PT96449B - Processo para a preparacao de acidos sulfonicos e/ou sulfonatos beta substituidos - Google Patents

Processo para a preparacao de acidos sulfonicos e/ou sulfonatos beta substituidos Download PDF

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Description

“PROCESSO PARA A PREPARAÇÃO DE ÃCIDOS SULFÓNICOS E/OU SULFONATDS BETA-SUBSTIΤϋ íDOS ®3óRIAJ5ESO5ITIVA
RESUMO
D invento relaciona-se com um processo para a preparação ds ácidos e/ou. sulfonatos beta-substituidos que compreende a reacção de uma beta-sultona de uma olefina interna tendo a fórmula química
em que cada um dos grupos R^s K2? R? e K4 5^o independenternente grupos alquilo lineares ou ramificados ou hidrogénio e o número total de átomos de carbono de R,^ , R,, R-, e κώ varia entre 6 e 24, s pelo menos um de entre e R-: e um de entre R-.- e é um qrupo alquilo, com um nucleófilo, com a condição tíe que o nucleófiío não seja Η,,Ο ou ião hidróxido,
' ' ί :· j λ
Q invento relaciona-se com a prepárâção de ácidos sul fónicos e/ou sulfonatos beta-substituídos e com ácidos sulfónicos e/ou sulfonatos beta-substituídos como novos compostas» f
Mo pedido de Patente Europeia No» 293-913 é apresentado um processo para a preparação de compostos etano sulfona substituídos, em cujo processo uma mistura de dioxano e ds olefina, dissolvida num solvente inerte é feita contactar com triôxido de enxofre num reactor de película inclinada e em cujo processo a 1,2-51x1 tona é ainda reagida coai um álcool ou uma amina» Os compostos etano sulfona substituídos são apropriados como agentes tensio-activos» No processo de acordo com o pedido de Patente Europeia No» 293»913 a utilização de um complexo 50_-dioxano é essencial a fim ds ss obter um bom rendimento da 1»2-sultona» é inevitável que permaneçam vestígios de dioxano nos produtos da reacção» Para uma série de aplicações do agente tensio-activo a presença ds dioxano é prejudicial, mesmo em concentrações muito baixas» requerente verificou que a utilização de dioxano pode ser evitada»
O invento relaciona—se com um processo para a preparação de ácidos e/ou sulfonatos beta—-substituídos que compreende a reacção de uma beta—sul tona de uroa olefina interna tendo a fórmula química
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total de átomos de carbono de R\ , R„, R-, e R„ varia sntre 6 e 24, e pelo menos um de entre R^ e R.-, e um de entre R^· e R. ê um grupo alquilo,, com um nucleófilo, com a condição de que o nuclsófilo não seja Η,-,Ο ou ião hidróxido»
Um nuclsófilo è uma molécula capaz de atacar um centro positivo ou um sitio polarizado positivamente em por exemplo uma outra molécula»
Os nucleófilos são, por exemplo, (tio)alcoois alifáticos ou aromáticos ou seus alcóxitios» polietileno qlicois ou propileno glicois ou seus alcóxidos Ctamponados), aminas alifáticas ou aromáticas ou as suas amidas» amónia ou compostos de azoto heteroc ic1icos»
No processo de acordo com o invento a reacção sntre o nuclsófilo e a sul tona é de preferencia realizada na ausência de dioxano»
No pedido de Patente Europeia inicial do requerente No» 89»20í=907 é descrito um processo para a preparação se sulfonatos de olefina interna por reacção num reactor de película tie uma olefina interna tendo 8 a 26 átomos ds carbono com um agente de sul fonação, numa relação molar entre agente de sulfonação e olefina interna de ísl a l»25sl» arrefecendo entretanto o rsactor com meios de arrefecimento tendo uma temperatura que não exceda 35°C» e permitindo a neutralização e hidrolisação do produto da reacção do passo de sulfonação» Esta reacção realiza-se bastante bem na ausência ds dioxano»
A sulfonação das olefinas internas é realizada da preferencia coe trióxido de enxofre» é preferido um reactor de película inclinada» Os meios de arrefecimento são constituídos de preferência pela água tendo uma temperatura não excedendo 35°C, com maior preferência variando entre 0c’C e 25°C» Podem ser utilizadas temperaturas mais baixas, dependendo das circunstâncias» É ainda preferido que a mistura da reacção compreendendo a beta-sultona, não envelheça durante um período de tempo substancial» A mistura da reacção pode apresentar-se da melhor forma sem qualquer envelhecimento, obtendo-se desse modo a percentagem mais elevada de beta-sultonas»
Esta sulfonação pode ser realizada de uma só vez, semí-continuamsnte ou continuamente» A reacção é de preferência realizada num reactor de película inclinada que é arrefecido por fluxo de meios de arrefecimento nas paredes exteriores do resc~ tor» Mas paredes interiores do reactor a olefina interna tem um fluxo ds direcção descendente» S0_ é diluído com azoto, ar ou qualquer outro gás, inerte nas condíçSss da reacção» A concentração de S0._ situa-se geralmente entre 1 s 6 por cento em volume calculado em relação ao volume do sás veículo» h bsta-sultona reage de preferência com um nucleófilo que pode ser metanol, etanol, propanol, isopropanol, n-psntanol, éter mono-metílico de trietileno glicol» etanolamina, n-butilamina, tiolato de n—propil de sódio» etóxido de sódio ou fenolato ds sódio»
A beta-sultons pode reagir com o nucleófilo de várias maneiras» Destas, duas podem gerar material tensio-activo, por í» subtracção de um protão-gama» resultando na preparação de um sulfonato de slqueno.
2., substituição de um oxigénio transportando átomo de carbono-beta. que é a reacção desejada, resultando sm novos produtos do invento. Em muitas aplicações uma combinação destes últimos com / sulfonato de alqueno pode ser usada como agente tensio-activo.
Se desejado o produto substituído sm beta é convertido numa forma iónica tensio—activa por reacçSo com uma base, por exemplo hidróxido de sódio» invento relaciona-se ainda com sulfonatos beta-subsfcituidos da fórmula ácidos sul fónicos e/ou
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em que cada um dos qrupos R^ . R^s Fu e sao independentemente grupos alquilo lineares ou ramificados ou hidrogénio s o número total ds átomos de carbono de R » R„, R_ e R„ varia entre 6 s 24, ã * z. ’ e pelo menos um de entre Ri e Rr, s um de entre e R,, é um grupo alquilo, Nu é um radical (tio)éter alifático ou aromático, um radical éter polietileno glicólico ou polipropileno glicólico Ctamponado) um radical amina ou um radical amina carregado posxtivamente e- M é hidrogénio, um metal alcalino (terroso), amónio ou uma carga negativa. Especificamente pode ser mencionado gue Nu pode ser (hO-R5^-_n
H
3-n em que n ê um número inteiro de 0 a 3 ε é um radical alquileno de cadeia linear au ramificada.
EXEMPLO 1
A sulfonaçao da olefina interna C1Q foi realizada num reactor de película inelinaáa? tendo um diâmetro de 0S5 cm e um coísorisiento de 1 m» A olefina interna C_5-, fluiu ao longo da parte interna da parede do reactor sob a forma de uma película fluindo numa direcção descendente» Simultâneamente com a olefina foi administrada uma corrente de azoto seco contendo S0_r para o interior do reactor; a corrente de azoto contendo S0.,r foi preparada evaporando SO-^ líquido numa taxa cuidadosamente controlada num aquecedor» Foram aplicadas as condiçSes que se seguem ao reactor de sulfonação de película inclinadas temperatura da água de arrefecimentos 15*0 relação δΟ-,/οΙεί’ina Cmol/mol) í52
SO^ em Μ? <7 vol »5 3 taxa de administração de olefina 1»5
A água de arrefecimento» arrefecendo reactor de sulfonação tíe película inclinada,, através da camisa de arrefscimento sulfonação que saiu do reactor de película foi conduzido através de um ciclone a fim tíe ventilar o S0^ não reagido e azoto» A reacção subsequente com um nucleófilo foi realizada num lote conduzindo 40 g de produto contendo heta-sultona direetamente para fora do ciclone para 8® g de monoetanol amina» que tinha sido carregada num frasco de reacção com trâs gargalos equipado com um agitador magnético» A mistura resultante foi subsequentemente deixada a agitar durante a noite sem arrefecimento externo, fluiu em contra-corrente do reactor» 0 produto de
Em seguida o surfactante total (matéria activa, AM) formado foi determinado numa amostra retirada da mistura do produto por titulação directa em duas fases usando hiamina em condiçSes alcalinas usando diclorofluorsscsins (indicador Diederich) = D Afí obtida deste modo apresentou um valor de 917 mmol» A determinação do AM tensio-activo aniónico por titulação directa em duas fases usando hiamina em condiçSes ácidas cora um indicador ácido mixto proporcionou um valor muito inferior (25% mol) demonstrando a estrutura betaina dos outras 667 mol. Subseguentemente, a restante porção da mistura do produto foi convertida na forma aniónica com uma solução de NaOH alcoólica aquosa. Em seguida as olefinas não reagidas s os componentes apoiares foram removidos da mistura do produto por meio de trãs extracçSss sucessivas com n-pentana. A mistura do produto aquosa resultante contendo o material tensio-activo foi concentrada até se obter uns peso constante usando um evaporador rotativo sob pressão reducida, dando origem a uma massa sólida do produto. A relação molar entre os sulfonatos de alqueno e as betainas desejadas Cbeta-Cmonoetanolamónio) suitonatosl foi determinada por Espectroscopia ~·~υ RMN; esta relação era de 25s75.
Deve ser tomado em consideração que a sul fonação das olefinas internas por este processo proporciona sempre uma mistura inicial ds beta-sultona contendo aproximadamente 10% mol de ácidos alqueno sulfónicos que não participam na reacção subsequente com nucleófilos» Ss o rendimento das betainas desejadas for corrigido em conformidade (isto é tendo como base um fornecimento de 100% de beta-sultona), obtem-se um rendimento tíe 777 mol»
A sulfonação ds uma olefina interna e a subsequente reacção da beta—sul tona obtida com n--but.il amina. foram realizadas do mesmo modo que foi descrito no Exemplo 1« Foram obtidos os resultados que se sequems
AM (Diedericb) s 92% mol
AM íácido mixto)s 18% mol rendimento de beiains ípor diferença): 74% mol ι t;
relação molar sulfonato de alqueno/betaina por 'C RMN: 2ôs8@ = rendimento corrigido da betainas 82%»
EXEMPLOS 5-9
A sulfonação da olefina interna foi realizada do mesmo modo que foi descrito no Exemplo i„ 0 produto contendo sultana deixando o ciclone foi conduzido para 80 y de álcool (indicado no Quadra I) presente num frasco de reacção com tr©s gargalos equipado com um agitador magnético» A mistura resultante foi subsequentemente deixada agitar durante a noite sem arrefecimento externo. Em seguida o total do surfactante aniónico formado foi determinado numa porção alí.quota retirada da mistura do produto, por titulação directa em duas fases usando biamina em condiçSes ácidas com um indicador ácido mixto. A matéria tensio-activa total (AM) é indicada no Quadro I para cada álcool individual» Subsequentemente a restante fnistura do produto foi neutralizada até pH 7 com uma solução ds NaOH alcoólica aquosa» Em seguida as olefinas não reagidas e os componentes apoiares foram removidos da mistura do produto por meio de trãs extracçSes sucessivas com n-pentano» A mistura do produto alcoólico aquoso resultante contendo o AM aniónico foi concentrado até um peso constante usando um evaporador rotativo sob pressão reduzida, dando origem a uma massá sólida do produto» A relação molar entre os
sulf onatos ds? alqueno e os sulfonatas beta-substituídos desejados 13 tox determinada por espectroscopia C KMN? as relações molares obtidas são indicadas no Quadro I,
Deve ser tomado em consideração que a sul fonação das olefinas internas por este meio proporciona sempre uma mistura inicial de beta-sultonas contendo cerca de 10% mol de ácidos alqueno sulfónicos que não participam na reacção subsequente com nucleófilos. A última coluna no quadro indica os rendimentos de sulfonatos substituídos em beta calculados tomando em consideração que a mistura deixando o ciclone continha 10% mol de alqueno sulfonatos»
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A sulfonação das olefinas internas (indicada no Quadro II) foi realizada da mesmo modo que fai descrita na Exempla í= produto contendo sultana, deixando o ciclone foi introduzido num frasco ds reacção com três gargalos equipado com um agitador magnético e contendo 1,2 equivalentes (calculados a partir da fixação de ácido a partir da ciclone) de nucleófilo em 8® g de solvente numa atmosfera de azoto, ft mistura resultante foi subsequentemente agitada durante a noite sem arrefecimento externo. Em seguida o surfactante aniénico total formado foi determinado na porção aliquota retirada da mistura do produto, por titulação directa sm duas fases usando hiamina em condiçSes ácidas com u® indicador de ácido minto. A matéria tensio-activa total (AM) é indicada no Quadro 11 para cada nucleófilo individual» Subsequentemente a restante mistura da produto foi extraido três vezes com n-pentano com ρΗ de 7 a fim de remover oleíinss não reagidas a componentes apoiares» A mistura do produto alcoólico aquoso resultante contendo o AM aniónico foi concentrado até se obter uma massa sólida do produto» A relação molar entre alqueno sulfonatos e sulfonatos beta—substituídos foi determinada por espectroscopia i'“!C RMN»
EXEoEULlz
A sul fonação da olefina interna C1;=, foi realizada do mesmo modo que foi descrita no Exemplo 1» produto contendo sultana deixando o ciclone foi introduzido num frasco de reacção com três gargalos equipado com um agitador magnético ε com um condensador de refluxo, e contendo 1,® equivalente (calculado a partir da fixação de ácido a partir
do ciclone) de etóxido de lítio Ce partir de n-hutillítio e etanol era n-hexano) numa mistura solvente de 5© g de n-hexano e 2© g de tetrahidrofurano anidro sob uma atmosfera de scoto, A mistura resultante foi subsequentsmente agitada durante uma hora a 35°C sendo então submetida a refluxo durante 18 horas, Após arrefecimento a mistura do produto foi analisada tal como foi indicados nos Exemplos 10-íl, Qs resultados são indicados no Quadro II» *
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Claims (3)

  1. REIVINDICASSES la - Processo para a preparação de ácidos e/ou sulfona— » tos beta-substituídos caracterizado por compreender a reacção de usís beta-sultona de uma olefina interna tendo a fórmula química íl
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    -R, em que cada um dos grupos R», FL-,, 1% e κΛ são independentemente grupas alquila lineares ou ramificados ou hidrogénio e o número total ds átomos de carbono de R' , R„5 R_» e R„ varia entre 6 e 24« — -d- ·~ e pelo menos um de entre R, e R„. e um de entre- R-» e R^ ê um grupo alquilo, com um nuolsófilo, com a condição de que o nucleófilo não seja H^O ou ião hidróxido» oa. — Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por o nucleófilo ser (tio)alcool alifático ou aromático ou o seu alcóxido, um polietileno glicol ou propileno glicol ou □ seu alcóxido Ctamponados?= uma amina alifática ou arorsíática ou uma sua amida» amónia ou um compostos de azoto heterocíclico»
  2. 3ã - Processo de acordo com a reivindicação í ou 2, caracterizado por o nucleófilo ser metanol, etanol, propanol, isopropanol, n-pentanol, éter monometílico de tristilsne glicol, etanolamina, n-buti lamina, n-propiltiolato de sódio, etóxido de sódio ou fsnolato de sódio»
  3. 4ã ~ Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1-3, caracterizado por a a beta-sul tona ser preparada por
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