PL91565B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL91565B1
PL91565B1 PL16628673A PL16628673A PL91565B1 PL 91565 B1 PL91565 B1 PL 91565B1 PL 16628673 A PL16628673 A PL 16628673A PL 16628673 A PL16628673 A PL 16628673A PL 91565 B1 PL91565 B1 PL 91565B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
formula
compound
dichlorophenyl
leaves
degree
Prior art date
Application number
PL16628673A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Priority to PL16628673A priority Critical patent/PL91565B1/pl
Publication of PL91565B1 publication Critical patent/PL91565B1/pl

Links

Landscapes

  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek grzybobój¬ czy, zawierajacy jako substancje czynna zwiazek 0 ogólnym wzorze 1, w którym A oznacza grupe metylenowa lub atom tlenu.Pochodne 3,5-dwuchlorofenylowe sa zwiazkami 5 znanymi stosowanymi do leczenia zwierzat (opisy patentowe Stanów Zjednoczonych Ameryki nr nr 3 215 597 i 3 261 845). W opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 261845 stwierdzono, ze N-4-fluorofenylo-3,6-epoksyszesciowodoroftali- 10 mid, nie wchodzacy w zakres zwiazków o wzorze 1 lecz o podobnej budowie chemicznej wykazuje roztoczobójcze dzialanie. Jednakze zadna literatura nie sugeruje praktycznego zastosowania pochodnych 3,5-dwuchlorofenylowych o wzorze l jako skladni- 15 ków czynnych srodków rolniczych, zwlaszcza srod¬ ków grzybobójczych przeciw grzybom fitopatogen- nym.W wyniku intensywnych badan stwierdzono, ze pochodne 3,5-dwuchlorofenylowe o wzorze 1 wy- 20 kazuja nieoczekiwanie wysokie dzialanie grzybo¬ bójcze przeciw fitopatogennym grzybom, takim jak Sclerotinia sclerotiorum, Rhizoctonia solani, Botrytis cinerea, Piricularia oryzae, Cochliobolus miyabeanus, Pellicularia sasaki itp. a pochodne 25 3,5-dwuchlorofenylowe o wzorze 2b wykazuja waz¬ ne dzialanie grzybobójcze przeciw Sclerotinia i Botrytis genera. Ponadto stwierdzono, ze pochodne 3,5-dwuchlorofenylowe o wzorze 1, stosowane w ilosciach odpowiednich do zwalczania grzybów, nie 30 wykazuja zadnej fitotoksycznosci. Oprócz tego stwierdzono, ze pochodne 3,5-dwuchlorofenylowe o wzorze 1 wykazuja krancowo niska toksycznosc w odniesieniu do ssaków i ryb.W nawiazaniu do powyzszego nalezy nadmienic, ze pomimo, ze pochodne 3,5-dwuchlorofenylowe o wzorze 1 sa znane pod wzgledem budowy chemi¬ cznej, jednakze ich wlasciwosci grzybobójcze nie byly zauwazone.Srodek wedlug wynalazku zawiera jako skladnik czynny co najmniej jedna pochodna 3,5-dwuchloro- fenylowa o wzorze 1, w którym A oznacza grupe metylenowa lub atom tlenu. Zwiazki te wykazuja dzialanie grzybobójcze przeciw grzybom fitopato- genicznym bez dzialania toksycznego na rosliny uprawne, ssaki i ryby.Zwiazki o wzorze 1 obejmuja dwa rodzaje zwia¬ zków, a mianowicie N-(3',5'-dwuchlorofenylo)-norbo- rano-2,3-dwukarboksyimid o wzorze 2a i N-CS'^'- -dwuchlorofenylo)-7-oksadwucyklo(2,2,l)heptano- -2,3-dwukarboksyimid o wzorze 2b.Srodek grzybobójczy wedlug wynalazku wytwa¬ rza sie w postaci pylu, proszku zwilzalnego, kon¬ centratu dajacego emulsje, srodka do oprysku, aerozolu, srodlka do odymiania, pastylek i granulek.Srodek wedlug wynalazku zawiera co najmniej je¬ den zwiazek o wzorze 1 w mieszaninie ze stalym, cieklym lub gazowym nosnikiem, stosowanym za¬ zwyczaj do srodków grzybobójczych.Oprócz pochodnych 3,5-dwuchlorofenylowych o 9156591565 3 wzorze 1, srodek moze zawierac inne znane sub¬ stancje grzybobójcze, np. Blasticidin S, Kasugamy- cin, Polyoxin, Cellocidin, Chloramphenicol, Valida- mycin, Streptomycin, Griseofluvin, cykloheksoimid, pieciochloronitrobenzen, pieciochlorofenol i jego so¬ le, 2,6-dwuchloro-4-nitroanilina, etyleno bis/dwutio- karbaminian/eynku, dwumetylodwutiokarbaminian cynku, etylenobis/dwutiokarbaminian/manganu, dwusiarczek bis/dwumetylotiokarbamoilu/, 2,4,5,6- czterochloroizoftalonitryl, 2,3-dwuchloro-l,4-nafto- chinon, czterochloro-p-benzochinon, halogenek czterochloroftalowy, sulfonian sodowy p-dwume- tyloaminobenzenodwuazowy, krotonian 2-(l-mety- loheptylo)-4 ,6-ciwunitrofenylowy, octan 2-hepta- decyloimidazoliny, 2,4-dwuchloro-6-(o-chloroanili- no)-S-triazyne, octan dodecyloguanidyny, cykliczny S,S-dwutioweglan 6-metylo-2,3-chinoksalinodwu- tiolu, imid kwasu N-trójchlordmetylotio-4-cyklo- hekseno-l,2-dwukarboksylowego, imid kwasu N- (l,l,2,2-czterochloroetylotio)-4-cyklohekseno-karbo- ksylowego-1,2, 3-(3,5-dwuchlorofenylo)-5,5-dwume- tylooksazolidynodion-2,4, imid kwasu N-(3,5-dwu- chlorofenylo)-maleinowego, imid kwasu N-(3,5- dwuchlorofenylo)-bursztynowego, imid kwasu N- -(3,5-dwchlorofenylo)-itakonowego, 2,3-dwuwodoro- -5-karboksyanilid, 6-metylo-l,4-oksazyne, l-(N-bu- tylokarbamoilo)-2-metoksykarbonyloaminobenzi- midazol, 2-(4'-tiazolilo)-benzimidazol, l,2-bis/3-eto- ksykarbonylo-2-tioureido)-benzen, l,2-bis/3-metok- sykarbonylo-2-tioureido/benzen, 2-amino-5-me- rkaptotiadiazol, 2-aminotiadiazol, O-butylo-S-ben- zylo-S-etylofosforodwutionian, 0-etylo-S,S-dwufe- nylofosforodwutionian, 0,0-dwuizopropylo-S-benzy- lofosforotionian, 0,0-dwumetylo-0-(3-metylo-4-ni- trofenylo)-fosforotionian, S-[l,2-bis(etoksykarbony- lo) etylo]-0,0-dwumetylofosforodwutionian, 0,0-dwu- metylo - S - (N-metylokarbamoilometylo) - fosforo- dwutionian, 0,0-dwuetylo-0-(2-izopropylo-6-metylo- -4-pirymidylo)-tiofosforan, chlorowodorek 1,3-bis (karbamoilotio)-2-(N,N - dwumetyloamino)propanu, 3,4-dwumetylofenylo-N-metylokarbaminian, 1 -naf- tylo-N-metylokarbaminian, 2-chloro-4,6-bis(etyloa- mino)-S-triazyne, kwas 2,4-dwuchlorofenoksyocto- wy i jego sole oraz estry, kwas 2-metylo-4-chlo- rofenoksyoctowy oraz jego sole i estry, eter 2,4- -dwuchlorofenylo-4-nitrofenylowy, N-(3,4-dwuchlo- rofenylo)-propionamid, 3-(3',4'-dwuchlorofenylo)-l, 1-dwumetylomocznik, karbaminian 4-chlorobenzylo- -N,N-dwumetylotiolu dwuchlorek 1,1-dwumetylo- -4,4-'dwupirydylu, eter 2,4,6-trójchlorofenylo-4'-ni- trofenylowy, N'-(2-metylo-4-chlorofenylo)-N,N- -dwumetyloformamidyna, N,N-dwuallilo-2-dwu- chloroacetamid, &-(2,4-dwuchlorofenoksy)-akrylan etylu lub cykloheksylu, S-n-heptylo-S'-(p-IIIrz.- -butylobenzylo)- N -(3'-pirydylo) - imidodwutiowe- glan, S-n-butylo-S'-(p-IIIrz.-butylobenzylo)-N-(3- -pirydylo)-imidodwutioweglan itp.Ponadto srodek wedlug wynalazku moze zawie¬ rac jedna lub kilka znanych substancji czynnych, takich jak bakteriobójcze, owadobójcze, nicienio- bójcze, roztoczobójcze, chwastobójcze, nawozy, zwiazki poprawiajace warunki glebowe i regulato¬ ry wzrostu roslin.Typowym przykladem postaci srodka wedlug wynalazku sa: 4 a) srodki w postaci pylu, otrzymane przez zdy- spergowanie co najmniej jednej pochodnej 3,5- -dwuchlorofenylowej o wzorze 1, jako skladnika czynnego w ilosci 0,1—30% wagowych w obojet- nym nosniku np. talku, ziemi okrzemkowej, macz¬ ce drzewnej lub glinie; b) zwilzalne proszki, otrzymane przez rozprosze¬ nie co najmniej jednej pochodnej 3,5-dwuchloro- fenylowej o wzorze 1 jako skladnika czynnego w io ilosci 0,2—80°/q wagowych w obojetnym absorbu¬ jacym nosniku np. ziemi okrzemkowej razem z substancja dyspergujaca i/lub zwilzajaca, taka jak sól metalu alkalicznego dlugolancuchowego sulfo¬ nianu alifatycznego, czesciowo zobojetniona po- !5 chodna kwasu siarkowego z olejem naftowym lub naturalna gliceryna albo produkt kondensacji tlen¬ ku alkilenowego z kwasem organicznym; c) koncentraty dajace sie emulgowac, otrzymane przez zdyspergowanie co najmniej jednej pochod- nej 3,5-dwuchlorofenylowej o wzorze 1, jako sklad¬ nika czynnego w ilosci 1—50% wagowych w orga¬ nicznym rozpuszczalniku, np. dwumetylosulfotlen- ku i substancji zwilzajacej i/lub dyspergujacej, takiej jak sól metalu alkalicznego dlugolancucho- wego sulfonianu alifatycznego, czesciowo zobojet¬ nionej pochodna kwasu siarkowego z olejem naf¬ towym lub naturalna gliceryna albo produkt kon¬ densacji tlenku alkilenowego z kwasem organicz¬ nym; d) mieszanek zawierajacych pochodne 3,5-dwu- chlorofenylowe o wzorze 1 otrzymane sposobem stosowanym zazwyczaj do wytwarzania grzybobój¬ czych srodków do odymiania.Ponizsze testy ilustruja wlasciwosci srodka we¬ dlug wynalazku.Dla porównania w testach stosowano zwiazki przedstawione w opisie patentowym Stanów Zjed¬ noczonych Ameryki nr 3 215 597: zwiazek nr 1 o wzorze 3, 40 zwiazek nr 2 o wzorze 4, zwiazek nr 3 o wzorze 5, zwiazek nr 4 o wzorze 6, zwiazek nr 5 o wzorze 7, zwiazek nr 6 o wzorze 8, 45 zwiazek nr 7 o wzorze 9, \ opisane równiez w pa- zwiazek nr 8 o wzorze 10 I tencie Stanów Zjedno- zwiazek nr 9 o wzorze 11 Czonych Ameryki nr J 3 261 845 50 oraz zwiazki przedstawione w opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 261845: zwiazek nr 10 o wzorze 12, zwiazek nr 11 o wzorze 13, zwiazek nr 12 o wzorze 14, 55 zwiazek nr 13 o wzorze 15, zwiazek nr 14 o wzorze 16, zwiazek nr 15 o wzorze 17 zwiazek nr 16 o wzorze 18.Test I. Nasiona fasoli zwyklej sadzono do doni- 60 czek o srednicy 9 cm. W stadium dwóch lisci ro¬ sliny poddawano dzialaniu zwilzalnego proszku rozcienczonego woda w dawce 10 ml rozcienczone¬ go proszku na 1 doniczke. Po 4 godzinach liscie szczepi sie szczepionka grzybni Sclerotinia sclero- 65 tium (srednica 5 mm). Na zakazonej powierzchni91565 obserwuje sie po 4 dniach zmiany i oblicza stopien uszkodzenia za pomoca podanego nizej wzoru. ^/wskaznik liczba / j (zakazenia x lisci Stopien uszkodzenia = ^"^ v ?) ogólna liczba lisci przy czym wskaznik zakazenia okreslono nizej po¬ danymi kryteriami Wskaznik zakazenia 0 1 2 3 4 Powierzchnia zakazenia brak tylko wokól czesci zaszczepionych do 1/5 ogólnej powierzchni zaszcze¬ pionych lisci od 1/5—2/5 ogólnej powierzchni za¬ szczepionych lisci powyzej 2/5 do 3/5 ogólnej powie¬ rzchni zaszczepionych lisci powyzej 3/5 ogólnej powierzchni zaszczepionych lisci Otrzymane wyniki przedstawiono w tablicy I.Na podstawie wyników stwierdzono, ze pochod¬ na 3,5-dwuchlorofenylowa o wzorze 2a wykazuje wieksze dzialanie grzybobójcze niz analogiczne po¬ chodne jednochlorowane.Tabl Zwiazek poddany badaniu Wedlug wynalazku Zwiazek o wzorze 2a Porównawcze Zwiazek nr 1 Zwiazek nr 2 Zwiazek nr 3 Zwiazek nr 4 Zwiazek nr 5 Zwiazek nr 6 Zwiazek nr 7 Znane substancje grzy¬ bobójcze „Resisan" *) Nietraktowane ic a I Stezenie (ppm) 100 100 100 100 100 100 100 100 100 — Stopien uszkodzenia 0,0 ,0 ,0 ,0 ,0 3,0 3,8 ,0 2,4 ,0 Uwaga* nazwa towarowa srodka grzybobójczego zawierajacego jako skladnik czynny 2,6-dwuchlo- ro-4-nitroaniline. 40 45 Test II. Nasiona fasoli zwyklej sadzono do do¬ niczek o srednicy 15 cm. Rosliny w stadium trzecfi lisci poddawano dzialaniu rozcienczonego woda pro¬ szku zwilzalnego w dawce 10 ml na doniczke. Po 4 godzinach liscie szczepi sie szczepionka grzybni Sclerotina scierotium (srednica 5 mm). Po 3 dniach na zakazonej powierzchni obserwuje sie zmiany i oblicza stopien uszkodzenia za pomoca ponizszego wzoru Stopien uszkodzenia = VI/wskaznik liczba\ / j \zakazeni x lisci J ogólna liczba lisci przy czym wskaznik zakazenia okreslono nizej po¬ danymi kryteriami Wskaznik zakazenia 0 1 2 3 4 Powierzchnia zakazenia brak ponizej 1/5 ogólnej powierzchni za¬ szczepionych lisci 1/5—2/5 ogólnej powierzchni za¬ szczepionych lisci 2/5—3/5 ogólnej powierzchni zasz¬ czepionych lisci 3/5—4/5 ogólnej powierzchni za¬ szczepionych lisci powyzej 4/5 zaszczepionych lisci Stopien zapobiezenia chorobie obliczono za po¬ moca ponizszego równania. / rozmiar plam stopien zapobie-. gania chorobie (rozmiar \ , , . . plamdoni- ^J^K czek ~ poddanych kontrolnych/ \ dzialaniu bada- I \ nego zwiazku rozmiar plam doniczek nietraktowanych -xioo Otrzymane wyniki przedstawiono w tablicy II.Na podstawie wyników stwierdzono, ze pochodna 3,5-dwuchlorofenylowa o wzorze 2t wykazuje wieksze dzialanie grzybobójcze niz analogiczne jednochlorowane, dwuchlorowane, trójchlorowane i dwunitrowane pochodne.Tablica II Zwiazek poddany badaniu Wedlug wynalazku Zwiazek o wzorze 2b Porównawcze Zwiazek nr 8 Zwiazek nr 9 Stezenie 500 100 500 100 500 100 Drugi lisc Stopien uszkodzenia 0,0 0,0 4,9 ,0 1,3 4,6 Stopien zapo¬ biegania chorobie 100 100 2 0 74 8 Trzeci lisc Stopien uszkodzenia 0,0 0,0 4,9 ,0 1,9 4,9 Stopien zapo¬ biegania chorobie 100 100 2 0 62 201565 cd. teb. II Zwiazek poddany badaniu Zwiazek nr 10 Zwiazek nr 11 Zwiazek nr 12 Zwiazek nr 13 Zwiazek nr 14 Zwiazek nr 15 Zwiazek nr 16 Nietraktowane Stezenie 500 100 500 100 500 100 500 100 500 100 500 100 50.0 100 — Drugi lisc Stopien uszkodzenia ,0 ,0 ,0 ,0 4,9 ,0 4,8 ,0 4,7 ,0 4,9 ,0 4,9 ,0 ,0 Stopien zapo¬ biegania chorobie 0 0 0 0 2 0 4 0 6 0 2 0 2 0 — Trzeci lisc | Stopien uszkodzenia ,0 ,0 ,0 ,0 ,0 ,0 4,9 ,0 4,7 ,0 ,0 ,0 4,9 ,0 ,0 Stopien zapo¬ biegania chorobie 0 0 0 0 0 0 2 0 6 0 0 0 2 0 - Test III. Nasiona fasoli zwyczajnej hodowano w doniczkach o srednicy 9 cm do osiagniecia sta¬ dium trzech lisci (piec doniczek na poletko), a nastepnie odymiano badanym zwiazkiem za pomoca fumigatora. Doniczki poddawano dzialaniu w cia¬ gu 15 godzin pod folia winylowa, która nastepnie usunieto. Oprócz tego liscie rosliny poddawano dzialaniu rozcienczonego zwilzalnego proszku za¬ wierajacego 30% badanego zwiazku w ilosci 100 litrów na 1000 m2. Po siedemnastu godzinach ros¬ liny traktowano szczepionka grzylbni Sclerotinia sclerotiorum na górnej i dolnej powierzchni lisci.Po 4 dniach obserwuje sie zakazona powierz¬ chnie i oblicza stopien uszkodzenia za pomoca po¬ nizszego równania VI/wskaznik v liczba\ / i \ zakazenia * lisci I Stopien uszkodzenia = -r\ t,—r—ttt^—" ogólna liczba lisci 40 przy czym wskaznik zakazenia oblicza sie za po¬ moca ponizszych kryteriów iWskaznik zakazenia 0 1 2 3 4, Powierzchnia zakazenia brak tylko wokól czesci zaszczepionych do 1/5 ogólnej powierzchni zakazonych lisci 1/5—2/5 ogólnej powierzchni zakazonych lisci 2/5—3/5 ogólnej powierzchni zakazonych lisci powyzej 3/5 ogólnej powierzchni zakazonych lisci | Otrzymane wyniki zestawiono w tablicy III.Tablica III Doniczka Odymienie Dzialanie na liscie Odymienie Dzialanie na liscie Nietraktowane Zwiazek badany zwiazek o wzorze 2a zwiazek o wzorze 2a zwiazek o wzorze 2b zwiazek o wzorze 2b — Dawka 500 mg/m8 100 mg/m* mg/m* 100 L/lOOOm* (1000-krot- ne rozcien¬ czenie 30% proszku zwil¬ zalnego) 500 mg/m3 100 mg/m8 mg/m8 100 L/1000 m* (1000 krotne rozcienczenie % zwilzalne¬ go proszku) — Stopien uszkodzenia | zaszczepione na powierzchni 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 ,0 zaszczepione od spodu 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 0,4 1,0 0,0 ,0 191565 9 Na podstawie wyników stwierdzono, ze pocho¬ dne o wzorze 2a i 2b wykazuja doskonale dziala¬ nie grzybobójcze nie tylko w postaci zwilzalnego proszku lecz równiez w postaci srodka do odymia¬ nia.Test IV. Nasiona ogórków hodowano w donicz¬ kach o srednicy 9 cm. Po osiagnieciu stadium trzech lisci rozchylano liscie. Badany zwiazek w postaci zwilzalnego proszku stosowano na zawiazki lisci roslin w dawce 10 ml rozcienczonego proszku na doniczke. Po czterech godzinach liscie szcze¬ piono agarem na soku ziemniaków, zawierajacym Botrylis cinerea (srednica 5 mm). Po czterech dniach obserwowano zakazona powierzchnie lisci i mierzo¬ no rozmiar plam chorobowych. Stopien uszkodze¬ nia i stopien zapobiegania chorobie obliczano spo¬ sobem podanym w tescie II.Otrzymane wyniki zastawiono w tablicy IV.Na podstawie wyników stwierdzono, ze pochod¬ na 3,5-dwuchlorofenylowa o wzorze 2b wykazuje wieksze dzialanie grzybobójcze niz analogiczne zwiazki, takie jak odpowiadajace jednochlorowane, dwuchlorowane, trójchlorowane i dwunitrowane zwiazki.Tablica IV Badany zwiazek Wedlug wynalazku Zwiazek o wzorze 2b Porównanie Zwiazek nr 8 Zwiazek nr 9 Zwiazek nr 10 Zwiazek nr 11 Zwiazek nr 12 Zwiazek nr 13 Zwiazek nr 14 Zwiazek nr 15 Zwiazek nr 16 Nietraktowane Steze¬ nie (ppm) 200 200 200 200 200 200 200 200 200 200 — Stopien uszkodzenia 0,0 ,0 3,4 4,9 ,0 4,7 4,9 4,8 ,0 ,0 ,0 Stopien zapo¬ biegania cho¬ robie (°/o) 100 0 32 2 0 6 2 4 0 0 — 1 Test V. Sadzonki ogórków hodowano w donicz¬ kach o srednicy 9 cm. Po osiagnieciu stadium dwóch lisci rozchylono liscie. Badany zwiazek w postaci zwilzalnego proszku rozcienczono woda i stosowano w ilosci 10 ml na doniczke. Po czterech godzinach liscie szczepiono szczepionka grzybni Botrytis cinerea (srednica 5 mm).Po 5 dniach obserwowano zakazona powierzchnie lisci i obliczano stopien uszkodzenia sposobem po¬ danym w tescie IV.Tabl Badany zwiazek Wedlug wynalazku Zwiazek o wzorze 2a Porównawcze Zwiazek nr 1 Zwiazek nr 2 Zwiazek nr 3 Zwiazek nr 4 Zwiazek nr 5 Zwiazek nr 6 Zwiazek nr 7 Powszechnie stosowany srodek grzybobójczy „Triazine"*) Nietraktowane ica V Stezenie (ppm) 200 200 200 200 200 200 200 200 200 — Stopien uszkodzenia 0,0 4,5 ,0 ,0 ,0 3,1 3,7 ,0 1,4 ,0 40 45 55 Uwaga: *)nazwa handlowa srodka grzybobójczego zawierajacego jako skladnik czynny 2,4-dwucnloro- -6-(2-chloroanilino)-S-triazyne.Otrzymane wyniki zestawiono w tablicy V.Na podstawie wyników stwierdzono, ze pochodne 3,5-dwuchlorofenylowe o wzorze 2a wykazuja wie¬ ksze grzybobójcze dzialanie niz analogiczne zwia¬ zki, takie jak odpowiednie pochodne jednochloro¬ wane.Na podstawie otrzymanych wyników stwierdzono, ze pochodne 3,5-dwuchlorofenylowe o wzorze 1 sto¬ sowane dla zwalczania i zapobiegania chorobom ta¬ kim jest Sclerotinia rot, Rhizoctonia rot i Batrytis gray mold u warzyw i zbóz oraz do zwalczania na plantacjach ryzowych zarazy, brazowych plam lisci i narosli.Pochodne 3,5-dwuchlorofenylowe o wzorze 1 sto¬ suje sie w polaczeniu z dopuszczalnym w rolnictwie, obojetnym nosnikiem i/lub rozcienczalnikiem jak równiez substancja powierzchniowo-czynna lub zwilzajaca.Srodek wedlug wynalazku moze zawierac te zwia¬ zki w stezeniu 0,1—90% wagowych.Ponizsze przyklady ilustruja srodek rolniczy we¬ dlug wynalazku. Stosowane w przykladach czesci i procenty wyrazaja czesci i procenty wagowe.Przyklad I., W celu otrzymania zwilzalnego proszku 50 czesci zwiazku o wzorze 2a, to jest N- -(3,,5,-dwuchlorofenylo)-norboran-2,3-dwukacrboksy- imidu o temperaturze topnienia 170,0—172,5°C, 5 czesci substancji zwilzajacej-alkilobenzenbsulfo- nianu i 45 czesci ziemi okrzemkowej rozdrabnia sie i dokladnie miesza. Otrzymany produkt zawiera 50°/o skladnika czynnego. Do zastosowania w pra¬ ktyce zwilzalny, proszek rozciencza sie woda.91565 li Przyklad II. Postepujac w sposób analogiczny do opisanego w przykladzie I lecz stosujac jako zwiazek o wzorze 2b tj. N-(3',5,'-dwuchlorofenylo)- -7-oksabicyklo(2,2,l)heptano-2,3-dwukarboksyimid o temperaturze topnienia 154—155°C zamiast zwiaz¬ ku o wzorze 2a otrzymuje sie zwilzalny proszek.Przyklad III. W celu otrzymania srodka do opylania 3 czesci zwiazku o wzorze 2b i 97 czesci gliny rozdrabnia sie i dokladnie miesza sie do wytworzenia pylu, zawierajacego 3°/o skladnika czynnego o wzorze 2b.Przyklad IV. W celu otrzymania koncentra¬ tu dajacego sie emulgowac 10 czesci zwiazku o wzorze 2a, 70 czesci dwumetyloformamidu, 10 czesci toluenu i 10 czesci eteru polioksyetylenodo- decylofenolowego jako emulgatora miesza sie do¬ kladnie, uzyskujac koncentrat zawierajacy 10% skladnika czynnego. Po rozcienczeniu woda, otrzy¬ muje sie produkt odpowiedni do stosowania w pra¬ ktyce.Przyklad V. Postepujac w sposób analogiczny do opisanego w przykladzie IV i stosujac zwiazek o wzorze 21b zamiast zwiazku o wzorze 2a otrzy¬ muje sie koncentrat dajacy sie emulgowac.Przyklad VI. W celu wytworzenia srodka do odymiania 90 czesci zwiazku o wzorze 2a, 3 czesci azotynu, 2 czesci maczki drzewnej i 5 czesci ziemi okrzemkowej miele sie i dokladnie miesza. Otrzy- 12 many produkt zawierajacy 90°/o skladnika czynnego stosuje sie do odymiania za pomoca fumigatora.Przyklad VII. Postepujac w sposób analogi¬ czny do opisanego w przykladzie VI i stosujac zwiazek o wzorze 2b zamiast zwiazku o wzorze 2a otrzymuje sie srodek do odymiania.Przyklad VIII. W celu wytworzenia zwilzal- nego proszku 40 czesci zwiazku o wzorze 2a, 10 czesci S-n-butylo-SMp-III rz.-butylobenzylo)-N- -(2-pirydylo)-dwutiokarbaminian, 45 czesci ziemi okrzemkowej i 5 czesci ligninosulfonianu wapnia jako skladnika zwilzajacego miele sie i dokladnie miesza, otrzymujac proszek zawierajacy 50°/a skla¬ dnika czynnego. Po rozcienczeniu woda produkt nadaje sie do stosowania.Przyklad IX. Postepujac w sposób analogi¬ czny do opisanego w przykladzie VIII i stosujac zwiazek o wzorze 2b zamiast zwiazku o wzorze 2a otrzymuje sie srodek w postaci zwilzalnego proszku. PL

Claims (2)

  1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek grzybobójczy, znamienny tym, ze jako skladnik czynny zawiera co najmniej jedna pocho¬ dna 3,5-dwuchlorofenylowa o wzarze 1, w którym A oznacza grupe metylenowa lub atom tlenu.
  2. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera skladnik czynny w stezeniu 0,1—90°/o wa¬ gowych. iNzor 1 Cl -co^ CH8J N x , Wzór 2a91565 /^ CO cox \Nzar 2b COOH JOL Cl CH Cl CH CONH^J) Wzór 3 COOH CONH ^Q^Cl Wzór 4 COOH CONH-{^ Cl Wzór 5 COONa CONH^ V-Cl ^ryCOOH ci ^CONH-(j Wzór 7 C0\ CH. ca N Cl CH \Nzór 8 COOH CONH-^~^ Wzór 9 Cl /TN/OK eto-o- Cl Wzór 10 C0\ o N CO^ Cl \ Wzdr ii Wzór 691565 Cl O 1 N Wzór 72 Wzór « Cl Cl Cl Cl C0\ Cl Cl Wzór tf Cl Wzór #5 LZG Zakl. Nr 3 w Pab. zam. nr 485-77 nakl. 100+20 egz. Cena 10 zl PL
PL16628673A 1973-11-02 1973-11-02 PL91565B1 (pl)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL16628673A PL91565B1 (pl) 1973-11-02 1973-11-02

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL16628673A PL91565B1 (pl) 1973-11-02 1973-11-02

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL91565B1 true PL91565B1 (pl) 1977-03-31

Family

ID=19964684

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL16628673A PL91565B1 (pl) 1973-11-02 1973-11-02

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL91565B1 (pl)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL78373B1 (en) 3-(3{40 ,5{40 -dihalogenophenyl)imidazolidine-2,4-dione derivatives [us3668217a]
DE3300569A1 (de) Triaza-verbindungen
US3557211A (en) Substituted n,n'-bis(acetyl)-o-phenylene diamines
CA1094573A (en) Herbicidal and fungicidal agents
US3925554A (en) Certain 3,5-dichlorophenyl compound used as a plant fungicide
US3906102A (en) Certain 3,5-Dichlorophenyl compound as an antifungal agent
US4054668A (en) N-substituted amino acid derivatives
US4081267A (en) Pyridyltriazinone herbicidal compositions
US3414607A (en) Novel cyclopropanecarboxylic acid esters
JPH04504563A (ja) アミノケタール、その調整、および殺菌剤としてのその使用
PL91565B1 (pl)
CA1046061A (en) Pyridyltriazinone compounds
DE2354873C3 (de) 30.11.72 Japan 120437-72 Fungizide Mittel auf Basis von bicyclischen Dicarbonsäurederivaten Sumitomo Chemical Co, Ltd, Osaka (Japan)
EP0026392B1 (en) The use of 1-(alkanoyl) guanidines as fungicides
US4166854A (en) Substituted 1-pyridinyloxy-1-(imidazolyl)-2-butanone compounds and their use as fungicides
DE3102907A1 (de) "benzoxazolonderivate, verfahren zur herstellung derselben sowie zubereitungen, die diese derivate enthalten"
US6423730B1 (en) Method to control termites
US4231785A (en) Herbicide antidotes
DD262025A5 (de) Imidazol-derivate
US4212869A (en) Substituted 1-pyridinyloxy-1-(imidazolyl)-2-butanone compounds and their use as fungicides
CS196297B2 (en) Herbicide and fungicide
JPH01157965A (ja) 殺菌性ピリジルカルバメート及びそれらの塩
HU180301B (en) Fungicide compositions containing 1-bracket-branched alkyl-carobnyl-bracket closed-3-bracket-3,5-dihalogeno-phenyl-bracket closed-imidasolidine-2,4-diones and process for producing the active agents
CA1160072A (en) Herbicidal composition and method of combating undesired plant growth
PL68553B1 (pl)