RO107526B1 - Compozitie erbicida solida - Google Patents

Compozitie erbicida solida Download PDF

Info

Publication number
RO107526B1
RO107526B1 RO148262A RO14826289A RO107526B1 RO 107526 B1 RO107526 B1 RO 107526B1 RO 148262 A RO148262 A RO 148262A RO 14826289 A RO14826289 A RO 14826289A RO 107526 B1 RO107526 B1 RO 107526B1
Authority
RO
Romania
Prior art keywords
hydrogen
alkyl
group
och
compound
Prior art date
Application number
RO148262A
Other languages
English (en)
Inventor
Trevor Lewis
Singh Harjinder Bansal
Raymond Leo Sunley
Michael Robert Bartley
Walter Hepworth
David John Gilman
Trevor Kay Ian
David John Collins
Original Assignee
Ici Plc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ici Plc filed Critical Ici Plc
Publication of RO107526B1 publication Critical patent/RO107526B1/ro

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)

Description

Invenția se referă la o compoziție erbicidă solidă, pe bază de derivați de tiazol.
Se cunosc compoziții erbicide conținând ca substanță activă derivați de tiazol cu formula generală:
.N-C-OH // I π R-<\ I /° xs-c-ch2-c \OR, în care R este 2,6-dihalofenil, R] este H; sau alchil cu 1 la 10 atomi de carbon (Brevet Anglia nr. 1022750; Brevet S.U.A., nr. 3418331) sau pe bază de derivați ai acidului r-tiazolcarboxilic, cu formula:
R—C= C-CiCijR'
N S în care X este Cl, Br, I, alcoxi inferior, fenoxi, eventual substituit cu una sau 2 grupe, alese dintre alchil cu 1 ...9 atomi de carbonhexoalchil sau trialcoximetil, când n 5 este I, R’ este H2, cationi acceptabili, alchil cu 1 la 10 atomi de carbon, alchenil, alchinil, alcoxialchil, haloalchil, benzii, fenil și fenil substituit cu 1 sau 2 membri, aleși din grupe conținând halogen, alchil trifluor10 metil și nitro, dacă n este O, R’ este ales dintre clor, amino și mono sau dialchilamino inferior (Brevet S.U.A. nr. 4199506).
Scopul invenției este extinderea gamei compozițiilor erbicide.
Problema pe care o rezolvă invenția constă în stabilirea componentelor și a proporțiilor acestora.
Compoziția conform invenției este constituită din 0,1% până ia 50% în greu20 tate compus cu formula generală I:
(I) sau o sare a acestuia, în care R,, R2, R„ R4 și R5 sunt aleși independent unul de altul, dintre hidrogen, hidroxizi, alchil, alcoxi, alchilcarbonil, halogen, nitril, nitro, haloalchil și haloalcoxi, R6 este hidrogen, hidroxi, amino, alchil inferior, halogen, nitril, haloalchil, nitro, arii sau o grupă C(O),„R|0 în care R10 este hidrogen, alchil, alchenil, alchinil sau fenil, fiecare din aceste grupe putând fi substituite, și in este 1 sau 2; R7 este hidrogen, alchil inferior, haloalchil, C(O),„Rl0 sau halogen; sau R6 și R7 împreună formează o catenă alchilen cu 2 sau 3 atomi de carbon, eventual substituită; R8 este hidrogen, alchil inferior sau halogen sau R7 și R8 împreună formează o grupă oxo; grupa CZR9 este carboxil sau un ester al acesteia, sau R9 este o grupă SR10 sau NRhRi2, în care R,, este hidrogen sau alchil și Rl2 este hidrogen, alchil eventual substituit, S(O)„R10, în care n este 0, 1 sau 25 2, sau R9 este o grupă -NR^NR^R^, în care Rn, R13 și Rl4 sunt aleși independent unul de altul dintre hidrogen sau alchil; sau R9 este o grupă -NRHNR13RI4-R2OX·, în care RN, R,3, Rl4 și R20 sunt fiecare hidro30 gen sau alchil și X este un anion acceptabil din punct de vedere agricol, iar Z este oxigen sau sulf, în combinație cu de la 50% la 99,9% în greutate suporturi sau diluanți solizi, acceptabili din punct de 35 vedere agricol.
Se dau în continuare exemple de realizare a invenției.
Exemplul 1. Acest exemplu ilustrează o compoziție de concentrat emulsionabil, care este ușor convertibilă prin diluare cu apă într-un preparat lichid corespunzător pentru scopuri de pulverizare.
Pulberea umectabilă are următoarea compoziție: 25,0% în greutate compus cu formula generală I din tabelul 1 de mai jos, 10,0% în greutate silice, 5,0% în greutate lignosulfonat de sodiu, 2,0% în greutate laurilsulfat de sodiu și până la 100% în greutate caolinit.
Exemplul 2. Acest exemplu ilustrează o compoziție de pulbere umectabilă, care este ușor de transformat prin diluare cu apă într-un preparat lichid corespunzător pentru scopuri de pulverizare. Pulberea umectabilă are următoarea compoziție: 1,0% în greutate compus cu formula generală I din tabelul 1 de mai jos, 5,0% în greutate lignosulfonat de sodiu, 2,0% în greutate laurilsulfat de sodiu și 92,0% în greutate caolinat.
Exemplul 3. Acest exemplu ilustrează o compoziție de pulbere umectabilă, care este ușor de transformat prin diluare cu apă într-un preparat lichid corespunzător pentru pulverizare. Compoziția este următoarea: 50,0% în greutate compus cu formula generală I din tabelul I de mai jos, 20,10% în greutate silice, 5,0% în greutate 5 lignosulfonat de calciu, 2,0% în greutate laurilsulfat de sodiu și până la 100% în greutate caolinit.
Exemplul 4. Acest exemplu ilustrează o formulare de granule care se aplică direct 10 pe câmpurile de orez. Compoziția are următoarea constituție: 10,0% în greutate compus cu formula generală I din tabelul 1 de mai jos, 5,0% în greutate lignosulfat de sodiu, 2,5% în greutate condensat de nonil15 fenol și etilenoxid (Synperonic NP8) și până la 100% caolinat.
Exemplul 5. Acest exemplu ilustrează o formulare de granule care se aplică direct pe câmpurile cu orez. Compoziția este 20 următoarea: 10,0% compus cu formula generală I din tabelul 1 de mai jos, 5,0% lignosulfat de sodiu, 2,5% în greutate condensat de nonilfenol cu etilenoxid (Synperonic) și până la 100% în greutate pământ 25 diatomitic.
Tabelul 1
compus nr. R> r2 r, r4 Rs r6 r7 Rs r9
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
1 H H Br H H H H H NH,
2 H H CH, H H H H H OH
3 H H CI H H H H H OH
4 H H CI H H CI H H OH
5 H H Br H H H H H OCH2CH,
6 H CI CI H H H H H OH
7 H H CI H H H H H OCH,
8 H H CI H H H H H OCH2CH,
6
Tabelul l (continuare)
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
9 Η Η C1 Η Η Br H H OH
10 Η CH; C1 Η Η Η H H OH
11 Η Η C1 Η Η Η CH, CH, OH
12 Η OCH. C1 Η Η Η H H OH
13 Η Η CI Η Η Η H H NH-NH-,
14 Η Η CI Η Η C1 H H OCH,
15 Η Η C1 Η Η C1 H H O(CH2)2CH,
16 Η Η C1 Η Η C1 H H nh2
17 Η Η CI Η Η Br H H OCH,
18 Η Η C1 Η Η Br H H O(CH2)2CH,
19 Η Η C1 Η Η Br H H och2ch,
20 Η Η C1 Η Η CI H H och2ch.
21 Η Η α Η Η CI H H nhnh2
22 Η Η Η Η Η H H H N(CH,)2
23 Η Η C1 Η Η H H H N(CH,)2
24 Η Η Η Η Η H ch3 H N(CH,)2
25 Η Η C1 Η Η H H H NHCH,CH,
26 Η Η Η Η Η H H H N(CH2CH,)2
27 Η Η Η Η Η H H H nhch2ch,
28 Η Η Η Η Η CI H H N(CH,)2
29 CI Η Η Η Η H H H ch2ch,
30 C1 Η Η Η Η H H H N(CH,)2
31 Η Η Η Η Η H CH, CH, N(CH,)2
32 C1 Η Η Η C1 H H H N(CH,)2
33 C1 Η Η Η C1 H CH, H N(CH3)2
34 C1 Η Η Η Η H CH, CH, N(CH,)2
8
Tabelul 1 (continuare)
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
35 CH, H H H H H H H N(CH3)2
36 CH, H H H H H ch3 H N(CH3)2
37 CI H H H H H ch3 H N(CH3)2
38 CF3 H H H H H H H OH
39 CI H H H H H H H N(CH3)2
40 F H H H F H H H OCH2CH,
41 F H H H F H H H OH
42 F H H H F H H H N(CH3)2
43 CI H H H CI H H H och2ch,
44 CI H H H F H H H och2ch3
45 Br H H H H H H H och2ch3
46 Br H H H H H H H OH
47 Br H H H H H H H N(CH3)2
48 CI H H H F H H H OH
49 CI H H H F H H H N(CH3)2
50 CI H H H CI H H H nhnh2
51 CI H H CF, H H H H OCH.CHj
52 CI H H cf3 H H H H OH
53 CI H H cf3 H H H H N(CH3)2
54 ch2ch, H H H H H H H och2ch3
55 H Br Br H H H H H OH
56 H H CI H H CH2CH3 H H och2ch3
57 H H CI H H ch3 H H och2ch3
58 H H CI H H H ch3 H och2ch3
59 H H CI H H H CH(CH3)2 H och2ch3
60 H H CI H H Br CH(CH,)2 H och2ch3
10
Tabelul 1 (continuare)
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
61 H H CI H H CI CH, H OCH,CH,
62 H H CI H H CI H H N(CH,)2
63 H H CI H H CI H H NHN(CH,)2
64 H H CI H H Br H H OCH(CH,)2
65 H H CI H H Br H H O(CH,),CH,
66 H H CF; H H H H H och2ch,
67 H H I H H H H H och2ch,
68 H H CI H H CI H H nhso2ch,
69 H H CI H H Br H H nhc6h5
70 H H 1 H H Br H H och,ch,
71 H H CI H H Br H H och2ch2och,
72 H H CI H H Br H H och2ch2oh
73 H H CI H H CI H H OCH2CH2CH(CH,)2
74 H H CI H H CI H H och2ch=ch2
75 H H CI H H CI H H OCH(CH2CH,)CH2CH,
76 H H CI H H CI H H OCH,C=CH
77 H H CI H H CI H H O(CH2)4CH,
78 H H CI H H CI H H OCH2CH(CH3)- (CH2),CH(CH,)2
79 H H CI H H CI H H OCH2CH2OCH,(C6H,)
80 H H CI H H CI H H OCH2C(CH3),
81 H H CI H H CI H H OCH2CH(CH,)2
82 H H CI H H CI H H OCH2CH(CH2CH,)CH,
83 H H CI H H CI H H OCH(CH,)CH2CH2CH,
84 H H CI H H CI H H OCH(CH,)CH(CH,)2
85 H H CI H H CI H H OCH(CH,)CH2CH,
86 H H CI H H CI H H OCH2(C6H„)
12
Tabelul 1 (continuare)
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
87 H H CI H H CI H H OCH(CH3)CH2OCH3
88 H H CI H H CI H H O(CH,)5CH,
89 H H CI H H CI H H OCH2CH,CH(OCH3)CH3
90 H H CI H H CI H H och2c6h5
91 H H CI H H CI H H o^o)-och3
92 H H CI H H CI H H O(CH2)7CH3
93 H H CI H H CI H H 0~^Ο^Ν°2
94 H H CI H H CI H H O(CH2)9CH,
95 H H CI H H CI H H OC6H5
96 H H CI H H Br H H OCH2C(CH3),
97 H H CI H H Br H H OCH(CH3)CH2OCH3
98 H H CI H H Br H H OC6H5
99 H H CI H H Br H H OCH2C6Hs
100 H H CI H H Br H H OCH2C6Hh
101 H H CI H H Br H H °~O~och3
102 H H CI H H Br H H O(CH2)7CHj
103 H H CI H H CI H H OC(CH3)3
104 H H Ci H H CI H H OCH2C(CH3)2CH2C1
105 H H CI H H CI H H OCH2Si(CH3)3
106 H H CI H H CI H H OC(CH3)2CH2C1
107 H H CI H H CI H H och2ch2och2ch2och3
108 H H CI H H CI H H och2co2ch2ch3
109 H H CI H H CI H H och2choch2ch2ch2
14
Tabelul 1 (continuare)
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
1 10 H H CI H H CI H H OCH(C6H5)CO2CH2CH3
111 H H CI H H Br H H 1 1 ochch2ch2oc = o
112 H H CI H H Br H H OCH(CH3)CO2CH,
113 H H CI H H Br H H OCH2(Cf,H5)CO2CH2CH3
1 14 H H CI H H Br H H OCH2CO2CH2CH,
1 15 H H CI H H Br H H O(CH2)2O(CH2)2OCH,
1 16 H H CI H H Br H H OCH(C6H5)CO2CH3
1 17 H H CI H H CI H H OCH(C6H5)CO,CH3
118 H H CI H H CI H H OC(CH3)2CF2CF2H
1 19 H H CI H H CI H H OCH(CH3)CO2CH3
120 H H CI H H CI H H nhch2co2ch2ch3
121 H H CI H H CI H H ochch2ch2oc=o
122 H H CI H H CI H H och,ch3
123 H H CI H H CI C2H5 H och2ch3
124 H H CI H H CI H H och2ch,
125 H H CI H H CI H H OCH2CH3
126 H H CI H H NO, H H och3
127 H H F H H Br H H och3
128 H H F H H Br H H och2ch3
129 H H CI H H Br H H O(CH,)4CH3
130 H H CI H H Br H H O(CH2)5CH3
131 H H CI H H Br H H O(CH2)7CH3
132 H H CI H H CI H H och2ch3
133* H H CI H H Br H H och3
134 F H H H F Br H H och2ch3
135 H ch3 H H H H H H och3
* Z= Sulf
16
Tabelul 1 (continuare)
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
136 H H F H H H H H OCH,
137 H H F H H no2 H H OCH,
138 H H CI H H Br H H O(CH2)2CH,
139 H H F H H H H H OCH,
140 H CI H H H Br H H OH
141 H H H H H Br H H OCH2CH,
142 H H H H H Br H H OCH,
143 H CI H H H Br H H OCH2CH,
144 H CI H H H Br H H OCH,
145 H H CI H H Br Br H OCH,
146 H H CI H H Br Br H OCH2CH,
147 H H Br H H Br H H OCH,
148 H H Br H H Br H H OCH2CH,
149 H H Br H H Br H H O(CH2)2CH,
150 H H Br H H Br H H OH
151 H H CF, H H Br H H OH
152 H H CF, H H Br H H OCH,
153 H H CF, H H Br H H OCH2CH,
154 H H CI H H nh2 H H OCH,
155 F H F H H Br H H OH
156 H F F H H Br H H OH
157 F H F H H Br H H OCH,
158 F H F H H Br H H OCH2CH,
159 H F F H H Br H H OCH,
160 H F F H H Br H H OCH2CH,
161 H H no2 H H H H H OH
162 H H H H H Br H H OH
17. 18
Tabelul 1 (continuare)
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
163 H H F H H Br H H OH
164 F H H H F Br H H N(CH,)2
165 H H Cl H H Br H H NHN(CH,)2
166 H H Cl H H Br H H © © NHN(CH3)3I
167 H H CH, H H Br H H OCH,
168 H H Cl H H Br H H SCH-CH,
169 H H OCH, H H Br H H OCH,
170 H H OCH, H H Br H H OH
171 H H OCF, H H Br H H OCH,
172 H H COCH, H H Br H H OH
173 H H Cl H H H F H OCH,
174 H H OH H H Br H H OCH,
175 H H Cl H H CO2CH, H H OCH,
176 H H Cl H H co2h H H OH
177 H H Cl H H OH H H OH
178 H H CI H H CH, CH, H OCH,
179 H H Cl H H CH, CH,Br H OCH,
Tabelul 2
Compus nr. R> r2 Rs r4 r5 r6 r9 A
1 2 3 4 5 6 7 8 9
180 H H Cl H H H och2ch, -ch2-
181 H H Cl H H H OH -ch2-
Tabelul 2 (continuare)
1 2 3 4 5 6 7 8 9
182 H H CI H H H OCH(CH,)2 -CH2-
183 H H H H H H och2ch, -ch2-
184 H H C(CH,), H H H och2ch, -ch2-
185 H H CF, H H H och2ch, -ch2-
186 H H CI H H H och2ch, -ch2-ch2-
187 H H H H H H och2ch, ch2-ch2-
188 H CI F H H H och2ch, -ch2-
189 H CI F H H H och2ch, -ch2-ch2-
190 H H Br H H H och2ch, -ch2-ch2-
191 CI H H H H H och2ch, -ch2-ch2-
192 H H Br H H H och2ch, -ch2-
193 CI H H H CI H och2ch, -ch2-ch2-
194 H H CH, H H H och2 -ch2-ch2-
195 CI H CI H H H och2ch, -ch2-ch2-
196 CI H H H H H och2ch, -ch2-
197 H H F H H H och2ch, -ch2-
Activitatea erbicidă a compușilor de formula I este testată după cum urmează: compusul în concentrația corespunzătoare este încorporat într-o emulsie de 4% concentrație de metil ciclohexanonă care conține 0,4% amestec de 3,6 părți Tween 20 și o parte Spân 80. Tweenul 20 este o marcă comercială pentru agenți tensioactivi, care cuprinde un condensat de 20 proporții molare de etilenoxid cu sorbitan laurat. Spânul 80 este o marcă comercială pentru agenți tensioactivi. care cuprinde sorbitan monolaurat. Formularea este efectuată prin dizolvarea compusului într-o cantitate necesară de amestec de solvent și surfactant. Dacă este necesar, se adaugă bile de sticlă, volumul de lichid total fiind ajustat de la 5 ml cu apă și amestecul este agitat pentru a se efectua completa dizolvare a compusului. Formula este preparată după îndepărtarea bilelor de sticlă, dacă este necesar, și apoi amestecul este diluat până la un volum final preparate, sunt pulverizate peste vasele care conțin tinerele plante (testul de postemergență) într-un raport echivalent la 1000 1/ha. Distrugerea plantelor este măsurată după 13 zile de la pulverizare, prin comparație cu plantele netratate, pe o scală 5 de la 0 la 5, în care zero reprezintă de la zero la 10% distrugere de plante, 1 reprezintă de la 11 până la 25% distrugere, 2 reprezintă un procent de distrugere de la 65 la 50%, 4 spray de 45 ml cu apă. CompoIQ zițiile spray, astfel reprezintă 81+95% distrugere și 5 reprezintă 96+100% distrugere a plantelor.
în acest test efectuat pentru detectarea activității erbicide în stadiul de preemergență, semințele speciilor de plante testate 15 se aduc la suprafața vaselor de material plastic, care conțin îngrășământ și se pulverizează cu compoziții testate, în raport de 1000 1/ha. Semințele sunt apoi acoperite cu o altă cantitate de îngrășământ. La 20 zile după pulverizare, se compară răsadurile din vasele de control netratate, gradul de distrugere fiind apreciat cu ajutorul aceleiași scale, de la zero la 5. Rezultatele obținute sunt prezentate în tabelul 3 de mai jos.
Tabelul 3
TEST PLANTE (vezi tabelul 4) Cn nt nT cn nT cn IO Tf· <O O Tf- CO -+ o σ', cn — o cn
W) < un — Ν’ CO un o un o un cn nr — un — (T O o
Sh cn cm cC CM Tt O-, N- O 1 1 CO O cn σ', σ', cm o
Q O- cn o (Τ< (Τ', cn cn nT un un N- O cn cc CM O o
co cn — CM — cm cn CM o un un CM O CM CM Τ'. C2 o
< (T. — cn — Ν’ CN Ν’ O t 1 N- O CM CM t. O o
Q nT — un cm N- CO Ν’ O <O Ν’ cn O i CM I O o
Av — o — CM O CN — O • — — o o — — 1 o
Co nt nr nr T <O N io N i 1 «O Tf- un cn n m un
Ab un m un cr IO N IO Ν’ O N- un cm cm cn — — cn
Xb ' nT i (T 1 nh ’ nr ' • nr i cn — 1
Xa un i nT i nr ' nT i O O CM i nT i — 1 cn
Ga un m un nr IO, xf • nT 1 t 1 nT N- O nT i χΤ
Ca IO, -țj- nr cn un un IO N CM nT <O N nr — cn CM nT
cu un n*, cn cn <O Tt O N i cn un cm un cn m cm nT
Am un nt cn cn <O xt un un CO Tf i nT un cn un — nT
CM — cn cn cn v~, N- O O CM CM O o o cn m CM
Bd nT cn cn cm Ν’ CO CO CN 1 1 cn — nt — cn — CM
Rc cn o cn o cn cm i O 1O O nT — CN O N- a o
Ww ’T o cn cm N- O N- O un cn co O — co O o
Mz CO CN cn — CN — , — O O O — CN O o
>> un nr un cn io, N Ό Ν’ nr nr nr nr io Tf- IC, CM nr
o N- O cn cn — nr — nT o — CM CM CN CO — c nr
Rp un cn xf CN <O Ν’ nT cn nr nt un cm CM — (T. — nr
Sb un cm N- O nT CM Tf· CO cn (T, CM — o o CI O nr
CJU9°J9UK> -jsod nes -gjd ajuai[dv cn Pre Post Pic Post Pre Post Pre Post Pre Post Pre Post Pre Post O S- — ăi Pre
uq/S>f ‘gjBoițdB ap uiuy CM nt nT nT nt un nr nT nr nr
•ju snduicQ — nT c- CN 20 24 57 Ό cn Ό 183
Tabelul 3 (continuare)
xt nt o cC i — 1 o cn O un oi un — 1 04 cn o xt —
04 O o 1 CM — — — 1 Ol I — I O t • o 1 O . o
o o o o O xt o, Ol 04 xt — cn o o CM O CM O m o
o — o o — CC Ol o — Ol CC —i — o o O o O o Ol o
o — o o O Ol — o Ol O 04 O 04 O o o o o o o o
cn O o CC o o Ol o Ol O Ol O o o o o o o o
— o o — — Ol ’ o Ol 04 nt CM xt cn Ol o o o o o o
o o o o. o — — o O Ol — O o — o o o o o o o
un o xt o xt Ol — CC CM nt nt -7- un cc f un oi a nr CM nt
un — — o Xt xt o o Ol 04 un cc un σ'- o — o CM o 04 cn
' o 1 <=> 1 Ol • n ' CC i CC t t cn ’ xt 1 xt
cn i o o c CO * — ' o, « O, i Xt 1 O O, i
un o 1 1 t o. xt 1 Xt o, xt- xt un r. o o nt CM nt CM
un — CC un un oi O. — i un cc un nf- o — o cn oi Xt oi
nt o CC Ol oi oi m O O 04 CC 0*1 xt r, 1 cc cc xt ~ nT o
nt CM Xt 1 Ol — CC CC o, xt cn cc o CM O nt cn Xt xt
O O o o — CC o o o o O 04 Ol o o O O o o o o
Xt — o un Ol — o o cc cc CC CC CC CC o o o — o CM nt
o o Ol — oi — CM O Ol — un o nr o un o o cn O CC O
o o o Ol o o — O Ol — xt — θ', o o o o o o cn O
o o o o o ol — o -- Xt xt Ol CC CC o o o o o O o
un nt xt o CC CC — CC un o, un xt un cc — xt xt un xt un nt
nt o xt Ol xt Ol o o 04 O, O, 04 — — o o — 04 — — Xt
un o CC o xt ol o — Xt xt xt d nT cn o o o cm cn cn cn
un o o un xt — o — O O, cn cm o — o o o — O — o
cn Pre Post Pre Pre o cu Post Pre Post Pre Post Pre Post Pre Post Pre Pre Post Pre Post Pre Post
Ol xt xt Xt Xt xt xt Xt Xt xt Xt 3,75 Xt cn
— 50 00 187 193 194 195 00 00 70 o* 72 76 178 123 172
Tabelul 4
Prescurtări utilizate la testarea plantelor
Sb - sfeclă de zahăr
Rp - rapiță
Ct - bumbac
sy - fasole
Mz - porumb
Ww - grâu de toamnă
Rc - orez
Bd - Bidens pilosa
Ip - Ipomoae purpurea
Am - Amaranthus retroflexus
Pi - Polygomim aviculare
Ca - Chenopodium album
Ga - Galium aparine
Xa - Xanthium spinosum
Xs - Xanthium strumarium
Ab - Abutilon theophrasti
Co - Cassia obtusifalia
Av - Avena fatua
Dg - Digitaria sanguinalis
Al - Alopercurus myosuroides
St - Setaria viridis
Ec - Echionchloa crits-galli
Sh - Sorghum halepense
Ag - Agropyron repens
Cn - Cyperus rotundus
Activitatea erbicidă a unor compuși a fost testată printr-o metodă alternativă, după cum urmează: fiecare compus fiind într-o concentrație corespunzătoare, este încorporat într-o emulsie de 4% concentrație de metilciclohexanonă și 0,4% amestec de 3,6 părți Tween 20 și o parte Spân 80. Tween-ul 20 este o marcă comercială pentru un agent tensioactiv, care conține monolaurat de sorbitan. Formularea este efectuată prin dizolvarea compusului într-o cantitate suficientă de amestec de solvent și surfactant, Dacă este necesar, se adaugă bile de sticlă, totalul volumului fiind ajustat la 5 ml cu apă și amestecul este agitat până la completa dizolvare a compusului. Formularea este astfel preparată, încât după îndepărtarea bilelor de sticlă, atunci când este necesar, se diluează cu apă până se obține un volum final de spray de 45 ml. Compozițiile de Spray astfel preparate sunt pulverizate peste plantele tinere din vasele testate (testul de postemergență) într-un raport echivalent de 1000 1/ha. Distrugerea plantelor este realizată astfel și calculată după un număr de 13 zile de la pulverizare, prin comparație cu plantele netratate, pe o scală de la zero la 9, în care zero repre30 zintă zero % de distrugere. 1 reprezintă 1+5% de distrugere, 2 reprezintă 6+15% distrugere, 3 reprezintă 16+25% distrugere, 4 reprezintă 26+35% distrugere, 5 reprezintă 36+59% distrugere, 6 reprezintă 60+ 69% distrugere. 7 reprezintă 70+79% distrugere, 8 reprezintă 80+89% distrugere și 9 reprezintă 90+100% distrugere. într-un test efectuat pentru detectarea activității erbicide preemergență. semințele de culturi sunt semănate la 2 cm adâncime (de exemplu, Sb, Ct, Rp, Ww, Mz, Rc, Sy) și semințele de plante dăunătoare fiind semănate la un centimetru adâncime sub compost și apoi sunt pulverizate cu compozițiile conform prezentei invenții, în raport de 1000 1/ha. După 20 zile de la pulverizare, răsadurile sunt pulverizate în vasele de material plastic și se compară cu răsadurile din vasele de control, gradul de distrugere fiind calculat pe aceeași scală de la zero la 9 ca mai sus. Rezultatele obținute sunt prezentate în tabelul 5 de mai jos.
32
Talelul 5
Specii (vezi tablelul 6) Ce nr o o o o o o o o o o un o
Ec O CN o O CN O nT un o o un o m o
OO Q CM CM o O cn C cr> oo cn Ό Ό o i —
oo O Xt o o o O cri CM cn nT CN nT O o
x: co O CN nr — CM o »n nt nT nT un nt V0 o
OD < 1 CM un » cn t ’-r un sO un CM o 1 nT
< o o o o o o o o o o o CM cn o
Av o o o o o o o o o CM o o O O
Xs 1 CC r- » r- i r- oo 00 OO r- OO ' CN
Xa i i • 1 | t 1 l I t CN i
Ab o r- Ο Ό o r- r- Γ- r- O- C' O O
Q- O r- CN O ni O o un un oo un cn o —
Eh O nT cn O 9-, O nr un nT un un nt nt cn
Bd O t o O oc O oo xD r- Γ- C- OO CN 00
Am O oo l> O 00 O σχ CN 00 CN CN <o σχ σ>
O ' o- 00 1 OO t oo OO oo 00 OO OO CN >
Ca cn Ό 00 O XO C: oo CN oo 00 00 o σχ r~
£ i 00 r- » cn r- r- oo r- un o r-
£ £ o o o o o o o cn o CM CN o r- cm
Rc CN O o o o o o o o — o o CM —
N s O N· cn o o O Ό OO so Ό cn cn — o
>. CO o o o — oo CN CN oo oo 00 CN CN cn r-
0 o Ό O OO cn CN 00 oo 00 CN OO oo c^>
Rp — r- un — o O OO oo Ό CO CN r- 00 <
Sb — un un — un o <n un r- un un o o —
ciuaSjgiua -jsod nus -sad ojnoi[dv m Pre Post Post Pre Post p y X £ Post Post Post Post Post Pre Post
Uq/§3f ‘3JE3I[dE ap cjrra CM nt nt nt nT nt nT nt nT nt cm CM
•ju snduicQ — 00 06 94 107 100 nT un 109 124
Talelul 5 (continuare)
34
xt o o cn o CM o CM o o o o CG O o o
o o o — 00 Xt un xf cn o o O o sO o
o o o oi UT cn UT UT xF CM O o o O o
o o O O) o xr XF CM CM o o o o o o
o o O o. UT o CM CM CM O 1 O 1 o o
1 o I O 1 CT CM m cn I O 1 O o o
o o o c o CM CM CM cn o o UT O o o
o o o o o CM CM CC CM — o o o CM o
< m ' UT 1 00 Γ- 00 O 1 — 1 — o 1
O 1 O 1 CN 1 1 1 1 O 1 O
O CC xf- CC o Γ- C- oo SO CM O UT O o C-
o o o o o \D r- r- UT o o o o o cn
o o m cn o Γ- o sO cn o o C5 O o CM
o o UT — o> oo c- 00 Ό o o CM CM o xF
O m, O Os o r- SO r- xt o o O CM CM cn
un o os cn o- C- \o r- UT ' o 1 O XF 1
un o Γ- CM 00 r- Γ- o UT un o Os O CM cn
CM un ^f· o CM SO r- o cn O O o CM
o o un o UT xF xt UT cn o o cn O o o
un o CC O o o CC CM CM — o UT o o o
o o CM O o CT xF UT xf o o o o CM o
Os CM os cn Os Os 00 00 oo as o Os CM o a\
o c O UT so r- r- Xf Os O o o o xF
CM O r- o Γ- oo SO un xt Os O CM O Ό o
O o un o o SO so ut UT o o O o CM CM
Pre Post Pre Post Pre Post Post Post Post Pre Post Pre Post Post Post
CM XΓ ^d — xt cm 2,4 2,4 2,4 xf xF xF
— 127 128 132 147 148 149 150 162 163 164 166
Tabelul 6
Prescurtări utilizate în testul plantelor
Sb - sfeclă de zahăr
Rp - rapiță
Ct - bumbac
Sy - fasole
Mz - porumb
Rc - orez
Ww - grâu de toamnă
Bd - Bidens pilosa
ip - Ipomoee lacunosa (preemergeanță); Ipomoea hederacea (postemergență)
Am - Amaranthus retroflexus
Pi - Polygonum aviculare
Ca - Chenopodium album
Ga - Galium aparine
Xa - Xanthium spinosum
Xs - Xanthium strumarium
Ab - Abutilon theophrasti
Eh - Euphorbia heterophylla
Av - Avena fatua
Dg - Digitaria sanguinalis
Al - Alopecuris myosuroides
St - Setaria viridis
Ec - Echinochloa crus-galli
Sh - Sorghum halepense
Ag - Agropyron repens
Ce - Cyperus esculente
Compușii cu formula I sunt activi ca erbicide și de aceea, conform unui alt aspect al prezentei invenții, se referă la procedeul de distrugere severă sau deteriorare a plantelor nedorite, acest procedeu cuprinzând aplicarea la plante sau la mediul de dezvoltare a acestor plante a unei cantități efective din compusul cu formula I, așa cum s-a definit mai înainte. Compușii cu formula I sunt activi împotriva unei game variate de specii de plante dăunătoare, incluzând speciile din clasa monocotiledonatelor și a dicotiledonatelor. Compușii pot prezenta o selectivitate în cazul culturilor de monocotiledonate. în special la orez.
Compușii cu formula I pot fi aplicați direct pe plante, aplicare postemergență sau aplicare preemergență pe sol, înainte de perioada de emergență a plantei. Compușii cu formula I pot fi utilizați ca atare pentru inhibarea dezvoltării, pentru deteriorarea plantei sau pentru distrugerea acestora, dar, de preferință, sunt utilizați sub formă de compoziție conform prezentei descrieri de invenție. Compozițiile care conțin compușii cu formula 1 includ atât compozițiile diluate care sunt gata de utilizare înainte de utilizare, de obicei cu apă. De preferință, compozițiile conțin de la 0,01% până la 90% în greutate din ingredientul activ. Compozițiile care conțin compușii cu formula I includ atât compozițiile diluate, care sunt gata de uilizare imediată și de preferință conțin de la 0,01% până la 2% din ingredientul activ, în timp ce compozițiile concentrate pot conține de la 20% până la 90% din ingredientul activ, de preferință utilizându-se de la 20 la 70%.
Compozițiile solide pot fi sub formă de granule sau prafuri, în care ingredientul activ este amestecat cu diluanți solizi fin divizați, ca, de exemplu, caolinul, bentonita, kiselgurul, dolomita, carbonatul de calciu, talcul, pământurile de umplutură sub formă de pulberi pe bază de magnezie și gipsul. Aceste compoziții se pot prezenta deci sub formă de pulberi dispersabile sau granule, care conțin agentul de umectare pentru facilitarea dispersiei pulberii sau granulei în lichide. Compozi țiile solide sub formă de pulberi pot fi aplicate pe frunze, sub formă de prafuri.
Agenții tensio-activi pot fi de tip cationic, anionic sau neionic. Agenții cationici sunt, de exemplu, compușii cuaternari de amoniu, cum sunt, de exemplu, bromurile de cetiltrimetilamoniu. Agenții anionici convenabili sunt săpunurile; sărurile sau monoesterii alifatici ai acidului sulfuric, ca, de exemplu, laurii sulfatul de sodiu și sărurile compușilor aromatici sulfonați , ca, de exemplu, dodecilbenzensulfonatul de sodiu, lignosulfatul de sodiu, lignosulfonatul de calciu și lignosulfonatul de amoniu, butilnaftalen sulfonatul și amestecul de izopropil sodiu și acid triizopropilnaftalensulfonic. Agenții convenabili neionici sunt produsele de condensare ale oxidului de etilen cu alcoolii grași, ca, de exemplu, alcoolul oleic și alcoolul cetii sau cu alchilfenolii, ca, de exemplu, octilfenolul sau nonilfenolul sau octilcrezolul, Alți agenți neionici reprezintă esterii parțiali derivați de la acizii cu catenă lungă și hexitol anhidridele, ca, de exemplu, monolauratul de sorbitan; produsele de condensare ale esterilor parțiali cu oxidul de etilen și lecitinele.
O formă de compoziție concentrată preferată conține ingredientul activ care a fost fin divizat și care a fost dispersat în apă și în prezența unui agent tensioactiv și a unui agent de suspendare. Agenți de suspendare convenabili sunt coloizii hidrofili și includ, de exemplu, polivinilpirolidona și carbometilceluloza sodică și gumele vegetale, ca, de exemplu, guma accacia și guma tragacanta. Agenții de suspendare preferați sunt cei care au, de asemenea, proprietăți tixotrope și cresc viscozitatea concentratului. Exemple de agenți de suspendare includ silicații coloidali minerali, hidrați, ca, de exemplu, montmorilonita, beidelita, montronita, hectorita, saponita și saucorita. Bentonita este în special preferată. Alți agenți de suspendare includ derivații de celuloză și alcoolul poli107526 vinilic. Gradul de aplicare a compușilor conform prezentei descrieri de invenție va depinde de numărul factorilor care includ, de exemplu, compusul ales pentru utilizare, identitatea plantelor a căror dezvoltare trebuie să fie inhibată, formulele selectate pentru utilizare și dacă compusul trebuie aplicat pe frunzele plantelor a căror dezvoltare trebuie să fie inhibată, formulele selectate pentru utilizare și dacă compusul trebuie aplicat pe frunzele plantelor sau pe rădăcinile acestora. Ca un îndrumător general, un grad de aplicare convenabil este cuprins între 0,01 până la 10 kg per ha. Compozițiile conform prezentei descrieri de invenție pot cuprinde, în plus, până la 1 sau mai mulți compuși cu formula I. în continuare, conform încă unei întruchipări a prezentei invenții, se fac referiri la o compoziție erbicidă care conține un amestec de cel puțin un compus erbicid cu formula I, așa cum s-a definit mai înainte, cu cel puțin un alt erbicid. Prin acest alt erbicid se înțelege orice compus erbicid care nu are formula
I. Acest compus erbicid va avea complementar acțiune în aplicații speciale.
De exemplu, este de dorit în anumite condiții să se utilizeze compusul cu formula I în amestec cu un erbicid de contact. în exemplele de erbicide utilizate complementar se includ: A. Benzo-2,1,3-tiodiazin-4-ona-2, 2-dioxizii, ca, de exemplu, 3-izopropil-benzo-2,1,3-tiadiazin-4-ona-2, 2-dioxidul (bentazonul); B. Erbicide hormoni; în special, acizii fenoxi alcanoici, ca, de exemplu, acidul 4-clor-2-metilfenoxiacetic (MCPA), S-etil 4-clor-orto-toluiloxitioacetatul (tio-etil-MCPA). 2-(2,4-diclormetoxi acidul propionic diclorprop), acidul 2,4,5-triclorfenoxiacetic, (2,4,5-T), acidul 4-(4-clor-2-metilfenoxi)-butiric (MCPB), acidul 2,4-diclorfenoxiacetic (2,4-D), acidul 4-(2,4-diclorfenoxi)-butiric (2,4-DB), acidul 2-(4-clor-2-metilfenoxi)-propionic (mecoprop), acidul3,5,640
-triclor-2-piridiloxiacetic (triclopir), acidul
4-amino-3,5-diclor- 6-fluor-2-piridiloxiacetic(fluoroxipir), acidul 3.6-diclorpiridin-2-carboxilic (clopiralid) și derivații acestora (de exemplu, sărurile, esterii și amidele. C. Derivații de 1,3-dimetilpirazol. ca de exemplu, 2-(4-(2,4-diclorbenzoil)-l,3-dimetilpirazol-5-iloxi)-acetofenona (pirazoxifen):
4-(2,4diclorbenzoiI)-l,3-dimetilpirazol-5-iltoluen sulfonatul (pizazolatul) și 2-(4-(2.4-diclor-meta-toluolil)-1,3-dimeti lpirazol-5-iloxi)-4’-metilacetofenonă (benzofenap); D. Dinitrofenolii și derivații acestora (de exemplu, acetații, cum ar fi, 2-metil-4.6-dinitrofenolul (DNOC) 2-r-butil-4.6-dinitrofenolul (dinoterb), 2-secbutiI-4.6-dinitrofenol (dinoseb) și esterul acestuia, acetatul de dinoseb; E. Erbicidele din grupa dinitroanilinei. ca, de exemplu, N’,N’-dietil-2.6-dinitro-4-trifluormetil-/»£7«-fenilendi amina (dinitramina). 2,6-dinitro-N,N-dipropil-4-trifluor-metilanilina (trifluoralin); N-etil-(2-metiIalil)-2.6-dinitro-4-trifluormetilanilina (etalfluorolin), N-( 1 -etil-propil)-2,6 -dinitro-3,4-xilidina (pendimetalin) și 3,5-dinitro-N4, N4-dipropilsulfanilamida (orizalin); F. Erbicidele pe bază de ariluree, ca, de exemplu, N’-(3,4-diclorfenil)-N,N-dimetilureea (diuron), N,N-dimetil-N’-(3-trifluormetil)-fenil)-ureea (flumeturon), 3-(3-clor-
4-metoxifenil)-1,1 -dimetilureea (metoxuron), l-butil-3-(3,4-diclorfenil)-l-metilureea (neburon), 3-(4-izopropilfenil)-1.1 -dimetilureea (izoproturon), 3-(3-clor-para-tolil)-I,l-dimetilureea (clorotoruron), 3,4-(4-clorfenoxi)-fenil)-1,1 -dimetilureea (cloroxuron), 3-(3,4-dicIorfenil)-l-metilureea (linuron), 3-(4-clorfenil)-1 -metoxi-1 -metiluree (monolinuron), 3-(4-brom-4-clorfenil)-1 -metoxi-1 -metiluree (clorbromuron), 1 -(metil-1 -feniletil)-3-paratolilureea (daimuron) și 1-benzotiazol-2-il-1, 3-metilureea (metabenztiazuron); G. Fenilcarbamoiloxifenilcarbamații, ca, de exemplu, 3-(etoxicarbohilamino)-fenil-fenilcarbamatul (desmedifam); H. 2-Fenilpiridazin-3-onele, ca, de exemplu, 5-ami107526 no-4-clor-2-fenilpiridazin- 3-ona (pirazom) și 4-clor-5-metilamino-2-(5-trifIuor-metaloil)-piridazin-3-2H)- ona (norfluarazonul). I. Erbicidele pe bază de uracil, ca, de exemplu, 3-ciclohexil-5,6-trimetilenuracil (lenacil), 5-brom-3-butil secundar-6-metil- uracil (bromacil) și 3-r-butii-5-clor-6-metil-uracil (terbacil); J. Erbicidele pe bază de triazină, ca, de exemplu, 2-clor~4-etilamino-6-(/-proprilamino)-1,
3,5-triazina (atrazina), 2-clor-4,6{di-[etiltio-1,3,5-triazina](simazina)}, 2-azido-4-(z-propilamino)-6-metiltio-1,3,5-triazina (aziprotina), 2-(4-clor-6-etilamino-1,3,5-triazin-2-ilamino)-2-metilpropioni trilul (cianazina), N2, N4-i/z-izopropil-6-metiltio-1,3,5-triazina-2,4-diamina (dimetanetrina, N2, N4-dietil-6-metiltio-l ,3,5-triazina-2,4-diamina (simetrina) și N2-terțiarbutil-N4-etil-6-metiltio-1,3,5-triazina-2,4-diamina (terbutrina); K. Erbicidele pe bază de fosforotioat, ca, de exemplu, S-2benzensulfonamidoetil 0,0-diizopropilfosfonoditioatul (piperofos), S-2-benzensulfonamidoetil 0,0-diizopropilfosfonoditioatul (benzulida) și O-etil 0-6-nitro-meto-tolibutil secundar fosfoamidoditioatul (butamifos); L. Erbicidele pe bază de tiolcarbamat, ca, de exemplu, S-etil-N-dicIohexiI-N-etil-(tiocarbamat (cicloat), S-propil dipropil- tiocarbamat (cicloat), S-propil dipropil-tiocarbamat (vernolat), S-etil-azepina-l-carbotioatu (molinat), S-4-clorbenzildietiltiocarbamat (tiobencarb), S-etil i/z-izobutil-tiocarbamat (butilat)4, S-etildiizopropiltiocarbamat (EPTC)+, S-2,3,3-tricloralil-i/z-izopropil (tio-carbamat) (dialat),
S-benzil-l,2-dimetilpropil (etil) tiocarbamat (esprocarb), S-benzil z/f-(butil secundar) tiocarbamat [triocarbamat (triocarbazil)], 6-clor-3-fenilpiridazin-4-il-S-octil tiocarbamat (piridat) și S-l-metil-1-feniletilpiperidina-1 -carbotioat (dimepiperat); M. Erbicidele pe bază de l,2,4-triazin-5-ona, ca, de exemplu, 4-amino-4,5-dihidro -4- metil -6- fenil -1,2,4 -triazina -5- ona (metamitrom) și 4-amino-6-t-butil-4,5-dihidro-3-metiltio-l, 3,4-triazin-5-ona (metribuzin); N. Erbicidele pe bază de acid benzoic, ca, de exemplu, acidul 2,3,6-r/7-clorbenzoic acid (2,3,6-TBA), acidul 3,6-diclor-2-metoxibenzoic (dicamba) și acidul 3-amino-2,5-diclorbenzoic (cloramben); O. Erbicide pe bază de anilide, ca, de exemplu, 2-clor-2’ ,6’-dietil-N-(2-propoxietil) acetanilida (pretilaclor), N-butoximetil-clor-2’,6’-dietiIacetanilida (butaclor), compusul corespunzător N-metoxi (alachlor), compusul corespunzător N-z-propil-(propaclor), 3’,4’-diclorpropionalida (propanil), 2-clor-N-(pirazol-1 -ilmetil)-acet-2’,6’-xililidida (metazaclor), 2-clor-6’-etil-N-(2-metoxi- 1-metil-etiI)-acet-O-toluidida (metolaclor) 2-clor-N-etoximetil-6’-etilacet-orto-toluidida (acetoclor) și 2-clor-N-(2-metoxietil)-acet-2’,6’-xilidida (dimetaclor); P. Erbicide pe bază de dihalobenzonitril, cum ar fi, de exemplu, 2,6-diclor-benzonitril (diclobenil),
3,5-dibrom-4-hidroxi-benzonitril (bromoxinil) și 3,5-diiodo-4-hidroxi-benzonitrilul (ioxinilul); Q. Erbicidele haloalcanoice, cum sunt, de exemplu, acidul 2,2-diclorpropionic (dalapon), acidul tricloracetic (TCA) și sărurile acestora. R. Erbicidele difenieterice, cum sunt, de exemplu, etil 2-(5-(2-clor-trifluor-para-toIiloxi)-2- nitrobenzoiloxi propropionatul (lactofenul), D-[5-(2-clor-, -trifluor-/>«ra-toliloxi)-2-nitrobenzoil] acid glicolic (fluorglicofen) sau sărurile acestuia, eterul 2,4-diclorfenil-4-nitrofenilic (nitrofenul), metil, (2,4-diclorfenoxi)-2-nitrobenzoat (bifenox), 2-nitro-5-(2-clor-4-trifluor-metil-fenoxi) benzoic acid (acifluorofen) și sărurile și esterii acestor compuși, esterul 2-clor-4-triflormetilfenil-3-etoxi-4-nitr-ofenil (oxifluorfen) și 5-[2-clor-4-(trifluormetil)-fenoxi]-N- (metilsulfonil)-2nitrobenzamida (fomesafen); esterul 2,4,6-triclorfenil 4-nitrofenilic (clornitrofenul) și
5-(2,4-diclorfenoxi)-2-nitroanisol(cloretoxifen). S. Erbicidele pe bază de fenoxifenoxipropionat, cum sunt, de exemplu, acidul (RS)-2-{ [4-(2,4-diclor-fenoxi)-fenoxi]-propionic (diclofop)} și esterii acestuia cum este de exemplu esterul metilic, acidul 2-{4-(5-triflormetil)- 2-(piridiniloxi)-fenoxipropanoic (fluazifop} și esterii acestuia, acidul 2-{4-(3-clor-5-trifluor-metil)-2-piridinil)-oxi]-fenoxi [-propanoic (haloxifop) și esterii acestuia, acidul 2-[4-(6-clor-2-chinoxalinil)-oxi]- fenoxipropanoic (quizalofop) și esterii acestuia și acidul (±)-2-{ [4-(6-clorbenzoxazol-2-iloxi]-fenoxi} propionic (fenoxaprop) și esterii acestuia, cum ar fi, de exemplu, esterul etilic; T. Erbicidele ciclohexandionice, cum sunt, de exemplu, acidul 2.2-dimetil-4,6-dioxo-5{ l-{[( 2-propeniloxi)-iminoJ-butil} cilochexan carboxilic și sărurile acestuia. 2-( I -etoxiimino)-butil-5-{ [2-(etiltio)-propil]-3-hidroxi-2-ciclohexan-l-ona (setoxidim)}, 2-[(l-etoxiimino)-butil]-3-hidroxi-5-tian-3-ilciclohex-2-enona (tralcoxidin)} și (± )-2-(E)-1-(E)-3-cloraliloxiimino) propi l-5-(2-(eti Itio)- propil)-3-hidroxi-ciclohex-2-enona (cletodim); U. Erbicidele pe bază de sulfonil uree, cum ar fi, de exemplu, 2-clor-N-{[(4-metoxi-6-metil-1,3,5- triazin-2-ilaminocarbonil)]-benzensulfonamida (clorsulfuron)}, acidul metil 2-{[(4,6-dimetil-2-pirimidinil)-amino]-carbonil]-amino}-sulfonilbenzoic (sulfometuronul), acidul 2-((((3-(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)- carbonil)-amino)-sulfonil)-benzoic (metsulfuron) și esterii acestor compuși, acidul-(4,6-dimetoxipirimidin-2-ilcarbomoilsulfamoil)-orto-toluic (benzsulfuron)- și esterii acestuia, cum ar fi, de exemplu, metil 3-(3-(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-ureidosulfonil )-tiofenul-2- carboxilat (DPX M 6313), acidul 2-(4-clor-6-metoxipirimidin-2-il carbamoilsulfamoil benzoic (clorimuron) și esterii acestuia, ca, de exemplu, etil esterul acestuia 2-(4,6-dimetoxipirimidin-2- ilcarbamoilsulfamoil)-N,N-dimetilnicotinamida, acidul 2-(4,6-£>zs-(difluormetoxi) - pirimidin - 2 - ilcarbamoilsulfamoil)44
-benzoix (pirimisulfuron) și esterii acestuia, ca. de exemplu, metil esterul acestuia, acidul 2-(3-4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-zil)-3-metilureidosulfonil)-benzoic sub formă de eter metilic al acestui acid (DPX-LS 300). și acidul 5-(4,6-dimetoxipirimidin-2-ilcarbamoilsulfamoil)-1 -metil-pirazol-4-carboxilic (pirazosulfuron). V. Erbicidele pe bază de imidazolidinonă, cum ar fi, de exemplu, acidul 2-(4,5-dihidro-4-izopropil-4-metil-5-oxoimidazol-2-il)- chinolina-3-carboxilic (imazachin), metil 6-(4-izopropil-4-metil-5-oxo-2-imidazolin-2-il)-/nerfl-toluat și p«ra-toluat izomerul (imazametabenz), acidul 2-(4-izopropil-4-metil-5-oxo-2-imidazolin-2-il)-nicotinic (imazapir) și sărurile de izopropilamoniu ale acestuia, acidul (RS)-5-etil-2-(4-izopropil-4-metil-5-oxo-2-imidazolin-2-il)-nicotinic (mazetapir); W. Erbicidele pe bază de arilanilidă, cum ar fi, de exemplu, benzoil-N-(3-clor-4-fluor-fenil-alanina (flamprop) și esterii acesteia, etil N-benzoil-N-(3,4-diclorfenil)-DL-alaninatul(benzoilprop-etil)-N-(2,4difluorfenil)-2-(3-trifluormetil)-fenoxi)-3-piridincarboxamidă(difluorfenican); X. Amino acid erbicide, ca, de exemplu, N-(fosfonametil)-glicina (glifosfatul) și DL-homoalanin-4-il (metil-fosfonic acidul (fosfinotricin) și sărurile acestuia și esterii acestuia, trimetilsulfoniu N-(fosfonometil)-glicina (sulfosatul) și bilanafosul. Y. Erbicidele organoarsenice, ca, de exemplu, metansarsonat monosodic (MSMA); Z. Derivați amidici erbicizi, ca, de exemplu, (RS)-N,N-dietil-2-(l-naftiloxipropionamida) (napropamida), 3,5-diclor-N-( 1,1 -dimetilpropinil)-benzamida (propizamida), (R)-l-(etilcarbamoil)-etil carbanilatul (carbetamida), N-benzil-N-izopropilpivalamida (tebutam) (RS)-2-brom-N-(( 1 -dimetilbutizamida (bromobutida), N-(3-1 -etil-1 -metil-propil)-izoxazol-5-il) 2,6-dimetoxibenzamida (izoxaben),N-fenil-2-naftiloxi)-propionamida (naproanilida), N,N-dimetil-difenilacetamida), Ν,Ν-dimetil-difenilacetamida (dife107526 namid) și N-(l-naftil)-ftalamic acidul (naftalam); AA. Erbicidele miscelanee incluzând 2-etoxi-2,3-dihidro-3,3- dimetilbenzofuran metansulfonatul (etofumezatul),
7- oxabiciclo (2,2,1) (heptan), 1 -metil-4-( 1 -metiletil)-2-(2-metilfenilmetoxi)-oxo-(cinmetilin), 1,2-dimetil-3,5-difenilpirazolium ion (difenozoquat) și sărurile acestuia, cum ar fi, de exemplu, sarea sulfatul de metil, 2-(2-clorbenzil)-4,4-dimetil- 1.2-oxazoIidin-3-ona (clomazona), 5-terțiar butii 3-(2,4-diclor-5- izopropoxifenil) -1,3,4-oxadiazol-2-(3H)-ona (oxadiazona),
3,5-dibrom-4- hidroxi benzaldehida-2,4-dinitrofeniloxima (bromofenoxim), 4-clorbut-2- inil-3-clorcarbanilat (barban), (3RS, 4RS, 3RS, 4SR) -3-clor-4-clormetil -1-(-trifluor-/nch/-totil)-2-pirolidona (în raport de 3:l)(fluor dicloridona), diclorchinolina
8- carboxilic acidul (chinclorac) și 2- (1,3-benzotiazol-2-il-oxi)-N-metil-acetanilida (mefanacet). BB. Exemplele de erbicide de contact utilizate includ: erbicidele pe bază de dipiridilium, ca, de exemplu, cele în care entitatea activă este ionul de 1,1’-dimetil-4,4’-dipiridilium (paraquat) și cele în care unitatea activă este ionul l,l’-etilen-2,2’-dipiridiliu (diquat). Acești compuși sunt utilizați, de preferință, în combinație cu un agent de conservare, cum ar fi, de exemplu, 2,2-diclor-N,N-di-2-propenilacetamida (dicloramida).
Sărurile compușilor cu formula I sunt convenabile când includ o grupare carboxi, Astfel de săruri sunt sărurile acceptabile în agricultură, cum sunt, de exemplu, sărurile de sodiu, potasiu, calciu, amoniu sau sulfoniu. Exemplu de săruri de amoniu sunt cele cu formula NRaRbRcRd, în care radicalii Ra, Rb, Rc și Rd sunt selectați independent dintre hidrogen sau o grupare alchil opțional substituită, de exemplu, cu hidroxi. Exemplele de săruri de sulfoniu includ pe cele cu formula RaRbRcS, în care radi46 călii Rc, Rb și Rc sunt selectați independent dintre grupările alchil având de la 1 la 10 atomi de carbon, opțional substituite. Așa cum s-a utilizat în prezenta descriere de invenție, termenul de alchil” include catene lineare sau ramificate convenabile, care conțin de la 1 la 10 atomi de carbon, de preferință de la 1 la 6 atomi de carbon, se referă la grupările alchil având de la 1 la 3 atomi de carbon, în mod similar, termenul de: alchinil se referă la catene lineare sau ramificate nesaturate, având de la 2 la 10 atomi de carbon, de preferință de la 2 la 6 atomi de carbon. în plus, termenul alcoxi se referă la o grupare 0-alchil, așa cum s-a definit mai înainte. Termenii haloalchil și haloalcoxi sunt substituiți cu cel puțin un atom de halogen. cum ar fi, de exemplu, fluor, clor, brom, sau iod. O grupare haloalchil, în special, este o grupare trifluormetil și o grupare haloalcoxi, în special, este o grupare trifluormetoxi. Așa cum s-a utilizat în prezenta descriere de invenție, termenul de arii include fenil și naftil.
Grupările convenabile Rt, R2, R, și R4 și R5 reprezintă hidrogen, alchil având un număr de la 1 la 6 atomi de carbon, alcoxi având de la 1 la 6 atomi de carbon, alchil carbonil având un număr redus de atomi de carbon, haloalchil având un număr de la 1 la 6 atomi de carbon, haloalcoxi având un număr de la 1 la 6 atomi de carbon sau halo, în care grupările halo sunt selectate dintre fluor, clor, brom și iod. Ca exemple speciale de grupări R,, R3 și R, sau hidrogenul, grupările metil, metoxi, trifluormetil, trifluormetoxi, fluor, clor, brom, iod sau nitril.
Diferit, conform unei întruchipări preferate, radicalul R3 este diferit de hidrogen. Radicalul R3 preferat este halogen, ca, de exemplu, clor și radicalii R,, R,, R4 și R5 reprezintă hidrogen. în mod convenabil, ra107526 dicalul Rft este alchil având un număr redus de atomi de carbon, cum este, de exemplu, metil sau etil, halogen, ca, de exemplu, fluor, clor, brom sau iod, amino, hidroxi, nitro, nitril, carboxi sau alchil având un număr redus de atomi de carbon sub formă de esteri sau trifluormetil. în special, radicalul R6 este brom sau clor. Radicalul R7 convenabil este selectat dintre grupările hidrogen, alchil în special alchil, având un număr redus de atomi de carbon, carboxi sau alchil esteri având un număr redus de atomi de carbon ai acestuia sau haloalchil, ca. de exemplu, trifluormetilul sau brommetilul. Radicalul R8 convenabil este selectat dintre hidrogen sau metil sau haloalchil, ca, de exemplu. trifluormetil. Ambii radicali R7 și Rs reprezintă, de preferință, hidrogen. Când radicalii R6 și R7 formează o catenă alchilen substituită opțional, substituenții sunt în mod convenabil selectați dintre grupările descrise mai sus pentru radicalul R15 care urmează. Când gruparea CZR9 reprezintă un ester al grupării carboxi, este convenabilă o grupare cu formula CO2RI5, în care radicalul Rl5 este alchil, alchenil, alchinil sau fenil, oricare din aceștia putând fi opțional substituiți. Substituenții convenabili opționali pentru radicalul RIS sunt cei care includ una sau mai multe grupări selectate dintre halo, cum este, de exemplu, fluorul, clorul, bromul sau iodul, hidroxi, alcoxi având un număr de la 1 la 6 atomi de carbon, alcoxi având un număr de la 1 la 6 atomi de carbon - alcoxi având un număr de la 1 la 6 atomi de carbon; arii alcoxi având un număr de la 1 la 6 atomi de carbon, nitro, cicloalchil; grupări heterociclice opțional substituite prin oxo, nitril, fenil opțional substituit cu nitro, halo, ca, de exemplu, clor, alcoxi sau carboxi sau sărurile sau alchil esterii acestor grupări, având un număr de la 1 la 6 atomi de carbon; sau grupările alchil silii, ca, de exemplu trimetil-silil.
Așa cum s-a utilizat în prezenta descriere de invenție, termenul de cicloalchil se referă la grupări alchil ciclice care conțin de la 3 la 10 cicluri de atomi de carbon. Termenul de heterociclic se referă la cicluri de 3 la 10 atomi de carbon care conțin cel puțin un atom selectat dintre atomii de oxigen, azot sau sulf. Când radicalul R|S reprezintă o grupare alchenil sau o grupare alchinil, aceasta va conține în mod convenabil de la 2 la 10 atomi de carbon, de preferință de la 2 până la 6 atomi de carbon. Pentru radicalul R9, grupările preferate sunt ORI6, în care radicalul R,6 este hidrogen sau o grupare alchil având de la 1 la 6 atomi de carbon, nesubstituită. Z este de preferință oxigen. Când radicalul R9 este o grupare SRIO, Rl() este, de preferință, o grupare alchil, ca, de exemplu, alchil având un număr redus de atomi de carbon, în special etil. Când radicalul R9 este o grupare RHR12, radicalii Ru și Rl2 sunt, de preferință, selectați dintre hidrogen sau alchil având un număr redus de atomi de carbon, ca, de exemplu, metil. Radicalul Rl2 poate în mod opțional fi selectat dintre grupările fenil, alchil având un număr mic de atomi de carbon, substituit prin carboxi sau alchil esteri având un număr mic de atomi de carbon. Radicalul R9 poate fi așadar o grupare - RHNR13RI4, în care radicalii R]3 și Rl4 reprezintă, independent, o grupare hidrogen sau o grupare alchil și RI4 reprezintă, independent, o grupare hidrogen sau o grupare alchil având un număr redus de atomi de carbon, cum ar fi, de exemplu, metil, sau radicalul R9 poate fi o grupare - Rj /NR, ,R14R20X‘. Grupările preferate R,|RI2 sunt NH2N(CH3)2 sau NHMH2 X ' , X + poate fi un anion de halogenură, ca, de exemplu, clor, brom sau iod. Substituenții convenabili pentru radicalul R10 includ pe cei descriși mai sus pentru radicalul Rl5.
Ca exemple de compuși cu formula I
sunt cei menționați în tabelele I și 2. în general Z este oxigen, în afară de cazul în care se face altă mențiune.
Mulți dintre compușii cu formula I sunt compuși cunoscuți și pot fi preparați prin metode cunoscute. Un exemplu de preparare este menționat mai jos, în schema A. Condițiile de reacție utilizate în fiecare fază a procedeului, sunt convenționale. în schema A, radicalii R., R,, R„ R4, R-, R6. R7, RK, Ry și Z sunt definiți legat de formula I, Y este o grupare mobilă, de exemplu, clor și radicalul Rft este hidrogen, alchil având un număr mic de atomi de carbon sau o grupare -CO, R,o.
Unii compuși de formula I sunt compuși noi și aceștia constituie un alt aspect al prezentei invenții.
Conform referire, în mula II:
prezentei special, la invenții, se compusul cu face for-
(Π)
în care radicalii R1( R2, R3, R4, R5, R7, Rg. R9 și Z sunt definiți ca mai înainte legat de formula I și radicalul Rl7 este halogen, nitro, hidroxi, amino, monoalchilamino sau dialchilamino sau nitril. Conform unei întruchipări preferate, radicalul Rl7 este halogen ca de exemplu fluor, clor, brom sau iod, de preferință brom.
Compușii cu formula II, în care radicalul Rl7 este halogen, pot fi preparați prin reacția unui compus cu formula III:
(ΙΠ) în care radicalii Rt, R* R3, R4, R5, R7, Rg și Z sunt definiți în legătură cu formula I; cu clor sau brom și apoi, dacă este necesar, se transformă gruparea CZOH într-o grupare 5 diferită CZR9, așa cum s-a menționat în legătură cu formula I. Reacția este convenabil efectuată într-un solvent, cum ar fi, de exemplu, acidul acetic glacial și/sau cloroform, ia temperaturi cuprinse între 28 10 și 80C. Compușii cu formula II, în care radicalul R17 este nitril, pot fi preparați plecându-se de la compușii din schema A, în care radicalul Rft este -CO2R1(), prin procedee convenționale, pentru transforma15 rea unei grupări alcoxi într-o grupare -CN.
Compușii cu formula II, în care radicalul R17 este nitro, pot fi preparați prin reacția care are loc între un ester derivat din compusul cu formula III, cu un agent de nitrare 20 slab, ca, de exemplu, tetrafluoroboratul de nitroniu. Reacția este convenabil efectuată într-un solvent organic, ca, de exemplu, CH,CN. Se utilizează în mod convenabil temperaturi cuprinse între 0 și 15°C. Acești 25 compuși nitro pot fi transformați în compușii cu formula II, în care radicalul Rl7 este amino, prin hidrogenarea acestora, utilizându-se condiții convenționale. De exemplu, compusul poate intra în reacție cu 30 hidrogenul în prezența unui catalizator, ca, de exemplu, paladiu pe cărbune. Reacția este efectuată în mod convenabil într-un solvent organic, cum ar fi, de exemplu, metanolul sau diclormetanul. Alchilarea 35 compusului amino, de exemplu, prin reacția cu o halogenura alchilică, în prezența unei baze, duce la obținerea unui compus cu formula II, în care radicalul R17 este o grupare monoalchil amino sau dialchilamino. Com40 pușii cu formula III sunt compușii cunoscuți și corespund definiției din formula I sau pot fi preparați din compușii cunoscuți, prin metode convenționale. Transformarea grupării CZOH în gruparea CZR9 poate fi 45 efectuată prin metode convenționale. O metodă simplă de preparare a compusului cu formula I, în care radicalul R9 este OR,o și R10 este un alchil având un număr redus de atomi de carbon, este prin refluxarea compusului într-un alcool corespunzător cu formula RI9OH, în care radicalul R|9 este o grupare alchil, ca, de exemplu, metanol sau etanol, în prezența unei cantități catalitice dintr-un acid, cum ar fi, de exemplu, acidul sulfuric. In mod alternativ, compusul poate reacționa cu o cantitate corespunzătoare de alcool, diSchema A ciclohexilcarbodiimida (DCC) ca agent de cuplare, în prezența unei baze, cum ar fi, de exemplu, DMR? Reacția poate fi efectuată într-un mediu de solvent organic, cum 5 ar fi, de exemplu, diclormetanul sau cloroformul. Se utilizează în mod convenabil temperaturi joase, ca, de exemplu, de la - 5 la + 20°C.
solvent organic (de exemplu etanol, izopropilalcool sau toluen) temperaturi ridicate (de exemplu, 60 r 12Q°C)
Invenția prezintă avantaje, prin aceea că realizează compoziții erbicide deosebit de eficiente pentru distrugerea plantelor nedorite.

Claims (7)

1. Compoziție erbicidă solidă, caracterizată prin aceea că este constituită din
0,1% până la 50% în greutate compus cu formula generală I:
sau o sare a acestuia, în care R(, R2, R3,
R4 și R5 sunt aleși, independent unul de altul, dintre hidrogen, hidroxi, alchil, alcaracterizată prin aceea că, în compusul cu formula generală I, grupa CZR9 este carboxi sau un ester al acestuia.
2. Compoziție, conform revendicării 1, în care R,, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 și R9 au semnificațiile din revendicarea 1 și R17 este halogen, nitril, nitro, hidroxi, amino sau mono- sau dialchilamino.
3. Compoziție, conform revendicărilor 1 5 și 2, caracterizată prin aceea că, în compusul cu formula generală I, R6 este alchil inferior sau halogen.
4. Compoziție, conform revendicării 3, caracterizată prin aceea că, în compusul
10 cu formula generală I, R6 este clor sau brom.
coxi, alchilcarbonil, halogen, nitril, nitro, haloalchil și haloalcoxi, R6 este hidrogen, hidroxi, amino, alchil inferior, halogen, nitril, haloalchil, nitro, arii sau o grupă C(O),„R10, în care Rl0 este hidrogen, alchil, alchenil, alchinil sau fenil, fiecare din aceste grupe putând fi substituite, și m este 1 sau 2; R7 este hidrogen, alchil inferior, haloalchil, C(O)„,R10 sau halogen; sau R6 și R7 împreună formează o catenă alchilen cu 2 sau 3 atomi de carbon even-
5. Compoziție, conform oricăreia din revendicările I ... 4, caracterizată prin aceea că, în compusul cu formula generală I, R. este diferit de hidrogen.
6. Compoziție, conform revendicării 1, caracterizată prin aceea că compusul cu formula generală I este ales dintre compușii cu formula generală II:
tual substituiri; R8 este hidrogen, alchil inferior sau halogen sau R7 și R8 împreună formează o grupă oxo; grupa CZR9 este carboxi sau un ester al acesteia, sau R9 este o grupă SRJ0 sau NRn R12, în care Rl( este hidrogen sau alchil și R]2 este hidrogen, alchil eventual substituit, S(O),„R10, în care m este 0, 1 sau 2, sau Rg este o grupă -NRHNRI3R14, în care Rn, Rl3 și Ri4 sunt aleși, independent unul de altul, dintre hidrogen sau alchil; sau R9 este o grupă -NRHNR13R14R2OX‘, în care R1|ț Rr„ R14 și R,o sunt fiecare hidrogen sau alchil și X' este un anion acceptabil din punct de vedere agricol, iar Z este oxigen sau sulf, în combinație cu de la 50% la 99,9% în greutate suporturi sau diluanți solizi, acceptabili din punct de vedere agricol.
7. Compoziție, conform revendicării 1, caracterizată prin aceea că compusul cu formula generală I este ales dintre compușii cu formula generală V:
în care R]5 R2, R3, R4, Rs, R8 și R9 și Z au semnificațiile din revendicarea 1.
RO148262A 1988-11-07 1989-11-01 Compozitie erbicida solida RO107526B1 (ro)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB888826035A GB8826035D0 (en) 1988-11-07 1988-11-07 Herbicidal compositions

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RO107526B1 true RO107526B1 (ro) 1993-12-30

Family

ID=10646446

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RO142241A RO105544B1 (ro) 1988-11-07 1989-11-01 Compozitie erbicida lichida
RO148262A RO107526B1 (ro) 1988-11-07 1989-11-01 Compozitie erbicida solida

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RO142241A RO105544B1 (ro) 1988-11-07 1989-11-01 Compozitie erbicida lichida

Country Status (14)

Country Link
US (1) US5084083A (ro)
EP (1) EP0368592A1 (ro)
JP (1) JPH02178276A (ro)
KR (1) KR910009157A (ro)
CN (1) CN1042907A (ro)
AU (1) AU616809B2 (ro)
BG (1) BG50486A3 (ro)
BR (1) BR8905712A (ro)
CA (1) CA2001507A1 (ro)
GB (2) GB8826035D0 (ro)
HU (1) HU206500B (ro)
PT (1) PT92205A (ro)
RO (2) RO105544B1 (ro)
ZA (1) ZA897930B (ro)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU647838B2 (en) * 1990-11-07 1994-03-31 Cortech, Inc. Ester inhibitors
GB2255559A (en) * 1991-05-07 1992-11-11 Ici Plc Dioxazine derivatives
US5356789A (en) * 1993-05-28 1994-10-18 American Cyanamid Company Methods for detecting acetohydroxyacid synthase inhibitors
DE19518837A1 (de) * 1994-06-03 1995-12-07 Basf Ag Herbizide Mittel enthaltend 3-(2-Chlorphenylmethyl)-1-(1-methyl-1-phenylethyl)- und/oder 1-(1-methyl-1-phenylethyl)-3-(4-tolyl)-harnstoff sowie mindestens einen Cyclohexenonoximether
IT1277681B1 (it) * 1995-12-21 1997-11-11 Isagro Ricerca Srl Ariltiadiazoloni ad attivita' erbicida
US6642261B2 (en) * 1997-11-21 2003-11-04 Athena Neurosciences, Inc. N-(aryl/heteroarylacety) amino acid esters, pharmaceutical compositions comprising same, and methods for inhibiting β-amyloid peptide release and/or its synthesis by use of such compounds
US6083966A (en) * 1998-08-31 2000-07-04 University Of Florida Thiazoline acid derivatives
EP1143951A3 (en) * 1998-09-21 2002-02-06 University Of Florida Research Foundation, Inc. Antimalarial agents
DE10029077A1 (de) 2000-06-13 2001-12-20 Bayer Ag Thiazolylsubstituierte Heterocyclen
DE10100175A1 (de) * 2001-01-04 2002-07-11 Bayer Ag Hetarylsubstituierte Homotetram-und Homotetronsäuren
DE10118310A1 (de) * 2001-04-12 2002-10-17 Bayer Ag Hetarylsubstituierte carbocyclische 1,3-Dione
DE10331675A1 (de) 2003-07-14 2005-02-10 Bayer Cropscience Ag Hetarylsubstituierte Pyrazolidindion-Derivate
WO2005034949A1 (en) * 2003-09-09 2005-04-21 University Of Florida Desferrithiocin derivatives and their use as iron chelators
JP5202299B2 (ja) 2005-04-04 2013-06-05 ユニバーシティ オブ フロリダ リサーチ ファウンデーション，インコーポレイティド デフェリチオシンポリエーテル類似体
NZ579994A (en) * 2007-03-15 2011-09-30 Univ Florida Desferrithiocin polyether analogues useful in the treatment of pathological conditions responsive to chelation or sequestration of trivalent metal
JP6539046B2 (ja) 2011-12-16 2019-07-03 ユニバーシティー オブ フロリダ リサーチ ファンデーション， インク． ４’−デスフェリチオシン類似体の使用
JP6838966B2 (ja) 2013-11-22 2021-03-03 ユニバーシティー オブ フロリダ リサーチ ファンデーション， インク． デスフェリチオシン類似体およびその使用
WO2016024284A2 (en) * 2014-08-07 2016-02-18 Wanbury Ltd. A process for the preparation of mirabegron and its intermediates
KR20170140306A (ko) 2015-04-27 2017-12-20 유니버시티 오브 플로리다 리서치 파운데이션, 인코포레이티드 대사적으로 프로그램화된 금속 킬레이트화제 및 그의 용도

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1022750A (en) * 1965-01-28 1966-03-16 Shell Int Research Novel thiazole derivatives, their preparation and use as herbicides
NL130759C (ro) * 1965-10-07
US3418331A (en) * 1965-12-29 1968-12-24 Shell Oil Co 2-(2,6-dihalophenyl)-4-hydroxy-thiazole-5-acetic acid and derivatives thereof
NL151519B (nl) * 1966-07-15 1976-11-15 Oce Van Der Grinten Nv Lichtgevoelig diazotypmateriaal, alsmede de daarin te gebruiken diazoverbindingen.
GB1137529A (en) * 1967-05-04 1968-12-27 Wyeth John & Brother Ltd Thiazole compositions
FR2035757A1 (en) * 1969-02-25 1970-12-24 Roussel Uclaf Novel 4-carboxy-4,5,6,7-tetrahydro benzothia- - zole derivs
US3859280A (en) * 1971-03-17 1975-01-07 American Home Prod 2-substituted-4,5,6-tetrahydrobenzothiazole-4-carboxylic acids and their alkyl esters
US3787433A (en) * 1971-03-17 1974-01-22 P Wei 2-substituted-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazole-4-carboxylic acids and their alkyl esters
US3694450A (en) * 1971-03-17 1972-09-26 American Home Prod 2-substituted-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazole-4-carboxylic acids and their alkyl esters
US3803161A (en) * 1971-03-17 1974-04-09 American Home Prod 2-substituted-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazole-4-carboxylic acids and their alkyl esters
US4243407A (en) * 1978-08-28 1981-01-06 Gulf Oil Corporation 2-Acylaminothiazol-4-ylacetamides as post emergent selective herbicides

Also Published As

Publication number Publication date
BG50486A3 (en) 1992-08-14
US5084083A (en) 1992-01-28
AU4376689A (en) 1990-05-10
AU616809B2 (en) 1991-11-07
ZA897930B (en) 1990-07-25
HUT52078A (en) 1990-06-28
GB8925040D0 (en) 1989-12-28
HU206500B (en) 1992-11-30
RO105544B1 (ro) 1992-09-25
KR910009157A (ko) 1991-06-28
GB8826035D0 (en) 1988-12-14
EP0368592A1 (en) 1990-05-16
CN1042907A (zh) 1990-06-13
PT92205A (pt) 1990-05-31
BR8905712A (pt) 1990-06-05
HU895343D0 (en) 1990-01-28
JPH02178276A (ja) 1990-07-11
CA2001507A1 (en) 1990-05-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RO107526B1 (ro) Compozitie erbicida solida
JP3515578B2 (ja) 相乗的除草剤
SU668569A3 (ru) Гербицидна композици
NZ230146A (en) Substituted 1,2,3-benzotriazoles, herbicidal compositions and intermediates
JPH01502028A (ja) 殺菌剤組成物
JPS63115803A (ja) 稲作において選択的に雑草を防除するための相乗作用組成物
JPS63233903A (ja) Ｎ−シアノイソチオ尿素の昆虫及び植物損傷性線虫防除のための使用法
US5863865A (en) Herbicidal 4-benzoylisoxazoles derivatives
US4913722A (en) Iminophenylthiazolidines, process of preparation and method of use
EP0270138B1 (en) Substituted 2-phenylimino-oxazolidine compounds having herbicidal activity
US5182402A (en) Herbicidal compositions
JP4391747B2 (ja) 殺虫剤および害虫防除法
US5234895A (en) Arylpyridone herbicides
US4692185A (en) N-(ortho-substituted) benzyl, 3-trifluoromethylphenoxy nicotinamides as herbicides
US5232895A (en) Alkylphosphonodiamide herbicides
US5186733A (en) Arylphosphonodiamide compounds and herbicidal compositions thereof
GB1574576A (en) Mono-5-substituted-3-chloro-4h-1,2,6-thiadiazin-4-one antifungal agents
EP0370644B1 (en) Herbicidal compounds
GB2059418A (en) Pyroline derivatives and their use as acaricidal agents
US5205852A (en) Alkylphosphonamidate herbicides
BR9908415B1 (pt) fungicidas.
US5266552A (en) Arylphosphonoamidate herbicides
PL129327B1 (en) Herbicide and method of obtaining new sulfonamidic derivatives
US4950323A (en) Herbicidal bis-formyl-N-aryl-N&#39;-alkyl ureas and methods of use
US4650512A (en) Oxazolidone herbicides and methods of use