PL91306B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL91306B1 PL91306B1 PL17031674A PL17031674A PL91306B1 PL 91306 B1 PL91306 B1 PL 91306B1 PL 17031674 A PL17031674 A PL 17031674A PL 17031674 A PL17031674 A PL 17031674A PL 91306 B1 PL91306 B1 PL 91306B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- group
- formula
- sodium
- reactions
- alkyl group
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- -1 methylsulfonyloxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- NSLKFRGZLUIUKO-QWRGUYRKSA-N 6,7-benzomorphan Chemical class C1C2=CC=CC=C2[C@H]2CCN[C@@H]1C2 NSLKFRGZLUIUKO-QWRGUYRKSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005279 aryl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 claims 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 1
- 125000006243 carbonyl protecting group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims 1
- NHKJPPKXDNZFBJ-UHFFFAOYSA-N phenyllithium Chemical compound [Li]C1=CC=CC=C1 NHKJPPKXDNZFBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 1
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 claims 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 claims 1
- SYXYWTXQFUUWLP-UHFFFAOYSA-N sodium;butan-1-olate Chemical compound [Na+].CCCC[O-] SYXYWTXQFUUWLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005424 tosyloxy group Chemical group S(=O)(=O)(C1=CC=C(C)C=C1)O* 0.000 claims 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims 1
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 230000000202 analgesic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000954 anitussive effect Effects 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004063 butyryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia nowych pochodnych 6,7-benzomorfanu o ogól¬ nym wzorze 1, w którym Ri oznacza atom wodo¬ ru, nizsza grupe alkilowa lub grupe acylowa, R2 i R3 ozinaiczaja kazdy z osobna nizsza grupe alki¬ lowa, a A oznacza nizsza grupe alkilowa, nizs-za grupe cyjanoalkilowa, nizsza grupe beiTzoiloalki- lowa, ewentualnie podstawiona jednym lub wiecej podstawnikiem takim jak atom chlorowca, rodnik alkilowy o 1—3 atomach wegla lub grupa alko- kisylowa o 1—3 aitomaich wegla, nizsza grupe arad- kilowa^ nizsza grupe alkenylowa lub grupe cyklo- alkiloaillkilowa, oraiz ich nietoksycznych soli addy¬ cyjnych z kwasami dopuszczonymi do stosowania w farmacji. Zwiazki te wykaizuja wlasciwosci prze¬ ciwbólowe i przeciwkaszlowe.Okreslenie ^nizsza grupa alkilowa" oznacza pro¬ sta lub rozgaleziona grupe weglowodorowa, zawie¬ rajaca od 1 do 5 atomów wegla (np. grupy: mety¬ lowa, etylowa, izcprcpylowa, butylówa), Okreslenie „grupa aeylowa" oznacza grupe alka- noilowa o 2—6 atomach wegla (np. rodnika: ace- tylowy, propionylowy, butyrylowy). benzoilowa, nikotynoilowa itp.Okreslenie „nizsza grupa cyjanoalkilowa" ozna¬ cza grupe, której czesc alkilowa zawiera od 1 do 3 atomów wegla (np. grupa cyjanometylowa, f- -cyjainoetylowa, Y"rCyJ'anofPTCP^l
Claims (6)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych pochodnych 6r1- -Jbenzombrfanti o' ogólnym wzorze 1; w którym\Ri oznacza aitom wodoru, nizsza grupe alkilowa lub grupe acylowi E2 i R^ kazdy oz«naicza nizsza gru¬ pe alkilowa a A oznacza- nizsza^ grupe- aUkiilowa, nizsza gTup'e^c^jamolailkiIOiwa, riiztsza" grupe benzo- iloaflkillowa, ewentualnie podstawiona jednym lub wiecej pfcdistawiriikiem takim jak atom chlorowca, rodnik alkilowy o 1—3 atomach ¦* weglla lub grupa alkoksyiowa o 1—Q atomach we^La:, nizsza grupe aralkilowa,'' nizsza grupe alkenylotwa lub* nizsza grupe cykloadkLIoalkilowaY ewentualnie w postaci sali addycyjnych z kwasami, znamienny tym, ze niepodistaiwiona "pochodna 6,7-benzomorfanu o ogól¬ nym wzorze 5,, w którym R1? R2 i R3 maja wyzed podane znaczenie .poddaje, sie reakcji w srodo¬ wisku obojetnego rozpusziozailnika z reaktywna pochodina aiikoholu, o wzorze A'OH, w którym A' ma znaczenie podane poprzednio dla A lub ozna¬ cza nizsza^ grupe benzoiloalkilowa, której grupa karbonyiowa jest chroniona odpowiednia grupa, ochronna, a reakcje prowadzi sie w obecnosci srodka alkalicznego i otrzymany zwiazek ewentu¬ alnie przeprowadza sie w sól addycyjna z kwa¬ sem.
- 2. ^ Sposób wedlug zaistrz. 1, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w srodowisku obojetnego rozpuszczalnika takiego jak na przyklad n-heksan, benzen, toluen, ksylen, chloroform, metanol, eta¬ nol i izopropanol, korzystnie dwumetyloformamid.
- 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w obecnosci srodka alkalicz¬ nego takiego jak wegiDan potasu, kwasny weglan sodu, wodorotlenek potasu, IiMnnz. butylan sodu, metanolan sodu, fenylólit, amidek sodu, wodorek sodu, pirydyna, trójetylloam.ina, a korzystnie w obecnosci bezwodnego wegilanu sodu.
- 4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w temperaturze 20—200°C, korzystnie 50^17O°C.
- 5. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze ewentualnie obecna grupe zabezpieczajaca grupe karbonylowa pods^iawnika A' odiszczepia sie droga kwasnej hydrolizy, korzystnie przy uzyciu kwasu solnego.
- 6. Sposób wedlug zasitrz. 1, znamienny tym, ze stosuje sie reaktywna pochodna alkoholu, której grupa hydroksylowa zastapiona jest grupa alki- losulfonyloksyilowa,, na przyklad metylosuifonyk)- ksylowa, grupa arylosulfonylok sylowa^ na przyklad tosyloksylowa luib korzystnie atomem chlorowca na przyklad chlorem, bromem lub jodem. 35 40 50 5591 ?pa / R, % ao Wzór 1 H ** k X Wzór 2 CH2(CnrU-C-Ar O Wzór 3 « ^CH2CH2CH2-C-Ar' ft 3 "2 Wzór A R3 *• Wzór 5 ,A R, (l. Wzór 6 Wzór 7 /CH2CH2M ft. % Wzór 8 CZYTELNIA Urzecfe ta*mto»eQO Pilskie) l2ee7»BD*" ^ l' l PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL17031674A PL91306B1 (pl) | 1974-04-12 | 1974-04-12 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL17031674A PL91306B1 (pl) | 1974-04-12 | 1974-04-12 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL91306B1 true PL91306B1 (pl) | 1977-02-28 |
Family
ID=19966901
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL17031674A PL91306B1 (pl) | 1974-04-12 | 1974-04-12 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL91306B1 (pl) |
-
1974
- 1974-04-12 PL PL17031674A patent/PL91306B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL119785B1 (en) | Method of manufacture of novel 6-hydroxydecahydroquinolines | |
| ES8801248A1 (es) | Un procedimiento para preparar imidazoles sustituidos | |
| GB2132605A (en) | 2-piperazinone derivatives | |
| GB2160871A (en) | Pharmacologically active substituted benzamides | |
| PL84242B1 (pl) | ||
| JP2610718B2 (ja) | Ｎ−置換トリフルオロメチルフェニルテトラヒドロピリジンおよびこれを含む薬剤組成物 | |
| IE45700L (en) | PYRAZOLO (3,4-b) PYRIDINES | |
| GB1570371A (en) | 1-(diarylmethyl) aminoalkyl piperidines | |
| IE43847L (en) | N-substituted phenylpiperidine derivatives. | |
| PL91306B1 (pl) | ||
| GB1578972A (en) | 8-hydroxy-5-propoxy-carbostyrils | |
| YU196082A (en) | Process for preparing new heterocyclic compounds | |
| PL117107B1 (en) | Process for preparing novel 4a,9b-trans-5-aryl-2,3,4,4a,5,9b-hexahydro-1h-pyrido/4,3-b/indoles-geksagirdid 1h-pirido 4,3-b ionidolov | |
| JPS5562064A (en) | Isatin derivative | |
| GB1568740A (en) | 1,4-dihydro-2,6 dimenthyl - 4 - (3 - nitrophenyl) - 3,5-pyridinendicarboxylic acid ester several processes for its preparation and its use as a peripheral vasodilator | |
| KR860003212A (ko) | 2-피리딘-티올 유도체 및 그의 산부가염의 제조 방법 | |
| US2766238A (en) | Amino compounds having antispasmodic properties | |
| US2993895A (en) | 3-benzhydrylmorpholine and salts thereof, and method of preparing said compounds | |
| PL139768B1 (en) | Method of obtaining novel derivatives of 8-aminoacylamino-4-aryl-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | |
| GB2067560A (en) | 1-phenyl-4-morpholino-1-buten-3-ol derivatives their preparation and compositions containing them | |
| GB1430958A (en) | N-heteroarylmethyl-6,14-endo -ethano or etheno- northe-aines and nororipavines | |
| US3399206A (en) | Substituted tetrahydropyridine derivatives | |
| US3230227A (en) | Diphenyl and hydroxy diphenyl aceto-hydroxamic acid esters of 2-pyrrolidino and piperidino methanols and ethanols | |
| US4294838A (en) | Certain heterocyclic sulfoximide derivatives | |
| SG181467A1 (en) | Combretastatin derivative preparation method |