PL97902B1 - Srodek regulujacy wzrost roslin - Google Patents

Srodek regulujacy wzrost roslin Download PDF

Info

Publication number
PL97902B1
PL97902B1 PL1976189459A PL18945976A PL97902B1 PL 97902 B1 PL97902 B1 PL 97902B1 PL 1976189459 A PL1976189459 A PL 1976189459A PL 18945976 A PL18945976 A PL 18945976A PL 97902 B1 PL97902 B1 PL 97902B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
plants
solution
mol
growth
sugar
Prior art date
Application number
PL1976189459A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Monsanto Company
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Monsanto Company filed Critical Monsanto Company
Publication of PL97902B1 publication Critical patent/PL97902B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62Benzothiazoles
    • C07D277/68Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek regulujacy wzrost roslin, powodujacy wzrost wydajnosci róz¬ nych roslin, zwlaszcza wzrost zawartosci cukru w roslinach, z których otrzymuje sie cukier.
Stosowane w opisie okreslenie „srodek regulu¬ jacy" lub „srodek regulujacy wzrost roslin" ozna¬ cza preparat, który sluzy do modyfikowania nor¬ malnej sekwencji rozwojowej rosliny traktowanej tym preparatem, az do chwili osiagniecia przez te rosline dojrzalosci agrotechnicznej. Modyfikacja ta moze wynikac z wplywu uzytego preparatu na procesy fizjologiczne zachodzace w roslinie albo na morfologie rosliny. Poza tym nalezy zauwazyc, ze modyfikacja moze wynikac z polaczenia lub na¬ stepstwa obu czynników, fizjologicznego i morfolo¬ gicznego.
Stosowane w opisie okreslenie „rosliny, z któ¬ rych otrzymuje sie cukier" dotyczy roslin upra¬ wianych w celu uzyskania z nich na drodze eks¬ trakcji cukru lub sacharozy, a wsród nich zwlasz¬ cza buraków i trzciny cukrowej.
Wplyw srocika regulujacego mozna najlatwiej zauwazyc jako zmiany rozmiarów, ksztaltu i za¬ barwienia lub tekstury traktowanych roslin lub ich czesci. Podobnie, zmiany ilosci owoców i kwia¬ tów uzyskiwanych z rosliny sa równiez bardzo latwe do zauwazenia podczas oceny wizualnej.
Zmiany te mozna scharakteryzowac jako przyspie¬ szenie lub opóznienie wzrostu rosliny, zmniejsze¬ nie rozmiarów rosliny, zmiany ulistnienia i jego rozlozystosci, poprawa rozgaleziania sie rosliny, wzrost korzeni, hamowanie zakonczenia wzrostu, wzmozenie kwitnienia i zawiazywania owoców, po¬ prawa wzrostu korzeni, hamowanie wzrostu lody- gi i kielkowania, opóznienie paczkowania, opada¬ nie lisci, schniecie, opóznienie starzenia sie rosli¬ ny, przedluzanie okresu obnizonej aktywnosci bio¬ logicznej, poprawa odpornosci na zimno, opóznia¬ nie lub przyspieszanie dojrzewania, przerzedzanie io owoców, zapobieganie opadaniu owoców przed zbio¬ rem itp.
Modyfikacje normalnego stopniowego rozwoju rosliny do chwili osiagniecia przez nia dojrzalosci moga manifestowac sie ograniczeniem transpiracji lub zwiekszeniem ilosci odkladanych weglowoda¬ nów lub bialek.
Nalezy stwierdzic, ze srodek wedlug wynalazku nie jest przeznaczony do calkowitego hamowania wzrostu lub niszczenia roslin. Mimo, ze fitotok- syczne ilosci srodka wedlug wynalazku moglyby byc uzyte do przeprowadzenia likwidacji roslin, to niniejsze rozwazania dotycza wylacznie ilosci potrzebnych do uzyskania modyfikacji normalnej sekwencji rozwojowej rosliny traktowanej srod- kiem do chwili osiagniecia przez nia dojrzalosci agrotechnicznej. W celu uzyskania róznych efek¬ tów srodek wedlug wynalazku stosuje sie w odpo¬ wiednich ilosciach, w róznych stadiach rozwoju rosliny. Jak mozna oczekiwac i .zgodnie z tym, co jest oczywiste dla fachowców ilosci srodka beda 97 9023 97 902 4 rózne nie tylko w zaleznosci od zawartej w nim substancji czynnej, lecz takze zaleznie od oczeki¬ wanych skutków modyfikacji, gatunku rosliny, sta¬ dium jej wzrostu i srodowiska wzrostowego oraz cd tego czy zamierzony skutek ma byc trwaly czy przemijajacy.
Wiadomo, ze pewne zwiazki benzotiazolowe po¬ siadaja wlasciwosci chwastobójcze. W opisie paten¬ towym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 069 429 opisano stosowanie pochodnych kwasu 4-chlorow- co-2-ketobenzotiazolinylo-3-octowego do niszczenia chwastów, a w opisie patentowym Stanów Zjedno¬ czonych Ameryki nr 3 651 074 opisano uzycie pew¬ nych 2-keto-3-benzotiazolin jako srodków chwa¬ stobójczych. Jednak zaden z wymienionych opi¬ sów patentowych nie zawiera wzmianki o stoso¬ waniu okreslonych pochodnych benzotiazoliny jako substancji czynnej srodka do regulowania wzrostu roslin, ani tez o stosowaniu ich jako substancji czynnej srodka powodujacego zwiekszenie plonów.
Z opisu patentowego Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 2468075 znane sa pewne zwiazki benzo¬ tiazolowe wplywajace regulujaco na wzrost roslin, ale ich korzystne dzialanie ogranicza sie do po¬ wodowania opadania roslin. I w tym opisie paten¬ towym równiez nie opisano zwiazków stanowia¬ cych substancje czynna srodka wedlug wynalazku, jak równiez nie zauwazono wplywu zwiazków tego typu na wzrost plonów roslin, z których otrzy¬ muje sie cukier, Srodek wedlug wynalazku regulujacy wzrost roslin zawiera jako substancje czynna zwiazek o wzorze 1, w którym R ma znaczenie podane w na¬ stepujacym zestawieniu. Obok poszczególnych grup oznaczonych we wzorze jako R podano pelna naz¬ we zwiazku odpowiadajacego temu podstawnikowi.
Nazwa zwiazku —CH2CN (A) 3-acetonitrylo-2-ketobenzotia- zolina —CH2CH2CH2CN (B) 3-butyronitrylo-2-ketobenzo- tiazolina —CH2COOCHq (C) 3-metylooctano-2-ketobenzo- tiazolina —CH(COOC2H5)2 (D) 3-dwuetylomaloniano-2-keto- benzotiazolina —CH2COOH (E) kwas 2-keto-3-benzotiazoli- nooctowy —CH2CONH2 (F) 3-acetamido-2-ketobenzotia- zolina —CH(COOCH3)2 (G) 3-dwumetylomaloniano-2- -ketobenzotiazolina Zwiazki wymienione powyzej otrzymuje sie w sposób opisany w przykladach.
Przyklad I. Wytwarzanie zwiazku A 75,6 g (0,5 mola) benzotiazololu-2, 33 g (0,5 mola) 85°/o roztworu wodorotlenku potasu i 300 ml ace¬ tonu miesza sie w ciagu 10 minut i do roztworu dodaje sie jednorazowo, mieszajac, w temperaturze 40°C 37,2 g (0,5 mola) nitrylu kwasu chloroocto¬ wego. Temperatura wzrasta do 62°C. Roztwór mie¬ sza sie i ogrzewa do wrzenia pod chlodnica zwrot¬ na w ciagu 6 godzin, a nastepnie w temperaturze —30°C w ciagu 18 godzin. Po dodaniu 700 ml wody kontynuuje sie mieszanie w ciagu 30 minut, w temperaturze 25—30°C. Otrzymany osad odsacza sie, przemywa woda do czasu az roztwór pluczacy bedzie obojetny wobec lakmusu i suszy na powiet¬ rzu w temperaturze 25—30°C. Temperatura top- nienia produktu wynosi 134—135°C.
Analiza: obliczono dla C9H6N2OS: N 14,73 S 16,86 znaleziono: N 14,65 S 17,01 Przyklad II. Wytwarzanie zwiazku B. ,2 g (0,2 mola) benzotiazololu-2, 13,2 g (0,2 mola) io 85ty§ roztworu wodorotlenku potasu, 200 ml dwu- metyloformamidu i 15 ml wody miesza sie w ciagu minut i do roztworu dodaje sie jednorazowo, mieszajac, w temperaturze 38°C 22,8 g (0,2 mola) nitrylu kwasu 4-chloromaslowego, a nastepnie ogrze- wa sie roztwór w temperaturze 90—100°C w ciagu 29 godzin. Roztwór miesza sie przez dalsze 18 go¬ dzin w temperaturze 25—30°C, dodaje sie 600 ml wody i 600 ml eteru etylowego i kontynuuje sie mieszanie w ciagu 15 minut. Oddzielona warstwe eterowa przemywa sie woda do czasu az roztwór pluczacy bedzie obojetny wobec lakmusu i suszy nad siarczanem sodu. Eter odparowuje sie przy maksymalnej temperaturze 80—90°C i pod cisnie¬ niem 1—2 mm. Produktem jest lepka bursztynowa ciecz.
Analiza: obliczono dla CnH10N2OS: N 12,84 S 14,69 znaleziono: N 12,72 S 14,92 Przyklad III. Wytwarzanie zwiazku C.
Do mieszanego roztworu zawierajacego 75,5 g (0,5 mola) benzotiazololu-2,33 g (0,5 mola) 85°/o roz¬ tworu wodorotlenku potasu, 300 ml alkoholu me¬ tylowego i 20 ml wody dodaje sie 54,5 g (0,5 mola) estru metylowego kwasu chlorooctowego. Miesza¬ nine utrzymuje sie w stanie wrzenia pod chlod- 85 nica zwrotna w ciagu 5 godzin, chlodzi sie mie¬ szajac do temperatury 25°C, a nastepnie dodaje sie 500 ml wody. Po dodaniu wody roztwór miesza sie w temperaturze 0—10°C w ciagu 2 godzin, prze¬ sacza i osad przemywa sie woda do czasu az roz- 40 twór pluczacy bedzie obojetny wobec lakmusu, a nastepnie suszy na powietrzu w temperaturze 25— °C. Po przekrystalizowaniu z alkoholu izopropy¬ lowego otrzymuje sie produkt o temperaturze top¬ nienia 96—97°C. 45 Analiza: Obliczono dlaC10H9NO3S: N 6,27 S 14,36 znaleziono: N 6,26 S 14,67 Przyklad IV. Otrzymywanie zwiazku D.
Do mieszaniny zawierajacej 37,8 g (0,25 mola) 2-hydroksybenzotiazolu i 16,5 g (0,25 mola) 85°/o 50 roztworu KOH w 250 ml acetonu dodaje sie je¬ dnorazowo, mieszajac w temperaturze 30°C 59,8 g (0,25 mola) estru dwuetylowego kwasu bromoma- lonowego. Temperatura wzrasta do 54°C. Miesza¬ nine reakcyjna ogrzewa sie pod chlodnica zwrotna 55 w temperaturze 55—56°C, w ciagu 24 godzin, a nastepnie chlodzi do temperatury 25°C, dodaje 300 ml wody i 500 ml eteru etylowego i miesza sie w ciagu 15 minut. Mieszanine saczy sie w celu usuniecia zanieczyszczen, a z przesaczu oddziela 60 sie warstwe eterowa, która przemywa sie woda do czasu az roztwór pluczacy bedzie mial odczyn obojetny i suszy siarczanem sodu. Eter- odparo¬ wuje sie przy maksymalnej temperaturze 80—90°C i pod cisnieniem 1—2 mm. Otrzymuje sie 53 g 65 (69%) produktu w postaci bursztynowego oleju-5 97 902 6 Analiza: Obliczono dla CHH15N08S: N 4,53 S 10,37 Znaleziono: N 4,62 S 10,80 Przyklady. Wytwarzanie zwiazku E Mieszanine 37,8 g (0,25 mola) benzotiazololu-2, 40 g (0,25 mola) 25°/t roztworu wodorotlenku sodu i 200 ml wody ogrzewa sie do temperatury 90° mieszajac, a nastepnie saczy sie na goraco w celu usuniecia malych ilosci zanieczyszczen. Do mie¬ szanego roztworu zawierajacego 35 g (0,25 mola) kwasu bromooctowego w 100 ml wody dodaje sie malymi porcjami, poniewaz roztwór pieni sie 18,6 g (0,125 mola) weglanu potasu do chwili az pH osiag¬ nie wartosc równa 8. Otrzymany roztwór dodaje sie do mieszanego roztworu pochodnej sodowej benzotiazololu-2 i ogrzewa sie w temperaturze 90—100°C w ciagu 6 godzin i w temperaturze 25— °C w ciagu 12 godzin. Do tego roztworu dodaje sie powoli 25 g stezonego kwasu solnego w 500 ml wody do chwili osiagniecia wartosci pH 2—3. Roz-, twór miesza sie w temperaturze 0—10°C w ciagu minut i odsacza sie otrzymany osad, który prze¬ mywa sie woda do czasu az roztwór pluczacy be¬ dzie obojetny wobec lakmusu, a nastepnie suszy sie na powietrzu w temperaturze 45°C. Po prze- krystalizowaniu z mieszaniny toluenu i acetonu otrzymuje sie produkt o temperaturze topnienia 184—185°C.
Analiza: obliczono dla C9H7N03S: N 6,70 S 15,33 znaleziono: s N 6,75' S 15,07 Przyklad VI. Wytwarzanie zwiazku F Do mieszanego roztworu zawierajacego -20,3 g (0,2 mola) benzotiazololu-2 i 13,2 (0,2 mola) 85% roztworu wodorotlenku potasu w 250 ml acetonu zawierajacego 20 ml wody dodaje sie jednorazo¬ wo 18,7 g (0,2 mola) 2-chloroacetamidu. Miesza¬ nine reakcyjna utrzymuje sie mieszajac, w stanie wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu 5,5 go¬ dziny, a nastepnie do temperatury 25—30°C w ciagu 18 godzin. Do roztworu dodaje sie 700 ml wody i mieszanie kontynuuje sie w temperaturze —30°C w ciagu 30 minut. Osad odsacza sie, prze¬ mywa woda do chwili az roztwór pluczacy bedzie obojetny wobec lakmusu i suszy sie na powietrzu w temperaturze 25—30°C. Temperatura topnienia produktu wynosi 253—254°C.
Analiza: Obliczono dla C9H8N202S: N 13,45 S 15,40 znaleziono: N 13,61 S 15,62 Przyklad VII. Wytwarzanie zwiazku G Do mieszanego roztworu zawierajacego 30,3 g (0,2 mola) benzotiazololu-2 i 13,2 g (0,2 mola) 85% roztworu wodorotlenku potasu w 250 ml acetonu dodaje sie jednorazowo 42,2 g (0,2 mola) estru metylowego kwasu bromomalonowego. Tempera¬ tura wzrasta do 49°C. Reagenty miesza sie i ogrze¬ wa pod chlodnica zwrotna w temperaturze 55— 56°C w ciagu 24 godzin. Po ochlodzeniu roztworu do temperatury 30°C dodaje sie 400 ml wody i 600 ml eteru etylowego i miesza sie 15 minut. Od¬ dzielona warstwe eterowa przemywa sie woda do czasu az roztwór pluczacy bedzie obojetny wobec lakmusu, a nastepnie suszy sie siarczanem sodu.
Eter odparowuje sie przy maksymalnej tempera¬ turze 30°C i pod cisnieniem 1—2 mm. Otrzymuje sie 46 g osadu, który suszy sie na porowatej plytce' na powietrzu, w temperaturze 25—30°C. Po prze- krystalizowaniu z alkoholu otrzymuje sie produkt o temperaturze topnienia 92—94°C, Analiza: Obliczono dla C12HuN05S: C 51,24 ^H 3,94 N 4,98 S 11,40% znaleziono: C 51,39 H 3,98, N 4,81 S 11,25% Srodek regulujacy wzrost roslin, z których otrzy¬ muje sie cukier zawiera jako substancje czynna zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza —CH2CN, —CH2CH2CH2CN, —CH2COOCH3 lub —CH2CONH2. io Stosowane w opisie okreslenie „substancja czyn¬ na" oznacza zwiazek benzotiazolinowy o podanym poprzednio wzorze. W praktyce substancje czynna mozna stosowac do regulowania wzrostu roslin sama lub w polaczeniu ze znanymi skladnikami pomocniczymi w stanie cieklym lub stalym. Sro¬ dek wedlug wynalazku otrzymuje sie przez zmie¬ szanie substancji czynnej ze skladnikami pomoc¬ niczymi srodka, takimi jak rozcienczalniki, wy¬ pelniacze, nosniki i srodki kondycjonujace, przy czym otrzymuje sie srodek w postaci dokladnie rozdrobnionych czastek stalych, granulek, pastylek,1 zwilzalnych proszków, pylów, roztworów i dyspersji lub emulsji wodnych. Tak wiec, substancje czynna stasuje sie wraz ze skladnikiem pomocniczym, ta- kim jak dokladnie rozdrobnione substancje stale, rozpuszczalniki ciekle pochodzenia organicznego, srodki zwilzajace, dyspergujace lub emulgujace albo odpowiednie kombinacje tych skladników.
Jezeli srodek ma byc stosowany na rosliny, z któ- rych otrzymuje sie cukier, to substancje czynna miesza sie ze skladnikiem pomocniczym, aby otrzy¬ mac srodek w postaci cieklej lub w postaci pylu.
Preparaty ciekle zawieraja srodki powierzchniowo czynne, takie jak wymienione w opisach patento- 85 wych Stanów Zjednoczonych Ameryki nr nr 3224865 i 3245775. Korzystnymi i wygodnymi w uzyciu srod¬ kami powierzchniowo-czynnymi do preparatów cie¬ klych sa srodki typu niejonowego, takie jak alkilo- fenoksy poli(etylenoksy)etanole, addukty kwasów 40 tluszczowych i zywicznych z tlenkiem polietylenu i dlugolancuchowe addukty merkaptanu alkilowego z tlenkiem etylenu. Jezeli traktowana roslina wy¬ twarzajaca cukier sa buraki cukrowe, to korzystnym srodkiem powierzchniowo-czynnym jest polietoksy- 45 lowany nonylofenol w ilosci 0,1—0,5% objetoscio¬ wych w stosunku do objetosci srodka. Jezeli roslina traktowana jest trzcina cukrowa, to korzystnym srodkiem powierzchniowo-czynnym jest polietoksy- lowana amina smolowa w ilosci 0,005—2% objetosc so ciowych srodka.
Srodek w postaci cieczy lub czastek stalych sto¬ suje sie zwyklymi sposobami, korzystajac np. z na- tryskiwaczy, opylaczy mechanicznych, rozpylaczy wysiegnikowych lub recznych i rozpylaczy pylu. 55 Srodek mozna stosowac równiez z samolotu jako pyl lub rozpylona ciecz.
Stwierdzono, ze na rosliny wytwarzajace cukier korzystnie stosuje sie srodek w postaci emulsji wodnych, roztworów lub zawiesin o takim rozcien- 60 czeniu aby 10,6—46,2 l/ha srodka zawieralo odpo¬ wiednia dawke substancji czynnej. Nalezy jednak podkreslic, ze mozna stosowac korzystnie dawki wieksze lub mniejsze w zaleznosci od stosowanego urzadzenia do dyspergowania i innych czynników 65 znanych fachowcom.97 902 7 8 Przy okreslaniu odpowiedniej dawki i czasu jej stosowania na rosliny wytwarzajace cukier nalezy uwzglednic zarówno czynnik chronologiczny jak i stopien dojrzalosci. Na przyklad, trzcina cukrowa w zaleznosci od praktyki przyjetej na róznych obszarach geograficznych rosnie 9 do 30 miesiecy.
Srodek wedlug wynalazku mozna stosowac od oko¬ lo 2 -do 10 tygodnia przed data planowanego zbio¬ ru w ilosci 0,112—5,60 kg/ha. Korzystnie stosuje sie srodek na 3 do 7 tygodni przed terminem zbioru.
.Srodek wedlug wynalazku dziala regulujac© na rosliny wytwarzajace cukier, jak wykazano to w nastepujacych przykladach.
Przyklad VIII. Przy okreslaniu skutku re- gulacji^wzrostu trzciny cukrowej przy uzyciu srod¬ ka nalezy pamietac, ze odpowiednia dawka zawie¬ ra sie.w zakresie od 0,112 kg/ha do 5,6 kg/ha. W zaleznosci od lokalnej praktyki nalezy uwzglednic wiek rosliny i stadium jej rozwoju ustalajac wlas¬ ciwa dawke. Srodek stosuje, sie na trzcine cukro¬ wa zazwyczaj na 2—10 tygodni przed zamierzonym terminem zbioru.
W badaniu pojedyncze lodygi trzciny cukrowej traktowano srodkiem na okolo 4 tygodnie przed zbiorem. W celu unikniecia bledów poslugiwano sie roslinami starszymi w wieku 13—23 miesiecy.
Srodek zawierajacy kazda z badanych substancji czynnych podawano 5-ciu roslinom, a wynik obli¬ czano jako srednia. W celu poprawienia doklad¬ nosci oznaczen do badan brano tylko 15 koncowych wezlów kazdej z badanych lodyg. Jako kontrolna brano próbke tej samej liczby roslin nie trakto¬ wanych srodkiem. Porównanie wartosci otrzyma¬ nych dla trzciny traktowanej srodkiem i kontrol¬ nej jest wygodnym wskaznikiem skutecznosci ba¬ danego srodka jako regulatora.
Analizy wykonano metoda cisnieniowa ulepszo¬ na przez T Tanimoto i opisana w Hawaiian Plan- ters'Record, tom 57, str. 133—150. Wyniki wyrazone sa wartosciami czystosci soku i */o polaryzacji, któ¬ ry okreslano polarymetrycznie jako wartosc rów¬ na procentowej zawartosci sacharozy, jezeli jest ona jedyna substancja w roztworze skrecajaca plaszczyzne swiatla. Okreslenie procentu polary¬ zacji jest uwazane przez fachowców za dogodny wskaznik zawartosci sacharozy w soku trzciny cu¬ krowej.
Okolo 38 mg 3-acetonitrylo-2-ketobenzotiazoliny stanowiacego substancje czynna rozpuszczono w niewielkiej ilosci wody zawierajacej okolo 0,5% srodka powierzchniowo czynnego i otrzymanym roztworem traktowano wierzcholek kazdej lodygi z wyjatkiem roslin kontrolnych. Po zbiorze 15 gór- Tablica I .
Trzcina traktowana Trzcina | kontrolna Zbiór po 4 ty¬ godniach Czystosc 68,88 64,25 % pola¬ ryzacji 7,50 6,63 Zbiór po 5 ty- 1 godniach Czystosc 78,80 65,99 % pola-J ryzacji 11,19 6,85 | nych wezlów kazdej lodygi z grupy roslin trakto¬ wanych srodkiem analizowano lacznie w wyzej opi¬ sany sposób, wyniki analizy podane sa w tablicy I.
Przyklad IX. Rosliny buraka cukrowego ho¬ dowano w cieplarni z nasion przez okres okolo 8 tygodni. Przed badaniem rosliny przerzedzono tak, aby jedna roslina przypadala na jeden wazon ho¬ dowlany i wybrano rosliny w tym samym stadium rozwoju. Jedna grupe trzech roslin spryskano srod¬ kiem zawierajacym badana substancje czynna, przygotowanym wedlug zestawienia podanego w ta¬ blicy II, w której roztwór podstawowy stanowi 100 mg substancji czynnej rozpuszczonej w 1 ml rozpuszczalnika.
Tablica II ml roztworu w 40 ml objetosci preparatu (na 6 roslin) Dawka mg/ha 1,12 0,56 0,112 ' 0,056 0,012 mg/ro¬ sline 7,5 1,5 0,75 0,15 Roztwór podsta¬ wowy ml 0,9 0,45 0,9* 0,46* 0,9 Rozpu¬ szczalnik ml 9,1 9,55 9,1 9,55 9,1 Rozpu¬ szczalnik Etho- meen ml I 1 * roztwór podstawowy o rozcienczeniu 1:10 * roztwór podstawowy o rozcienczeniu 1:100 Trzy tygodnie po opryskaniu rosliny poddano ogledzinom i wyniki zestawiono w tablicy Tablica III zawiera wyniki w porównaniu z ro¬ slinami nietraktowanymi. Podany w tablicy wspól¬ czynnik zmiany (CV.) obliczono w stosunku do ro¬ slin kontrolnych.
Tablica III Skladnik czynny wzór 2 wzór 3 f wzór 4 Dawka kg/ha 0,056 0,112 0,112 0,56 0,56 0,0112 0,0336 0,0672 0,0672 0,336 1,34 6,72 Procent zmian w stosunku do -ro¬ slin kontrolnych % sacharozy CV. + 8 3 + 3 3 + 11 10 0 10 | + 4 3 + 9 9 i + 7 9 — 2 9 -23 8 —31 8 + 7 6 0 6 Jak wynika z podanych przykladów stosowanie srodka wedlug wynalazku poprawia wydajnosc sa¬ charozy, przy czym na trzcine cukrowa dziala naj- 40 45 50 55 609 97 902 lepiej srodek zawierajacy jako substancje czynna zwiazek A o wzorze 2.

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Srodek regulujacy wzrost roslin, zwlaszcza wzrost zawartosci cukru w roslinach, z których otrzymu¬ je sie cukier zawierajacy substancje czynna oraz staly lub ciekly nosnik, rozcienczalnik i/lub sklad¬ niki pomocnicze, znamienny tym, ze jako substan¬ cje czynna zawiera 5—95 czesci wagowych zwiaz¬ ku o wzorze 1, w którym R oznacza grupe —CH2CN, —CH2CH2CH2CN—, —CH2COOCH3 lub CH2CONH2. C-0 Wzór 1 ^ e-o CH2CN Wzór 2 oo CH2C02CH3 Wzór 3 c=o CH2CONH2 Wzór A
PL1976189459A 1975-05-12 1976-05-11 Srodek regulujacy wzrost roslin PL97902B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US05/576,512 US3993468A (en) 1975-05-12 1975-05-12 Use of 3-substituted benzothiazolines as plant growth regulants

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL97902B1 true PL97902B1 (pl) 1978-03-30

Family

ID=24304735

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1976189459A PL97902B1 (pl) 1975-05-12 1976-05-11 Srodek regulujacy wzrost roslin

Country Status (19)

Country Link
US (1) US3993468A (pl)
AR (1) AR220668A1 (pl)
AU (1) AU501111B2 (pl)
BE (1) BE841692A (pl)
BR (1) BR7602932A (pl)
CS (1) CS188136B2 (pl)
DD (1) DD124944A5 (pl)
DE (1) DE2620789A1 (pl)
EG (1) EG12036A (pl)
FR (1) FR2310699A1 (pl)
GB (1) GB1501825A (pl)
HU (1) HU177691B (pl)
IT (1) IT1060037B (pl)
MX (1) MX7002E (pl)
NL (1) NL164730C (pl)
PH (1) PH11534A (pl)
PL (1) PL97902B1 (pl)
SU (1) SU646875A3 (pl)
ZA (1) ZA762798B (pl)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
USRE32769E (en) * 1976-10-26 1988-10-18 Monsanto Company Amides and hydrazides of 2-oxo-benzothiazoline-3-acetic acid
USRE31068E (en) * 1976-10-26 1982-10-26 Monsanto Company Substituted benzothiazolines and their use as plant growth regulants
US4075216A (en) * 1976-10-26 1978-02-21 Monsanto Company Certain benzothiazolin-2-one derivatives
US4308052A (en) * 1977-09-21 1981-12-29 Monsanto Company N-Substituted benzothiazolines substituted with thiol esters useful as herbicides and plant growth regulants
CA1097634A (en) * 1977-12-16 1981-03-17 John J. D'amico N-amides of 2-benzothiazolinone
US4187097A (en) * 1977-12-16 1980-02-05 Monsanto Company N-hydrazides of 2-benzothiazolinone as plant growth regulants
US4323677A (en) * 1977-12-16 1982-04-06 Monsanto Company N-Amides of 2-benzothiazolinone
US4210439A (en) * 1977-12-22 1980-07-01 Monsanto Company N-Substituted oxobenzothiazolines and their use as plant growth regulators
US4171213A (en) * 1978-05-18 1979-10-16 Monsanto Company N-substituted oxybenzothiazoline derivatives and their use as plant growth regulants
US4227915A (en) * 1978-05-18 1980-10-14 Monsanto Company N-Substituted oxobenzothiazoline and oxobenzoxazoline derivatives and their use as plant growth regulants
US4228292A (en) * 1978-07-20 1980-10-14 Monsanto Company N-Substituted benzothiazolines and benzoxazolines and their use as herbicides and plant growth regulants
US4185990A (en) * 1978-08-28 1980-01-29 Monsanto Company Imides derived from 2-oxo-3-benzothiazolineacetic acid and butyric acid
IL60469A0 (en) * 1979-07-05 1980-09-16 Monsanto Co Derivatives of 2-thioxo-3-benzothiazoline acetonitrile and their use as leguminous plant growth regulants
US4283220A (en) * 1979-08-23 1981-08-11 Monsanto Company Imidamides derived from 2-oxo-3-benzothiazoline acetic acid plant growth regulants
US4371388A (en) * 1980-01-25 1983-02-01 Monsanto Company 3-Substituted aminoalkyl-2-benzothiazolinones as plant growth regulants
US4474965A (en) * 1980-01-25 1984-10-02 Monsanto Company 3-Substituted aminoalkyl-2-benzothiazolinones
US4731451A (en) * 1980-03-25 1988-03-15 Monsanto Company N-((2-oxo-3(2H)benzothiazolyl)methyl)-2-chloroacetanilides
US4790868A (en) * 1986-03-17 1988-12-13 Ppg Industries, Inc. Herbicidally active substituted phenoxy or phenylthio benzoxazolone (or benzthiazolone) compounds
FR2674524B1 (fr) * 1991-03-25 1993-05-21 Adir Nouveaux amides alkyl heterocycliques, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent.

Also Published As

Publication number Publication date
BR7602932A (pt) 1976-11-23
NL164730C (nl) 1981-02-16
AU1382076A (en) 1977-11-17
NL7604959A (nl) 1976-11-16
PH11534A (en) 1978-03-10
EG12036A (en) 1978-06-30
DD124944A5 (pl) 1977-03-23
HU177691B (en) 1981-12-28
AR220668A1 (es) 1980-11-28
SU646875A3 (ru) 1979-02-05
GB1501825A (en) 1978-02-22
NL164730B (nl) 1980-09-15
FR2310699A1 (fr) 1976-12-10
BE841692A (fr) 1976-11-12
ZA762798B (en) 1977-04-27
IT1060037B (it) 1982-07-10
FR2310699B1 (pl) 1979-04-27
MX7002E (es) 1987-01-30
US3993468A (en) 1976-11-23
AU501111B2 (en) 1979-06-14
DE2620789A1 (de) 1976-11-25
CS188136B2 (en) 1979-02-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL97902B1 (pl) Srodek regulujacy wzrost roslin
KR950006895B1 (ko) 벤즈아미드 유도체, 그의 제조방법 및 식물 성장 조절자
PL118710B1 (en) Agent for controlling the natural growth and/or development of plants and/or increasing the amount of hydrocarbons accumulated thereinrastenijj i/ili uvelichivajuhhee kolichestvo otlagajuhhikhsja uglevodov
JP2015512915A (ja) 植物の生育に関するaba応答のための合成化合物
DK175682B1 (da) Synergistiske plantevækstregulerende præparater
EP0007161B1 (en) Novel n-substituted 2-oxo-3-benzothiazoline derivatives, their use as leguminous plant growth regulants, and plant growth regulating compositions containing said derivatives as the active ingredients
US4006007A (en) N-(Substituted phenyl) derivatives of saccharin
US4405353A (en) Carbofuran-containing plant protecting compositions
Meiri et al. Crop growth under saline conditions
US4053501A (en) Alkoxycarbonylbenzyltrialkylphosphonium salts
US4427436A (en) N-Substituted xanthate benzothiazoline and related derivatives
JP2001302426A (ja) 抗菌性植物活性剤
EP0281120B1 (en) Plant growth regulant
US9363996B2 (en) Compositions and method for blocking ethylene response in field crops using 3-(cy-clopropyl-l-enyl)-propanoic salt
Alexopoulos et al. Effect of foliar applications of gibberellic acid or daminozide on plant growth, tuberisation, and carbohydrate accumulation in tubers grown from true potato seed
US4179466A (en) Phthalic dianilides
JP6902748B2 (ja) 植物成長調整剤
JPH06775B2 (ja) カルボスチリル誘導体およびそれを有効成分とする除草剤
US4185990A (en) Imides derived from 2-oxo-3-benzothiazolineacetic acid and butyric acid
Abdalbagi et al. Stalk-juice quality traits of sweet sorghum as affected by season in Sudan
CN112740965B (zh) 不结球白菜“黄玫瑰”的周年转色方法
JP2002544483A (ja) 植物葉部の農薬吸収率測定用組成物および測定方法
JPH0822804B2 (ja) 裁培植物の成長をワークロルキノリン―8―カルボン酸を用いて促進する方法
US4210439A (en) N-Substituted oxobenzothiazolines and their use as plant growth regulators
KR100477414B1 (ko) N-(포스포노메틸)글리신및이의유도체를사용하여작물의수확량을증가시키는방법