RO106562B1 - Procedeu de preparare a l-metiI-5-formiIamino-6-aminouraciIuIui - Google Patents
Procedeu de preparare a l-metiI-5-formiIamino-6-aminouraciIuIui Download PDFInfo
- Publication number
- RO106562B1 RO106562B1 RO14558490A RO14558490A RO106562B1 RO 106562 B1 RO106562 B1 RO 106562B1 RO 14558490 A RO14558490 A RO 14558490A RO 14558490 A RO14558490 A RO 14558490A RO 106562 B1 RO106562 B1 RO 106562B1
- Authority
- RO
- Romania
- Prior art keywords
- methyl
- formylamino
- preparation
- acid
- aminouracylule
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 3
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims abstract description 6
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims abstract description 4
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- OXIKLRTYAYRAOE-CMDGGOBGSA-N (e)-3-(1-benzyl-3-pyridin-3-ylpyrazol-4-yl)prop-2-enoic acid Chemical compound N1=C(C=2C=NC=CC=2)C(/C=C/C(=O)O)=CN1CC1=CC=CC=C1 OXIKLRTYAYRAOE-CMDGGOBGSA-N 0.000 claims 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 4
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BBTNLADSUVOPPN-UHFFFAOYSA-N 5,6-diaminouracil Chemical class NC=1NC(=O)NC(=O)C=1N BBTNLADSUVOPPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- CBJOJMHHRAWMIP-UHFFFAOYSA-N n-(6-amino-2,4-dioxo-1h-pyrimidin-5-yl)-n-methylformamide Chemical compound O=CN(C)C1=C(N)NC(=O)NC1=O CBJOJMHHRAWMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002832 nitroso derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Invenția se refera la un procedeu de
preparare a l-metil-5-formilamino-6-aminouracilulut
pornind de la acidul l-metil-6-iminovioluric,
prin reducerea acestuia cu aluminiu, in soluție
apoasa diluata, de acid formic, la temperatura de
4O...6O°C; in aceeași etapa preparative, are loc si
formilarea diaminei rezultate ca produs primar in
urma reducerii.
Description
Prezenta invenție se referă la un procedeu de preparare al- metil-5-formilamino-6-aminouracilului, pornind de la acidul 1- metil-6-iminovioluric.
Procedeele cunoscute de obținere a derivaților formilați ai 5,6- diaminouracilului, care la rândul său se obține din nitrozo- derivat prin reducerea cu zinc, sulfuri sau hidrogenate catalitică, recurg la încălzirea diaminei în acid formic concentrat la fierbere sau în formamidă de asemenea la fierbere.
Dezavantajele metodeleor cunoscute constau în aceea că este necesar să se utilizeze acid formic de concentrație minimum 87%, la o temperatură relativ ridicată, sau formamidă la o temperatură și mai înaltă, randamentele situându-se în toate cazurile între 61...87%.
Procedeul conform invenției înlătură aceste dezavantaje prin aceea că reducerea acidului l-metil-6-iminovioluric se realizează cu aluminiu în soluție apoasă de acid formic circa 25%, la temperatura de40~60°C, în aceste condiții, reducerea și formilarea având loc într-o singură etapă preparativă, randamentul global fiind 84...85%.
Invenția prezintă avantaje, prin aceea că reacțiile au loc într-o singură fază, formilarea decurgând în condiții blânde, problemele de coroziune fiind minime. Se dă, în continuare, un exemplu de realizare a invenției.
în 700 g acid formic 25% se dizolvă
9 g clorură de sodiu, după care se suspendă g sare de sodiu a acidului l-metil-6iminovioluric; suspensia se încălzește la 40°C și în decurs de 4 h se introduc în porțiuni 20 g aluminiu șpan, men10 ținând temperatura între 4O...6O°C, după terminarea adăugării aluminiului, reacția se perfectează 4 h la 4O...6O°C, după care amestecul se răcește la 20°C și se filtrează; substanța solidă alb-gălbuie se spală cu apă, până când apele devin incolore, se esorează și se usucă la 80°C. Se obțin 67,6 g l-metil-5-formilamino-6aminouracil. Randament 84%.
Claims (1)
- 20 RevendicareProcedeu de preparare a l-metil-5formilamino-6-aminouracilului prin reducerea acidului l-metil-6-iminovioluric,25 caracterizat prin aceea că, reducerea se efectuează cu aluminiu, în mediu de acid formic, diluat la 4O...6O°C și în prezența unui electrolit, condiții când are loc și formilarea subsecventă a diaminei care30 nu se izolează ca intermediar.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RO14558490A RO106562B1 (ro) | 1990-07-18 | 1990-07-18 | Procedeu de preparare a l-metiI-5-formiIamino-6-aminouraciIuIui |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RO14558490A RO106562B1 (ro) | 1990-07-18 | 1990-07-18 | Procedeu de preparare a l-metiI-5-formiIamino-6-aminouraciIuIui |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RO106562B1 true RO106562B1 (ro) | 1993-05-31 |
Family
ID=20127491
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RO14558490A RO106562B1 (ro) | 1990-07-18 | 1990-07-18 | Procedeu de preparare a l-metiI-5-formiIamino-6-aminouraciIuIui |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RO (1) | RO106562B1 (ro) |
-
1990
- 1990-07-18 RO RO14558490A patent/RO106562B1/ro unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Becker et al. | Synthesis of Ninhydrin1, 2 | |
| US3658810A (en) | Process for the preparation of epsilon-caprolactam | |
| US4788331A (en) | Method of preparing 5-amino salicylic acid | |
| RO106562B1 (ro) | Procedeu de preparare a l-metiI-5-formiIamino-6-aminouraciIuIui | |
| US4350826A (en) | Process for preparing p-hydroxy phenylglycine | |
| US2785163A (en) | Process for the formylation of a 5-nitrosouracil | |
| US5510484A (en) | Process for preparing 1,3-dimethy-4,5-diaminouracil | |
| US4500736A (en) | Hydrogenation of 3-trichlorovinylnitrobenzene | |
| SU1712441A1 (ru) | Способ получени черновой сурьмы | |
| HU185787B (en) | Process for preparing benzoxazolone | |
| US4614803A (en) | Process for the preparation of dry alkali metal salts of 1,8-naphthalimide | |
| JP2664761B2 (ja) | アミノベンザントロン類の製造方法 | |
| US2967869A (en) | Process for obtaining d(-)-alpha-hydroxy-beta, beta-dimethyl-gamma-butyrolactone | |
| EP0271161B1 (en) | Process for purifying oxalic acid diamide | |
| JPH07196610A (ja) | ５−クロロ−２−オキシンドールの製造法 | |
| US4256639A (en) | Process for the synthesis of isatin derivatives | |
| JPS6327477A (ja) | オキシラセタムの製造方法 | |
| SU910820A1 (ru) | Способ получени сурьмы | |
| IE51755B1 (en) | Process for the manufacture of 2,6-dichloro-4-nitroaniline | |
| US3350458A (en) | Process for preparing hydrindantin | |
| SU502874A1 (ru) | Способ получени м-аминоизофталевой кислоты | |
| SU371229A1 (ru) | Способ получения 1,8-наф гсультам-5,6-феназина | |
| SU123533A1 (ru) | Способ получени 2,6-диметиланила | |
| RU2547261C2 (ru) | Способ получения 5(6)-амино-2-(4-аминофенил)бензимидазола из 2',4,4'-тринитробензанилида | |
| SU1182039A1 (ru) | Способ получени 3-(бензотиазолил-2)-тиапропансульфоната щелочного металла |