PT1495753E - ''utilização de (2s,3r,4s)-4-hidroxiisoleucina em composições cosméticas para aplicação tópica'' - Google Patents
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Description
ΕΡ 1 495 753/ΡΤ DESCRIÇÃO "Utilização de (2S,3R,4S)-4-hidroxiisoleucina em composições cosméticas para aplicação tópica" 0 presente invento refere-se à utilização de (2S,3R,4S)-4-hidroxiisoleucina para aplicação tópica para combater os efeitos do envelhecimento da pele e do couro cabeludo. A (2S,3R,4S)-4-hidroxiisoleucina é um aminoácido raro, ausente nos humanos e animais, que não se encontra senão em certas espécies vegetais. Este aminoácido é conhecido há vários anos pelo seu efeito insulino-regulador e é utilizado como principio activo no tratamento da diabetes. A requerente verificou que esta mesma molécula, administrada não por via interna mas por aplicação tópica, permite combater os sinais naturais do envelhecimento da pele e do couro cabeludo e em particular a alopecia andrógena-genética, ou alopecia do tipo masculino. 0 presente invento tem, por conseguinte, por objecto as composições cosméticas para aplicação tópica que contêm, num suporte aceitável em cosmética, de 0,02 a 2% em peso de (2S,3R,4S)-4-hidroxiisoleucina.
Tem igualmente por objecto a utilização de (2S,3R,4S)-4-hidroxiisoleucina para combater os sinais naturais do envelhecimento da pele e do couro cabeludo e designadamente a queda do cabelo ligada ao envelhecimento.
Tem também por objecto um processo de tratamento cosmético da pele do couro cabeludo que compreende a aplicação sobre a pele ou o couro cabeludo de uma composição cosmética segundo o invento durante um tempo e uma frequência suficientes para a obtenção do efeito cosmético pretendido.
Como se indica acima, a (2S,3R,4S)-4-hidroxiisoleucina de fórmula CH3-CHOH-CHCH3-CHNH2-COOH é um aminoácido natural muito raro que não se encontra senão em certas espécies vegetais entre as quais podemos citar Dioscorea deltoidea, Balanires aegyptiaca, Trigonella foenum-grecum (alforva) e 2 ΕΡ 1 495 753/ΡΤ
Solanum laciniatum. Um processo de síntese desta molécula foi descrito no pedido de patente internacional WO 01/72688. A requerente, no quadro de um programa de pesquisas que estudam a acção fisiológica da 4-hidroxiisoleucina verificou, com surpresa, que esta molécula provocava, ao nível celular, uma modificação da taxa de expressão de certos genes.
Os resultados destas pesquisas, obtidos pelo método «cDNA-macroarrays» e confirmados por PCR quantitativo após transcrição inversa dos ARN mensageiros de células epidérmicas (método RT-PCR quantitativo), revelam em particular: . uma sub-expressão significativa da Cellular Retinoic Acid Binding Protein (CRAB-P-2) : esta proteína tem um papel regulador da quantidade de ácido retinóico livre e a sua sub-expressão traduz-se por um aumento da disponibilidade do ácido retinóico ao nível celular; . uma sobre-expressão significativa de Bullous Pemphigoid Antigen 1 (BPAG-1): esta proteína intervém na consolidação do citoesqueleto e na coesão celular; • uma sobre-expressão significativa do receptor de JLl-Rl, assim como a diminuição da expressão dos receptores de tns & CRAB-2 contribui para a preservação do equilíbrio do efeito pró-inflamatório e anti-inflamatório que é traduzido globalmente por uma diminuição da inflamação.
Ora são conhecidos, por um lado, o papel do ácido retinóico na renovação celular e, em particular, na renovação das células da epiderme e, por outro lado, a implicação dos fenómenos inflamatórios na degradação da matriz extra-celular. Do conjunto destes efeitos biológicos, a saber a estimulação da renovação das células epidérmicas, a prevenção da degradação da matriz extra-celular e o reforço do citoesqueleto e da coesão celular, a requerente deduziu que a (2S,3R,4S)-4-hidroxiisoleucina devia ter um efeito anti-envelhecimento ao nível da epiderme.
As composições cosméticas do presente invento podem apresentar-se sob não importa qual forma que permita uma aplicação tópica fácil, por exemplo sob a forma de uma loção, 3
ΕΡ 1 495 753/PT soro, creme, leite ou pomada. A concentração de (2S,3R,4S)-4-hidroxiisoleucina nestas composições depende de um certo número de parâmetros como a natureza ou a gravidade do distúrbio cosmético a tratar (rugas, manchas de envelhecimento, queda de cabelo), a frequência e a duração da aplicação e a presença eventual de outros princípios activos cosméticos. A requerente constatou que eram obtidos resultados satisfatórios com concentrações de (2S,3R,4S)-4-hidroxiisoleucina compreendidas entre 0,02% e 2% em peso referidas ao peso total da composição cosmética. O efeito anti-envelhecimento ao nível da epiderme foi confirmado in vivo num estudo respeitante às propriedades anti-queda dos cabelos da (2S,3R,4S)-4-hidroxiisoleucina, realizado sobre sujeitos voluntários atingidos por alopecia que apresentavam uma proporção de cabelos em fase telógena superior ou igual a 15%. Este estudo, cujas condições são descritas em detalhe no exemplo de realização citado adiante, mostrou que a (2 S,3R,4S)-4-hidroxiisoleucina era particularmente eficaz quando utilizada como princípio activo numa composição anti-queda dos cabelos contendo já uma associação particular de princípios activos anti-queda. Esta composição anti-queda está descrita no pedido de patente FR 2776184 de que a requerente é titular. Contém um extracto aquoso do cogumelo Lentinus Edodes rico em 1,3-β-ϋ-Ι,β-β-D-glucano, oligómeros procianidólicos extraídos da cutícula da grainha de uva, e do óleo essencial extraído das flores de Cananga Odorata.
Portanto, numa concretização preferida do invento, a composição cosmética para aplicação tópica do presente invento é uma composição capilar anti-queda dos cabelos e, em particular, uma composição anti-queda contendo, além de 0,02 a 2% em peso de (2S,3R,4S)-4-hidroxiisoleucina, um extracto aquoso do cogumelo Lentinus Edodes rico em 1,3-β-ϋ-Ι,6-β-ϋ-glucano, oligómeros procianidólicos extraídos da cutícula das grainhas da uva e do óleo essencial extraído das flores de Cananga Odorata. 4
ΕΡ 1 495 753/PT A obtenção do efeito cosmético pretendido necessita da aplicação repetida do principio activo sob a forma de uma composição cosmética conforme descrita adiante, durante um tempo e uma frequência suficientes que podem facilmente ser determinados pelo perito na arte graças aos seus conhecimentos técnicos gerais. Para se obter um efeito anti-queda dos cabelos, a composição cosmética segundo o invento é aplicada, de preferência, durante pelo menos 12 semanas, em particular pelo menos 16 semanas, com uma frequência, de preferência, pelo menos igual a 1 aplicação todas as 72 horas, em particular pelo menos igual a 1 aplicação todas as 48 horas.
Exemplo 1
Testou-se a eficácia anti-queda de cabelo de (2S,3R,4S)-4-hidroxiisoleucina incorporando-a numa concentração de 0,05% em peso numa composição capilar anti-queda comercial (Phytoaxil®) contendo um extracto aquoso do cogumelo Lentinus Edodes rico em 1,3-β-ϋ-1,β-β-D-glucano, oligómeros procianidólicos extraídos da cutícula das grainhas da uva e do óleo essencial extraído das flores de Cananga Odorata e comparando os resultados obtidos com esta nova composição com os obtidos com a composição Phytoaxil® sozinha.
Este estudo foi realizado sobre uma amostragem de 25 voluntários para cada composição estudada. Só foram incluídos neste estudo homens com idades de 20 a 50 anos (idade média de cada grupo 37 anos) apresentando alopecia, isto é, apresentando uma proporção de cabelos em fase telógena, determinada por videotricograma, superior a 15%. O aparelho utilizado foi um videomicroscópio munido de uma objectiva χ25, móvel e de fibra óptica, acoplada a um sistema informático de aquisição de imagens. A objectiva é colocada directamente sobre a zona estudada, a imagem é numerada, registada e analisada com o auxílio de um computador específico (COUNT-HAIR®) ajustado pela sociedade DERMSCAN que permite contar os cabelos e medir o seu comprimento. Os parâmetros avaliados são a) a densidade capilar 5
ΕΡ 1 495 753/PT b) o número e a proporção de cabelos em fase anágena (fase de crescimento), c) o número e a proporção de cabelos em fase telógena (paragem de crescimento) e d) o diâmetro médio dos cabelos. 0 desenvolvimento cronológico do estudo foi o seguinte:
Semana 0, dia 0: raspagem dos cabelos numa zona determinada e registo do primeiro videotricograma;
Semana 0, dia 2: segundo videotricograma, determinação da proporção de cabelos em fase telógena e selecção dos voluntários em gue esta proporção é superior a 15%, distribuição da composição a testar (Phytoaxil® ou Phytoaxil® + 0,05% de (2S,3R,4S)-4-hidroxiisoleucina) em quantidade suficiente para 4 semanas de tratamento à razão de uma aplicação dia sim, dia não;
Semana 4, dia 0: raspagem da zona de cabelos, distribuição da composição a testar em quantidade suficiente para quatro semanas de tratamento à razão de uma aplicação dia sim, dia não;
Semana 8, dia 0: raspagem da zona de cabelos, videotricograma;
Semana 8, dia 2: videotricograma, distribuição da composição a testar em quantidade suficiente para quatro semanas de tratamento à razão de uma aplicação dia sim, dia não;
Semana 12, dia 0: raspagem da zona de cabelos, distribuição da composição a testar em quantidade suficiente para quatro semanas de tratamento à razão de uma aplicação dia sim, dia não;
Semana 16, dia 0: raspagem da zona de cabelos, videotricograma;
Semana 16, dia 2: videotricograma.
No fim do estudo, dispõe-se assim da proporção inicial de cabelos em fase telógena e da proporção de cabelos em fase telógena ao fim de 8 e 16 semanas. A exploração estatística dos resultados assim obtidos para os dois grupos de sujeitos voluntários faz-se segundo o teste de Student sobre dados emparelhados, calculando a probabilidade p de observar um desvio entre a proporção de 6
ΕΡ 1 495 753/PT cabelos em fase telógena antes e após tratamento pelo menos tão grande como o que seria realmente observado se a hipótese nula fosse verdadeira, isto é, se o tratamento não tivesse nenhum efeito.
Se o valor de p calculado a partir dos resultados obtidos for inferior a 5% (0,05), rejeita-se a hipótese nula e admite-se uma diferença significativa devida ao tratamento. O Quadro 1 abaixo mostra o valor de p calculado a partir dos resultados das medições do diâmetro capilar, da proporção de cabelos em fase telógena e da densidade capilar realizadas sobre os voluntários dos dois grupos ao fim de 8 semanas de tratamento e de 16 semanas de tratamento.
Quadro 1
Valores de p (Teste de Student) Phitoaxil® + 4-hidroxiisoleucina Testemunha Diâmetro dos cabelos após 8 semanas 0,260 0, 070 Diâmetro dos cabelos após 16 semanas 0,004 0, 784 Fase telógena após 8 semanas 0,097 0, 400 Fase telógena após 16 semanas 0,004 0, 862 Densidade capilar após 8 semanas 0,078 0, 711 Densidade capilar após 16 semanas 0,001 0,115
Estes resultados mostram claramente que ao fim de 16 semanas de tratamento com a composição segundo o invento contendo 0,05% em peso de (2S, 3R,4S)-4-hidroxiisoleucina, se observa um aumento significativo da densidade capilar e do diâmetro dos cabelos e uma redução significativa do número de cabelos em fase telógena. 7
ΕΡ 1 495 753/PT
Exemplo 2
Loção capilar anti-queda (2 S,3R,4S)-4-hidroxiisoleucina 0, 05% Glicerina 9, 00% Dimetilisossorbida 6,00% Perfume 4, 50% Extracto de Solanum Tuberosum 1, 00% Óleo essencial de Cananga Odorata 1, 00% Extracto de Serenoa Repens 0, 20% Extracto de Lentinus Edodes 0, 20% OPC de uva 0, 10% Conservante q.b. Etanol 25,00% Água destilada q.b.p. 100% Exemplo 3 Soro capilar anti-queda (2S,3R,4S)-4-hidroxiisoleucina 0, 05% Etanol (96% vol.) 20,00% Glicerina 5, 00% Hidrolisado de proteínas da soja 0, 80% Extracto oleoso de Prunus africana 0,30% PPG-l-PEG-9 laurilglicoléter 5, 00% Perfume q.b. Conservante (etilparabeno, butilparabeno, fenoxietanol) q.b. Água desmineralizada q.b.p. 100% Exemplo 4 Soro anti-rugas para a pele 4-hidroxiisoleucina 2, 00% PEG-8 caprílico/cáprico glicéridos 30,00% Poligliceril-3 Diisoestearato 20,00% Octadecilmiristato 12,00% Palmitato de ascorbilo 1,00 Extracto de casca de Pinus pinaster 0, 20% Perfume q.b. Conservante (etilparabeno, butilparabeno, fenoxietanol) q.b. Água desmineralizada q.b.p. 100% 8
ΕΡ 1 495 753/PT
Exemplo 5 (não de acordo com o invento)
Creme de beleza anti-rugas (2 S,3R,4S)-4-hidroxiisoleucina 10,00% Glicerina 10,00% Estearato de trietanolamina 10,00% Álcool cetilico 0, 50% Estearina de tripla pressão 0, 50% Óleo de amêndoas doces 5, 00% Vaselina 5, 00% Dimeticona 2, 00% Conservante (parabenos) q.b. Perfume q.b. Água desmineralizada q.b.p. 100%
Exemplo 6
Creme de beleza anti-manchas (2 S,3R,4S)-4-hidroxiisoleucina 0, 80% PEG-6 Estearato/PEG-32 Estearato 6,50% Cera de abelhas auto-emulsionável 4, 50% Óleo de vaselina fluida 4, 00% Dimeticona 200/100 3, 00% PEG-30 Óleo de ricino 1, 50% Trioxopimelato de dietilo 0, 80% Perfume q.b. Conservante (parabenos) q.b. Água desmineralizada q.b.p. 100% 9
ΕΡ 1 495 753/PT
Exemplo 7
Leite para o corpo (2S, 3R, 4S)-4-hidroxiisoleucina 0,03% Óleo de vaselina fluida 8, 00% Óleo de amêndoas doces 4,00%
Estearato de glicerol auto-emulsionável 3,50% Álcool cetilico 2,00% Álcool estearilico oxietilenado (20 OE) 1,50%
Dimeticona 200/100 1,00%
Carbomer 0,30%
Mentol 0, 10%
Perfume q.b.
Conservante (parabenos) 0,30% Água desmineralizada q.b.p. 100%
Lisboa,
Claims (11)
- ΕΡ 1 495 753/ΡΤ 1/2 REIVINDICAÇÕES 1. Composição cosmética para aplicação tópica que contém, num suporte cosmeticamente aceitável, de 0,02 a 2% em peso de (2S,3R,4S)-4-hidroxiisoleucina.
- 2. Composição cosmética para aplicação tópica de acordo com a reivindicação 1, caracterizada por se apresentar sob a forma de uma loção, um soro, um creme, um leite, ou uma pomada.
- 3. Composição cosmética para aplicação tópica de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizada por se tratar de uma composição capilar anti-queda.
- 4. Composição cosmética para aplicação tópica de acordo com a reivindicação 3, caracterizada por compreender adicionalmente a) um extracto aquoso do cogumelo Lentinus Edodes rico em 1,3-β-ϋ-1,β-β-D-glucano, b) oligómeros procianidólicos extraídos da cutícula de grainha de uva, e c) óleo essencial extraído das flores de Cananga Odorata.
- 5. Composição cosmética para aplicação tópica de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizada por se tratar de um creme anti-rugas e/ou de um creme contra as manchas de envelhecimento.
- 6. Utilização de (2S,3R, 4S)-4-hidroxiisoleucina em aplicação tópica para combater os sinais naturais de envelhecimento da pele e do couro cabeludo.
- 7. Utilização de acordo com a reivindicação 6, para combater a queda dos cabelos ligada ao envelhecimento.
- 8. Utilização de acordo com a reivindicação 7, caracterizada por se utilizar (2S,3R,4S)-4-hidroxiisoleucina associada com um ou vários outros princípios activos anti-queda . ΕΡ 1 495 753/ΡΤ 2/2
- 9. Utilização de acordo com a reivindicação 8, caracterizada por se utilizar (2S,3R,4S)-4-hidroxiisoleucina em associação com e) um extracto aquoso do cogumelo Lentinus Edodes rico em 1,3-β-ϋ-Ι,β-β-D-glucano. f) oligómeros procianidólicos extraídos da cutícula de grainha de uva, e g) óleo essencial extraido das flores de Cananga Odorata.
- 10. Processo de tratamento cosmético da pele e/ou do couro cabeludo, que compreende a aplicação sobre a pele e/ou o couro cabeludo de uma composição cosmética de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, durante um tempo e uma frequência suficientes para se obter o efeito cosmético pretendido.
- 11. Processo de tratamento cosmético do couro cabeludo, que compreende a aplicação sobre o couro cabeludo de uma composição cosmética de acordo com uma das reivindicações 1 a 4 durante pelo menos 12 semanas, preferivelmente pelo menos 16 semanas, com uma frequência pelo menos igual a 1 aplicação /72 horas, preferivelmente pelo menos igual a 1 aplicação/48 horas. Lisboa,
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