PT80126B - Process for the preparation of synergistic herbicidal compositions containing a trialkylsulfonium salt of n-phosphonomethyulglycine and a pyrrolidone compound - Google Patents

Process for the preparation of synergistic herbicidal compositions containing a trialkylsulfonium salt of n-phosphonomethyulglycine and a pyrrolidone compound Download PDF

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PT80126B
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alkyl
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tccp
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PT80126A
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Bareld Egge Groenwold
Fernando Pereiro
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Stauffer Chemical Co
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
    • A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals

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Description

Descrição da invenção
Descobriu-se agora que é exibido sinergismo no controlo da vegetação indesejada por composições que compreendem:
a) uma quantidade herbicidamente efectiva de um sal de trialquil -sul f Óni o de N-fosfonometi1glicina da formula
RS(O)n
em que R é alquilo em Cj-C^ e n é 0 ou 1, e
b) uma quantidade herbicidamente efectiva de um composto de pirrolidona da formula
X
Y-L
Z-CH-Cn3
em que
X* e hidrogénio, cloro ou metilo;
Y é hidrogénio, cloro ou bromo;
Z e cloro ou bromo;
rT é hidrogénio, alquilo, acetilo, cloro, bromo, fluor, iodo, trifluormetilo, nitro, ciano, alcoxi, alquiltio,
5
alqui1 sulfini1 ο, alquilsulfonilo, trifluormetiltio, trifluormeti1 sulfinilo, trifluormetilsulfonilo, pentafluorpropionamido, ou 3-meti1ureido;
2 - R e hidrogénio, alquilo, cloro ou trifluormetilo; e R é alquilo ou hidrogénio.
0 termo "alquilo" tal como é usado na presente invenção pretende incluir tanto os grupos de cadeia linear como os de cadeia ramificada. Todas as medidas de átomos de carbono pretendem incluir tanto os limites superior e como o inferior.
Um "herbicida", tal como o termo e usado na presente invenção, e um composto que controla ou modifica o crescimento de plantas. 0 termo "quantidade herbicidamente efectiva" é usado para indicar qualquer quantidade desse composto que seja capaz de produzir esse efeito. Os efeitos de controlo ou modificação incluem todos os desvios ao desenvolvimento natural, por exemplo, morte, retardação, desfoliação, dessecação, regulação, impedimento do cresciiento, impedimento do desenvolvimento, queima das folhas, enfezamento e semelhantes. 0 termo "plantas" e usado para incluir as sementes em germinação, as estacas, e a vegetação estabelecida, incluindo raizes e partes acima do solo.
0 termo "sinergismo" e empregue no seu sentido tradicional e descreve o resultado obtido quando o efeito herbicida de uma composição contendo dois ou mais compostos herbicidas activos, e superior a soma dos efeitos herbicidas dos compostos quando usados individualmente.
Nas composições da presente invenção, a proporção em peso de (pirrolidona): (sal de N-fosfonometiIglicina) situa-se entre os limites aproximados seguintes: 1 : 6 a 4 : 1.
6
As taxas de aplicação dependerão das ervas daninhas a serem controladas e do grau de controlo desejado. Em geral, as composições da presente invenção são empregues de forma mais eficiente numa proporção de 0,011 a 56 quilogramas por hectare) dos ingredientes activos, de preferência entre 0,11 e 28 quilogramas por hectare).
Os sais de N-fosfonometiIglicina representativos apropriados para o uso nas composições da presente invenção incluem o sal de mono-trimetiIsulfÕnio de N-fosfonometi 1 g 1 ici na.'
As pirrolidonas preferidas para o uso nas composições herbicidas sinergicas da presente invenção incluem a 1-m-tri f1uormeti1feni1-3-cl oro-4-clorometi1-2-pirrolidona.
As composições herbicidas ilustrativas das formas de realização da presente invenção foram preparadas e avaliadas relativamente ao efeito herbicida sinérgico. Os resultados são demonstrados nos exemplos seguintes:
Exemplos
Nas tabelas abaixo referidas, são indicados os resultados de uma serie de ensaios que demonstram a actividade sinergica entre as duas classes de compostos que formam a composição da presente invenção. 0 protocolo para estes ensaios e referido abaixo.
Ί
Ensaio 1 - Tabela 1, 2 e 3
Plano geral do ensaio
Numero de réplicas
Tamanho do tabuleiro
Equipamento de pulverização :
Volume de pulverização
Tempo de aplicação :
Estado de crescimento das ervas daninhas :
Ensaio 2 - Tabela 4
Plano geral do ensaio
Numero de réplicas
Tamanho do tabuleiro
Equipamento de pulverização :
Volume de pulverização
Tempo de aplicação :
Estado de crescimento das ervas daninhas
; bloco completo alietoric
pulverizador de saco
pÕs-emergênci a
Agropyron repens: escalrache 30-40 cm
bloco completo alietorio
Pulverizador de saco
pÕs-emergencia
Poa trivialis : poa comum : em flor
Taraxacum: dente-de-leão : pos-f1 oração
8
Ensaio 3 - Tabela 5 e 6
Plano geral do ensaio :
Número de réplicas
Tamanho do tabuleiro
Equipamento de pulverização
Volume de pulverização
Tempo de aplicação
Estado de crescimento das ervas daninhas
bloco completo alietorio
: pulverizador de saco
: põs-emergencia
: Cyperus rotundus : junça : prefloração
: Sorghum halopense .-sorgo bravo: : fase de "boot"
Ensaio 4 - Tabela 7
Plano geral do ensaio :
Número de replicas
Tamanho do tabuleiro
Equipamento de pulverização:
Volume de pulverização
Tempo de aplicação :
Estado de crescimento das ervas daninhas :
bloco completo alietorio
pulverizador de saco
pos-emergência
Convolvulus arvenis : corriola : em flor
9
Ensaio 5 - Tabela 8
Plano geral do ensaio Número de replicas Tamanho do tabuleiro Equipamento de pulverização
Volume de pulverização
Tempo de aplicação
Estado de crescimento das ervas daninhas
: bloco completo alietorio
pulverizador CO^ montado em tractor
pos-emergência
Rumex crispus: labaça crespa : imediatamente antes da floraçãc
Ensaio 6 - Tabela 9
Plano geral do ensaio : bloco completo alietorio Número de replicas
Equipamento de pulverização: pulverizador de braço montado em tractor
Volume de pulverização
Tempo da aplicação : pos-emergencia
Estado de crescimento das
ervas daninhas : pré-floração
Os resultados destes ensaios estão referidos nas Tabelas 1-9 nas colunas encimadas pelo simbolo "0" (indi cando os resultados "observados"). Estes resultados foram comparados em seguida com os resultados esperados, referidos
10
nas colunas encimadas pelo simbolo "E", derivado da fórmula de Limpei (Limpei et al, 1962 "Need Control by Dimethylchloroterephthalate Alone and in Certain Combinations",
Proc. Newcc, Vol. 16, pp. 48-53):
XY
Ε = X + Y - 100
em que X = percentagem de danos observados quando um dos herbicidas e usado sozinho; e
Y = percentagem de danos observados quando o outro herbicida e usado sozinho.
E usado um único asterisco * para indicar os ensaios em que os resultados revelam sinergismo, isto Ó, em que o resultado observado excede o resultado esperado. Nas tabelas abaixo, a abreviatura "TCCP" refere-se a 1-m-trifluor metilfenil-3-cloro-4-clorometil-2-pirrolidona; enquanto que "PMG" se refere ao sal de trimeti1sulfõnio de N-fosfonometi1 gli ci na.
T A B E L A 1
Tratamento taxa °l de dessecação - Rumex crispus
(L/ha) T + 12 T + 18 T + 25
0 E 0 E 0 E
não tratado
PMG 2 38 55 73
PMG 3 23 48 90
TCCP 1 13 10 43
TCCP 2 20 20 18
TCCP 4 33 18 23
PMG + TCCP 2 + 1 38 46 70* 59 98* 85
PMG + TCCP 2 + 2 33 50 75*-64 93* 78
PMG + TCCP 2 + 4 48 58 73* 63 100* 79
PMG + TCCP 3 + 1 30 33 83* 53 99* 94
PMG + TCCP 3 + 2 55* 38 83* 58 100* 92
PMG + TCCP 3 + 4 43 48 80* 57 100* 92
* indica sinergismo
TABELA 2
Tratamento Taxa controlo de Poa trivialis (%)
(L/ha) T + 12 T + 18 T + 25
0 E 0 E 0 E
1 '' - 1 .......
não tratado
PMG 2 63 88 100
PMG 3 31 85 100
TCCP 1 5 15 70
TCCP 2 1 10 40
TCCP 4 5 15 63
PMG + TCCP 2 + 1 48 65 78 90 100 100
PMG + TCCP 2 + 2 63* 56 93* 89 100 100
PMG + TCCP 2 + 4 68* 65 80 90 100 100
PMG + TCCP 3 + 1 65* 34 100* 87 100 100
PMG + TCCP 3 + 2 98* 29 100* 86 100 100
PMG + TCCP 3 + 4 93* 34 100* 86 100 100
* indica sinergismo
12
T A B ELA 3
Tratamento taxa Controlo de Agropyron Repens (%)
(L/ha) T + 12 T + 18 T + 25
0 E 0 E 0 E
não tratado
PMG 2 59 70 98
PMG 3 44 58 90
TCCP 1 11 23 43
TCCP 2 15 20 10
TCCP 4 11 15 23
PMG + TCCP 2+1 33 64 60 -77 100* 99
PMG + TCCP 2+2 63 66 83* 76 100* 98
PMG + TCCP 2+4 53 64 68 74 100* 98
PMG + TCCP 3+1 60* 50 100* 68 100* 94
PMG + TCCP 3+2 98* 52 95* 66 100* 91
PMG + TCCP 3+4 934 50 100* 64 100* 92
* indica sinergismo
TABELA 4
Tratamento Taxa (L/ha) Controlo de Poa trivialis (%) 25
T + 12 T + 18 T +
não tratado 0 JL 0 E 0 E
PMG 4 83 100 100
PMG 6 68 100 100
TCCP 3 5 50 100
TCCP 4 6 40 78
TCCP 6 5 30 73
PMG + TCCP 4 + 3 65 84 100 100 100 100
PMG + TCCP 4 + 4 80 84 100 100 100 100
PMG + TCCP 4 + 6 90* 84 100 100 100 100
PMG + TCCP 6 + 3 75* 70 100 100 100 100
PMG + TCCP 6 + 4 73* 70 100 100 100 100
PMG + TCCP 6 + 6 88* 70 100 100 100 100
T = tempo de aplicação
4 = indica sinergismo
13
TABELA 5
Tratamento
taxa % de dessecação - Rumex Crispus
(L/ha) T + 23 T + 30 T + 44
0 E 0 E 0 E
não tratado
PMG 4 50 65 95
PMG 6 77 80 95
TCCP 3 7 7 0
TCCP 4 7 7 0
TCCP 6 7 7 2
PMG + TCCP 4 + 3 65* 53 80* 67 90 95
PMG + TCCP 4 + 4 80 53 82* -67 90 95
PMG + TCCP 4 + 6 77* 53 85* 67 90 95
PMG + TCCP 6 + 3 80* 72 85* 81 90 95
PMG + TCCP 6 + 4 85* 72 90* 81 97* 95
PMG + TCCP 6 + 6 90* 72 90* 81 97* 95
* indice sinergismo
TABELA 6
Tratamento Taxa (L/ha) Controlo do Sorghum halapense (%) 23
T + 11 T + 17 T +
não tratado 0 E 0 E 0 E
PMG 4 50 82 95
PMG 6 80 82 95
TCCP 3 5 5 0
TCCP 4 5 5 0
TCCP 6 5 5 0
PMG + TCCP 4 + 3 75* 52 80 83 97 95
PMG + TCCP 4 + 4 80* 52 80 83 90 95
PMG + TCCP 4 + 6 80* 52 82 83 90 95
PMG + TCCP 6 + 3 75 81 85* 83 92 95
PMG + TCCP 6 + 4 80 81 90* 83 97* 95
PMG + TCCP 6 + 6 90* 81 90* 83 97* 95
* indice sinergismo
14
TABELA 7
Tratamento Taxa (L/ha) Controlo de convolvulus arvenis (%)
T + 7 T + 14 T + 21 T + 28
não tratado 0 E 0 E 0 E 0_ E
PMG 4 n 77 87 98
PMG 6 36 92 87 98
TCCP 3 6 35 30 51
TCCP 4 6 43 56 54
TCCP 6 9 57 65 67
PMG + TCCP 4 + 3 36* 16 92* 85 95* 91 97 99
PMG + TCCP 4 + 4 23* 16 83 87 94 94 99 99
PMG + TCCP 4 + 6 34* 19 93* 90 97* 95 98 99
PMG + TCCP 6 + 3 40 40 99* 95 99* 98 99 99
PMG + TCCP 6 + 4 60* 40 100* 95 100* 99 99 99
PMG + TCCP 6 + 6 60* 42 99* 97 100* 99 99 99
* indice sinergismo
T A B ELA 8
tratamento Taxa % de dessecação - Rumex : Crispus
(L/ha) T + 23 T + 30 T + 44
não tratado 0 0 E 0 0 E 0 ΠΓ E
PMG 4 78 78 90
PMG 6 85 87 97
TCCP 3 45 42 37
TCCP 4 45 43 38
TCCP 6 53 50 40
PMG + TCCP 4 + 3 87 88 98* 87 100* 94
PMG + TCCP 4 + 4 82 88 96* 87 97* 94
PMG + TCCP 4 + 6 86 90 97* 89 100* 94
PMG + TCCP 6 + 3 92 92 99* 92 100* 98
PMG + TCCP 6 + 4 92 92 98* 93 100* 98
PMG + TCCP 6 + 6 97* 93 100* 93 100* 98
T = tempo de aplicação * - indice sinergismo
Juncinha
Tratamento Taxa % % % % %
(Kg/ha) Dessecação Necrose Chorose Necrose Clorose
T + 5 T + n T + 11 T + 17 T + 17
0 E 0 E 0 E 0 E 0 E
PMG 0,56 2 1 0 1 0
PMG 1,12 4 2 0 2 0
TCCP 2,24 18 12 0 12 0
TCCP 0,56 2 1 5 1 2
TCCP 1,12 4 3 10 3 3
TCCP 2,24 4 4 12 - 4 3
PMG + TCCP 0,56+0,56 3 4 2 2 13* 5 6* 2 15* 2
PMG + TCCP 1,12+1,12 17* 8 15* 5 40* 10 15* 5 22* 3
PMG + TCCP 2,24+2,24 30* 21 35* 16 43* 12 47* 16 35* 3
As composições da presente invenção são uteis como herbicidas no controlo do crescimento da vegetação indesejada pela aplicação de pÕs-emergencia ao local em que o cori trolo é desejado. As composições são em geral incorporadas em formulações apropriadas para a aaplicação conveniente. Em geral, essas formulações poderão conter ingredientes ou agentes veiculares diluentes inertes ou ocasionalmente activos em adição com o composto activo. Exemplos desses ingredientes ou agentes veiculares são a agua, dissolventes orgânicos, agentes activos superficiais, Õleo e agua, emulsões de agua em Õleo, agentes molhantes, agentes dispersantes e agentes emulsionantes. As formulações herbicidas tomam geralmente a
16
forma de pos molháveis, soluções ou concentrados emulsionãvei s.
Os pos molháveis são composições finamente divididas que compreendem um agente veicular particulado
impregnado com o composto herbicida e contendo adicionabente um ou mais agentes activos surperficiais. 0 agente activo superficial promove a dispersão rápida do põ em meio aquoso para formar suspensões pulverizáveis estáveis. Pode ser usada uma larga variedade de agentes activos superficiais, por exemplo, álcoois gordos de cadeia comprida, e sais de metais alcalinos dos álcoois gordos sulfatados;
sais de acido sulfónico; ésteres de ácidos gordos de cadeia comprida; e álcoois polihidricos em que os grupos álcool são polietileno-glicois livres omega-substituidos de comprimento de cadeia relativamente comprida. Pode ser encontrada uma lista de agentes activos superficiais apropriados para o uso em formulações agricolas in Pesticide Formulations por Wade Van Valkendurg, Mareei Dekker, Inc., N.Y., 1972, pag. 79-84.
As composições herbicidas podem ser aplica das na superfície das ervas daninhas na forma de uma solução no seio de um dissolvente apropriado. Os dissolventes frequentemente usados nas formulações herbicidas incluem o queroseno, oleo combustível, xileno, fracções de petroleo com pontos de ebulição acima do xileno e fracções de petroleo aromáticas ricas em naftalenos metilados.
Os concentrados emulsionáveis consistem numa solução de Óleo do herbicida juntamente com um agente emulsionante. Antes do uso, o concentrado e diluído com ãgua para formar uma emulsão suspensão de gotTcolas de solo. Os emulsionantes usados são normalmente uma mistura de agentes tensio-activos não iónicos e aniónicos. Podem ser incluídos
17
nos concentrados emulsionáveis outros aditivos tais como agentes dispersantes e fixadores.
As formulações acima descritas, que empregam quantidades fitotoxicas ou herbicidamente efectivas das composições descritas na presente invenção, são aplicadas aos locais em que o controlo é desejado por qualquer maneira convencional. Qs locais referidos acima incluem as estacas e a vegetação existente. As composições liquidas podem ser aplicadas pelo uso de pulverizadores manuais e de braço. As composições podem também ser aplicadas a partir de avisões sob a forma de pulverizações uma vez que são efectivas em dosagens muito baixas.
As composições da presente invenção são aplicadas em pÕs-emergencia a superfície das ervas daninhas.
A quantidade de uma composição da presente invenção que constitui uma quantidade fitotoxica ou herbicidamente efectiva, depende da natureza das plantas a serem controladas. A taxa de aplicação do ingrediente activo varia entre cerca de 0,0112 e cerca de 56 quilogramas por hectare, de preferencia entre cerca de 0,112 e 28 quilogramas por hectare, dependendo a quantidade efectivamente usada dos custos em geral e do resultado desejado. Será evidente para qualquer perito na matéria que as composições que exibem uma actividade herbicida mais baixa requererão uma taxa de dosagem mais elevada para o mesmo grau de controlo do que os compostos mais activos.
18

Claims (6)

  1. REIVINDICAÇÕES
    3 **»
    1- - Processo para a preparaçao de uma composição herbicida sinérgica contendo um sal de trialquilsulfÓnio de N-fosfonometilglicina e um composto de pirrolidona, caracterizado pelo facto de se misturar
    a) uma quantidade herbicidamente efectiva de um sal de trial quilsulfõnio de N-fosfonometilglicina da fórmula
    RS(O)n
    em que
    R e alquilo em -Cg e
    b) uma quantidade herbicidamente efectiva de um composto de pirrolidona da fórmula
    X' 0
    -CH2NHCH2C0H
    OH
    em que
    X' Ó hidrogénio, cloro ou metilo; Y é hidrogénio, cloro ou bromo;
    19
    Ζ é cloro ou bromo;
    é hidrogénio, alquilo, acetilo, cloro, bromo, flúor, iodo, triflúormetilo, nitro, ciano, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquiIsulfonilo, trif1uormeti1 ti o, trifluormetilsulfinilo, trifluormetilsulfonilo, pentafluorpropionamido ou 3-metilureido;
  2. 2 _
    R e hidrogénio, alquilo, cloro ou triflúormetilo; e
    R e alquilo ou hidrogénio;
    numa proporção em peso de pirrolidona; N-fosfonometilglicina de cerca de 1 :6a cerca de 4 : 1.
    2- - Processo para a preparação de uma composição herbicida sinérgica de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo facto de compreender uma quantidade herbicidamente efectiva de uma mistura de 1-m-trifluormetilfenil-3-cloro-4-clorometi1-2-pirrolidona com o sal de trialquilsulfonio de N-fosfonometilglicina.
  3. 3- - Processo para a preparação de uma composição herbicida sinérgica de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo facto de se misturar
    a) uma quantidade herbicidamente efectiva de um sal de trial quilsulfonio de N-fosfonometilglicina da fórmula
    RS(O)n + - 0
    CH2NHCH2C0H
    OH
    20
    em que
    R é alquilo em C-j-C3 e n é 0 ou 1, e
    b) uma quantidade herbicidamente efectiva de um composto de pirrolidona da formula
    em que
    X' e hidrogénio, cloro ou rnetilo;
    Y é hidrogénio, cloro ou bromo;
    Z e cloro ou bromo;
    r! e hidrogénio, alquilo, acetilo, cloro, bromo, fluor,
    iodo, trif1uormeti1 o, nitro, ciano, alcóxi, alquiltio,
    alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, trif1uormeti1 ti o,
    trifluormetilsulfinilo, trifluormetilsulfonilo, pentafluorpropionamido ou 3-metilureido;
    2 - R e hidrogénio, alquilo, cloro ou trifluormetilo; e R é alquilo ou hidrogénio; e
    c) um agente veicular diluente inerte,
    numa proporção em pesode pirrolidona; N-fosfonometilglicina d? cerca de 1 :6a cerca de 4 : 1.
    o
  4. 4- - Processo de acordo com a reivindicação 3, caracterizado pelo facto de a referida pirrolidona ser 1-m-trifluormetilfenil-3-cloro-4-clorometilo-2-pirrolidona e a
    21
    referida N-fosfonometiIglicina ser o sal de trimeti 1 sulfJânio de N-fosfonometi1glicina.
  5. 5- - Método para controlar a presença de vegetação indesejável, caracterizado pelo facto de compreender a aplicação ao local desejado de uma composição herbicida sinergica que compreende uma quantidade herbicidamente efectiva de um sal de trialqui1 sulfõnio de N-fosfonometi1gli na da formula
    RS(O)n + - 0 0
    •p-ch2nhch2coh
    OH
    contendo
    a) uma quantidade herbicidamente efectiva de um sal de trial quilsulfõnio de N-fosfonometi1glicina da formula
    RS(O)n
    em que
    R é alquilo em C-j-Cg e n Õ 0 ou 1, e
    b) uma quantidade herbicidamente efectiva de um composto de pirrolidona da formula
    22
    X
    γ-ι:
    Z-CH-C
    Η
    em que
    X1 e hidrogénio, cloro ou metilo;
    Y e hidrogénio, cloro ou bromo;
    Z é cloro ou bromo;
    R1 é hidrogénio, alquilo, acetilo, cloro, bromo, flúor, iodo, triflúormetilo, nitro, ciano, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, trifluormetiltio, trifluormetilsulfinilo, trifluormeti1 sul fonilo, pentafluorpropionamido ou 3-metilureido,
    R e hidrogénio, alquilo, cloro ou triflúormetilo; e 3 R e alquilo ou hidrogénio;
    numa proporção em peso de pirrolidona; N-fosfonometilglicina de cerca de 1 : 6 a cerca de 1 : 4.
  6. 6- - Processo de acordo com a reivindicação 5, caracterizado pelo facto de o referido sal de trialquilsulfonio de N-fosfonometilglicina ser o sal de trimeti1 sulfo nio de N-fosfonometilglicina e de a referida pirrolidona ser 1-m-tri f1uormetiIfeni1-3-cloro-4-clorometi1-1-pi rrolidona.
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