PL94402B1 - Sposob wytwarzania nowych kwasow fenylopropionowych podstawionych w pozycji 2 - Google Patents
Sposob wytwarzania nowych kwasow fenylopropionowych podstawionych w pozycji 2 Download PDFInfo
- Publication number
- PL94402B1 PL94402B1 PL1971182995A PL18299571A PL94402B1 PL 94402 B1 PL94402 B1 PL 94402B1 PL 1971182995 A PL1971182995 A PL 1971182995A PL 18299571 A PL18299571 A PL 18299571A PL 94402 B1 PL94402 B1 PL 94402B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- compounds
- acid
- compound
- preparations
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
- C07C205/45—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by at least one doubly—bound oxygen atom, not being part of a —CHO group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
- C07C45/70—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction with functional groups containing oxygen only in singly bound form
- C07C45/71—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction with functional groups containing oxygen only in singly bound form being hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/40—Unsaturated compounds
- C07C59/58—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups
- C07C59/64—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych kwasów fenylopropionowych podstawionych w pozycji 2, jak równiez ich soli i estrów, o cennych wlasciwosciach biologicznych.^Nowe zwiazki maja wzór 1, w którym X oznacza atom tlenu lub grupe =NH, R^ oznacza atom chlorowca, R2 i R3 oznaczaja atom wodoru lub chlorowca, przy czym przynajmniej jeden z podstawników oznacza atom wodoru, Y oznacza grupe COOH. Zwiazki te mozna wytwarzac w postaci farmaceutycznie dopuszczalnych estrów lub soli organicznych albo nieorganicznych.Sposób wytwarzania nowych kwasów o wzorze 1 polega na utlenianiu zwiazku o wzorze 2. Utlenianie prowadzi sie za pomoca srodków utleniajacych, takich jak nadmanganian, kwas chromowy, dwuchromian, nad- kwas, nadtlenek wodoru, kwas azotowy, podchloryn, tlenek srebra lub tlen. Najkorzystniejsze jesi utlenianie w srodowisku wodnego roztworu etanolu, w obecnosci zasad, np. wodorotlenku metalu alkalicznego i tlenku srebra.Zwiazki wyjsciowe otrzymuje sie metodami opisanymi w brytyjskim opisie patentowym nr 1160725.Otrzymany kwas mozna poddac estryfikacji, przeksztalcic w amid, redukowac do odpowiedniego alkoholu lub przeprowadzic w dopuszczalna farmaceutycznie sól. Estryfikacje zwiazków o wzorze 1 prowadzi sie w znany sposób, np. wedlug nastepujacych schematów: Ro-CH(CH3) (COOH) + R4OH -? R0-CH(CH) (COOR4), lub R0 -CH(CH3) (COHal) + R4 OH - R0 - CH(CH3) (COOR4), w których R0 oznacza grupe o wzorze 3, R4 oznacza grupe zdolna do tworzenia estru,' a Hal oznacza atom chlorowca. Amid zwiazku o wzorze 1 otrzymuje sie przez przeksztalcenie kwasu w halogenek kwasowy, np. w reakcji z chlorkiem tionylu, a nastepnie dzialajac amoniakiem na chlorek kwasowy.i 94402 Sole zwiazków o wzorze 1 otrzymuje sie w reakcji kwasu z zasada organiczna lub nieorganiczna. Alkohol wytwarza sie przez redukcje kwasu. Redukcje mozna prowadzic za pomoca wodorku litowo-glinowego w odpo¬ wiednim rozpuszczalniku, np. w eterze i nastepnie zakwasic mieszanine reakcyjna. Mozna równiez prowadzic uwodornienie w obecnosci katalizatora takiego, jak tlenek miedzi z tlenkiem chromu.Wytwarzane sposobem wedlug wynalazku zwiazki o wzorze 1 wykazuja aktywnosc przeciwzapalna i maja zastosowanie w leczeniu stanów zapalnych. Wykazuja one równiez dzialanie znieczulajace i przeciwgoraczkowe i maja zastosowanie w leczeniu bólu i stanów goraczkowych. Szczególnie wazna cecha zwiazków o wzorze 1 jest ich dlugotrwale dzialanie. Ta cecha pozwala na osiagniecie wysokiego poziomu leku we krwi w dlugim czasie po zazyciu pojedynczej dawki* W widu przypadkach czas ten dochodzi do 24 godzin. W przeciwienstwie do tego, czas ten dla znanych krótko dzialajacych zwiazków, np. kwasu 2-(4-izobutylofenylo)propionowego wynosi 3-6 godzin. Tak wiec, zwiazki wytwarzane sposobem wedlug wynalazku w wielu przypadkach moga byc zazywane jednorazowo lub czasami, dwukrotnie wciagu dnia, a zwiazki krótko dzialajace przynajmniej trzy, a czesto cztery razy dziennie.Aktywnosc zwiazków o wzorze 1 zostala stwierdzona na zwierzetach doswiadczalnych przez zastosowanie farmakologicznych testów stosowanych przy charakteryzowaniu zwiazków wykazujacych terapeutyczne wlasno¬ sci aspiryny, a mianowicie dzialanie przeciwzapalna, znieczulajace i przeciwgoraczkowe.Korzysta* wlasciwosci maja zwiazki wytworzone sposobem wedlug wynalazku o wzorze 1, w którym X oznacza atom tteftpCa przynajmniej jeden z podstawników Rx, R2 lub R3 oznacza atom fluoru. lC6riystn« sa zwiazki o wzorze 1, w którym Y oznacza grupe COOH. Przypuszcza sie, ze w przypadku stosowania estrów, soli, amidów lub alkoholi, zwiazki te wciele zwierzecia ulegaja metabolizmowi i zostaja przeksztalcone w odpowiednie kwasy.Nalezy zauwazyc, ze zwiazki o wzorze 1 maja asymetryczny atom wegla i dlatego zazwyczaj wystepuja W postaci mieszaniny racemicznej. Rozdzielenie takich racematów mozna prowadzic znanymi metodami, wydzie¬ lajac optyczni* czynne stereoizomery.Zwiazki o wzorze 1 podaje sie w zwykly sposób, tak jak aspiryne lub inne znane srodki przeciwzapalne, znieczulajace i przeciwgoraczkowe, na przyklad doustnie, lokalnie, doodbytniczo lub pozajelitowo, korzystnie doustnie. Optymalne dawki zaleza od drogi podawania, lecz normalnie leza w zakresie 0,014-14,0 mg/kg/dzien.Korzystnie 0*35—7,0 mg/kg/dzien. Jednostka dozowania wynosi 1-1000 mg, a dla podawania doustnego korzys¬ tnie 25-500 mg na dzien, ewentualnie w podzielonych dawkach.W praktyce zwiazki o wzorze 1 podaje sie jako zazwyczaj stosowane preparaty, zawierajace substancje aktywna W polaczeniu z farmaceutycznymi dodatkami do leków. Preparaty te zawieraja korzystnie 0,1-90% zwiazku aktywnego.Preparaty do podawania doustnego sa najbardziej korzystne imaja postac tabletek, kapsulek, pastylek ksztaltu romboidalnego, pudrów, granulek musujacych, syropów oraz wodnych i olejowych zawiesin. Jako do¬ datki do tych preparatów stosuje sie znane dodatki farmaceutyczne. Do wytwarzania tabletek stosuje sie np. maczke kukurydziana i srodki smarujace takie, jak stearynian magnezu. Do wytwarzania kapsulek stosuje sie standardowa kapsulki zelatynowe, wypelniajac je skladnikiem aktywnym samym lub zmieszanym z rozcienczal¬ nikiem. Ciekle preparaty moga zawierac wode i cukier w celu wytworzenia syropów, srodków do dyspergowania w wodzie, zawiesin, np. karboksymetylooeluloze sodu w celu wytworzenia zawiesiny wodnej, albo nietoksyczny olej, np. olej roslinny taki, jak dej arachidowy w celu wytworzenia zawiesiny w oleju.Jako preparaty do podawania doodbytniczego stosuje sie zwykle stosowane w tym celu preparaty farma¬ ceutyczne takie, jak na przyklad czopki na bazie masla kakaowego lub glikolu polietylenowego.Preparaty do stosowania lokalnego sa równiez preparatami zwykle stosowanymi w tym celu, a mianowicie masci, kremy, plyny do przemywania. Masci i kremy moga miec charakter mieszajacych sie lub nie mieszajacych sie z woda i moga wystepowac jako emulsje wytworzone ze zdolnych do tworzenia zawiesiny wosków i olejków, jak równiez wytworzone z mieszajacych sie z woda glikoli polietylenowych. Plyny do przemywania moga byc roztworami substancji aktywnej w alkoholu alifatycznym o 1—4 atomach wegla i zawierac nieduze ilosci wody.Preparaty do podawania pozajelitowego sa zwyklymi preparatami farmaceutycznymi stosowanymi w tym celu, takimi, jak np. sterylne zawiesiny w srodowisku wodnym lub olejowym lub sterylne zawiesiny w glikolu propylenowym. ^ Do wytwarzania niektórych preparatów korzystnie jest stosowac zwiazki wytwarzane sposobem wedlug wynalazku w postaci czastek o bardzo malych wymiarach, takich jak otrzymywane przez fluidalne energetyczne mielenie, np. rozdrabnianie mikroczasteczkowe.Preparaty zawierajace jako substancje czynna zwiazki wytwarzane sposobem wedlug wynalazku, stosuje sie do leczenia stanów zapalnych, bólu, goraczki, indywidualnie lub w róznych kombinacjach, przez podawanie tych leków korzystnie doustnie.94 402 3 Zwiazki wytwarzane sposobem wedlug wynalazku moga byc równiez stosowane w polaczeniu z innymi srodkami przeciwzapalnymi, znieczulajacymi i przeciwgoraczkowymi lub z innymi lekami, tak, jak to jest zwykle praktykowane przy stosowaniu innych leków przeciwzapalnych, znieczulajacych i przeciwgoraczkowych, takich jak aspiryna.Ponizsze przyklady ilustruja sposób wedlug wynalazku, nie ograniczajacjego zakresu.Przyklad I. Do mieszanego roztworu 6,8 g azotanu srebra w 8 ml wody dodaje sie kroplami mieszani¬ ne 3,04 ml 13,2 N roztworu wodorotlenku potasu i 7,3 ml wody. Zawiesine rozciencza sie 9 ml 95% etanolu i dodaje sie powoli 5g aldehydu 2-(4-chlorqfenoksy)fenylopropionowego w 17 ml 95% etanolu. Temperatura wzrasta do 40°C Po 15 minutowym okresie mieszania dodaje sie wciagu ponad 1 godziny 1,8 ml 13,2 N roztworu wodorotlenku potasu i 1,8 ml wody, utrzymujac temperature 43-45°C. Reagenty miesza sie w tempe¬ raturze 40°C W ciagu 30 minut, a nastepnie odsacza sie srebro i przemywa je woda. Z przesaczu usuwa sie etanol przez destylacje pod obnizonym cisnieniem, a pozostalosc zakwasza sie rozcienczonym kwasem solnym.Produkt wyodrebnia sie w eterze, ekstrahuje 5% roztworem weglanu sodu i polaczone ekstrakty przemywa sie eterem, zakwasza rozcienczonym kwasem solnym, a nastepnie ponownie wyodrebnia sie w eterze, przemywa woda, suszy i odparowuje do sucha. Po rekrystalizacji z lekkiej frakcji naftowej o temperaturze wrzenia 80~100*C otrzymuje sie 3,29 g (62%) kwasu 2-[4-(4-chlorofenokSy)fenylo]propionowego o temperaturze topnie¬ nia 98-105°C.Przyklad 1L Do 2,32 g kwasu 2-[4*(4-fluorofenoksy)fenylo]propionowego w 16 ml etanolu dodaje sie 0,5 ml stezonego kwasu siarkowego, ogrzewa do wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu 5 godzin, a nastepnie odpedza alkohol. Pozostalosc rozciencza sie woda, produkt ekstrahuje sie eterem i destyluje. Otrzymuje sie 2-[4-(4-fluorofenok#y)fenylo]propionian etylu o temperaturze wrzenia 169~l71°C/2 mg Hg.Przyklad III. 740 mg kwasu 2-[4-(4-chlorofenoksy)fenylo]propionowego i 300 mg benzyloaminy mie¬ sza sie w eterze. Wytracona substancje stala przekrystalizowuje sie z mieszaniny alkoholu i eteru. Otrzymuje sie sól benzyloaminowa kwaau 2^4-(4-chlorofenoksy)fenyIo]propionowego o temperaturze topnienia 138-139°C.Przyklad IV. Twarde zelatynowe kapsulki nr 5 wypelnia sie nastepujacymi mieszaninami: a) kwas 2-[4-{4-fluorofenoksy)fenylo]propionowy 5 mg laktoza 95 mg b) kwas 2-[4-(4-fluorofenoksy)fenylo]propionowy 5 mg fosforanwapniowy 5 mg maczka kukurydziana 90 mg c) kwas 2-[4-(4*fluorofenoksy)fenyio]propionowy 5 mg maczka kukurydziana równe \ laktoza czesci razem 95 mg fosforan wapniowy wagowej Przyklad V. Nastepujaca mieszanine (w czesciach wagowych) formuje sie w znany sposób w tabletki.Kazda tabletka zawiera 5 mg skladnika aktywnego.Kwas 2-[4-{4-fluorofenóksy)fenylo]propionowy 5 Maczkakukurydziana 30 Laktoza ^ 163 Kwasstearynowy 1 Stearynianmagnezu 1 Preparaty podobne do opisanych w przykladach IV i V otrzymuje sie stosujac jako substancje aktywna inne zwiazki wytwarzane sposobem wedlug wynalazku, opisane w powyzszych przykladach. PL
Claims (2)
- Zastrzezenia patentowe * 1. Sposób wytwarzania nowych kwasów fenylopropionowych podstawionych w pozycji 2 o wzorze 1, w którym X oznacza atom tlenu lub grupe ^NH, Rj oznacza atom chlorowca, Ra i R3 oznaczaja atom wodoru lub chlorowca, przy czym przynajmniej jeden z podstawników oznacza atom wodoru, Y oznacza grupe COOH ewentualnie w postaci farmaceutycznie dopuszczalnych estrów lub soli nieorganicznych albo organicznych, zna¬ mienny tym, ze utlenia sie zwiazek o wzorze 2, w którym Rj, R2, R3 i X maja wyzej podane znaczenie, poddajac go reakcji ze srodkiem utleniajacym, takim jak nadmanganian, kwas chromowy, dwuchromian, nad- kwas, nadtlenek wodoru, kwas azotowy, podchloryn, tlenek srebra lub tlen i w razie potrzeby otrzymany kwas przeksztalca sie w ester lub dopuszczalna farmaceutycznie sól.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 2, w którym Rt, R2, R3 i X maja znaczenie podane w zastrz. 1, utlenia sie tlenkiem srebra w srodowisku wodnoaJkoholowym.94 402 R,- Rr c <. Rr Ra Ra Wzór 1 ? R2 R3 Wzór 2 - R2 R3 CH3 -CH- CH, l CH- : -Y CHO Wzór 3 Prac, Poligraf. UP PRL naklad 120 + 18 Cena 10 zl PL
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB1257070 | 1970-03-16 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL94402B1 true PL94402B1 (pl) | 1977-08-31 |
Family
ID=10007088
Family Applications (4)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1971182996A PL94403B1 (pl) | 1970-03-16 | 1971-03-15 | Sposob wytwarzania nowych kwasow fenylopropionowych podstawionych w pozycji 2 |
PL1971146906A PL72430B1 (pl) | 1970-03-16 | 1971-03-15 | |
PL1971146901A PL70292B1 (pl) | 1970-03-16 | 1971-03-15 | |
PL1971182995A PL94402B1 (pl) | 1970-03-16 | 1971-03-15 | Sposob wytwarzania nowych kwasow fenylopropionowych podstawionych w pozycji 2 |
Family Applications Before (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1971182996A PL94403B1 (pl) | 1970-03-16 | 1971-03-15 | Sposob wytwarzania nowych kwasow fenylopropionowych podstawionych w pozycji 2 |
PL1971146906A PL72430B1 (pl) | 1970-03-16 | 1971-03-15 | |
PL1971146901A PL70292B1 (pl) | 1970-03-16 | 1971-03-15 |
Country Status (18)
Country | Link |
---|---|
AT (4) | AT318576B (pl) |
BE (2) | BE764257A (pl) |
CA (2) | CA925878A (pl) |
CH (2) | CH530363A (pl) |
CS (4) | CS170542B2 (pl) |
DE (2) | DE2112323A1 (pl) |
DK (1) | DK139673B (pl) |
ES (4) | ES389252A1 (pl) |
FR (2) | FR2085712B1 (pl) |
GB (1) | GB1307284A (pl) |
IE (2) | IE35109B1 (pl) |
IL (2) | IL36394A (pl) |
NL (2) | NL7103404A (pl) |
NO (2) | NO132989C (pl) |
PL (4) | PL94403B1 (pl) |
RO (4) | RO61093A (pl) |
SE (2) | SE366732B (pl) |
ZA (2) | ZA711644B (pl) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2837525A1 (de) * | 1978-08-28 | 1980-03-20 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von 4- fluoro-3-phenoxy-toluol |
SE8400239D0 (sv) * | 1984-01-19 | 1984-01-19 | Pharmacia Ab | Nya arylettiksyraderivat |
WO1989006227A1 (en) * | 1987-12-28 | 1989-07-13 | The Dow Chemical Company | Phenoxyphenoxypropionates, intermediates thereof and methods of preparation |
ES2163986B1 (es) * | 1999-07-13 | 2003-02-16 | Menarini Lab | Acidos-alfa-arilpropionicos y arilaceticos como inhibidores de la ciclooxigenasa-ii. |
FR2862964B1 (fr) * | 2003-11-27 | 2006-12-29 | Merck Sante Sas | Derives de la diphenylamine. |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SE363818B (pl) * | 1968-08-15 | 1974-02-04 | Lilly Co Eli |
-
1970
- 1970-03-16 GB GB1257070A patent/GB1307284A/en not_active Expired
-
1971
- 1971-03-04 CA CA106862A patent/CA925878A/en not_active Expired
- 1971-03-04 CA CA106861A patent/CA925520A/en not_active Expired
- 1971-03-05 NL NL7103404A patent/NL7103404A/xx not_active Application Discontinuation
- 1971-03-10 IE IE301/71A patent/IE35109B1/xx unknown
- 1971-03-10 IE IE302/71A patent/IE35234B1/xx unknown
- 1971-03-11 IL IL36394A patent/IL36394A/en unknown
- 1971-03-11 IL IL36395A patent/IL36395A/xx unknown
- 1971-03-12 ZA ZA711644A patent/ZA711644B/xx unknown
- 1971-03-12 ZA ZA711643A patent/ZA711643B/xx unknown
- 1971-03-15 PL PL1971182996A patent/PL94403B1/pl unknown
- 1971-03-15 SE SE03327/71A patent/SE366732B/xx unknown
- 1971-03-15 FR FR7108942A patent/FR2085712B1/fr not_active Expired
- 1971-03-15 NO NO71980A patent/NO132989C/no unknown
- 1971-03-15 CS CS1863A patent/CS170542B2/cs unknown
- 1971-03-15 ES ES389252A patent/ES389252A1/es not_active Expired
- 1971-03-15 SE SE03328/71A patent/SE366733B/xx unknown
- 1971-03-15 NO NO71981A patent/NO131507C/no unknown
- 1971-03-15 DK DK120971AA patent/DK139673B/da unknown
- 1971-03-15 CS CS3910*A patent/CS170543B2/cs unknown
- 1971-03-15 CS CS6523*A patent/CS169814B2/cs unknown
- 1971-03-15 BE BE764257A patent/BE764257A/xx unknown
- 1971-03-15 DE DE19712112323 patent/DE2112323A1/de active Pending
- 1971-03-15 BE BE764258A patent/BE764258A/xx unknown
- 1971-03-15 DE DE19712112322 patent/DE2112322A1/de active Pending
- 1971-03-15 ES ES389253A patent/ES389253A1/es not_active Expired
- 1971-03-15 CS CS1864A patent/CS169813B2/cs unknown
- 1971-03-15 PL PL1971146906A patent/PL72430B1/pl unknown
- 1971-03-15 PL PL1971146901A patent/PL70292B1/pl unknown
- 1971-03-15 NL NL7103403A patent/NL7103403A/xx unknown
- 1971-03-15 FR FR7108943A patent/FR2085713B1/fr not_active Expired
- 1971-03-15 PL PL1971182995A patent/PL94402B1/pl unknown
- 1971-03-16 RO RO66280A patent/RO61093A/ro unknown
- 1971-03-16 AT AT1065372A patent/AT318576B/de not_active IP Right Cessation
- 1971-03-16 AT AT226971A patent/AT318574B/de active
- 1971-03-16 CH CH378871A patent/CH530363A/fr not_active IP Right Cessation
- 1971-03-16 RO RO68711A patent/RO61065A/ro unknown
- 1971-03-16 RO RO66285A patent/RO61058A/ro unknown
- 1971-03-16 AT AT1065472A patent/AT318577B/de not_active IP Right Cessation
- 1971-03-16 RO RO68712A patent/RO62254A/ro unknown
- 1971-03-16 AT AT227071A patent/AT318575B/de active
- 1971-03-16 CH CH378771A patent/CH532010A/fr not_active IP Right Cessation
-
1972
- 1972-01-12 ES ES398802A patent/ES398802A1/es not_active Expired
- 1972-01-12 ES ES398803A patent/ES398803A1/es not_active Expired
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3385886A (en) | Phenyl propionic acids | |
JPS62161728A (ja) | 抗菌剤 | |
JPH0342252B2 (pl) | ||
EP0291159A2 (en) | Aminosalicylic-acid derivatives for the treatment of psoriasis | |
US4933367A (en) | Carboxylic acid derivatives, processes for the preparation thereof, the use thereof, and pharmaceutical compositions which contain these compounds | |
EP0150166B1 (en) | Novel arylacitic acid derivatives | |
JPS61268664A (ja) | リポキシゲナ−ゼ阻害組成物 | |
US5185370A (en) | Substituted β-diketones and their use | |
PL94402B1 (pl) | Sposob wytwarzania nowych kwasow fenylopropionowych podstawionych w pozycji 2 | |
US3932499A (en) | 2-(Substituted biphenylyl) propionic acids | |
GB2095663A (en) | Substituted diaryl compounds | |
US3981905A (en) | 2-(Substituted phenyl) propionic acids | |
JPH0234951B2 (pl) | ||
US4012523A (en) | Hypolipidemic 2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-(thio or sulfonyl) alkanoic acids and derivatives | |
US3920839A (en) | Adamantylcarboxamidophenylalkanoic acids and esters thereof for treating inflammatory disorders and allergies | |
US3839433A (en) | Adamantylcarboxamidophenylalkanoic acids and esters thereof | |
EP0172058A1 (fr) | Nouvelles phényl-naphthyridines, leur procédé de préparation, médicaments les contenant, notamment anti-ulcères | |
HU187922B (en) | Process for preparing 3-/n,n-dimethyl-carbamoyl/-pyrazolo/1,5-a/-pyridine | |
JPH0859458A (ja) | インダン誘導体を含有する高脂血症治療剤 | |
FR2499981A1 (fr) | Acides amino-2 halogenobenzoyl-3 methylphenylacetiques et leurs esters et sels utiles comme medicaments anti-inflammatoires et analgesiques | |
US4067998A (en) | 2-((3,5-Di-tert-butylphenyl)thio) alkanoic acids and derivatives | |
US3849572A (en) | Biphenyleneacetic acid anti-inflammatory agents | |
US3891699A (en) | Biphenylenealkanoic acids | |
EP0440324A2 (en) | Substituted beta-diketones and their use | |
JPH0115501B2 (pl) |