Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych pochodnych 5-nitrofurylowych o wzorze ogólnym 1, w którym Rt oznacza grupe alkilowa o 1-5 atomach wegla albo grupe alkoksykarbonylowa zawierajaca 1-5 atomów wegla w rodniku alkilowym, R2 oznacza atom wodoru, niepodstawiona lub podstawiona grupe alkilowa o 1—5 atomach wegla, w której jeden atom wodoru lub kilka albo wszystkie atomy wodoru moga byc zastapione atomami chloru lub bromu, albo grupe cykloalkilowa, zawierajaca 5-7 atomów wegla w pierscieniu karbocyklicznym, grupe aryloalkilowa o najwyzej 12 atomach wegla lub grupe alkenylowa o 2—4 atomach wegla. Grupy alkilowe F^ i R2 lub grupy alkilowe stanowiace szkielet weglowy grup Rj i R2 oznaczaja na przyklad grupe metylowa, etylowa, n-propylowa, izopropylowa, n-butylowa, izobutylowa, lll-rzed.butylowa lub n-pentylowa. Jezeli Rt oznacza grupe alkilowa, to zawiera korzystnie 1-3 atomy wegla. Jezeli R2 oznacza grupe cykloalkilowa, to moze nia byc na przyklad grupa cykloheksyIowa. Jezeli R2 oznacz rodnik aryloalkilowy, to moze nim byc grupa benzylowa. Sposób wytwarzania zwiazków o wzorze ogólnym 1 polega na reakcji zwiazku o wzorze ogólnym 2 z nadmiarem bezwodnika kwasowego o wzorze (R2CO)20 bez katalizatora a otrzymany zwiazek posredni o wzorze 3 w którym Rj i R2 maja znaczenie podane przy omawianiu wzoru 1, bezposrednio po wydzieleniu lub bez uprzedniego wyodrebniania poddaje sie hydrolizie i cyklizacji w obecnosci kwasowego donora protonów. Reakcja otrzymywania zwiazków o wzorze ogólnym 1 prowadzona bez katalizatora kwasowego rózni sie od reakcji, w której zwiazki o wzorze ogólnym 2 poddaje sie dzialaniu bezwodnika kwasowego w obecnosci katalizatora kwasowego lub zasadowego, jak na przyklad stezonego kwasu siarkowego. Nitrofurylopirazole o wzorze ogólnym 2 wytwarza sie przez reakcje odpowiedniej nitrofurylonitryloiminy, której postac mezomeryczna mozna przedstawic za pomoca wzoru 4, w którym Rj ma znaczenie podane przy omawianiu wzoru 1, zdwunitrylem kwasu malonowego i otrzymany zwiazek o wzorze ogólnym 2 ewentualnie przeprowadza sie w sól przez reakcje z kwasem organicznym lub nieorganicznym. Nitrofurylonitryloimine o wzorze ogólnym 4 w postaci wymaganej do reakcji zdwunitrylem kwasu2 89 876 malonowego wytwarza sie przez potraktowanie zasada odpowiedniego nitrofurylo-a-chlorowcohydrazonu o wzo¬ rze ogólnym 5, w którym X oznacza atom chlorowca, a R, ma wyzej podane znaczenie. Reakcje prowadzi sie ewentualnie w obecnosci akceptora chlorowcowodoru. Chlorowcem zawartym w chlorowcohydrazonie o wzorze ogólnym 5 jest korzystnie chlor lub brom. Zwiazki wedlug wynalazku o wzorze ogólnym 1 posiadaja cenne wlasciwosci bójcze dla mikroorganizmów, a zwlaszcza stanowia srodki przeciwbakteryjne, przeciwmykoplazmowe, przeciwczerwiowe (przeciw robakom) przeciw pierwotniakom, kokcydiostatyczne, trypanocydy i przeciwmalaryczne o duzym znaczeniu w lecznictwie i weterynarii. Zwiazki te okazaly sie specjalnie cenne w leczeniu zakazen jelit i dróg moczowych. Terapeutyczne kompozycje skladaja sie ze skladnika o dzialaniu bójczym dla mikroorganizmów - zwiaz¬ ku o wzorze 1 i farmakologicznie dopuszczalnego stalego nosnika lub cieklego rozcienczalnika. We wszystkich postaciach stosowania zwiazki o wzorze ogólnym 1 moga znajLowac sie jako jedyne substancje czynne lub tez mozna je laczyc z innymi znanymi, farmakologicznie czynnymi substancjami, zwlaszcza o dzialaniu antybakteryjnym i/lub przeciwgrzybicznym, albo o innym dzialaniu bójczym dla mikro¬ organizmów dla rozszerzenia zakresu stosowania. Mozna je laczyc na przyklad z 5f7-dwuchloro-2-metylo-8-chi- nolinolem lub z innymi pochodnymi 8-chinolinolu z sulfamerazyna albo sulfafurazolem lub z innymi pochodny¬ mi sulfanilamidu, z chloroamfenlkolem lub tetracyklina albo innymi antybiotykami, anilidem kwasu 3,4,5-trójbromosalicylowego lub z innymi chlorowcowanymi salicyloanjlidami, z chlorowcowanymi karbanilida- mi, z chlorowcowanymi bezoksazolami lub benzoksazolonami, z polichlórohydroksydwufenylometanami, z siar- & czkami chlorowcodwuhydroksydwufenylowymi, z eterem 4,4'-dwuchloro-2-hydroksydwufenylowym lub z ete¬ rem 2',4,4'*rójchloro-2-hydroksydwufenylowym albo z innymi eterami polichlorowcohydroksydwufenylowymi lub z bakteriobójczymi czwartorzedowymi zwiazkami albo z niektórymi pochodnymi kwasu dwutiokarbamino- wego, jak dwusiarczek czterometylotiuramu. Mozna stosowac takze nosniki, które same posiadaja korzystne wla¬ sciwosci farmakologiczne, na przyklad siarke jako4 podstawe proszku lub stearynian cynkowy jako skladnik pod¬ stawy masci. Przytoczone przyklady wyjasniaja wynalazek. Procenty oznaczaja procenty wagowe, o ile nie zaznaczono inaczej. Przyklad. Mieszanine 0,5 g 5-amino-4-cyjano-3-(5-nitro-2-furylo)-1-n-propylopirazolu i 5 ml bezwod¬ nika octowego ogrzewa sie pod chlodnica zwrotna wciagu 3 godzin, po czym ochladza. Nadmiar "bezwodnika octowego usuwa sie przez destylacje pod zmniejszonym cisnieniem. Pozostalosc rozciera sie z eterem, saczy i suszy. Po przekrystalizowaniu z wodnego roztworu etanolu otrzymuje sie 4-cyjano-5-dwuacetyloamino-3-(5-ni- tro-2-furyloM-n-propylopirazol o temperaturze topnienia 156°C. Mieszanine skladajaca sie z 0,3 g 4-cyjano-5-dwu; acetyloamino-3-(5-nitro-2-furylo)-1-n- propylopirazolu i 5 ml 40% (procenty wagowe) etanotowego roztworu chlorowodoru ogrzewa sie pod chlodnica zwrotna wciagu 30 minut, a nastepnie ochladza. Krystaliczna substancje stala oddziela sie, przemywa woda i suszy.Otrzymuje sie 6-metylo-1-n-propylo-3-(5-nitro-2-furylo)-1 - H-pirazolo [3,4-d]pirymidynon-4(5H) o temperaturze topnienia 276°C. W analogiczny sposób otrzymuje sie: 1,6-dwumetylo-3-(5-nrtro-2-furyloM^ topnienia powy¬ zej 300°C przez rozklad 5-amino-4^jano-3^5-nitro-2-furlo)-1-metyICHirazt)lu o temperaturze topnienia 250°C, 1 -metylo-6-(1 -propanylo)-3-(5-nitro-2-furylo)-1 H-pirazolo^3irymWynon-4-i6M) o temperaturze top¬ nienia powyzej 300°C z 5-amino-4-cyjano-3-(5-nitro-2-furylo)-1-metylopirazolu, 6 nienia powyzej 300°C z 5-amino-4-cyjano-3-(5-nitro-2-furyk))-1-metylopirazolu, 6-cykloheksylo-1-metylo-3-(5-nitro*2-furylo)-1 H-pirazolo-[3,4-djpirymidynon-4(5H) o temperaturze topnie¬ nia powyzej 300°C z 5-amino-4-cyjano-3-(5-nitro-2-furylo)-1-metylopirazolu, 6-benzylo-1-metylo-3-(5Hrttro-2-fu^ o temperaturze topnienie powyzej 300°C z 5-amino-4-cyjano-3-(5-nitro-2-furylo)-1-metylopirazolu, 6-etylo-1-nrletylo-3-(5-nitro-2-furylo)-1H-pirazolo-[3,4-d]pirymidynon-4(5H) o temperaturze topnienia po¬ wyzej 300°C z 5-amino-4-cyjano-3-(5-nitro-2-furylo)-1-metylo-pirazplur 1-metylo-3-(5-nitro-2-fui7lo)-6-propylo-1H-pirazolo-[3,4-d]-pirymidynon-4(5H) otemperaturze topnienia powyzej 300° z 5-amino-4-cyjano-3-(5-nitro-2-furylo)-1-metylopirazolu. PL PL PL PL