PL94404B1 - Sposob wytwarzania dl-hydroksy-,-dwumetylo-butyrolaktonu metoda ciagla i urzadzenie do wytwarzania dl-hydroksy-,-dwumetylo-butyrolaktonu metoda ciagla - Google Patents

Sposob wytwarzania dl-hydroksy-,-dwumetylo-butyrolaktonu metoda ciagla i urzadzenie do wytwarzania dl-hydroksy-,-dwumetylo-butyrolaktonu metoda ciagla Download PDF

Info

Publication number
PL94404B1
PL94404B1 PL15832972A PL15832972A PL94404B1 PL 94404 B1 PL94404 B1 PL 94404B1 PL 15832972 A PL15832972 A PL 15832972A PL 15832972 A PL15832972 A PL 15832972A PL 94404 B1 PL94404 B1 PL 94404B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
reactor
reaction
hydroxy
dimethyl
minutes
Prior art date
Application number
PL15832972A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Jenapharm Veb
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Jenapharm Veb filed Critical Jenapharm Veb
Publication of PL94404B1 publication Critical patent/PL94404B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/26Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D307/30Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/32Oxygen atoms
    • C07D307/33Oxygen atoms in position 2, the oxygen atom being in its keto or unsubstituted enol form
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J19/00Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J19/24Stationary reactors without moving elements inside
    • B01J19/2415Tubular reactors
    • B01J19/2435Loop-type reactors
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00Carboxylic acid nitriles
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/08Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from nitriles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Opis patentowy opublikowano: 15.12.19772 94404 W niektórych sposobach utworzona cyjanohydryne wyosabnia sie przez ekstrakcje eterem, ale zwykle poddaje sie ja hydrolizie bez wyosabniania, ogrzewajac ze stezonym lub dymiacym kwasem solnym, w wyniku czego powstaje kwas a, 7-dwuhydroksy-0, 0-dwumetylomaslowy, który równoczesnie ulega przemianie laktono- wej w DL-pantolakton. W celu wyosobnienia DL-pantolaktonu mieszanine odparowuje sie do sucha i pozostalosc ekstrahuje acetonem. Inny sposób polega na tym, ze mieszanine poreakcyjna ekstrahuje sie bezposrednio chlor¬ kiem metylenu, chlorkiem etylenu, eterem albo wodzianem amylenu. Otrzymany surowy DL-pantolakton w celu oczyszczenia przekrystalizowuje sie z mieszaniny eteru z eterem naftowym albo przedestylowuje pod zmniejszo¬ nym cisnieniem.Inny znany sposób polega na tym, ze roztwór otrzymany z aldehydu izomaslowego i formaliny z dodat¬ kiem metanolu dodaje sie do wodnego roztworu cyjanku sodowego tak, aby temperatura mieszaniny reakcyjnej nie przekroczyla 20°C. Po zakonczeniu dodawania pozostawia sie mieszanine na okres okolo 2 godzin, nastepnie zobojetnia kwasem mineralnym i utrzymujac w stanie wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu 1 godziny, prze¬ prowadza droga hydrolizy wzglednie przemiany laktonowej w kwas a, 7-hydroksy-0, /3-deumetylomaslowy i w DL-pantolakton. Otrzymany DLpantolakton ekstrahuje sie z mieszaniny reakcyjnej chlorkiem metylenu i po odparowaniu rozpuszczalnika przeprowadza za pomoca wodorotlenku sodowego w pantenolan sodowy. Czysty DL-pantolakton otrzymuje sie z wydajnoscia wynoszaca 62,3% w przeliczeniu na uzyty aldehyd izomaslowy.Znany jest równiez sposób polegajacy na tym, ze do wodnego roztworu weglanu potasowego dodaje sie 37% aldehyd mrówkowy i metanol i do tej mieszaniny wkrapla w temperaturze 25°C aldehyd izomaslowy, po czym miesza w ciagu 2 godzin w temperaturze 25°C i w ciagu 1 godziny w temperaturze 35°C. Otrzymany roztwór reakcyjny zawierajacy formizobutyroaldol, traktuje sie nastepnie w obecnosci roztworu chlorku wapnio¬ wego, w temperaturze 5—10°C, wciagu 1 godziny roztworem cyjanku sodowego, po czym miesza wciagu 3 godzin, zobojetnia stezonym kwasem solnym, hydrolizuje i przeprowadza na drodze przemiany laktonowej w DL-pantolakton. Wydajnosc tego procesu wynosi 86%.Omówione wyzej znane sposoby maja jednak szereg wad. Stosowanie weglanu potasowego w oddzielnie prowadzonej kondensacji w celu otrzymania formizobutyroaldolu wymaga znacznych nakladów. Wyosobnianie formizobutyroaldolu i wytwarzanie zwiazku aldehydu z wodorosiarczynerh równiez nie daje zadnych korzysci.Ze wzgledu na to, ze wszystkie znane procesy prowadzi sie w sposób nieciagly, reakcje wymagaja dlugiego czasu, odstawanie i chlodzenie równiez trwa dlugo w poszczególnych stadiach procesu syntezy DL-pantolaktonu. Pro¬ wadzenie procesu syntezy w praktyce jest przeto niedogodne i pracochlonne. Wprawdzie przez dodanie roztworu chlorku wapnia uzyskuje sie duza wydajnosc DL-pantolaktonu, ale i w tym sposobie wystepuja wymienione wyzej wady, polegajace na dlugich okresach trwania reakcji, a poza tym wystepuje trudnosc w tworzeniu zawie¬ sin.Zadaniem wynalazku jest umozliwienie za pomoca odpowiedniego urzadzenia przeprowadzenie procesu w sposób ciagly i stworzenie warunków, umozliwiajacych uzyskiwanie DL-pantolaktonu z wysoka wydajnoscia i przy duzej przepustowosci urzadzenia, z uniknieciem opisanych wyzej wad znanych sposobów. ,.Sposobem wedlug wynalazku cyjanohydryne formizobutyroaldolu wytwarza sie w obiegowym reaktorze, w którym roztwór reakcyjny poddaje sie stalej cyrkulacji za pomoca odpowiedniej pompy i do którego wprowa¬ dza sie w sposób ciagly za pomoca pomp dozujacych skladniki reakcji. Sposób wytwarzania DL-a-hydroksy-0, /3-dwumetylo-7-butyrolaktonu (DL-pantolaktonu) z mieszaniny skladajacej sie z aldehydu izomaslowego, roz¬ tworu formaliny i srodka ulatwiajacego rozpuszczanie oraz roztworu cyjanku sodu i nastepnej hydrolizy i lakto- nizacji utworzonej cyjanohydryny formizobutyraldolu, wedlug wynalazku, polega na tym, ze skladniki reakcji prowadzi sie razem ze soba w sposób ciagly, reakcje w celu utworzenia cyjanohydryny formizobutyraldolu przeprowadza sie przy srednim czasie przebywania 6—20 minut i w temperaturze 0-30°C w sposób ciagly, wystepujaca miejscami w wyniku reakcji ilosc ciepla odprowadza sie natychmiast przez intensywne zwrotne wymieszanie skladników reakcji z roztworem reakcyjnym, reakcje nastepnie doprowadza sie do konca przy niewielkim ogrzewaniu przy czasie przebywania 15—40 minut i powstaly roztwór cyjanohydryny formizobuty¬ raldolu przy dodawaniu nie utleniajacego silnie kwasu pod cisnieniem wyzszym od preznosci par wlasnych mieszaniny reakcyjnej w temperaturze 120—150°G i przy czasie przebywania 2—6 minut przeksztalca sie w spo¬ sób ciagly w DL-pantolakton.Reaktor jest zaopatrzony w wymiennik ciepla, który umozliwia natychmiastowe odprowadzanie powstaja¬ cego ciepla w ilosci okolo 30 kcal/mol przez intensywne mieszanie reagentów z roztworem reakcyjnym i unik¬ niecie zbyt silnego przegrzania miejscowego ogranicza sie reakcje uboczne i przebiegajaca szczególnie w wyzszej temperaturze w stanie równowagi reakcje wsteczna, totez osiaga sie wydajnosc cyjanohydryny formizobutyroal¬ dolu znacznie wyzsza niz w przypadku stosowania procesów nieciaglych. /94404 3 Reakcje prowadzi sie w temperaturze 0-30° korzystnie w temperaturze 20°C. Przecietny czas przebywa¬ nia mieszaniny reakcyjnej w reaktorze wynosi 6—20, korzystnie 10 minut. Reakcje doprowadza sie do konca w dodatkowym naczyniu, przez które mieszanina reakcyjna, nie poddawana wstecznemu zmieszaniu, przeplywa przy nieznaczriym ogrzewaniu w ciagu 15-40, korzystnie 25 minut. Przy stosowaniu sposobu wedlug wynalazku laczny czas trwania syntezy cyjanohydryny formizobutyroaldolu, wynoszacy w przypadku znanych sposobów okolo 2,5 godziny, ulega skróceniu do okolo 35 minut, przy równoczesnie znacznie wiekszej przepustowosci na jednostke pojemnosci urzadzenia.Nastepujacy dalej proces hydrolizy i laktonowania cyjanohydryny formizobutyroaldolu w celu otrzymania DL-a-hydroksy-j3,j3-dwumetylo-7-butyrolaktonu, to jest DL-pantolaktonu, sposobem wedlug wynalazku prowadzi sie w rurowym reaktorze z kwasoodpornego materialu dzialajac mocnymi, nieutleniajacymi kwasami, korzystnie stezonym kwasem solnym.Roztwór cyjanohydryny formizobutyroaldolu wprowadza sie za pomoca pomp do reaktora rurowego przez dysze, dawkujac równoczesnie kwas mineralny, przy czym zmieszanie obu skladników reakcji osiaga sie w czasie krótszym niz 0,1 minuty. Nastepnie za pomoca odpowiedniego urzadzenia ogrzewa sie mieszanine reakcyjna do temperatury 120—150°C, korzystnie do 130°C i w tej temperaturze utrzymuje wciagu 2—3 minut, pod cisnie¬ niem 15—20 atn. Kwasny roztwór pantolaktonu odplywa na koncu reaktora przez zawór cisnieniowy. Z pro¬ duktu tego usuwa sie w znany sposób, za pomoca kolumny odpedowej metanol i powstajacy jako produkt uboczny chlorek metylu oraz pozostale slady kwasu cyjanowodorowego, a nastepnie ekstrahuje w znany sposób organicznym rozpuszczalnikiem.Sposób prowadzenia procesu metoda ciagla wedlug wynalazku w rurowym reaktorze pod zwiekszonym cisnieniem umozliwia stosowanie temperatury znacznie wyzszej od temperatury stosowanych w sposobach zna¬ nych, które siegaly najwyzej temperatury wrzenia kwasnej mieszaniny. Dzieki zas stosowaniu wysokiej tempera¬ tury reakcji podczas tworzenia pantolaktonu mozna w procesie wedlug wynalazku stosowac podany wyzej skrajnie krótki czas reakcji, wynoszacy kilka minut, co umozliwia wysoka zdolnosc przerobowa wjednostce czasu.Inna zaleta sposobu wedlug wynalazku jest to, ze w temperaturach stosowanych w tym procesie ulega równiez zmydleniu powstajacy kwas cyjanowodorowy, który przy stosowaniu znanych sposobów nalezy specjal¬ nie unieszkodliwiac. Ta okolicznosc, jak równiez to, ze caly proces prowadzi sie w ukladzie zamknietym, zwieksza znacznie bezpieczenstwo pracy i zmniejsza zagrozenie zdrowia obslugi. Wydajnosc pantolaktonu w od¬ niesieniu do uzytego aldehydu izomaslowego wynosi 75-80%.Schemat urzadzenia do stosowania sposobu wedlug wynalazku przedstawiono na zalaczonym rysunku.Urzadzenie do przeprowadzenia sposobu wedlug wynalazku sklada sie z zamknietego ukladu dwóch re¬ aktorów metalowych, której pierwszy reaktor 4 stanowi uklad pierscieniowy z rury metalowej i której drugi reaktor 9, 10 jest wykonany w postaci rury odpornej na cisnienie i dzialanie kwasów.W pierwszym reaktorze wbudowane sa wymiennik ciepla 7 i pompa obiegowa 6 i do pierwszego reaktora poprzez dwie oddzielone od siebie dysze zasilajace 5b, 5a, przylaczone sa cztery pompy dozujace la, Ib, lc, Id.Drugi reaktor sklada sie z dwóch odcinków 9 i 10 przy czym pierwszy odcinek 9 jest wewnatrz platynowa¬ ny i ma funkcje wymiennika ciepla, drugi odcinek 10 jest wylozony politetrafluoroetylenem, zaworu do utrzy¬ mywania cisnienia 11, dyszy wtryskowej 5c, która przez pompe dozujaca lf i naczynie do dokonczenia reakcji 8 tworzy polaczenie z pierwszym reaktorem i dalszej pompy dozujacej le, która jest przylaczona do platynowane¬ go wewnatrz odcinka 9.Do zaworu do utrzymywania cisnienia 11 przylaczona jest kolumna 12 jako kolumna odpedowa, z która polaczona jest pulsacyjna kolumna ekstrakcyjna 13.Jako pompe obiegowa 6 urzadzenie musi zawierac taka pompe, która na 1 m2 wbudowanego wymiennika ciepla 7 zapewnia wydajnosc obiegu 4—8 m3 na godzine, która jest 800—4000 razy tak duza jak objetosc wlasna pierwszego reaktora 4.Cztery pompy dozujace la, Ib, lc, Id, które sa polaczone z pierwszym reaktorem 4, musza miec razem wydajnosc pompowania od jednej setnej do jednej trzechsetnej wydajnosci pompowania pompy obiegowej 6, przy czym trzy z tych pomp la, Ib, lc sa przylaczone przez mieszalnik 2 i chlodnice 3 za pomoca dyszy wtryskowej 5b do pierwszego reaktora i czwarta pompa dozujaca Id za pomoca drugiej dyszy wtryskowej 5a jest przylaczona równiez do pierwszego reaktora 4.Pompa dozujaca lf, która tworzy polaczenie dwóch reaktorów ukladu, musi miec wydajnosc pompowa¬ nia, która odpowiada sumie wydajnosci pompowania czterech pomp dozujacych la, Ib, lc, Id pierwszego reaktora i przez pionowo ustawione naczynie do dokonczenia reakcji 8 o stosunku wysokosci, do srednicy co4 94 404 najmniej 8:1 i pojemnosci, która jest 2-3 razy tak duza, jak pojemnosc pierwszego reaktora, polaczona jest z pierwszym reaktorem i przez dysze wtryskowa 5c polaczona jest z drugim reaktorem.Drugi reaktor jest polaczony przez miejsce dodawania, oddzielone od dyszy wtryskowej 5c z dalsza pompa dozujaca lc, której wydajnosc pompowania musi wynosic 5-7 dziesiatych wydajnosci pompowania pompy dozujacej lf, która tworzy polaczenie dwóch reaktorów ukladu.Zawartosc drugiego reaktora 9 i10 musi wynosic jedna dziesiata wydajnosci pompowania czterech pomp dozujacych pierwszego reaktora 4 i ze stosunek dlugosci do srednicy drugiego reaktora musi byc wiekszy niz 400:1.Wynalazek wyjasniono dokladniej w nizej podanych przykladach.Przyklad I. Za pomoca pomp dozujacych la, Ib i lc do mieszalnika 2 wprowadza sie w sposób ciagly na 1 godzine oddzielnie 5,45 litra 30% formaliny, 5,35 litra aldehydu izomaslowego i 2,35 litra metanolu, miesza i za pomoca chlodnicy 3 chlodzi do temperatury normalnej. Mieszanine te wraz.z roztworem cyjanku sodowego, doprowadzanym za pomoca pompy dozujacej Id w ilosci 9,25 litra/godzine, o zawartosci substancji czynnej 2,90 kg NaCN/godzine, wprowadza sie w sposób ciagly do obiegowego reaktora 4 o objetosci wlasnej 3,4 litra (fig. 1). Mieszanine te wtryskuje sie przez dysze 5a i 5b, przy czym predkosc przeplywu reagentów przez dysze wynosi okolo 10 m/sekunde.Za pomoca pompy obiegowej 6 w reaktorze obiegowym 4 wywoluje sie obieg cieczy z predkoscia 5700 litrów/godzine, przy czym liczba cyrkulacji wynosi 260, a sredni czas przebywania reagentów w reaktorze okolo minut. Wymiennik ciepla 7, przez który cyrkuluje zawartosc reaktora, zasila sie solanka chlodzaca tak, aby temperatura reakcji w reaktorze nie przekroczyla 20°C. Produkt reakcji odplywajacy z reaktora chlodzi sie do temperatury 15°C i wprowadza do dodatkowego naczynia 8 w ksztalcie rury o pojemnosci 8,4 litra. Produkt reakcji wplywa do naczynia 8 od dolu i przebywa w nim 25 minut.Przereagowany roztwór cyjanohydryny formizobutyroaldolu wprowadza sie do pokrytego wewnatrz platy¬ na reaktora rurowego, dodajac równoczesnie stezony kwas solny o gestosci 1,19 w ilosci 12 litrów na godzine.Roztwór cyjanohydryny formizobutyroaldolu wtryskuje sie za pomoca pompy dozujacej lf przez dysze 5c o srednicy 0,6 mm, z predkoscia przeplywu wynoszaca okolo 20 m/sekunde, podczas gdy kwas solny doprowa¬ dza sie za pomoca pompy dozujacej le. Cisnienie robocze w reaktorze rurowym wynosi 15—20 atn.Pierwszy odcinek 9 rurowego reaktora wylozonego platyna jest wykonany w postaci wymiennika ciepla, w którym mieszanine reakcyjna ogrzewa sie para wodna do temperatury okolo 130°C. Drugi odcinek 10 reakto¬ ra jest wewnatrz pokryty tylko policzterofluoroetylenem i w odcinku tym utrzymuje sie mieszanine reakcyjna w temperaturze okolo 130°C wciagu 2,1—2,5 minuty. Srednica reaktora rurowego wynosi 16 mm i dlugosc czesci stanowiacej wymiennik ciepla wynosi 3 m i dlugosc komory reakcyjnej 6 m. Zmydlony produkt przeply¬ wa przez zawór 11 utrzymujacy cisnienie i ulega rozprezaniu do cisnienia normalnego, po czym wprowadza sie go do kolumny 12 pracujacej w sposób ciagly.W kolumnie tej za pomoca zywej pary wodnej usuwa sie z produktu reakcji metanol i chlorek metylu.Produkt odplywajacy z dna kolumny chlodzi sie do temperatury normalnej i wprowadza do pracujacej w sposób ciagly kolumny pulsacyjnej 13 i w przeciwpradzie ekstrahuje chloroformem. Z wyciagu chloroformowego otrzy¬ muje sie na 1 godzine 6,9—7,3 kg pantolaktonu o,czystosci 90%, co odpowiada 75—80% wydajnosci teoretycznej w przeliczeniu na uzyty aldehyd izornaslowy lub cyjanek sodowy.Przyklad II. W sposób analogiczny do opisanego w przykladzie I, doprowadzajac na 1 godzine, 5,45 litra 30% formaliny, 5,35 litra aldehydu izomaslowego, 9,25 litra roztworu cyjanku sodowego i 12 litrów stezo¬ nego kwasu solnego i nie dodajac srodka ulatwiajacego rozpuszczanie, otrzymuje sie 7 kg pantolaktonu o czys¬ tosci 90%, co oznacza 76% wydajnosci teoretycznej.Przyklad III. W sposób analogiczny do opisanego w przykladzie I, wprowadza sie do reaktora 30% formaline w ilosci 5,45 litra/godzine, aldehyd izornaslowy w ilosci 5,35 litra/godzine, metanol w ilosci 2,35 litra/godzine, roztwór cyjanku sodowego w ilosci 9,25 litra/godzine i 46% kwas siarkowy w ilosci 12 litrów/go¬ dzine, przy czym mieszanine reakcyjna utrzymuje sie w reaktorze obiegowym w ciagu 20 minut w temperaturze °C i w dodatkowym naczyniu za reaktorem wciagu 40 minut, zas w reaktorze rurowym wciagu 6 minut w temperaturze 150°C. Otrzymuje sie pantolakton w ilosci 7 kg, przy czym czystosc produktu wynosi 90%.Wydajnosc procesu wynosi 76% wydajnosci teoretycznej. PL

Claims (2)

  1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania DL-a-hydroksy-j3,0-dwumetylo-7-butyro1aktonu (DL-pantolaktonu) z mieszaniny skladajacej sie z aldehydu izomaslowego, roztworu formaliny i srodka ulatwiajacego rozpuszczanie oraz roztwo-94404 5 ru cyjanku sodu i nastepnej hydrolizy i laktonizacji utworzonej cyjanohydryny formizobutyraldolu, zna¬ mienny t y m, ze skladniki reakcji prowadzi sie razem ze soba w sposób ciagly, reakcje w celu utworzenia cyjanohydryny formizobutyraldolu przeprowadza sie przy srednim czasie przebywania 6-20 minut i w tempera¬ turze 0—30°C w sposób ciagly, wystepujaca miejscami w wyniku reakcji ilosc ciepla odprowadza sie natychmiast przez intensywne zwrotne wymieszanie skladników reakcji z roztworem reakcyjnym, reakcje nastepnie doprowa¬ dza sie do konca przy niewielkim ogrzewaniu przy czasie przebywania 15—40 minut i powstaly roztwór cyjano¬ hydryny formizobutyraldolu przy dodawaniu nie utleniajacego silnego kwasu pod cisnieniem wyzszym od preznosci par wlasnych mieszaniny reakcyjnej w temperaturze 120—150°C i przy czasie przebywania 2—6 minut przeksztalca sie w sposób ciagly w DL-pantolakton.
  2. 2. Urzadzenie do wytwarzania DL-a-hydroksy-0, 0-dwurnetylo-7butyrolaktonu, znamienne tym, ze sklada sie z zamknietego ukladu dwóch reaktorów (4) i (9 i 10), przy czym reaktor (4) stanowi uklad pierscie¬ niowy zaopatrzony w dysze zasilajace (5a) i (5b) pompe obiegowa (6) i wymiennik ciepla (7) oraz dodatkowy zbiornik (8) i reaktor (9 i 10) sklada sie z czesci (9) stanowiacej wymiennik ciepla wewnatrz platynowany i czesci (10) wylozonej policzterofluoroetylenem, przy czym cze&c (10) polaczona jest z kolumna ekstrakcyjna (13) poprzez kolumne odpedowa (12) i zawór (11).94 404 11 10 CZYTELNIA Prac. Poligraf. UP PRL naklad 120+18 Cena 10 zl PL
PL15832972A 1971-10-19 1972-10-18 Sposob wytwarzania dl-hydroksy-,-dwumetylo-butyrolaktonu metoda ciagla i urzadzenie do wytwarzania dl-hydroksy-,-dwumetylo-butyrolaktonu metoda ciagla PL94404B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DD15840971A DD99368A1 (pl) 1971-10-19 1971-10-19

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL94404B1 true PL94404B1 (pl) 1977-08-31

Family

ID=5484467

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL15832972A PL94404B1 (pl) 1971-10-19 1972-10-18 Sposob wytwarzania dl-hydroksy-,-dwumetylo-butyrolaktonu metoda ciagla i urzadzenie do wytwarzania dl-hydroksy-,-dwumetylo-butyrolaktonu metoda ciagla

Country Status (9)

Country Link
BE (1) BE828390Q (pl)
CH (1) CH577987A5 (pl)
DD (1) DD99368A1 (pl)
DE (1) DE2228641B2 (pl)
FR (1) FR2156791A1 (pl)
HU (1) HU164765B (pl)
PL (1) PL94404B1 (pl)
RO (1) RO64159A (pl)
SU (1) SU706099A1 (pl)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2758883C3 (de) * 1977-12-30 1981-10-08 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von α-Hydroxy-β,β-dimethyl-γ-butyrolacton
DE2809179A1 (de) * 1978-03-03 1979-09-13 Basf Ag Verfahren zur extraktion von pantolacton aus seinen waessrigen loesungen
US4517132A (en) * 1983-06-29 1985-05-14 Union Carbide Corporation Process for preparation of cyanohydrins
EP1160235B1 (en) * 2000-06-02 2006-09-20 Nippon Shokubai Co., Ltd. A method for producing alpha-hydroxycarboxylic acid

Also Published As

Publication number Publication date
DE2228641B2 (de) 1976-09-09
HU164765B (pl) 1974-04-11
CH577987A5 (pl) 1976-07-30
DD99368A1 (pl) 1973-08-13
DE2228641A1 (de) 1973-04-26
RO64159A (fr) 1978-10-15
FR2156791B1 (pl) 1977-04-01
BE828390Q (fr) 1975-08-18
FR2156791A1 (en) 1973-06-01
SU706099A1 (ru) 1979-12-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2176240C2 (ru) Способ получения d,l-метионина или его соли (варианты)
US3870755A (en) Method for manufacturing nitrogen-containing compounds
KR100529856B1 (ko) 멜라민 제조방법
JP2001151703A (ja) α,β−不飽和ケト化合物の製法
US3529940A (en) Apparatus for two-stage production of beta-methylmercaptopropionaldehyde
PL94404B1 (pl) Sposob wytwarzania dl-hydroksy-,-dwumetylo-butyrolaktonu metoda ciagla i urzadzenie do wytwarzania dl-hydroksy-,-dwumetylo-butyrolaktonu metoda ciagla
US3534112A (en) Nitroalkanols from nitroalkanes and formaldehyde
JPH0471061B2 (pl)
Mulvaney et al. Synthesis of ethylene ures (imidazoliodine-2)
US2399976A (en) Production of isophorone and related products
US2790836A (en) Continuous production of pentaerythritol
US3957868A (en) Process for preparing urea from ammonia and carbon dioxide
TW202114776A (zh) 用於醛醇縮合反應之設備
US2776286A (en) Production of melamine
US2938040A (en) Epoxidation of unsaturated aldehydes
JPH0157102B2 (pl)
US3355486A (en) Continuous process of synthesizing amino-iminomethane-sulfinic acid
US2838574A (en) Continuous hydrolysis of epichlorohydrin
JPH06122667A (ja) 3−シアノ−3,5,5−トリメチルシクロヘキサノンの連続的製造方法
US4124597A (en) Process for making (DL) pantolactone
US4095952A (en) Apparatus for making (DL) pantolactone
CN107353211A (zh) 烯胺化物的合成方法及芳香醛类化合物的合成方法
CN101613364B (zh) 七甲基二硅氮烷的制备方法
US3395172A (en) Continuous production of ethylene cyanohydrin
US2739037A (en) Process for production of ammonium nitrate