PL90347B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL90347B1 PL90347B1 PL1972156909A PL15690972A PL90347B1 PL 90347 B1 PL90347 B1 PL 90347B1 PL 1972156909 A PL1972156909 A PL 1972156909A PL 15690972 A PL15690972 A PL 15690972A PL 90347 B1 PL90347 B1 PL 90347B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- carbon atoms
- alkyl
- group
- iixx
- carrier
- Prior art date
Links
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 6
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- -1 dimethoxythio-phosphoryloxy Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 4
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 4
- 235000011293 Brassica napus Nutrition 0.000 description 3
- 240000008100 Brassica rapa Species 0.000 description 3
- 235000000540 Brassica rapa subsp rapa Nutrition 0.000 description 3
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 3
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 2
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 2
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 2
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- 240000006677 Vicia faba Species 0.000 description 2
- 235000010749 Vicia faba Nutrition 0.000 description 2
- 235000002098 Vicia faba var. major Nutrition 0.000 description 2
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 description 1
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 1
- 241000171293 Megoura viciae Species 0.000 description 1
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 1
- 241000257226 Muscidae Species 0.000 description 1
- 241001608568 Phaedon Species 0.000 description 1
- 241001608567 Phaedon cochleariae Species 0.000 description 1
- 241000255969 Pieris brassicae Species 0.000 description 1
- 241000500439 Plutella Species 0.000 description 1
- 210000001015 abdomen Anatomy 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 239000007798 antifreeze agent Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 244000013123 dwarf bean Species 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 235000021331 green beans Nutrition 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000008268 mayonnaise Substances 0.000 description 1
- 235000010746 mayonnaise Nutrition 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 239000005445 natural material Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 230000000979 retarding effect Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 1
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 1
- GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N triton Chemical compound [3H+] GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N 0.000 description 1
- 238000002255 vaccination Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6536—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having nitrogen and sulfur atoms with or without oxygen atoms, as the only ring hetero atoms
- C07F9/6539—Five-membered rings
- C07F9/65392—Five-membered rings containing two nitrogen atoms
- C07F9/65397—Five-membered rings containing two nitrogen atoms having the two nitrogen atoms in positions 1 and 3
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek szkodnikobójczy zawierajacy jako substancje czynna pochodne 3-fosforylotiadiazolu-1,2,4, o ogólnym wzorze przedstawionym na rysunku, w którym Ri oznacza grupe alkilowa o t—6 atomach wegla, R2 oznacza zawierajace 1—6 atomów wegla grupy alkilowa, alkoksylowa lub dwualkiloaminowa, R3 oznacza grupe fenylowa ewentualnie podstawiona atomem chlorowca, grupa nitrowa, lub zawierajacymi 1—6 atomów wegla grupami alkilowa lub alkoksylowa. Srodek wedlug wynalazku wykazuje zwlaszcza wlasnosci owado i roztwobójcze.Szczególnie korzystny jest srodek zawierajacy jako substancje czynna 3-(dwumetoksytiofosforyloksy)-5-fe- nylo-tiadiazoM ,2,4. < Srodek szkodnikobójczy wedlug wynalazku charakteryzuje sie tym, ze zawiera nosnik lub srodek powierzchniowo czynny, a jako substancje czynna zawiera pochodna 3-tio-fosforylotiadiazol-1,2,4 o wzorze przedstawionym na rysunku, w którym Rj, R2 i R3 maja wyzej podane znaczenie.Srodek wedlug wynalazku wykazuje dzialanie przeciw wielu rozmaitym owadom, a jednoczesnie wykazuje wzglednie mala toksycznosc w stosunku do ssaków. Srodek wedlug wynalazku obok substancji czynnej moze zawierac nosnik i/lub srodek powierzchniowo czynny razem ze skladnikiem aktywnym tj. co najmniej jedna z pochodnych 3-fosforylo-tiadiazolu-t,2,4. Zwalczanie owadów i/lub zarazy pajaczaków na konkretnym obsza¬ rze, polega na tym, ze w obszarze tym stosuje sie dzialajaca skutecznie ilosc pochodnej 3-fosforylo-tiadiazolu- -1,2,4 lub mieszanki.Termin „nosnik" — uzywa sie tu w znaczeniu jako staly lub ciekly material nieorganiczny lub organiczny, syntetyczny lub naturalny, z którym miesza sie zwiazek aktywny, co ulatwia }ego stosowanie na rosliny, nasiona, glebe lub inne obiekty, jak równiez ulatwia magazynowanie, transport ftp.Jako srodek powierzchniowo czynny mozna stosowac srodek emulgujacy, dyspergujacy lub zwilzajacy.Moze to byc srodek jonowy lub niejonowy. « Materialy nosnikowe lub srodki powierzchniowo czynne zwykle stosowane w preparatach, moga byc uzyte równiez w preparatach, zawierajacych substancje czynne o wzorze 1. Odpowiednie ich przyklady mozna znalezc w opisie patentowym Wielkiej Brytanii nr 1 232 930.Preparaty mozna przygotowac w postaci zwilzalnych proszków, pylów, granulatów, roztworów, koncentra¬ tów emulgujacych, emulsji, koncentratów suspensyjnych i aerozoli.2 90 347 Zwilzajace proszki zawieraja zazwyczaj 25, 50, lub 75% wagowych substancji czynnej oraz oprócz stalego nosnika 3—10% wagowych srodka dyspergujacego i jesli to jest konieczne 0—10% wagowych stabilizatora/ów i/lub innych dodatków takich jak srodki ulatwiajace penetracje i przylepianie sie. < Preparaty w postaci pylu wytwarza sie zazwyczaj w postaci koncentratów, majacych podobny sklad do skladu zwilzajacych proszków albo bez srodka dyspergujacego, natomiast rozcienczonych pewna iloscia stalego nosnika w celu uzyskania mieszanki zawierajacej 1/2—10 wagowych substancji czynnej. Zwykle przygotowuje sie granulki o wielkosci 10 i 100 BS mesh (1,676—0,152 mm) otrzymane przez aglomeracje lub metodami nasycania.Ogólnie granulki zawieraja 1/2—25% wagowych substancji czynnej i 0—10% wagowych dodatków takich jak stabilizatory, modyfikatory o opózniajacym dzialaniu i srodki wiazace. Dajace sie emulgowac koncentraty zawieraja oprócz rozpuszczalnika, zaleznie od koniecznosci, 10—50% wagowych substancji czynnej, 2—20% wagowych srodków emulgujacych i 0—20% wagowych odpowiednich dodatków takich jak stabilizatory, srodki ulatwiajace penetracje i inhibitory korozji. Koncentraty suspencyjne miesza sie tak, aby otrzymac trwaly, nie ulegajacy sedymentacji, dajacy sie przeprowadzic w stan ciekly produkt, zawierajacy zwykle 10—75% wagowych substancji czynnej, 0,5—15% wagowych srodków dyspergujacych, 0,1—10% wagowych srodków suspendujacych, takich jak koloidy ochronne, czynniki tiksotropowe, 0—10% wagowych odpowiednich dodatków, takich jak srodki .przeciwpieniace, inhibitory korozji, stabilizatory, srodki ulatwiajace penetracje i srodki zlepiajace. Jako nosnik zawieraja one wode lub organiczna ciecz, w której substancja czynna jest nierozpuszczalna. Pewne organiczne substancje stale lub sole nieorganiczne, które moga byc rozpuszczone w nosniku zapobiegaja sedymentacji lub wystepuja jako czynnik zapobiegajacy zamarzaniu wody. < Mozna przygotowac równiez wodne mieszanki dyspersyjne i emulsyjne otrzymywane przez rozcienczanie woda zwilzanych proszków lub koncentratów. Omawiane emulsje moga byc typu woda w oleju lub olej w wodzie i moga miec konsystencje podobna do „majonezu".Mieszanki moga równiez zawierac inne skladniki, np. inne zwiazki posiadajace wlasnosci pestycydowe, a zwlaszcza owadobójcze, niszczace roztocza, chwastobójcze i grzybobójcze.W tablicy I zawarte sa zwiazki, które stanowia korzystne substancje czynne srodka wedlug wynalazku.Przyklad. Dzialanie owadobójcze i roztoczobójcze.Dzialanie owadobójcze i roztoczobójcze zwiazków wytwarzanych sposobem wedlug wynalazku testowano nastepujacymi sposobami.I. 0,1% wagowo roztwór testowanego zwiazku w acetonie umieszcza sie w mikrobiurecie ze sruba mikro- metryczna. Dojrzale 2—3 dniowe samice muchy domowej (Musca domestica) usypia sie dwutlenkiem wegla.Dawke 1 ml testowanego roztworu nanosi sie na dolna czesc brzucha kazdej z dwudziestu badanych much.II. 0,1 ml 0,1% wagowo roztworu testowanego zwiazku w acetonie umieszcza sie w zlewce ze 100 ml wody. Dwadziescia larw 5—6 dniowych (4 okres wylegu) moskitów (Aedos segypti) wprowadza sie do zlewki i pozostawia na okres 24 godzin. Rejestruje sie ilosc martwych i zdychajacych larw.III. Ze zwiazków stanowiacych substancje czynna srodka wedlug wynalazku przygotowuje sie roztwory lub zawiesiny w wodzie zawierajace 20% wagowych acetonu i 0,05% wagowych Tritonu K 100 jako srodka zwiilzajacego. Stosuje sie mieszanke o zawartosci 0,2% wagowych zwiazku. Tak przygotowana mieszanke natryskuje sie pelna powierzchnie kazdego liscia rzepy i bobu. Opryskiwanie przeprowadza sie z wydajnoscia 45Ó I na hektar przy czym natryskuje sie kolejno sektory. Osmiodniowe larwy (4 okres wylegu) drobnych motyli (Diamond-back Plutella maculipeania) lub dziesiec dojrzalych 1—2 tygodniowych chrzaszczy gorczycy (Phsedon cóchleariae) umieszcza sie na opryskiwanym lisciu kazdej rzepy. Dziesiec odpowiednich (6-dniowych) mszycy wyki (Magoura viviac) umieszcza sie na spryskanym lisciu kazdego bobu. Rosliny zamyka sie w szklanym cylindrze przykrytym z jednego konca muslinowa pokrywa. Oznacza sie smiertelnosc po uplywie 24 godzin.IV. W testach na dzialanie przeciw cieplarnianym pajakom molikom (Tetranychus urticne) obciete liscie Zielonej fasolki opryskuje sie sposobem opisanym w punkcie III. Po uplywie jednej godziny od opryskania liscie szczepi sie dziesiecioma doroslymi molikami. Oznacza sie smiertelnosc po uplywie 24 godzin od zaszczepienia.V. W testach przeprowadzonych z bialymi larwami motyli (Pieria brasaicea) obciete liscie kapusty opryskuje sie sposobem opisanym w punkcie III. Dziesiec larw 8—10 dniowych (3 okres wylegu) umieszcza sie w plytkach Petrie'go na tych lisciach kapusty. Smiertelnosc oznacza sie po uplywie 24 godzin od zaszczepienia larwami. « Wyniki tych badan podano w tabeli II, w której A oznacza smiertelnosc calkowita, B smiertelnosc czesciowa i C brak smiertelnosci wsród badanych owadów. - Owadobójcze wlasciwosci tiadiazolilo-1,2,4 pochodnych wedlug wynalazku porównano z aktywnoscia oksadiazolilo-1,2,4 pochodnych. Otrzymane wyniki podano w tablicy III.Dzialanie przeciwko Phaedon cóchleariae na rzepie zostala okreslona jako 2,6 dla pierwszego zwiazku podanego w tablicy, podczas gdy odpowiadajacy zwiazek z tlenem wykazal tylko 0,9.90 347 3 PL
Claims (3)
- Zastrzezenia patentowe 1. Srodek szkodnikobójczy, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-tiofosforylotiadia- zol-1,2,4 o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, w którym Ri oznacza grupe alkilowa o 1-6 atomach wegla, R2 oznacza zawierajaca 1—6 atomów wegla grupe dwualkiloaminowa, R3 oznacza grupe fenylowa ewentualnie podstawiona atomem chlorowca, grupa nitrowa, lub zawierajacymi 1—6 atomów wegla grupami alkilowa lub a IkoksyIowa, oraz nosnik i/lub srodek powierzchniowo-czynny. 2. Srodek szkodnikobójczy, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna 3-tiofosforylotiadia- zol-1,2,4 o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, w którym Rt oznacza grupe alkilowa o 1—6 atomach wegla, R2 oznacza grupe alkilowa lub alkoksylowa o 1—6 atomach wegla, a R3 oznacza grupe fenylowa ewentualnie podstawiona atomem chlorowca, grupa nitrowa, lub zawierajaca 1—6 atomów wegla grupa alkilowa lub alkoksylowa oraz nosnik i/lub srodek powierzchniowo-czynny. 3. Srodek wedlug zastrz. 2; z n a m i e n n y tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-(dwumetoksytio- fosforyloksy)-5-fenylotiadiazol-1,2, 4. »4 90 347 ^r oq o o) I I CL Q_ CD CD 4" 4" I I I I CD O 3 5 i i o u q i O- CL «-„ co 4" 4" I I x x LD 03 O) O) I I o_ o. ad od i i i ¦ Z Z O) LD od op i i ¦ Z Z O) LO^ od od i i i i Z Z 00 O) 4" 4" I I X X 00 CN i-* CN i i 1 1 U U O) lo' co" i i i i u u -9.1% -8.7% i i O. Q_ °?7 Z Z °Q. OR. q O) ol ol 1 9 Z Z -8,5% -8.3% CL Q_ -7.7 ¦7,6 Z Z 8.6% -8.5% ol o_ co 00 r* ^ 1 Z Z -8,3% -8,2% a. cl -11,2 -11,0 Z Z -8,9% 8,6% cl a. -12.0 -11.8 Z Z -12,8 z -12.4 Z -9,4% -9,2% CL D_ LO i-^ od od 1 1 Z Z -8,5% -8,3% CL 0_ -11,6 ¦11,1 z z -8,5% -8,3% i i Cl cl cq ^ 7 7 z z 5" t i X X i * X X X X ^ O) X X ¦45.6 -46.3 U U -41 42,7 u u ¦39.5 ¦39.9 u o 43,3 ¦43-8 U U i °? X X co r* co co I I X X a o X X CD O 4 LO* I I X X ¦-„ CN 4 4* I I x x *- CN •* 4 I I I X ^ ^ od od co co i i i i o u OD O i^" od co co 1 1 1 1 r^ 1-^ co 4" •*¦ t i i i i U CJ CD CO CO CO ^ *¦ i i 1 1 O CJ co r^ co co 1 1 u u lo r^ 8 8 6 ci O c/T z CL O c/T z Q_ O c/f z. CL O c/f z Cl O c/f z Cl U O co* z" CL O c/T z CL O c/T CJ o" C/) O c/T z CL O c/f z CL (J o" c/T -£ CL ó c/T z° Cl co * - 2 „ ¦- .co u (J 8.2 |g ¦& g s & ^ "co = N N -^ c *• o lTo1 «.g „, O I £ - o <_rs ¦ s- "D N 0 ° C x g " O cj~ 3 » g "O N „v O " o o 3 ¦ 2 Oh7)VJ O »co «t/ O $ *co O $ *co o" 8 i? "O N o o x g ** o (J o U _ c _ c -Q N "O N o, o 0 o *C0 US/)VJ U »L0 «t/ U W S/) ONOONOONOO-"wv--ww-ww L ¦- t t ¦- L u •- C t •- l l ¦- 2 L •- *^ *^ £ o £ £ o £ £ o £ £ o^^ o £ £ o £ £ f U h v U J ^ 5 ^ X £ c* o o" 3 «2 °. B 2 & o -5 n 5 £ o : X 03 - o U N O CN CD LO^ ,— cnQ c 03 lO • LO co 00 LO_ t— o CN c .
- 2 O O 'o -tl co O 03 E oks rop dozi •^r CN ,_ _L Dze; "D £ £ ^o co 5 co etol E co O CN OZBI LO O O) o CN _o c 03 lÓ O O co O "o h x co -L -^ O O N +- CO 5' CM r^ CD LO o ^d- CD LO^ l— O) cnQ £ _o o co O "o i— CO ,— 2 o o LÓ o O O CN 03 ^-" i* N 15 ob LO £ £ ^ co O O ¦+j co O CU E D $ ¦o CN ¦ O N CO 3 _ó c 03 I "0- 4 o ^ o ,- °75 t! N co co .— ^ TD O 5 S rr ii 5 c CNL c có _o £ Vi ^t £ ^ 'u o o »co kj -co o a o r £ tr ^ O £ LO O) cJ O) ™ c X U O CJ O c J5 c O O 2 S S Ig LO co O CN E .
- 3 E V o £ cz Q) 03 E o *I o ^ o $ o r^ co LO C £ ^SCJ4-+-0^+i04i O o ^1 £ CN E v o o -r N -o £ O £ cnO c £ O O "o ^1- J2 cn" O ^-"* ¦o ^ O 8 !i'Q -° ^ O ^ ,C0 S c 03 **T LO -^ co ^ ^O O CN co ,—" i o' S co ¦5 °i O oet c ILU co O C E co iad ¦*-• ~o ¦^ c 03 ^ O CO oS ^4 co90 347 5 o -o E S. Q CD ta a) o. E o "O N <<<<<<<<<< <<<<<<<<<< <<<<<<<<<< <<<<< <<<<<<00<00< <<<<<<<<<< <<<< X I I X I I vO O •£ O vO O U U U U O U o d 4 b .* £ o 2 ° Z g - oce sj- co ^ o ^ _ ^ o o o o «o o « o « - « «*i~r *» « ~r " «* T T T X „I X cX X ~ ~ c, (JOOOUCJOOUO X u X u u u*^ cTcTo u (S v u N o Q) $ o o o co CO O) O 00 <- CM CM CO O) [N CO ^ CO (N go O oo O o o o o x" x"i x" u" u* c_T u"6 90 347 RiO S II P — O R N \ - N Uzór "i Prac. Poligraf. UP PRL naklad 120+18 Cena 10 zl PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB3521471 | 1971-07-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL90347B1 true PL90347B1 (pl) | 1977-01-31 |
Family
ID=10375167
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1972156909A PL90347B1 (pl) | 1971-07-27 | 1972-07-25 |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3801586A (pl) |
| AU (1) | AU461861B2 (pl) |
| CH (1) | CH574213A5 (pl) |
| DE (1) | DE2236459A1 (pl) |
| FR (1) | FR2147168A1 (pl) |
| GB (1) | GB1334418A (pl) |
| HU (1) | HU166010B (pl) |
| IT (1) | IT963263B (pl) |
| NL (1) | NL7210216A (pl) |
| PL (1) | PL90347B1 (pl) |
| SU (1) | SU521843A3 (pl) |
| ZA (1) | ZA725147B (pl) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL7403327A (pl) * | 1973-04-19 | 1974-10-22 | ||
| US4069319A (en) * | 1973-10-26 | 1978-01-17 | Roussel Uclaf | Novel thiadiazoles |
-
1971
- 1971-07-27 GB GB3521471A patent/GB1334418A/en not_active Expired
-
1972
- 1972-07-06 US US00269342A patent/US3801586A/en not_active Expired - Lifetime
- 1972-07-21 IT IT27299/72A patent/IT963263B/it active
- 1972-07-25 PL PL1972156909A patent/PL90347B1/pl unknown
- 1972-07-25 DE DE2236459A patent/DE2236459A1/de active Pending
- 1972-07-25 ZA ZA725147A patent/ZA725147B/xx unknown
- 1972-07-25 CH CH1108872A patent/CH574213A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-07-25 FR FR7226723A patent/FR2147168A1/fr not_active Withdrawn
- 1972-07-25 NL NL7210216A patent/NL7210216A/xx not_active Application Discontinuation
- 1972-07-25 SU SU1816228A patent/SU521843A3/ru active
- 1972-07-25 AU AU44950/72A patent/AU461861B2/en not_active Expired
- 1972-07-27 HU HUSE1636A patent/HU166010B/hu unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL7210216A (pl) | 1973-01-30 |
| DE2236459A1 (de) | 1973-02-08 |
| SU521843A3 (ru) | 1976-07-15 |
| IT963263B (it) | 1974-01-10 |
| GB1334418A (en) | 1973-10-17 |
| CH574213A5 (pl) | 1976-04-15 |
| ZA725147B (en) | 1973-04-25 |
| HU166010B (pl) | 1974-12-28 |
| AU461861B2 (en) | 1975-06-05 |
| FR2147168A1 (pl) | 1973-03-09 |
| AU4495072A (en) | 1974-01-31 |
| US3801586A (en) | 1974-04-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4144335A (en) | Insecticidal 2-substituted-imino-3-alkyl-5-dialkoxyphosphinothioyloxy-6H-1,3,4-thiadiazine | |
| EP0335519A1 (en) | Insecticides | |
| CS221819B2 (en) | Herbicide means | |
| PL170531B1 (pl) | Srodek chwastobójczy PL PL PL | |
| SU1501911A3 (ru) | Инсектицидна композици (ее варианты) | |
| HUT66845A (en) | Pesticidal methods and compounds | |
| FI84601B (fi) | Nya pesticidala n-substituerade heterocykliska nitrometylenfoereningar. | |
| BG61199B2 (bg) | Инсектицидно-активни (2,3-дихидро-2,2-диметилбензофуран-7-илокси-n- метилкарбамоил)-(n'-алкоксикарбамоил)-сулфиди | |
| PL90347B1 (pl) | ||
| US3639620A (en) | Insecticidal composition and a method of use comprising cyanoalkylthio oxime carbamates | |
| US4311838A (en) | Tetrahydro-2-nitrimino-2H-1,3-thiazine | |
| US4237168A (en) | N-(4-Chloro-2-methylphenyl)-N-hydroxy methanimidamide and its pesticidal use | |
| PT84854B (pt) | Processo para a preparacao de derivados da benzotiazinona | |
| EP0117577B1 (en) | Pesticidal nitromethylene derivative | |
| CA1078404A (en) | Pesticidal alpha-thioamidophenoxybenzyl esters | |
| DE3101889A1 (de) | "neue phenoxycarbonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide" | |
| US3994713A (en) | Herbicidal alanine derivatives | |
| PL150265B1 (en) | Insecticide | |
| EP0373775A2 (en) | Insecticides | |
| KR910005707B1 (ko) | 3-아실-2-니트로메틸렌-테트라하이드로-2h-1,3-티아진의 제조방법 | |
| KR840000836B1 (ko) | 살충제 조성물 | |
| AU612162B2 (en) | Phosphonium salts | |
| IL31205A (en) | (thiono)carbamates of dithiacycloheptanone-oxime | |
| CA1219864A (en) | Pesticidal nitromethane derivatives | |
| US3904639A (en) | Thiazolotriazolyphosphonothioates |