PL91198B1 - - Google Patents

Description

3 91198 4 wiada wzorowi ogólnemu 4, w którym R oznacza grupe metylowa. Zwiazek ten dalej w tekscie ozna¬ cza sie jako „zwiazek 4B". Redukcje wodorem zwiazku 3A przeprowadza sie pod zwyklym cisnie¬ niem na katalizatorze palladowym (10% Pd/C lub 10% Pd/CaC03 lub niklu Raney'a, uzywajac od 3 do 10% metalu w stosunku do wagi wyjsciowego zwiazku. Wydajxlosc redukcji wynosi okolo 75°/o, przy czym produktami ubocznymi sa zwiazki pow¬ stale przez "hydrogenolize lub aromatyzacje pierscie¬ nia B.Analiza elementarna: C19H2404 obliczono C 72,2; H 7,6; otrzymano C = 72,0; H = 7,55%. IR: OH 3500, C = 0 1730 cm"1. PRM: 1,3 s.(CH3), 3,71 s.(CH30), 4,12 q (H przy Cn), 6,68 m (2H przy C2 i C4), 7,0 ci.(H przy CJ.C. Otrzymywanie rac-3-metoksy-14a-hydroKsy-8a -estra-l,3,5(10)-trien-ll,17-dionu, który odpowiada wzorowi ogólnemu 1, w którym R oznacza grupe metylowa. Zwiazek ten oznacza sie dalej w tekscie jako „zwiazek 1C". Do roztworu 1 g zwiazku 4B w 25 ml acetonu dodaje sie kroplami odczynnik Jo¬ nes^ (Cr03 + H20 -+ H2S04) w temperaturze po¬ kojowej mieszajac az bedzie trwaly zólty kolor mieszaniny. Nastepnie zlewa sie warstwe acetono¬ wa, odparowuje aceton do sucha pod zmniejszonym cisnieniem i pozostalosc rozpuszcza sie w 20 ml chloroformu. Roztwór chloroformowy przemywa sie woda, suszy bezwodnym MgS04 i po odsaczeniu Wzór 1 Wzór 2 srodka suszacego odparowuje rozpuszczalnik do su¬ cha. Do pozostalosci dodaje sie 5 ml metanolu i od¬ sacza krysztaly zwiazku 1C (0,85 g okolo 85%) o temperaturze topnienia 215—16°.Analiza elementarna: C19H2204 obliczono C = 72,6; H = 7,02; otrzymano C = 72,56; H = 7;06; IR: 3530 OH, 1730 cm"1 C = O. PRM: l,15s (CH3), 3,75 s.(CH30) 3,95 d. J = 6,2 Hz (H przy C9). PL PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania rac-3-alkoksy-14a-hydroksy- -8a-estra-l,3,5(10)-trien-ll, 17-dionu o wzorze ogól¬ nym 1, w którym R oznacza nizsza grupe alkilowa zwlaszcza metylowa lub etylowa, znamienny tym, . ze rac-3-alkoksy-9P, 11/?, 14B-trójhydroksy-l,3,5(10)- -estratrien-17-on odpowiadajacy wzorowi ogólnemu 2, w którym R ma wyzej podane.znaczenie poddaje sie dehydratacji kwasami mineralnymi lub orga¬ nicznymi, w wyniku czego otrzymuje sie rac-3-al- koksy-HB, 14a-dwuhydroksy-l,3,5(10),8(9)-estrate- traen-17-on o wzorze £, w którym R ma wyzej po¬ dane znaczenie, który po wyodrebnieniu lub bez¬ posrednio redukuje sie wodorem na katalizatorze palladowym lub nikhi Raney'a przechodzac w rac-3-alkoksy-HB, 14a-dwuhydroksy-8a-estra-l,3, 5(10)-trien-17-on o wzorze 4, który po wy¬ odrebnieniu lub bezposrednio utlenia sie w znany sposób. Wzór 3 Wzór 4 OZGraf. Lz. 674. Naklad 110+25 egz. Cena 10 zl. PL PL