PL89032B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL89032B1
PL89032B1 PL1972157994A PL15799472A PL89032B1 PL 89032 B1 PL89032 B1 PL 89032B1 PL 1972157994 A PL1972157994 A PL 1972157994A PL 15799472 A PL15799472 A PL 15799472A PL 89032 B1 PL89032 B1 PL 89032B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
catalyst
oxygen
weight
amount
activator
Prior art date
Application number
PL1972157994A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL89032B1 publication Critical patent/PL89032B1/pl

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
    • B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
    • B01J23/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J23/85—Chromium, molybdenum or tungsten
    • B01J23/88—Molybdenum
    • B01J23/887—Molybdenum containing in addition other metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
    • B01J23/8871—Rare earth metals or actinides
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/16—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
    • B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
    • B01J23/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J23/85—Chromium, molybdenum or tungsten
    • B01J23/88—Molybdenum
    • B01J23/887—Molybdenum containing in addition other metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
    • B01J23/8876—Arsenic, antimony or bismuth
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • B01J27/02—Sulfur, selenium or tellurium; Compounds thereof
    • B01J27/057—Selenium or tellurium; Compounds thereof
    • B01J27/0576—Tellurium; Compounds thereof
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • B01J27/14—Phosphorus; Compounds thereof
    • B01J27/186—Phosphorus; Compounds thereof with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
    • C07C253/24—Preparation of carboxylic acid nitriles by ammoxidation of hydrocarbons or substituted hydrocarbons
    • C07C253/26—Preparation of carboxylic acid nitriles by ammoxidation of hydrocarbons or substituted hydrocarbons containing carbon-to-carbon multiple bonds, e.g. unsaturated aldehydes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
    • C07C45/32—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen
    • C07C45/33—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties
    • C07C45/34—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties in unsaturated compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
    • C07C45/32—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen
    • C07C45/33—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties
    • C07C45/34—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties in unsaturated compounds
    • C07C45/35—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties in unsaturated compounds in propene or isobutene
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2523/00—Constitutive chemical elements of heterogeneous catalysts
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia akroleiny na drodze utianiainia propylenu.Zinane sa sposoby utleruiaima alkenów m pomo¬ ca tlenu lufo gazów zawierajacych tlen z zasto¬ sowaniem katalizatorów, takich jak heteropolisole, w których kationem jest tellur lufo bizmut, a anio¬ nem heteropolikwas zawierajacy pierwiastek ko¬ ordynacyjny o charakterze kwasnym, z pMgrupy lamtanowców, taki jak lamtan lub cer lub z pod¬ grupy aktynowców, taki jak tor, skoordynowany z paerwiastkieim takim, jak wolfram i/J*ufo molijb- den. Stosunek ilosciowy atomów poszczególnych pierwiastków tworzacych czasteczke jest wielkos¬ cia stala, co umozliwia przypisanie jej okreslone¬ go wzoru chemicznego.Wada stosowania heteropolisoU, jak równiez in¬ nych znanych katalizatorów jest to, ze nie daja w pelra izadowalajacych wyników. Szczególnie w przypadku, gdy substratem jest propylen, stopien przemiany propylenu w pozadany produkt, tj. w akroleine i co sie z tym wiaze wydajnosc tego produktu, mie sa dostatecznie wysokie.Celem wynaiazku bylo wyeliminowanie wyzej wymienionych wad i opracowanie sposobu utlenia¬ nia alkenów, zwlaszcza wytwarzania akroleiny, któ¬ ry charakteryzowaliby sie wysoka wydajnoscia.Sposobem wedlug wynalazku wytwarzania akro¬ leiny z propylenu ii tlenu prowadzi sie w reakcji wyrazonej równaniem C3Hg+02=C3H40+H20, u- zyskujac wysoki stopien przemiainy propylenu w akroleine i odpowiednio wysoka wydajnosc pro¬ duktów.Sposób wytwarzania akroleiny wedlug wynalazku polega na tym, ze mieszanine skladajaca sie z pro- pylenu i tlenu, lub gazu zawierajacego tlen, kon¬ taktuje sie w zlozu nieruchomym lub fluidyzacyj¬ nym z katalizatorem, zawierajacym mieszanine tle¬ nowych zwiazków uranu, tlenowych zwiazków tel¬ luru, tlenowych zwiazków molibdenu i ewentual- nie aktywator, który stanowi tlenowy zwiazek pierwiastka z grupy Ib, Ha, Ilib, Ilia, Illb, IVa, Va, Vb, VIb lub VIII ukladu lorkresowegio pierwiast¬ ków.Wyzej wymienionymi zwiazkami tlenowymi mo- ga byc przede wszystkim, lecz nie wylacznie, tlen¬ ki. Mozliwe jest równiez stosowanie tlenków mie¬ szanych, szczególnie (UO2)Te03.Katalizator stosowany w sposobie wedlug wy¬ nalazku, w przeliczeniu na tlenki zawiera UOa w ilosci 10—62,1% wagowych, TeC2 w ilosci 9,1-^81% wagowych, Mo03 w ilosci fi,5—£4,4% wagowych oraz aktywator w przeliczeniu na tlenek w ilosci 0—71,7% wagowych. Stosowany katalizator jest mieszanina pierwiastków i zwiazków tlenowych tych pierwiastków, o takim udziale skladników, który daje pozadany stosunek Uo&ojowy pierwiast¬ ków.Korzystnie sposób wedlug wynalazku prowadzi sie z zastosowaniem katalizatora, w którym sto- sunek ilosciowy pierwiastków U:Te:Mo:Me, 89 03289 032 gdzie Me oznacza pierwiastek aktywatora, wynosi 1: 1^8 : 0,1—1 : 0,5, korzystnie 1: 2—5 : 0,3—0,8:0—3.Katalizator ewentualnie zawiera nosnik, taki jak tlenek tytanu, krzemionke lub inny odpowiedni material. Jako nosnik korzystnie stosuje sie tlenek tytanu, w takiej ilosci, ze jego masa stanowi —95% sumy masy katalizatora i nosnika. Kata¬ lizatory stosowane w sposobie wedlug wynalazku wytwarza sie z odpowiednich soda, kwasów i tlen¬ ków, a tellur mozne wkomponowac równiez w po¬ staci wolnego metalu. Katalizator wytwarza sie znanymi sposobami, na przyklad przez laczne wy¬ tracanie, rozpylanie, wysycanie itp.Korzystnie katalizator do uzycia w zlozu nieru¬ chomym sporzadza ssje z wodnych roztworów azo¬ tanu uranylu i wodnych roztworów molibdenianu amonu i kwasu tellurowego. Roztwory miesza sie, wlewajac pierwszy db drugiego, a nastepnie mie¬ szajac, odparowuje eie wode. Otrzymana mase przerabia sie zwyklymi sposobami, przez wytla¬ czanie, tabletkowanie, granulowanie, nadajac jej odpowiedni ksztalt i wielkosc. Ostaitnim zabiegiem jest kalcynowanie w temperaturze 450—550°C.Mieszanine par propylenu i tlenu lub gazu za¬ wierajacego tlen wprowadza sie, wraz z para wod¬ na, do reaktora z nieruchomym lub fluidyzowa- nym zlozem katalizatora, utrzymywanego w tem¬ peraturze 350—550°C, korzystnie 390—480°C, pod cisnieniem równym lub nieco wyzszym od atmosfe¬ rycznego.Czas kontaktu wynosi 0,1—50 sekund, korzyst¬ nie 1—50 sekund. Przy uzyciu powyzszego kata¬ lizatora dobre wyniki otrzymuje sie utleniajac pro¬ pylen zarówno w obecnosci jak i pod nieobecnosc amoniaku. Podany przyklad nie ogranicza zakresu wynalazku. W przykladzie przez stopien konwersji propylenu i selektywnosc rozumie sie wielkosci wyrazone nastepujacymi wzorami: stopien konwersji C3H6= CaH wprowadzany do C3H6 wprowadzany do reaktora, w molach — C3H6 uchodzacy z reaktora, reaktora, w molach w molach X100 selektywnosc do akroieiny= ilosc utworzonej C3H6 wprowadzany do akmodeliny, w molach reaktora, w molach — C3H6 opuszczajacy reaktor, w molach X100 Przyklad. W 200 ml destylowanej wody roz¬ puszczono 100 g UOa(N03)2.6H20. Oddzielnie przy¬ gotowano roztwór 18 g (NH^^Lop^AHfi i 78 g HgTeOj. Roztwór drugi dodano do pierwszego i otrzymany z polaczenia roztwór odparowano do sucha, na plytce ogrzewanej elektrycznie, caly czas mieszajac. Pozostalosc kalcynowamo w temperaturze 500°C przez okres 12 godzin w piecu muflowym.Stosunek atomowy skladników w masie kataliza¬ tora wynosil U : Te:Mo—1: 2 : 0,5 odpowiednio. • Z powyzszym katalizatorem przeprowadzono pró¬ be utleniania propylenu do akroleiny. Katalizator zmielono i 6 cm3 katalizatora o wielkosci ziaru 50—100 mesh umieszczono w mikroreaktorze, do którego wprowadzono propylen, powietrze i pare wodna w podanych ponizej ilosciach. Strumien ga¬ zów opuszczajacych mikroreaktor oznaczono za po¬ moca chromatografii gazowej. Warunki, w których przeprowadzano próbe i otrzymane wyniki podano w tabeli.Tablica Temperatura^reakcji Czas kontaktu Sklad strumienia zasilajacego: propylen powietrze para wodna Otrzymano wyniki: Stopien konwersji C,HC Selektywnosc do akroleiny 430°C 1 6 sekund ,6 % 67% 27/*% 78% 80,1% | PL

Claims (9)

  1. Zastrzezenia patentowe 1. Sp i tlenu lub gazu zawierajacego tlen, w tempera¬ turze 350—550°C, znamienny tym, ze mieszanine 34 reakcyjna kontaktuje sie w zlozu nieruchomym lub fluidyzowanym z katalizatorem, zawierajacym mie¬ szanine tlenowych zwiazków uranu, tlenowych zwiazków telluru, tlenowych zwiazków molibdenu i ewentualnie aktywator, który stanowi tlenowy x zwiazek pierwiastka z grupy la, Ha, Ufo, Ula, Illib, IVa, Va, Vfo, VIb, lub VIII ukladu okresowego pierwiastków, przy czym wy¬ mieniony powyzej katalizator w przeliczeniu na tlenki zawiera UOs w ilosci 10—62,1% wagowych, 4Q Te02 w ilosci 9,1—81% wagowych, Mo03 w ilosci 0,5—24,4% wagowych oraz aktywator w przelicze¬ niu na tlenek w ilosci 0—71,7% wagowych.
  2. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosuje sde katalizator zawierajacy nawierzchnie 45 tlenków. 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosuje sie katalizator, w którym stosunek U: Te:Mo i Me, gdzie Me oznacza pierwiastek aktywatora, wynosi jak 1:1—8 : 0,1—1: 0—5 ko¬ so rzysfcnie 1: 2—5 : 0,3—0,8 : 0—
  3. 3.
  4. 4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako pierwiastek aktywatora stosuje sie fosfor i/lub arsen, antymon, bor.
  5. 5. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 55 do mieszaniny katalizatora dodaje sie nosnik.
  6. 6. Sposób wedlug zastrz. 5, znamienny tym, ze jako nosnik stosuje sie tlenek tytanu.
  7. 7. Sposób wedlug zastrz. 5, znamienny tym, ze jako nosnik stosuje sie krzemionke. ao
  8. 8. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie korzystnie w temperaturze 390—180°C.
  9. 9. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w czasie 0,1—50 sekund, ko- 85 rzystnie 1—15 sekund.89 032 Errata Na stronie 2, w zastrzezeniach patentowych w wierszu 44 jest: stosuje sie katalizator zawierajacy nawierzchnie powinno byc: stosuje sie katalizator zawierajacy mieszanine PL
PL1972157994A 1971-01-25 1972-01-24 PL89032B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT1972371 1971-01-25

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL89032B1 true PL89032B1 (pl) 1976-10-30

Family

ID=11160661

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1972153061A PL71314B1 (pl) 1971-01-25 1972-01-24
PL1972157994A PL89032B1 (pl) 1971-01-25 1972-01-24

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1972153061A PL71314B1 (pl) 1971-01-25 1972-01-24

Country Status (21)

Country Link
US (1) US4082785A (pl)
JP (1) JPS5335556B1 (pl)
AT (2) AT322530B (pl)
AU (1) AU464188B2 (pl)
BE (1) BE778390A (pl)
CA (1) CA987649A (pl)
CS (1) CS188121B2 (pl)
DE (1) DE2203439C3 (pl)
ES (1) ES399363A1 (pl)
FR (1) FR2123401B1 (pl)
GB (1) GB1355004A (pl)
HU (1) HU171953B (pl)
LU (1) LU64643A1 (pl)
NL (1) NL7201023A (pl)
NO (1) NO136458C (pl)
PL (2) PL71314B1 (pl)
RO (1) RO61401A (pl)
SE (2) SE404601B (pl)
SU (1) SU475760A3 (pl)
TR (1) TR17506A (pl)
ZA (1) ZA72514B (pl)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS60111102A (ja) * 1983-11-18 1985-06-17 Sekisui Jushi Co Ltd デジタル巻尺
US7294734B2 (en) * 2003-05-02 2007-11-13 Velocys, Inc. Process for converting a hydrocarbon to an oxygenate or a nitrile
CA2575165C (en) * 2004-08-12 2014-03-18 Velocys Inc. Process for converting ethylene to ethylene oxide using microchannel process technology
FR2913975B3 (fr) * 2007-03-19 2009-01-16 Arkema France Procede ameliore de production d'acroleine et/ou d'acide acrylique a partir de propylene
US8096024B2 (en) * 2008-08-13 2012-01-17 Thyssenkrupp Elevator Capital Corporation Rope termination device

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT625662A (pl) * 1959-02-16
BE600552A (pl) * 1960-02-26
BE596854A (pl) * 1960-03-09
CA683419A (en) * 1960-06-21 1964-03-31 Hoshino Shohei Method for preparing acrylonitrile
CA774587A (en) * 1965-08-30 1967-12-26 The B. F. Goodrich Company Process for preparing unsaturated nitriles
US3509069A (en) * 1965-08-30 1970-04-28 Goodrich Co B F Catalyst for preparing unsaturated acids and aldehydes
US3338952A (en) * 1965-11-15 1967-08-29 Standard Oil Co Process for the catalytic ammoxidation of olefins to nitriles
IT820619A (pl) * 1965-12-24
US3625867A (en) * 1967-06-02 1971-12-07 Takachika Yoshino Process for production of metal oxide-antimony oxide catalysts
US3551470A (en) * 1967-12-20 1970-12-29 Standard Oil Co Process for the ammoxidation of olefins to unsaturated nitriles
DE1808990C3 (de) * 1967-12-20 1980-01-31 The Standard Oil Co., Cleveland, Ohio (V.St.A.) Uran, Arsen, Antimon und/oder Molybdän und ggf. Promotoren enthaltende Oxydationskatalysatoren und ihre Verwendung
US3542842A (en) * 1967-12-20 1970-11-24 Standard Oil Co Ammoxidation of propylene or isobutylene to acrylonitrile or methacrylonitrile
FR1563988A (pl) * 1968-03-05 1969-04-18

Also Published As

Publication number Publication date
DE2203439B2 (de) 1975-05-07
NL7201023A (pl) 1972-07-27
JPS5335556B1 (pl) 1978-09-27
SU475760A3 (ru) 1975-06-30
ES399363A1 (es) 1975-06-01
BE778390A (fr) 1972-05-16
SE404601B (sv) 1978-10-16
FR2123401B1 (pl) 1975-06-13
NO136458B (pl) 1977-05-31
AU464188B2 (en) 1975-08-21
TR17506A (tr) 1975-07-23
AU3823572A (en) 1973-07-26
NO136458C (no) 1977-09-07
FR2123401A1 (pl) 1972-09-08
DE2203439A1 (de) 1972-08-03
CS188121B2 (en) 1979-02-28
GB1355004A (en) 1974-06-05
SE7501046L (pl) 1975-01-30
DE2203439C3 (de) 1975-12-18
ATA852073A (de) 1975-04-15
US4082785A (en) 1978-04-04
CA987649A (en) 1976-04-20
ZA72514B (en) 1972-10-25
PL71314B1 (pl) 1974-06-29
AT322530B (de) 1975-05-26
AT327158B (de) 1976-01-26
RO61401A (pl) 1977-07-15
LU64643A1 (pl) 1972-06-26
HU171953B (hu) 1978-04-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3226421A (en) Catalytic process for the preparation of nitriles
US3766092A (en) Catalyst for preparation of unsaturated nitriles
US4467113A (en) Process for producing methacrylic acid
US3681421A (en) Production of unsaturated aliphatic nitriles
US4916103A (en) Preparation of a catalytically active composition for the gas phase oxidation of propylene to acrolein and acrylic acid
US3954856A (en) Method for vapor-phase catalytic oxidation of tert.-butyl alcohol
EP0027351B1 (en) Oxidation catalysts and process for the preparation of methacrolein by vapour phase oxidation
US4017423A (en) Process for the preparation of unsaturated acids from unsaturated aldehydes
EP0077675B1 (en) Process for the oxidation or ammoxidation of propylene, isobutylene, tert-butanol or 1-butene
EP0006248A1 (en) A process for producing methacrylic acid and a catalyst
US4745217A (en) Process for producing methacrylic acid
JPS5826329B2 (ja) フホウワシボウサンノ セイゾウホウ
US3243385A (en) Process for the manufacture of a catalyst containing vanadium and tin oxides
US4558029A (en) Antimony-containing C4 oxidation catalysts
US3845120A (en) Production of acrylic acid by oxidation of acrolein
PL89032B1 (pl)
JPS5820944B2 (ja) プロピレンの飾媒酸化によるアクロレインの製法
US4113768A (en) Preparation of acrylic or methacrylic acid from acrolein or methacrolein
US4446328A (en) Process for producing methacrolein
US4172051A (en) Catalyst for producing methacrylic acid
US3956376A (en) Process for the production of acrolein and acrylic acid
US3654354A (en) Process for the oxidation of unsaturated hydrocarbons
US3857796A (en) Oxidation catalyst
JPS6041665B2 (ja) メタクリロニトリルの製造方法
US4358610A (en) Process for the production of methacrylic acid from isobutyraldehyde