PL90496B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL90496B1 PL90496B1 PL1974171002A PL17100274A PL90496B1 PL 90496 B1 PL90496 B1 PL 90496B1 PL 1974171002 A PL1974171002 A PL 1974171002A PL 17100274 A PL17100274 A PL 17100274A PL 90496 B1 PL90496 B1 PL 90496B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- anthracene
- copper
- oxygen
- activator
- derivative
- Prior art date
Links
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 70
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 32
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical group OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 15
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 claims description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000012190 activator Substances 0.000 claims description 8
- -1 saturated aliphatic alcohols Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical group [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 5
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 5
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VMPVEPPRYRXYNP-UHFFFAOYSA-I antimony(5+);pentachloride Chemical group Cl[Sb](Cl)(Cl)(Cl)Cl VMPVEPPRYRXYNP-UHFFFAOYSA-I 0.000 claims description 3
- OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L copper(ii) acetate Chemical group [Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- 125000002009 alkene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 229940076286 cupric acetate Drugs 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 18
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- ODNBVEIAQAZNNM-UHFFFAOYSA-N 1-(6-chloroimidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)ethanone Chemical compound C1=CC(Cl)=NN2C(C(=O)C)=CN=C21 ODNBVEIAQAZNNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GUNJVIDCYZYFGV-UHFFFAOYSA-K Antimony trifluoride Inorganic materials F[Sb](F)F GUNJVIDCYZYFGV-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical group [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XTVVROIMIGLXTD-UHFFFAOYSA-N copper(II) nitrate Chemical compound [Cu+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O XTVVROIMIGLXTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-ol Chemical compound CCC(C)(C)O MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 2
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical group C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical group N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- JCMGUODNZMETBM-UHFFFAOYSA-N arsenic trifluoride Chemical compound F[As](F)F JCMGUODNZMETBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- GNTDGMZSJNCJKK-UHFFFAOYSA-N divanadium pentaoxide Chemical compound O=[V](=O)O[V](=O)=O GNTDGMZSJNCJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 2
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 2
- PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N isoamylol Chemical compound CC(C)CCO PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical group C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N tetraphosphorus decaoxide Chemical compound O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KPZGRMZPZLOPBS-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-2,2-bis(chloromethyl)propane Chemical compound ClCC(CCl)(CCl)CCl KPZGRMZPZLOPBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUAMLBIYJDPGFU-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethoxypropane Chemical compound COCCCOC UUAMLBIYJDPGFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTBXZWADMKOZQJ-UHFFFAOYSA-N 1-phenanthrol Chemical group C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C(O)=CC=C2 GTBXZWADMKOZQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGTYTUFKXYPTML-UHFFFAOYSA-N 2-benzoylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 FGTYTUFKXYPTML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOFLTGDAZLWRMJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-1,1-diol Chemical compound CC(C)C(O)O QOFLTGDAZLWRMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- KULLJOPUZUWTMF-UHFFFAOYSA-N 9-chloroanthracene Chemical compound C1=CC=C2C(Cl)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 KULLJOPUZUWTMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021630 Antimony pentafluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N Butylate Chemical compound CCSC(=O)N(CC(C)C)CC(C)C BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQXADFVORZEARL-UHFFFAOYSA-N Rilmenidine Chemical compound C1CC1C(C1CC1)NC1=NCCO1 CQXADFVORZEARL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOVLHZIEMGDZIW-UHFFFAOYSA-N [Cu+3].[O-]B([O-])[O-] Chemical class [Cu+3].[O-]B([O-])[O-] DOVLHZIEMGDZIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001462 antimony Chemical class 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBVBHWZYQGJZLR-UHFFFAOYSA-I antimony pentafluoride Chemical compound F[Sb](F)(F)(F)F VBVBHWZYQGJZLR-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 1
- FAPDDOBMIUGHIN-UHFFFAOYSA-K antimony trichloride Chemical compound Cl[Sb](Cl)Cl FAPDDOBMIUGHIN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 description 1
- RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N arsenic atom Chemical compound [As] RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMBNQWNFNACVCB-UHFFFAOYSA-N arsenic tribromide Chemical compound Br[As](Br)Br JMBNQWNFNACVCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940077468 arsenic tribromide Drugs 0.000 description 1
- OEYOHULQRFXULB-UHFFFAOYSA-N arsenic trichloride Chemical compound Cl[As](Cl)Cl OEYOHULQRFXULB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAMJCWMGELCIMI-UHFFFAOYSA-N benzyl n-(2-oxopyrrolidin-3-yl)carbamate Chemical compound C=1C=CC=CC=1COC(=O)NC1CCNC1=O DAMJCWMGELCIMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHXKRIRFYBPWGE-UHFFFAOYSA-K bismuth chloride Chemical compound Cl[Bi](Cl)Cl JHXKRIRFYBPWGE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001734 carboxylic acid salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 1
- 150000004697 chelate complex Chemical class 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910000366 copper(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- CMRVDFLZXRTMTH-UHFFFAOYSA-L copper;2-carboxyphenolate Chemical compound [Cu+2].OC1=CC=CC=C1C([O-])=O.OC1=CC=CC=C1C([O-])=O CMRVDFLZXRTMTH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HFDWIMBEIXDNQS-UHFFFAOYSA-L copper;diformate Chemical compound [Cu+2].[O-]C=O.[O-]C=O HFDWIMBEIXDNQS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229960003280 cupric chloride Drugs 0.000 description 1
- SOCTUWSJJQCPFX-UHFFFAOYSA-N dichromate(2-) Chemical compound [O-][Cr](=O)(=O)O[Cr]([O-])(=O)=O SOCTUWSJJQCPFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-N diphosphoric acid Chemical compound OP(O)(=O)OP(O)(O)=O XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005609 naphthenate group Chemical group 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 description 1
- GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N tantalum atom Chemical compound [Ta] GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/26—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing in addition, inorganic metal compounds not provided for in groups B01J31/02 - B01J31/24
- B01J31/28—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing in addition, inorganic metal compounds not provided for in groups B01J31/02 - B01J31/24 of the platinum group metals, iron group metals or copper
- B01J31/30—Halides
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- B01J27/02—Sulfur, selenium or tellurium; Compounds thereof
- B01J27/053—Sulfates
- B01J27/055—Sulfates with alkali metals, copper, gold or silver
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- B01J27/06—Halogens; Compounds thereof
- B01J27/08—Halides
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- B01J31/04—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing carboxylic acids or their salts
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
- B01J2231/70—Oxidation reactions, e.g. epoxidation, (di)hydroxylation, dehydrogenation and analogues
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
- B01J2531/10—Complexes comprising metals of Group I (IA or IB) as the central metal
- B01J2531/16—Copper
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
- B01J31/22—Organic complexes
- B01J31/2204—Organic complexes the ligands containing oxygen or sulfur as complexing atoms
- B01J31/2208—Oxygen, e.g. acetylacetonates
- B01J31/2213—At least two complexing oxygen atoms present in an at least bidentate or bridging ligand
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania antrachinonu z antracenu przez utlenienie go tlenem lub gazem zawierajacym tlen.Antrachinon jest zwiazkiem majacym duze znaczenie przemyslowe, zwlaszcza w produkcji barwników.Znane sa rózne sposoby wytwarzania antrachinonu, np. z bezwodnika kwasu ftalowego takie jak kondensacja z benzenem w obecnosci bezwodnego chlorku glinowego prowadzaca do otrzymania kwasu benzoilo- benzoesowego, który przeksztalcano w antrachinon dzialaniem kwasu siarkowego. Ponadto znane jest utlenianie antracenu do antrachinonu w fazie cieklej przy pomocy utleniacza, takiego jak kwas azotowy lub dwuchromian lub tez w fazie gazowej tlenem lub powietrzem w obecnosci katalizatora np. pieciotlenku wanadowego. Te róznorodne procesy nie sa w pelni zadowalajace badz z powodu stosowanych reagentów, badz z powodu wymaganych warunków reakcji i w zwiazku z tym konieczne bylo opracowanie prostego sposobu utleniania antracenu do antrachinonu tlenem lub gazem zawierajacym tlen, prowadzonego w fazie cieklej. W trakcie badan prowadzonych nad chlorowcowaniem zwiazków aromatycznych, w szczególnosci fenoli i amin, przy zastosowa¬ niu chlorku miedziowego w obecnosci tlenu i kwasu solnego w 1,5-dwumetoksy-3-oksypentanie H.P. Crocker i R.Walser (J.Chem.Soc. 1970 1982-1986) zwrócili uwage na wytwarzanie antrachinonu z antracenu, lecz stwierdzi-, li, ze w warunkach reakcji, chlorowcowanie prowadzi w przewazajacej czesci do wytworzenia 9-chloroantracenu, co pozbawialo proces mozliwosci ewentualnego zastosowania jako przemyslowej metody otrzymywania antrachinonu.Wedlug niniejszego wynalazku otrzymywanie antrachinonu prowadzi sie przez utlenienie antracenu tlenem lub gazem zawierajacym tlen w procesie, który zapewnia uzyskiwanie dobrych wydajnosci antrachinonu, a który polega na tym, ze reakcje prowadzi sie w obojetnym rozpuszczalniku organicznym w obecnosci pochodnej miedziowej nie zawierajacej chlorowca zwiazanego bezposrednio z metalem.Jako rozpuszczalnik organiczny odpowiedni dla przeprowadzenia reakcji wedlug wynalazku, stosuje sie zwiazek nalezacy do grupy nasyconych alkoholi alifatycznych zawierajacych od 1 do 10 atomów wegla2 90 496 w czasteczce o lancuchu prostym lub rozgalezionym oraz zwiazki o wzorze ogólnym R: 0-|R'0|n-R2 # w którym: R( i R: sa takie same lub rózne i oznaczaja atom wodoru lub grupe alkilowa, o lancuchu prostym lub rozgalezionym zawierajacym od 1 do 5 atomów wegla w czasteczce R' oznacza grupe alkenowa o lancuchu prostym lub rozgalezionym zawierajaca od 1 do 10 atomów wegla, natomiast n oznacza liczbe calkowita od 1 do 3.R, i R2 oznaczaja zwlaszcza grupe metylowa, etylowa lub propylowa a R' grupe etylenowa, propylenowa, czterometylenowa, pieciometylenowa, szesciometylenówa i osmiometylenowa.Jako rozpuszczalniki nalezace do uprzednio wymienionej grupy stosuje sie zwlaszcza metanol, etanol, propanol, izopropanol, butanol-1, alkohol izoamylowy, trzeciorzedowy alkohol amyIowy, n-pentanol, heksa- npl-1, oktanole, glikol etylenowy, 2-metoksyetanol, 1,2-dwumetoksyetan, propandiol-1,2, propandiol-1,3,3-me- toksypropanol-2, 1,3-dwumetoksypropan, 2-metylopropandioM,3, 2,2-dwumetylopropandiol-1,3, butandiol-1,4 butandiol-2,3, pentandiol-1,5, heksandiol-1,5, heksandiol-1,6, glikol dwuetylenowy, glikol trójetylenowy, glikol dwupropylenowy, glikol trójpropylenowy, 1,5-dwumetoksy-3-oksypentan.Pomiedzy powyzej cytowanymi zwiazkami szczególnie przydatne sa nieskondensowane glikole. Bardzo korzystne jest stosowanie glikolu etylenowego.W sposobie wedlug niniejszego wynalazku stosuje sie równiez mieszaniny rozpuszczalników organicznych, a takze mozliwe jest prowadzenie procesu w obecnosci wody. Stosowane sa w procesie utlenienia antracenu pochodne miedzi korzystnie sa pochodnymi miedziowymi, chociaz mozna równiez stosowac pochodne miedzia- we, o ile tylko w warunkach prowadzenia reakcji przechodza one w pochodne miedziowe. Jako pochodne miedzi stosuje sie w procesie sole kwasów mineralnych takie jak siarczan miedziowy, azotan miedziowy, fosforany miedziowe, borany miedzi, cyjanek miedziowy, miedziocyjanek miedziowy sole kwasów karboksylowych; alifatycznych, cykloalifatycznych lub aromatycznych takie jak mrówczan miedziowy, octan miedziowy, zasadowe octany miedziowe, propionian, butylan, kaproman, oktylan, zywiczan, naftenian, benzoesan i salicylan miedziowy.Oprócz powyzszych pochodnych miedziowych ewentualnie stosuje sie polaczenia chelatowe lub komplek¬ sowe zwiazki miedziowe z donorami dubletów elektronowych na przyklad zasady heterocykliczne, ewentualnie podstawione grupami funkcyjnymi takie jak pirydyna, dwupirydyl, piperydyna, chinolina, izochinolina, fenantro- lina, l 8-hydroksychinolinaoraz fenole, fosforowodór, arsenowodór i antymonowodór.Pomiedzy powyzszymi zwiazkami szczególnie przydatne sa miedziowe sole kwasów mineralnych nie zawierajace chlorowców, oraz kwasów karboksylowych. Bardzo dobre rezultaty uzyskuje sie stosujac siarczan miedziowy.Ponadto stwierdzono, ze kor/ystne jest prowadzenie reakcji w obecnosci jednej lub wielu chlorowcopo¬ chodnych zelaza, glinu i pierwiastków z grup III—A, IV-A i V—A ukladu okresowego pierwiastków (Handbook of Chemistry and Physics 1964 str. B—2), które wywieraja korzystny wplyw na szybkosc reakcji utleniania.W dalszej czesci opisu zwiazki te nazywane sa aktywatorami. Jako chlorowcowe pochodne pierwiastków grupy III—A, IV—A i V—A naleza m.in. trójfluorek boru, pieciochlorek antymonu, trójchlorek antymonu, trójbromek antymonu, trójfluorek i pieciofluorek antymonu, pieciojodek antymonu, trójbromek arsenu, trójchlorek arsenu, trójfluorek arsenu, trójchlorek i czterochlorek bizmutu. Pomiedzy powyzszymi zwiazkami pochodne antymonu a zwlaszcza pieciochlorek antymonu sa szczególnie przydatne do prowadzenia reakcji. Ponadto stwierdzono, ze kwasy mineralne o wartosci pK w wodzie nizszej od 2, takie jak kwas siarkowy, azotowy, pirofosforowy czy bromowodorowy za wyjatkiem kwasu solnego równiez wplywaja na przyspieszenie szybkosci reakcji.Ilosc pochodnych miedzi przeliczana wgramoatomach miedzi na 1 mol antracenu mozna stosowac w szerokich granicach. Ilosc ta wynosi co najmniej 1 X 10 "5 gramoatomu miedzi na 1 mol antracenu, przy czym w zasadzie nie ma potrzeby stosowania ilosci wyzszych od 2 gramoatomów miedzi na 1 mol antracenu, mimo, ze wartosc ta moze byc przekroczona.Ilosc aktywatora jest równiez zmienna w zaleznosci od charakteru stosowanego zwiazku. Na ogól ilosc aktywatora wynosi pomiedzy 1 X 10"5 mola a 2 molami na 1 mol antracenu. Ta ostatnia wartosc moze byc w kazdym przypadku przekroczona bez ujemnych skutków. Reakcje prowadzi sie w temperaturze 0—200°C. Na ogól jednak temperatura reakcji wynosi pomiedzy 20°C a 180°C.Utlenianie prowadzi sie przy czastkowym cisnieniu tlenu od 0,1 do 20 barów. Gdy rozpuszczalnik lub aktywator w temperaturze reakcji wystepuja wstanie gazowym (trójfluorek boru, fluorek arsenawy, fluorek arsenowy) korzystne jest prowadzenie reakcji pod takim cisnieniem, by utrzymac wszystkie skladniki mieszaniny reakcyjnej w stanie cieklym. Oprócz tlenu, jako utleniacz stosuje sie równiez mieszanine tlenu z obojetnym gazem np. azotanem. Mozna równiez stosowac powietrze ewentualnie wzbogacone tlenem.Sposób wedlug wynalazku jest bardzo prosty w realizacji technicznej i moze byc prowadzony w sposób ciagly.90496 3 Ponizsze przyklady ilustruja sposób wedlug wynalazku i pokazuja jego praktyczna realizacje Przyklad l. W kolbie o pojemnosci 250 cm3, wyposazonej w chlodnice zwrotna, termometr, rurke wlotowa dla gazu zanurzona, mieszadlo i urzadzenie grzewcze z termoregulacja umieszcza sie 7,12 g antracenu (4X 10~2 mola), 0,937 g bezwodnego siarczanu miedziowego (6 X 10~3 mola) i 120 cm3 glikolu etylenowego.Nastepnie ogrzewa sie zawartosc kolby do temperatury 140°C podczas mieszania, oraz podaje tlen w ilosci 4 litry/godzine mierzonej w warunkach normalnych cisnienia i temperatury Powyzsze warunki utrzymuje sie przez 8 godzin, nastepnie zawartosc kolby ochladza sie do temperatury 20°C i wylewa do takiej objetosci wody, aby calkowita objetosc mieszaniny wynosila 1 litr, w wyniku czego nastepuje wytracenie z roztworu osadu antracenu. Mieszanine pozostawia sie w temperaturze otoczenia na 12 godzin, po czym przesacza na filtrze szklanym. Otrzymany osad suszy sie do stalej wagi nad pieciotlenkiem fosforu. Otrzymuje sie 7,91 g produktu, w którym na drodze chromatografii cienkowarstwowej oznaczono, ze zawiera 5,15 g antracenu (stopien przereagowania 27,5%) i 2,2 g antrachjnonu (czyli wydajnosc 96,5% w stosunku do przereagowanego antrace¬ nu).Przyklad II. Postepowano analogicznie jak w przykladzie I lecz w obecnosci 0,2 cm3 chlorku antymonowego (0,15 X 10"2 mola). Po zakonczeniu reakcji wyodrebniono 7,75 g produktu w którym oznaczo¬ no, ze zawiera 3,92 g antracenu (stopien przereagowania 45%) i 3,67 g antrachinonu (czyli wydajnosc 98% w stosunku do przereagowanego antracenu).Przykladni. Postepowano analogicznie jak w przykladzie II zastepujac jednak siarczan miedziowy 0,735 g bezwodnego octanu miedziowego (6X10~3) mola. Po zakonczeniu reakcji wyodrebniono 8,01 g produktu w którym oznaczono, ze zawiera 2,02 g antracenu (stopien przemiany 71,4%) i 5,8 g antrachinonu (czyli wydajnosc 95,5% w stosunku do przereagowanego antracenu).Przyklad IV. W autoklawie o pojemnosci 250 cm3 wykonanym ze stali nierdzewnej powleczonej tan¬ talem umieszcza sie 7,12 antracenu, 0,957 g siarczanu miedziowego, 120 cm3 glikolu etylenowego, nastepnie autoklaw zamyka sie doprowadzajac w nim cisnienie powietrza do 30 barów. Zawartosc autoklawu ogrzewa sie w temperaturze 140°C przez 5 godzin i 25 minut. Po ochlodzeniu do temperatury 20°C mieszanine reakcyjna przerabia sie tak jak w przykladzie I. Uzyskano 7,43 g produktu zawierajacego antracen w ilosci odpowiadajacej 44,5% ilosci zaladowanej i antrachinon w ilosci odpowiadajacej 51,2% zaladowanego antracenu. Wydajnosc antracenu wynosi 93% w stosunku do przereagowanego antracenu.Przyklad V. Reakcje prowadzi sie tak jak w przykladzie IV dodatkowo umieszczajac 0,2 cm3 pieciochlorku antymonu. Po zakonczeniu reakcji odebrano 7,89 g produktu zawierajacego 23,6% antracenu nieprzereagowanego i antrachinon w ilosci odpowiadajacej 74,5% poczatkowej ilosci antracenu. Wydajnosc antrachinonu wzgledem przereagowanego antracenu wynosi 97,5%. PL
Claims (11)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania antrachinonu w drodze utleniania antracenu tlenem lub gazem zawierajacym tlen, w fazie cieklej, w obojetnym rozpuszczalniku organicznym, znamienny tym, ze utlenianie antracenu przeprowadza sie w obecnosci pochodnej miedzi nie zawierajacej chlorowca bezposrednio zwiazanego z metalem, korzystnie w obecnosci aktywatora.
- 2. Sposób, wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako pochodna miedzi stosuje sie sól kwasu mineralnego lub kwasu karboksylowego.
- 3. Sposób, wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze jako pochodna miedzi stosuje sie siarczan miedziowy.
- 4. Sposób, wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze jako pochodna miedzi stosuje sie octan miedziowy.
- 5. Sposób, wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze jako obojetny rozpuszczalnik organiczny stosuje sie nasycone alkohole alifatyczne oraz zwiazki o ogólnym wzorze Rj O—[R'Ojn—R2 w którym R| i R2 sa takie same lub rózne i oznaczaja atom wodoru lub grupe alkilowa o lancuchu prostym lub rozgalezionym zawierajaca od 1 do 5 atomów wegla w czasteczce, R' oznacza grupe alkenowa o lancuchu prostym lub rozgalezionym zawierajaca od 1 do 10 atomów wegla w czasteczce, a n oznacza liczbe calkowita od 1 do 3.
- 6. Sposób, wedlug zastrz. 5, znamienny tym, ze jako rozpuszczalnik stosuje sie glikol etylenowy
- 7. Sposób, wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze proces prowadzi sie w temperaturze 20—200 C a cisnienie czastkowe tlenu wynosi 0,1—20 barów.
- 8. Sposób, wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze proces prowadzi sie w obecnosci co najmniej jednego aktywatora skladajacego sie z chlorowcopochodnej zelaza, glinu lub pierwiastka z grupy III—A, IV—4 lub V—4 ukladu okresowego pierwiastków lub z kwasu mineralnego o pK w wodzie nizszym od 2.4 90 496
- 9. Sposób, wedlug zastrz. 8, znamienny tym, ze jako aktywator stosuje sie pieciochlorek antymonu.
- 10. Sposób, wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze pochodna miedzi stosuje sie w ilosci co najmniej 1 X 10~5 gramoatomu metalu na 1 mol antracenu.
- 11. Sposób, wedlug zastrz. 8, znamienny tym, ze aktywator stosuje sie w ilosci co najmniej 1 X 10"5 mola na 1 mol antracenu. Pnac. Poligraf. UP PRL naklad 120 + 18 Cena 10 zl PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7317156A FR2228756B1 (pl) | 1973-05-11 | 1973-05-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL90496B1 true PL90496B1 (pl) | 1977-01-31 |
Family
ID=9119198
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1974171002A PL90496B1 (pl) | 1973-05-11 | 1974-05-11 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3931254A (pl) |
| JP (1) | JPS5018455A (pl) |
| BE (1) | BE814879A (pl) |
| DE (1) | DE2422460A1 (pl) |
| FR (1) | FR2228756B1 (pl) |
| GB (1) | GB1433567A (pl) |
| NL (1) | NL7405998A (pl) |
| PL (1) | PL90496B1 (pl) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5139538A (en) * | 1974-10-01 | 1976-04-02 | Nippon Steel Corp | Tososeiryokonarukohan |
| JPS5392846A (en) * | 1977-01-25 | 1978-08-15 | Kansai Paint Co Ltd | Surface treatment of metal |
| JPS6033192B2 (ja) * | 1980-12-24 | 1985-08-01 | 日本鋼管株式会社 | 耐食性、塗料密着性、塗装耐食性のすぐれた複合被覆鋼板 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB156245A (en) * | 1916-06-22 | 1922-04-04 | Alfred Wohl | A process for catalytic oxidation of hydrocarbons into carbonyl compounds or acids |
| US1787417A (en) * | 1921-08-11 | 1930-12-30 | Ig Farbenindustrie Ag | Catalytic oxidation of organic compounds |
| US1880322A (en) * | 1928-08-23 | 1932-10-04 | Selden Res & Engineering Corp | Production of non-acidic carbonyl compounds |
| US2643269A (en) * | 1950-07-18 | 1953-06-23 | Socony Vacuum Oil Co Inc | Halogen-promoted oxidation |
| US2824881A (en) * | 1954-04-05 | 1958-02-25 | Ciba Ltd | Process for the manufacture of anthraquinone by oxidation of anthracene |
-
1973
- 1973-05-11 FR FR7317156A patent/FR2228756B1/fr not_active Expired
-
1974
- 1974-05-03 NL NL7405998A patent/NL7405998A/xx not_active Application Discontinuation
- 1974-05-08 JP JP49050333A patent/JPS5018455A/ja active Pending
- 1974-05-08 US US05/468,140 patent/US3931254A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-05-09 DE DE2422460A patent/DE2422460A1/de active Pending
- 1974-05-10 BE BE144200A patent/BE814879A/xx unknown
- 1974-05-10 GB GB2083374A patent/GB1433567A/en not_active Expired
- 1974-05-11 PL PL1974171002A patent/PL90496B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BE814879A (fr) | 1974-11-12 |
| US3931254A (en) | 1976-01-06 |
| DE2422460A1 (de) | 1974-11-28 |
| FR2228756B1 (pl) | 1975-08-22 |
| GB1433567A (en) | 1976-04-28 |
| JPS5018455A (pl) | 1975-02-26 |
| NL7405998A (pl) | 1974-11-13 |
| FR2228756A1 (pl) | 1974-12-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Kabalka et al. | Sodium perborate: A mild and convenient reagent for efficiently oxidizing trialkylboranes | |
| Siegl | Metal‐chelating 1, 3‐bis (2′‐pyridylimino) isoindolines | |
| Roemer et al. | Syntheses and purification of the versatile synthons iodoferrocene and 1, 1′-diiodoferrocene | |
| JP2013056859A (ja) | π共役有機ホウ素化合物及びその製造方法 | |
| PL90496B1 (pl) | ||
| Popov et al. | Studies on the chemistry of halogens and of polyhalides. X. The reactions of iodine monochloride with pyridine and with 2, 2'-bipyridine1 | |
| US4146582A (en) | Process for preparing aromatic aldehydes and ketones | |
| CN105085275B (zh) | 一种邻硝基苯酚类及其衍生物的合成方法 | |
| US3922290A (en) | Process for the preparation of anthraquinone | |
| Chawla et al. | The Effect of Coordination on the Reactivity of Aromatic Ligands. X. Electrophilic Reactions of Bis (8-hydroxyquinolinato) copper (II) | |
| WO2011141595A1 (es) | Procedimiento para la oxidación catalítica de antracenos hasta antraquinonas y sistema catalítico para la realización del mismo | |
| US5072003A (en) | Acid anhydrides and dianhydrides of disubstituted maleic anhydrides | |
| Minoura et al. | Syntheses and reactions of thiobenzophenone-alkali metal complexes | |
| US3919263A (en) | Process for the preparation of anthraquinone | |
| US3644530A (en) | Process for preparing (2 5-dihydroxy-phenyl) diphenyl phosphine | |
| US5068367A (en) | Tetracyano-1,4-hydroquinone and tetracyano-1, 4-benzoquinone | |
| CN115286567B (zh) | 一锅法合成3-溴吡啶 | |
| US5003085A (en) | Acid anhydrides and dianhydrides of disubstituted maleic anhydrides | |
| CN111253381A (zh) | 光致变色配体、Re（I）矩形超分子配合物及制备方法与应用 | |
| US3686329A (en) | Process for preparing organic thiols from polysulfides | |
| JPS627895B2 (pl) | ||
| JPH02184657A (ja) | １―ニトロアントラキノン―２―カルボン酸の製造方法 | |
| JP3360867B2 (ja) | ビフェニル−４−カルボン酸誘導体の製造方法 | |
| Wakeshima et al. | Facile synthesis of tin (IV) carboxylates | |
| EP3386942B1 (en) | Method for preparing salts of arene-transition metal sandwich complexes |