PL97289B1 - Sposob otrzymywania chloroarylofosforanow - Google Patents
Sposob otrzymywania chloroarylofosforanow Download PDFInfo
- Publication number
- PL97289B1 PL97289B1 PL18834376A PL18834376A PL97289B1 PL 97289 B1 PL97289 B1 PL 97289B1 PL 18834376 A PL18834376 A PL 18834376A PL 18834376 A PL18834376 A PL 18834376A PL 97289 B1 PL97289 B1 PL 97289B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- chloro
- chloroarylphosphates
- phosphorus oxychloride
- phenols
- reaction
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 20
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 15
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 claims description 12
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 12
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 10
- 150000003739 xylenols Chemical class 0.000 claims description 10
- -1 chloro (xylyl) Chemical group 0.000 claims description 9
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 9
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 8
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 8
- 150000001896 cresols Chemical class 0.000 claims description 6
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000000853 cresyl group Chemical group C1(=CC=C(C=C1)C)* 0.000 claims description 5
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 5
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 claims description 3
- 239000002879 Lewis base Substances 0.000 claims description 3
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000007527 lewis bases Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 7
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 claims 4
- 229930195143 oxyphenol Natural products 0.000 claims 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 claims 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 16
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 11
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 239000010902 straw Substances 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- VGVRPFIJEJYOFN-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6-tetrachlorophenol Chemical class OC1=C(Cl)C=C(Cl)C(Cl)=C1Cl VGVRPFIJEJYOFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 4
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 4
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 4
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N Magnesium oxide Chemical compound [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000011968 lewis acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000010865 sewage Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania chloroarylofosforanów o wzorze ogólnym przedstawio¬ nym na rysunku, w którym A, B i C oznaczaja grupy chloroarylowe,jak chloro(ksylilowa) lub chloro(krezylowa), stosowanych glównie do wytwarzania wlókien i tworzyw sztucznych o zmniejszonej palnosci.Znany z japonskiego opisu patentowego nr 7325240 (1973), sposób otrzymywania chloroarylofosforanów polega na chlorowaniu arylofosforanów w czterochlorku wegla, w obecnosci promieniowania ultrafioletowego.Znany jest takze sposób otrzymywania chloroarylofosforanów polegajacy na reakcji chlorofenoli z tleno¬ chlorkiem fosforu w obecnosci amidów jako katalizatorów. Sposób ten opisanyjest w opisie Republiki Federalnej Niemiec, nr 2200089. Inny znany sposób oparty jest o bezposrednie chlorowanie arylofosforanów w obecnosci lub bez katalizatorów typu zasad i kwasów Lewisa.Znany jest równiez sposób otrzymywania arylofosforanów, który polega na estryfikacji tlenohalogenków fosforu zwiazkami fenolowymi w obecnosci magnezujako katalizatora.Sposób wedlug wynalazku otrzymywania chloroarylofosforanów o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, w którym A, B i C maja wyzej podane znaczenie, polega na tym, ze tlenochlorek fosforu poddaje sie dzialaniu fenoli, zwlaszcza ksylenoli lub krezoli w obecnosci bezwodnego chlorku wapniowego jako katalizatora, w temperaturze 95—200°C, a nastepnie otrzymana mieszanine poddaje sie dzialaniu chloru w obecnosci lub bez katalizatorów typu kwasów i zasad Lewisa, jak bezwodny chlorek glinowy lub pirydyna, z udzialem lub bez rozpuszczalników organicznych, na przyklad czterochlorku wegla. Reakcje chlorowania w sposobie wedlug wynalazku prowadzi sie w temperaturze 20-150°C w ciagu 0,1-10 godzin. Po zakonczeniu reakcji chlorowania wydziela sie w znany sposób chloroarylofosforany na drodze przemywania slabym roztworem wodorotlenku sodowego oraz woda az do uzyskania odczynu obojetnego, po czym oddestylowuje sie rozpuszczalnik, pod zmniejszonym cisnieniem.W sposobie wedlug wynalazku z wody po przemywaniu mieszaniny poreakcyjnej w wyniku dekantacji lub odparowania mozna dodatkowo wydzielic chlorofenole, które sa cennym surowcem do szeregu syntez, miedzy innymi dodatków zmniejszajacych palnosc tworzyw sztucznych.2 97 289 Sposób wedlug wynalazku pozwala na skrócenie procesu technologicznego, w stosunku do procesu wytwarzania arylofosforanu i jego chlorowania, dzieki wyeliminowaniu etapu przemywania arylofosforanu, w czasie którego do scieków przechodzily znaczne ilosci nieprzereagowanych fenoli.Dodatkowa zaleta sposobu wedlug wynalazku jest mozliwosc przeprowadzenia calego procesu otrzymywa¬ nia chloroarylofosforanu bezposrednio wjednym reaktorze.Podane ponizej przyklady ilustruja blizej sposób wedlug wynalazku nie ograniczajac jego zakresu.Przyklad I. Do reaktora zaopatrzonego w mieszadlo, termometr, belkotke do wprowadzania chloru i chlodnice zwrotna wprowadzono 100 czesci wagowych technicznych ksylenoli i 0,5 czesci wagowych bezwodnego chlorku wapniowego oraz 45,5 czesci wagowych tlenochlorku fosforu. Mieszanine reakcyjna ogrzewano wciagu 3 godzin w temperaturze 90—100°C, a nastepnie podgrzewano ja powoli do 190°C i utrzymywano w tej temperaturze az do zaprzestania wydzielania sie chlorowodoru. Mieszanine ochlodzono i wprowadzono do niej 400 czesci objetosciowych czterochlorku wegla oraz 0,235 czesci objetosciowych pirydyny, po czym przy ciaglym mieszaniu przez mieszanine reakcyjna przepuszczono w temperaturze 60°C w ciagu 4 godzin 126 czesci wagowych chloru, a nastepnie mieszanine ogrzewano, utrzymujac ja w stanie wrzenia przez 1 godzine. Po zakonczeniu chlorowania mieszanine poreakcyjna przemywano kolejno slabym roztworem wodorotlenku sodowego oraz woda do uzyskania odczynu obojetnego i wymycia chlorofenoli. Po oddestylowa¬ niu rozpuszczalnika otrzymano chloro(trójksylilo)fosforan w postaci lepkiej cieczy koloru jasnoslomkowego o n{)0 = 1,5546, lepkosci 300 cP i zawartosci fosforu 5,32%. Badania w podczerwieni wykazaly obecnosc pasma absorpcyjnego przy czestotliwosci 1290 cm"1, charakterystycznego dla ugrupowania P = O oraz pasm absorpcyj¬ nych, w zakresie czestotliwosci 1880—1710 cm"1, charakterystycznych dla czteropodstawionego pierscienia benzenowego. Otrzymany produkt nie wykazuje pasma absorpcyjnego charakterystycznego dla grupy wodorotle¬ nowej.Przyklad II. Do aparatury z przykladu I wprowadzono 100 czesci wagowych technicznych krezoli, 1 czesc wagowa bezwodnego chlorku wapniowego, a nastepnie 45 czesci wagowych tlenochlorku fosforu.Otrzymana mieszanine ogrzewano w ciagu 3 godzin w temperaturze 100°C, po czym podniesiono temperature do 200°C i ogrzewano do chwili zaprzestania wydzielania sie chlorowodoru. Po ochlodzeniu wprowadzono 200 czesci objetosciowych czterochlorku wegla oraz 0,12 czesci objetosciowych pirydyny. Przy ciaglym mieszaniu w temperaturze 60°C przepuszczano wciagu 6 godzin 90 czesci wagowych chloru, a nastepnie ogrzewano mieszanine utrzymujac ja w stanie wrzenia przez 1 godzine. Po zakonczeniu chlorowania mieszanine poreakcyjna przemywano slabym roztworem wodorotlenku sodowego, a nastepnie woda do uzyskania odczynu obojetnego i wymycia chlorofenoli. Po oddestylowaniu rozpuszczalnika otrzymano chloro(trójkrezylo)fosforan w postaci lepkiej cieczy koloru jasnoslomkowego onj)0 = 1,5512, lepkosci 62 cP, gestosci 1,2423 g/cm3 i zawartosci fosforu 7,64%. Badania w podczerwieni wykazaly obecnosc pasma absorpcyjnego przy czestotliwosci 1290 cm"1, charakterystycznego dla ugrupowania P = O oraz pasm absorpcyjnych, w zakresie czestotliwosci ]1870—1720 cm"1, charakterystycznych dla trójpodstawionego pierscienia benzenowego. Otrzymany produkt nie wykazuje pasma absorpcyjnego charakterystycznego dh grupy wodorotlenowej.Przyklad III. Do aparatury z przykladu I wprowadzono 100 czesci wagowych technicznych ksylenoli, 0,5 czesci wagowych bezwodnego chlorku wapniowego oraz 45,5 czesci wagowych tlenochlorku fosforu.Reakcje prowadzono jak w przykladzie I. Po jej zakonczeniu ochlodzono zawartosc reaktora do temperatury 70°C, po czym w tej temperaturze w ciagu 8 godzin przepuszczano 126 czesci wagowych chloru. Po zakonczeniu tego etapu ogrzewano mieszanine reakcyjna w temperaturze 100°C w ciagu 2 godzin. Po zakonczeniu syntezy do mieszaniny poreakcyjnej wprowadzono 50 czesci objetosciowych czterochlorku wegla ulatwiajacego proces wydzielania, a nastepnie wydzielano produkt jak w przykladzie I. Otrzymano chloro(trójksylilo)fosforan w pos¬ taci lepkiej cieczy barwy jasnoslomkowej o nf° = 1,5590 i lepkosci 350 cP. Badania w podczerwieni wykazaly obecnosc pasma absorpcyjnego przy czestotliwosci 1285 cm-1, charakterystycznego dla ugrupowania P=0.Otrzymany produkt nie wykazuje pasma absorpcyjnego charakterystycznego dla grupy wodorotlenowej.Przyklad IV. Do aparatury z przykladu I wprowadzono 100 czesci wagowych ksylenoli, 0,5 czesci wagowych bezwodnego chlorku wapniowego oraz 45,5 czesci wagowych tlenochlorku fosforu. Reakcje prowadzono jak w przykladzie I. Po jej zakonczeniu ochlodzono zawartosc reaktora i wprowadzono 200 czesci objetosciowych czterochlorku wegla oraz 0,47 czesci wagowych bezwodnego chlorku glinowego. Przy ciaglym mieszaniu przez mieszanine reakcyjna przepuszczano w temperaturze 70°C wciagu 8 godzin 126 czesci wagowych chloru, a nastepnie ogrzewano te mieszanine w temperaturze wrzenia przez 2 godziny. Pb zakoncze¬ niu reakcji produkt wydzielano jak w przykladzie I. Otrzymano chloro(trójksylilo)fosforan w postaci lepkiej cieczy barwy jasnoslomkowej o nf° = 1,5581, lepkosci 240 cP i zawartosci fosforu 4,40%. Badania w podczer¬ wieni wykazaly obecnosc pasma absorpcyjnego przy czestotliwosci 1290 cm"1, charakterystycznego dla ugrupowania P=0 oraz pasm absorpcyjnych w zakresie czestotliwosci 1880-1710 cm"1 charakterystycznych dla97 289 3 czteropodstawionego pierscienia benzenowego. Otrzymany produkt nie wykazuje pasma absorpcyjnego charak¬ terystycznego dla grupy wodorotlenowej..Przyklad V. Do aparatury z przykladu I wprowadzono 100 czesci wagowych technicznych ksylenoli, 0,5 czesci wagowych bezwodnego chlorku wapniowego oraz 45,5 czesci wagowych tlenochlorku fosforu.Reakcje prowadzono jak w przykladzie I. Po zakonczeniu reakcji ochladzano zawartosc reaktora i wprowadzono 150 czesci objetosciowych czterochlorku wegla. Przy ciaglym mieszaniu przez mieszanine reakcyjna przepusz¬ czano w temperaturze 70°C w ciagu 4 godzin 126 czesci wagowych chloru, a nastepnie ogrzewano te mieszanine w temperaturze wrzenia przez 2 godziny. Po zakonczeniu reakcji produkt wydzielano jak w przykladzie L Otrzymano chloro(trójksylilo)fosforan w postaci lepkiej cieczy, barwy jasnoslomkowej o n}0 = 1,5560 i lepkosci 320 cP. Badania w podczerwieni wykazaly obecnosc pasma absorpcyjnego przy czestotliwosci 1290cm~J, charakterystycznego dla ugrupowania P=0 oraz pasm absorpcyjnych w zakresie czestotliwosci 1880—1710 cm""1 charakterystycznych dla czteropodstawionego pierscienia benzenowego. Otrzymany produkt nie wykazuje obecnosci pasma absorpcyjnego charakterystycznego dla grupy wodorotlenowej.Przyklad VI. Do aparatury z przykladu I wprowadzono 322,7 czesci wagowych technicznych ksylenoli, 0,457 czesci wagowych bezwodnego chlorku wapniowego oraz 78,1 czesci wagowych tlenochlorku fosforu. Mieszanine ogrzewano wciagu 3 godzin w temperaturze 90—100°C, a nastepnie powoli podgrzewano mieszanine reakcyjna do 160°C, wprowadzajac w temperaturze 120°C mieszanine 0,226 czesci wagowych bezwodnego chlorku wapniowego i 0,142 czesci wagowych magnezu, w temperaturze 140°C 0,226 czesci wagowych bezwodnego chlorku wapniowego i 0,170 czesci wagowych magnezu, w temperaturze 150°C,0,113 czesci wagowych bezwodnego chlorku wapniowego i 0,056 czesci wagowych magnezu oraz w temperaturze 160°C 0,254 czesci wagowych bezwodnego chlorku wapniowego i 0,056 czesci wagowych magnezu, przyczym w tej temperaturze zawartosc przetrzymywano przez 4,5 godziny. Mieszanine ochladzano i wprowadzano do niej 0,235 czesci objetosciowych pirydyny. Przy ciaglym mieszaniu przepuszczano w temperaturze 60°C w ciagu 4 godzin 126 czesci wagowych chloru, a nastepnie ogrzewano mieszanine utrzymujac ja w temperaturze 90°C przez 1 godzine. Po zakonczeniu chlorowania produkt wydzielano jak w przykladzie III. Otrzymano chloro(trój- ksylilo)fosforan w postaci lepkiej cieczy barwy ciemnoslomkowej onf)° = 1,5590 i lepkosci 300 cP. Badania w podczerwieni wykazaly obecnosc pasma absorpcyjnego przy czestotliwosci 1285 cm-1, charakterystycznego dla ugrupowania P=0. Otrzymany produkt nie wykazuje pasma absorpcyjnego charakterystycznego dla grupy wodorotlenowej. PL
Claims (4)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób otrzymywania chloroarylosfosforanów o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, w którym A, B iC oznaczaja grupy chloróarylowe, jak chloro(ksylilowa) lub chloro(krezylowa), droga chlorowania produktu reakcji tlenochlorku fosforu z fenolami, zwlaszcza ksylenolami lub krezolami, w obecnosci chlorku wapniowego jako katalizatora, znami.enny tym, ze produkt reakcji tlenochlorku fosforu z fenolami poddaje sie dzialaniu chloru w temperaturze 20—150°C wciagu 0,1-10 godzin, a nastepnie po zakonczeniu reakcji wydziela sie w znany sposób chloroarylosfosforany.
- 2. Sposób otrzymywania chloroarylofosforanów o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, w którym A, B iC oznaczaja grupy chloroarylowe jak chloro(ksylilowa) lub chloro(krezylowa), droga chlorowania produktu reakcji tlenochlorku fosforu z fenolami, zwlaszcza ksylenolami lub krezolami, w obecnosci chlorku wapniowego jak katalizatora, znamienny tym, ze produkt reakcji tlenochloi u fosom z fenolami poddaje sie dzialaniu chloru w obecnosci katalizatorów typu kwasów i zasad Lewisa, jak bezwodny chlorek glinowy lub pirydyna, w temperaturze 20—150° C w ciagu 0,1—10 godzin, a nastepnie po zakonczeniu reakcji wydziela sie w znany sposób chloroarylofosforany.
- 3. Sposób otrzymywania chloroarylofosforanów o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, w którym A, B i C oznaczaja grupy chloroarylowe, jak chloro(ksylilowa) i chloro(krezylowa), droga chlorowania produktu reakcji tlenochlorku fosforu z fenolami, zwlaszcza ksylenolami lub krezolami, w obecnosci chlorku wapniowego jako katalizatora, znamienny tym, ze produkt reakcji tlenochlorku fosforu z fenolami poddaje sie dzialaniu chloru z udzialem rozpuszczalników organicznych, na przyklad czterochlorku wegla w temperaturze 20-150°C w ciagu 0,1—10 godzin, a nastepnie po zakonczeniu reakcji wydziela sie w znany sposób chloroarylo¬ fosforany.
- 4. Sposób otrzymywania chloroarylofosforanów o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, w którym A, B i C oznaczaja grupy chloroarylowe, jak chloro(ksylilowa) lub chloro(krezylowa), droga chlorowania produktu reakcji tlenochlorku fosforu z fenolami, zwlaszcza ksylenolami lub krezolami, w obecnosci chlorku wapniowego jako katalizatora, znamienny- tym, ze produkt reakcji tlenochlorku fosforu z fenolami4 97 289 poddaje sie dzialaniu chloru w obecnosci ktalizatorów typu kwasów i zasad Lewisa, jak bezwodny chlorek glinowy lub pirydyna, z udzialem rozpuszczalników oragnicznych na przyklad czterochlorku wegla, w tempera¬ turze 20—150°C w ciagu 0,1—10 godzin, a nastepnie po zakonczeniu reakcji wydziela sie w znany sposób chloroarylofosforany. Prac. Poligraf. UP PRL naklad 120+18 Cena 45 zl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL18834376A PL97289B1 (pl) | 1976-03-29 | 1976-03-29 | Sposob otrzymywania chloroarylofosforanow |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL18834376A PL97289B1 (pl) | 1976-03-29 | 1976-03-29 | Sposob otrzymywania chloroarylofosforanow |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL97289B1 true PL97289B1 (pl) | 1978-02-28 |
Family
ID=19976192
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL18834376A PL97289B1 (pl) | 1976-03-29 | 1976-03-29 | Sposob otrzymywania chloroarylofosforanow |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL97289B1 (pl) |
-
1976
- 1976-03-29 PL PL18834376A patent/PL97289B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0503650B1 (en) | Method of manufacturing ferulic acid | |
| CA1223881A (en) | Synthesis of hydrophilic phenol ester derivatives | |
| ATE68461T1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2,2,2trifluorethanol. | |
| DE2400455A1 (de) | Verfahren zur ringbromierung von aromatischen verbindungen | |
| JPS63201194A (ja) | モノアルキルリン酸エステルの製造および分離方法 | |
| US2732408A (en) | foote | |
| CA1110660A (en) | Process for the manufacture of n,n,n',n'- tetraacetylethylenediamine | |
| PL97289B1 (pl) | Sposob otrzymywania chloroarylofosforanow | |
| US3769349A (en) | Process for preparing 2,4-dihydroxybenzophenones | |
| US2795628A (en) | Preparation of phenyl magnesium chloride | |
| JPS61122245A (ja) | ビスフエノ−ル類化合物の製造方法 | |
| US4356321A (en) | Production of N,N,N',N'-tetraacetylethylenediamine | |
| SU388527A1 (ru) | Способ получени п-трет-бутилалкилбензолов | |
| US2689862A (en) | Improvement in color of aryl alkane sulfonates | |
| DE3877974T2 (de) | Reinigung eines reaktionsmengsel-diarylalkylphosphonats. | |
| US2698867A (en) | Hydroxy aromatic hydrocarbon-olefin polymer alkylation with hf catalyst | |
| DE69626693T2 (de) | Verfahren zur herstellung von organischen phosphor-verbindungen | |
| US2763683A (en) | Preparation of salicylanilide | |
| EP0036130B1 (de) | Verfahren zur Umsetzung des bei der Synthese von Ethylbenzol erhaltenen Destillationsrückstandes | |
| PL101736B1 (pl) | A method of obtaining new bromoarylophosphates | |
| US3373210A (en) | Process for the production of alkylphenols | |
| US3297697A (en) | Cyanuric acid production | |
| US3164640A (en) | Production of p, p'-isopropylidenediphenol crystals having low phenol content | |
| IE42100B1 (en) | Process for the preparation of 2,2,2-trichloroethyl chloroformate | |
| EP0075389B1 (en) | Production of dihydroxy arylophenones |