Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia nowych pochodnych kwasu iminoweglowego o ogólnym wzorze 1, w którym Y i Z sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atomy tlenu lub siarki, z tym, ze jednoczesnie nie moga oznaczac atomów tlenu Ar oznacza rodnik fenylowy, ewentualnie pod¬ stawiony 1—3 atomami chlorowca lub nizszymi rodnikami alkilowymi, albo rodnik pirydynowy, ewentualnie podstawiony 1—3 atomami chlorow¬ ca lub nizszymi rodnikami alkilowymi, R2 ozna¬ cza rodnik alkilowy, ewentualnie zawierajacy w lancuchu grupe alkoksykarbonylowa, albo oznacza rodnik alkenylowy lub rodnik aralkilowy, w któ¬ rym pierscien aromatyczny jest ewentualnie pod¬ stawiony 1—4 atomami chlorowca lub nizszymi rodnikami alkilowymi, a R3 oznacza rodnik alkilo¬ wy zawierajacy w lancuchu grupe wodorotlenowa lub alkoksykarbonylowa, albo R8 oznacza rodnik alkenylowy lub alkinylowy albo rodnik aralkilo¬ wy, w którym pierscien aromatyczny moze zawie¬ rac 1—4 atomów chlorowca, 1—4 nizszych rodni¬ ków alkilowych, grupe nitrowa lub nizszy rodnik alkilenowy, przy czym jezeli Ar oznacza niepod- stawiony pierscien benzenowy, a R2 i Rs oznacza¬ ja rodniki aralkilowe, wówczas pierscien aromaty¬ czny przynajmniej jednego z tych rodników aral- kilowych zawiera podstawnik. Zwiazki o wzorze 1 *maja wlasciwosci mikrobójcze.Sposobem wedlug wynalazku zwiazki o wzorze i, w którym Y, Z, Ar, R2 i R8 maja wyzej dane znaczenie, wytwarza sie przez reakcje esiru kwasu tionokarbaminowego lub dwutionokarbami- nowego o ogólnym wzorze 2, w którym Ar, R2 i Y maja wyzej podane znaczenie, z chlorowcozwiaz- kiem o ogólnym wzorze 3, w którym R8 ma wyzej podane znaczenie, a X oznacza atom chlorowca.Reakcje prowadzi sie w ten sposób, ze do roz¬ tworu 1 mola estru o wzorze 2 w metanolu, eta¬ nolu, czterowodoirofuranie, dioksanie, sulfotlenku dwumetylu lub dwumetyloformamidzie dodaje sie 1—2 moli chlorowcozwiazku o wzorze 3 i 1—1,5 mola zasady, np. wodorotlenku metalu alkaliczne¬ go lub wodorotlenku metalu ziem alkalicznych, takiego jak wodorotlenek sodowy, potasowy lub wapniowy, albo alkoholanu metalu alkalicznego, takiego jak metanolan lub etanolan sodowy lub metanolan potasowy, w celu zwiazania chlorowco¬ wodoru powstajacego w czasie reakcji. Mozna tez prowadzic proces w ten sposób, ze do roztworu chlorowcozwiazku dodaje sie ester, a nastepnie za¬ sade. Reakcje prowadzi sie mieszajac w temperatu¬ rze 0—100°C w ciagu 1—4 godzin, po czym mie¬ szanine reakcyjna wlewa sie do nadmiaru wody i krystaliczny lub oleisty produkt oddziela w zna¬ ny sposób, np. przez odsaczanie lub przez ekstrak¬ cje organicznym rozpuszczalnikiem nie mieszaja¬ cym sie z woda, takim jak benzen, toluen, octan etylu, eter itp. 9020890208 Niektóre pochodne kwasu iminoweglowego, imi- nomonotioweglowego i iminodwutioweglowego sa znane ale zwiazki o wzorze ogólnym 1, w którym Y, Z, A, R2 i R3 maja wyzej podane znaczenie, sa zwiazkami nowymi i sa skuteczne przeciwko wielu mikroorganizmom, np. powodujacym schorzenia u roslin, takim jak Pyricularia oryzae, Cochliobolus miyabeanus, Pellicularia sasakii, Xanthomonas ory¬ zae, Sclerotinia sclerotiorum. Sclerotinia frunctige- na, Botrytis cinerea, Alternaria mali, Sclerotinia mali, Erysiphe cichoracearum, Alternaria brassicae, Pythium debaryanum, Corynebacterium michiga- nense, Glomerella cingulata, Corticium rolfsii i in¬ ne szkodniki roslin oraz mikroorganizmy szkodliwe dla magazynowanych plodów rolnych i organicz¬ nych produktów przemyslowych. Nalezy podkreslic, ze wiele zwiazków o wzorze 1 ma zdolnosc zwal¬ czania kilku mikroorganizmów równoczesnie, a przy tym zwiazki te sa w wyjatkowo niklym stopniu szkodliwe dla ssaków i ryb.Zwiazki wytwarzane sposobem wedlug wynalaz¬ ku mozna stosowac do zwalczania mikroorganiz¬ mów same lub w postaci preparatów zawieraja¬ cych znane dodatki, mianowicie w postaci granu¬ latów, proszków do opylania, proszków dajacych sie zwilzac i koncentratów dajacych sie emulgowac.Jako nosniki lub rozcienczalniki stosuje sie znane substancje stale lub ciekle, takie jak talk bentonit, glina, kaolin, ziemia okrzemkowa, wermikulit, ben¬ zen, . alkohole, aceton, ksylen, dioksan, metylonafta- len, cykloheksanon itp., jak równiez substancje powierzchniowo czynne, zwilzajace, emulgujace, a takze substancje wiazace, takie jak alkilosulfonia- ny, siarczyny alkilowe, arylosulfoniany, etery glikolu polietylenowego, estry alkoholi wielo- wodorotlenowych, lignosulfoniany metali alka¬ licznych, sole metali alkalicznych kwasów alkilo- benzenosulfonowych. Zwiazki otrzymane sposobem wedlug wynalazku stosowane jako substancje czyn¬ ne w srodkach moga tez zawierac znane substancje grzybobójcze, owadobójcze, nicieniobójcze, chwa¬ stobójcze, jak równiez mozna je stosowac razem z nawozami.Wlasciwosci zwiazków wytwarzanych sposobem wedlug wynalazku sa opisane nizej w próbach A— —G i podane w tablicach 1—7, a sposób wedlug wynalazku jest zilustrowany w przykladzie i w tablicy 8. Numery badanych zwiazków podane w tablicach 1—7 odpowiadaja numerom tych zwia¬ zków podanym w tablicy 8.Próba A. W celu okreslenia skutecznosci zwiaz¬ ków o wzorze 1 przy zwalczaniu grzyba zarazy ry¬ zowej (Pyricularia oryzae), rosliny ryzu odmiany Waseasachi w stadium 3 lisci, rosnace w donicz¬ kach o srednicy 9 cm opryskuje sie wodnym roz¬ tworem badanego zwiazku, stosujac po 7 ml roz¬ tworu na doniczke i nastepnego dnia zaraza za¬ wiesine zarodników grzyba. Po uplywie 4 dni ob¬ licza sie miejsca wykazujace schorzenia i ustala w procentach zdolnosc danego zwiazku do zapo¬ biegania rozwojowi grzyba. Wyniki podano w ta¬ blicy 1.Tablica 1 40 45 5G 55 Badany zwiazek (numer z tabli¬ cy 8) 62 1 80 59 66 69 70 71 73 74 75 79 80 3 19 21 22 23 26 36 49 55 57 Znany zwiazek o wzorze 121 Znany zwiazek o wzorze 122 Znany zwiazek o wzorze 123 Bez zraszania Stezenie ba¬ danego zwiaz¬ ku w czes¬ ciach na 1 milion 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 — Zdolnosc za¬ pobiegania w procentach 68,9 74,5 96,8 73,5 69,5 80,6 82,7 96,5 98,2 90,3 97,6 83,7 96,5 96,2 1 98,4 94, 1 93,6 91,5 95,2 97,3 99,1 99,2 98,6 97,4 97,4 \ 12,4 19,5 23,4 0 Zdolnosc zapobiegania wyrazona w procentach oblicza sie ze wzoru: zdolnosc zapobiegania = w procentach liczba plam na powierzchni nie traktowanej — liczba plam na powierzchni traktowanej X 100 65 liczba plam na powierzchni nie traktowanej Próba B. W celu okreslenia zdolnosci zwiazków wytwarzanych sposobem wedlug wynalazku do zwalczania grzyba Pellicularia filamentosa, donicz¬ ki o srednicy 9 cm napelnia sie ziemia z pola i powierzchnie posypuje sie 10 ml ziemi zarazonej tym grzybem. Nastepnie ziemie zrasza sie roztwo¬ rem badanego zwiazku zawierajacym 500 czesci te¬ go zwiazku na 1 milion czesci roztworu stosujac na kazda doniczke 15 ml roztworu. Po uplywie90208 6 2 godzin w kazdej z doniczek zasiewa sie 10 na¬ sion ogórka odmiany Kairyo Aodaicho i po 5 dniach okresla stopien uszkodzenia roslin. Wyniki podano w tablicy 2.Stopien zabezpieczania roslin przed dzialaniem grzyba okresla sie w procentach z wzoru: Stopien zabezpieczenia — w procentach liczba zdrowych sadzonek w traktowanej powierzchni liczba wykielkowanych na¬ sion w powierzchni nieza- razonej i nie traktowanej badanym srodkiem X 100 Tabli ca 2 Badany zwiazek (numer z tabli¬ cy 8) 61 1 60 63 64 67 68 72 76 77 78 Znany zwiazek o wzorze 122 Znany zwiazek o wzorze 124 Znany zwiazek o wzorze 123 Bez zraszania i bez zakazania bez zraszania, zakazona Stezenie ba¬ danego zwia¬ zku w cze¬ sciach na mi¬ lion 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 — — Stopien za¬ bezpieczenia w procentach 78,9 98,6 97,3 70,5 68,4 72,4 71,1 98,4 99,5 89,6 82,7 8,7 | 13,8 | ,0 1 100 0 Zwiazki o wzorze 1 zwalczaja równiez skutecznie i inne szkodliwe mikroorganizmy, np. w stezeniu 2000 czesci na 1 milion czesci wagowych sa sku¬ teczne przeciwko Pellicularia sasakii, Cochliobolus miyabeanus, Xanthomonas oryzae, Sclerotinia scle- rotionum, Corticium rolfsii, a takze przeciwko szkodnikom drzew owocowych, takim jak Alter- naria mali i innym szkodnikom grusz oraz win¬ nej latorosli. Niektóre z tych zwiazków przejawia¬ ja wlasciwosci mikrobójcze przy stezeniu nawet nizszym niz 8 czesci na 1 milion (na pozywce agarowej).Próba C. Po 2 rosliny ogórka odmiany Kaga Aonagafusinari hoduje sie w polietylenowych do- 45 50 55 niczkach o srednicy 9 cm i w stadium 1—2 lisci opryskuje wodnym roztworem badanego zwiazku, stosujac po 10 ml roztworu na 1 doniczke. Roz¬ twór zawiera 500 czesci wagowych badanego zwiaz¬ ku na 1 milion czesci roztworu. Po uplywie 24 go¬ dzin i 48 godzin rosliny zrasza sie zawiesina za¬ rodników Sphaerotheca fuliginea i po 10—15 dniaoh okresla wskaznik zakazenia, stosujac skale o 6 stopniach, w której 0 oznacza brak plam lub ko¬ lonii grzyba na lisciach, a 5 oznacza, ze cala powierzchnia lisci jest zaatakowana. Do kazdego badania stosuje sie po 3 doniczki. Stopien uszko¬ dzenia roslin okresla sie z wzoru: Stopien uszkodzenia w procentach 2{ wskaznik zakazenia X liczba lisci) liczba badanych lisci X 5 ~X100 Wyniki podane w tablicy 3 wykazuja znaczna wyz¬ szosc zwiazków o wzorze 1 w porównaniu ze zna¬ nymi zwiazkami.Tablica 3 Zwiazek badany (numer z ta¬ blicy 8) 6 7 8 9 17 29 3 4 21 22 23 27 1 43 Znany zwiazek o wzorze 121 Znany zwiazek o wzorze 122 Znany zwiazek o wzorze 123 Bez zraszania Znany zwiazek o wzorze 125 Stezenie ba¬ danej sub¬ stancji w czesciach na milion 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 — 500 Stopien usz¬ kodzenia w procentach 9,0 6,1 7,0 ,0 8,2 4,5 9,5 7,3 1 ,4 3,5 ,0 ,8 3,0 2,5 2,0 ; 67,5 1 59,6 70,1 | 100 12,2 [ 65 Próba D. Rosliny ogórka odmiany Ochiai Fusi- nari w stadium pierwszego liscia, hoduje sie w doniczkach o srednicy 9 cm, zawierajacych po 400 g ziemi. Gdy rosliny osiagna dlugosc okolo 7 cm ziemie w doniczkach zrasza sie wodnym roz¬ tworem badanego zwiatku, stosujac na kazda do-7 90208 8 niczke 20 ml roztworu zawierajacego 1000 czesci zwiazku na 1 milion czesci roztworu. Nastepnie po uplywie 24 godzin i 48 godzin rosliny zaraza sie zawiesina Sphaerotheca fuliginea i po uplywie dalszych 10 dni okresla stopien szkód w sposób opisany w przykladzie C. Do kazdej próby sto¬ suje sie 3 doniczki. Wyniki podane w tablicy 4 swiadcza o tym, ze wlasciwosci grzybobójcze * zwiazków o wzorze 1 sa znacznie silniejsze od wlasciwosci znanych zwiazków grzybobójczych.Tablica 4 Badany zwiazek (numer z tabli¬ cy 8) 3 4 21 22 23 27 43 | . 35 Znany zwiazek o wzorze 121 Znany zwiazek o wzorze 122 Znany zwiazek o wzorze 123 Znany zwiazek o wzorze 126 Nie traktowano 1 Zawartosc ba¬ danego zwia¬ zku w czes¬ ciach na 1 milion 1000 1000 1000 1000 1000 1000 1000 1000 1000 1000 1000 1000 1000 — Stopien szkód w °/o 9,5 8,7 6,1 7,5 ,3 4,8 1 5,9 6,2 3,6 40,7 | 43,3 | 50,5 1 9,8 | .67,0 1 Próba E. W celu okreslenia toksycznosci zwiaz¬ ków o wzorze 1 przy stosowaniu doustnym, sam¬ com myszy o masie ciala okolo 20 g podaje sie doustnie badane zwiazki w postaci koncentratów dajacych sie emulgowac, stosujac w ciagu 7 dni dawke dzienna 0,2 ml na 10 g masy ciala. Daw¬ ka LD50 oznaczona metoda Litohfielda i Wilco- Badany zwiazek (nu¬ mer z tablicy 8) 23 3 36 27 Dawka LD50 w mg/kg przy stosowa¬ niu doustnym 1000 600 1000 S 700 S 800 xona podana w tablicy 5 wskazuje, ze zwiazki o wzorze 1 sa w bardzo niklej mierze trujace dla ssaków.Próba F. Skutecznosc zwiazków o wzorze 1 prze¬ ciwko Aspergillus niger ATCC 9642 bada sie meto¬ da agarowa. Wyniki podano w tablicy 6.Tablica 6 Badany zwiazek (numer z tablicy 8) 1 80 60 Stezenie skuteczne czesci na milion 1000 1000 1000 Okreslenie 1000 oznacza, ze zwiazek jest sku¬ teczny przy stezeniu 1000 czesci na milion i ze nie badano skutecznosci przy stezeniach nizszych.Próba G. Sadzonki ogórka odmiany Kagaanaga fusinari, po jednej w doniczce, opryskuje sie w stadium 3 lisci emulsja zwiazków wymienionych w tablicy 8, stosujac 15 ml emulsji na 1 doniczke.Nastepnie rosliny pozostawia sie w cieplarni i po uplywie 24 godzin i 48 godzin opryskuje zawiesi¬ na zarodników Sphaerotheca fuliginea. Po 15 dniach bada sie stan schorzenia kazdego liscia i ocenia wedlug skali 0—5, w której 0 oznacza calkowity brak plam chorobowych, a 5 oznacza Tablica 7 Badany zwiazek (numer z tablicy 8) 1 33 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 . 98 99 Stezenie substancji czynnej w czesciach na milion 2 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 . 50 50 50 50 Stopien uszkodze¬ nia w % 3 11,0 28,0 ,0 0,0 ,0 0,0 3,0 12,0 0,0 2,0 0,0 12,0 32,0 ,0 ,0 11,0 2,0 8,0 ,0 Skutecznosc zapobiega¬ nia w % | 4 89,0 72,0 75,0 100,0 85,0 100,0 97,0 88,0 100,0 98,0 100,0 88,0 68,0 75,0 85,0 89,0 98,0 92,0 95,0 1 40 45 50 55 60 Tablica 5 Badany zwiazek (nu¬ mer z tablicy 8) 23 3 36 27 Dawka LD50 w mg/kg przy stosowa¬ niu doustnym 1000 600 1000 S 700 S 80090208 1 1 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 Znany zwiazek o wzorze 126 Znany Zwiazek o wzorze 127 Bez zra¬ szania 2 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 — dalszy ciag tablicy 7 3 ,0 9,0 3,0 ,0 ,0 26,0 ,0 ,0 ,0 ,0 21,0 ,0 18,0 ,0 28,0 31,0 29,0 40,0 100,0 100,0 4 95,0 91,0 97,0 . 95,0 70,0 74,0 85,0 80,0 85,0 75,0 79,0 85,0 82,0 85,0 72,0 69,0 71,0 60,0 — — | obecnosc takich plam, przy czym stopien uszko¬ dzenia oblicza sie w procentach. Do kazdej próby stosuje sie 3 doniczki. Wyniki podane w tablicy 7 swiadcza o tym, ze zwiazki o wzorze 1, nawet w malych stezeniach maja dzialanie grzybobójcze znacznie silniejsze niz znane srodki.Przyklad. W roztworze 5,6 g (0,1 mola) wo¬ dorotlenku potasowego w 50 ml metanolu rozpu¬ szcza sie w temperaturze pokojowej 23,6 (0,1 mol) N-3,4-dwuchlorofenylo-0-metylotionokarbaminianu i do otrzymanego roztworu wkrapla w temperaturze —20°C 16,1 g (0,1 mola) chlorku p-chlorobenzy- lowego, po czym miesza sie w ciagu 2 godzin.Mieszanine poreakcyjna wlewa sie do 300 ml wo¬ dy i otrzymana oleista warstwe ekstrahuje octa¬ nem etylu i przemywa woda. Wyciag suszy sie bez¬ wodnym siarczanem sodowym i odparowuje roz¬ puszczalnik, otrzymujac 33,0 g oleistej substancji.Produkt ten miesza sie w temperaturze pokojo¬ wej z 50 ml n-heksanu, przy czym tworza sie kry¬ sztaly w postaci igiel. Po odsaczeniu i wysuszeniu otrzymuje sie 31,4 g N-3,4-dwuchlorofenyloimino- -monotioweglanu v O-metylo-S-p-chlorobenzylu po¬ dany w tablicy 8 £od nr 58. Wydajnosc reakcji wynosi 87% wydajnosci teoretycznej.W tablicy 8 podano zwiazki wytwarzane sposo¬ bami analogicznymi do opisanego w przykladzie.W tablicy tej podano równiez wyniki elementar¬ nej analizy otrzymanych produktów^ przy czym wartosci podane w górnych wierszach sa wartos¬ ciami obliczonymi z odpowiedniego wzoru^ a w wierszach dolnych podano wartosci znalezione.Numer ko¬ lejny zwiazku 1 1 .2 3 4 6 7 8 Wzór zwiazku 2 Wzór 4 Wzór 5 Wzór 6 Wzór 7 Wzór 8 Wzór 9 Wzór 10 Wzór 11 Wlasciwosci fizyczne 3 n1^5 = 1,6535 n26 = i 6380 D ' n24 = i 6303 D ' nsi = 1,6200 nao = 1,6220 D al8 = 1,6237 D n2i = 1,6214 D ' nis = 1,6161 Wyniki analizy elementarnej w °/o C 4 54,42 54,02 55,79 55,52 55,45 55,42 58,17 57,96 58,17 58,10 58,34 58,30 58,18 57,90 59,23 59,45 H 4,25 4,02 4,69 4,71 ,28 4,95 ,46 ,46 ,46 ,52 ,20 ,19 ,47 ,50 ,81 ,96 N 6 9,07 8,90 8,68 1 8,63 8,62 8,26 7,98 7,84 7,98 7,97 8,01 8,21 7,98 7,82 7,68 7,69 S 7 ,76 ,42 19,86 19,63 19,73 19,01 18,27 17,97 18,27 18,28 18,32 18,20 18,27 18,19 17,57 17,32 Cl 8 11,48 11,14 ,98 11,18 ,91 ,56 ,10 9,92 ,10 ,13 ,13 ,09 ,10 ,23 9,71 9,69 Br 990208 li IZ dalszy, ciag tablicy" S 1 1 9 * 10 1 U 12 i 13 14 16 17 18 19 21 22 23 24 26 27 28 29 2 Wzór 12 Wzór 13 Wzór 14 Wzór 15 Wzór 16 Wzór 17 Wzór 18 Wzór 19 Wzór 20 Wzór 21 Wzór 22 Wzór 23 Wzór 24 Wzór 25 Wzór 26 Wzór 27 Wzór 28 Wzór 29 Wzór 30 Wzór 31 Wzór 32 Wzór 33 3 n20 = 1,6165 n23 = L5200 D ' n2i = 1,6178 D ' nao = 1,6223 D ' n20 = 1,5980 D ' ni9 = 1,6504 D ' n2i = 1,6638 D ' n23 = 1,6461 D n2l = 1,6402 D ' ni« = 1,6440 D n26 = 1,6509 D ' n24 = 1,6570 n26 = 1,6556 D ' n26 = 1,6508 D temperatura topnienia 105—106°C temperatura topnienia 76—77,5°C n23 = 1,6396 n23 = 1,6487 D n2i = 1,6300 D n23 = 1,6370 D n2i = i 6448 D ' n2« = 1,6130 D i _ 4 59,23 59,50 60,21 60,10 60,21 60,30 61,11 61,35 61,96 61,80 57,27 56,99 _ 52,93 53,02 62,73 62,54 57,27 57,25 57,27 57,30 54,44 54,30 54,43 54,54 48,98 48,70 48,98 48,90 48,98 48,95 52,64 52,50 62,45 62,53 61,29 61,30 52,98 52,46 51,74 51,66 50,39 50,23 59,96 60,05 ,81 ,85 6,13 6,05 6,13 6,15 6,42 6,50 6,70 6,67 3,85 3,73 3,34 3,41 3,96 3,85 3,85 3,90 3,85 3,85 4,25 4,07 4,25 4,30 3,53 3,48 3,53 3,52 3,53 3,52 4,11 4,08 ,60 ,72 ,15 ,23 4,72 4,61 4,35 4,32 4,50 4,45 ,36 ,32 6 7,68 7,52 7,39 7,47 7,39 7,32 7,13 7,15 6,88 6,90 6,68 6,67 6,17 6,15 7,32 7,40 6,68 6,75 6,68 6,67 9,07 8,90 9.07 8,97 8,16 8,26 8,16 8,50 8,16 8,10 13,16 13,17 9,71 9,61 ,21 ,10 7,27 6,97 7,55 7,61 7,35 7,40 8,74 8,66 7 17,57 17,60 16,92 16,32 16,92 16,80 16,31 16,20 ,75 ,80 ,29 ,31 14,13 14,10 16,74' 16,55 ,29 ,23 ,29 ,30 ,76 ,50 ,76 21,05 18,68 18,81 18,68 18,72 18,68 18,79 ,07 ,10 22,23 22,15 23,37 23,29 16,64 16,50 17,27 17,32 16,81 16,78 ,01 ,00 8 9,71 9,60 9,35 9,25 9,35 9,20 9,02 8,93 8,71 8,73 16,91 17,00 23,43 23,38 9,26 9,38 16,91 16,82 16,91 16,93 11,48 11,62 11,48 11,76 ,65 ,15 ,65 19,01 ,65 • ,68 18,40 18,74 19,09 19,14 9 j \ ,95 ,72 m '5,93 %,8090208 13 14 dalszy ciag tablicy 8 1 1 31 32 33 34 36 37 38 39 40 1 41 42 43 44 45 46 1 47 48 49 50 51 2 Wzór 34 Wzór 35 Wzór 36 Wzór 37 Wzór 38 Wzór 39 Wzór 40 Wzór 41 Wzór 42 Wzór 43 Wzór 44 Wzór 45 Wzór 46 Wzór 47 i Wzór 48 Wzór 49 Wzór 50 Wzór 51 Wzór 52 Wzór 53 Wzór 55 3 ii2i = i 6213 D 1121 = 1,6425 D ' temperatura topnienia 62—63,5°C n23 = 1,6293 D ' ii 18 = 1,6209 D ' n26. = 1,6020 D temperatura topnienia 91,5—93°C n20 = i 5962 D n23 = 1,6610 D temperatura topnienia 55—57,5°C n2l = i 6244 D ' nai = 1,6250 ¦ D temperatura topnienia 65—67°C temperatura topnienia 92—93,5°C n23 = i 6740 D n23 = 1,6724 n24 = i 6428 D ' n24 = i 6555 D n26 = i 6465 D n27 = i 6080 D ' temperatura topnienia 83,5—84,5°C | 4 64,51 64,62 55,30 55,20 66,98 67,00 55,45 55,43 54,12 54,25 58,71 58,50 59,89 60,08 61,15 60,97 44,51 44,60 54,43 54,59 52,98 52,92 52,98 52,80 54,43 54,01 48,98 49,34 48,98 48,73 48,98 48,69 64,51 64,41 64,92 65,28 55,79 56,04 61,74 61,38 47,82 48,11 6,38 6,53 4,94 4,83 7,32 7,28 ,28 ,30 ,06 ,04 4,94 4,93 ,35 ,48 ,45 ,41 2,94 2,98 4,25 4,08 4,72 4,70 4,72 4,72 4,25 4,22 3,53 3,61 3,53 3,46 3,53 3,51 6,38 6,24 ,78 ,94 4.69 4,81 4,85 4,70 3,22 3,30 6 | 7 8,85 8,72 12,10 12,32 7,81 7,63 8,62 8,61 7,02 1 7,10 9,13 9,10 8.73 8,67 8.39 8,24 7,42 7,41 9,07 8,78 7,27 7,39 7,27 7,14 9,07 9,16 8,16 8.02 8,16 8,09 8,16 8,06 8.85 8,73 8,91 8,55 | 8,68 9,10 4.80 4,75 3,72 3,79 ,26 ,10 18,45 18,38 17,88 17,98 19,73 19,67 16,05 16,02 ,45 ,63 9,99 9,95 9,60 9,68 16,97 16,83 ,76 ,37 16,64 16,52 16,64 16,44 ,76 ,38 18,68 18,48 18,68 18,55 18,68 18,29 ,26 19,98 ,39 19,98, 19,86 19,70 ,99 11,02 17,02 16,93 8 ,91 ,83 17,75 17,72 11,55 11,55 11,05 11,01 ,62 ,55 28,15 28,11 11,48 11,72 18,40 _ 18,45 18,40 18,37 11,48 11,21 ,65 ,22 ,65 ,88 ,6,5 19,75 ,98 ,41 12,15 12,18 | 28,23 27,98 990208 i5 16 dalszy ciag tablicy 8 1 1 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 2 Wzór 56 Wzór 57 Wzór 58 Wzór 59 Wzór 60 Wzór 61 Wzór 63 Wzór 64 Wzór 65 Wzór 66 Wzór 67 Wzór 68 Wzór 69 Wzór 70 Wzór 71 Wzór 72 Wzór 73 Wzór 74 Wzór 75 Wzór 76 3 temperatura topnienia 52—54,5°C nas = i R472 D ' temperatura topnienia 94,5—96,5°C temperatura topnienia 70,5—71,5°C n20 = 1,6103 D temperatura topnienia 43,5—45°C temperatura topnienia 43-^4,5°C ni9,3 = i 5777 D ' temperatura topnienia 43,5^l5°C temperatura topnienia 62—64°C n22 = i 6311 D ' n22 = i 6440 D ' n20,5 = 16084 D n26 = i 6039 D ' 1 R20 = i 6109 D nM,5 = 1,6297 D ' n22 = 1,5690 D n26 = i 6343 D ' n26,5 = ! 6252 D ' n2i = 1,6219 4 47,82 48,23 43,81 44,00 43,81 43,53 43,81 43,68 49,95 49,62 49,95 49,80 55,20 55,03 48,26 47,94 49,95 49,80 47,81 47,41 60,77 60,60 60,77 60,65 53,50 53,90 60,71 60,85 62,60 62,48 59,70 59,53 57,46 57,36 45,87 45,58 45,87 45,39 39,19 39,13 , 5 3,22 3,25 2,70 2,81 2,70 2,62 2,70 2,73 3,36 3,49 3,36 3,35 ,49 ,32 4,43 4,30 3,36 3,35 3,22 3,27 ,41 ,17 ,41 ,42 ,61 ,60 6,37 6,29 6,07 6,03 ,02 ,11 7,41 7,11 4,62 4,53 4,62 4,60 3,96 3,92 6 3,72 3,58 3,41 3,45 3,41 3,66 3,41 3,31 3,88 3,98 3,88 3,92 ,85 ,87 ,12 ,21 3,88 3,92 3,72 3,89 4,19 4,00 4,19 4,16 ,20 ,13 ,90 ,99 ,62 ,56 4,35 4,43 4,47 4,05 ,35 ,40 ,35 ,20 4,57 4,53 7 17,02 17,76 ,59 ,98 ,59 ,40 ,59 ,68 8,89 8,90 8,89 9,10 13,40 13,63 11,71 11,86 8,89 9,10 17,03 16,88 19,08 18,93 19,08 19,01 23,81 23,17 27,02 26,84 ,71 26,13 19,92 19,85 ,46 19,98 24,50 ,01 24,50 24,33 ,94 ,89 8 28,23 27,89 34,49 34,63 34,49 34,23 34,49 34,17 29,49 29,25 29,49 29,14 ,06 ,26 12,95 13,08 29,49 29,14 28,22 27,93 ,55 ,82 ,55 ,19 11,01 11,53 13,54 13,48 13,54 12,98 9 " 26^09 "* 26,3817 90208 18 dalszy ciag tablicy 1 1 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 2 Wzór 77 Wzór 78 Wzór 79 Wzór 80 Wzór 81 Wzór 82 Wzór 83 Wzór 84 Wzór 85 Wzór 86 Wzór 87 Wzór 88 Wzór 89 Wzór 90 Wzór 91 Wzór 92 Wzór 93 Wzór 94 Wzór 95 Wzór 96 Wzór 97 Wzór 98 3 n25,5 = 1 6070 D ' n20 = 1,6073 n24,5 = 1 5971 D n25,5 = i 6127 nai = 1,5703 n2i = 1,5703 n25,5 = 1 6004 D ' n24 = 1,5882 D n24 = 1,6100 n24 = 1,6173 n26,5 = 1,5960 D n22 = 1,5887 D n25 = i 5969 D temperatura topnienia 89,5—90,5°C n23 = 1,5896 D n2i = 1,5944 D n25 = 1,5830 D nai = 1,5855 D ' n25 = i 58I6 D ' temperatura topnienia 77—78°C n25 = i 5670 D ' temperatura topnienia 50,5—52°C 4 56,42 56,41 56,42 56,38 56,42 56,43 56,42 56,71 59,31 59,20 59,31 59,30 56,42 56,16 59,31 58,99 65,40 65,31 66,22 66,31 67,68 67,87 67,68 67,81 67,68 67,78 67,68 67,75 68,33 68,21 68,33 68,41 68,94 68,79 68,94 68,85 69,50 69,45 69,46 69,55 70,12 70,08 70,12 70,11 6,72 6,68 6,72 6,70 6,72 6,78 6,72 6,81 7,48 7,39 7,48 7,45 6,72 6.67 7,48 7,32 6,72 6,70 7,03 7.10 7,59 7,49 7,59 7.57 7,59 7,63 7,59 7,49 7,84 7,69 7,84 7,90 8,07 7,97 8,07 8,13 8,28 8,18 7,38 7,42 7,67 7,65 7,67 7,65 6 ,49 ,40 ,49 ,26 ,49 ,37 ,49 ,39 4,94 4,86 4,94 4,91 ,49 ,38 4,94 4,86 8,48 8,51 8,13 8,15 7,72 7,59 7,52 7,59 7,52 7,44 7,52 7,50 7,25 7,35 7,25 7,15 6,99 6,68 6,89 6,72 6,76 6,73 8,53 8,39 8,18 8,23 8,18 8,23 7 ,10 24,92 ,10 ,23 ,10 ,08 ,10 24,83 22,62 23,03 22,62 22,86 ,10 ,97 22,62 23,03 19,40 19,50 18,61 18,53 17,21 19,91 17,21 17,30 17,21 17,15 17,21 17,18 16,58 16,62 16,58 16,50 16,00 16,51 16,00 ,89 ,46 ,53 9,76 9,61 9,36 9,33 9,36 9,30 8 990208 19 20 dalszy ciag tablicy 8 1 94 95 96 97 98 99 100 1 101 102 103 104 i 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 2 | 3 4 Wzór 99 Wzór 100 Wzór 101 Wzór 102 Wzór 103 Wzór 104 Wzór 105 Wzór 106 Wzór 107 Wzór 108 Wzór 109 Wzór 110 Wzór 111 Wzór 112 Wzór 113 Wzór 114 Wzór 115 Wzór 116 Wzór 117 Wzór 118 Wzór 119 Wzór 120 temperatura toDnienia | 50—51°C n26 = 1,5490 D ng = 1,5560 temperatura topnienia 1 49,5—50,5°C n25 = i 5526 D ' n3i = 1,5541 D n26 = 1,5480 D i nas = 1,5418 D • n26 = 1,6200 n25,5 = i 6141 D ' n25,5 = 15700 D ' n25 = 1,6162 D ' temperatura topnienia 77—78°C n22 = 1,5788 D temperatura topnienia 52—53°C temperatura topnienia 64,5—65,5°C n22 = 1,6370 D ' n2i = i 5740 D n2i = 1,5701 1 D n23 = i 5610 D ng = 1,5560 n24,6 = i 5510 D 70,73 70,69 70,73 70,56 70,73 70,63 71,30 71,31 71,30 71,21 71,30 71,23 71,30 71,41 72,75 72,50 64,51 1 64,48 65,40 65,31 68,94 68,83 71,83 71,79 72,67 72,18 60,97 60,63 60,97 61,07 I 53,82 53,90 51,64 51,58 | 64,82 65,75 66,01 66,10 67,07 67,23 68,02 68,11 68,05 67,85 | 7,93 7,86 7,93 | 7,86 7,93 ,7,96 8,18 8,20 8,18 8,15 8,18 | 8,17 8,18 8,25 8,81 8,73 6,38 6,37 6,82 6,71 8,07 8,01 6,97 6,88 7,42 7,35 ,73 ,71 .73 ,81 ,06 ,10 4,85 4,90 7,63 7,55 8,02 8,15 8,36 8,44 8,67 8,59 | 7,09 7,13 | 1 6 7,86 7,92 7,86 7,90 7,86 7,81 7,56 7,40 7,56 1 7,48 7,56 | 7,55 7,56 7,60 6,79 6,68 8,85 6,61 8,48 8,45 6,99 6,73 6,45 6,53 6,05 6,10 8,37 8,31 8,37 8,29 7,39 7,41 7,09 7,01 | 6,05 6,01 | ,70 ,63 ,40 ,39 ,12 ,30 | 7,56 1 7,44 | 7 8.99 9,01 8,99 | 9.03 8,99 | 9,10 8,65 8,53 8.65 8,78 8,65 | 8,69 8,65 1 8,45 7,77 7,81 ,26 ,13 19,40 19,61 16,00 ,91 14,75 14,80 13,86 13,71 9,57 9,55 9,57 9,53 8,45 8,31 16,22 16,10 13,84 13,92 1 13,05 13,12 | 12,35 12,38 1 11,71 11,62 | 17,30 17,50 1 8 ,59 ,70 ,59 ,61 7,65 7,51 7,22 7,13 6,83 6,71 6,48 6,53 1 9 1 21,06 ,92 ,21 ,38 |21 PL