PL89313B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL89313B1 PL89313B1 PL1973163070A PL16307073A PL89313B1 PL 89313 B1 PL89313 B1 PL 89313B1 PL 1973163070 A PL1973163070 A PL 1973163070A PL 16307073 A PL16307073 A PL 16307073A PL 89313 B1 PL89313 B1 PL 89313B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- methyl
- formula
- ethyl
- chloroacetanilide
- active ingredient
- Prior art date
Links
- QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N ethyl Chemical compound C[CH2] QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 52
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 51
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 42
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 claims description 28
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 27
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 25
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 25
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 24
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 17
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 12
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 12
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical group C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 9
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 7
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 7
- VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-phenylacetamide Chemical compound ClCC(=O)NC1=CC=CC=C1 VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 3
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 2
- RMCDUNHIVVEEDD-UHFFFAOYSA-N methylcyclopropane Chemical compound [CH2]C1CC1 RMCDUNHIVVEEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 40
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 12
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 9
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 9
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 8
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 8
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 7
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 6
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 6
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 5
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 5
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 5
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 5
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 5
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 5
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 5
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 5
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 5
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 5
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 5
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 5
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 5
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000013558 reference substance Substances 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 241000894007 species Species 0.000 description 5
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 5
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 4
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 4
- 235000007516 Chrysanthemum Nutrition 0.000 description 4
- 240000005250 Chrysanthemum indicum Species 0.000 description 4
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 4
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 4
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 4
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 4
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 4
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 4
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 4
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 4
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 4
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 3
- VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N Chloroacetyl chloride Chemical compound ClCC(Cl)=O VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- 240000004370 Pastinaca sativa Species 0.000 description 3
- 241000857233 Rottboellia Species 0.000 description 3
- 244000275012 Sesbania cannabina Species 0.000 description 3
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 3
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 2
- JJVKJJNCIILLRP-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-6-methylaniline Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N JJVKJJNCIILLRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 2
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 241000252254 Catostomidae Species 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 2
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000410074 Festuca ovina Species 0.000 description 2
- 241001101998 Galium Species 0.000 description 2
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 2
- 240000004296 Lolium perenne Species 0.000 description 2
- 235000010624 Medicago sativa Nutrition 0.000 description 2
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 description 2
- 241000209048 Poa Species 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000005498 Setaria italica Species 0.000 description 2
- 235000007226 Setaria italica Nutrition 0.000 description 2
- 241000220261 Sinapis Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229910000287 alkaline earth metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 229960001760 dimethyl sulfoxide Drugs 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Substances O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960004279 formaldehyde Drugs 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 2
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 2
- PNVPNXKRAUBJGW-UHFFFAOYSA-N (2-chloroacetyl) 2-chloroacetate Chemical compound ClCC(=O)OC(=O)CCl PNVPNXKRAUBJGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFJCNSLCJOQHKM-CLFAGFIQSA-N (z)-1-[(z)-octadec-9-enoxy]octadec-9-ene Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC FFJCNSLCJOQHKM-CLFAGFIQSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZMUSQZSHNODFS-UHFFFAOYSA-N 1-(2-ethyl-6-methylanilino)propan-2-ol Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1NCC(C)O SZMUSQZSHNODFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCERKCRUSDOWLT-UHFFFAOYSA-N 1-bromopropan-1-ol Chemical compound CCC(O)Br JCERKCRUSDOWLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPWHSFAFEBZWBB-UHFFFAOYSA-N 1-butyl radical Chemical compound [CH2]CCC WPWHSFAFEBZWBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDHUPJGMIAJXHO-UHFFFAOYSA-N 2,6-diethyl-n-(2-methoxyethyl)aniline Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1NCCOC ZDHUPJGMIAJXHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBHYCZIZMTYKAS-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1-methoxypropane Chemical compound COCC(C)Br PBHYCZIZMTYKAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZIQXGLTRZLBEX-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-propanol Chemical compound CC(Cl)CO VZIQXGLTRZLBEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGSNVEBQYZMBFN-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-n-(2-methoxyethyl)-6-methylaniline Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1NCCOC LGSNVEBQYZMBFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonic acid Chemical class COC1=CC=CC(CC(CS(O)(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS(O)(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001184547 Agrostis capillaris Species 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 1
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 241000209200 Bromus Species 0.000 description 1
- HNUALPPJLMYHDK-UHFFFAOYSA-N C[CH]C Chemical compound C[CH]C HNUALPPJLMYHDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100008048 Caenorhabditis elegans cut-4 gene Proteins 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 244000285774 Cyperus esculentus Species 0.000 description 1
- 235000005853 Cyperus esculentus Nutrition 0.000 description 1
- 241000483370 Dactylia Species 0.000 description 1
- 240000004585 Dactylis glomerata Species 0.000 description 1
- 241000508725 Elymus repens Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000508723 Festuca rubra Species 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 1
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 240000004322 Lens culinaris Species 0.000 description 1
- 235000014647 Lens culinaris subsp culinaris Nutrition 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 241000219745 Lupinus Species 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical class [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004909 Moisturizer Substances 0.000 description 1
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 1
- 239000007832 Na2SO4 Substances 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000758706 Piperaceae Species 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 241000209049 Poa pratensis Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 244000061458 Solanum melongena Species 0.000 description 1
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 1
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 1
- 241001271940 Sorghum x almum Species 0.000 description 1
- 235000009337 Spinacia oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 244000300264 Spinacia oleracea Species 0.000 description 1
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N [6-(4-acetyloxy-5,9a-dimethyl-2,7-dioxo-4,5a,6,9-tetrahydro-3h-pyrano[3,4-b]oxepin-5-yl)-5-formyloxy-3-(furan-3-yl)-3a-methyl-7-methylidene-1a,2,3,4,5,6-hexahydroindeno[1,7a-b]oxiren-4-yl] 2-hydroxy-3-methylpentanoate Chemical compound CC12C(OC(=O)C(O)C(C)CC)C(OC=O)C(C3(C)C(CC(=O)OC4(C)COC(=O)CC43)OC(C)=O)C(=C)C32OC3CC1C=1C=COC=1 OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCBFFGCSTGGPSQ-UHFFFAOYSA-N [CH2]CC Chemical group [CH2]CC OCBFFGCSTGGPSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052915 alkaline earth metal silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- SXQXMCWCWVCFPC-UHFFFAOYSA-N aluminum;potassium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Al+3].[K+].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O SXQXMCWCWVCFPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 230000003385 bacteriostatic effect Effects 0.000 description 1
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- UDHMTPILEWBIQI-UHFFFAOYSA-N butyl naphthalene-1-sulfonate;sodium Chemical group [Na].C1=CC=C2C(S(=O)(=O)OCCCC)=CC=CC2=C1 UDHMTPILEWBIQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011132 calcium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 235000019993 champagne Nutrition 0.000 description 1
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 150000001983 dialkylethers Chemical class 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000010433 feldspar Substances 0.000 description 1
- NVVZQXQBYZPMLJ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound O=C.C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 NVVZQXQBYZPMLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 230000001408 fungistatic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 125000003827 glycol group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000232 haloalkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N heptadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 210000001699 lower leg Anatomy 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012245 magnesium oxide Nutrition 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000001333 moisturizer Effects 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 230000002085 persistent effect Effects 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 1
- ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N polynoxylin Chemical compound O=C.NC(N)=O ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920003124 powdered cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019814 powdered cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011833 salt mixture Substances 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 230000009528 severe injury Effects 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical group [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- IZWPGJFSBABFGL-GMFCBQQYSA-M sodium;2-[methyl-[(z)-octadec-9-enoyl]amino]ethanesulfonate Chemical compound [Na+].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)N(C)CCS([O-])(=O)=O IZWPGJFSBABFGL-GMFCBQQYSA-M 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000013616 tea Nutrition 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 244000257022 tick clover Species 0.000 description 1
- JSPLKZUTYZBBKA-UHFFFAOYSA-N trioxidane Chemical class OOO JSPLKZUTYZBBKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003313 weakening effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/02—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek oddzialywu¬ jacy na wzrost roslin, zawierajacy nowe podsta¬ wione chloroacetanilidy.Chwastobójcze czynne chlorowcoacetanilidy sa znane w literaturze fachowej. Pod tym wzgledem nalezy jako stan techniki wskazac nastepujace opisy patentowe: francuski opis patentowy nr 1337529 i nr 1419116; belgijski opis patentowy nr 746286; oraz opisy patentowe St. Zjedn. Am. nr nr 2863752, 3442945 i 3547620.W podanych opisach patentowych omawiano za¬ leznosc miedzy czynnoscia chwastobójcza, a chemi¬ czna budowa substancji czynnej.Korzystne sa np. chlorowcoacetanilidy, które w polozeniu orto ugrupowania anilinowego zawieraja trzeciorzedowe podstawniki alkilowe, takie jak zwla¬ szcza III-rzed. rodnik butylowy (francuski opis pa¬ tentowy nr 1337529). Przede wszystkim jednak na podstawie kilku przykladów porównawczych wska¬ zuje sie na to, ze pochodne N-alkoksymetylowe w kazdym przypadku pod wzgledem aktywnosci prze¬ wyzszaja odpowiednie pochodne N-alkoksyetylowe (opis patentowy St. Zjedn. Am. nr 3547620 przyklad 85).Na podstawie tych publikacji nalezaloby przyjac, ze po pierwsze chlorowcoanilidy z zajmujacymi polozenie orto grupami Tll-rzed.-alkilowymi sa ko¬ rzystne a nadto, ze chlorowcoanilidy zawierajace grupy alkoksylowe, alkonyloksylowe i cykloalkoksy- lowe, zwiazane poprzez mostek etylenowy z atomem azotu anilidu, sa z powodu wyraznej utraty aktyw¬ nosci nie nadajace sie do celów praktycznych jako srodki chwastobójcze.Stwierdzono, ze nowe substancje czynne, które nie wykazuja budowy wedlug literatury, rzekomo de¬ cydujacej o silnej czynnosci, przewyzszaja w sele¬ ktywnym zwalczaniu chwastów, wprowadzone w handlu, N-alkoksymetylochlorowcoanilidy, wskazane w podanej wyzej literaturze.Stosowane w srodku wedlug wynalazku nowe N-podstawione chloroacetanilidy odpowiadaja wzo¬ rowi 1, w którym Rx oznacza grupe etylowa lub izo- propylowa, R2 oznacza grupe metylowa lub etylowa, A oznacza niepodstawiony lancuch etylenowy (-CH2-CH2-), podstawiony jednokrotnie grupa ety¬ lowa albo jedno- lub dwukrotnie grupa metylowa lancuch etylenowy, a R8 oznacza rodnik alkilowy o 1—3 atomach wegla, rodnik alkenylowy o 3 lub 4 atomach wegla, rodnik cyklopropylowy lub cyklo- propylometylowy.Do rodników alkilowych R3 zalicza sie rodnik metylowy, etylowy, n-propylowy i izopropylowy.Jako rodniki alkenylowe R8 wystepuja: rodnik alki¬ lowy, krotylowy lub metyloallilowy.Korzystnymi sa zwiazki, zawierajace chlor.Wsród tych zwiazków szczególnie korzystne jako chwastobójczo czynne sa takie, w przypadku któ¬ rych Ra oznacza grupe metylowa lub etylowa.Szczególna grupe zwiazków stanowia takie, w kto* rych wzorze symbol RA oznacza grupe etylowa lub 89 3133 izopropylowa,. R, oznacza grupe metylowa lub ety¬ lowa, A oznacza lancuch etylenowy, a R3 oznacza rodnik metylowy, etylowy, n-propylowy lub izopro¬ pylowy.Inna grupe zwiazków stanowia takie, w których wzorze symbol Rt oznacza grupe etylowa lub izo¬ propylowa, Rj oznacza grupe metylowa lub etylowa, A oznacza lancuch etylenowy podstawiony jedna lub dwiema grupami metylowymi, a R2 oznacza rodnik metylowy, etylowy lub n-propylowy.Szczególnie znakomita selektywnosc wobec chwas¬ tów i roslin uprawnych wykazuja nawet przy ma- tych dawkach takie zwiazki o wzorze 1, w którym Ri oznacza grupe^ etylowa lub izopropylowa, R2 1 HlljMiiwi L'rrflTT^i'" 1M w'I luD etylowa, A oznacza la{uMft ^etylenowy"ewentualnie podstawiony grupa mitylowa, Rt oznacza rodnik metylowy lub etylowy.DolfS^PeK! zwiazków zliczaja sie: 2-e%itf=G^ nilid, 2-etylo-6-metylo-N-(2'-etoksyetylo)-N-chloroacetani- lid, 2-e1ylo-6-metylo-N-(2'-propoksyetylo)-N-chloroace- tanilid, 2-etylo-6-metylo-N-(2'-izopropoksyetylo)-N-chloro- acetanilid, 2-etylo-6-metylo-N-(l'-metoksypropylo-2')-N-chloro- acetanilid, 2-etylo-6-metylo-N-(2/-metoksypropylo)-N-chloro- acetanilid, 2,6-dwuetylo-N-(2'-metoksyetylo)-N-chloroacetani- lid, 2,6-dwuetylo-N-(2'-etoksyetylo)-N-chloroacetanilid, 2,6-dwuetylo-N-<2'-n-propoksyetylo)-N-chloroaceta- nilid, 2,6-dwuetylo-N-(l'-metoksypropylo-2')-N-chloroace- tanilid, 2-izopropylo-6-metylo-N-(2'-etoksyetylo)-N^hloro- acetanilid, 2-izoppopylo-6-etylo-N-(2/-metoksyetylo)-N-chloro- acetanilid, 2-etylo-6-metylo-N-(l'-etoksypropylo-2')-N-chloro- acetanilid, 2-izopropylo-6-metylo-N-(l'-metoksypropylo-2')-N- -chloroacetanilid, 2-izopropylo-6-metylo-N-(2'-metoksypropylo)-N- -chloroacetanilid, 2,6-dwuetylo-N-(l'-etoksypropylo-2')-N-chloroace- tanilid, 2-etylo-6-metylo-N- (2'-etoksypropylo)-N-chloroace- tanilid; oraz zwiazki o wzorze 1: 2-etylo-6-metylo-N-(2'-cyklopropylometoksyetylo)- -N-chloroacetanilid i 2,6-dwuetylo-N-(2'-cyklopropylometoksyetylo)-N- -chloroacetanilid.Nowe chloroacetanilidy o wzorze 1, w którym wszystkie symbole maja wyzej podane znaczenia, wytwarza sie sposobem polegajacym na tym, ze N-podstawiona aniline o wzorze 2, w którym A, R^ Rt i Rg maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji ze srodowiskiem chloroacetylujacym, ko¬ rzystnie z bezwodnikiem lub halogenkiem kwasu chloro-octowego. 313 4 Zwiazki o wzorze 1 mozna takze wytwarzac w ten sposób, ze aniline o wzorze 3, w którym Rt i R2 maja wyzej podane znaczenie poddaje sie, w zale¬ znosci od wyboru, reakcji z: 2-chlorowcoetanolem lub tlenkiem etylenu w celu wprowadzenia lancucha hydroksyalkilowego -CH2-CH2-CH, lub z 2-chloro- wcopropanolem w celu wprowadzenia lancucha hy¬ droksyalkilowego o wzorze 7, albo z 1-chlorowcopro- panolem-2 wzglednie z tlenkiem propylenu w celu wprowadzenia lancucha hydroksyalkilowego o wzo¬ rze 8, albo z 3-chlorowcobutanolem-2 w celu wpro¬ wadzenia lancucha hydroksyalkilowego o wzorze 9, albo z l-chlorowcobutanolem-2 w celu wprowadze¬ nia lancucha hydroksyalkilowego o wzorze 10, albo z odpowiednim chlorowcoalkinolem w celu wpro¬ wadzenia dalszej mozliwej struktury lancuchowej -A-OH, po czym otrzymana substancje o wzorze 2a chloroacetyluje sie, korzystnie za pomoca bezwodni¬ ka lub halogenku chlorooctowego, i wreszcie wolne jeszcze grupy -OH w znany sposób eteryfikuje sie w kwasnym srodowisku (np. HC1, HjSO^ w lagod¬ nych warunkach za pomoca alkoholu R8-OH, w któ¬ rym Rs ma znaczenie podane przy omawianiu wzo¬ ru 1.Reakcje te mozna prowadzic w obecnosci, lub bez rozpuszczalników lub rozcienczalników obojetnych wobec reagentów. I tak stosuje sie alifatyczne, aro¬ matyczne lub chlorowcowane weglowodory, takie jak benzen, toluen, ksyleny, eter naftowy, chloro- ^ benzen, chlorek metylenu, chlorek etylenu, lub chlo¬ roform, dalej eter lub zwiazki o charakterze eterów, takie jak eter dwualkilowy, dioksan lub czterowo- tiorofuran, N,N-dwualkilowane amidy, takie jak dwumetyloformamid, a ponadto sulfotlenek dwume- jg tylowy oraz wzajemne mieszaniny tych rozpuszczal¬ ników.Jako odpowiedni srodek chloroacetylujacy stosuje sie korzystnie bezwodnik kwasu chlorooctowego, oraz halogenki kwasów chlorowcooctowych, takie tt jak chlorek chloroacetylu. Reakcje te mozna prze¬ prowadzic równiez za pomoca kwasu chlorooctowe¬ go, jego estrów lub amidów. Reakcja zachodzi w temperaturze 0—200°C, korzystnie w temperaturze —100°C. W niektórych przypadkach zwlaszcza podczas stosowania halogenków chloroacetylu, chlo- roacetylowania prowadzi sie w obecnosci srodków wiazacych kwas. Do takich srodków zaliczaja sie trzeciorzedowe aminy, takie jak trójalkiloaminy, np. trójetyloamina, pirydyna, i zasady pirydynowe lub zasady nieorganiczne, takie jak tlenki i wodorotlenki, wodoroweglany i weglany metali alkalicznych i me¬ tali ziem alkalicznych. Jako srodek wiazacy kwas mozna poza tym stosowac aniline o wzorze 2, która w takim przypadku powinna byc stosowana w nad¬ miarze. 55 Zwiazki homologiczne do wzoru 2 oraz pochodne bydroksyalkilowe homologiczne do wzoru 2a sa zna¬ ne, np. z opisu patentowego St. Zjedn. Am. nr 2361071 i 2759943 oraz z Am. Soc. 84, 734 i z Buli.M Soc. Chim. France 1962, 303 i 1965, 2037. Zwiazki te oraz ilie opisane jeszcze w literaturze substraty objete wzorem 2, mozna wytworzyc wedlug jednego ze znanych sposobów, podanych nizej. a) kondensacja odpowiednio alkilowanej aniliny M o wzorze 3 ze zwiazkiem karbonylowym o wzorze89313 6 4, w którym kazdy z podstawników R', R" i R'" oznacza atom wodoru, rodnik metylowy lub etylowy, jednakze lacznie wykazuja co najwyzej 2 atomy wegla, a R8 ma znaczenie podane przy omawianiu wzoru 1, i równoczesne lub kolejno nastepujace katalityczne uwodornienie otrzymanego azometynu o wzorze 5; b) reakcja alkiloaniliny o wzorze 3 ze zwiazkiem o wzorze 6, w którym A i R8 maja znaczenie podane przy omawianiu wzoru 1, a Y oznacza atom chloro¬ wca lub inny rodnik kwasowy, zwlaszcza rodnik kwasu sulfonowego. (Zwiazki o wzorze 6 zawiera¬ jace rodniki kwasu benzenosulfonowego jako Y sa np. przedstawione w Can. J. Chem. 33, 1207, a takie zwiazki lecz zawierajace rodnik p-toluenosulfonylo- ksylowy (CH8-C6H4-S08-) podano w brytyjskim opi¬ sie patentowym nr 869083.Oczywiscie istnieje jeszcze szereg innych sposo¬ bów wytwarzania substratów o wzorze 2 z alkilo- wanych w polozeniu orto anilin.Nastepujace kolejno przyklady I-II objasniaja bli¬ zej sposób wytwarzania nowych substancji czynnych wraz z wytwarzaniem substratów. Dalsze substancje czynne o wzorze 1, wytworzone wedlug jednego z wariantów omówionego sposobu, przedstawiono w tablicy 1 umieszczonej za tymi przykladami. W przy¬ kladach tych podano temperature w stopniach Cel¬ sjusza.Przyklad I. a) Mieszanine 540 g i(4,0 mola) 2-etylo-6-metyloaniliny i 306 g (2,0 mola) 2-bromo- -1-metoksypropanu mieszaja pod zmniejszonym cis¬ nieniem (10 mm Hg) ogrzewa sie w temperaturze 120°C w ciagu 40 godzin. Po ochlodzeniu jego, czer¬ wony, lepki roztwór rozciencza sie 200 ml wody i alkalizuje 210 ml stezonego lugu sodowego. Wy¬ dzielony produkt pochlania sie w eterze, roztwór eterowy przemywa sie woda do odczynu obojetnego, suszy i zateza. Na drodze destylacji pozostalosci otrzymuje sie czysta 2-etylo-6-metylo-N-(l'-metoksy- propylo-2')-aniline o temperaturze wrzenia 64— 66°C pod cisnieniem 0,07 mm Hg.Roztwór 9,7 g (0,047 mola), wytworzonego jak w przykladzie I s (., produktu przejsciowego i 5,05 g C,05 mola) trójetyloaminy w 30 ml absolutnego ben¬ zenu mieszajac zadaje sie kroplami roztworu 5,65 g (0,05 mola) chlorku chloroacetylu w 10 ml absolu¬ tnego benzenu, a nastepnie mieszanine miesza sie jeszcze w ciagu 2 godzin w temperaturze pokojowej.Mieszanine reakcyjna rozciencza sie eterem, roz¬ twór kilkakrotnie przemywa sie woda i suszy. Po odparowaniu mieszaniny rozpuszczalnikowej pod próznia, otrzymuje sie z wydajnoscia ilosciowa czy¬ sty 2-etylo-6-metylo-N- (l'-metoksypropylo-2')-chlo- roacetanilid o wspólczynniku zalamania swiatla nD =1,5301.Analiza elementarna produktu wykazuje: obliczono: C 63,5 H 7,8 N 4,9% znaleziono: C 63,7 H 8,1 N 5,0%.Przyklad II. a) Roztwór 135 g (1,0 mola) 2-etylo-6-metyloaniliny i 70 g (0,5 mola) 1-bromo- propanolu w 2000 ml absolutnego toluenu ogrzewa sie w temperaturze wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu 20 godzin. Po ochlodzeniu mieszanine roz¬ ciencza sie eterem, wytrzasa z 2n lugiem sodowym, a po oddzieleniu przemywa sie warstwe organiczna do odczynu obojetnego woda. Roztwór suszy sie nad Na2S04, zateza, a pozostalosc destyluje pod próz¬ nia. 2-etylo-6-metylo-N- (2'-hydroksypropylo)-aniline otrzymuje sie jako frakcje o temperaturze wrzenia 99—104°C pod cisnieniem 0,5 mm Hg. io b) Zawiesine 49,2 g (0,255 mola), wytworzonego jak w przykladzie II a)., produktu posredniego i 27 g (0,255 mola) sody w 250 ml absolutnego benzenu mieszajac w temperaturze pokojowej zadaje sie kro¬ plami roztworu 30,5 g (0,27 mola) chlorku chloro- acetylu w 50 ml absolutnego benzenu. Po 2 godzi¬ nnym wymieszaniu w temperaturze pokojowej, calosc zadaje sie 300 ml wody, suszy i zateza pod zmniejszonym cisnieniem. Pozostalosc sklada sie praktycznie z czystego 2-etylo-6-metylo-N-(2'-hydro- ksypropylo)-chloroacetanilidu. c) 27 g (0,1 mola), wytworzonego jak w przykla¬ dzie II b)., produktu rozpuszcza sie w 100 ml abso¬ lutnego metanolu, roztwór zadaje sie 7 ml stezonego kwasu siarkowego i ogrzewa w temperaturze wrze- nia pod chlodnica zwrotna w ciagu 20 godzin. Mie¬ szanine reakcyjna zateza sie pod próznia, pozostalosc rozprowadza sie w warstwach 100 ml wody i 200 ml eteru, roztwór eterowy przemywa sie woda do od¬ czynu obojetnego, suszy i zateza pod próznia. Otrzy- muje sie w czystej postaci 2-etylo-6-metylo-N-(2'- -metoksypropylo)-chloroacetanilid o wspólczynniku^ zalamania swiatla n20 =1,5299.D Analiza elementarna produktu wykazuje: obliczono: C 63,5 H 7,8 N 4,9% znaleziono: C 63,0 H 7,7 N 5,0%.W podanej nizej tablicy 7 przedstawiono zwiazki otrzymane wedlug przykladów I—II oraz dalsze, wytworzone wedlug jednego z wariantów omówio- 40 nego sposobu, zwiazki o wzorze 11, w którym Rj, R2, A i R, maja znaczenie podane w odpowiednich kolumnach tej tablicy.W tablicy 1 skrót. tt. oznacza temperature topnienia," skrót tw. temperature wrzenia, a stojaca za tempe- 45 latura wrzenia / oznacza: pod cisnieniem.Kazdej z tych substancji czynnych stosownie od¬ powiadajace substraty wykazuja wzór 2, w którym Ri, R2, A i R8 maja znaczenie podane przy omawia¬ niu wzoru 1. 50 Niektóre z tych substratów przedstawia nastepujace zestawienie: 2-etylq-6-metylo-N-(2'-metoksyetylo)-anilina o tw. 78—82°C/0,3 mm Hg. 2-etylo-6-metylo-N- (l'-metoksypropylo-2')-anilina f o tw. 64—66°C/0,07 mm Hg. 2,6-dwuetylo-N-(2'-metoksyetylo)-anilina o tw. 61— 63°C/0,03 mm Hg, 2,6-dwuetylo-N-(l'-metoksypropylo-2')-anilina o tw. ga 71—74°C/0,1 mm Hg.Substancje czynne sa trwalymi zwiazkami i wy¬ kazuja bardzo silne dzialanie chwastobójcze wobec rodziny Graminee, takich jak chwastnica i proso- wate rosliny gatunków Setaria, Digitaria itp., wobec 65 traw jak gatunek Lelium, a takze wobec wielu ga- 5589 313 7 8 Tablica 1 Zwia¬ zek nr^ 1 11 12 13 14 16 17 18 19 21 22 23 24 26 27 34 36 37 38 39 40 41 42 43 Ri | 2 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 i-C8H7 i-C8H7 i-C8H7 i-C8H7 i-C8H7 i-C8H7 i-C8H7 i-C8H7 i-C8H7 i-C8H7 R2 | 3 CH8 CH8 CH8 CH8 CH8 CH8 CH8 CH8 CH8 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 CH8 CH8 CH8 CH8 CH8 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 A | 4 -CH2-CH2- -Crl2-CH2- -CH2-CH2- -CH2-CH2- -CH2-CH2- -CH2-CH2- -CH2-CH2- wzór 14 wzór 15 -CH2-CH2- -CH2-CH2- -CH2-CH2- -CH2-CH2- -CH2-CH2- -CH2-CH2- -CH2-CH2- wzór 14 wzór 15 -CH2-CH2- -CH2-CH2- -CH2-CH2- -CH2-Cxi2- 1 -CH2-CH2- 1 -CH2-CH2- -CH2-CH2- -CH2-CH2- -CH2-CH2- -CH2-CH2- R3 CH8 C2H5 n-C8H7 i-C8H7 -CH2-CH=CH2 wzór 12 wzór 13 CH8 CH8 CH8 C2H5 n-C8H7 i-C8H7 -CH2-CH=CH2 wzór 12 wzór 13 CH8 CH8 ' CH8 C2H5 n-C8H7 i-C8H7 -CH2-CH=CH2 CH8 C2H5 n-C8H7 i-C8H7 -Cxi2-CH=CH2 Dane fizyczne lub wlasciwosci substancji 6 n JJ. =1,5335 tw. 120—122°/ 0,001 mm Hg n20 =1,5221 D n^0 =1,5190 n 20 =1,5328 D olej n ^ =1,5237 n ™ =1,5301- n^° =1,5299 n£° =1,5317 n ^ =1,5247 n JJ =1,5204 n 20 =1,5181 D n ^° =1,5319 pólkrystaliczna n^° =1,5296 n ™ =1,5282 n JJ =1,5293 n ™ =1,5287 n^° =1,5216 n JJ =1,5185 n ^° =1,5160 n ™ =1,5285 n JJ =1,5258 n^0 =1,5240 n™ =1,5182 n^0 =1,5160 n ^° =1,52749 89 313 1 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 1 2 C2H5 C2H5 C2H5 i-C8H7 i-C3H7 i-C,H7 i-C8H7 C2H5 C2H5 C2H6 C2H5 C2H5 1 3 ' CH8 CH8 CH, CH, CH8 C2H5 C2H5 C2H5 C2H6 C2H5 CH8 C2H5 4 wzór 14 wzór 14 wzór 15 wzór 14 wzór 15 wzór 15 wzór 15 wzór 14 wzór 14 wzór 15 wzór 15 wzór 15 tunków dwulisciennych chwastów, takich jak Ama- ranthus, Sesbania, Chrysanthemum, Ipomea, Galium, Sinapia, Pastinaca itp., nie uszkadzajac przy tym roslin uprawnych przewidzianych dla zastosowania substancji czynnej. Do takich roslin uprawnych za¬ liczaja sie: soja, lucerna, groch, soczewica, orzeszki ziemne, bawelna, kukurydza, kawa, herbata, bana¬ ny, ananasy, buraki cukrowe, trzcina cukrowa, kar¬ tofle, papryka, pomidory, szpinak, cebula, baklazany, sloneczniki, tyton, gatunki Grassica, takie jak rzepak i kapusta, a takze gatunki zbóz, takie jak jeczmien, owies, zyto, pszenica lub ryz uprawiany na sucho i mokro.Stosowanie substancji czynnej nastepuje albo przed (przedwschodowo) albo po (powschodowo) wzejsciu roslin uprawnych i chwastów i perzu, ko¬ rzystnie przed wzejsciem. Dawki wynosza 0,1—10 kg substancji czynnej na 1 ha, przy czym przedwscho¬ dowo juz za pomoca dawki 0,25 kg/ha osiaga sie zniszczenie chwastów w duzej mierze.W celu ograniczenia stopnia zachwaszczenia torów kolejowych, urzadzen fabrycznych, dróg itp., stosuje sie zazwyczaj do 10 kg substancji czynnej na 1 ha.Ponadto kilka z nowych substancji o wzorze 1 w przypadku stosowania powschodowego wykazuje wlasciwosci regulujace wzrost roslin, oslabiajac lub hamujac np. dlugotrwaly rozwój jednolisciennych roslin. I tak szybkosc wzrostu murawy (skladajacej sie z gatunków traw Poa pratenisis, Agrostis tenuis i Festuca rubra), potraktowanej na wiosne zaraz po pierwszym koszeniu, obniza sie do polowy, jezeli substancje czynna stosuje sie w ilosci 5 kg na 1 ha.Przyjety czas obserwacji wynosil przy tym 60 dni.Przyklad III. Zwalczanie gatunków chwa- stnicy i innych jednolisciennych chwastów w róz¬ nych uprawach roslin uzytkowych.Nastepnego dnia po zasianiu roslin doswiadczal- C2H6 n-C8H7 n-C8H7 CH8 CH8 CH8 CH8 C2H6 n-C8H7 n-C8H7 C2H5 C2H5 tw. 120—122°/ 0,001 mm Hg tw. 128—133°/ 0,001 mm Hg tw. 126—133°/ 0,001 n 20 D »s < »? olej olej mm Hg =1,5253 =1,5250 = 1,5223 = 1,5228 pólkrystaliczna < »? =1,5236 =1,5205 nych w szalkach wysiewowych natryskuje sie na powierzchnie gleby rozcienczona wodna zawiesine substancji czynnej w takich stezeniach, aby po prze¬ liczeniu odpowiadalo to dawkom 2 kg, 1 kg i 0,5 kg substancji czynnej na 1 ha. Szalki wysiewowe utrzy¬ muje sie w temperaturze 22—25°C i przy okolo 70% wilgotnosci wzglednej. Wyniki prób ocenia sie po uplywie 28 dni wedlug nastepujacej skali ocen: 9=rosliny nieuszkodzone; 1=rosliny obumarle; 8—2=posrednie stopnie uszkodzenia; —=nie badane, 40 Jako substancje porównawcze stosowano, znane z opisu patentowego St. Zjedn. Am. nr 3547620, na¬ stepujace chlorowcoanilidy: 2-metylo-6-etylo-N-(eto- ksymetylo)-chloroacetanilid, podany w tablicy 2 jako 45 zwiazek A, oraz 2,6-dwuetylo-N-(metoksymetylo)- -chloroacetanilid (produkt handlowy), podany w tablicy 2 jako zwiazek B.Odpowiadajace kolejnym kolumnom w tablicy 2 litery a—e maja nastepujace znaczenia: a — zwiazek nr, b — dawka, w kgsubstancji czynnej na 1 ha, c — Echinochloa, d — Setaria, e — Digitaria, f — Rottboellia, g — Cyperus, h — Alopecurus, i — Lolium, j — lucerna, k — burak cukrowy, 1 — bawelna, l — soja, m— jeczmien, n — pszenica, o — kukurydza, 60 z tablicy 2 wynika, ze substancje czynne o wzo¬ rze 1 wykazuja wyraznie lepsza selektywnosc chwastobójcza, niz porównawcze zwiazki A i B.Zwiazki o wzorze 1 wykazuja przede wszystkim znacznie wyzsza tolerancje wobec upraw roslin 65 uzytkowych.11 89 313 12 Tablica 2 14 22 34 18 59 60 17 26 13 12 21 39 B 2 1 0,5 2 1 0,5 2 1 0,5 2 1 0,5 2 1 0,5 2 1 0,5 2 1 0,5 2 1 0,5 2 1 0,5 2 1 0,5 2 1 0,5 1 0,5 2 1 0,5 2 1 0,5 2 1 0,5 2 1 0,5 1 1 1 2 4 3 3 4 4 7 1 1 2 2 2 3 1 1 3 1 2 3 1 2 6 1 2 1 1 4 2 1 1 3 4 2 3 4 1 1 3 2 3 3 1 1 1 1 1 1 1 1 1 2 2 4 1 1 1 1 1 2 1 1 1 1 2 3 1 1 2 8 9 9 7 8 9 8 9 9 7 7 9 8 8 9 7 8 8 8 9 9 8 8 9 8 9 9 8 8 9 8 9 9 8 9 9 7 9 9 9 9 9 6 7 8 8 9 9 9 9 8 9 9 9 9 9 8 8 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 8 9 9 8 9 9 4 6 6 7 8 8 9 8 9 9 9 9 9 9 9 9 7 8 9 8 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 7 9 9 8 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 8 9 9 8 9 9 7 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 8 8 9 8 9 9 8 9 8 9 9 7 8 9 7 9 9 9 9 7 9 9 8 8 9 2 3 6 4 8 9 8 9 8 9 7 9 9 7 9 9 8 9 9 7 8 9 9 9 9 7 8 9 9 9 9 7 8 9 9 9 9 8 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 6 8 9 9 9 989313 13 Przyklad IV. Zakres oddzialywania wobec jednolisciennych chwastów i dwulisciennych chwa¬ stów w wybranych uprawach roslin uzytkowych (postepowanie przedwschodowe).Bezposrednio po zasianiu roslin doswiadczalnych w szalkach wysiewowych, substancje czynna w po¬ staci zawiesiny wodnej, otrzymanej z 25% proszku zwilzalnego, aplikuje sie na powierzchnie gleby w 14 Substancje porównawcze A i B sa wprawdzie od¬ powiednie do zwalczania chwastów jednolisciennych, wykazuja jednak pewne niedostatki w dzialaniu (Avena i Alopecurus). Do zwalczania chwastów dwulisciennych sa one nieodpowiednie, poniewaz w zakresie niskiego dawkowania uszkadzaja w wy¬ starczajacym stopniu tylko Chrysanthemum i Ama- ranthus.Tablica 3a Substancje porównawcze wedlug opisu patentowego Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3547620 Zwiazek A Dawka w kg/ha Jeczmien Soja Bawelna Burak cukrowy Lucerna Lolium Alopecurus Cyperus Rottboellia Digitaria Setaria Echinochloa Sesbania Amaranthus Chrysanthemum Sinapis Ipomoea Galium Pastinaca 4 1 6 6 2 1 1 1 2 1 1 1 — 1 2 2 6 4 1 2 2 8 6 4 6 1 1 1 3 1 1 1 — 1 2 7 9 3 1 3 8 9 7 1 3 1 3 1 1 1 — 1 2 7 9 4 0,5 6 9 9 6 8 1 4 — 4 1 1 1 — 1 2 6 7 9 9 B 4 3 8 8 3 7 2 6 6 3 2 4 8 9 8 2 2 — 4 1 1 1 7 • 1 3 7 8 7 3 1 8 9 9 6 9 2 3 2 1 1 1 9 1 4 8 9 9 9 0,5 9 9 9 7 9 4 4 — 7 1 2 1 9 2 6 9 9 9 9 Rosliny uzytkowe Chwasty jednoliscienne Chwasty dwuliscienne szalkach tak, aby odpowiadalo to dawkom 4 kg, 2 kg, 1 kg i 0,5 kg substancji czynnej na 1 ha. Na¬ stepnie szalki wysiewowe utrzymuje sie w tempera¬ turze 22—23°C przy 50—70% wilgotnosci wzglednej.Wyniki prób ocenia sie po uplywie 28 dni wedlug skali ocen podanej w przykladzie III. Jako substan¬ cje porównawcze stosuje sie omówione w przykla¬ dzie III chlorowcoanilidy A i B. 60 65 W porównaniu z tym, substancje o wzorze 1 wykazuja równomierne silne oddzialywanie wobec wszystkich gatunków niepozadanych traw. Zwalcza- czaja one ponadto szerokolistne chwasty, spelniajac tym samym stawiane selektywnym srodkom chwa¬ stobójczym wymaganie zabezpieczenia upraw roslin uzytkowych -przed mozliwie szerokim zakresem chwastów.15 89 313 Tablica 3b Substancje czynne, o wzorze 1 16 Zwiazek nr 10 Dawka w kg/ha Jeczmien Soja Burak cukrowy Lucerna Avena Lolium Alopecurus Cyperus Digitaria Rottboellia Setaria Echinochloa Sesbania Amaranthus Chrysanthe- mum Sinapis Pastinaca 4 8 7 1 1 1 1 1 1 1 1 2 1 1 1 1 2 8 8 1 1 1 1 1 2 1 1 3 1 2 1 1 1 8 9 9 1 1 1 1 1 6 1 1 3 1 2 3 4 0,5 8 9 9 1 1 2 1 1 6 1 1 4 1 3 4 11 4 6 7 1 1 1 1 1 1 1 1 2 1 1 1 1 2 9 8 1 1 1 1 1 2 1 1 3 1 1 2 1 1 9 9 9 2 1 1 1 1 3 1 1 6 1 2 3 2 0,5 9 9 9 4 2 2 1 2 7 1 1 8 1 3 19 4 9 2 9 9 1 1 1 1 1 2 1 1 3 1 3 2 2 1 8 9 8 9 2 2 1 1 1 3 1 1 1 3 7 0,5 8 9 8 9 2 2 2 i 2 1 1 8 1 4 8 9 Rosliny uzytkowe Chwasty jednolis- cienne Chwasty dwulis¬ cienne Przyklad V. Oddzialywanie wobec niepoza¬ danych traw w zakresie nieznacznego dawkowania (postepowanie przedwschodowe).Wykonane z tworzywa sztucznego wanienki o gle¬ bokosci 30 cm i o dlugosci brzegów 30 cm X 80 cm napelnia sie sredniociezka ziemia orna. Nasiona wysiewa sie na powierzchnie gleby, przykrywa war¬ stwa ziemi o grubosci 2 cm i nawilza. W ciagu 24 godzin aplikuje sie rozcienczona zawiesine substan¬ cji czynnej. Stosuje sie stezenia odpowiadajace dawka 1 kg, 0,5 kg, 0,25 kg i 0,125 kg substancji czynnej na 1 ha. Szalki utrzymuje sie w tempera¬ turze 22—25°C i przy okolo 70% wilgotnosci wzgle¬ dnej.Jako substancje porównawcze stosuje sie zwiazek B, omówiony w przykladzie III oraz zwiazek D, to znaczy 2,6-dwuetylo-N-(butoksyetylo) -chloroacetani- lid, przedstawiony w opisie patentowym St. Zjedn.Am. nr 3547620 jako zwiazek porównawczy.Próbe ocenia sie po uplywie 20 dni. Wyniki w postaci procentowych uszkodzen roslin doswiadczal¬ nych zebrano w podanej nizej tablicy 4. Przy tym 45 50 55 65 zakres silniejszych uszkodzen chwastów jest przed¬ stawiony w sposób bardziej zróznicowany niz za¬ kres uszkodzen srednich lub nieznacznych. Odwro¬ tnie zakres uszkodzen nieznacznych u roslin uzytko¬ wych jest silniej zróznicowany.Odpowiadajace kolejnym kolumnom w tablicy 4 litery a—1 maja nastepujace znaczenie: a — zwiazek nr, b — dawka, w kg substancji czynnej na 1 ha, c — Digitaria sang., d — Lolium peranne, e— Bromus tect., f — Sorghum almum, g — Echinochloa cg., h — Setaria italica, i — soja, j — bawelna, k — kukurydza, 1 — burak cukrowy.17 89 313 Tablica 4 18 a 39 19 17 B D b 1 0,5 0,25 0,125 1 0,5 0,25 0,125 1 0,5 0,25 0,125 1 0,5 0,25 0,125 1 0,5 " 0,25 0,125 1 0,5 0,25 0,125 1 0,5 0,25 0,125 1 0,5 0,25 0,125 c — — — 100 100 98 95 100 100 98 95 100 100 100 98 100 100 100 95 100 100 98 90 98 85 60 0—35 85 0—35 0—35 d 100 100 95 90 100 100 98 — 100 98 98 85 100 100 95 85 100 100 100 100 100 100 100 95 100 98 98 75 75 60 0—35 0—35 e — — — 100 98 95 — 100 98 95 85 100 100 90 85 100 100 98 60 100 100 98 60 95 90 60 0—35 0—35 0—35 0—35 0—35 " f 100 100 90 60 100 100 98 - 95 100 98 95 85 100 100 95 85 100 100 95 60 100 100 85 60 90 85 75 0—36 75 60 0—35 0—35 g 100 100 100 98 100 100 100 100 100 100 100 95 100 100 100 98 100 100 100 98 100 100 100 100 100 95 90 85 . 98 98 75 h 100 100 98 95 100 100 98 95 100 100 100 95 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 98 98 .100 100 98 95 i 98 85 0—35 i 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0_ 0 — — — 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 : 0 0 0 0 0 0 j 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 k ¦ ° 0 0 0 — — — 0 0 0 0 2 0 0 — — ^- 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 — — 2 0 0 0 0 0 0 0 — — — — — — 0 0 0 40 2 0 0 0 0 0 Zabezpieczenie niezawodnego zwalczania chwa¬ stów jednolisciennych umozliwia substancja porów¬ nawcza B tylko przy dawkowaniu 1 kg substancji czynnej na 1 ha, natomiast substancja porównawcza D wykazuje calkowicie niewystarczajace dzialanie i nie nadaje sie do celów praktycznych.W przeciwienstwie do tego, skutecznie oddzialy¬ wanie zwiazków o wzorze 1 przeciwko chwastom jednolisciennym zabezpieczaja dawki 0,25 kg i mniej substancji czynnej na 1 ha, niekiedy nawet dawki 0,125 kg substancji czynnej na 1 ha. Próba ta wyka¬ zuje, ze chloroacetanilidy o wzorze 1 w duzej mierze spelniaja obecne wymaganie ilosciowej redukcji pestycydów w uprawach roslin uzytkowych.Przyklad VI. Dzialanie chwastobójcze wobec chwastów wystepujacych w naturze.Do badan polowych w zachodniej Francji (Mai- 50 55 nect-Lotre) na zaoranym i zabronowanym polu wy¬ siewa sie kukurydze w rzedach w odstepach 60 cm.Nastepnie pole dzieli sie na poletka o powierzchni 4 m2, na których oczekuje sie okolo 60—75 roslin.Nastepnego dnia po wysianiu parcele traktuje sie okreslonym dla nich stezeniom substancji czynnej, za pomoca emulsji sporzadzonej na drodze rozcien¬ czenia koncentratu emulsyjnego.Jako substancje porównawcze stosuje sie substan¬ cje czynne, omówione w przykladzie III jako zwia¬ zki A i B.Ocene po uplywie 35 dni odnosi sie do stanu ros¬ lin uprawnych i do naturalnie wzeszlych traw. Usz¬ kodzenia roslin odtwarzaja w tablicy 5 zróznicowane procentowe dane z przykladu VI. Z tablicy tej wy¬ nika, ze zwiazki o wzorze 1 pod wzgledem oddzialy¬ wania na chwasty przewyzszaja znane zwiazki A i B.89313 19 Tablica 5 Zwia¬ zek nr 19^ 17 26 ¦ A B Dawka w kg substancji czynnej na 1 ha 4 2 1 0,5 4 2 1 0,5 4 2 1 0,5 4 2 ~ 1 0,5 4 2 1 0,5 4 2 1 0,5 Echinochloa orus galli 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 95 60 100 95 85 ' 60 pigitaria 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 i 100 100 100 100 100 95 60 100 100 95 60 Kuku¬ rydza 0 0 0 0 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2 0 0 0 0 0 0 0 Przyklad VII. Zwalczanie chwastów w ryzu.W szalkach glinianych z ziemia ogrodowa wysie¬ wa sie ryz, a ponadto chwasty. Roztwór substancji czynnej, sporzadzony z 25% proszku zwilzalnego, aplikuje sie w ilosci 100 ml/m2 na powierzchnie gleby. Szalki utrzymuje sie w cieplarkach w tem¬ peraturze 24—27°C przy 70% wilgotnosci wzglednej.Ocene dokonuje sie po uplywie 28 dni wedlug poda¬ nej w przykladzie III skali oceni Wyniki przedstawia tablica 6.Tablica 6 Zwiazek nr 21 Dawka w kg substan¬ cji czynnej na 1 ha 2 1 0,5 Cyperus esculentus 1 1 1 Setaria italica 1 1 1 Echino¬ chloa crus galli 1 1 1 Ryz 6 8 " 9 - 20 Przyklad VIII. Powstrzymywanie wzrostu traw (postepowanie pówschodowe).W szalkach, wykonanych z tworzywa sztucznego i wypelnionych mieszanina ziemia-torf-piasek, wy- siewa sie nasiona traw Lolium perenne, Poa para- tensis, Festuca ovina i Dactylia glomerata. Po uply¬ wie 3 tygodni wzrosle trawy scina sie na wysokosci 4 cm nad gleba, a po uplywie dalszych 2 tygodni opryskuje sie je wodna brzeczka substancji czynnej o wzorze 1. Dawka substancji czynnej w przeliczeniu wynosi 5 kg tej substancji na 1 ha. Po uplywie 14 dni od zaaplikowania, ocenia sie wzrost traw wedlug nastepujacej, liniowej skali ocen: ocena 1 = silne powstrzymanie (brak wzrostu od momentu aplikacji); ocena 9 — brak powstrzymania (wzrost jak w sprawdzianie).Wyniki prób podaje tablica 7.Tablica 7 Zwiazek nr 1 19 11 17 12 21 39 Spraw¬ dzian Lolium perenne 1 2 1 2 2 4 4 2 2 9 Poa pratensis 1 1 1 3 2 2 3 2 2 9 Festuca ovina 1 1 1 2 2 2 2 2 2 9 Dactylis glome¬ rata 2 3 2 3 2 4 4 4 3 9 Przyklad IX. Powstrzymywanie bocznych od- rostów w tytoniu.Rosliny tytoniu utrzymuje sie w cieplarni i przy « rozpoczynajacym sie kwitnieniu oglawia. Nastepne¬ go dnia natryskuje sie je wodna brzeczka substancji czynnych nr 11, 12, 20, 20, 21 lub 35. Stezenie sub¬ stancji czynnej wynosi 0,66% lub 1,32% tej sub¬ stancji. 50 Podczas gdy w przypadku nietraktowanych roslin z ich lisciowych paczków katowych rozwijaja sie silne odrosty boczne, to w przypadku traktowanych roslin tytoniu wzrost bocznych odrostów zostaje silnie zahamowany. 55 Wytwarzanie srodka wedlug wynalazku nastepuje w znany sposób na drodze wspólnego zmieszania i zmielenia substancji czynnych o wzorze ogólnym 1 z odpowiednimi nosnikami i rozrzedzalnikami, ewentualnie wobec dodatku rozpuszczalników i dys- 60 pergatorów wobec substancji czynnych. Substancje czynne moga wystepowac i byc rozprowadzane w postaci nastepujacych preparatów: preparaty stale, takie jak srodek do opylania, srodek do rozsiewania, granulaty powlekane, granulaty impregnowane 65 i granulaty jednorodne, dajace sie dyspergowac w89 313 21 wodzie koncentraty substancji czynnej, takie jak proszek zwilzalny, pasty i emulsje, oraz preparaty ciekle, takie jak roztwory.W celu sporzadzenia stalych preparatów (takich jak srodek do opylania, srodek do rozsiewania i gra¬ nulat) miesza sie substancje czynne ze stalymi nos¬ nikami. Jako nosniki stosuje sie np. glinke kaolino¬ wa, bolusowa, talk, less, krede, wapien, grysik wapienny, attapulgit, dolomit, ziemie okrzemkowa, stracony kwas krzemowy, krzemiany metali ziem alkalicznych, glinokrzemiany sodowe i potasowe (skalenie i miki), siarczany wapnia i magnezu, tlenek magnezu, zmielone tworzywa sztuczne, nawozy, takie jak siarczan amonowy, fosforan amonowy, mocznik, zmielone produkty roslinne, takie jak maka zbozo¬ wa, maczka z kory drzewnej, maczka drzewna, maczka z lupin orzechów, sproszkowana celuloza, pozostalosci po ekstrakcji roslin, wegiel aktywowa¬ ny, pojedynczo lub w mieszaninie.Uziarnienie nosnika wynosi dla srodka do opyla¬ nia celowo do okolo 0,1 mm dla srodka do roz¬ siewania okolo 0,075 do 0,2 mm, a dla granulatów 0,2 mm i wiecej. Stezenie substancji czynnej w pre¬ paratach stalych wynosi 0,1—80%.Do mieszanin tych mozna ponadto wprowadzic dodatki stabilizujace substancje czynna, i/lub nie¬ jonowe, anionoczynne i kationoczynne substancje, które np. zabezpieczaja przyczepnosc substancji czynnej do roslin i czesci roslin (srodki klejace i spoiwa) i/lub lepsza zwilzalnosc (zwilzacza) oraz dyspergowalnosc (dyspergatory). Jako srodki klejace stosuje sie np. mieszanine oleina-wapien, pochodne celulozy (metyloceluloza lub karboksymetylocelulo- za), hydroksyetery glikolu etylenowego z mono- i dwualkilofenolami zawierajace 5—15 grupy tlenku etylenu w czasteczce i 8—9 atomów wegla w grupie alkilowej, kwasy ligninosulfonowe, ich sole z meta¬ lem alkalicznym lub metalem ziem alkalicznych, etery glikolu polietylenowego (Carbowaxe), etery glikolu polietylenowego z wyzszymi alkoholami ali¬ fatycznymi, zawierajace 5—20 grup tlenku etyle¬ nowego w czasteczce i 8—18 atomów wegla w grupie alkoholu alifatycznego, produkty kondensacji tlenku etylenu, tlenku propylenu, poliwinylopirollony, po¬ lialkohole winylowe, produkty kondensacji mocznik- -formaldehyd oraz produkty lateksowe.Dajace sie dyspergowac w wodzie koncentraty substancji czynnej, to znaczy proszek zwilzalny, pasty i koncentraty emulsyjne stanowia srodki, które mozna rozcienczac woda do zadanego steze¬ nia. Skladaja sie one z substancji czynnej, nosnika, ewentualnie z dodatków stabilizujacych substancje czynna, z substancji powierzchniowo czynnej, srodka przeciwpieniacego i ewentualnie rozpuszczalników.Zawartosc substancji czynnych w tych srodkach wy¬ nosi 5—80%.Proszki zwilzalne i pasty sporzadza sie mieszajac 1 mielac substancje czynne z dyspergatorami i spro¬ szkowanymi nosnikami w odpowiednich urzadze¬ niach az do uzyskania jednorodnosci. Jako nosniki stosuje sie substancje omówione przy stalych po¬ staciach preparatów. W niektórych przypadkach korzystne jest stosowanie mieszanin rozmaitych nosników. Jako dyspergatory mozna stosowa^ np. 22 produkty kondensacji sulfonowanego naftalenu i sul¬ fonowanych pochodnych naftalenu z formaldehy¬ dem, produkty kondensacji naftalenu wzglednie pochodnych naftalenosulfonowych z fenolem i for- s maldehydem, oraz sole kwasu ligninosulfonowego z metalem alkalicznym, metalem ziem alkalicznych lub amonowe, ponadto arylosulfoniany alkilowe, sole kwasu dwubutylonaftalenosulfonowego z meta¬ lem alkalicznym lub metalem ziem alkalicznych, siarczany alkoholi alifatycznych, takie jak sole siar¬ czanowanych heksadekanoli, heptadekanoli, oktade- kanoli i soli siarczanowanego eteru glikolu z wyz¬ szym^ alkoholem alifatycznym, sól sodowa oleilome- tylotaurydu, dwutrzeciorzedowe glikole acetylenowe, chlorek dwualkilodwulauryloamoniowy oraz sole kwasów tluszczowych z metalem alkalicznym lub metalem ziem alkalicznych.Jako srodki przeciwpieniace stosuje sie np. sili-, kony.Substancje czynne z podanymi wyzej substancja¬ mi pomocniczymi miesza sie, miele, przesiewa i do¬ stosowuje tak, aby w przypadku proszków zwil- zalnych czastki stale wykazywaly uziarnienie 0,02— 0,04 mm, a w przypadku past nie przekraczaly 0,03 mm. W celu wytworzenia koncentratów emulsyjnych i past stosuje sie dyspergatory, takie jak poprzednio podane, oraz rozpuszczalniki organiczne i wode.Jako rozpuszczalniki stosuje sie np. alkohole, benzen, ksyleny, toluen, sulfotlenek metylowy, N,N-dwual- kilowane amidy, N-tlenki amin, zwlaszcza trójalki- loamin, oraz frakcje oleju mineralnego o tempera¬ turze wrzenia 120—350°C. Rozpuszczalniki powinny byc praktycznie bezwonne, niefitotoksyczne, obojetne wobec substancji czynnych i nie moga wykazywac zbyt niskiej temperatury zaplonu.Ponadto srodki wedlug wynalazku mozna stoso¬ wac w postaci roztworów. W tym celu jedna lub kilka substancji czynnych o ogólnym wzorze 1 roz¬ puszcza sie w odpowiednich rozpuszczalnikach or¬ ganicznych, mieszaninach rozpuszczalników, w wo¬ dzie lub w mieszaninach rozpuszczalników organi¬ cznych z woda. Jako rozpuszczalniki organiczne mozna stosowac alifatyczne i aromatyczne weglowo* dory, ich chlorowane pochodne, alkilonaftaleny, oleje mineralne, pojedyncze *lub w mieszaninie. Roztwory powinny zawierac X—20% substancji czynnej. Roz* twory te mozna nanosic albo za pomoca gazu wytla¬ czajacego (w postaci rozpryskiwacza) albo za pomo¬ ca specjalnego natrysku (w postaci aerozolu).Do omówionych srodków wedlug wynalazku mo¬ zna domieszac inne biocydowe substancje czynne lub srodki. I tak np. srodki wedlug wynalazku oprócz zwiazków o wzorze ogólnym 1 moga zawie¬ rac substancje owadobójcze, grzybobójcze, bakterio¬ bójcze, fungistatyczne, bakteriostatyczne, nicienio- bójcze lub dalsze substancje chwastobójcze w celu rozszerzenia zakresu dzialania. Srodki wedlug wy¬ nalazku moga ponadto zawierac nawozy roslinne, mikropierwiastki itp.Podane nizej przyklady X^XIII objasniaja blizej sklad i sporzadzanie rozmaitych postaci preparatów, zawierajacych nowa substancje czynna o ogólnym wzorze 1. W przykladach tych czesci oznaczaja cze¬ sci wagowe. 40 45 50 55 6089 313 23 24 Przyklad X. Granulat. W celu sporzadzenia % granulatu stosuje sie nastepujace substancje: czesci N-(2'-izopropoksyetylo-)-2,6-dwuetylo-chlo- roacetanilidu; 0,25 czesci epichlorohydryny; 0,25 czesci acetylowego eteru glikolu polietyleno¬ wego; 3,50 czesci glikolu polietylenowego; oraz 91 czesci koalinu (o uziarnieniu 0,3—0,8 mm).Substancje czynna miesza sie z epichlorohydryna i rozpuszcza w 6 czesciach acetonu, po czym dodaje sie glikol polietylenowy i acetylowy eter glikolu polietylenowego. Tak otrzymany roztwór natryskuje sie na kaolin i nastepnie odparowuje pod próznia.Przyklad XI. W celu sporzadzenia a) 50%, b) 25% i c) 10% proszku zwilzalnego stosuje sie nastepujace skladniki: a) 50 czesci N-(2'-metoksyetylo)-2-metylo-6-etylo- -chloroacetanilidu; czesci butylonaftylosulfonianu sodowego; 3 czesci produktu kondensacji kwasów naftaleno- sulfonowych — kwasów fenylosulfonowych-formal- dehydu 3:2:1; czesci kaolinu; oraz 22 Czesci kredy Champagne. b) 25 czesci N-(2'-alkiloksyetylo)-2,6-dwuetylo- -chloroacetanilidu; czesci soli sodowej oleilometylotaurydu; 2,5 czesci produktu kondensacji kwasu naftaleno- sulfonowy-formaldehyd; 0,5 czesci karboksymetylocelulozy; czesci obojetnego krzemianu potasowo-glinowego oraz 62 czesci kaolinu; c) 10 czesci N-(2'-metoksyetylo)-2,6-dwuetylochlo- roacetonllidu; 3 czesci mieszaniny soli sodowej siarczanów nasy¬ conych wyzszych alkoholi alifatycznych; czesci produktu kondensacji kwasy naftalenosul- fonowe-formaldehyd; oraz 82 czesci kaolinu, Podane substancje czynne nanosi sie na odpowied¬ nie nosniki (kaolin i kreda), a nastepnie miesza 1 miele. Otrzymuje sie proszek zwilzalny o korzy¬ stnej zwilzalnosci i sypkosci. Z takich proszków zwilzalnych mozna na drodze rozcienczenia woda sporzadzic zawiesiny o kazdym zadanym stezeniu.Przyklad XIL Pasta. W celu sporzadzenia 45% pasty stosuje sie nastepujace substancje: 45 czesci N-(2'-cyklopropoksyetylo)-2,6-dwuetylo- chloroacetanilidu; czesci glinokrzemianu sodowego; 14 czesci etylowego eteru glikolu polietylenowego zawierajacego 8 czasteczek tlenku etylenowego; 1 czesc oleilowego eteru glikolu polietylenowego zawierajacego 5 czasteczek tlenku etylenowego; 2 czesci oleju wrzecionowego; czesci glikolupolietylenowego; oraz 23 czesci wody.Substancje czynna lacznie z substancjami pomo¬ cniczymi miesza si^ i miele w odpowiednich do tego celu urzadzeniach. Otrzymuje sie paste, z której na drodze rozcienczenia woda sporzadza sie zawie¬ siny o kazdym zadanym stezeniu.Przyklad XIII. Koncentrat emulsyjny. W celu sporzadzenia 25% koncentratu emulsyjnego razem miesza sie nastepujace skladniki: czesci N-(2'-etoksyetylo)-2-metylo-6-etylochloro- acetanilidu; czesci mieszaniny nonylofenylopolioksyetylenu i dodecylobenzenosulfonianu wapniowego; czesci 3,5,5-trójmetylocykloheksan-2-onu-l; oraz czesci dwumetyloformamidu.Koncentrat ten mozna rozcienczac woda do emul¬ sji o odpowiednim stezeniu. Emulsje takie nadaja sie do zwalczania chwastów w roslinach upraw¬ nych. PL
Claims (23)
- Zastrzezenia patentowe 1. Srodek oddzialywujacy na wzrost roslin, zna¬ mienny tym, ze zawiera jako substancje czynna co najmniej jeden chloroacetanilid o wzorze 1, w któ- 20 rym Rj oznacza grupe etylowa lub izopropylowa, Re oznacza grupe metylowa lub etylowa, A oznacza niepodstawiony lancuch etylenowy; podstawiony jednokrotnie grupa etylowa albo jedno- lub dwu¬ krotnie grupa metylowa lancuch etylenowy, a Rs 25 oznacza rodnik alkilowy o 1—3 atomach wegla, rodnik alkenylowy o 3 lub 4 atomach wegla, rodnik cyklopropylowy lub cyklopropylometylowy, oraz odpowiednie nosniki i/lub dyspergatory i ewentual¬ nie dalsze substancje szkodnikobójcze czynne. 2o 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym Rt oznacza grupe etylowa lub izopro¬ pylowa, Rg oznacza grupe metylowa lub etylowa,
- 2. A oznacza lancuch etylenowy, a Rs oznacza grupe S5 metylowa, etylowa, n-propylowa lub izopropylowa.
- 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym Rx oznacza grupe etylowa lub izopro¬ pylowa, R2 oznacza grupe metylowa lub etylowa, 40 A oznacza podstawiony jedno- lub dwukrotnie gru¬ pe metylowa lancuch etylenowy, a R8 oznacza grupe metylowa, etylowa lub n-propylowa.
- 4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 45 1, w którym R± oznacza grupe etylowa lub izopro¬ pylowa, R2 oznacza grupe metylowa lub etylowa, 5. A oznacza niepodstawiony lub podstawiony jedno¬ krotnie grupe metylowa lancuch etylenowy, a R8 oznacza grupe metylowa lub etylowa. 50
- 5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-etylo-6-metylo- -N-(2'-metoksyetylo)-N-chloroacetanilid.
- 6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-etylo-6-metylo-N- 55 -(2'-etoksyetylo-)-N-chloroacetanilid.
- 7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-etylo-6-metylo- -N-(2'-n-propoksyetylo)-N-chloroacetanilid.
- 8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze eo jako substancje czynna zawiera 2-etykM-metylo- -N-(2Mzoprorxtoyetylo)-N-chloroacetanilid.
- 9. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-etylo-6-metylo- -N-(lr-metoksypropylO-2')-N-chloroacetanilid o wzo- «5 rze 1$.89 313 25 26
- 10. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-etylo-6-metylo-N- -<2'-metoksypropylo)-N-chloroacetanilid o wzorze 17.
- 11. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2,6-dwuetylo-N-(2'- -metoksyetylo)-N-chloroacetanilid.
- 12. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2,6-dwuetylo-N-(2'- -etoksyetylo)-N-chloroacetanilid.
- 13. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2,6-dwuetylo-N-(2'- -n-propoksyetylo)-N-chloroacetanilid.
- 14. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2,6-dwuetylo-N-(l'- -metoksypropylo-2')-N-chloroacetanilid.
- 15. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-izopropylo-6-me- tylo-N-(2'-etoksyetylo)-N-chloroacetanilid.
- 16. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-izopropylo-6-etylo- -N-(2'-etoksyetylo)-N-chloroacetanilid. 10 15 20
- 17. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, zd jako substancje czynna zawiera 2-etylo-6-metylo-N- -(l'-etoksypropylo-2')-N-chloroacetanilid.
- 18. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-izopropylo-6-mety- lo-N-(l'-metoksypropylo-2')-N-chloroacetanilid.
- 19. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-izopropylo-6-me- tylo-N-(2'-metoksypropylo)-N-chloroacetanilid.
- 20. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2,6-dwuetylo-N-(l'- -etoksypropylo-2')-N-chloroacetanilid.
- 21. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-etylo-6-metylo-N- - (2'-etoksypropylo-)-N-chloroacetanilid.
- 22. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-etylo-6-metylo-N- (2'-cyklopropylometoksyetylo)-N-chloroacetanilid.
- 23. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2,6-dwuetylo-N-(2'- -cyklopropylometoksyetylo)-N-chloroacetanilid. m&i IfcHkOb Wzór* O-NH-A-0H Re Wzór 2a lto3 0=C-C-0-R, t m Wzór 4 rv R'B* Bs y»l-c-c-Q-% Wzór 589 313 Y-A-ORj Wzór 6 CH3 -ch2-ch-oh Wzór 8 C2H5 -CH2-CH-0H Wzór 10 -< Wzór \l CH3 -ch-ch2- ' Wzór % CH5 i 5 -CH-CH2-0H Wzór 7 CH3 CH5 -CH-CH-OH Wzór 9 fi/-°R' Wzórfl CO-CHoCl < -CH2- Wzórtf CH3 -ch2-ch- Wzdr fi C^ f* /CH-CH,- 0-CH3 // ^n C0-CH2CL CH, Wzór £ C,H CH, 2n5 N /CH2-CH-0-CH5 CH3 Wzór tf C0-CH2CL Cena zl 10,— LDA — Zaklad 2, Typo, zam. 1375/77 — 100 egz. PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH834572A CH581426A5 (en) | 1972-06-06 | 1972-06-06 | N-substd haloacetanilides - as selective herbicides |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL89313B1 true PL89313B1 (pl) | 1976-11-30 |
Family
ID=4338897
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1973163070A PL89313B1 (pl) | 1972-06-06 | 1973-06-04 | |
| PL1973184525A PL94758B1 (pl) | 1972-06-06 | 1973-06-04 | Sposob wytwarzania nowych podstawionych chloroacetanilidow |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1973184525A PL94758B1 (pl) | 1972-06-06 | 1973-06-04 | Sposob wytwarzania nowych podstawionych chloroacetanilidow |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE800471A (pl) |
| CH (1) | CH581426A5 (pl) |
| CS (1) | CS169841B2 (pl) |
| PL (2) | PL89313B1 (pl) |
| SU (2) | SU724074A3 (pl) |
| TR (1) | TR17681A (pl) |
| ZA (1) | ZA733798B (pl) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2843377C (en) * | 2011-08-25 | 2020-06-23 | Basf Se | Herbicidal compositions comprising chloroacetamides |
-
1972
- 1972-06-06 CH CH834572A patent/CH581426A5/de not_active IP Right Cessation
-
1973
- 1973-06-04 CS CS4016A patent/CS169841B2/cs unknown
- 1973-06-04 PL PL1973163070A patent/PL89313B1/pl unknown
- 1973-06-04 PL PL1973184525A patent/PL94758B1/pl unknown
- 1973-06-05 ZA ZA733798A patent/ZA733798B/xx unknown
- 1973-06-05 TR TR17681A patent/TR17681A/xx unknown
- 1973-06-05 BE BE131895A patent/BE800471A/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-06-05 SU SU731926552A patent/SU724074A3/ru active
-
1974
- 1974-05-28 SU SU742027859A patent/SU596162A3/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BE800471A (fr) | 1973-12-05 |
| CH581426A5 (en) | 1976-11-15 |
| PL94758B1 (pl) | 1977-08-31 |
| SU596162A3 (ru) | 1978-02-28 |
| TR17681A (tr) | 1975-07-23 |
| SU724074A3 (ru) | 1980-03-25 |
| ZA733798B (en) | 1974-04-24 |
| CS169841B2 (pl) | 1976-07-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK144374B (da) | N-substituerede chloracetanilider til anvendelse som plantevaekstregulatorer og herbicider | |
| IL42278A (en) | Herbicides containing paneoxylalkanoic acids or their functional history | |
| PL95488B1 (pl) | Srodek chwastobojczy | |
| PL104859B1 (pl) | Srodek chwastobojczy | |
| US4278461A (en) | Herbicidal agents | |
| CS226434B2 (en) | Herbicide and method of preparing its active substance | |
| KR920010518B1 (ko) | 2-[1-(3-클로로알릴옥시아미노)알킬리덴]-5-알킬티오알킬-사이클로헥산-1,3-디온 제초제의 제조방법 | |
| PL132245B1 (en) | Agent for controlling and/or protection against paralysis by harmfuk microorganisms and method of manufacture of novel derivatives of arylamines | |
| WO1991004964A1 (en) | Herbicidal sulfonamide derivatives | |
| PL89313B1 (pl) | ||
| PL124785B1 (en) | Fungicide and method of manufacture of substituted n-propargylanilines | |
| PL96923B1 (pl) | Srodek chwastobojczy i regulujacy wzrost roslin | |
| CA1047532A (en) | Haloacetanilides for regulating plant growth | |
| US3636143A (en) | O-(2 - nitro - 4 - alkyl-phenyl)-o-alkyl-n-isopropyl-amido-phosphorothioates | |
| US4605764A (en) | Substituted acetamide derivatives with an antidote action, antidote compositions containing such compounds, selective herbicide compositions containing these antidotes and a process for the preparation of substituted acetamide derivatives | |
| CS242883B2 (en) | Herbicide and method of its efficient component production | |
| NL8202974A (nl) | Herbicideverbindingen afgeleid van fenoxybenzoezuur en de werkwijzen ter bereiding ervan en gebruik ervan. | |
| CS204044B2 (en) | Herbicidal means and method of making the active substance | |
| US4546109A (en) | Organotin compounds and pesticidal compositions | |
| US3962304A (en) | Alkoxy-substituted benzyl dithiocarbamic acid esters | |
| PL110646B1 (en) | Fungicide | |
| PL70038B1 (en) | Substituted bicycloalkanes their preparation compositions containing same and their use[gb1324791a] | |
| CS214753B2 (en) | Fungicide means and method of making the active component | |
| JPS6314714B2 (pl) | ||
| PL129394B1 (en) | Herbicide and method of obtaining new derivatives of 2-pyridiloxyacetanilides |