Przedmiotem wynalazku jest srodek oddzialywu¬ jacy na wzrost roslin, zawierajacy nowe podsta¬ wione chloroacetanilidy.Chwastobójcze czynne chlorowcoacetanilidy sa znane w literaturze fachowej. Pod tym wzgledem nalezy jako stan techniki wskazac nastepujace opisy patentowe: francuski opis patentowy nr 1337529 i nr 1419116; belgijski opis patentowy nr 746286; oraz opisy patentowe St. Zjedn. Am. nr nr 2863752, 3442945 i 3547620.W podanych opisach patentowych omawiano za¬ leznosc miedzy czynnoscia chwastobójcza, a chemi¬ czna budowa substancji czynnej.Korzystne sa np. chlorowcoacetanilidy, które w polozeniu orto ugrupowania anilinowego zawieraja trzeciorzedowe podstawniki alkilowe, takie jak zwla¬ szcza III-rzed. rodnik butylowy (francuski opis pa¬ tentowy nr 1337529). Przede wszystkim jednak na podstawie kilku przykladów porównawczych wska¬ zuje sie na to, ze pochodne N-alkoksymetylowe w kazdym przypadku pod wzgledem aktywnosci prze¬ wyzszaja odpowiednie pochodne N-alkoksyetylowe (opis patentowy St. Zjedn. Am. nr 3547620 przyklad 85).Na podstawie tych publikacji nalezaloby przyjac, ze po pierwsze chlorowcoanilidy z zajmujacymi polozenie orto grupami Tll-rzed.-alkilowymi sa ko¬ rzystne a nadto, ze chlorowcoanilidy zawierajace grupy alkoksylowe, alkonyloksylowe i cykloalkoksy- lowe, zwiazane poprzez mostek etylenowy z atomem azotu anilidu, sa z powodu wyraznej utraty aktyw¬ nosci nie nadajace sie do celów praktycznych jako srodki chwastobójcze.Stwierdzono, ze nowe substancje czynne, które nie wykazuja budowy wedlug literatury, rzekomo de¬ cydujacej o silnej czynnosci, przewyzszaja w sele¬ ktywnym zwalczaniu chwastów, wprowadzone w handlu, N-alkoksymetylochlorowcoanilidy, wskazane w podanej wyzej literaturze.Stosowane w srodku wedlug wynalazku nowe N-podstawione chloroacetanilidy odpowiadaja wzo¬ rowi 1, w którym Rx oznacza grupe etylowa lub izo- propylowa, R2 oznacza grupe metylowa lub etylowa, A oznacza niepodstawiony lancuch etylenowy (-CH2-CH2-), podstawiony jednokrotnie grupa ety¬ lowa albo jedno- lub dwukrotnie grupa metylowa lancuch etylenowy, a R8 oznacza rodnik alkilowy o 1—3 atomach wegla, rodnik alkenylowy o 3 lub 4 atomach wegla, rodnik cyklopropylowy lub cyklo- propylometylowy.Do rodników alkilowych R3 zalicza sie rodnik metylowy, etylowy, n-propylowy i izopropylowy.Jako rodniki alkenylowe R8 wystepuja: rodnik alki¬ lowy, krotylowy lub metyloallilowy.Korzystnymi sa zwiazki, zawierajace chlor.Wsród tych zwiazków szczególnie korzystne jako chwastobójczo czynne sa takie, w przypadku któ¬ rych Ra oznacza grupe metylowa lub etylowa.Szczególna grupe zwiazków stanowia takie, w kto* rych wzorze symbol RA oznacza grupe etylowa lub 89 3133 izopropylowa,. R, oznacza grupe metylowa lub ety¬ lowa, A oznacza lancuch etylenowy, a R3 oznacza rodnik metylowy, etylowy, n-propylowy lub izopro¬ pylowy.Inna grupe zwiazków stanowia takie, w których wzorze symbol Rt oznacza grupe etylowa lub izo¬ propylowa, Rj oznacza grupe metylowa lub etylowa, A oznacza lancuch etylenowy podstawiony jedna lub dwiema grupami metylowymi, a R2 oznacza rodnik metylowy, etylowy lub n-propylowy.Szczególnie znakomita selektywnosc wobec chwas¬ tów i roslin uprawnych wykazuja nawet przy ma- tych dawkach takie zwiazki o wzorze 1, w którym Ri oznacza grupe^ etylowa lub izopropylowa, R2 1 HlljMiiwi L'rrflTT^i'" 1M w'I luD etylowa, A oznacza la{uMft ^etylenowy"ewentualnie podstawiony grupa mitylowa, Rt oznacza rodnik metylowy lub etylowy.DolfS^PeK! zwiazków zliczaja sie: 2-e%itf=G^ nilid, 2-etylo-6-metylo-N-(2'-etoksyetylo)-N-chloroacetani- lid, 2-e1ylo-6-metylo-N-(2'-propoksyetylo)-N-chloroace- tanilid, 2-etylo-6-metylo-N-(2'-izopropoksyetylo)-N-chloro- acetanilid, 2-etylo-6-metylo-N-(l'-metoksypropylo-2')-N-chloro- acetanilid, 2-etylo-6-metylo-N-(2/-metoksypropylo)-N-chloro- acetanilid, 2,6-dwuetylo-N-(2'-metoksyetylo)-N-chloroacetani- lid, 2,6-dwuetylo-N-(2'-etoksyetylo)-N-chloroacetanilid, 2,6-dwuetylo-N-<2'-n-propoksyetylo)-N-chloroaceta- nilid, 2,6-dwuetylo-N-(l'-metoksypropylo-2')-N-chloroace- tanilid, 2-izopropylo-6-metylo-N-(2'-etoksyetylo)-N^hloro- acetanilid, 2-izoppopylo-6-etylo-N-(2/-metoksyetylo)-N-chloro- acetanilid, 2-etylo-6-metylo-N-(l'-etoksypropylo-2')-N-chloro- acetanilid, 2-izopropylo-6-metylo-N-(l'-metoksypropylo-2')-N- -chloroacetanilid, 2-izopropylo-6-metylo-N-(2'-metoksypropylo)-N- -chloroacetanilid, 2,6-dwuetylo-N-(l'-etoksypropylo-2')-N-chloroace- tanilid, 2-etylo-6-metylo-N- (2'-etoksypropylo)-N-chloroace- tanilid; oraz zwiazki o wzorze 1: 2-etylo-6-metylo-N-(2'-cyklopropylometoksyetylo)- -N-chloroacetanilid i 2,6-dwuetylo-N-(2'-cyklopropylometoksyetylo)-N- -chloroacetanilid.Nowe chloroacetanilidy o wzorze 1, w którym wszystkie symbole maja wyzej podane znaczenia, wytwarza sie sposobem polegajacym na tym, ze N-podstawiona aniline o wzorze 2, w którym A, R^ Rt i Rg maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji ze srodowiskiem chloroacetylujacym, ko¬ rzystnie z bezwodnikiem lub halogenkiem kwasu chloro-octowego. 313 4 Zwiazki o wzorze 1 mozna takze wytwarzac w ten sposób, ze aniline o wzorze 3, w którym Rt i R2 maja wyzej podane znaczenie poddaje sie, w zale¬ znosci od wyboru, reakcji z: 2-chlorowcoetanolem lub tlenkiem etylenu w celu wprowadzenia lancucha hydroksyalkilowego -CH2-CH2-CH, lub z 2-chloro- wcopropanolem w celu wprowadzenia lancucha hy¬ droksyalkilowego o wzorze 7, albo z 1-chlorowcopro- panolem-2 wzglednie z tlenkiem propylenu w celu wprowadzenia lancucha hydroksyalkilowego o wzo¬ rze 8, albo z 3-chlorowcobutanolem-2 w celu wpro¬ wadzenia lancucha hydroksyalkilowego o wzorze 9, albo z l-chlorowcobutanolem-2 w celu wprowadze¬ nia lancucha hydroksyalkilowego o wzorze 10, albo z odpowiednim chlorowcoalkinolem w celu wpro¬ wadzenia dalszej mozliwej struktury lancuchowej -A-OH, po czym otrzymana substancje o wzorze 2a chloroacetyluje sie, korzystnie za pomoca bezwodni¬ ka lub halogenku chlorooctowego, i wreszcie wolne jeszcze grupy -OH w znany sposób eteryfikuje sie w kwasnym srodowisku (np. HC1, HjSO^ w lagod¬ nych warunkach za pomoca alkoholu R8-OH, w któ¬ rym Rs ma znaczenie podane przy omawianiu wzo¬ ru 1.Reakcje te mozna prowadzic w obecnosci, lub bez rozpuszczalników lub rozcienczalników obojetnych wobec reagentów. I tak stosuje sie alifatyczne, aro¬ matyczne lub chlorowcowane weglowodory, takie jak benzen, toluen, ksyleny, eter naftowy, chloro- ^ benzen, chlorek metylenu, chlorek etylenu, lub chlo¬ roform, dalej eter lub zwiazki o charakterze eterów, takie jak eter dwualkilowy, dioksan lub czterowo- tiorofuran, N,N-dwualkilowane amidy, takie jak dwumetyloformamid, a ponadto sulfotlenek dwume- jg tylowy oraz wzajemne mieszaniny tych rozpuszczal¬ ników.Jako odpowiedni srodek chloroacetylujacy stosuje sie korzystnie bezwodnik kwasu chlorooctowego, oraz halogenki kwasów chlorowcooctowych, takie tt jak chlorek chloroacetylu. Reakcje te mozna prze¬ prowadzic równiez za pomoca kwasu chlorooctowe¬ go, jego estrów lub amidów. Reakcja zachodzi w temperaturze 0—200°C, korzystnie w temperaturze —100°C. W niektórych przypadkach zwlaszcza podczas stosowania halogenków chloroacetylu, chlo- roacetylowania prowadzi sie w obecnosci srodków wiazacych kwas. Do takich srodków zaliczaja sie trzeciorzedowe aminy, takie jak trójalkiloaminy, np. trójetyloamina, pirydyna, i zasady pirydynowe lub zasady nieorganiczne, takie jak tlenki i wodorotlenki, wodoroweglany i weglany metali alkalicznych i me¬ tali ziem alkalicznych. Jako srodek wiazacy kwas mozna poza tym stosowac aniline o wzorze 2, która w takim przypadku powinna byc stosowana w nad¬ miarze. 55 Zwiazki homologiczne do wzoru 2 oraz pochodne bydroksyalkilowe homologiczne do wzoru 2a sa zna¬ ne, np. z opisu patentowego St. Zjedn. Am. nr 2361071 i 2759943 oraz z Am. Soc. 84, 734 i z Buli.M Soc. Chim. France 1962, 303 i 1965, 2037. Zwiazki te oraz ilie opisane jeszcze w literaturze substraty objete wzorem 2, mozna wytworzyc wedlug jednego ze znanych sposobów, podanych nizej. a) kondensacja odpowiednio alkilowanej aniliny M o wzorze 3 ze zwiazkiem karbonylowym o wzorze89313 6 4, w którym kazdy z podstawników R', R" i R'" oznacza atom wodoru, rodnik metylowy lub etylowy, jednakze lacznie wykazuja co najwyzej 2 atomy wegla, a R8 ma znaczenie podane przy omawianiu wzoru 1, i równoczesne lub kolejno nastepujace katalityczne uwodornienie otrzymanego azometynu o wzorze 5; b) reakcja alkiloaniliny o wzorze 3 ze zwiazkiem o wzorze 6, w którym A i R8 maja znaczenie podane przy omawianiu wzoru 1, a Y oznacza atom chloro¬ wca lub inny rodnik kwasowy, zwlaszcza rodnik kwasu sulfonowego. (Zwiazki o wzorze 6 zawiera¬ jace rodniki kwasu benzenosulfonowego jako Y sa np. przedstawione w Can. J. Chem. 33, 1207, a takie zwiazki lecz zawierajace rodnik p-toluenosulfonylo- ksylowy (CH8-C6H4-S08-) podano w brytyjskim opi¬ sie patentowym nr 869083.Oczywiscie istnieje jeszcze szereg innych sposo¬ bów wytwarzania substratów o wzorze 2 z alkilo- wanych w polozeniu orto anilin.Nastepujace kolejno przyklady I-II objasniaja bli¬ zej sposób wytwarzania nowych substancji czynnych wraz z wytwarzaniem substratów. Dalsze substancje czynne o wzorze 1, wytworzone wedlug jednego z wariantów omówionego sposobu, przedstawiono w tablicy 1 umieszczonej za tymi przykladami. W przy¬ kladach tych podano temperature w stopniach Cel¬ sjusza.Przyklad I. a) Mieszanine 540 g i(4,0 mola) 2-etylo-6-metyloaniliny i 306 g (2,0 mola) 2-bromo- -1-metoksypropanu mieszaja pod zmniejszonym cis¬ nieniem (10 mm Hg) ogrzewa sie w temperaturze 120°C w ciagu 40 godzin. Po ochlodzeniu jego, czer¬ wony, lepki roztwór rozciencza sie 200 ml wody i alkalizuje 210 ml stezonego lugu sodowego. Wy¬ dzielony produkt pochlania sie w eterze, roztwór eterowy przemywa sie woda do odczynu obojetnego, suszy i zateza. Na drodze destylacji pozostalosci otrzymuje sie czysta 2-etylo-6-metylo-N-(l'-metoksy- propylo-2')-aniline o temperaturze wrzenia 64— 66°C pod cisnieniem 0,07 mm Hg.Roztwór 9,7 g (0,047 mola), wytworzonego jak w przykladzie I s (., produktu przejsciowego i 5,05 g C,05 mola) trójetyloaminy w 30 ml absolutnego ben¬ zenu mieszajac zadaje sie kroplami roztworu 5,65 g (0,05 mola) chlorku chloroacetylu w 10 ml absolu¬ tnego benzenu, a nastepnie mieszanine miesza sie jeszcze w ciagu 2 godzin w temperaturze pokojowej.Mieszanine reakcyjna rozciencza sie eterem, roz¬ twór kilkakrotnie przemywa sie woda i suszy. Po odparowaniu mieszaniny rozpuszczalnikowej pod próznia, otrzymuje sie z wydajnoscia ilosciowa czy¬ sty 2-etylo-6-metylo-N- (l'-metoksypropylo-2')-chlo- roacetanilid o wspólczynniku zalamania swiatla nD =1,5301.Analiza elementarna produktu wykazuje: obliczono: C 63,5 H 7,8 N 4,9% znaleziono: C 63,7 H 8,1 N 5,0%.Przyklad II. a) Roztwór 135 g (1,0 mola) 2-etylo-6-metyloaniliny i 70 g (0,5 mola) 1-bromo- propanolu w 2000 ml absolutnego toluenu ogrzewa sie w temperaturze wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu 20 godzin. Po ochlodzeniu mieszanine roz¬ ciencza sie eterem, wytrzasa z 2n lugiem sodowym, a po oddzieleniu przemywa sie warstwe organiczna do odczynu obojetnego woda. Roztwór suszy sie nad Na2S04, zateza, a pozostalosc destyluje pod próz¬ nia. 2-etylo-6-metylo-N- (2'-hydroksypropylo)-aniline otrzymuje sie jako frakcje o temperaturze wrzenia 99—104°C pod cisnieniem 0,5 mm Hg. io b) Zawiesine 49,2 g (0,255 mola), wytworzonego jak w przykladzie II a)., produktu posredniego i 27 g (0,255 mola) sody w 250 ml absolutnego benzenu mieszajac w temperaturze pokojowej zadaje sie kro¬ plami roztworu 30,5 g (0,27 mola) chlorku chloro- acetylu w 50 ml absolutnego benzenu. Po 2 godzi¬ nnym wymieszaniu w temperaturze pokojowej, calosc zadaje sie 300 ml wody, suszy i zateza pod zmniejszonym cisnieniem. Pozostalosc sklada sie praktycznie z czystego 2-etylo-6-metylo-N-(2'-hydro- ksypropylo)-chloroacetanilidu. c) 27 g (0,1 mola), wytworzonego jak w przykla¬ dzie II b)., produktu rozpuszcza sie w 100 ml abso¬ lutnego metanolu, roztwór zadaje sie 7 ml stezonego kwasu siarkowego i ogrzewa w temperaturze wrze- nia pod chlodnica zwrotna w ciagu 20 godzin. Mie¬ szanine reakcyjna zateza sie pod próznia, pozostalosc rozprowadza sie w warstwach 100 ml wody i 200 ml eteru, roztwór eterowy przemywa sie woda do od¬ czynu obojetnego, suszy i zateza pod próznia. Otrzy- muje sie w czystej postaci 2-etylo-6-metylo-N-(2'- -metoksypropylo)-chloroacetanilid o wspólczynniku^ zalamania swiatla n20 =1,5299.D Analiza elementarna produktu wykazuje: obliczono: C 63,5 H 7,8 N 4,9% znaleziono: C 63,0 H 7,7 N 5,0%.W podanej nizej tablicy 7 przedstawiono zwiazki otrzymane wedlug przykladów I—II oraz dalsze, wytworzone wedlug jednego z wariantów omówio- 40 nego sposobu, zwiazki o wzorze 11, w którym Rj, R2, A i R, maja znaczenie podane w odpowiednich kolumnach tej tablicy.W tablicy 1 skrót. tt. oznacza temperature topnienia," skrót tw. temperature wrzenia, a stojaca za tempe- 45 latura wrzenia / oznacza: pod cisnieniem.Kazdej z tych substancji czynnych stosownie od¬ powiadajace substraty wykazuja wzór 2, w którym Ri, R2, A i R8 maja znaczenie podane przy omawia¬ niu wzoru 1. 50 Niektóre z tych substratów przedstawia nastepujace zestawienie: 2-etylq-6-metylo-N-(2'-metoksyetylo)-anilina o tw. 78—82°C/0,3 mm Hg. 2-etylo-6-metylo-N- (l'-metoksypropylo-2')-anilina f o tw. 64—66°C/0,07 mm Hg. 2,6-dwuetylo-N-(2'-metoksyetylo)-anilina o tw. 61— 63°C/0,03 mm Hg, 2,6-dwuetylo-N-(l'-metoksypropylo-2')-anilina o tw. ga 71—74°C/0,1 mm Hg.Substancje czynne sa trwalymi zwiazkami i wy¬ kazuja bardzo silne dzialanie chwastobójcze wobec rodziny Graminee, takich jak chwastnica i proso- wate rosliny gatunków Setaria, Digitaria itp., wobec 65 traw jak gatunek Lelium, a takze wobec wielu ga- 5589 313 7 8 Tablica 1 Zwia¬ zek nr^ 1 11 12 13 14 16 17 18 19 21 22 23 24 26 27 34 36 37 38 39 40 41 42 43 Ri | 2 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 i-C8H7 i-C8H7 i-C8H7 i-C8H7 i-C8H7 i-C8H7 i-C8H7 i-C8H7 i-C8H7 i-C8H7 R2 | 3 CH8 CH8 CH8 CH8 CH8 CH8 CH8 CH8 CH8 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 CH8 CH8 CH8 CH8 CH8 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 A | 4 -CH2-CH2- -Crl2-CH2- -CH2-CH2- -CH2-CH2- -CH2-CH2- -CH2-CH2- -CH2-CH2- wzór 14 wzór 15 -CH2-CH2- -CH2-CH2- -CH2-CH2- -CH2-CH2- -CH2-CH2- -CH2-CH2- -CH2-CH2- wzór 14 wzór 15 -CH2-CH2- -CH2-CH2- -CH2-CH2- -CH2-Cxi2- 1 -CH2-CH2- 1 -CH2-CH2- -CH2-CH2- -CH2-CH2- -CH2-CH2- -CH2-CH2- R3 CH8 C2H5 n-C8H7 i-C8H7 -CH2-CH=CH2 wzór 12 wzór 13 CH8 CH8 CH8 C2H5 n-C8H7 i-C8H7 -CH2-CH=CH2 wzór 12 wzór 13 CH8 CH8 ' CH8 C2H5 n-C8H7 i-C8H7 -CH2-CH=CH2 CH8 C2H5 n-C8H7 i-C8H7 -Cxi2-CH=CH2 Dane fizyczne lub wlasciwosci substancji 6 n JJ. =1,5335 tw. 120—122°/ 0,001 mm Hg n20 =1,5221 D n^0 =1,5190 n 20 =1,5328 D olej n ^ =1,5237 n ™ =1,5301- n^° =1,5299 n£° =1,5317 n ^ =1,5247 n JJ =1,5204 n 20 =1,5181 D n ^° =1,5319 pólkrystaliczna n^° =1,5296 n ™ =1,5282 n JJ =1,5293 n ™ =1,5287 n^° =1,5216 n JJ =1,5185 n ^° =1,5160 n ™ =1,5285 n JJ =1,5258 n^0 =1,5240 n™ =1,5182 n^0 =1,5160 n ^° =1,52749 89 313 1 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 1 2 C2H5 C2H5 C2H5 i-C8H7 i-C3H7 i-C,H7 i-C8H7 C2H5 C2H5 C2H6 C2H5 C2H5 1 3 ' CH8 CH8 CH, CH, CH8 C2H5 C2H5 C2H5 C2H6 C2H5 CH8 C2H5 4 wzór 14 wzór 14 wzór 15 wzór 14 wzór 15 wzór 15 wzór 15 wzór 14 wzór 14 wzór 15 wzór 15 wzór 15 tunków dwulisciennych chwastów, takich jak Ama- ranthus, Sesbania, Chrysanthemum, Ipomea, Galium, Sinapia, Pastinaca itp., nie uszkadzajac przy tym roslin uprawnych przewidzianych dla zastosowania substancji czynnej. Do takich roslin uprawnych za¬ liczaja sie: soja, lucerna, groch, soczewica, orzeszki ziemne, bawelna, kukurydza, kawa, herbata, bana¬ ny, ananasy, buraki cukrowe, trzcina cukrowa, kar¬ tofle, papryka, pomidory, szpinak, cebula, baklazany, sloneczniki, tyton, gatunki Grassica, takie jak rzepak i kapusta, a takze gatunki zbóz, takie jak jeczmien, owies, zyto, pszenica lub ryz uprawiany na sucho i mokro.Stosowanie substancji czynnej nastepuje albo przed (przedwschodowo) albo po (powschodowo) wzejsciu roslin uprawnych i chwastów i perzu, ko¬ rzystnie przed wzejsciem. Dawki wynosza 0,1—10 kg substancji czynnej na 1 ha, przy czym przedwscho¬ dowo juz za pomoca dawki 0,25 kg/ha osiaga sie zniszczenie chwastów w duzej mierze.W celu ograniczenia stopnia zachwaszczenia torów kolejowych, urzadzen fabrycznych, dróg itp., stosuje sie zazwyczaj do 10 kg substancji czynnej na 1 ha.Ponadto kilka z nowych substancji o wzorze 1 w przypadku stosowania powschodowego wykazuje wlasciwosci regulujace wzrost roslin, oslabiajac lub hamujac np. dlugotrwaly rozwój jednolisciennych roslin. I tak szybkosc wzrostu murawy (skladajacej sie z gatunków traw Poa pratenisis, Agrostis tenuis i Festuca rubra), potraktowanej na wiosne zaraz po pierwszym koszeniu, obniza sie do polowy, jezeli substancje czynna stosuje sie w ilosci 5 kg na 1 ha.Przyjety czas obserwacji wynosil przy tym 60 dni.Przyklad III. Zwalczanie gatunków chwa- stnicy i innych jednolisciennych chwastów w róz¬ nych uprawach roslin uzytkowych.Nastepnego dnia po zasianiu roslin doswiadczal- C2H6 n-C8H7 n-C8H7 CH8 CH8 CH8 CH8 C2H6 n-C8H7 n-C8H7 C2H5 C2H5 tw. 120—122°/ 0,001 mm Hg tw. 128—133°/ 0,001 mm Hg tw. 126—133°/ 0,001 n 20 D »s < »? olej olej mm Hg =1,5253 =1,5250 = 1,5223 = 1,5228 pólkrystaliczna < »? =1,5236 =1,5205 nych w szalkach wysiewowych natryskuje sie na powierzchnie gleby rozcienczona wodna zawiesine substancji czynnej w takich stezeniach, aby po prze¬ liczeniu odpowiadalo to dawkom 2 kg, 1 kg i 0,5 kg substancji czynnej na 1 ha. Szalki wysiewowe utrzy¬ muje sie w temperaturze 22—25°C i przy okolo 70% wilgotnosci wzglednej. Wyniki prób ocenia sie po uplywie 28 dni wedlug nastepujacej skali ocen: 9=rosliny nieuszkodzone; 1=rosliny obumarle; 8—2=posrednie stopnie uszkodzenia; —=nie badane, 40 Jako substancje porównawcze stosowano, znane z opisu patentowego St. Zjedn. Am. nr 3547620, na¬ stepujace chlorowcoanilidy: 2-metylo-6-etylo-N-(eto- ksymetylo)-chloroacetanilid, podany w tablicy 2 jako 45 zwiazek A, oraz 2,6-dwuetylo-N-(metoksymetylo)- -chloroacetanilid (produkt handlowy), podany w tablicy 2 jako zwiazek B.Odpowiadajace kolejnym kolumnom w tablicy 2 litery a—e maja nastepujace znaczenia: a — zwiazek nr, b — dawka, w kgsubstancji czynnej na 1 ha, c — Echinochloa, d — Setaria, e — Digitaria, f — Rottboellia, g — Cyperus, h — Alopecurus, i — Lolium, j — lucerna, k — burak cukrowy, 1 — bawelna, l — soja, m— jeczmien, n — pszenica, o — kukurydza, 60 z tablicy 2 wynika, ze substancje czynne o wzo¬ rze 1 wykazuja wyraznie lepsza selektywnosc chwastobójcza, niz porównawcze zwiazki A i B.Zwiazki o wzorze 1 wykazuja przede wszystkim znacznie wyzsza tolerancje wobec upraw roslin 65 uzytkowych.11 89 313 12 Tablica 2 14 22 34 18 59 60 17 26 13 12 21 39 B 2 1 0,5 2 1 0,5 2 1 0,5 2 1 0,5 2 1 0,5 2 1 0,5 2 1 0,5 2 1 0,5 2 1 0,5 2 1 0,5 2 1 0,5 1 0,5 2 1 0,5 2 1 0,5 2 1 0,5 2 1 0,5 1 1 1 2 4 3 3 4 4 7 1 1 2 2 2 3 1 1 3 1 2 3 1 2 6 1 2 1 1 4 2 1 1 3 4 2 3 4 1 1 3 2 3 3 1 1 1 1 1 1 1 1 1 2 2 4 1 1 1 1 1 2 1 1 1 1 2 3 1 1 2 8 9 9 7 8 9 8 9 9 7 7 9 8 8 9 7 8 8 8 9 9 8 8 9 8 9 9 8 8 9 8 9 9 8 9 9 7 9 9 9 9 9 6 7 8 8 9 9 9 9 8 9 9 9 9 9 8 8 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 8 9 9 8 9 9 4 6 6 7 8 8 9 8 9 9 9 9 9 9 9 9 7 8 9 8 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 7 9 9 8 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 8 9 9 8 9 9 7 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 8 8 9 8 9 9 8 9 8 9 9 7 8 9 7 9 9 9 9 7 9 9 8 8 9 2 3 6 4 8 9 8 9 8 9 7 9 9 7 9 9 8 9 9 7 8 9 9 9 9 7 8 9 9 9 9 7 8 9 9 9 9 8 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 6 8 9 9 9 989313 13 Przyklad IV. Zakres oddzialywania wobec jednolisciennych chwastów i dwulisciennych chwa¬ stów w wybranych uprawach roslin uzytkowych (postepowanie przedwschodowe).Bezposrednio po zasianiu roslin doswiadczalnych w szalkach wysiewowych, substancje czynna w po¬ staci zawiesiny wodnej, otrzymanej z 25% proszku zwilzalnego, aplikuje sie na powierzchnie gleby w 14 Substancje porównawcze A i B sa wprawdzie od¬ powiednie do zwalczania chwastów jednolisciennych, wykazuja jednak pewne niedostatki w dzialaniu (Avena i Alopecurus). Do zwalczania chwastów dwulisciennych sa one nieodpowiednie, poniewaz w zakresie niskiego dawkowania uszkadzaja w wy¬ starczajacym stopniu tylko Chrysanthemum i Ama- ranthus.Tablica 3a Substancje porównawcze wedlug opisu patentowego Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3547620 Zwiazek A Dawka w kg/ha Jeczmien Soja Bawelna Burak cukrowy Lucerna Lolium Alopecurus Cyperus Rottboellia Digitaria Setaria Echinochloa Sesbania Amaranthus Chrysanthemum Sinapis Ipomoea Galium Pastinaca 4 1 6 6 2 1 1 1 2 1 1 1 — 1 2 2 6 4 1 2 2 8 6 4 6 1 1 1 3 1 1 1 — 1 2 7 9 3 1 3 8 9 7 1 3 1 3 1 1 1 — 1 2 7 9 4 0,5 6 9 9 6 8 1 4 — 4 1 1 1 — 1 2 6 7 9 9 B 4 3 8 8 3 7 2 6 6 3 2 4 8 9 8 2 2 — 4 1 1 1 7 • 1 3 7 8 7 3 1 8 9 9 6 9 2 3 2 1 1 1 9 1 4 8 9 9 9 0,5 9 9 9 7 9 4 4 — 7 1 2 1 9 2 6 9 9 9 9 Rosliny uzytkowe Chwasty jednoliscienne Chwasty dwuliscienne szalkach tak, aby odpowiadalo to dawkom 4 kg, 2 kg, 1 kg i 0,5 kg substancji czynnej na 1 ha. Na¬ stepnie szalki wysiewowe utrzymuje sie w tempera¬ turze 22—23°C przy 50—70% wilgotnosci wzglednej.Wyniki prób ocenia sie po uplywie 28 dni wedlug skali ocen podanej w przykladzie III. Jako substan¬ cje porównawcze stosuje sie omówione w przykla¬ dzie III chlorowcoanilidy A i B. 60 65 W porównaniu z tym, substancje o wzorze 1 wykazuja równomierne silne oddzialywanie wobec wszystkich gatunków niepozadanych traw. Zwalcza- czaja one ponadto szerokolistne chwasty, spelniajac tym samym stawiane selektywnym srodkom chwa¬ stobójczym wymaganie zabezpieczenia upraw roslin uzytkowych -przed mozliwie szerokim zakresem chwastów.15 89 313 Tablica 3b Substancje czynne, o wzorze 1 16 Zwiazek nr 10 Dawka w kg/ha Jeczmien Soja Burak cukrowy Lucerna Avena Lolium Alopecurus Cyperus Digitaria Rottboellia Setaria Echinochloa Sesbania Amaranthus Chrysanthe- mum Sinapis Pastinaca 4 8 7 1 1 1 1 1 1 1 1 2 1 1 1 1 2 8 8 1 1 1 1 1 2 1 1 3 1 2 1 1 1 8 9 9 1 1 1 1 1 6 1 1 3 1 2 3 4 0,5 8 9 9 1 1 2 1 1 6 1 1 4 1 3 4 11 4 6 7 1 1 1 1 1 1 1 1 2 1 1 1 1 2 9 8 1 1 1 1 1 2 1 1 3 1 1 2 1 1 9 9 9 2 1 1 1 1 3 1 1 6 1 2 3 2 0,5 9 9 9 4 2 2 1 2 7 1 1 8 1 3 19 4 9 2 9 9 1 1 1 1 1 2 1 1 3 1 3 2 2 1 8 9 8 9 2 2 1 1 1 3 1 1 1 3 7 0,5 8 9 8 9 2 2 2 i 2 1 1 8 1 4 8 9 Rosliny uzytkowe Chwasty jednolis- cienne Chwasty dwulis¬ cienne Przyklad V. Oddzialywanie wobec niepoza¬ danych traw w zakresie nieznacznego dawkowania (postepowanie przedwschodowe).Wykonane z tworzywa sztucznego wanienki o gle¬ bokosci 30 cm i o dlugosci brzegów 30 cm X 80 cm napelnia sie sredniociezka ziemia orna. Nasiona wysiewa sie na powierzchnie gleby, przykrywa war¬ stwa ziemi o grubosci 2 cm i nawilza. W ciagu 24 godzin aplikuje sie rozcienczona zawiesine substan¬ cji czynnej. Stosuje sie stezenia odpowiadajace dawka 1 kg, 0,5 kg, 0,25 kg i 0,125 kg substancji czynnej na 1 ha. Szalki utrzymuje sie w tempera¬ turze 22—25°C i przy okolo 70% wilgotnosci wzgle¬ dnej.Jako substancje porównawcze stosuje sie zwiazek B, omówiony w przykladzie III oraz zwiazek D, to znaczy 2,6-dwuetylo-N-(butoksyetylo) -chloroacetani- lid, przedstawiony w opisie patentowym St. Zjedn.Am. nr 3547620 jako zwiazek porównawczy.Próbe ocenia sie po uplywie 20 dni. Wyniki w postaci procentowych uszkodzen roslin doswiadczal¬ nych zebrano w podanej nizej tablicy 4. Przy tym 45 50 55 65 zakres silniejszych uszkodzen chwastów jest przed¬ stawiony w sposób bardziej zróznicowany niz za¬ kres uszkodzen srednich lub nieznacznych. Odwro¬ tnie zakres uszkodzen nieznacznych u roslin uzytko¬ wych jest silniej zróznicowany.Odpowiadajace kolejnym kolumnom w tablicy 4 litery a—1 maja nastepujace znaczenie: a — zwiazek nr, b — dawka, w kg substancji czynnej na 1 ha, c — Digitaria sang., d — Lolium peranne, e— Bromus tect., f — Sorghum almum, g — Echinochloa cg., h — Setaria italica, i — soja, j — bawelna, k — kukurydza, 1 — burak cukrowy.17 89 313 Tablica 4 18 a 39 19 17 B D b 1 0,5 0,25 0,125 1 0,5 0,25 0,125 1 0,5 0,25 0,125 1 0,5 0,25 0,125 1 0,5 " 0,25 0,125 1 0,5 0,25 0,125 1 0,5 0,25 0,125 1 0,5 0,25 0,125 c — — — 100 100 98 95 100 100 98 95 100 100 100 98 100 100 100 95 100 100 98 90 98 85 60 0—35 85 0—35 0—35 d 100 100 95 90 100 100 98 — 100 98 98 85 100 100 95 85 100 100 100 100 100 100 100 95 100 98 98 75 75 60 0—35 0—35 e — — — 100 98 95 — 100 98 95 85 100 100 90 85 100 100 98 60 100 100 98 60 95 90 60 0—35 0—35 0—35 0—35 0—35 " f 100 100 90 60 100 100 98 - 95 100 98 95 85 100 100 95 85 100 100 95 60 100 100 85 60 90 85 75 0—36 75 60 0—35 0—35 g 100 100 100 98 100 100 100 100 100 100 100 95 100 100 100 98 100 100 100 98 100 100 100 100 100 95 90 85 . 98 98 75 h 100 100 98 95 100 100 98 95 100 100 100 95 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 98 98 .100 100 98 95 i 98 85 0—35 i 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0_ 0 — — — 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 : 0 0 0 0 0 0 j 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 k ¦ ° 0 0 0 — — — 0 0 0 0 2 0 0 — — ^- 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 — — 2 0 0 0 0 0 0 0 — — — — — — 0 0 0 40 2 0 0 0 0 0 Zabezpieczenie niezawodnego zwalczania chwa¬ stów jednolisciennych umozliwia substancja porów¬ nawcza B tylko przy dawkowaniu 1 kg substancji czynnej na 1 ha, natomiast substancja porównawcza D wykazuje calkowicie niewystarczajace dzialanie i nie nadaje sie do celów praktycznych.W przeciwienstwie do tego, skutecznie oddzialy¬ wanie zwiazków o wzorze 1 przeciwko chwastom jednolisciennym zabezpieczaja dawki 0,25 kg i mniej substancji czynnej na 1 ha, niekiedy nawet dawki 0,125 kg substancji czynnej na 1 ha. Próba ta wyka¬ zuje, ze chloroacetanilidy o wzorze 1 w duzej mierze spelniaja obecne wymaganie ilosciowej redukcji pestycydów w uprawach roslin uzytkowych.Przyklad VI. Dzialanie chwastobójcze wobec chwastów wystepujacych w naturze.Do badan polowych w zachodniej Francji (Mai- 50 55 nect-Lotre) na zaoranym i zabronowanym polu wy¬ siewa sie kukurydze w rzedach w odstepach 60 cm.Nastepnie pole dzieli sie na poletka o powierzchni 4 m2, na których oczekuje sie okolo 60—75 roslin.Nastepnego dnia po wysianiu parcele traktuje sie okreslonym dla nich stezeniom substancji czynnej, za pomoca emulsji sporzadzonej na drodze rozcien¬ czenia koncentratu emulsyjnego.Jako substancje porównawcze stosuje sie substan¬ cje czynne, omówione w przykladzie III jako zwia¬ zki A i B.Ocene po uplywie 35 dni odnosi sie do stanu ros¬ lin uprawnych i do naturalnie wzeszlych traw. Usz¬ kodzenia roslin odtwarzaja w tablicy 5 zróznicowane procentowe dane z przykladu VI. Z tablicy tej wy¬ nika, ze zwiazki o wzorze 1 pod wzgledem oddzialy¬ wania na chwasty przewyzszaja znane zwiazki A i B.89313 19 Tablica 5 Zwia¬ zek nr 19^ 17 26 ¦ A B Dawka w kg substancji czynnej na 1 ha 4 2 1 0,5 4 2 1 0,5 4 2 1 0,5 4 2 ~ 1 0,5 4 2 1 0,5 4 2 1 0,5 Echinochloa orus galli 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 95 60 100 95 85 ' 60 pigitaria 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 i 100 100 100 100 100 95 60 100 100 95 60 Kuku¬ rydza 0 0 0 0 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2 0 0 0 0 0 0 0 Przyklad VII. Zwalczanie chwastów w ryzu.W szalkach glinianych z ziemia ogrodowa wysie¬ wa sie ryz, a ponadto chwasty. Roztwór substancji czynnej, sporzadzony z 25% proszku zwilzalnego, aplikuje sie w ilosci 100 ml/m2 na powierzchnie gleby. Szalki utrzymuje sie w cieplarkach w tem¬ peraturze 24—27°C przy 70% wilgotnosci wzglednej.Ocene dokonuje sie po uplywie 28 dni wedlug poda¬ nej w przykladzie III skali oceni Wyniki przedstawia tablica 6.Tablica 6 Zwiazek nr 21 Dawka w kg substan¬ cji czynnej na 1 ha 2 1 0,5 Cyperus esculentus 1 1 1 Setaria italica 1 1 1 Echino¬ chloa crus galli 1 1 1 Ryz 6 8 " 9 - 20 Przyklad VIII. Powstrzymywanie wzrostu traw (postepowanie pówschodowe).W szalkach, wykonanych z tworzywa sztucznego i wypelnionych mieszanina ziemia-torf-piasek, wy- siewa sie nasiona traw Lolium perenne, Poa para- tensis, Festuca ovina i Dactylia glomerata. Po uply¬ wie 3 tygodni wzrosle trawy scina sie na wysokosci 4 cm nad gleba, a po uplywie dalszych 2 tygodni opryskuje sie je wodna brzeczka substancji czynnej o wzorze 1. Dawka substancji czynnej w przeliczeniu wynosi 5 kg tej substancji na 1 ha. Po uplywie 14 dni od zaaplikowania, ocenia sie wzrost traw wedlug nastepujacej, liniowej skali ocen: ocena 1 = silne powstrzymanie (brak wzrostu od momentu aplikacji); ocena 9 — brak powstrzymania (wzrost jak w sprawdzianie).Wyniki prób podaje tablica 7.Tablica 7 Zwiazek nr 1 19 11 17 12 21 39 Spraw¬ dzian Lolium perenne 1 2 1 2 2 4 4 2 2 9 Poa pratensis 1 1 1 3 2 2 3 2 2 9 Festuca ovina 1 1 1 2 2 2 2 2 2 9 Dactylis glome¬ rata 2 3 2 3 2 4 4 4 3 9 Przyklad IX. Powstrzymywanie bocznych od- rostów w tytoniu.Rosliny tytoniu utrzymuje sie w cieplarni i przy « rozpoczynajacym sie kwitnieniu oglawia. Nastepne¬ go dnia natryskuje sie je wodna brzeczka substancji czynnych nr 11, 12, 20, 20, 21 lub 35. Stezenie sub¬ stancji czynnej wynosi 0,66% lub 1,32% tej sub¬ stancji. 50 Podczas gdy w przypadku nietraktowanych roslin z ich lisciowych paczków katowych rozwijaja sie silne odrosty boczne, to w przypadku traktowanych roslin tytoniu wzrost bocznych odrostów zostaje silnie zahamowany. 55 Wytwarzanie srodka wedlug wynalazku nastepuje w znany sposób na drodze wspólnego zmieszania i zmielenia substancji czynnych o wzorze ogólnym 1 z odpowiednimi nosnikami i rozrzedzalnikami, ewentualnie wobec dodatku rozpuszczalników i dys- 60 pergatorów wobec substancji czynnych. Substancje czynne moga wystepowac i byc rozprowadzane w postaci nastepujacych preparatów: preparaty stale, takie jak srodek do opylania, srodek do rozsiewania, granulaty powlekane, granulaty impregnowane 65 i granulaty jednorodne, dajace sie dyspergowac w89 313 21 wodzie koncentraty substancji czynnej, takie jak proszek zwilzalny, pasty i emulsje, oraz preparaty ciekle, takie jak roztwory.W celu sporzadzenia stalych preparatów (takich jak srodek do opylania, srodek do rozsiewania i gra¬ nulat) miesza sie substancje czynne ze stalymi nos¬ nikami. Jako nosniki stosuje sie np. glinke kaolino¬ wa, bolusowa, talk, less, krede, wapien, grysik wapienny, attapulgit, dolomit, ziemie okrzemkowa, stracony kwas krzemowy, krzemiany metali ziem alkalicznych, glinokrzemiany sodowe i potasowe (skalenie i miki), siarczany wapnia i magnezu, tlenek magnezu, zmielone tworzywa sztuczne, nawozy, takie jak siarczan amonowy, fosforan amonowy, mocznik, zmielone produkty roslinne, takie jak maka zbozo¬ wa, maczka z kory drzewnej, maczka drzewna, maczka z lupin orzechów, sproszkowana celuloza, pozostalosci po ekstrakcji roslin, wegiel aktywowa¬ ny, pojedynczo lub w mieszaninie.Uziarnienie nosnika wynosi dla srodka do opyla¬ nia celowo do okolo 0,1 mm dla srodka do roz¬ siewania okolo 0,075 do 0,2 mm, a dla granulatów 0,2 mm i wiecej. Stezenie substancji czynnej w pre¬ paratach stalych wynosi 0,1—80%.Do mieszanin tych mozna ponadto wprowadzic dodatki stabilizujace substancje czynna, i/lub nie¬ jonowe, anionoczynne i kationoczynne substancje, które np. zabezpieczaja przyczepnosc substancji czynnej do roslin i czesci roslin (srodki klejace i spoiwa) i/lub lepsza zwilzalnosc (zwilzacza) oraz dyspergowalnosc (dyspergatory). Jako srodki klejace stosuje sie np. mieszanine oleina-wapien, pochodne celulozy (metyloceluloza lub karboksymetylocelulo- za), hydroksyetery glikolu etylenowego z mono- i dwualkilofenolami zawierajace 5—15 grupy tlenku etylenu w czasteczce i 8—9 atomów wegla w grupie alkilowej, kwasy ligninosulfonowe, ich sole z meta¬ lem alkalicznym lub metalem ziem alkalicznych, etery glikolu polietylenowego (Carbowaxe), etery glikolu polietylenowego z wyzszymi alkoholami ali¬ fatycznymi, zawierajace 5—20 grup tlenku etyle¬ nowego w czasteczce i 8—18 atomów wegla w grupie alkoholu alifatycznego, produkty kondensacji tlenku etylenu, tlenku propylenu, poliwinylopirollony, po¬ lialkohole winylowe, produkty kondensacji mocznik- -formaldehyd oraz produkty lateksowe.Dajace sie dyspergowac w wodzie koncentraty substancji czynnej, to znaczy proszek zwilzalny, pasty i koncentraty emulsyjne stanowia srodki, które mozna rozcienczac woda do zadanego steze¬ nia. Skladaja sie one z substancji czynnej, nosnika, ewentualnie z dodatków stabilizujacych substancje czynna, z substancji powierzchniowo czynnej, srodka przeciwpieniacego i ewentualnie rozpuszczalników.Zawartosc substancji czynnych w tych srodkach wy¬ nosi 5—80%.Proszki zwilzalne i pasty sporzadza sie mieszajac 1 mielac substancje czynne z dyspergatorami i spro¬ szkowanymi nosnikami w odpowiednich urzadze¬ niach az do uzyskania jednorodnosci. Jako nosniki stosuje sie substancje omówione przy stalych po¬ staciach preparatów. W niektórych przypadkach korzystne jest stosowanie mieszanin rozmaitych nosników. Jako dyspergatory mozna stosowa^ np. 22 produkty kondensacji sulfonowanego naftalenu i sul¬ fonowanych pochodnych naftalenu z formaldehy¬ dem, produkty kondensacji naftalenu wzglednie pochodnych naftalenosulfonowych z fenolem i for- s maldehydem, oraz sole kwasu ligninosulfonowego z metalem alkalicznym, metalem ziem alkalicznych lub amonowe, ponadto arylosulfoniany alkilowe, sole kwasu dwubutylonaftalenosulfonowego z meta¬ lem alkalicznym lub metalem ziem alkalicznych, siarczany alkoholi alifatycznych, takie jak sole siar¬ czanowanych heksadekanoli, heptadekanoli, oktade- kanoli i soli siarczanowanego eteru glikolu z wyz¬ szym^ alkoholem alifatycznym, sól sodowa oleilome- tylotaurydu, dwutrzeciorzedowe glikole acetylenowe, chlorek dwualkilodwulauryloamoniowy oraz sole kwasów tluszczowych z metalem alkalicznym lub metalem ziem alkalicznych.Jako srodki przeciwpieniace stosuje sie np. sili-, kony.Substancje czynne z podanymi wyzej substancja¬ mi pomocniczymi miesza sie, miele, przesiewa i do¬ stosowuje tak, aby w przypadku proszków zwil- zalnych czastki stale wykazywaly uziarnienie 0,02— 0,04 mm, a w przypadku past nie przekraczaly 0,03 mm. W celu wytworzenia koncentratów emulsyjnych i past stosuje sie dyspergatory, takie jak poprzednio podane, oraz rozpuszczalniki organiczne i wode.Jako rozpuszczalniki stosuje sie np. alkohole, benzen, ksyleny, toluen, sulfotlenek metylowy, N,N-dwual- kilowane amidy, N-tlenki amin, zwlaszcza trójalki- loamin, oraz frakcje oleju mineralnego o tempera¬ turze wrzenia 120—350°C. Rozpuszczalniki powinny byc praktycznie bezwonne, niefitotoksyczne, obojetne wobec substancji czynnych i nie moga wykazywac zbyt niskiej temperatury zaplonu.Ponadto srodki wedlug wynalazku mozna stoso¬ wac w postaci roztworów. W tym celu jedna lub kilka substancji czynnych o ogólnym wzorze 1 roz¬ puszcza sie w odpowiednich rozpuszczalnikach or¬ ganicznych, mieszaninach rozpuszczalników, w wo¬ dzie lub w mieszaninach rozpuszczalników organi¬ cznych z woda. Jako rozpuszczalniki organiczne mozna stosowac alifatyczne i aromatyczne weglowo* dory, ich chlorowane pochodne, alkilonaftaleny, oleje mineralne, pojedyncze *lub w mieszaninie. Roztwory powinny zawierac X—20% substancji czynnej. Roz* twory te mozna nanosic albo za pomoca gazu wytla¬ czajacego (w postaci rozpryskiwacza) albo za pomo¬ ca specjalnego natrysku (w postaci aerozolu).Do omówionych srodków wedlug wynalazku mo¬ zna domieszac inne biocydowe substancje czynne lub srodki. I tak np. srodki wedlug wynalazku oprócz zwiazków o wzorze ogólnym 1 moga zawie¬ rac substancje owadobójcze, grzybobójcze, bakterio¬ bójcze, fungistatyczne, bakteriostatyczne, nicienio- bójcze lub dalsze substancje chwastobójcze w celu rozszerzenia zakresu dzialania. Srodki wedlug wy¬ nalazku moga ponadto zawierac nawozy roslinne, mikropierwiastki itp.Podane nizej przyklady X^XIII objasniaja blizej sklad i sporzadzanie rozmaitych postaci preparatów, zawierajacych nowa substancje czynna o ogólnym wzorze 1. W przykladach tych czesci oznaczaja cze¬ sci wagowe. 40 45 50 55 6089 313 23 24 Przyklad X. Granulat. W celu sporzadzenia % granulatu stosuje sie nastepujace substancje: czesci N-(2'-izopropoksyetylo-)-2,6-dwuetylo-chlo- roacetanilidu; 0,25 czesci epichlorohydryny; 0,25 czesci acetylowego eteru glikolu polietyleno¬ wego; 3,50 czesci glikolu polietylenowego; oraz 91 czesci koalinu (o uziarnieniu 0,3—0,8 mm).Substancje czynna miesza sie z epichlorohydryna i rozpuszcza w 6 czesciach acetonu, po czym dodaje sie glikol polietylenowy i acetylowy eter glikolu polietylenowego. Tak otrzymany roztwór natryskuje sie na kaolin i nastepnie odparowuje pod próznia.Przyklad XI. W celu sporzadzenia a) 50%, b) 25% i c) 10% proszku zwilzalnego stosuje sie nastepujace skladniki: a) 50 czesci N-(2'-metoksyetylo)-2-metylo-6-etylo- -chloroacetanilidu; czesci butylonaftylosulfonianu sodowego; 3 czesci produktu kondensacji kwasów naftaleno- sulfonowych — kwasów fenylosulfonowych-formal- dehydu 3:2:1; czesci kaolinu; oraz 22 Czesci kredy Champagne. b) 25 czesci N-(2'-alkiloksyetylo)-2,6-dwuetylo- -chloroacetanilidu; czesci soli sodowej oleilometylotaurydu; 2,5 czesci produktu kondensacji kwasu naftaleno- sulfonowy-formaldehyd; 0,5 czesci karboksymetylocelulozy; czesci obojetnego krzemianu potasowo-glinowego oraz 62 czesci kaolinu; c) 10 czesci N-(2'-metoksyetylo)-2,6-dwuetylochlo- roacetonllidu; 3 czesci mieszaniny soli sodowej siarczanów nasy¬ conych wyzszych alkoholi alifatycznych; czesci produktu kondensacji kwasy naftalenosul- fonowe-formaldehyd; oraz 82 czesci kaolinu, Podane substancje czynne nanosi sie na odpowied¬ nie nosniki (kaolin i kreda), a nastepnie miesza 1 miele. Otrzymuje sie proszek zwilzalny o korzy¬ stnej zwilzalnosci i sypkosci. Z takich proszków zwilzalnych mozna na drodze rozcienczenia woda sporzadzic zawiesiny o kazdym zadanym stezeniu.Przyklad XIL Pasta. W celu sporzadzenia 45% pasty stosuje sie nastepujace substancje: 45 czesci N-(2'-cyklopropoksyetylo)-2,6-dwuetylo- chloroacetanilidu; czesci glinokrzemianu sodowego; 14 czesci etylowego eteru glikolu polietylenowego zawierajacego 8 czasteczek tlenku etylenowego; 1 czesc oleilowego eteru glikolu polietylenowego zawierajacego 5 czasteczek tlenku etylenowego; 2 czesci oleju wrzecionowego; czesci glikolupolietylenowego; oraz 23 czesci wody.Substancje czynna lacznie z substancjami pomo¬ cniczymi miesza si^ i miele w odpowiednich do tego celu urzadzeniach. Otrzymuje sie paste, z której na drodze rozcienczenia woda sporzadza sie zawie¬ siny o kazdym zadanym stezeniu.Przyklad XIII. Koncentrat emulsyjny. W celu sporzadzenia 25% koncentratu emulsyjnego razem miesza sie nastepujace skladniki: czesci N-(2'-etoksyetylo)-2-metylo-6-etylochloro- acetanilidu; czesci mieszaniny nonylofenylopolioksyetylenu i dodecylobenzenosulfonianu wapniowego; czesci 3,5,5-trójmetylocykloheksan-2-onu-l; oraz czesci dwumetyloformamidu.Koncentrat ten mozna rozcienczac woda do emul¬ sji o odpowiednim stezeniu. Emulsje takie nadaja sie do zwalczania chwastów w roslinach upraw¬ nych. PL