PL91565B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL91565B1 PL91565B1 PL16628673A PL16628673A PL91565B1 PL 91565 B1 PL91565 B1 PL 91565B1 PL 16628673 A PL16628673 A PL 16628673A PL 16628673 A PL16628673 A PL 16628673A PL 91565 B1 PL91565 B1 PL 91565B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- compound
- dichlorophenyl
- leaves
- degree
- Prior art date
Links
- -1 3,5-dichlorophenyl Chemical class 0.000 claims description 30
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims description 17
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 15
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 6
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 3
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 claims 2
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 89
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 13
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 8
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 8
- 230000006806 disease prevention Effects 0.000 description 7
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 5
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 5
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 4
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 4
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 4
- 229960005486 vaccine Drugs 0.000 description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000221696 Sclerotinia sclerotiorum Species 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- BIXZHMJUSMUDOQ-UHFFFAOYSA-N dichloran Chemical compound NC1=C(Cl)C=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl BIXZHMJUSMUDOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 3
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 3
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 3
- 239000002316 fumigant Substances 0.000 description 3
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- NLYIQTFGJPERCS-UHFFFAOYSA-N 3-butyl-4-methylpyrrolidine-2,5-dione Chemical compound CCCCC1C(C)C(=O)NC1=O NLYIQTFGJPERCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 2
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 241000221662 Sclerotinia Species 0.000 description 2
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N anilazine Chemical compound ClC1=CC=CC=C1NC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 2
- YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKASA-N cycloheximide Chemical compound C1[C@@H](C)C[C@H](C)C(=O)[C@@H]1[C@H](O)CC1CC(=O)NC(=O)C1 YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKASA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N pentachlorophenol Chemical compound OC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 2
- UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N streptomycin Chemical compound CN[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@](C=O)(O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@H]1O UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- CXNPLSGKWMLZPZ-GIFSMMMISA-N (2r,3r,6s)-3-[[(3s)-3-amino-5-[carbamimidoyl(methyl)amino]pentanoyl]amino]-6-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,6-dihydro-2h-pyran-2-carboxylic acid Chemical compound O1[C@@H](C(O)=O)[C@H](NC(=O)C[C@@H](N)CCN(C)C(N)=N)C=C[C@H]1N1C(=O)N=C(N)C=C1 CXNPLSGKWMLZPZ-GIFSMMMISA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylguanidine acetate Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCN=C(N)N YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVPKNMBRVBMTLB-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloronaphthalene-1,4-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(Cl)=C(Cl)C(=O)C2=C1 SVPKNMBRVBMTLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 1
- HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dichlorophenoxyaceticacid Chemical compound OC(=O)C(Cl)OC1=CC=C(Cl)C=C1 HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZOOGZLOTZJKAO-UHFFFAOYSA-N 2-(4-fluorophenyl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-octahydro-1h-4,7-epoxyisoindole-1,3-dione Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1N1C(=O)C2C(O3)CCC3C2C1=O JZOOGZLOTZJKAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCVGSSQICKMAIA-UHFFFAOYSA-N 2-heptadecyl-4,5-dihydro-1h-imidazole Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC1=NCCN1 NCVGSSQICKMAIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- KCEKCKYZZHREFI-UHFFFAOYSA-N 3h-thiadiazol-2-amine Chemical compound NN1NC=CS1 KCEKCKYZZHREFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMWKWBPNKPGATC-UHFFFAOYSA-N 4,5,6,7-tetrachloro-2-benzofuran-1(3H)-one Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C2COC(=O)C2=C1Cl NMWKWBPNKPGATC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZINCHINLIVOLGT-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-2H-1,4-oxazine Chemical compound CC1=CN=CCO1 ZINCHINLIVOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 241001450781 Bipolaris oryzae Species 0.000 description 1
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- STUSTWKEFDQFFZ-UHFFFAOYSA-N Chlordimeform Chemical compound CN(C)C=NC1=CC=C(Cl)C=C1C STUSTWKEFDQFFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000529974 Cucumis hirsutus Species 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- JDZSMXLTQNHBRF-UHFFFAOYSA-N Dichlozoline Chemical compound O=C1C(C)(C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 JDZSMXLTQNHBRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- DDUHZTYCFQRHIY-UHFFFAOYSA-N Negwer: 6874 Natural products COC1=CC(=O)CC(C)C11C(=O)C(C(OC)=CC(OC)=C2Cl)=C2O1 DDUHZTYCFQRHIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 229930182764 Polyoxin Natural products 0.000 description 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 1
- 241000813090 Rhizoctonia solani Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195482 Validamycin Natural products 0.000 description 1
- 241000256856 Vespidae Species 0.000 description 1
- 229920006266 Vinyl film Polymers 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXNPLSGKWMLZPZ-UHFFFAOYSA-N blasticidin-S Natural products O1C(C(O)=O)C(NC(=O)CC(N)CCN(C)C(N)=N)C=CC1N1C(=O)N=C(N)C=C1 CXNPLSGKWMLZPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005551 calcium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N carbaryl Chemical compound C1=CC=C2C(OC(=O)NC)=CC=CC2=C1 CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBTGHKUTYAMZEZ-UHFFFAOYSA-N cellocidin Chemical compound NC(=O)C#CC(N)=O JBTGHKUTYAMZEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N chloramphenicol Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N[C@H](CO)[C@H](O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N 0.000 description 1
- 229960005091 chloramphenicol Drugs 0.000 description 1
- XQNAUQUKWRBODG-UHFFFAOYSA-N chlornitrofen Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl XQNAUQUKWRBODG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- ZQURKOAMICBVAW-UHFFFAOYSA-N ethene;manganese Chemical group [Mn].C=C ZQURKOAMICBVAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 1
- 238000003958 fumigation Methods 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000007937 lozenge Substances 0.000 description 1
- XITQUSLLOSKDTB-UHFFFAOYSA-N nitrofen Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl XITQUSLLOSKDTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- YEBIHIICWDDQOL-YBHNRIQQSA-N polyoxin Polymers O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](C(C=O)N)O[C@H]1N1C(=O)NC(=O)C(C(O)=O)=C1 YEBIHIICWDDQOL-YBHNRIQQSA-N 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N propanil Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- MSHXTAQSSIEBQS-UHFFFAOYSA-N s-[3-carbamoylsulfanyl-2-(dimethylamino)propyl] carbamothioate;hydron;chloride Chemical compound [Cl-].NC(=O)SCC([NH+](C)C)CSC(N)=O MSHXTAQSSIEBQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N simazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 229960005322 streptomycin Drugs 0.000 description 1
- 229960002317 succinimide Drugs 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 125000006488 t-butyl benzyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N tetrachloro-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(Cl)=C(Cl)C1=O UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N thiabendazole Chemical compound S1C=NC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFNCATAIYKQPOO-UHFFFAOYSA-N thiophanate Chemical compound CCOC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OCC YFNCATAIYKQPOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N thiophanate-methyl Chemical compound COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- JARYYMUOCXVXNK-IMTORBKUSA-N validamycin Chemical compound N([C@H]1C[C@@H]([C@H]([C@H](O)[C@H]1O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)CO)[C@H]1C=C(CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O JARYYMUOCXVXNK-IMTORBKUSA-N 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 210000003462 vein Anatomy 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- WCJYTPVNMWIZCG-UHFFFAOYSA-N xylylcarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=C(C)C(C)=C1 WCJYTPVNMWIZCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMHNZOICSMBGDH-UHFFFAOYSA-L zineb Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S AMHNZOICSMBGDH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L ziram Chemical compound [Zn+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek grzybobój¬ czy, zawierajacy jako substancje czynna zwiazek 0 ogólnym wzorze 1, w którym A oznacza grupe metylenowa lub atom tlenu.Pochodne 3,5-dwuchlorofenylowe sa zwiazkami 5 znanymi stosowanymi do leczenia zwierzat (opisy patentowe Stanów Zjednoczonych Ameryki nr nr 3 215 597 i 3 261 845). W opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 261845 stwierdzono, ze N-4-fluorofenylo-3,6-epoksyszesciowodoroftali- 10 mid, nie wchodzacy w zakres zwiazków o wzorze 1 lecz o podobnej budowie chemicznej wykazuje roztoczobójcze dzialanie. Jednakze zadna literatura nie sugeruje praktycznego zastosowania pochodnych 3,5-dwuchlorofenylowych o wzorze l jako skladni- 15 ków czynnych srodków rolniczych, zwlaszcza srod¬ ków grzybobójczych przeciw grzybom fitopatogen- nym.W wyniku intensywnych badan stwierdzono, ze pochodne 3,5-dwuchlorofenylowe o wzorze 1 wy- 20 kazuja nieoczekiwanie wysokie dzialanie grzybo¬ bójcze przeciw fitopatogennym grzybom, takim jak Sclerotinia sclerotiorum, Rhizoctonia solani, Botrytis cinerea, Piricularia oryzae, Cochliobolus miyabeanus, Pellicularia sasaki itp. a pochodne 25 3,5-dwuchlorofenylowe o wzorze 2b wykazuja waz¬ ne dzialanie grzybobójcze przeciw Sclerotinia i Botrytis genera. Ponadto stwierdzono, ze pochodne 3,5-dwuchlorofenylowe o wzorze 1, stosowane w ilosciach odpowiednich do zwalczania grzybów, nie 30 wykazuja zadnej fitotoksycznosci. Oprócz tego stwierdzono, ze pochodne 3,5-dwuchlorofenylowe o wzorze 1 wykazuja krancowo niska toksycznosc w odniesieniu do ssaków i ryb.W nawiazaniu do powyzszego nalezy nadmienic, ze pomimo, ze pochodne 3,5-dwuchlorofenylowe o wzorze 1 sa znane pod wzgledem budowy chemi¬ cznej, jednakze ich wlasciwosci grzybobójcze nie byly zauwazone.Srodek wedlug wynalazku zawiera jako skladnik czynny co najmniej jedna pochodna 3,5-dwuchloro- fenylowa o wzorze 1, w którym A oznacza grupe metylenowa lub atom tlenu. Zwiazki te wykazuja dzialanie grzybobójcze przeciw grzybom fitopato- genicznym bez dzialania toksycznego na rosliny uprawne, ssaki i ryby.Zwiazki o wzorze 1 obejmuja dwa rodzaje zwia¬ zków, a mianowicie N-(3',5'-dwuchlorofenylo)-norbo- rano-2,3-dwukarboksyimid o wzorze 2a i N-CS'^'- -dwuchlorofenylo)-7-oksadwucyklo(2,2,l)heptano- -2,3-dwukarboksyimid o wzorze 2b.Srodek grzybobójczy wedlug wynalazku wytwa¬ rza sie w postaci pylu, proszku zwilzalnego, kon¬ centratu dajacego emulsje, srodka do oprysku, aerozolu, srodlka do odymiania, pastylek i granulek.Srodek wedlug wynalazku zawiera co najmniej je¬ den zwiazek o wzorze 1 w mieszaninie ze stalym, cieklym lub gazowym nosnikiem, stosowanym za¬ zwyczaj do srodków grzybobójczych.Oprócz pochodnych 3,5-dwuchlorofenylowych o 9156591565 3 wzorze 1, srodek moze zawierac inne znane sub¬ stancje grzybobójcze, np. Blasticidin S, Kasugamy- cin, Polyoxin, Cellocidin, Chloramphenicol, Valida- mycin, Streptomycin, Griseofluvin, cykloheksoimid, pieciochloronitrobenzen, pieciochlorofenol i jego so¬ le, 2,6-dwuchloro-4-nitroanilina, etyleno bis/dwutio- karbaminian/eynku, dwumetylodwutiokarbaminian cynku, etylenobis/dwutiokarbaminian/manganu, dwusiarczek bis/dwumetylotiokarbamoilu/, 2,4,5,6- czterochloroizoftalonitryl, 2,3-dwuchloro-l,4-nafto- chinon, czterochloro-p-benzochinon, halogenek czterochloroftalowy, sulfonian sodowy p-dwume- tyloaminobenzenodwuazowy, krotonian 2-(l-mety- loheptylo)-4 ,6-ciwunitrofenylowy, octan 2-hepta- decyloimidazoliny, 2,4-dwuchloro-6-(o-chloroanili- no)-S-triazyne, octan dodecyloguanidyny, cykliczny S,S-dwutioweglan 6-metylo-2,3-chinoksalinodwu- tiolu, imid kwasu N-trójchlordmetylotio-4-cyklo- hekseno-l,2-dwukarboksylowego, imid kwasu N- (l,l,2,2-czterochloroetylotio)-4-cyklohekseno-karbo- ksylowego-1,2, 3-(3,5-dwuchlorofenylo)-5,5-dwume- tylooksazolidynodion-2,4, imid kwasu N-(3,5-dwu- chlorofenylo)-maleinowego, imid kwasu N-(3,5- dwuchlorofenylo)-bursztynowego, imid kwasu N- -(3,5-dwchlorofenylo)-itakonowego, 2,3-dwuwodoro- -5-karboksyanilid, 6-metylo-l,4-oksazyne, l-(N-bu- tylokarbamoilo)-2-metoksykarbonyloaminobenzi- midazol, 2-(4'-tiazolilo)-benzimidazol, l,2-bis/3-eto- ksykarbonylo-2-tioureido)-benzen, l,2-bis/3-metok- sykarbonylo-2-tioureido/benzen, 2-amino-5-me- rkaptotiadiazol, 2-aminotiadiazol, O-butylo-S-ben- zylo-S-etylofosforodwutionian, 0-etylo-S,S-dwufe- nylofosforodwutionian, 0,0-dwuizopropylo-S-benzy- lofosforotionian, 0,0-dwumetylo-0-(3-metylo-4-ni- trofenylo)-fosforotionian, S-[l,2-bis(etoksykarbony- lo) etylo]-0,0-dwumetylofosforodwutionian, 0,0-dwu- metylo - S - (N-metylokarbamoilometylo) - fosforo- dwutionian, 0,0-dwuetylo-0-(2-izopropylo-6-metylo- -4-pirymidylo)-tiofosforan, chlorowodorek 1,3-bis (karbamoilotio)-2-(N,N - dwumetyloamino)propanu, 3,4-dwumetylofenylo-N-metylokarbaminian, 1 -naf- tylo-N-metylokarbaminian, 2-chloro-4,6-bis(etyloa- mino)-S-triazyne, kwas 2,4-dwuchlorofenoksyocto- wy i jego sole oraz estry, kwas 2-metylo-4-chlo- rofenoksyoctowy oraz jego sole i estry, eter 2,4- -dwuchlorofenylo-4-nitrofenylowy, N-(3,4-dwuchlo- rofenylo)-propionamid, 3-(3',4'-dwuchlorofenylo)-l, 1-dwumetylomocznik, karbaminian 4-chlorobenzylo- -N,N-dwumetylotiolu dwuchlorek 1,1-dwumetylo- -4,4-'dwupirydylu, eter 2,4,6-trójchlorofenylo-4'-ni- trofenylowy, N'-(2-metylo-4-chlorofenylo)-N,N- -dwumetyloformamidyna, N,N-dwuallilo-2-dwu- chloroacetamid, &-(2,4-dwuchlorofenoksy)-akrylan etylu lub cykloheksylu, S-n-heptylo-S'-(p-IIIrz.- -butylobenzylo)- N -(3'-pirydylo) - imidodwutiowe- glan, S-n-butylo-S'-(p-IIIrz.-butylobenzylo)-N-(3- -pirydylo)-imidodwutioweglan itp.Ponadto srodek wedlug wynalazku moze zawie¬ rac jedna lub kilka znanych substancji czynnych, takich jak bakteriobójcze, owadobójcze, nicienio- bójcze, roztoczobójcze, chwastobójcze, nawozy, zwiazki poprawiajace warunki glebowe i regulato¬ ry wzrostu roslin.Typowym przykladem postaci srodka wedlug wynalazku sa: 4 a) srodki w postaci pylu, otrzymane przez zdy- spergowanie co najmniej jednej pochodnej 3,5- -dwuchlorofenylowej o wzorze 1, jako skladnika czynnego w ilosci 0,1—30% wagowych w obojet- nym nosniku np. talku, ziemi okrzemkowej, macz¬ ce drzewnej lub glinie; b) zwilzalne proszki, otrzymane przez rozprosze¬ nie co najmniej jednej pochodnej 3,5-dwuchloro- fenylowej o wzorze 1 jako skladnika czynnego w io ilosci 0,2—80°/q wagowych w obojetnym absorbu¬ jacym nosniku np. ziemi okrzemkowej razem z substancja dyspergujaca i/lub zwilzajaca, taka jak sól metalu alkalicznego dlugolancuchowego sulfo¬ nianu alifatycznego, czesciowo zobojetniona po- !5 chodna kwasu siarkowego z olejem naftowym lub naturalna gliceryna albo produkt kondensacji tlen¬ ku alkilenowego z kwasem organicznym; c) koncentraty dajace sie emulgowac, otrzymane przez zdyspergowanie co najmniej jednej pochod- nej 3,5-dwuchlorofenylowej o wzorze 1, jako sklad¬ nika czynnego w ilosci 1—50% wagowych w orga¬ nicznym rozpuszczalniku, np. dwumetylosulfotlen- ku i substancji zwilzajacej i/lub dyspergujacej, takiej jak sól metalu alkalicznego dlugolancucho- wego sulfonianu alifatycznego, czesciowo zobojet¬ nionej pochodna kwasu siarkowego z olejem naf¬ towym lub naturalna gliceryna albo produkt kon¬ densacji tlenku alkilenowego z kwasem organicz¬ nym; d) mieszanek zawierajacych pochodne 3,5-dwu- chlorofenylowe o wzorze 1 otrzymane sposobem stosowanym zazwyczaj do wytwarzania grzybobój¬ czych srodków do odymiania.Ponizsze testy ilustruja wlasciwosci srodka we¬ dlug wynalazku.Dla porównania w testach stosowano zwiazki przedstawione w opisie patentowym Stanów Zjed¬ noczonych Ameryki nr 3 215 597: zwiazek nr 1 o wzorze 3, 40 zwiazek nr 2 o wzorze 4, zwiazek nr 3 o wzorze 5, zwiazek nr 4 o wzorze 6, zwiazek nr 5 o wzorze 7, zwiazek nr 6 o wzorze 8, 45 zwiazek nr 7 o wzorze 9, \ opisane równiez w pa- zwiazek nr 8 o wzorze 10 I tencie Stanów Zjedno- zwiazek nr 9 o wzorze 11 Czonych Ameryki nr J 3 261 845 50 oraz zwiazki przedstawione w opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 261845: zwiazek nr 10 o wzorze 12, zwiazek nr 11 o wzorze 13, zwiazek nr 12 o wzorze 14, 55 zwiazek nr 13 o wzorze 15, zwiazek nr 14 o wzorze 16, zwiazek nr 15 o wzorze 17 zwiazek nr 16 o wzorze 18.Test I. Nasiona fasoli zwyklej sadzono do doni- 60 czek o srednicy 9 cm. W stadium dwóch lisci ro¬ sliny poddawano dzialaniu zwilzalnego proszku rozcienczonego woda w dawce 10 ml rozcienczone¬ go proszku na 1 doniczke. Po 4 godzinach liscie szczepi sie szczepionka grzybni Sclerotinia sclero- 65 tium (srednica 5 mm). Na zakazonej powierzchni91565 obserwuje sie po 4 dniach zmiany i oblicza stopien uszkodzenia za pomoca podanego nizej wzoru. ^/wskaznik liczba / j (zakazenia x lisci Stopien uszkodzenia = ^"^ v ?) ogólna liczba lisci przy czym wskaznik zakazenia okreslono nizej po¬ danymi kryteriami Wskaznik zakazenia 0 1 2 3 4 Powierzchnia zakazenia brak tylko wokól czesci zaszczepionych do 1/5 ogólnej powierzchni zaszcze¬ pionych lisci od 1/5—2/5 ogólnej powierzchni za¬ szczepionych lisci powyzej 2/5 do 3/5 ogólnej powie¬ rzchni zaszczepionych lisci powyzej 3/5 ogólnej powierzchni zaszczepionych lisci Otrzymane wyniki przedstawiono w tablicy I.Na podstawie wyników stwierdzono, ze pochod¬ na 3,5-dwuchlorofenylowa o wzorze 2a wykazuje wieksze dzialanie grzybobójcze niz analogiczne po¬ chodne jednochlorowane.Tabl Zwiazek poddany badaniu Wedlug wynalazku Zwiazek o wzorze 2a Porównawcze Zwiazek nr 1 Zwiazek nr 2 Zwiazek nr 3 Zwiazek nr 4 Zwiazek nr 5 Zwiazek nr 6 Zwiazek nr 7 Znane substancje grzy¬ bobójcze „Resisan" *) Nietraktowane ic a I Stezenie (ppm) 100 100 100 100 100 100 100 100 100 — Stopien uszkodzenia 0,0 ,0 ,0 ,0 ,0 3,0 3,8 ,0 2,4 ,0 Uwaga* nazwa towarowa srodka grzybobójczego zawierajacego jako skladnik czynny 2,6-dwuchlo- ro-4-nitroaniline. 40 45 Test II. Nasiona fasoli zwyklej sadzono do do¬ niczek o srednicy 15 cm. Rosliny w stadium trzecfi lisci poddawano dzialaniu rozcienczonego woda pro¬ szku zwilzalnego w dawce 10 ml na doniczke. Po 4 godzinach liscie szczepi sie szczepionka grzybni Sclerotina scierotium (srednica 5 mm). Po 3 dniach na zakazonej powierzchni obserwuje sie zmiany i oblicza stopien uszkodzenia za pomoca ponizszego wzoru Stopien uszkodzenia = VI/wskaznik liczba\ / j \zakazeni x lisci J ogólna liczba lisci przy czym wskaznik zakazenia okreslono nizej po¬ danymi kryteriami Wskaznik zakazenia 0 1 2 3 4 Powierzchnia zakazenia brak ponizej 1/5 ogólnej powierzchni za¬ szczepionych lisci 1/5—2/5 ogólnej powierzchni za¬ szczepionych lisci 2/5—3/5 ogólnej powierzchni zasz¬ czepionych lisci 3/5—4/5 ogólnej powierzchni za¬ szczepionych lisci powyzej 4/5 zaszczepionych lisci Stopien zapobiezenia chorobie obliczono za po¬ moca ponizszego równania. / rozmiar plam stopien zapobie-. gania chorobie (rozmiar \ , , . . plamdoni- ^J^K czek ~ poddanych kontrolnych/ \ dzialaniu bada- I \ nego zwiazku rozmiar plam doniczek nietraktowanych -xioo Otrzymane wyniki przedstawiono w tablicy II.Na podstawie wyników stwierdzono, ze pochodna 3,5-dwuchlorofenylowa o wzorze 2t wykazuje wieksze dzialanie grzybobójcze niz analogiczne jednochlorowane, dwuchlorowane, trójchlorowane i dwunitrowane pochodne.Tablica II Zwiazek poddany badaniu Wedlug wynalazku Zwiazek o wzorze 2b Porównawcze Zwiazek nr 8 Zwiazek nr 9 Stezenie 500 100 500 100 500 100 Drugi lisc Stopien uszkodzenia 0,0 0,0 4,9 ,0 1,3 4,6 Stopien zapo¬ biegania chorobie 100 100 2 0 74 8 Trzeci lisc Stopien uszkodzenia 0,0 0,0 4,9 ,0 1,9 4,9 Stopien zapo¬ biegania chorobie 100 100 2 0 62 201565 cd. teb. II Zwiazek poddany badaniu Zwiazek nr 10 Zwiazek nr 11 Zwiazek nr 12 Zwiazek nr 13 Zwiazek nr 14 Zwiazek nr 15 Zwiazek nr 16 Nietraktowane Stezenie 500 100 500 100 500 100 500 100 500 100 500 100 50.0 100 — Drugi lisc Stopien uszkodzenia ,0 ,0 ,0 ,0 4,9 ,0 4,8 ,0 4,7 ,0 4,9 ,0 4,9 ,0 ,0 Stopien zapo¬ biegania chorobie 0 0 0 0 2 0 4 0 6 0 2 0 2 0 — Trzeci lisc | Stopien uszkodzenia ,0 ,0 ,0 ,0 ,0 ,0 4,9 ,0 4,7 ,0 ,0 ,0 4,9 ,0 ,0 Stopien zapo¬ biegania chorobie 0 0 0 0 0 0 2 0 6 0 0 0 2 0 - Test III. Nasiona fasoli zwyczajnej hodowano w doniczkach o srednicy 9 cm do osiagniecia sta¬ dium trzech lisci (piec doniczek na poletko), a nastepnie odymiano badanym zwiazkiem za pomoca fumigatora. Doniczki poddawano dzialaniu w cia¬ gu 15 godzin pod folia winylowa, która nastepnie usunieto. Oprócz tego liscie rosliny poddawano dzialaniu rozcienczonego zwilzalnego proszku za¬ wierajacego 30% badanego zwiazku w ilosci 100 litrów na 1000 m2. Po siedemnastu godzinach ros¬ liny traktowano szczepionka grzylbni Sclerotinia sclerotiorum na górnej i dolnej powierzchni lisci.Po 4 dniach obserwuje sie zakazona powierz¬ chnie i oblicza stopien uszkodzenia za pomoca po¬ nizszego równania VI/wskaznik v liczba\ / i \ zakazenia * lisci I Stopien uszkodzenia = -r\ t,—r—ttt^—" ogólna liczba lisci 40 przy czym wskaznik zakazenia oblicza sie za po¬ moca ponizszych kryteriów iWskaznik zakazenia 0 1 2 3 4, Powierzchnia zakazenia brak tylko wokól czesci zaszczepionych do 1/5 ogólnej powierzchni zakazonych lisci 1/5—2/5 ogólnej powierzchni zakazonych lisci 2/5—3/5 ogólnej powierzchni zakazonych lisci powyzej 3/5 ogólnej powierzchni zakazonych lisci | Otrzymane wyniki zestawiono w tablicy III.Tablica III Doniczka Odymienie Dzialanie na liscie Odymienie Dzialanie na liscie Nietraktowane Zwiazek badany zwiazek o wzorze 2a zwiazek o wzorze 2a zwiazek o wzorze 2b zwiazek o wzorze 2b — Dawka 500 mg/m8 100 mg/m* mg/m* 100 L/lOOOm* (1000-krot- ne rozcien¬ czenie 30% proszku zwil¬ zalnego) 500 mg/m3 100 mg/m8 mg/m8 100 L/1000 m* (1000 krotne rozcienczenie % zwilzalne¬ go proszku) — Stopien uszkodzenia | zaszczepione na powierzchni 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 ,0 zaszczepione od spodu 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 0,4 1,0 0,0 ,0 191565 9 Na podstawie wyników stwierdzono, ze pocho¬ dne o wzorze 2a i 2b wykazuja doskonale dziala¬ nie grzybobójcze nie tylko w postaci zwilzalnego proszku lecz równiez w postaci srodka do odymia¬ nia.Test IV. Nasiona ogórków hodowano w donicz¬ kach o srednicy 9 cm. Po osiagnieciu stadium trzech lisci rozchylano liscie. Badany zwiazek w postaci zwilzalnego proszku stosowano na zawiazki lisci roslin w dawce 10 ml rozcienczonego proszku na doniczke. Po czterech godzinach liscie szcze¬ piono agarem na soku ziemniaków, zawierajacym Botrylis cinerea (srednica 5 mm). Po czterech dniach obserwowano zakazona powierzchnie lisci i mierzo¬ no rozmiar plam chorobowych. Stopien uszkodze¬ nia i stopien zapobiegania chorobie obliczano spo¬ sobem podanym w tescie II.Otrzymane wyniki zastawiono w tablicy IV.Na podstawie wyników stwierdzono, ze pochod¬ na 3,5-dwuchlorofenylowa o wzorze 2b wykazuje wieksze dzialanie grzybobójcze niz analogiczne zwiazki, takie jak odpowiadajace jednochlorowane, dwuchlorowane, trójchlorowane i dwunitrowane zwiazki.Tablica IV Badany zwiazek Wedlug wynalazku Zwiazek o wzorze 2b Porównanie Zwiazek nr 8 Zwiazek nr 9 Zwiazek nr 10 Zwiazek nr 11 Zwiazek nr 12 Zwiazek nr 13 Zwiazek nr 14 Zwiazek nr 15 Zwiazek nr 16 Nietraktowane Steze¬ nie (ppm) 200 200 200 200 200 200 200 200 200 200 — Stopien uszkodzenia 0,0 ,0 3,4 4,9 ,0 4,7 4,9 4,8 ,0 ,0 ,0 Stopien zapo¬ biegania cho¬ robie (°/o) 100 0 32 2 0 6 2 4 0 0 — 1 Test V. Sadzonki ogórków hodowano w donicz¬ kach o srednicy 9 cm. Po osiagnieciu stadium dwóch lisci rozchylono liscie. Badany zwiazek w postaci zwilzalnego proszku rozcienczono woda i stosowano w ilosci 10 ml na doniczke. Po czterech godzinach liscie szczepiono szczepionka grzybni Botrytis cinerea (srednica 5 mm).Po 5 dniach obserwowano zakazona powierzchnie lisci i obliczano stopien uszkodzenia sposobem po¬ danym w tescie IV.Tabl Badany zwiazek Wedlug wynalazku Zwiazek o wzorze 2a Porównawcze Zwiazek nr 1 Zwiazek nr 2 Zwiazek nr 3 Zwiazek nr 4 Zwiazek nr 5 Zwiazek nr 6 Zwiazek nr 7 Powszechnie stosowany srodek grzybobójczy „Triazine"*) Nietraktowane ica V Stezenie (ppm) 200 200 200 200 200 200 200 200 200 — Stopien uszkodzenia 0,0 4,5 ,0 ,0 ,0 3,1 3,7 ,0 1,4 ,0 40 45 55 Uwaga: *)nazwa handlowa srodka grzybobójczego zawierajacego jako skladnik czynny 2,4-dwucnloro- -6-(2-chloroanilino)-S-triazyne.Otrzymane wyniki zestawiono w tablicy V.Na podstawie wyników stwierdzono, ze pochodne 3,5-dwuchlorofenylowe o wzorze 2a wykazuja wie¬ ksze grzybobójcze dzialanie niz analogiczne zwia¬ zki, takie jak odpowiednie pochodne jednochloro¬ wane.Na podstawie otrzymanych wyników stwierdzono, ze pochodne 3,5-dwuchlorofenylowe o wzorze 1 sto¬ sowane dla zwalczania i zapobiegania chorobom ta¬ kim jest Sclerotinia rot, Rhizoctonia rot i Batrytis gray mold u warzyw i zbóz oraz do zwalczania na plantacjach ryzowych zarazy, brazowych plam lisci i narosli.Pochodne 3,5-dwuchlorofenylowe o wzorze 1 sto¬ suje sie w polaczeniu z dopuszczalnym w rolnictwie, obojetnym nosnikiem i/lub rozcienczalnikiem jak równiez substancja powierzchniowo-czynna lub zwilzajaca.Srodek wedlug wynalazku moze zawierac te zwia¬ zki w stezeniu 0,1—90% wagowych.Ponizsze przyklady ilustruja srodek rolniczy we¬ dlug wynalazku. Stosowane w przykladach czesci i procenty wyrazaja czesci i procenty wagowe.Przyklad I., W celu otrzymania zwilzalnego proszku 50 czesci zwiazku o wzorze 2a, to jest N- -(3,,5,-dwuchlorofenylo)-norboran-2,3-dwukacrboksy- imidu o temperaturze topnienia 170,0—172,5°C, 5 czesci substancji zwilzajacej-alkilobenzenbsulfo- nianu i 45 czesci ziemi okrzemkowej rozdrabnia sie i dokladnie miesza. Otrzymany produkt zawiera 50°/o skladnika czynnego. Do zastosowania w pra¬ ktyce zwilzalny, proszek rozciencza sie woda.91565 li Przyklad II. Postepujac w sposób analogiczny do opisanego w przykladzie I lecz stosujac jako zwiazek o wzorze 2b tj. N-(3',5,'-dwuchlorofenylo)- -7-oksabicyklo(2,2,l)heptano-2,3-dwukarboksyimid o temperaturze topnienia 154—155°C zamiast zwiaz¬ ku o wzorze 2a otrzymuje sie zwilzalny proszek.Przyklad III. W celu otrzymania srodka do opylania 3 czesci zwiazku o wzorze 2b i 97 czesci gliny rozdrabnia sie i dokladnie miesza sie do wytworzenia pylu, zawierajacego 3°/o skladnika czynnego o wzorze 2b.Przyklad IV. W celu otrzymania koncentra¬ tu dajacego sie emulgowac 10 czesci zwiazku o wzorze 2a, 70 czesci dwumetyloformamidu, 10 czesci toluenu i 10 czesci eteru polioksyetylenodo- decylofenolowego jako emulgatora miesza sie do¬ kladnie, uzyskujac koncentrat zawierajacy 10% skladnika czynnego. Po rozcienczeniu woda, otrzy¬ muje sie produkt odpowiedni do stosowania w pra¬ ktyce.Przyklad V. Postepujac w sposób analogiczny do opisanego w przykladzie IV i stosujac zwiazek o wzorze 21b zamiast zwiazku o wzorze 2a otrzy¬ muje sie koncentrat dajacy sie emulgowac.Przyklad VI. W celu wytworzenia srodka do odymiania 90 czesci zwiazku o wzorze 2a, 3 czesci azotynu, 2 czesci maczki drzewnej i 5 czesci ziemi okrzemkowej miele sie i dokladnie miesza. Otrzy- 12 many produkt zawierajacy 90°/o skladnika czynnego stosuje sie do odymiania za pomoca fumigatora.Przyklad VII. Postepujac w sposób analogi¬ czny do opisanego w przykladzie VI i stosujac zwiazek o wzorze 2b zamiast zwiazku o wzorze 2a otrzymuje sie srodek do odymiania.Przyklad VIII. W celu wytworzenia zwilzal- nego proszku 40 czesci zwiazku o wzorze 2a, 10 czesci S-n-butylo-SMp-III rz.-butylobenzylo)-N- -(2-pirydylo)-dwutiokarbaminian, 45 czesci ziemi okrzemkowej i 5 czesci ligninosulfonianu wapnia jako skladnika zwilzajacego miele sie i dokladnie miesza, otrzymujac proszek zawierajacy 50°/a skla¬ dnika czynnego. Po rozcienczeniu woda produkt nadaje sie do stosowania.Przyklad IX. Postepujac w sposób analogi¬ czny do opisanego w przykladzie VIII i stosujac zwiazek o wzorze 2b zamiast zwiazku o wzorze 2a otrzymuje sie srodek w postaci zwilzalnego proszku. PL
Claims (2)
- Zastrzezenia patentowe 1. Srodek grzybobójczy, znamienny tym, ze jako skladnik czynny zawiera co najmniej jedna pocho¬ dna 3,5-dwuchlorofenylowa o wzarze 1, w którym A oznacza grupe metylenowa lub atom tlenu.
- 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera skladnik czynny w stezeniu 0,1—90°/o wa¬ gowych. iNzor 1 Cl -co^ CH8J N x , Wzór 2a91565 /^ CO cox \Nzar 2b COOH JOL Cl CH Cl CH CONH^J) Wzór 3 COOH CONH ^Q^Cl Wzór 4 COOH CONH-{^ Cl Wzór 5 COONa CONH^ V-Cl ^ryCOOH ci ^CONH-(j Wzór 7 C0\ CH. ca N Cl CH \Nzór 8 COOH CONH-^~^ Wzór 9 Cl /TN/OK eto-o- Cl Wzór 10 C0\ o N CO^ Cl \ Wzdr ii Wzór 691565 Cl O 1 N Wzór 72 Wzór « Cl Cl Cl Cl C0\ Cl Cl Wzór tf Cl Wzór #5 LZG Zakl. Nr 3 w Pab. zam. nr 485-77 nakl. 100+20 egz. Cena 10 zl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL16628673A PL91565B1 (pl) | 1973-11-02 | 1973-11-02 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL16628673A PL91565B1 (pl) | 1973-11-02 | 1973-11-02 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL91565B1 true PL91565B1 (pl) | 1977-03-31 |
Family
ID=19964684
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL16628673A PL91565B1 (pl) | 1973-11-02 | 1973-11-02 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL91565B1 (pl) |
-
1973
- 1973-11-02 PL PL16628673A patent/PL91565B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL78373B1 (en) | 3-(3{40 ,5{40 -dihalogenophenyl)imidazolidine-2,4-dione derivatives [us3668217a] | |
| DE3300569A1 (de) | Triaza-verbindungen | |
| US3557211A (en) | Substituted n,n'-bis(acetyl)-o-phenylene diamines | |
| CA1094573A (en) | Herbicidal and fungicidal agents | |
| US3925554A (en) | Certain 3,5-dichlorophenyl compound used as a plant fungicide | |
| US3906102A (en) | Certain 3,5-Dichlorophenyl compound as an antifungal agent | |
| US4054668A (en) | N-substituted amino acid derivatives | |
| US4081267A (en) | Pyridyltriazinone herbicidal compositions | |
| US3414607A (en) | Novel cyclopropanecarboxylic acid esters | |
| JPH04504563A (ja) | アミノケタール、その調整、および殺菌剤としてのその使用 | |
| PL91565B1 (pl) | ||
| CA1046061A (en) | Pyridyltriazinone compounds | |
| DE2354873C3 (de) | 30.11.72 Japan 120437-72 Fungizide Mittel auf Basis von bicyclischen Dicarbonsäurederivaten Sumitomo Chemical Co, Ltd, Osaka (Japan) | |
| EP0026392B1 (en) | The use of 1-(alkanoyl) guanidines as fungicides | |
| US4166854A (en) | Substituted 1-pyridinyloxy-1-(imidazolyl)-2-butanone compounds and their use as fungicides | |
| DE3102907A1 (de) | "benzoxazolonderivate, verfahren zur herstellung derselben sowie zubereitungen, die diese derivate enthalten" | |
| US6423730B1 (en) | Method to control termites | |
| US4231785A (en) | Herbicide antidotes | |
| DD262025A5 (de) | Imidazol-derivate | |
| US4212869A (en) | Substituted 1-pyridinyloxy-1-(imidazolyl)-2-butanone compounds and their use as fungicides | |
| CS196297B2 (en) | Herbicide and fungicide | |
| JPH01157965A (ja) | 殺菌性ピリジルカルバメート及びそれらの塩 | |
| HU180301B (en) | Fungicide compositions containing 1-bracket-branched alkyl-carobnyl-bracket closed-3-bracket-3,5-dihalogeno-phenyl-bracket closed-imidasolidine-2,4-diones and process for producing the active agents | |
| CA1160072A (en) | Herbicidal composition and method of combating undesired plant growth | |
| PL68553B1 (pl) |