PL90369B1 - - Google Patents

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek do regulo¬ wania wzrostu roslin, zawierajacy jako substancje czynme czesciowo znane heterocykliczne sole sul- foniowe.

Wiadomo juz, ze okreslone sole 2-chlorowcoety- lo-trójalkilo-amoniowe, zwlaszcza chlorek /2-cMo- roetylo/-trójmetyloamoniowy, maja zdolnosc regu¬ lowania wzrostu roslin (opis patentowy St. Zjedn.

Am. nr 8156544). Dzialanie tych zwiazków jest jednak, zwlaszcza przy nizszych dawkach i steze¬ niach, nie zawsze zadawalajace.

Stwierdzono, ze czesciowo znane heterocykliczne sole sulfoniowe o wzorze 1, w którym R oznacza ewentualnie podstawiony rodnik alkilowy, alke- nylpwy, alkinylowy, cykloalkilowy, lub ewentual¬ nie podstawiony w czesci arylowej rodnik arylo- alkilowy, A© oznacza równowaznik anionu i X oznacza atom tlenu lufo grupe N©R'R"A© lub S©-R'"A©, w których A© ma wyzej podane zna¬ czenie, !R' i R" oznaczaja takie same lub rózne nizsze rodniki alkilowe i R'" ma znaczenia R, a oprócz tego razem z R moze oznaczac rodnik -CH2-CH2-, maja silnie wyrazona zdolnosc regu¬ lowania wzrostu roslin.

Heterocykliczne sole sulfoniowe stanowiace sub¬ stancje czynne srodka wykazuja niespodziewanie znacznie lepsza zdolnosc regulowania wzrostu ros¬ lin niz znany chlorek /2-chloToetylo/-trójmetylo- amoniowy, tótóry jest substancja zblizona chemicz¬ nie i o tym samym kierunku dzialania. Srodek wedlug wynalazku wzbogaca zatem stan techniki.

Heterocykliczne sole siulfoniowe stanowiace sub¬ stancje czynne srodka przedstawia ogólnie wzór 1.

We wzorze tym R oznacza korzystnie ewentualnie podstawiony prosty lub rozgaleziony rodnik alki¬ lowy o 1—4 atomach wegla.

Podstawnikami sa korzystnie: grupa hydroksylo¬ wa, metoksylowa, metylokarbonylowa, alkoksykar- bonylowa o 1—4 atomach wegla w czesci alkilo¬ wej, oraz atom chlorowca, zwlaszcza atom chloru lub bromu. Ponadto R oznacza korzystnie rodnik alkenylowy o 12—4 atomach wegla, alkinylowy o 2—4 atomach wegla, ponadto rodnik cyMoalkilo- wy o '3—12 atomach wegla, zwlaszcza 3—7 atomach wegla, ponadto korzystnie, ewentualnie podstawio¬ ny w czesci arylowej atomem chlorowca, mp. ato¬ mem chloru, rodnik aryloakilowy o 1^4 atomach wegla w czesci alkilowej, 6—10 atomach wegla w czesci arylowej, A© oznacza korzystnie halo¬ genek, zwlaszcza chlorek, bromek i jodek, nastep¬ nie czterofluoroboran. Oprócz tego A© oznacza ko¬ rzystnie alkilosiarczan, zwlaszcza metylosiarczan lufo etylosiarczan, X oznacza korzystnie atom tlenu lufo gjnupe N©SR'R"A©, w której R' i R" niezaleznie od siebie oznaczaja rodniki alkilowe o 1—4 ato¬ mach wegla i A© oznacza korzystnie wyzej po¬ dane aniony. Ponadto X oznacza korzystnie grupe S©-R'"A©, w której R"" ma korzystne znaczenia R, a oprócz tego zwlaszcza razem z R oznacza rodnik -CH^CHs-, 90 36990 300 3 W srodku Wedlug wynalazku stosuje sie nizej podane przykladowo substancje czynne: dwu-me- tylosiarczan 1,4-dwumetylosulfoniacyMoheksanu, dwu-etylosiarczan 1,4-dwuimetylosultfoniacyklohek- sanu, dwuchlorek l^dwiiJb^nzylosuljfloniiacy- sanu, dwuchlorek 1,4-dwubenzylosulfoniacyklocy- kloheksanu, dwujodek 1,4-dwtucykloplentylosfUilifo- niocykloheksanu, dwuchlorek l,4^dwu/|3-chloroety- lo/-sulfoniacykloheksanu, dwuchlorek 1,4-dwuwiny- losuiLfoniacykloheksanu, dwubromek 1,4-dwupropar- gilosulfoniacylkloheksianu, dwubromek l,4^dwusulfo- nio^icy1do-/<2,2,2/-octanu, chlorek 1-metylosulfonio- -4^oksacykloheksanu, metylosiarczan 1-imetylosul- fonia-4-oksacykloheksanu, chlorek 14>enzylosulfo- nia-4-oksa-cykloheksanu, dwu-metylosiarczan 1 - -metylosuKonia-4-dwu,metyloamoniacykloiheksanu.

Substancje czynne srodka sa czesciowo znane CBerichteJ©, 696—702 (1886); Berichte 67, 1142—1144 (1904); J„ Org. Chem. 11, 704—718 (1946). Ich sto¬ sowanie jako regulatorów wzrostu roslin nie jest dotychczas znane.

Niektóre z tych substancji sa jeszcze nowe, mozna je jednak wytworzyc prosto wedlug zasadniczo znanego sposobu. Wytwarza sie je na przyklad przez reakcje cyklicznych zwiazków siarki o wzo¬ rze 2, w którym Y oznacza atom tlenku, siarki, lub grupe NR\ w której R' oznacza nizszy rodnik alkilowy, ze zwiazkiem o wzorze ogólnym 3, w którym R*v oznacza ewentualnie podstawiony rod¬ nik alkilowy, alkenylowy, alkinylowy, cykloaikilo- wy, ewentualnie podstawiony w czesci arylowej rodnik aryloalkilowy lub jon trójetylooksoniowy i Z oznacza chlorowiec, alkilosiarczan, lub cztero- fluoroboran, ewentualnie w srodowisku rozpusz¬ czalnika w temperaturze 0—130°C.

Stosowane jako substancje wyjsciowe zwiazki o wzorze 2 sa juz znane i mozna je wytworzyc w znany sposób (J. Chem. Soc. 110, 1249-4256; Syth. 2 (4), 183 (1970). Na przyklad stosuje sie na¬ stepujace zwiazki o wzorze 2: l,4^ditiaav 4-oksa- tiacykloheksan, N-metylotiomortfoline.

Ponadto stosowane jako substancje wyjjsciowe zwiazki o wzorze 3 sa równiez znane. Na przyklad stosuje sie jodek metylu, br >mek etylu, chlorek propylu, chlorek allilu, chlorek propargilu, chio- rek benzylu, chlorek 4-chlorobenzyiu, chlorek 2,4- -dwuchloarobenzylu, chloroaceton, kwas chloroocto- wy, i jego estry, eter chlorometylowy, chlorometylo- naftalen, siarczan dwumetylowy, siarczan dwuety- lowy i czterotfluoroboran trójetylooksoniowy.

W wyzej wymienionej reakcji stosuje sie jako rozpuszczalniki korzystnie nizsze alkohole, na przy¬ klad metanol, weglowodory chlorowane, np. chlo¬ rek metylenu i chloroform, ponadto dwumetylo- formamidy, acetonitryl, aceton lub wode.

Przy wytwarzaniu substancji czynnych srodka wedlug podanego sposobu otrzymuje sie je po za¬ konczeniu reakcji aUbo bezposrednio w postaci kry¬ stalicznej albo mozna je wydzielic w postaci ole¬ istej lub krystalicznej po dodaniu rozpuszczalnika, w którym sa nierozpuszczalne. Krystaliczne pro¬ dukty oddziela sie przez proste odsaczenie ewen¬ tualnie po uprzednim zatezeniu. Mozna je dodat¬ kowo oczyscic przez przekrystalizowanie.

W przypadku otrzymania produktów reakcji w 40 45 50 65 postaci olejów wydzielanie ich odbywa si& w> km- sób polegajacy na tym, ze snajpieiw roedafela\ Jle fazy, po czym olej oczyszcza sie przez traktowa¬ nie weglem w wodnym lub alkoholowym roztwo¬ rze. W zwiazkach otrzymanych w wyzej podany sposób, w których Y© oznacza chlorek, bromek lub jodek, mozna wymienic anion przez reakcje z solami srebra. Dwubromek 1,4-dwusulfoniabi- cyklo-/2,2^2/-octanu mozna równiez 'wytworzyc w sposób inny od podanego w literaturze (J. Org.

Chem. 11, 704—718 <1846) polegajacy na traktowa¬ niu chlorku tris-2-hydroksyetylosulfoniowego, w temperaturze 100—140°^ wodnym kwasem bromo- wodorowym. Produkt reakcji ^wydziela sie ko¬ rzystnie przez zatezenie mieszani^ |jr^a$!py|nej pod zmniejszonym cisnieniem i otrzymana .Jmrsialicz- na pozostalosc uwalnia sie od] ftiife^z^zfczfem p*zez przemywanie metanolem. Stosowany 4a|io zwiazek wyjsciowy chlorek tris-2-hydroksyett^ios\iftfoniowy, jest juz znany i(J. Chem. Soc. lim, .224—236).

Substancje czynne srodka wedlug wynalazku od- dzialywuja na fizjologiczny mechanizm wzrostu roslin, a zatem mozna je stosowac jako regulato¬ ry wzrostu roslin.

Róznorodnosc dzialan substancji czynnych zalezy zasadniczo od momentu stosowania w stadium roz¬ woju nasiona lub rosliny oraz uzytych stezen..

Regulatory wzrostu roslin stosuje sie w róz¬ nych celach w stadiach rozwoju roslin.

Stosujac substancje czynne srodka wedlug wy¬ nalazku mozna silnie hamowac w^ost roslin. Ha¬ mowanie wegetatywnego wzrostu roslin odgrywa bardzo duza role u zbóz, poniewaz mozna zmniej¬ szyc lub calkowicie zapobiec wyleganiu, a jedno¬ czesnie uzyskac wzmocnienie zdzbla.

U wielu ^roslin uprawnych hamowanie wegeta¬ tywnego wzrostu roslin umozliwia gestszy wylsiew kultur, a tym samym uzyskanie wiekszy zbiór z jednostki powierzchni.

Ponadto ograniczenie wegetatywnego wzrostu rosliny za pomoca substancji hamujacych wzrost roslin umozliwia wykorzystanie w wiekszym stop¬ niu substancji odzywczych do wytworzenia kwia¬ tów i owoców, a zatem prowadzi równiez do uzys¬ kania wiekszego zbioru.

Stosujac substancje czynne srodka wedlug wy¬ nalazku mozna tez uzyskac przyspieszenie wege¬ tatywnego wzrostu rosliny. Ma to korzystne zna¬ czenie w przypadku zbioru wegetatywnych czesci < roslin. Przyspieszenie wzrostu wegetatywnego mo¬ ze jednak s prowadzic jednoczesnie do intensyfi¬ kacji rozwoju generatywnego dajacego w wyniku wiecej lub wieksze owoce.

Substancje czynne moga ponadto przyspieszac lub opózniac dojrzewanie owoców i poprawiac za¬ barwienie owoców. Mozna tez ograniczyc czas roz¬ rzutu dojrzewania owoców. Wymienione zadane wyniki mozna uzyskac przez -dobór stezen sufi?- stancji czynnych lub 'stosowanie w odpowiednich róznych momentach w etapach rozwoju rosliny.

Substancje czynne mozna przeprowadzic w znane koncentraty w postaci roztworów, emulsji, zawie¬ sin, proszków, past i granulatów. Otrzymuje sie je w znany sposób, np. przez zmieszanie substancji czynnych z rozrzedzalnikami to jest cieklymi rozr5 puszczalnikami, skroplonymi gazami i/lulb staly¬ mi nosnikami ewentualnie stosujac substancje po¬ wierzchniowo czynne takie jak emulgatory i/lub dyspergatory i substancje pianotwórcze.

W przypadku stosowania wody jako rozcien¬ czalnika mozna stosowac np. rozpuszczalniki orga¬ niczne sluzace jako rozpuszczalniki pomocnicze.

Jako ciekle rozpuszczalniki mozna stosowac zasad¬ niczo zwiazki aromatyczne, np. ksylen, toluen, ben¬ zen lub alkilonaiftaleny, chlorowane zwiazki aro¬ matyczne lulb chlorowane weglowodory alifatycz¬ ne, np. chlorobenzeny, chloroetyleny lulb chlorek metylenu, weglowodory alifatyczne, np. cyklohek¬ san, lulb parafiny, np. frakcje ropy naftowej, al¬ kohole, np. butanol lub glikol oraz jego etery i estry, ketony, np. aceton, metyloetyloketon, mety- loizofoutyloketon, lulb cykloheksanon, rozpuszczal¬ niki o duzej polamosci, np. dwumetylofbrmamid i sulfotlenek dwumetylowy oraz wode; przy czym skroplonymi gazowymi rozcienczalnikami lub nos- njkami sa ciecze, które w normalnej temperaturze i normalnym cisnieniu sa gazami, np. gazy aero- zolotwórcze takie jak chlorowcoweglowodory np. freon. Jako stale nosniki stosuje sie naturalne maczki mineralne, np. kaoliny, tlenki glinu, talk, krede, kwars, atapulgit, montmorylonit lub ziemie okrzemkowa, syntetyczne maczki nieorganiczne, np. kwas 'krzemowy o wysokim stopniu rozdrobnie¬ nia, tlenek glinu, krzemiany. Jako emulgatory i srodki pianotwórcze stosuje sie emulgatory niejo- notwórcze i anionowe takie jak estry politlenku etylenu i kwasów tluszczowych, etery alkoholi tluszczowych i politlenku etylenu, np. etery alki- loarylowopoliglikolowe, alkilosulfoniany, siarczany alkilowe, arylosulfoniany oraz hydrolizaty bialka, jako dyspergatory stosuje sie np. lignine, lugi po¬ siarczynowe i 'metyloceluloze.

Zestawy substancji czynnych moga zawierac do¬ mieszki innych znanych substancji czynnych.

Zestawy zawieraja na ogól 0,1^95%, korzystnie 0,5-^90% (substancji czynnej. Substancje czynne stosuje sie same, w postaci ich zestawów lub przy¬ gotowanych z 'nich postaci roboczych takich jak gotowe do uzycia roztwory, emulsje, pianki, za¬ wiesiny, pasty, proszki, pasty i granulaty.

Stosowanie odbywa sie w znany sposób, np. przez podlewanie, opryskiwanie, opryskiwanie mglawico¬ we, opylanie mglawicowe, rozsiewanie opylanie, itp.

Stezenie soilbstancji czynnej moze wahac sie w sze¬ rokich granicach. Na ogól stezenie wynosi 0,0005— 2%, korzystnie 0,01—0,5%.

Ponadto stosuje sie na ogól 0,1—100 kg sub¬ stancji czynnej na hektar powierzchni uprawnej, korzystnie 1—10 kg/haw Regulatory wzrostu roslin stosuje sie w ko¬ rzystnym przedziale czasu, który zalezy od wa¬ runków wegetacyjnych i klimatycznych.

W nizej podanych przykladach przedstawia sie dzialanie substancji czynnych jako regulatorów wzrostu roslin, przy czym przyklady nie ograni¬ czaja dalszego ich stosowania jako regulatorów wzrostu roslin.

Przyklad I. Hamowanie wzrostu — jeczmien.

Rozpuszczalnik: 10 czesci wagowych metanolu. 369 6 Emulgator: 2 czesci wagowe monolaurynianu po- lietylenosorbiitanu.

W celu otrzymania odpowiedniego preparatu substancji czynnej miesza sie 1 czesc wag" >wa sub- -stancji CZynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i emulgatora, po czym rozciencza sie woda do za¬ danego stezenia.

Mlode pedy jeczmienia- o wysokosci 25—30 cm opryskuje sie mglawicowo do oroslenia otrzyma- nym preparatem substancji czynnej. Po 4 tygod¬ niach mierzy przyrost i oblicza przyrost wzrostu w stosunku procentowym do przyrostu roslin kon¬ trolnych, przy czym przez 100% oznacza sie brak calkowity wzrostu, a przez 0% ze wzrost odpo- wiada wzrostowi roslin kontrolnych* W tablicy I podaje sie substancje czynne ste¬ zenie substancji czynnych oraz uzyskane wyniki.

Tablica 1 Hamowanie wzrostui—jeczmien Substancja czynna Woda (próba kontrolna) zwiazek o wzorze 4 (znany) zwiazek o wzorze 5 zwiazek o wzorze 6 Stezenie w ppm 1000 500 1000 500 500 Hamowanie wzrostu w % 1 0 50 < ' l 30 Przyklad li. Hamowanie wzrostu — pszenica Rozpuszczalnik: 10 czesci wagowych metanolu.

Emulgator: 2 czesci wagowe monolaurynianu po- lietylenosorbitanu.

W celu otrzymania odpowiedniego preparatu substancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa sub¬ stancji czynnej z podana ilostia rozpuszczalnika i emulgatora, po czym rozciencza sie woda do za¬ danego- stezenia. 40 Mlode pedy pszenicy o wysokosci 25—30 cm opryskuje sie mglawicowo preparatem substancji czynnej do oroslenia. Po 4 tygodniach mierzy sie przyrost wzrostu i oblicza sie przyrost w 'stosun¬ ku procentowym do przyrostu roslin kontrolnych, 45 przy czym 100% oznacza brak wzrostu, a 0%, ze wzrost odpowiada wzrostowi roslin kontrolnych.

W tablicy 2 podaje sie substancje czynne, ste¬ zenia substancji czynnej oraz otrzymane wyniki.

Tablica 2 50 Hamowanie wzrostu — pszenica Substancja czynna Woda (próba kontrolna) zwiazek o wzorze 4 ((znane) zwiazek o wzorze 5 zwiazek o wzorze 6 Stezenie w ppm 1000 500 1000 500 500 Hamowanie wzrostu w % 0 60 40 80 60 40 Przyklad III. Przyspieszanie wzrostu — fasola.

Rozpuszczalnik: 10 czesci wagowe metanolu.

Emulgator: 2 czesci wagowe monolaurynianu po- Metylenosorbiitanu.90 369 8 W celu otrzymania odpowiedniego preparatu sub¬ stancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa sub¬ stancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i emulgatora, po. czyni rozciencza sie woda do za¬ danego stezenia.

Mlode pedy fasoli o wysokosci okolo 10 cm o- pryskuje sie preparatem substancji czynnej do oro- sienia. Po 14 dniach ustala sie przyrost trakto¬ wanych roslin w porównaniu z 'przyrostem nie- traktowanych roslin kontrolnych.

W tablicy 3 podaje sie substancje czynne, ste¬ zenia substancji czynnych oraz uzyskane wyniki.

Tablica 3 Przyspieszenie wzrostu — fasola Substancja czynna zwiazek o wzorze 9 (próba kontrolna) Woda % Stezenie w ppm ^_ 500 500 Przyrost wzrostu w stosunku procento¬ wym do próby kon¬ trolnej 0 +25 +25 t ' Przyklad IV. Rozfowór 12,0 g (0,1 mola) 1,4- -ditianu w 300 ml chlorku metylenu traktuje sie w temperaturze 20°C 36,4 g (0,2 mola) czterofflu- oroboranu trójetylooksoniowego i pozostawia sie na kilka godzin w temperaturze pokojowej. Na¬ stepnie odsacza sie wytracona substancje czynna i dla lepszego, oczyszczenia przekrystalizowuje sie z metanolu. Otrzymuje sie 29,9 g (85% wydajnosci teoretycznej) dwu-czterafluoiroboranu M^dwuety- lasulfonttacykloheksanu o temperaturze topnienia 140°C przedstawionego wzorem 7.

Analiza. Obliczono dla C8H18FJB2S2 27,3% C 5£% H 18,2% S, otrzymano: 27,4% C 5,3% H il8,3% S.

Przyklad V. Roztwór 92 g (0,5 mola) 4-ofcsa- tiacyMoheksanu w 50 ml acetonitrylu traktuje sie 71 g (0,5mola) jodku metylu i ogrzewa sie przez 2 godziny do temperatury 50°C. Po ochlodzeniu wprowadza sie do roztworu reakcyjnego, mieszajac 100. ml eteru i nastepnie oddziela sie wytracony produkt reakcji. Otrzymuje sie 713,8 g (60% wy¬ dajnosci teoretycznej) bezbarwnego jodku 1-mety- losulfoniia-4-oksacykloheksanu o temperaturze top¬ nienia 188°C, przedstawionego wzorem 8.

Analiza: obliczono dOa C5H12JOS 24,4% C 4,5% H, 51,6% J otrzymano: 24,6% C 4,3% H, 51,9% J Przyklad VI. Roztwór 23,4 g (0,2 mola) N- -metylomorfoliny w 150 ml dwumetyioformamidu traktuje sie 63 g (0,5 mola) siarczanu dwumetylo- wego i przez 10 godzin ogrzewa sie do tempera¬ tury 130°C. Po ochlodzeniu do temperatury poko¬ jowej do roztworu reakcyjnego wprowadza sie, mieszajac, 200 ml eteru, po czym oddziela sie wy- 40 45 50 55 60 tracony olej. Otrzymuje sie/^l g <83% wydajnosci teoretycznej) dwu-metylostiarczanu l-metylosuiifo- nia-4-dwumetyloa|moniacykiloheksanu o wzorze 9 w postaci gestego oleju.

Analiza: obliczono dla CgH21NO^S3 ,2% N 36,0% S, otrzymano: 5,8% N 35,8% S.

Przyklad VII. Mieszanine 202,5 g (1 mola) chlorku tris-2-hydroksysulfoniowego i 600 ml 48% kwasu bromowodorowego ogrzewa sie przez 4 go¬ dziny do temperatury 120°C. W czasie reakcji od- destylowuje mieszanine 1,2-dwubromoetanu, 1,4-di- tianu i wody. Po nastepnym ochlodzeniu zalteza sie mieszanine reakcyjna pod zmniejszonym cis¬ nieniem i otrzymana 'pozostalosc uwalnia sie od zwiazanych zanieczyszczen przez przemywanie me¬ tanolem. Otrzymuje sie 119,5 g (72% wydajnosci teoretyczne) dwubromku 1,4-dwusulfoniabieyklo- -/2,2,2/-octanu o temperaturze topnienia 193°C (rozklad) przedstawionego wzorem 10.

Analiza: Obliczono dla CsH^Br*S2 23,4% C, 3,9% H.

Otrzymano: 23,4% C, 3,9% H.

Przyklad VIII. Przez kolumne wypelniona wymieniaczem anionowym, zawierajacym jony chlorkowe filtruje sie wodny roztwór dwumetylo- siarczanu l-metylosulfo^a^^dwumetyloamoniacy- Moheklsanu. Po przepuszczeniu pary przez eluat pod zmniejszonym cisnieniem, izoluje sie dwuchlo- rek l-mei;ylosu1ifonia-4-dwumeityloamoniacyklohek- sanu w postaci higrospokijnych krysztalów, o wzo¬ rze 5.

Analiza: obliczono dla C7H17(N1SC12 38,5% C, 7,8% H, 14,7% S otrzymano: 38,9% C, 7,7% H, 15,2% S Widmo: MIR — {Rozpuszczalnik D/D) Singlet 3,4 ppm 8 protonów „ 3,1 ppm 6 protonów „ 2,9 pipm 3 protonów Przyklad IX. Przez anionowym wymieniaczem, chlorkowe filtruje slie wodny rozwtór jodku 1-me- tylosulfonia-4-oksacykloheksainu. Po przepuszcza¬ niu pary przez eluat. pod zmniejszonym cisnieniem otrzymuje sie chlorek I-metylosulfonia-4^oksacy- kloheksanu w postaci krystalicznej o wzorze 6 i o temperaturze topnienia B10°C (rozklad). kolumne wypelniona zawierajacym jony90 369 / \© © X 5 —R A \ / Wzór 1 Y 5 R1Y-Z \ / Wzór 2 Wzór 3 © © Cl-CH2-CH2-N (CH3)3 Cl Wzór U90 369 H3C\©/ \© ru © N S —Ol, 2 Cl / \ / 3 H3C Wzór 5 z \© © O 5 - ChL Cl Wzór 6 ©/ X© © C0HR- S S -CnHr 2 BF 2 5 \ / L o 4 Wzór 790 369 / \© © \ / 3 Wzór 8 3\©/ \© © N S-OU 2 CH.SO, / \ / 3 3 k CH3 Wzór 9 ©/ \© © S-^\/5 2 Br Wzór 1090 369 ERRATA Lam 3, wiersz 5 jest: dwuchlorek 1,4-dwubenzylosulfoniacy- powinno byc: dwubromek 1,4-dwupropylosulfoniacyklohek- W lamie 7, w pierwszej rubryce tablicy 3 powinno byc: woda (próba kontrolna) zwiazek o wzorze 7 zwiazek o wzorze 6 Bltk 258/77 r. 100 egz. A4 Cena 10 zl

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Srodek do regulowania wzrostu roslin, znamien¬ ny tym, ze zawiera jako substancje czynne hetero¬ cykliczne sole sulifoniowe o wzorze 1, w Którym R oznacza ewentualnie podstawiony rodnik 4Hrilo- wy, aikienylowy, alkinylowy, cykloalkaiowy lub e- wentualnie (podstawiony w czesci arylowej rodnik aryloalkilowy, A© oznacza równowaznik anionu i X oznacza atom tlenu lub gruipe N$R', R"A8 lub S®-R'"A©, w których A6 ma wyzej podane zna¬ czenie, R' i R" oznaczaja takie same lub rózne nizsze rodniki alkilowe, R'" ima znaczenie R, a o- prócz tego razem z R moze oznaczac rodnik -CHj- -CH*