Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych oksazolidynonów o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza grupe hydroksylowa, Ri oznacza atom.wodoru, prosty lub rozgaleziony, nasycony lub nienasycony rodnik alkilowy q 1—4 atomach wegla albo rodnik benzylowy, R2 oznacza prosty lub roz¬ galeziony, nasycony lub nienasycony rodnik alkilo¬ wy o 1—4 atomach wegla, niepodstawiony albo jed¬ no- lub dwupodstawiony chlorowcem, nizszym rod¬ nikiem alkilowym o 1—4 atomach wegla, nizsza gru¬ pa alkoksylowa o 1—4 atomach wegla i/lub grupa trójfluorometyIowa rodnik fenylowy, albo niepod¬ stawiony lub jedno- albo dwupodstawiony chlo¬ rowcem, nizszym rodnikiem alkilowym o l;—4 ato¬ mach wegla, nizsza grupa alkoksylowa o 1—4 atomach wegla i/lub grupa trójfluorometylowa rod¬ nik benzylowy, R3 oznacza prosty lub rozgaleziony, nasycony lub nienasycony rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, niepodstawiony lub jedno- albo dwupodstawiony chlorowcem, nizszym rodnikiem al¬ kilowym o 1—4 atomach wegla, nizsza grupa alko¬ ksylowa o 1—4 atomach wegla i/lub grupa trójflu¬ orometylowa rodnik fenylowy, albo niepodstawiony lub jedno- albo dwupodstawiony chlorowcem, niz¬ szym: rodnikiem alkilowym o 1—4 atomach wegla, nizsza grupa alkoksylowa o 1—4 atomach wegla i/lub grupa trójfluorometylowa rodnik benzylowy, R4 oznacza atom wodoru, prosty lub rozgaleziony, nasycony lub nienasycony rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla albo rodnik fenylowy, R5 oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1—4 atomach we^ gla albo rodnik fenylowy, a R6 oznacza atom wodo¬ ru, rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla albo rod¬ nik fenylowy, albo R5 i R6 razem tworza grupe aL- kilenowa o 4^6 atomach wegla w lancuchu. Korzystne sa zwiazki o wzorze 1, w którym X oznacza grupe hydroksylowa, Ri oznacza atom wodo¬ ru, nizszy rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, rodnik allilowy lub benzylowy, R2 oznacza nizszy rodnik alkilowy o 1^-4 atomaph wegla, rodnik allilo¬ wy, niepodstawiony lub monopodstawiony chlorem rodnik fenylowy, R3 oznacza nizszy rodnik alkilo¬ wy o 1—4 atomach wegla, rodnik allilowy, niepod¬ stawiony lub monopodstawiony chlorem rodnik fe¬ nylowy, R4 oznacza atom wodoru, R5 oznacza atom wodoru, nizszy rodnik alkilowy o 1—4 atomach weg¬ la albo rodnik fenylowy, R6 oznacza atom wodoru albo rodnik fenylowy. Szczególnie korzystne wlasciwosci maja zwiazki o wzorze 1, w którym X oznacza grupe hydroksylowa, Ri oznacza atom wodoru lub rodnik metylowy, R2 oznacza rodnik metylowy, fenylowy, p-chloro-feny- lowy lub allilowy, R3 oznacza rodnik metylowy lub allilowy, R4 oznacza atom wodoru, R5 oznacza atom wodoru, rodnik metylowy lub fenylowy, a R6 ozna¬ cza atom wodoru albo rodnik fenylowy. Sa one w zwiazku z tym szczególnie korzystne. Wedlug wynalazku nowe zwiazki o • wzorze 1 o- trzymuje sie w ten sposób, ze zwiazek o ogólnym wzorze 2, w którym Y oznacza nizsza grupe alko- 100 901100 901 3 4 ksylowa o prostym lancuchu zawierajaca do 2 ato¬ mów wegla, atom wodoru, prosty lub rozgaleziony, nasycony lub nienasycony rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, niepodstawiony albo jedno- lub dwupodstawiony chlorowcem, nizszym rodnikiem alkilowym o 1—4 atomach wegla, nizsza grupa al¬ koksylowa o 1—4 atomach wegla i/lub grupa trój- flurometylowa rodnik fenylowy, albo niepodstawio¬ ny lub jedno- albo dwupodstawiony chlorowcem, nizszym rodnikiem alkilowym o 1—4 atomach weg¬ la, nizsza grupa alkoksylowa o 1—4 atomach wegla i/lub grupa trójfluorometylowa rodnik benzylowy, a Rlf R4, R5 i R6 maja znaczenie wyzej podane, pod¬ daje sie w warunkach reakcji Grignarda reakcji ze zwiazkiem metaloorganicznym o ogólnym wzorze 3, w którym R7 oznacza prosty lub rozgaleziony, na¬ sycony lub nienasycony rodnik alkilowy o 1—4 ato¬ mach wegla, niepodstawiony lub jedno- albo dwu¬ podstawiony chlorowcem, nizszym rodnikiem alki¬ lowym o 1—4 atomach wegla, nizsza grupa alkoksy¬ lowa o 1—4 atomach wegla i/lub grupa trójfluoro¬ metylowa rodnik fenylowy albo niepodstawiony lub jedno- albo dwupodstawiony chlorowcem, nizszym rodnikiem alkilowym o 1—4 atomach wegla, niz¬ sza grupa alkoksylowa o 1—4 atomach wegla i/lub grupa trójfluorometylowa rodnik benzylowy, a Hal oznacza atom chlorowca. Zwiazki o wzorze ogólnym 2 sa po wiekszej czesci znane z literatury [np. G.F. Hennion i F.X. 0'Shea J. Org. Chem. 23, (1958) 662—664; M.E. Dyen i D. Swern Chem. Rev. 67, (1967) 197—246]. Oksazolidynony o ogólnym wzorze 1 wykazuja wartosciowe wlasciwosci farmakodynamiczne. Po¬ siadaja wybitne wlasciwosci przeciwkonwulsyjne, rozluzniajace miesnie oraz uspokajajaco-usypiaja- ce, w zwiazku z czym nadaja sie do leczenia ludzi, na przyklad chorych na epilepsje. Nowe zwiazki przy podawaniu doustnym i sród- otrzewnowym wykazuja u zwierzat doswiadczalnych, takich jak myszy-albinosy (szczep NMRI, hodowca Invanovas, Kissleg) i szczury -albinosy (szczep Sprague Dawley, hodowca Invanovas, Kissleg) przy 40 stosowaniu odpowiednich dawek pewne dzialanie ochronne przed tonicznym skurczem prostowników w tescie maksymalnego elektrowstrzasu (MES), a takze pewne dzialanie ochronne przed konwulsjami klonicznymi, wywolywanymi przez podskórne wstrzykiwanie 70 mg/kg pentetrazolu (test minimal¬ nego wstrzasu pentetrazylowego=Min PS). Toksycz¬ nosc nowych zwiazków jest bardzo niska. Przy od¬ powiednim podstawieniu zwiazku o ogólnym wzo¬ rze 1, zwlaszcza zwiazki o numerach kodowych 24, 41 i 67, przewyzszaja w wyzej opisanych testach klasyczne srodki przeciw epilepsji, takie jak Trimet- hadion i dwupropylooctan. Nowe zwiazki wyrózniaja sie tez swym dzialaniem w porównaniu z dzialaniem klasycznym srodków przeciw epilepsji typu hydantoiny, takich jak dwu- fenylohydantoina, gdyz hamuja one jednoznacznie skurcze kloniczne, podczas gdy hydantoiny nie wy¬ wieraja na nie wplywu. Oprócz dzialania przeciw konwulsjom nowe zwiaz¬ ki wykazuja dzialanie rozluzniajace miesnie, co wy¬ raza sie w porazeniach i kladzeniu sie na boku u zwierzat doswiadczalnych. Ponadto wzmagaja one dzialanie narkotyków, na przyklad przedluzaja us¬ pienie po dozylnym podaniu 70 mg/kg sodowego zwiazku heksobarbitalu. Przy odpowiednim podsta¬ wieniu zwiazku o ogólnym wzorze 1, zwlaszcza zwiazki o numerach kodowych 25, 30, 41 i 51, wyka¬ zuja wyraznie silniejsze dzialanie przedluzajace stan uspienia oraz dzialanie rozluzniajace miesnie, niz znane srodki usypiajace i uspakajajace, takie jak Chlorzoxazon i Meprobamat. W nastepujacej tablicy 1 przedstawione jest dzia¬ lanie niektórych zwiazków otrzymywanych sposo¬ bem wedlug wynalazku w doswiadczeniach na zwie¬ rzetach w porównaniu z dzialaniem znanych srod¬ ków przeciw epilepsji i srodków uspakajajacych, przy czym w tablicy la podana jest budowa bada¬ nych zwiazków w odniesieniu do wzoru 1, a w ta¬ blicy Ib podane sa wyniki badan przeprowadzonych dla tych zwiazków w porównaniu ze znanymi srod¬ kami. Tablica la Nr kodowy 1 zwiazku 1 21 24 26 27 28 32 36 41 45 46 47 61 52 X 2 OH OH OH OH OH OH OH ¦ OH OH OH OH OH OH OH OH OH Ri __ 3 —.H —.H —CH3 —CH2CH=CH2 —H —H —H —H —H —H —H —H —11 --li —CH3 —K R« 4 —CH2CH=CH2 —CH3 —CH3 —CH3 ^C,H5 it—C3H7 —CH2CH=CH2 n—CsH,— —C6H4—m—Cl ^C2H5 —OH2Cx.H,^=CoH2 -c^ —CH3 -C,H5 ^C2Hs n—C3H7 R3 —CH2CH=CH2 —CH3 —CH3 —CH3 —C2H5 n—C,H7 —CH2CH=CH2 n—CsHt— -C6H* -CA —'Citic. —C6H5 —C6H4—p—Cl —C6H4—p-Cl -C6H5 -C6H5 R4 6 —H —H —H —H —H —H ^H —H —H —H —H —.H ¦ —H —H • —H —H R5 7 —C!H3 —'CeHs -C6H5 —C6H5 —C6H5 -C6H5 -C6H5 —H —H —H —H —CH3 —H —H —H —H R6 8 -H -H -H -H -H -H -H -H -H -H -H ~H -H -H -H -HI-O 901 Tablica lb Nr kodowy zwiazku Dzialanie przeciwkonwulsyjne MES EDI0 * Min Ps EDB. *) Przedluzenie narkozy 8) ED200 Prazenie ED,0 4) Toksycznosc LD„5 LD5o mg/kg doustnie (mysz) 1 21 24 26 27 28 32 36 41 45 146 47 51 12 Phenobarbital-Na Trimethadion Dwupropylooctan Dwufenylohy- dantoina 1 Meprobamat Chlorzoxazon 2 150 59 (165 ,145 75 147 120 200 115 200 200 ,165 175 300 170 11 450 185 115 110 3 * 130 640 * 430 * * • 430 * 85 30J 200 * * * ,175 240 450 brak dzialania 150 540 4 90 650 115 130 165 65 210* 90 50 300 450 110 70 110 155 660 355 50 150 * 1000 aooo 464 ** 1000 ** 225 ,1000 ** 800 1000 ** ** 1000 650 ** 150 ** ,1000 brak dzialania porazajacego 800 350 6 1000 1000 1000 1000 1000 1000 1000 1000 1000 1000 1000 1000 1000 800 liooo 320 1000 1000 360 1000 650 Objasnienia do tablicy lb: 1) dzialanie przeciw maksymalnemu elektrowstrza¬ sowi u myszy po uplywie 60 minut po doust¬ nym podaniu (dane dotyczace dzialania draz¬ niacego: elektrody uszne, 19 mA, 4,64m/sek) ED50=ochrona przed tonicznym skurczom pro¬ stowników u 50% zwierzat 2) dzialanie przeciw klonicznym skurczom pente- trazolowym u myszy 70 mg/kg pentetrazolu podskórnie, po uplywie 60 minut po doustnym podaniu substancji. ED^ochrona przed klonicznymi skurczami u 50% zwierzat, 3) sodowy zwiazek heksobarbitalu, iniekcja dozyl¬ na 70 mg/kg, po uplywie 60 minut po doust¬ nym podaniu substancji ED20o=przedluzenie trwania narkozy do 200% 4) utrata odruchu blednikowego i odruchu utrzy¬ mywania sie wzglednie kladzenie sie na boku u 50% zyierzat (ED50) ) toksycznosc ostra po 7-dniowej obserwacji, naj¬ wyzsza badana dawka=1000 mg/kg * az do dawki 464 mg/kg brak dzialania ** az do dawki 1000 mg/kg brak dzialania Nowe zwiazki mozna przeprowadzac w prepara¬ ty farmaceutyczne o dzialaniu przeciwkonwulsyj- nym, a takze o dzialaniu uspakajajacym, usypia¬ jacym i odprezajacym, przy czym preparaty te moga zawierac jeden lub kilka oksazolidynonów o ogólnym wzorze 1 jako substancje czynna. Preparaty farmaceutyczne mozna otrzymywac w 40 45 50 60 65 znany sposób odpowiednio do zadanej postaci do podawania. Zawieraja one na ogól przynajmniej jeden zwiazek czynny, otrzymywany sposobem we¬ dlug wynalazku, w mieszaninie z odpowiednimi do ukladowego stosowania, nie toksycznymi, obojet¬ nymi, zwykle w takich preparatach stosowanymi, stalymi lub cieklymi nosnikami i/lub podstawa¬ mi leku. Preparaty do podawania pozajelitowego, na przy¬ klad do leczenia zaklócen snu albo skurczów, moz¬ na sporzadzac w znany sposób, wprowadzajac czynna ilosc zwiazku o wzorze 1 do zwyklego obo¬ jetnego nosnika w postaci zawiesiny lub rozpusz¬ czalnika wraz z innymi dodatkami, takimi jak dyspergujace srodki, zwilzajace, bufory i pozostale skladniki. Preparaty do podawania pozajelitowego lub do¬ ustnego zawieraja na ogól 1—90% wagowych, ko¬ rzystnie 3—40% wagowych substancji czynnej w1 polaczeniu z obojetnym nosnikiem. Do leczenia ludzi doroslych lub mlodziezy, naj przyklad chorych na epilepsje typu Petit Mai, sto¬ suje sie dzienna dawke zwiazku o wzorze 1 na cgól okolo 0,1—10 mg/kg. Takie same dawki zwiaz¬ ków o wzorze 1 nadaja sie do leczenia zaklócen; snu i notorycznych stanów niepokoju. Podane nizej przyklady blizej objasniaja spo¬ sób wedlug wynalazku. Przyklad I. 4-[l-(l-n-butylo-l-hydroksy)-n- -pentylo]-5-fenylooksazolidynon-2 11,06 g (0,05 mola) 4-karbometoksy-5-fenylo-oksa-7 100 901 8 chlorku amonu i kilkakrotnie ekstrahuje eterem. Polaczone fazy organiczne suszy sie nad siarczanem sodu i zateza. Jasnozólty olej roztwarza sie w mieszaninie izopropanolu i eteru izopropylowego i odsysa utworzone krysztaly. Otrzymuje sie 2,5 g (35,3% wydajnosci teoretycznej) produktu w tem¬ peraturze topnienia 216—218°C. Przyklad IV. 4-[a-(hydroksy-cykloheksylo)- -benzylo]-oksazolidynon-2 Do roztworu Grignarda, wytworzonego z 12,8 ml (0,127 mola) bromocykloheksanu i 2,98 g) 0,128 gra- morównowaznika) magnezu w 150 ml absolutnego czterowodorofuranu, wkrapla sie, chlodzac lodem, ,0 g (0,0262 mola) 4-benzoilo-oksazolidynonu-2 w 100 ml absolutnego czterowodorofuranu. Roztwór ten miesza sie jeszcze w ciagu 2 godzin w tempe¬ raturze 60°C, po czym hydrolizuje okolo 500 ml nasyconego roztworu chlorku amonu i kilkakrotnie ekstrahuje chloroformem. Fazy organiczne laczy sie, suszy nad siarczanem sodu i zateza w wyparce ro¬ tacyjnej. Olej roztwarza sie w eterze i odsysa utworzone krysztaly. Otrzymuje sie 2,5 g (35°/o wydajnosci teoretycznej) produktu o temperaturze topnienia 190—192°C. Przyklad V. 4-[l-hydroksy-l-fenylo)-propy- lol-5-metylo-oksazolidynon-2 Do roztworu Grignarda, wytworzonego z 7,30 g (0,3 gramorównowaznika) magnezu i 35,96 g (0,33 so mola) bromku etylu w 120 ml absolutnego eteru, wkrapla sie, chlodzac lodem, w atmosferze azotu ,26 g (0,05 mola) 4-benzoilo-5-metylo-oksazolidy- nonu-2 w 250 ml absolutnego czterowodorofuranu, przy czym temperatura wewnetrzna wzrasta do 2— —12°C. Nastepnie roztwór reakcyjny ogrzewa sie jeszcze wciagu 1 godziny do wrzenia pod chlodnica zwrotna, hydrolizuje za pomoca nasyconego roztworu chlorku amonu i kilkakrotnie ekstrahuje eterem. Fazy organiczne laczy sie, suszy i zateza. Otrzy¬ muje sie 12,85 g stalej pozostalosci, która przekry- stalizowuje sie z 60 ml metanolu. Otrzymuje sie 8,3 g (70% wydajnosci teoretycznej) produktu o temperaturze topnienia 192—194°C. W analogiczny sposób mozna otrzymac zebrane w tablicy 2 zwiazki o wzorze 1, w którym X oznacza grupe hydroksylowa, a pozostale podstaw¬ niki maja znaczenie podane w tablicy 2. Tablica 2 [Nr kodo¬ wy zwia¬ zku 1 6 7, 8 9 Ri 2 H H H H R* 3 QH5— m—Cl—C6H4— o—CH30—C6H4— m—CH3O—C5H4— R* R4 4 ' 6 C6H5 m—Cl—CgH4— 0—CH3O—C6H4 m—CH3O—C5H4 H H H H R5 6 H H H H R6 7 H H H H Temperatura topnienia °C 8 205—207 (metanol/eter) 173—174 (metanol) 172—173 (benzen) 134—135 (benzen) zolidynonu-2 w 100 ml absolutnego czterowodorofu¬ ranu wkrapla sie powoli do roztworu Grignarda, wytworzonego z 20,5 ml (0,2 mola) bromku n-bu- tylu w 50 ml absolutnego eteru i 4,86 g (0,2 gra¬ morównowaznika) Mg w 20 ml absolutnego eteru, przy czym temperatura reakcji nie powinna prze¬ kroczyc +16°C. Po uplywie godziny dodawania roztworu czterowodorofuranowego roztwór reakcyj¬ ny miesza sie jeszcze w ciagu 1,5 godziny w tem¬ peraturze 30°C, po czym hydrolizuje sie za pomoca nasyconego roztworu chlorku amonu i kilkakrot¬ nie ekstrahuje eterem. Fazy organiczne laczy sie i suszy nad siarczanem sodu. Rozpuszczalnik od- destylowuje sie, otrzymujac krystaliczna pozosta¬ losc. Otrzymuje sie 7,1 g (40% wydajnosci teore¬ tycznej) produktu o temperaturze topnienia 130— —132°C. ' Przyklad II. 3-N-metylo-4-[l-(l-hydroksy-l- -metylo)-etylo]-5,5-dwufenylo-oksazolidynon-2 Do roztworu Grignarda, wytworzonego z 2,9 g (0,12 gramorównowaznika) magnezu i 17 g (0,12 mola) jodku metylu w 100 ml absolutnego eteru, wkrapla sie powoli w atmosferze azotu 7,82 g (0,024 mola) 3-N-metylo-4-karboetoksy-5,5-dwufe- nylo-oksazolidynonu-2 w 200 ml absolutnego czte¬ rowodorofuranu. Temperatura reakcji wynosi 25— —30°C. Nastepnie roztwór reakcyjny ogrzewa sie jeszcze w ciagu 2 godzin do wrzenia pod chlodnica zwrotna, po czym poddaje hydrolizie za pomoca nasyconego roztworu chlorku amonu. Wydzielony produkt odsysa sie. Otrzymuje sie 7,64 g surowego produktu o temperaturze topnienia 195—210°C. Substancje te przekirystalizowuje sie dwukrotnie z etanolu, otrzymujac 2,5 g (33,5% wydajnosci teo¬ retycznej) produktu o temperaturze topnienia 215— —217°C. Przyklad III. 4-[a-(hydroksy-p-tolilo)-ben- zylo]-oksazolidynon-2 Do roztworu Grignarda, wytworzonego z 9 ml (75,8 moli) p-chlorotoluenu i 1,84 g (0,076 g gra¬ morównowaznika) magnezu w 150 ml absolutnego czterowodorofuranu wkrapla sie powoli w tempe¬ raturze 10—15° 5,0 g (26,2 mmoli) 4-benzoxilo- -oksazolidynonu-2 w 100 ml absolutnego cztero¬ wodorofuranu. Nastepnie mieszanine reakcyjna miesza sie jeszcze w ciagu 1 godziny w tempera¬ turze pokojowej, hydrolizuje za pomoca lodu i100 901 ciag dalszy tablicy 2 1 1 11 12 13 14 16 17 18 19 ; 1 21 22 23 24 28 27 28 29 3Q 31 32 33 2 I H tt H H H ,¦ H H H H - H H H H H H —CH, —CH2—CH= =CH2 H H H H H H —CH,— —CH, 3 p—CH30—C6H4— 0—CH3—C6H4 m^CF3—C6H4— m—F—C6H4— —CH2—C6Hs wzór 8 —CH2—CH= CH2 C6H5— m—Cl—r-CgH4— —CH2—CgHs wzór 8 —CH2—CH=CH2 —C2H5 —n—C4H9 CH3 —CH3 —CH3 —C2H5 n—CgH,— -C8H5 —CH2—CH=CH2 —C2H5 n—C3H7 —CH3 4 [ p—CHsO—C6H4 0—CH3—CgH4— m—CF3—C6H4— m—F—C6H4— —CH2—C6H5 wzór 8 CJH2—OH == C_^H2 C6H5 m—Cl—C6H4— —CH2—CgHs wzór 8 —CH2—CH=CH2 —C2H5 —n—C4H9 —CH3 —CH3 —CH3 —C2H5 n—C,H^ —C6H5 —CH2—CH=CH2 —C2H5 n—CaH,— —CH3 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H 6 | H H H H H ' H H H H H H H H "H H H H H H H H H H H 7 1 H H H H H H H —CH, —CH, —CH, —CH, —CH8 —CH, —CH, —CH, -CH, —CH, —CH. —CH, —CH, —CH, H H —CH, 8 118—120 (benzen) 208—210 (metanol/eter) 178—180 (eter/izopropanol) 184—186 (eter) 173—174 (metanol/eter izopropylowy) 163—165 (metanol) 96—97 (metanol/eter izopropylowy) 215—217 (metanol) 220—221 (eter izopropylo¬ wy) 93—94 (eter izopropylo¬ wy) 100—101 (eter izopropylo¬ wy) 90—91 (eter izopropylo¬ wy) 69—70 (eter izopropylo¬ wy) 118—119 (eter izopropylo¬ wy) 203—204 (metanol/eter) 100—101 (ester n-butylo- wy kwasu octo¬ wego) 92—93 (ester n-butylo- wy kwasu octo¬ wego) 160—161 (metanol) 136—138 (eter) 238—239 (metanol) 115—117 (izopropanol) 106—107 (metanol/eter izopropylowy) 120—121 (eter) 90—91 (octan etylu)100 901 11 12 ciag dalszy tablicy 2 1 1 341 37 38 | 39 40 1 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 L_i_i 2 'H, H H H H H H H H H H H H H H H H —CH, H H t 3 —CH3 —CH2—CH=CH2 m—Cl—C6H4— p—Cl—C,H4 m—CF3—C6H4— 0—Cl—C6H4— m—F—CgH4— —C2H5 —CH2—C5H5 —CH2—C5H5 0—CH3O—C6H4— —CH2—CH=CH2 —CH3 -CjHs —CH, -C2H5 -CjHs -CjH, n-CjHr- —CH3 4 —CH3 —CH2—CH=CH2 —CgH5 —C6H5 -C6H5 -C6H5 —C6H5 —C6H5 wzór 4 -QH5 —C6H5 —CgH5 —C6H4—p—Cl —C6H4—p—Cl —C6H5 wzór 6 wzór 7 ~C6H5 -C,H5 n—C4H, 1 H H H H H H H H H H 1 H H H H H H H H H H 6 1 —C.E. —CH, H H H H H H H H H H 1 H H H H H H H —C.H, 7 —CH, —CH, H H H H H H H H H H H H H H H H H H 8 239—240 (etanol) 138—139 (eter) 155—157 (eter) 116—118 (eter izopropylo- wy/izopropanol) 151—153 (heksan/eter) 195—197 (benzen) 189—191 (benzen) 192—195 (eter/heksan) 168—171 (eter) 199—203 (eter) 174—176 (eter) 112—113 (metanol) 115—118 (eter) l 176—179 (metanol/eter) 198—200 (metanol) 184—186 (metanol/eter) 108—110 (metanol) 172—173 (metanol/eter izopropylowy) 172—173 (metanol/eter izopropylowy 160—161 (benzen/eter izopropylowy) 6- I" r u c—c—c I I —Y i wzór 2 R7-Mg-Hal wzór 3 -©-ot Wzór 4 CH, Wzór 6 OCH, Wzór 7 -CHr©-CL Wzór 8 PL PL PL PL PL PL