PT1337284E - Composições de revestimento de aderência variável para implantes oftálmicos - Google Patents
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Description
DESCRIÇÃO "COMPOSIÇÕES DE REVESTIMENTO DE ADERÊNCIA VARIÁVEL PARA IMPLANTES OFTÁLMICOS"
CAMPO DA INVENÇÃO
Esta invenção refere-se a revestimentos para implantes oftálmicos. Em particular, a presente invenção refere-se à utilização de revestimentos de aderência variável para implantes oftálmicos.
ANTECEDENTES DA INVENÇÃO
As primeiras gerações de lentes intra-oculares eram implantes rígidos. As IOL modernas são concebidas para serem dobráveis de modo a poderem ser inseridas através de incisões mais pequenas. Os materiais da lente intra-ocular dobrável ("IOL") podem ser geralmente divididos em três categorias: materiais de silicone, materiais de hidrogel e materiais acrílicos que não são de hidrogel. São conhecidos vários materiais em cada categoria. Ver, por exemplo, Foldable Intraocular Lenses, Ed. Martin et al • r Slack Incorporated,
Thorofare, New Jersey (1993) . A biocompatibilidade varia entre diferentes materiais de IOL dentro e entre cada categoria.
Uma medida de biocompatibilidade para uma IOL pode ser a incidência de opacificação da cápsula posterior ("PCO"). Vários 1 factores podem estar envolvidos na origem e/ou controlo da PCO. Por exemplo, a concepção e nitidez na borda de uma IOL pode ser um factor. Ver, Nagamoto et al., J. Cataract Refract. Surg., 23: 866-872 (1997); e Nagata et al., Jpn. J. Ophthalmol., 40: 397-403 (1996). Ver, também, Patentes U.S. N° 5549670 e 5693094. Outro factor parece ser o próprio material da lente. Ver, por exemplo, Mandle, "Acrylic lenses cause less posterior capsule opacification than PMMA, silicone IOLs," Ocular Surgery News, Vol. 14, No. 15, p. 23 (1996). Ver, também, Oshika, et al., "Two Year Clinicai Study of a Soft Acrylic Intraocular Lens," J. Cataract. Refract. Surg., 22: 104-109 (1996); e Ursell et al., "Relationship Between Intraocular Lens Biomaterials and Posterior Capsule Opacification," j. Cataract Refract. Surg., 24: 352-360 (1998).
Um método para abordar o problema da PCO envolve administrar um agente farmacêutico à área do saco capsular no momento de, ou imediatamente após, extracção extracapsular da catarata. Ver, por exemplo, Patentes U.S. N° 5576345 (agente farmacêutico = o agente citotóxico taxol ou um derivado oftalmologicamente aceitável); 4515794; e 5370687. Em alternativa, o agente farmacêutico pode ser fixado à superfície do material da IOL. Ver, por exemplo, Patente U.S. N° 4918165. Os agentes farmacêuticos são projectados para eliminar ou evitar o crescimento de células proliferativas que podem provocar PCO ou "cataratas secundárias." Ainda um outro método envolve a destruição física ou remoção de células epiteliais da lente. Ver, Saika et al., J. Cataract Refract. Surg., 23: 1528-1531 (1997).
Outros métodos teorizaram que a redução do risco de PCO envolve a adesão da cápsula posterior à IOL no momento do 2 implante, como na Patente U.S. N° 5002571. De acordo com a patente '5 71, uma cola não biológica ou, de um modo preferido, uma cola biológica, tais como fibrina, colagénio ou cola adesiva proveniente do mexilhão, é utilizada para aderir a cápsula da lente posterior à superfície posterior de uma IOL. A cola pode ser aplicada em toda a superfície posterior da IOL ou apenas como uma coroa circular em redor do perímetro externo da superfície posterior da IOL.
Revestir uma IOL com uma cola ou revestimento aderente pode tornar difícil o manuseamento antes e durante a cirurgia. Idealmente, uma IOL ou outro implante oftálmico para o qual é desejável uma superfície aderente no sítio alvo, no olho seria isento de aderência durante o manuseamento e manipulação cirúrgicos .
De Crevoisier et al., Science 285: 1246-1249 (1999), descreve um material de revestimento de polímero fluorado com aderência e molhabilidade variáveis. O polímero fluorado é um copolímero cristalino liquido de cadeia lateral obtido por copolimerização radicalar em acetato de butilo de 50% mole de um monómero de acrilato contendo uma cadeia lateral longa de perfluoroalquilo (C2H4-C8F17) e 50% de um monómero de metacrilato contendo uma cadeia longa de alquilo (C17H35) . Numa gama estreita de temperatura centrada em 35 °C, o copolímero sofre uma transição no seu todo entre uma fase esméctica altamente ordenada e uma fase isotrópica. Esta transição de uma fase estruturada (não aderente), sólida para uma fase isotrópica (aderente) macia modifica a aderência do copolímero. De acordo com de Crevoisier, et al., a capacidade de acertar as propriedades adesiva e de molhabilidade de um material "abre possibilidades interessantes para várias aplicações em que o 3 controlo da superfície é importante, em áreas tão diversas como biotecnologia, revestimentos industriais e cosméticos". O artigo apresenta punhos anti-sujidade para raquetes de ténis ou tacos de golfe como "exemplos do dia a dia de aplicações adesivas variáveis".
SUMÁRIO DA INVENÇÃO A presente invenção refere-se à utilização de composições de revestimento de aderência variável em implantes oftálmicos. Os revestimentos não são aderentes à temperatura ambiente mas tornam-se aderentes quando atingem a temperatura do olho. Os implantes revestidos são facilmente manuseados ou manipulados por fórceps, injectores de libertação e outras ferramentas cirúrgicas à temperatura ambiente. Após o implante, os revestimentos tornar-se-ão aderentes, proporcionando vantagens biológicas e clinicas, tais como opacificação da cápsula posterior reduzida para IOL implantadas no saco capsular e fixação melhorada para IOL intracorneal.
DESCRIÇÃO PORMENORIZADA DA INVENÇÃO
Salvo indicação em contrário, todas as concentrações dos ingredientes são apresentadas como percentagens (p/p).
De acordo com a presente invenção, os implantes oftálmicos são revestidos com uma composição compreendendo (i) um monómero hidrocarboneto de alquilo semifluorado da fórmula 4 X ο
I II
H2C=C—c—Ο—R em que X é H ou CH3; e R é alquiloC6-Ci8 tendo, pelo menos, 1/3 dos carbonos substituídos com flúor, com a condição de que os carbonos fluorados sejam carbonos consecutivos; e (ii) um monómero hidrocarboneto de alquilo da fórmula X' 0
I II H2C=C—C—0—R' em que X' é H ou CH3; e R' é alquiloC6-C24 ·
Os materiais de revestimento preferidos são aqueles em que X e X' não são os mesmos; R é C8-Ci6 em que, pelo menos, h. dos carbonos estão substituídos com flúor, com a condição de que os carbonos fluorados sejam carbonos consecutivos; e R' é alquiloCi0-C2o · 5 A utilização de uma combinação de monómeros de acrilato e metacrilato é desejável para manipular o revestimento Tg, no entanto, a utilização de ambos não é necessária. A estabilidade termodinâmica da fase cristalina liquida ("LC") e a sua posição relativa ao revestimento Tg do copolimero é importante. O Tg do copolimero deverá ser tal que não anule ou bloqueie a fase LC; o Tg do copolimero deverá ser inferior à temperatura que o copolimero converte da fase LC para uma fase isotrópica. A identidade dos monómeros (i) e (ii) e suas quantidades relativas são seleccionadas de modo a proporcionar uma temperatura de transição de fase LC (da fase LC para uma fase isotrópica) a uma temperatura acima da temperatura ambiente (geralmente 18-25 °C) e inferior à temperatura do olho (geralmente 34-37 °C) . A quantidade de monómero (i) relativamente ao monómero (ii) deve ser de cerca de 1:3-3:1. De um modo preferido, o revestimento consiste essencialmente dos dois monómeros descritos acima. Geralmente, a composição do revestimento irá conter cerca de 33-66% de monómero (i) e cerca de 33-66% de monómero (ii) . Mais preferidos, são os revestimentos contendo os dois monómeros numa razão aproximada de 1:1.
As composições de revestimento incluem, opcionalmente, um ou mais ingredientes seleccionados do grupo que consiste em absorventes de UV e corantes bloqueadores de luz azul, com a condição de que não interfiram com a capacidade do revestimento para formar uma fase LC. 0 absorvente de UV e/ou corante bloqueador de luz azul pode ser adicionado ou antes da polimerização ou no momento em que o copolimero é dissolvido para formar uma solução de revestimento. Se adicionado antes da polimerização, o iniciador de polimerização deve ser 6 seleccionado de modo a que o absorvente de UV e/ou corante bloqueador de luz azul não interfira siqnificativamente com a polimerização.
Os cromóforos absorventes no ultravioleta podem ser qualquer composto que absorve luz tendo um comprimento de onda inferior a cerca de 400 nm, mas que não absorve qualquer quantidade substancial de luz visível. É preferível utilizar um composto absorvente de ultravioleta que seja copolimerizável com os monómeros (i) e (ii) ou podem estar covalentemente liqados ao substrato revestimento/IOL durante a aplicação do revestimento ao substrato. compostos absorventes de ultravioleta copolimerizáveis adequados são as 2-hidroxibenzofenonas substituídas descritas na Patente U.S. N° 4304895 e os 2-hidroxi-5-acriloxifenil-2H-benzotriazoles descritos na Patente U.S. N° 4528311. O composto absorvente de ultravioleta mais preferido é 2-(3'-metalil-2'-hidroxi-5'--metilfenil)benzotriazole.
Se um absorvente de UV é adicionado antes da polimerização, é pouco provável que seja utilizado um iniciador de polimerização UV. Nos referidos casos, o iniciador de polimerização terá de ser, provavelmente, ou um iniciador térmico ou um iniciador de luz azul de modo a evitar interferência com o absorvente de UV.
Se um composto absorvente de luz azul, e. g., um corante amarelo, é incluído nas composições de revestimento da presente invenção antes da polimerização, então, o iniciador de polimerização provavelmente não será um foto-iniciador de luz azul. No caso da composição de revestimento conter ambos um absorvente de UV e um composto absorvente de luz azul, antes da 7 polimerização, o iniciador de polimerização será provavelmente um iniciador térmico. De um modo preferido, o absorvente de luz azul é copolimerizável com os monómeros (i) e (ii) ou pode estar covalentemente ligado ao substrato revestimento/IOL durante a aplicação do revestimento. Os cromóforos bloqueadores de luz azul polimerizáveis adequados incluem os descritos na Patente U.S. N° 5470932.
Os revestimentos da presente invenção podem ser aplicados em qualquer material de implante oftalmologicamente aceitável. Os materiais adequados incluem silicones e hidrogéis. De um modo preferido, o material substrato é um material acrílico hidrófobo. Como aqui utilizado, "material acrílico hidrófobo" significa um material (met)acrílico tendo um teor em água de equilíbrio de não mais do que cerca de 5% em peso, como determinado gravimetricamente em água desionizada em condições ambientais. Exemplos dos referidos materiais (met)acrílicos estão descritos nas seguintes Patentes U.S. N°: 5290892; 5693095; e 5331073.
Os revestimentos da presente invenção podem ser aplicados em qualquer implante oftálmico incluindo, mas sem estar limitado a, IOL concebidas para implante na câmara anterior ou posterior; lentes intracorneais; queratopróteses; e inlays ou anéis corneanos.
No caso em que o implante oftálmico é uma IOL, os revestimentos da presente invenção podem ser utilizados em conjunto com materiais substrato que são "duros" (ou seja, materiais que são inseridos num estado não dobrado) ou "dobráveis" ou "macios" (ou seja, materiais que são capazes de serem inseridos num estado dobrado ou comprimido) . 8 0 revestimento pode ser aplicado à porção do material da IOL constituindo a superfície posterior total da óptica ou apenas a uma banda periférica da superfície posterior. Além disso, a superfície anterior da óptica ou uma banda periférica da superfície anterior podem estar revestidas.
De modo a preparar o implante oftálmico a ser revestido, de modo a ser capaz de receber o revestimento, pode ser necessário ou desejável expor a superfície a ser revestida a um gás de plasma reactivo antes de aplicar a composição de revestimento da presente invenção. Os gases de plasma reactivo adequados incluem gases oxidantes, tal como oxigénio gasoso. Uma câmara de plasma adequada é a câmara de plasma P2CIM B-Series fabricada pela Advanced Plasma Systems, Inc. A composição de revestimento desta invenção é aplicada utilizando técnicas de revestimento conhecidas. Por exemplo, os revestimentos podem ser aplicados, em primeiro, por polimerização de uma mistura de monómeros (I) e (ii) utilizando um iniciador térmico, tais como peróxido de benzoílo ou foto-iniciador. Após polimerização, o material de revestimento é dissolvido num solvente orgânico, tal como acetato de butilo, para formar uma solução de revestimento. Em seguida, a solução de revestimento é aplicada ao implante oftálmico utilizando técnicas de revestimento correntes por imersão ou por rotação. Em alternativa, os monómeros (i) e (ii) podem ser carregados na câmara de plasma e depositados na superfície de um implante oftálmico utilizando técnicas correntes de deposição por plasma.
Indiferentemente do método de aplicação do revestimento no artigo oftálmico, a espessura do revestimento deve ser de, pelo menos, cerca de 0,3 pm, de um modo preferido de, pelo menos, 9 cerca de 1-2 μιη, mas pode ser mais espesso com a condição de que o revestimento permaneça transparente.
Exemplo
Um vaso reaccional contendo um agitador magnético foi carregado com 1,508 g de acrilato de heptadecilfluorodecilo, 0,967 g de metacrilato de octadecilo e 2,547 g de acetato de butilo. Foi borbulhado azoto, pela mistura, com agitação durante 15 min, em seguida, foi adicionado 0,023 g de peróxido de benzoilo com borbulhamento de azoto continuo. O vaso foi fechado com uma rolha de vidro e imerso num banho de óleo a 70 °C durante 6,5 h. O produto reaccional foi directamente precipitado em 300 mL de metanol, filtrado, enxaguado com metanol e seco durante 24 h sob vácuo. Rendimento: 1,524 g (62%) de um sólido branco. O sólido tornou-se fluido praticamente à temperatura corporal enquanto que uma pequena porção tornar-se-ia com ligeiro aquecimento. 0 material arrefecido não era aderente. 0 exame entre polarizadores cruzados no microscópio revelou uma textura de LC na deformação. O polímero resultante foi solúvel em acetato de butilo. A calorimetria diferencial de varrimento revelou uma fase de transição a 31 °C no arrefecimento, 39 °C no aquecimento.
Lisboa, 6 de Dezembro de 2007 10
Claims (7)
- REIVINDICAÇÕES 1. Implante oftálmico revestido compreendendo um material de substrato e um material de revestimento que é substancialmente livre de aderência à temperatura ambiente mas aderente à temperatura corporal, em que o material de revestimento compreende (i) um monómero hidrocarboneto de alquilo semifluorado da fórmula X 0 I II h2c=c-c-o-r em que X é H ou CH3; e R é alquiloC6-Ci8 tendo, pelo menos, 1/3 dos carbonos substituídos com flúor, com a condição de que os carbonos fluorados sejam carbonos consecutivos; e (ii) um monómero hidrocarboneto de alquilo da fórmula X' 0 I II H2C=C-C-0-R’ em que X' é H ou CH3; e 1 R' é alquiloC6-C24.
- 2. Implante oftálmico revestido da Reivindicação 1, em que X e X' não são os mesmos; R é Cs-Ci6 em que, pelo menos, V2 dos carbonos estão substituídos com flúor, com a condição de que os carbonos fluorados sejam carbonos consecutivos; e R' é alquiloCi0-C2o ·
- 3. Implante oftálmico revestido da Reivindicação 1, em que a quantidade de monómero (i) relativamente à quantidade de monómero (ii) é de cerca de 1:3-3:1 (p/p).
- 4. Implante oftálmico revestido da Reivindicação 1, em que o monómero (i) e monómero (ii) estão presentes numa razão 1:1.
- 5. Implante oftálmico revestido da Reivindicação 1, em que o revestimento compreende ainda um ou mais ingredientes seleccionados do grupo que consiste em absorventes de UV e corantes bloqueadores de luz azul.
- 6. Implante oftálmico revestido da Reivindicação 1, em que 0 material de substrato é seleccionado do grupo que consiste em materiais de silicone; hidrogel; e acrílicos hidrófobos.
- 7. Implante oftálmico revestido da Reivindicação 1, em que o implante é seleccionado do grupo que consiste em lentes intra-oculares concebidas para implante na câmara anterior 2 ou posterior; lentes intracorneais; queratopróteses; e inlays ou anéis corneanos. Implante oftálmico revestido da Reivindicação 1, em que o revestimento é de, pelo menos, cerca de 0,3 pm de espessura. Implante oftálmico revestido da Reivindicação 8, em que o revestimento é de, pelo menos, cerca de 1 pm de espessura. Lisboa, 6 de Dezembro de 2007
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