil-5-oxo-2-imidazolin-2-il)-nicotinic (mazetapir); W. Erbicidele pe bază de arilanilidă, cum ar fi, de exemplu, benzoil-N-(3-clor-4-fluor-fenil-alanina (flamprop) și esterii acesteia, etil N-benzoil-N-(3,4-diclorfenil)-DL-alaninatul(benzoilprop-etil)-N-(2,4difluorfenil)-2-(3-trifluormetil)-fenoxi)-3-piridincarboxamidă(difluorfenican); X. Amino acid erbicide, ca, de exemplu, N-(fosfonametil)-glicina (glifosfatul) și DL-homoalanin-4-il (metil-fosfonic acidul (fosfinotricin) și sărurile acestuia și esterii acestuia, trimetilsulfoniu N-(fosfonometil)-glicina (sulfosatul) și bilanafosul. Y. Erbicidele organoarsenice, ca, de exemplu, metansarsonat monosodic (MSMA); Z. Derivați amidici erbicizi, ca, de exemplu, (RS)-N,N-dietil-2-(l-naftiloxipropionamida) (napropamida), 3,5-diclor-N-( 1,1 -dimetilpropinil)-benzamida (propizamida), (R)-l-(etilcarbamoil)-etil carbanilatul (carbetamida), N-benzil-N-izopropilpivalamida (tebutam) (RS)-2-brom-N-(( 1 -dimetilbutizamida (bromobutida), N-(3-1 -etil-1 -metil-propil)-izoxazol-5-il) 2,6-dimetoxibenzamida (izoxaben),N-fenil-2-naftiloxi)-propionamida (naproanilida), N,N-dimetil-difenilacetamida), Ν,Ν-dimetil-difenilacetamida (dife107526 namid) și N-(l-naftil)-ftalamic acidul (naftalam); AA. Erbicidele miscelanee incluzând 2-etoxi-2,3-dihidro-3,3- dimetilbenzofuran metansulfonatul (etofumezatul),
7- oxabiciclo (2,2,1) (heptan), 1 -metil-4-( 1 -metiletil)-2-(2-metilfenilmetoxi)-oxo-(cinmetilin), 1,2-dimetil-3,5-difenilpirazolium ion (difenozoquat) și sărurile acestuia, cum ar fi, de exemplu, sarea sulfatul de metil, 2-(2-clorbenzil)-4,4-dimetil- 1.2-oxazoIidin-3-ona (clomazona), 5-terțiar butii 3-(2,4-diclor-5- izopropoxifenil) -1,3,4-oxadiazol-2-(3H)-ona (oxadiazona),
3,5-dibrom-4- hidroxi benzaldehida-2,4-dinitrofeniloxima (bromofenoxim), 4-clorbut-2- inil-3-clorcarbanilat (barban), (3RS, 4RS, 3RS, 4SR) -3-clor-4-clormetil -1-(-trifluor-/nch/-totil)-2-pirolidona (în raport de 3:l)(fluor dicloridona), diclorchinolina
8- carboxilic acidul (chinclorac) și 2- (1,3-benzotiazol-2-il-oxi)-N-metil-acetanilida (mefanacet). BB. Exemplele de erbicide de contact utilizate includ: erbicidele pe bază de dipiridilium, ca, de exemplu, cele în care entitatea activă este ionul de 1,1’-dimetil-4,4’-dipiridilium (paraquat) și cele în care unitatea activă este ionul l,l’-etilen-2,2’-dipiridiliu (diquat). Acești compuși sunt utilizați, de preferință, în combinație cu un agent de conservare, cum ar fi, de exemplu, 2,2-diclor-N,N-di-2-propenilacetamida (dicloramida).
Sărurile compușilor cu formula I sunt convenabile când includ o grupare carboxi, Astfel de săruri sunt sărurile acceptabile în agricultură, cum sunt, de exemplu, sărurile de sodiu, potasiu, calciu, amoniu sau sulfoniu. Exemplu de săruri de amoniu sunt cele cu formula NRaRbRcRd, în care radicalii Ra, Rb, Rc și Rd sunt selectați independent dintre hidrogen sau o grupare alchil opțional substituită, de exemplu, cu hidroxi. Exemplele de săruri de sulfoniu includ pe cele cu formula RaRbRcS, în care radi46 călii Rc, Rb și Rc sunt selectați independent dintre grupările alchil având de la 1 la 10 atomi de carbon, opțional substituite. Așa cum s-a utilizat în prezenta descriere de invenție, termenul de alchil” include catene lineare sau ramificate convenabile, care conțin de la 1 la 10 atomi de carbon, de preferință de la 1 la 6 atomi de carbon, se referă la grupările alchil având de la 1 la 3 atomi de carbon, în mod similar, termenul de: alchinil se referă la catene lineare sau ramificate nesaturate, având de la 2 la 10 atomi de carbon, de preferință de la 2 la 6 atomi de carbon. în plus, termenul alcoxi se referă la o grupare 0-alchil, așa cum s-a definit mai înainte. Termenii haloalchil și haloalcoxi sunt substituiți cu cel puțin un atom de halogen. cum ar fi, de exemplu, fluor, clor, brom, sau iod. O grupare haloalchil, în special, este o grupare trifluormetil și o grupare haloalcoxi, în special, este o grupare trifluormetoxi. Așa cum s-a utilizat în prezenta descriere de invenție, termenul de arii include fenil și naftil.
Grupările convenabile Rt, R2, R, și R4 și R5 reprezintă hidrogen, alchil având un număr de la 1 la 6 atomi de carbon, alcoxi având de la 1 la 6 atomi de carbon, alchil carbonil având un număr redus de atomi de carbon, haloalchil având un număr de la 1 la 6 atomi de carbon, haloalcoxi având un număr de la 1 la 6 atomi de carbon sau halo, în care grupările halo sunt selectate dintre fluor, clor, brom și iod. Ca exemple speciale de grupări R,, R3 și R, sau hidrogenul, grupările metil, metoxi, trifluormetil, trifluormetoxi, fluor, clor, brom, iod sau nitril.
Diferit, conform unei întruchipări preferate, radicalul R3 este diferit de hidrogen. Radicalul R3 preferat este halogen, ca, de exemplu, clor și radicalii R,, R,, R4 și R5 reprezintă hidrogen. în mod convenabil, ra107526 dicalul Rft este alchil având un număr redus de atomi de carbon, cum este, de exemplu, metil sau etil, halogen, ca, de exemplu, fluor, clor, brom sau iod, amino, hidroxi, nitro, nitril, carboxi sau alchil având un număr redus de atomi de carbon sub formă de esteri sau trifluormetil. în special, radicalul R6 este brom sau clor. Radicalul R7 convenabil este selectat dintre grupările hidrogen, alchil în special alchil, având un număr redus de atomi de carbon, carboxi sau alchil esteri având un număr redus de atomi de carbon ai acestuia sau haloalchil, ca. de exemplu, trifluormetilul sau brommetilul. Radicalul R8 convenabil este selectat dintre hidrogen sau metil sau haloalchil, ca, de exemplu. trifluormetil. Ambii radicali R7 și Rs reprezintă, de preferință, hidrogen. Când radicalii R6 și R7 formează o catenă alchilen substituită opțional, substituenții sunt în mod convenabil selectați dintre grupările descrise mai sus pentru radicalul R15 care urmează. Când gruparea CZR9 reprezintă un ester al grupării carboxi, este convenabilă o grupare cu formula CO2RI5, în care radicalul Rl5 este alchil, alchenil, alchinil sau fenil, oricare din aceștia putând fi opțional substituiți. Substituenții convenabili opționali pentru radicalul RIS sunt cei care includ una sau mai multe grupări selectate dintre halo, cum este, de exemplu, fluorul, clorul, bromul sau iodul, hidroxi, alcoxi având un număr de la 1 la 6 atomi de carbon, alcoxi având un număr de la 1 la 6 atomi de carbon - alcoxi având un număr de la 1 la 6 atomi de carbon; arii alcoxi având un număr de la 1 la 6 atomi de carbon, nitro, cicloalchil; grupări heterociclice opțional substituite prin oxo, nitril, fenil opțional substituit cu nitro, halo, ca, de exemplu, clor, alcoxi sau carboxi sau sărurile sau alchil esterii acestor grupări, având un număr de la 1 la 6 atomi de carbon; sau grupările alchil silii, ca, de exemplu trimetil-silil.
Așa cum s-a utilizat în prezenta descriere de invenție, termenul de cicloalchil se referă la grupări alchil ciclice care conțin de la 3 la 10 cicluri de atomi de carbon. Termenul de heterociclic se referă la cicluri de 3 la 10 atomi de carbon care conțin cel puțin un atom selectat dintre atomii de oxigen, azot sau sulf. Când radicalul R|S reprezintă o grupare alchenil sau o grupare alchinil, aceasta va conține în mod convenabil de la 2 la 10 atomi de carbon, de preferință de la 2 până la 6 atomi de carbon. Pentru radicalul R9, grupările preferate sunt ORI6, în care radicalul R,6 este hidrogen sau o grupare alchil având de la 1 la 6 atomi de carbon, nesubstituită. Z este de preferință oxigen. Când radicalul R9 este o grupare SRIO, Rl() este, de preferință, o grupare alchil, ca, de exemplu, alchil având un număr redus de atomi de carbon, în special etil. Când radicalul R9 este o grupare RHR12, radicalii Ru și Rl2 sunt, de preferință, selectați dintre hidrogen sau alchil având un număr redus de atomi de carbon, ca, de exemplu, metil. Radicalul Rl2 poate în mod opțional fi selectat dintre grupările fenil, alchil având un număr mic de atomi de carbon, substituit prin carboxi sau alchil esteri având un număr mic de atomi de carbon. Radicalul R9 poate fi așadar o grupare - RHNR13RI4, în care radicalii R]3 și Rl4 reprezintă, independent, o grupare hidrogen sau o grupare alchil și RI4 reprezintă, independent, o grupare hidrogen sau o grupare alchil având un număr redus de atomi de carbon, cum ar fi, de exemplu, metil, sau radicalul R9 poate fi o grupare - Rj /NR, ,R14R20X‘. Grupările preferate R,|RI2 sunt NH2N(CH3)2 sau NHMH2 X ' , X + poate fi un anion de halogenură, ca, de exemplu, clor, brom sau iod. Substituenții convenabili pentru radicalul R10 includ pe cei descriși mai sus pentru radicalul Rl5.
Ca exemple de compuși cu formula I
sunt cei menționați în tabelele I și 2. în general Z este oxigen, în afară de cazul în care se face altă mențiune.
Mulți dintre compușii cu formula I sunt compuși cunoscuți și pot fi preparați prin metode cunoscute. Un exemplu de preparare este menționat mai jos, în schema A. Condițiile de reacție utilizate în fiecare fază a procedeului, sunt convenționale. în schema A, radicalii R., R,, R„ R4, R-, R6. R7, RK, Ry și Z sunt definiți legat de formula I, Y este o grupare mobilă, de exemplu, clor și radicalul Rft este hidrogen, alchil având un număr mic de atomi de carbon sau o grupare -CO, R,o.
Unii compuși de formula I sunt compuși noi și aceștia constituie un alt aspect al prezentei invenții.
Conform referire, în mula II:
prezentei special, la invenții, se compusul cu face for-
(Π)
în care radicalii R1( R2, R3, R4, R5, R7, Rg. R9 și Z sunt definiți ca mai înainte legat de formula I și radicalul Rl7 este halogen, nitro, hidroxi, amino, monoalchilamino sau dialchilamino sau nitril. Conform unei întruchipări preferate, radicalul Rl7 este halogen ca de exemplu fluor, clor, brom sau iod, de preferință brom.
Compușii cu formula II, în care radicalul Rl7 este halogen, pot fi preparați prin reacția unui compus cu formula III:
(ΙΠ) în care radicalii Rt, R* R3, R4, R5, R7, Rg și Z sunt definiți în legătură cu formula I; cu clor sau brom și apoi, dacă este necesar, se transformă gruparea CZOH într-o grupare 5 diferită CZR9, așa cum s-a menționat în legătură cu formula I. Reacția este convenabil efectuată într-un solvent, cum ar fi, de exemplu, acidul acetic glacial și/sau cloroform, ia temperaturi cuprinse între 28 10 și 80C. Compușii cu formula II, în care radicalul R17 este nitril, pot fi preparați plecându-se de la compușii din schema A, în care radicalul Rft este -CO2R1(), prin procedee convenționale, pentru transforma15 rea unei grupări alcoxi într-o grupare -CN.
Compușii cu formula II, în care radicalul R17 este nitro, pot fi preparați prin reacția care are loc între un ester derivat din compusul cu formula III, cu un agent de nitrare 20 slab, ca, de exemplu, tetrafluoroboratul de nitroniu. Reacția este convenabil efectuată într-un solvent organic, ca, de exemplu, CH,CN. Se utilizează în mod convenabil temperaturi cuprinse între 0 și 15°C. Acești 25 compuși nitro pot fi transformați în compușii cu formula II, în care radicalul Rl7 este amino, prin hidrogenarea acestora, utilizându-se condiții convenționale. De exemplu, compusul poate intra în reacție cu 30 hidrogenul în prezența unui catalizator, ca, de exemplu, paladiu pe cărbune. Reacția este efectuată în mod convenabil într-un solvent organic, cum ar fi, de exemplu, metanolul sau diclormetanul. Alchilarea 35 compusului amino, de exemplu, prin reacția cu o halogenura alchilică, în prezența unei baze, duce la obținerea unui compus cu formula II, în care radicalul R17 este o grupare monoalchil amino sau dialchilamino. Com40 pușii cu formula III sunt compușii cunoscuți și corespund definiției din formula I sau pot fi preparați din compușii cunoscuți, prin metode convenționale. Transformarea grupării CZOH în gruparea CZR9 poate fi 45 efectuată prin metode convenționale. O metodă simplă de preparare a compusului cu formula I, în care radicalul R9 este OR,o și R10 este un alchil având un număr redus de atomi de carbon, este prin refluxarea compusului într-un alcool corespunzător cu formula RI9OH, în care radicalul R|9 este o grupare alchil, ca, de exemplu, metanol sau etanol, în prezența unei cantități catalitice dintr-un acid, cum ar fi, de exemplu, acidul sulfuric. In mod alternativ, compusul poate reacționa cu o cantitate corespunzătoare de alcool, diSchema A ciclohexilcarbodiimida (DCC) ca agent de cuplare, în prezența unei baze, cum ar fi, de exemplu, DMR? Reacția poate fi efectuată într-un mediu de solvent organic, cum 5 ar fi, de exemplu, diclormetanul sau cloroformul. Se utilizează în mod convenabil temperaturi joase, ca, de exemplu, de la - 5 la + 20°C.
solvent organic (de exemplu etanol, izopropilalcool sau toluen) temperaturi ridicate (de exemplu, 60 r 12Q°C)
Invenția prezintă avantaje, prin aceea că realizează compoziții erbicide deosebit de eficiente pentru distrugerea plantelor nedorite.
Claims (7)
1. Compoziție erbicidă solidă, caracterizată prin aceea că este constituită din
0,1% până la 50% în greutate compus cu formula generală I:
sau o sare a acestuia, în care R(, R2, R3,
R4 și R5 sunt aleși, independent unul de altul, dintre hidrogen, hidroxi, alchil, alcaracterizată prin aceea că, în compusul cu formula generală I, grupa CZR9 este carboxi sau un ester al acestuia.
2. Compoziție, conform revendicării 1, în care R,, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 și R9 au semnificațiile din revendicarea 1 și R17 este halogen, nitril, nitro, hidroxi, amino sau mono- sau dialchilamino.
3. Compoziție, conform revendicărilor 1 5 și 2, caracterizată prin aceea că, în compusul cu formula generală I, R6 este alchil inferior sau halogen.
4. Compoziție, conform revendicării 3, caracterizată prin aceea că, în compusul
10 cu formula generală I, R6 este clor sau brom.
coxi, alchilcarbonil, halogen, nitril, nitro, haloalchil și haloalcoxi, R6 este hidrogen, hidroxi, amino, alchil inferior, halogen, nitril, haloalchil, nitro, arii sau o grupă C(O),„R10, în care Rl0 este hidrogen, alchil, alchenil, alchinil sau fenil, fiecare din aceste grupe putând fi substituite, și m este 1 sau 2; R7 este hidrogen, alchil inferior, haloalchil, C(O)„,R10 sau halogen; sau R6 și R7 împreună formează o catenă alchilen cu 2 sau 3 atomi de carbon even-
5. Compoziție, conform oricăreia din revendicările I ... 4, caracterizată prin aceea că, în compusul cu formula generală I, R. este diferit de hidrogen.
6. Compoziție, conform revendicării 1, caracterizată prin aceea că compusul cu formula generală I este ales dintre compușii cu formula generală II:
tual substituiri; R8 este hidrogen, alchil inferior sau halogen sau R7 și R8 împreună formează o grupă oxo; grupa CZR9 este carboxi sau un ester al acesteia, sau R9 este o grupă SRJ0 sau NRn R12, în care Rl( este hidrogen sau alchil și R]2 este hidrogen, alchil eventual substituit, S(O),„R10, în care m este 0, 1 sau 2, sau Rg este o grupă -NRHNRI3R14, în care Rn, Rl3 și Ri4 sunt aleși, independent unul de altul, dintre hidrogen sau alchil; sau R9 este o grupă -NRHNR13R14R2OX‘, în care R1|ț Rr„ R14 și R,o sunt fiecare hidrogen sau alchil și X' este un anion acceptabil din punct de vedere agricol, iar Z este oxigen sau sulf, în combinație cu de la 50% la 99,9% în greutate suporturi sau diluanți solizi, acceptabili din punct de vedere agricol.
7. Compoziție, conform revendicării 1, caracterizată prin aceea că compusul cu formula generală I este ales dintre compușii cu formula generală V:
în care R]5 R2, R3, R4, Rs, R8 și R9 și Z au semnificațiile din revendicarea 1.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB888826035A GB8826035D0 (en) | 1988-11-07 | 1988-11-07 | Herbicidal compositions |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RO107526B1 true RO107526B1 (ro) | 1993-12-30 |
Family
ID=10646446
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RO148262A RO107526B1 (ro) | 1988-11-07 | 1989-11-01 | Compozitie erbicida solida |
RO142241A RO105544B1 (ro) | 1988-11-07 | 1989-11-01 | Compozitie erbicida lichida |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RO142241A RO105544B1 (ro) | 1988-11-07 | 1989-11-01 | Compozitie erbicida lichida |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5084083A (ro) |
EP (1) | EP0368592A1 (ro) |
JP (1) | JPH02178276A (ro) |
KR (1) | KR910009157A (ro) |
CN (1) | CN1042907A (ro) |
AU (1) | AU616809B2 (ro) |
BG (1) | BG50486A3 (ro) |
BR (1) | BR8905712A (ro) |
CA (1) | CA2001507A1 (ro) |
GB (2) | GB8826035D0 (ro) |
HU (1) | HU206500B (ro) |
PT (1) | PT92205A (ro) |
RO (2) | RO107526B1 (ro) |
ZA (1) | ZA897930B (ro) |
Families Citing this family (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU647838B2 (en) * | 1990-11-07 | 1994-03-31 | Cortech, Inc. | Ester inhibitors |
GB2255559A (en) * | 1991-05-07 | 1992-11-11 | Ici Plc | Dioxazine derivatives |
US5356789A (en) * | 1993-05-28 | 1994-10-18 | American Cyanamid Company | Methods for detecting acetohydroxyacid synthase inhibitors |
DE19518837A1 (de) * | 1994-06-03 | 1995-12-07 | Basf Ag | Herbizide Mittel enthaltend 3-(2-Chlorphenylmethyl)-1-(1-methyl-1-phenylethyl)- und/oder 1-(1-methyl-1-phenylethyl)-3-(4-tolyl)-harnstoff sowie mindestens einen Cyclohexenonoximether |
IT1277681B1 (it) * | 1995-12-21 | 1997-11-11 | Isagro Ricerca Srl | Ariltiadiazoloni ad attivita' erbicida |
US6642261B2 (en) * | 1997-11-21 | 2003-11-04 | Athena Neurosciences, Inc. | N-(aryl/heteroarylacety) amino acid esters, pharmaceutical compositions comprising same, and methods for inhibiting β-amyloid peptide release and/or its synthesis by use of such compounds |
US6083966A (en) | 1998-08-31 | 2000-07-04 | University Of Florida | Thiazoline acid derivatives |
NZ526880A (en) * | 1998-09-21 | 2005-05-27 | Univ Florida | Antimalarial agents |
DE10029077A1 (de) | 2000-06-13 | 2001-12-20 | Bayer Ag | Thiazolylsubstituierte Heterocyclen |
DE10100175A1 (de) * | 2001-01-04 | 2002-07-11 | Bayer Ag | Hetarylsubstituierte Homotetram-und Homotetronsäuren |
DE10118310A1 (de) | 2001-04-12 | 2002-10-17 | Bayer Ag | Hetarylsubstituierte carbocyclische 1,3-Dione |
DE10331675A1 (de) | 2003-07-14 | 2005-02-10 | Bayer Cropscience Ag | Hetarylsubstituierte Pyrazolidindion-Derivate |
AU2003270473A1 (en) * | 2003-09-09 | 2005-04-27 | University Of Florida | Desferrithiocin derivatives and their use as iron chelators |
CN101189216B (zh) | 2005-04-04 | 2011-10-19 | 佛罗里达大学研究基金会 | Desferrithiocin聚醚类似物 |
AU2008229472B2 (en) * | 2007-03-15 | 2013-03-14 | University Of Florida Research Foundation, Inc. | Desferrithiocin polyether analogues |
KR102111176B1 (ko) | 2011-12-16 | 2020-05-15 | 유니버시티 오브 플로리다 리서치 파운데이션, 인코포레이티드 | 4'-데스페리티오신 유사체의 용도 |
EP3071201A4 (en) | 2013-11-22 | 2017-04-26 | University of Florida Research Foundation, Inc. | Desferrithiocin analogs and uses thereof |
WO2016024284A2 (en) * | 2014-08-07 | 2016-02-18 | Wanbury Ltd. | A process for the preparation of mirabegron and its intermediates |
AU2016255770A1 (en) | 2015-04-27 | 2017-11-16 | University Of Florida Research Foundation, Incorporated | Metabolically programmed metal chelators and uses thereof |
AU2022309257A1 (en) * | 2021-07-12 | 2024-01-04 | Fortephest Ltd | Novel derivatives of non-coded amino acids and their use as herbicides |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1022750A (en) * | 1965-01-28 | 1966-03-16 | Shell Int Research | Novel thiazole derivatives, their preparation and use as herbicides |
NL130759C (ro) * | 1965-10-07 | |||
US3418331A (en) * | 1965-12-29 | 1968-12-24 | Shell Oil Co | 2-(2,6-dihalophenyl)-4-hydroxy-thiazole-5-acetic acid and derivatives thereof |
NL151519B (nl) * | 1966-07-15 | 1976-11-15 | Oce Van Der Grinten Nv | Lichtgevoelig diazotypmateriaal, alsmede de daarin te gebruiken diazoverbindingen. |
GB1137529A (en) * | 1967-05-04 | 1968-12-27 | Wyeth John & Brother Ltd | Thiazole compositions |
FR2035757A1 (en) * | 1969-02-25 | 1970-12-24 | Roussel Uclaf | Novel 4-carboxy-4,5,6,7-tetrahydro benzothia- - zole derivs |
US3803161A (en) * | 1971-03-17 | 1974-04-09 | American Home Prod | 2-substituted-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazole-4-carboxylic acids and their alkyl esters |
US3787433A (en) * | 1971-03-17 | 1974-01-22 | P Wei | 2-substituted-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazole-4-carboxylic acids and their alkyl esters |
US3859280A (en) * | 1971-03-17 | 1975-01-07 | American Home Prod | 2-substituted-4,5,6-tetrahydrobenzothiazole-4-carboxylic acids and their alkyl esters |
US3694450A (en) * | 1971-03-17 | 1972-09-26 | American Home Prod | 2-substituted-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazole-4-carboxylic acids and their alkyl esters |
US4243407A (en) * | 1978-08-28 | 1981-01-06 | Gulf Oil Corporation | 2-Acylaminothiazol-4-ylacetamides as post emergent selective herbicides |
-
1988
- 1988-11-07 GB GB888826035A patent/GB8826035D0/en active Pending
-
1989
- 1989-10-18 HU HU895343A patent/HU206500B/hu not_active IP Right Cessation
- 1989-10-19 ZA ZA897930A patent/ZA897930B/xx unknown
- 1989-10-25 CA CA002001507A patent/CA2001507A1/en not_active Abandoned
- 1989-10-25 AU AU43766/89A patent/AU616809B2/en not_active Ceased
- 1989-11-01 RO RO148262A patent/RO107526B1/ro unknown
- 1989-11-01 RO RO142241A patent/RO105544B1/ro unknown
- 1989-11-02 US US07/432,104 patent/US5084083A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-11-03 BG BG090264A patent/BG50486A3/xx unknown
- 1989-11-06 GB GB898925040A patent/GB8925040D0/en active Pending
- 1989-11-06 EP EP89311472A patent/EP0368592A1/en not_active Withdrawn
- 1989-11-06 PT PT92205A patent/PT92205A/pt not_active Application Discontinuation
- 1989-11-07 KR KR1019890016082A patent/KR910009157A/ko not_active Application Discontinuation
- 1989-11-07 CN CN89108418A patent/CN1042907A/zh active Pending
- 1989-11-07 BR BR898905712A patent/BR8905712A/pt not_active Application Discontinuation
- 1989-11-07 JP JP1288064A patent/JPH02178276A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
HU206500B (en) | 1992-11-30 |
CA2001507A1 (en) | 1990-05-07 |
JPH02178276A (ja) | 1990-07-11 |
GB8826035D0 (en) | 1988-12-14 |
US5084083A (en) | 1992-01-28 |
BR8905712A (pt) | 1990-06-05 |
PT92205A (pt) | 1990-05-31 |
HU895343D0 (en) | 1990-01-28 |
AU616809B2 (en) | 1991-11-07 |
RO105544B1 (ro) | 1992-09-25 |
BG50486A3 (en) | 1992-08-14 |
HUT52078A (en) | 1990-06-28 |
KR910009157A (ko) | 1991-06-28 |
AU4376689A (en) | 1990-05-10 |
CN1042907A (zh) | 1990-06-13 |
ZA897930B (en) | 1990-07-25 |
EP0368592A1 (en) | 1990-05-16 |
GB8925040D0 (en) | 1989-12-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RO107526B1 (ro) | Compozitie erbicida solida | |
JP3515578B2 (ja) | 相乗的除草剤 | |
SU668569A3 (ru) | Гербицидна композици | |
NZ230146A (en) | Substituted 1,2,3-benzotriazoles, herbicidal compositions and intermediates | |
JPH01502028A (ja) | 殺菌剤組成物 | |
US5863865A (en) | Herbicidal 4-benzoylisoxazoles derivatives | |
US4913722A (en) | Iminophenylthiazolidines, process of preparation and method of use | |
EP0270138B1 (en) | Substituted 2-phenylimino-oxazolidine compounds having herbicidal activity | |
US5182402A (en) | Herbicidal compositions | |
JP4391747B2 (ja) | 殺虫剤および害虫防除法 | |
US5234895A (en) | Arylpyridone herbicides | |
US4692185A (en) | N-(ortho-substituted) benzyl, 3-trifluoromethylphenoxy nicotinamides as herbicides | |
US5232895A (en) | Alkylphosphonodiamide herbicides | |
US5186733A (en) | Arylphosphonodiamide compounds and herbicidal compositions thereof | |
GB1574576A (en) | Mono-5-substituted-3-chloro-4h-1,2,6-thiadiazin-4-one antifungal agents | |
EP0370644B1 (en) | Herbicidal compounds | |
GB2059418A (en) | Pyroline derivatives and their use as acaricidal agents | |
US5205852A (en) | Alkylphosphonamidate herbicides | |
US5266552A (en) | Arylphosphonoamidate herbicides | |
PT92617B (pt) | Processo de preparacao de derivados substituidos de dionas e de composicoes herbicidas que os contem | |
PL129327B1 (en) | Herbicide and method of obtaining new sulfonamidic derivatives | |
US4650512A (en) | Oxazolidone herbicides and methods of use | |
GB1579635A (en) | Sulphenamides and their use in pesticidal compositions | |
EP0336118A1 (de) | 2-Phenylpyridazin-3-on-Verbindungen, Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide | |
HU190633B (en) | Herbicidal compositions comprising phenoxy-benzoyl-polymethylene-imin-2-one-derivatives and process for preparing the active substances |