Przedmiotem wynalazku jest srodek hamujacy wzdluzny wzrost komórek roslinnych, zawieraja¬ cy jako czynna substancje pochodne /pirazynylo- -2/-metanu podstawione w pozycji a. srodek wedlug wynalazku zawiera jako sub¬ stancje czynna co najmniej jeden zwiazek o ogól¬ nym wzorze podanym na rysunku, w którym X oznacza atom wodoru, grupe hydroksylowa lub cyjanowa, m oznacza liczbe calkowita 0—3, Rj o- zriacza rodnik cykloalkilowy zawierajacy 3—8 atomów wegla, ewentualnie podstawiony rodni¬ kiem alkilowym 'o 1—3 atomach wegla, grupa al¬ koksylowa o 1—3 atomach wegla lub atomem chlorowca, rodnik fenylowy, ewentualnie .podsta¬ wiony rodnikiem alkilowym o 1—6 atomach weg¬ la, grupa alkoksylowa o 1—6 atomach wegla, rod¬ nikiem chlorowcoalkilowym o 1—6 atomach weg¬ la, atomem chlorowca, grupa alkiloaminowa o 1—3 atomach wegla, »grupa dwu alkiloaminowa o 2—6 atomach wegla, grupa alkilotio, alkilosulfo- nylowa lub alkilosulfinylowa o 1—3 atomach weg¬ la lub rodnikiem alkoksyalkilowym zawierajacym 2—6 atomów wegla, rodnik furylowy, tienylowy, pirydylowy, naftylowy lub norbornylowy, a R2 ma znaczenie podane dla Rt, a oprócz tego oznacza rodnik alkenyIowy lub alkinyIowy zawierajacy 2— —8 atomów wegla lub rodnik alkilowy zawiera¬ jacy 2—10 atomów wegla, ewentualnie podsta¬ wiony grupa alkoksylowa zawierajaca 1—3 ato¬ mów wegla, atomem chlorowca lub rodnikiem cy- kloalkilowym zawierajacym 3—8 atomów wegla, przy czm Rt i R2 razem z atomem wegla, z któ¬ rym sa polaczone moga tworzyc rodnik cyklodo- decylowy, fluorenylowy, ksantylowy, ttoksantylo- wy, dwubenzosuberylowy, dziesieciowodoronaftylo- wy, 3,5,5-trójmetylo-2-cyklodecenylowy lub rodnik cykloalkenylowy zawierajacy 3—8 atomów wegla, ewentualnie podstawiony rodnikiem alkilowym zawierajacym 1—3 atomów wegla, rodnikiem fe- io nylowym lub grupa hydroksylowa. Srodek wedlug wynalazku moze równiez zawierac jako skladnik czynny co najmniej jedna niefitotoksyczna sól ad¬ dycyjna zwiazku o ogólnym wzorze podanym na rysunku z kwasem, a poza tym nosnik i/lub roz- cienczalnik.Regulacja wzrostu roslin jest pozadana z wielu wzgledów. Na przyklad w przypadku kwitnacych roslin ozdobnych, takich jak chryzantemy, bar¬ dziej ajtrakcyjny wyglad maja rosliny posiadajace kwiaty na krótkich lodygach o mocnej budowie niz rosliny wysokie i cienkie. Ponadto- mozna o- czekiwac, iz rosliny niskie o mocnej budowie be¬ da posiadaly wiecej kwiatów niz rosliny wysokie i cienkie.W przypadku traw darniowych regulacja wzro¬ stu jest pozadana ze wzgledu na mozliwosc zmniejszenia czestotliwosci koszenia. Koszenie tra¬ wy zwieksza znacznie fckoszty utrzymania trawni¬ ków i jest bardzo uciazliwe. Jezeli zastosowanie srodków regulujacych wzrosit traw pozwoliloby 88 96188 961 3 zmniejszyc o polowe czestotliwosc koszenia, zmniejszyloby to znacznie wydatki na robocizne i maszyny.W przypadku wielu roslin uprawnych, takich jak soja i zboze, korzystnie jest, jezeld maja one mocna budowe i sa niskie, gdyz takie rosliny latwiej jest zbierac przy uzyciu kombajnów, a ponadto rosliny niskie sa bardziej odjporne na dzia¬ lanie wiatru i deszczu. W przypadku roslin wyle¬ gajacych pod wplywem wiatru i deszczu, zniwa sa bardzo utrudnione i traci sie duza czesc plonu.Gdy we wzorze podanym na rysunku podstaw¬ niki oznaczaja rodniki alkilowe, alkenylowe i al- kinylowe, to sa to rodnika o lancuchach prostych lub rozgalezionych, takie jak na przyklad rodnik propylowy, izopropylowy, winylowy,- allilowy, hep- ten-2-ylowy, 2-metylobuten-1-yIowy, pentyn-1- -ylowy, 2,3-dwumetylopentylowy, n-heksylowy, butylowy-2 lub III-rzed. butylowy, atomy chlo¬ rowca, takie jak fluor, brom, chlor lub jod, grupy alkóksylowe zawierajace rodniki alkilowe polaczo¬ ne z reszta czasteczki przez atom tlenu, takie jak grupa etoksylowa, grupa butyksylowa i grupa 3- -metylopentoksylowa, Przykladami grup acyloksy- lowych sa grupy acylcwe zawierajace l*-3 ato¬ mów wegla, polaczone z reszta czasteczki przez atom tlenu, takie jak grupa formoksylowa i gru¬ pa acetoksylowa. Rodniki cykloalkilowe d cyklo- alkenylowe oznaczaja rodniki zawierajace atomy wegla w ukladzie pierscieniowym majace, w przy¬ padku rodników cykloalkenylowych, jedno-lub kilka wiazan podwójnych, takie jak rodnik cyklo- propylowy, rodnik cykloheksylowy, rodnik cyklo- buten-2-ylowy,^ rodnik cyklohepten-4-ylowy i rod¬ nik cykloheksadien-2,4-ylowy. Rodniki chlorow- coalkilowe zawierajace 1—6 atomów w*egla ozna¬ czaja rodniki alkilowe podstawione jednym lub •kilkoma atomami chlorowca. Grupy alkiloamino- we zawierajace 1—3 atomów wegla oznaczaja rod¬ nik alkilowy zawierajacy 1—3 atomów wegla pod¬ stawiony do grupy aminowej, zas jako grupy dwu- alkiloaminowe zawierajace 2—6 atomów wegla o- znaczaja atom azotu aminowego polaczony z dwo¬ ma rodnikami alkilowymi zawierajacymi 1—3 atomów wegla. Przykladami grup alkilotip zawie¬ rajacych 1—3 atomów wegla sa takie grupy jak grupa metylotio, grupa etylotio, grupa n-propylo- tio i grupa izopropylotio, przykladami grup alki- losulfinylowych zawierajacych 1—3 atomów weg¬ la sa grupy takie jak grupa metylosulfinylowa i grupa n-propylosulfinylowa, a przykladami grup alkilosulfonowych zawierajacych 1—3 atomów wegla sa takie grupy jak grupa etylosulfonylowa i grupa izopropylosulfonylowa. Grupy alkóksylowe zawierajace 2—6 atomów wegla oznaczaja takie rodniki jak rodnik metoksymetylowy, rodnik pro- poksyjnetylowy i rodnik etoksybutylowy, w któ¬ rych dwa rodniki alkilowe sa polaczone przez atom tlenu i w którym calkowita liczba atomów wegla wynosd 2—6.Nie fitotoksyczne sole zwiazków 6 ogólnym wzorze podanym na rysunku z kwasami oznaczaja sole z takimi kwasami, jak na przyklad kwas solny, bromowodorowy, azotowy, siarkowy, ami- dosulfonowy, fosforowy, szczawiowy, octowy, fluo^ rowodorowy, jodowodorowy, siarkawy, sulfonowy lub toluenosulfonowy.Przykladami zwiazków o ogólnym wzorze przed- stawionym na rysunku sa nastepujace zwiazki: 2-dwufenylometylopirazyna, a,a-dwuy2-chlorafenylo/-pdrazynyló-2/-metanol, a,a-dwufenylo-/pirazynylo-2/acetonitryl, 2-/l-cykloheksylo-n-heksylo/pirazyna, a-/2-fluoro(fenylo/-a-/3-|luorofenylo/-/pirazynylo- -2/metanoi, a-cykloheks^lo-a-(i7opropylo-»Apirazynylo-2/,metainol, a-cyMopropylo-a-/4-meto^^*nylo/-/pirazynylo- -2/-metanol, a-cyklopropylo-a-/4-metoksyfenylo/-/pirazynylo- -2/metanól, a^cyklobutylo-a-/4-fluorófenyld/-/pirazynylo-2/- -metanol, a-/n-butylo/-a-/4-metoksyfenylo/-/pirazynylo- -2/metanol, a-cyklopentylo-a-fenylo-/pirazynylo-2/metanoHss a-cyklopropylo-a-/p-kumeriylo/-/pirazynylo-2/- -metanol, a-/4-metoksyfenylo/-a-/l-imetylopentylo/-/pirazynyr lo-2/metanol, a-/butylo-2/-a-/p-tolilo/-/pirazynylo-2/metanor, a-/heksylo-3/-a-/4-metoksyfenylo/-/pirazynylo- -2/metanol, a-izopropylo-a-fenylo-/pLrazynylo-2/metanol, a-/3-propylofenylo/-a-/furylo-2/-/pirazynylo- -2/metanol, 2-[a-/2-fluorofenylo/-a-/3-propoksycyklopentylo/ /metylopirazyna, a,a-dwufenylo-/pirazynylo-2/metanol, a-/butylo-2/-a-/4-metoksyfenylo/-/pirazynylo- -2/metanol, anizopropylo-a-/a^^a'-trójfluoro-m-tolilo/-/ /pirazynylo-<2/metanol, a-izopropylo-a-/4-propoksyfenylo/-/pirazynylo- 40 -2/metanol, 3,5,5-trójmetylo-l-/pirazynylo-2/cykloheksen-2-01-l, a-/4-metoksyfenylo/-a-/2-.metylopropenylo/- -/pirazynylo-2/metanol, a-cyklopropylo-a-/tienylo-2/-/pdrazynylo-2/metanol, 45 a-izopropylo-a-/pirydylo-3/-/pirazynylo-2/-metanol, chlorowodorek -/pirazynylo-2/metanolu, a-izopropylo-a-/naftylo-l/-/pirazynylo-2/metanol, a-cy!kloheksylometylo/-a-izopropylo-/pirazynylo- 50 -2/metanol, a-izoproipylo-a-/norbornylo-2/-/pirazyjnylo- -2/metanol, a-cykloheksylo-a-cyklopropylo-/pirazynylo- -2/metanol, 55 5-/pirazynyló-2/-5H-dwubenzo {a,d] cykloheptenol-5, a-/4-chlorobenzylo/-a-izopropylo-/pirazynylo- -2/-metanol, a-buten-l-ylo/-a-/3-dwuetyloaminofenylo/- -/pirazynylo-2/acetonitryl, ^ a-/2-propoksyetylofenylo/-a-/4-etyloamhio-2- -heksyloaminofenylo/-/pirazynylo-2/-acetonitryl, a-/2-etylottofenylo/-a-/3-propylosulfinylofenylo/- -/pirazynylo-2/acetonitryl, a-/pentyn-3-ylo/-a-/4-etylosulfonylofenylo/- 65 -/pirazynylo-2/acetonitryl,ftstti 2-/3-dwupropyloamilno-2'-etytlosulfonylodwufenylo- metylo/pirazyna, a,a-dwu/cykloheksylometylo/-/pirazynylo- -2/metanol, a-/III-irzed.ibutylo/^a-/3-metylosul!fonylofenylo/- -/pirazynylo-2/metanol, a-/2-pffopóksyetylo(fenylo/-a-izopropylo- -/pirazynylo-2/metanol, aV3H}yfelopropylopiopylo/-a-[2-/3-propylocyklo- pentyio/e*ylo§-^razynylo-2/-acetonitryl, 2-[l-/2-e^ylocyklolmtylo/-2-etoksybutyloJpirazyna, ti-/3-cykloheksylopropylo/-a-/4-propylofenylo/- -/pirAzyllylo-2/-acetonitryl, 2-/l-cyjano-3-propylocykloheptylo/pirazyna, 2-/4-etylocykloheflcsylo/pirazyna, 2-/1-cyjano-3-fenyiocytelopentylo/ipirazyna, 2-/3-fenylocyklobutylo/pirazyna, 2n[a-cytklopropyljO-a-metoksy-a-/4-metoksyfenylo/ /metylo]pirazyna, 2-{a-dwuetyloammo-a-dzopropylo- fenylo/metylo]-pirazyna, a-cyklopropylo-a-/2,5-ksylilo/-/pirazynylo-2/ /metanol, 2-[a-cykilopropylo-a-izopropyloamiino-a-/a'a',a'- -trójfluoro-m-tolilo/metylo]pixazyna, 2-/l-cyflriloheksylo-2-metylopropylo/-pirazyna, 2-/l-hydiroksycykloheksylo/pirazyna, 2-/l-cyjano-4^fenylocyklookten-3-ylo/pirazyna, 2-/fluorenylo-9/pirazyna, 2-/l-hydroksy-l,2,3,4-czterowodoronaftylo/-pirazyna, 9-hydroksy-9-/pirazynylo-2/ksaniten, 9-hydroksy-9-/pirazynylo-2/tioksanten, a-/3^bromocy(kloheksylo/-a-/butylo-2/-/pirazynylo- -2/metanol, a,a-dwu/2-jodocykloheksylo/-/pirazynylo- -2/metanol, 2-Ia-/3,6-dwuchlorodecylo/-a-/3-dwuetyloamino- fenylo/metylo]nparazyna, oraz 2-[a-/3-etó'ksy'n-oktylo/-a-/2-n-propylotiofenylo/ /metylo]-pirazyna.Pochodne pirazyny wchodzace w sfelad srodka wedlug wynalazku skutecznie hamuja wzrost wie¬ lu wartosciowych roslin i upraw. Na przyklad zwiazki te znacznie reduJkuja szybkosc wzrostu traw darniowych, takich jak wiechlina, kostrzewa i psi zab wlasciwy, jak równiez wielu uprawnych roslin dwulisciennych, takich jak na przyklad so¬ ja lub orzeszek ziemny, które pod wplywem po¬ chodnych pirazyny wyrastaja nisko i maja mocna obudowe. W wyniku tego do zbierania tych roslin mozna stosowac nowoczesne urzadzenia. Ponadto rosliny traktowane pochodnymi ipirazyny o wzorze 1 sa bardziej odporne na dzialanie wiatru niz rosliny bez stosowania tych zwiazków.Stosujac srodek wedlug wynalazku mozna rów¬ niez regulowac wzrost traw zbozowych. Wiadomo powszechnie, ze zboza, takie jak pszenica, zyto, owies i jeczmien maja tendencje do wylegania pod wplywem wiatru, co utrudnia, a czesto unie¬ mozliwia zbiór, powodujac duze straty. 'Zastoso¬ wani* kompozycji wedlug wynalazku umozliwia uzyskanie zboza o wysokosci mniejszej od nor- riiainej, a wiec zmniejsza znacznie prawdopodo¬ bienstwo ich wylegania.Jednak najwazniejszym zastosowaniem srodka wedlug wynalazku jest stosowanie go do regu¬ lacji wzrostu roslin ozdobnych hodowanych ze wzgledu na ich kwiaty lub Itócie. Jak juz wspo- mniano, wiele roslin ozdobnych ma bardziej atrak¬ cyjny wyglad lub tez posiada wiecej kwiatów, je¬ zeli reguluje sie ich wzrost w taki sposób, aby mialy krótsza, lecz mocniejsza lodyge. [Pochodne pirazyny o wzorze podanym na Tysunku mozna stosowac, miedzy innymi, do takich kwiatów jak chryzantemy, poinsecja, lilia, hortensja, gozdzik ogrodowy, aster i nagietek lekarski. Stosujac sro¬ dek wedlug wynalazku mozna równiez regulowac wzrost drzew nasiennych w celu uzyskania lad- niejszego ich (kisztaltu. Do takich drzew naleza srebrny klon, wierzba amerykanska, Mon jesio¬ nolistny, platan, amerykanski wiaz, a takze rosliny zywoplotowe, tafcie jak liguster pospolity, rosliny szpilkowe, a zwlaszcza jalowiec.Srodki wedlug wynalazku hamuja wzrost roslin w wyniku zmniejszenia wzrostu wzdluznego ko¬ mórek. Zmniejsza sie wzrost indywidualnych ko¬ mórek w kierunku równoleglym do podluznej osi lodygi, a tym samym zmniejsza sie dlugosc lo- dyg rosliny, zarówno pionowej jak i bocznych, o ile takie istnieja. Roslina staje sie nizsza i bar¬ dziej zwarta, majac niezmieniona liczbe lisci i lo¬ dyg.Pochodne pirazyny o wzorze podanym na ry- sunku mozna stosowac do roslin w rózny sposób.Mozna je stosowac na liscie w postaci rozpylonej, na przyklad w postaci roztworu, dyspersji lub emulsji w rozpuszczalniku organicznym. Srodki te mozna stosowac do korzeni poprzez traktowanie zwiazkami aktywnymi gleby w postaciach wyzej wymienionych nadajacych sie do rozpylania, jak równiez do zraszania.Srodki do rozpylania i zraszania przygotowuje sie ze stezonych preparatów w sposób stosowany 40 zwykle w agrochemii. Do przygotowania cieczy do rozpylania i zraszania stosuje sie zwyfcle zwilzalne proszki i dajace sie emulgowac koncentraty. Da¬ jacy sie emulgowac koncentrat zawiera przewaz¬ nie oprócz skladnika aktywnego rozpuszczalnik or- 45 ganiczny, którym moze byc czysty zwiazek che¬ miczny, taki jak alkohol, glikol, keton lub zwia¬ zek aromatyczny, albo tez moze to byc frakcja z destylacji ropy naftowej, zawierajacej wiele rów¬ nych zwiazków. Frakcja stosowana korzystnie 50 wytwarzania srodków wedlug wynalazku zawiera glównie zwiazki aromatyczne wrzace w tempera¬ turze 150—316°C. Ponadto srodek typowy zawiera jeden lub kilka srodków powierzchniowo czyn¬ nych lub emulgatorów, przewaznie zwiazków wie- 55 lowodorotlenowych, soli alkiloarylosulfonianów lub adduktów tlenku etylenu. Stezenie pochodnych pi¬ razyny w takich dajacych sie emulgowac koncen¬ tratach moze wynosic okolo 0,5—80%, w zaleznosci od przeznaczenia kompozycji, od wrazliwosci u- 60 prawy na uszkodzenia pod wplywem rozpuszczal¬ nika organicznego lub od wzgledów ekonomicz¬ nych. Koncentraty takie emulguje sie przed uizy- ciem w odpowiedniej ilosci wody, aby osiagnac pozadane stezenie. 65 Proszki zwilzane wedlug wynalazku zawierajammi 7 8 zwykle mieszanine zwiazku -aktywnego i *»bojet- nego, sproszkowanego rozcienczalnika, takiego jak glina, -oraz -co najmniej jednego srodka powierzch¬ niom) czynnego. Jako najbardziej typowe i -eko¬ nomiczne rozcienczalniki stosuje sae naturalne ^Linki, takie jak kaolin, atipalgit lub cienia inne rozcienczalniki, takie jak oczyszcaone krze¬ miany, pyly roslinne i pyly wulkaniczne. Jako srodki powierzchniowe czjmne atosaje sie takie zwiazki, jak lignosulfoniany, ajkilofeenzenosulfo- niany i naftaianosulfoniany. Aby proszki zwilza¬ ne dzialaby skutecznie, powinny byc dokladnie rozdrobnione. Dobre afekty rozdrabniania uzyskuje 43$ atosujsc mtjwy powietzznastrumieniowe.Zwiazki o wzorze podanym na rysunku stosuje zie w róznych ilosciach, w zaleznosci -od rodzaju aosiiny, jej otoczenia oraz rodzaju zwiazku. Jezeli zwiazek ma byc uzyty do opryskiwania lisci, ste¬ zenie jego wkrao wynosic od 10 caesci na milion do okolo 8500 czesci na milion w stosunku do calkowitego ciezaru cieczy do opryskiwania. Wia¬ domo, ze w przypadku roslin rosneacych na swiezym . powietrze nalezy stosowac wieksze stezenie srod¬ ków r^fulujacjFch wLPOtft roslin ntiz w przypadku roslin hodowanych w szklarniach. Ta sama sytua¬ cja istnieje w przypadku srodków wedlug wynalaz¬ ku.Do gleby i do darni stosuje zie zwiazki w ilosciach okolo 0,1—10 kg/ha. Ilosc ta zalezy od -otoczenia i rodzaju rosliny.W {przypadku stosowania pochodnych pwazyay o wzorze (podanym na rysunku do opryskiwania lub zraszania gleby, istotna jest tylko ilosc sklad¬ nika aktywnego przypadajaca aa jednostke po¬ wierzchni -opryskiwanej, na-tomiagt stajanie jago w cieczy do opryskiwania nie ma znaczenia. Sub¬ stancje czynna mozna rozpuscic, zdyspergowac lub zemulgowac w dowolnej ilosci wody tak, aby by¬ la ^odpowiednia ilosc skladnika aktywnego przy¬ padajaca m jednostke powierzchni gruntu. Na przyklad, £<6 litra dajacego sie emulgowac kon¬ centratu, zawierajajcego 1,1 kg substancji czynnej mozna zemulgowac w 185 litisach wody i otrzy¬ mana emulsja w calosci stosowac na 1 hektar trawnika.Srodek wedlug wynalazku mozna stosowac rów¬ niez i w innych postaciach uzytkowych -niz -ciecze do opryskiwania lisci lub zraszania gleby. Mozna ja, r«a pazykzaoV przygotowywac w postaci aene- zoli zawierajacych odpowiednio mniej pochodnych pirazyny, rozpusacaonych w ilosci Q9QX% wago¬ wych w mieszaninie niefitotaksycznych rozpusz- czalników i propeUentow. W celu sporzadzenia ssrodka w postaci aenoaoiu stosuje sie rozpuszczal¬ niki i pBopellenty znane i uzywane do tego calu, aa przyklad mieszanine zawierajaca 50<& chlosku metylenu i 5#% propellentu 12 orome- tan^ srodki takie wykazuja wysoka preznosc pa¬ cy, w granicach 0,7—7 atm, w temperaturze 2A°C Umieszcza sie je w szczelnych pojemnikach 'Cis¬ nieniowych zaopatrzonych w rozpylacze i dyaze, dziojki którym uzyskuje sie kompozycje w postaci rozpylonej mgly. Mgla ta osiada ma losciach, -a po -odparowaniu ukladu sozpuszczalnik^propeilent zo¬ staja na nieb bardzo drobne czastki skladnika aktywnego.Srodek w postaci aerozolu zawierajacy pochodne pirazyny o wzorze podanym na rysunku mozna równiez umieszczac w pojemnikach zaopatrzonych w zawór regulacyjny, który umozliwia dozowanie okreslonych ilosci kompozycji. Etziaki temu mozli¬ we jest uzyskanie standardowych dawek pochod¬ nych ptoazyny do kazdej, opryskiwanej «oJ£iny.Mozna równiez stosowac pojemniki do aerozoli wyposazone w zawór zwykly lub zawór regula¬ cyjny., z których kompozycja wyplywa nie w po¬ staci mgly, lecz w postaci strumienia. Urzadzenie takie jest deatodne przy stonowania kompozycji wedlug wynalazku de gleby, *w której rosnie dana roslina. Takie urzadzenie wzono sie stosowac do roslin ozdobnych hodowaayoh w pojedynezj ntczkach.Mozna równiez przygotowywac srodki w postaci aerosolu, który opuszcza pojemnik w postaci .pia¬ ny. Taka postac srodJka jest Analogiczna do -dobrze znanych kremów aerozolowycii do golenia. Spodek aerozolowy dajacy piane moze zawierac znale ilo¬ sci, na przyklad Afi&k skladnika aktywnego, &Wo wody, 1% niejonowego srodka powierzchniowo czynnego i «&£flV* yozpusrcTalnika organicznego, ta¬ kiego jak benzyna ciazka z ropy naftowej. Pro¬ dukty w postaci piany sa korzystne ze wzgledu na to, ze duza objetosc piany pokrywa 'duzy -obszar glehy umkazcaonej w doniczce, zapewznajac -w ten sposób równe wprowadzenie skladnika aktywne¬ go w glebie, Jtówne joaprowadzanie skladnika ak¬ tywnego w glebie doniczki ma duze znaczenie, jezeli kilka roslin, na przyklad sadzonek chryzan¬ tem, rosnie w jednej doniczce, Srodki wedlug wynalazku mozna równiez sto¬ sowac do -epryskiwataia .poslin i gleby bardzo zna¬ la obojetnoscia cieczy. Srodki do -tego celu zawie¬ raja ^odpowiednia dawke pochodnej pteazyny na jednostke powierzchni, rozpuszczona w bardzo ma¬ lej ilosci rozpuszczalnika, a rozprowadza sie je za pomoca specjalnydh, bardzo precyzyjnych nrza- #aen. 1$%. 'przj&l&fl 1,1 kg pecltodnej pirazyny o wsorze podanym na rysunku nalezy rozpalic w %fi litra IMtakBytfonofru i te ilosc stosowac aa porwleYBehnie 1lia uprawy aai. drcdki wedlug wysa4azka mo&na Tówoaez ste- Bowafc -w postaci pylów. Kompozycje tatea przygo¬ towuje sie pra?z mweszanie i rarietenie -ekoio "G,$—10%^ substancji czyimej z *#rato *W--«iVo ^RTOBzk-owaaej ^k^i, zmielonych tdpiadfrw nlcznych, takieli 'Jak lupmy orzechów, sprosAowa- nej skaly wuUcanUcmej Wb odpowfedniego niefito- teksycznego imtfbefiala sproszicowaneso. ^yly te sto¬ suje sie w *aki«Si Itasciacti, afey ^wstaTczyC okolo QJt—k) kg sudzstaiacji czynnej jna 1 ha za pomoca uczadacn, które -wydmuchuja chmune pylu w zet¬ knieciu z roslina.Srodki wedlug wynalazku mozna ponadto sto¬ sowac do .gleby w postaci granulatów zawieraja¬ cych skladnik aktywny naniesiony na niefrto- toksyczne zgraruilowanc nosniki, takie jak zgra- nulowane glinki lub zgranulowane trzony kolb kukurydzy. Mozna je równiez stosowac do pól roslinnych w postaci cieczy 4e spryskiwania, py- 40 45 50 55 609sm \6w lufr granulatów rozprowadiajac je za pomoca urzactoeft Ffr^ynykwneta»oJe o ogólnym wzorze podanym na rysunku, w którym X oznacza grupe hyóYofcsy- lowa, mozna latwo otrzyroad w ten sposflb, *e ke¬ ton, na przyklad keton cyklopropylo-4-metoksy- fenylowy oraz w przyblizeniu równowazna ilosc 2-ioKtopirazyny w»puMcza sie w catarowpodwgtthfe- ranie i oziebia da temperatury —70°C. Do roz¬ tworu dodaje sie powoli roztwór n-ibutylolitu w heksanie, miesza w ciaga pewnego czata thlodzac i nastepnie miesza do momentu osiagniecia przez mieszanine temperatury otoczenia. Nastepnie mie¬ szanine hydrolizuje sie, ekitritoiije produkty or¬ ganiczne i produkt oczyszcza. Ociysttcittiy ptodnkt identyfikuje sie jako a-cyklopropyio »¦/* meto- ¦• ksyfenylo/-/pirazyrtylo-2/metanol.PirazynyLometanol mozna równiez wytwanac w ten sposób, ze roztwór eterowy 2-karboetotoypi- razyny dodaje sie powoli .óo eterowego roztwo¬ ru bromku fenylomagnezowego, a po zakonczeniu dodawania calosc utrzymuje sie w stanie wrzenia w ciagu 30 'minut. Nastepnie mieszanine reakcyjna wlewa sie do mieszaniny lodu z kwasem solnym,, zobojetnia i ekstrahuje. Oczyszczony produkt iden¬ tyfikuje sie Jako a,a-dwufenylo-^Irazynylo-2^ne- tanol.Pochodne metylopirazyny o ogólnym wzorze po¬ danym na rysunku, w którym X oznacza atom wodoru, otrzymuje sie latwo znanymi sposobami.Latwo otrzymuje sie równiez /pirazynylo-2/aceto- nitryle a ogólnym wzorze .podanym na rysunku, w którym X oznacza grupe cyjanowa. Reakcje przebiegaja z dobra wydajnoscia.Ponizej podano przyklady szczególnie cennych zwiazków wchodzacych w sklad srodka wedlug wynalazku: a-eykLopropyk)-^-/4-m^to metanol o temperaturze topnienia lOfr—107°C, a-cykIoheksyIo-a-/r4-metoksyfenylo/-2-pirazyno- metanol o temperaturze topnienia 7fr~72°C, a-cyklobutylo-a-/4^fluorofenylo/-2-pirazyno- metanol o temperaturze topnienia 98—99°C, a-/2-fluoiofenylo/-a-/fhaorofenylo/-»-piraz3nio- metanol o temperaiturze topnienia 58—61°C a/i-dwufenylo-2-piirazyJioace1»n!itryl o temperatu¬ rze topnienia 100—102°C, a,a-dwufenylo-2-pirazynometanol o temperaturz* tdpaienia U7°C, 2-/l-cyWohefc5ylo-n-heksylo/pirazyna o tempera¬ turze wrzenia 115—119°C/0,5 mm Hg, a,ajbds/2-chlorofenylo/-2(-pirazyn(Ometanol o tem¬ peraturze topnienia 116—117°C, a-n-butylo-a-/4-metoksytenyIo/-2jpirazynometanol, olei, a-izopropylo-a-fenylo-2-pirazyiK)metanol o tempe¬ raturze topnienia 84—85°C, a-cyklopentylo-a-fenylo-2-pirazynometanol o temperatuprze topnienia 50^52°C, a-cyklopropyk)-a-/-pnkumenylo/-2-pixazyno- metanol o temperaturze topnienia 101—103°C, a-cyMoheksylo-a-izopropylo-2-pirazynometanol, olei, a-/3-heksyla/-a-/4-metoksyfenylo/-2-pirazyno- metanol, olej, a-/I-m«tyloltoy^/-a-/4-in«4oltsyf€nylo/-J-plrazyiiov metanol, olej, a-/n-r2ed.-brity'lo/-a-/4-metoksyfenylo/-2-pirazyno- metanot, oleju a-izppropylo-a-/4Hr^or^ksyfienylo/-2-pirazyno- metansl o temperaturze topnienia 90—91°C, 3,5-trójmetyk^l-/2-pi^azyi^l(0/-a-cykljoJaex£n-ai-l o temperaturze topnienia. 84—$5°C* ie. chloTowóctoek «-izop«3pjlo- -pFFaz^oometanoLu, olei. a-dzopropylo-a-/l-naftylo/-2-pirazynometanol o- temperaturze topnienia 154°C, a^yMoheksyk-a^y*lopropylo-2-pipazynometan<)l, olej, a-faopwjpylo**-/#^hloro!enyty o temperaturze topnienia I26°C, a-izopropylo-a-/2-noTbornylo/-2-pirazynom€tanoI, olej, 2» a-feoT*fopyl€h-*~fo«ytt-trój£iti^^ metanol, olej, 2-óNmfenyXometykpirazyna tt temperaturae topnie¬ nia lOG—KCT^C, a ponadto » a,a-dwueyMoheksyk-2-pirazynom€tafHl o tempe¬ raturze topnienia 49—54°C, 2-dwtJbenzytomety-Iopirazyna o temperaturze top¬ nienia 85—S$°C, a,0h-bis^-«!!ler©tfenyfo/-2-pfr^ . o tem- 3* perarturze topnienia I17aC, 2*/l*pentyloheteyio/pir,azyn« o temperaturze wrze¬ nia 0G—06°C*O„1 mforrte, 2-/-l-jfcnyloheksylo/pirazyno o temperaturze wrze¬ nia 115—220*C/t,l rarinute, 2-dwu/4^hkn?oben2ryIo/^netylopirazyna o tempera¬ turze topnienia 121—123°C, 2-dwtreyklefceksyIometylopirazyna o* temperaturze topnienfe d5,5—87^C, 2-dw«/4-hydr«(ksyfenylio/njetylopixa2yiiMi o tempe- 40 raturze topnienia 2W—JtWC, a-eyMepropylo^^-in^rzed.-btitylo-J-pir^zyno- metsnol o temperaturze topnienia 82—84°C, a-izapfop7Tlo-a-/4-pentofesyfenyIo/-2-plrsrzyno- metanol, olej, 45 a-izopropylo^^^ratyiocykloheksylo^ metanol, olej, a-feopr^ykM»-/4-metylosulfoftylo(fenylo/-z^ -pirazynometanol, olej, a-/2ni^yJopro3)yfo/-a-/p*toIfi^ sfr olel, a-/2-rttryio/-(r-iz^propylo-2Hpirazyiw)meftanol o tem¬ peraturze topnienia 7$—TS^C, a-eykiohep«ylo^-/4-metoiraytf€nylo/-^pfrazyino- metanel, olej, 55 a-OT-rzcd.-butyfo-a-^-prorxksy^ metanol, olej.Stwierdzono, £e pirazyny o wzorze podanym na rysunfeu sa aktywnymi srodkami regulujacymi wzrowfr roslin zarówno wtedy, kiedy sa ahsorfoo- ^ wane przez liscie rosMny, jak i przez korzenie.Zwiazki te reguluja wzrost traw, zbóz, drzew na¬ siennych, kwitnacych i niekwitnacych roslin ozdobnych oraz upraw takich jak soja i orzeszek ziemny. (Wlasciwosci te badano za pomoca m 65 zej opisanych testów.11 Przyklad I. 4 nasiona soi zasadzono w pla¬ stikowej doniczce o powierzchni 100 cm2 i u- mieszczono w cieplarni w warunkach korzystnych dla wzrostu rosliny. Po 1 tygodniu przebrano kielki w ten sposób, aby w kazdej doniczce po¬ zostala jedna roslina, która nastepnie po uplywie 2—3 tygodni od zasadzenia potraktowano pochodna pirazyny o wzorze podanym na rysunku.Sadzonke chryzantemy majaca jeden korzen za¬ sadzono w doniczce plastikowej o powierzchni 100 cm2 i umieszczono w cieplarni na okres 1—2 tygodni.Kawalki darni z wiechliny o powierzchni 100 cm2 hodowano w plastikowych doniczkach w ciagu 5—10 tygodni i strzyzono co tydzien do wysokosci 2,5 cm. Dziesiatego dnia po potrakto¬ waniu darni badanym zwiazkiem ostrzyzono ja ponownie. 62,5 mg badanego zwiazku rozpuszczono w 2,5 ml mieszaniny acetonu z etanolem, otrzyma¬ nej przez zmieszanie równych objetosci obu sklad¬ ników i calosc zmieszano z 22,5 ml wody zawiera¬ jacej 200 czesci na milion Toximulu R i 150 cze¬ sci na milion Toximulu S. Toximul R i S stanowia firmowe mieszanki emulgatorów stosowanych w rolnictwie.Otrzymany roztwór zawiera 2500 czesci badane¬ go zwiazku na milion. Czesc tego (roztworu roz¬ cienczono dalej tak, aby uzyskac roztwory o ste¬ zeniu 500 czesci na milion i 100 czesci na milion.Badania przeprowadzone z roztworami o tych trzech stezeniach. Liscie chryzantem i soi opryska¬ ne rozcienczonym roztworem pochodnej pirazyny w ilosci 3,8 ml roztworu na kazda doniczke. W przypadku stosowania pochodnych pirazyny w po¬ staci srodka do zraszania gleby, 3,8 ml rozcien¬ czonego roztworu zwiazku rozcienczono jeszcze woda do 50 ml i w takiej postaci stosowano do doniczek zwierajacych soje lub chryzanteme. Kaz¬ da doniczke z trawa opryskiwano 2 ml rozcienczo¬ nego roztworu badanego zwiazku lub tez rozcien¬ czono te 2 ml woda do 25 ml i stosowano taki roztwór do gleby zawartej w kazdej doniczce.Wymienione powyzej ilosci roztworów zawiera¬ jacych 100, 500 i 2500 czesci badanego zwiazku na milion odpowiadaja uzyciu 0,55, 2,2 i 11 kg tego zwiazku na 1 ha, w postaci cieczy do zra¬ szania gleby.Potraktowane badanymi roztworami rosliny po¬ zostawiono w cieplarni na okres 15—21 dni. Rów¬ noczesnie hodowano rosliny kontrolne, nie trak¬ tujac ich srodkami chemicznymi. Szkody wyrza¬ dzone przez pochodne pirazyny, o ile takie istnia¬ ly, oceniono wizualnie i okreslono wedlug skali, w której za 0 .przyjeto brak uszkodzen, a 4 ozna¬ cza obumarle rosliny. Wyniki obserwacji podano w 'tablicach 1—34, w pierwszych kolumnach. \Za- hamowanie wzrostu oceniano w stosunku do wzro¬ stu roslin kontrolowanych. Brak zahamowania wzrostu oznaczano jako 0, zahamowanie wzrostu od — 1 do —3, a zwiekszenie wzrostu od +1 do +3. Wartosci +3 i —3 oznaczaja maksimum za¬ hamowania lub zwiekszenia wzrostu. Uzyskane wyniki podane w tablicach w kolumnach dru¬ gich. 12 Kazdy zwiazek 'badano na trzech roslinach te¬ stowych stosujac zwiazek w postaci cieczy do o- prysk&wania lisci o stezeniu 100, 500 i 2500 czesci na milion i w postaci cieczy do zraszania gleby w ilosci 0,44, 2,2 i U kg/ha.Tablica 1 Badany zwiazek: a-cykloheksylo-a-izopropylo-/pi- razynylo-2-metanol Ilosc zwiazku 100 czesci na milion 500 czesci na milion 2500 czesci na milion 0,44 kg/ha | 2,2 kg/ha 11 kg/ha Soja 0 1 3 0. 0 3 0 —2 —3 0 0 -3 Trawa 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 —2 Chryzan¬ tema 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 —1 Tablica 2 Zwiazek badany: 2-dwufenylometylopirazyna Ilosc zwiazku 100 czesci na milion 500 czesci na milion 2500 czesci na milion 0,44 kg/ha* 2,2 kg/ha 11 kg/ha Soja 0 0 0 0 2 —2 0 0 0 0 0 0 Trawa 1 —1 1 —2 1 —2 1 —2 3 —3 1 —2 Chryzan- . tema o o o o o o o o o o o o Tablica 3 Zwiazek badany: a-cyklopropylo-a-/4-metoksyfe- nylo/-/pirazynylo-2/metanol Ilosc zwiazku 100 czesci na milion 500 czesci na milion 2500 czesci na milion 0,44 kg/ha 2,2 kg/ha 11 kg/ha Soja 8 0 2 0 2 —2 0 0 1 0 2 —3 Trawa o o o o o o o o o o o o Chryzan¬ tema 0 —2 0 —1 0 —1 .0 —2 0 —3 1 —3 Tablica 4 Zwiazek badany: a-cyklobutylo-a-/4-fluorofenylo/- -/pirazynylo-2/metanol Ilosc zwiazku 100 czesci na milion 500 czesci na milion 2500 czesci na milion 0,44 kg/ha 2,2 kg/ha 11 kg/ha Soja 1 0 1 —1 2 —1 0 0 2 0 3 —3 Trawa o o o o o o1 1 ' 1 to to o o o o Chryzan¬ tema 0 —1 1 —li 3.-3 0 0 0 0 2 —388 961 13 Tablica 5 Zwiazek badany: a-/n-butylo/-a-/4-metoksyfeny- lo/-/pirazynylo-2/metanol Ilosc zwiazku 100 czesci na milion 500 czesci na milion 2500 czesci na milion 0,44 kg/ha 2,2 kg/ha 11 kg/ha Soja 0 1 2 0 0 1 0 —2 —3 0 0 —2 Trawa 0 0 1 0 1 1 0 0 —2 0 —2 -3 Chryzan¬ tema 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 —1 14 Tablica 9 Zwiazek badany: a-izopropylo-a-/na£tylo-l/-/pira- zynylo-2/metanol Ilosc zwiazku 100 czesci na milion 500 czesci na milion 2500 czesci na milion 0,44 kg/ha 2,2 kg/ha 11 kg/ha Soja 1 1 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Trawa 0 0 0 0 0 0 0 —1 —3 0 —1 —2 Chryzan¬ tema 0 0 0 0 1 .0 0 0 0 0 0 0 Tablica 6 Zwiazek badany: a-cyklopropylo-a-/p-kumenylo/- -/pirazynylo-2/metanol Ilosc zwiazku 100 czesci na milion 500 czesci na milion 2500 czesci na milion 0,44 kg/ha 2,2 kg/ha 11 kg/ha Soja 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 —1 Trawa 0 0 0 0 0 0 0 0 —2 0 — 1 —2 Chryzan¬ tema 0 —1 0 —1 1 —2 0 0 0 —2 0 —3 —2 30 Tablica 10 Zwiazek badany: anizopropylo-a-/2-norbornylo/-2- -pirazynometanol Ilosc zwiazku 100 czesci na milion 500 czesci n-a milion 2500 czesci na milion 0,44 kg/ha 2,2 kg/ha 11 kg/ha Soja 0 0 1 0 0 1 0 0 0 0 0 —2 Trawa 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 —3 Chryzan¬ tema 0. 0 0 0 0 0 0 0 0 0. 0 0 Tablica 7 Zwiazek badany: chlorowodoTek a-izopropylo-a- -/pixydylo-3/-/pirazynylo-2/metanolu Ilosc zwiazku 100 czesci na milion 500 czesci na milion 2500 czesci na milion 0,44 kg/ha 2,2 kg/ha 11 kg/ha Soja 0 1 2 0 0 1 0 0 0 0 0 —1 Trawa 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Chryzan¬ tema 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 —3 Tablica 8 Zwiazek badany: a,a-dwufenylo-/pirazynylo-2/ace- tonitryl Ilosc zwiazku 100 czesci na milion 500 czesci na milion 2500 czesci na milion 0,44 kg/ha 2,2 kg/ha 11 kg/ha Soja bO © O bO O O 1 bO © © O © © Trawa 0 —2 0 —3 Chryzan¬ tema 1 © © © o © © © © © o o o 40 45 50 55 60 65 Tablica 11 Zwiazek badany: a-cykloheksylo-a-cyklopropylo- -/pirazynylo-2/metanol Ilosc zwiazku 100 czesci na milion 500 czesci na milion 2500 czesci na milion 0,44 kg/ha 2,2 kg/ha 11 kg/ha Soja 0 0 1 0 0 1 —2 0 —1 0 0 —2 Trawa 0 0 0 0 0 0 0 0 —2 0 0 —3 Chryzan¬ tema 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 —1 Tablica 12 Zwiazek badany: a-/4-chlorobenzylo-a-izopropylo- -/pirazynylo-2/metanol Ilosc zwiazku 100 czesci na milion 500 czesci na milion 2500 czesci na milion 0,44 kg/ha 2,2 kg/ha 11 kg/ha Soja 0 1 1 0 0 1 0 —2 —2 0 0 0 Trawa 0 0 1 0 0 1 0 0 —3 0 —2 —3 Chryzan¬ tema 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 | 0 0 1«tn li Tablica 13 Zwiazek badany: *-/n-TBadJbtttylo/-a-/4-metctay- fenylo/-/^jtrazyixylo-2/metanol Ilosc zwiazku 100 czesci na milion 500 czesci na milion 2000 czesci na milion 0,44 kg/ha 2,2 kg/ha 11 kg/ha Soja 1 2 2 0 0 1 0 —1 —2 —1 0 —2 Trswm e a 0 0 a —a 0 0 1 —1 1 —3 Chryzan¬ tema 0 0 0 0 9 -1 0 0 1 —1 1 —1 li ii Tablica 17 Zwiazek badany: a-/zVflttoro£enyl«/-a-/3-fltta*ofep- nylo/-2-^tr«azyiKjroetanol Ilosc zwiazku 100 czesci ma milion 500 czesci na milion 2500 czej&ci na milion 0,44 kg/ha 2,2 kg/ha 11 kg/ha Soja l 1 2 0 2 3 0 0 0 0 0 —3 Trawa 0 9 0 0 0 1 0 0 0 0 —1 —3 .Chryzan¬ tema 9 9 o 0 2 —1 o e ,1 9 fi 1 9 6 1 Tablica 14 Zwiazek badany: «-4zopropylo-a-/a^r^c-ti6JfluoTo- -m-tolilo/-/pirazynylo-2/metanol Ilosc zwiazku 100 czesci na milion 500 czesci na milion 2500 czesci na milion 0,44 kg/ha %2 kg/ha U kg/ha Sola 0 0 1 0 2 —2 0 0 0 —1 0 —2 Trawa 9 0 0 0 0 0 0 O —1 0 0 —3 .Chryzan¬ tema 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 O 0 Tablica 18 Zwiazek badany: a,a-difenylo-2-pirazynometanoI 3* Ilosc zwiazku 100 czesci na milion 500 czesci na milion 2500 czesci na milion 0,44 kg/ha 2,2 kg/ha 11 kg/ha Soia 1 0 1 —1 3 0 0 0 2 0 3 —3 Trawa 0 0 0 0 Chryzan¬ tema o o o o o o o o o o o o Tablica 15 Zwiazek badany: tt^cykloheksylo-a-/4-metok*yfe- nylo/-2-pirazyr»ometaffiol Ilosc zwiazku 100 czesci na milion 500 czesci na milion 2900 czesci na milion 0,44 kg/ha 2£ kg/ha 11 feg/ha Soja 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Traw* 0 0 0 —1 1 —3 0 0 0 0 1 —3 Chryzan¬ tema 9 0 9 0 0 0 i 0 0 0 0 0 —1 Tablica 16 Zwiazek badany: a,a-fcoa/cykloheksyk)metyk/-2- -pfrazynometanol Ilosc zwiazku 100 czesci na milion 500 czesci na milion 2500 czesci na milion 0,44 kg/ha 2,2 kg/ha 11 kg/ha Soja 0 0 2 0 0 0 0 0 —1 0 0 0 Trawa 0 0 0 0 0 0 ,0 0 0 —1 —1 —3 .Chryzan¬ tema 0 0 0 0 0 0 | O 0 J 0 0 0 0 39 4t 45 5t 55 Tablica 19 Zwiazek badany: a-cyklocflrocylo-a-/25^ksyMio/-2- -pirazynocnetanol Ilosc zwiazku 100 czesci na milion 500 czesci na milion 2500 czescina milion 0,44 kg/ha 2,2 kg/ha 11 kg/ha Soja 0 0 1 0 0 0 0 —1 —2 0 0 0 Trawa 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Chryzan¬ tema 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Tablica 20 Zwiazek badany: 2-/a-cykloheksylobenzylo/pirazyna Ilosc zwiazku 100 czesci na milion 500 czesci na milion 2500 czesci na milion 0,44 kg/ha 2,2 kg/ha 11 kg/ha Soja 1 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Trawa 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 —2 —3 Chryzan¬ tema 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 9 0n Tablica 21 Zwiazek badany: a-izopropylo-a-fenyio-2-pixazyn0- metanol 1 Dosc zwiazku 100 czesci na milion 500 czesci na milion 2500 czesci na milion 0,44 kg/ha 2,2 kg/ha 11 kg/ha Soja 0 0 1 — 1 2 —2 0 0 1 0 2 0 Trawa 0 0 0 0 0 0 ¦! 0 0 1 0 —1 1 —2 i Chryzan¬ tema * 0 <0 0 1 —3 0 0 0 0 1 —2 Tablica 22 Zwiazek badany: «-laopropylo-«-/4-iiropoteyf«ny- lo/-2-pBxazyoaraetanol Ilosc zwiazku 100 csesci na milion 500 czesci na milion 2500 czescina milion 0,44 kg/ha 2,2 kg/ha 11 kg/ha Soja 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Trawa 0 0 0 0 ¦ 0 —2 i 0 0 0 0 0 —2! Chryzan¬ tema 0 0 fl 0 0 0 0 0 0 0 0 —1 Tablica -23 Zwiazek badany: a-/4-metoksytfeiaylo/-a-/2-inetylo- propenyloy-2-pirazyiiometanoi Bósc zwiazlui .1 100 czesci na milion J £00 czesci na nailion; J JWOsczasciriainiUon M**g/ha Zfi kg/ha llfeg/ha Soja i 0 1 1 0 0 I 0 0 0 0 0 0 i Trawa 0 0 O 0 « 0 0 0 * 0 0 i) Chryzan¬ tema 0 0 0 0 0 0 0 0 0 —1 | 6 —1 1 Tablica 24 Zwiazek badany: a,a-bis/2^hlorofenylo/-2-pirazy- aiometanol Ilosc zwiazku 1 ' 100 czesci na milion 1 '500 czesci na milion I 42500caescina milion' 0,44 kg/ha 1 2;2 kg/ha 11 kg/ha Soja 1 t) 2 -1 '' 2 —1 0 t) T) 0 2 —3 Trawa t) —2 1 —3 Chryzan¬ tema o o p p o p p p p p o o Ml 1* TabUea 15 Zwiazek badany: «-/HI-rz^-buiylo/-«Hpropak^y- fcaylo/-^-piraz3nnoi»eUaol Ilosc zwiazku 100 csesci *ia milion 500 csesci 2500 czesci na milion 0,44 kg/ha 2,2 kg/ha 11 kg/ha Soj 0 1 2 - 0 0 0 a 0 0 -l 0 0 0 Trawa 0 0 3 0 0 1 o, 0 —l 0! 0 -3 ; Chryzan¬ tema .0 0 0 0 1 0 0 0 0—1 2 —1 Tablica 26 Zwiazek badany: a-izopropylo-a-/3-pirydyio/-2-»i- razynometanol j Ilosc zwiazku 100 csesci na milion 500 csesci na milion 2500 czesci na milion 0,44 kg/ha 2,2 kg/ha 11 kg/ha Soja 0 —1 1 0 1 —2 0 0 1 —1 1 0 Trawa a o 0 0 0 0 0 0 | 0 0 0 0 , Chryzan¬ tema £ 0 0 0 0 —1 0 0 0 0 1 —3 Tablica 27 Zwiazek badamy: aH^kiopropylo-a-/2*tienylo/-2- -piranomeianol Bósc zwiazku 100 csesci na milion 500 czesci na milion 2500 czescina milion 0,44 kg/ha 2,2 kg/ha 11 kg/ha Soja 0 0 0 0 2 —2 0 0 1 0 2 0 Zfcawa 0 0 0 0 . 0 0 0 0 i 0 0 0 0 Chryzan¬ tema 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 —3 Tablica 28 Zwiazek badany: ja-/o-chlor/-a-cykiohekfiy- lo-2-pirazynometanol 55 Ilosc zwiazku 100 czesci na milion 500 czesci na milion 2500 czesci ua milion 0,44 kg/ha 2,2 kg/ha 11 kg/ha Soja 0 1 2 0 0 0 —1 0 —1 0 0 —1 Trawa 0 0 0 0 0 1 0 0 _B 0 —1 —2 ; Chryzan¬ tema , 0 —1 0 0 0 0 0 0 1 0 1 -Oj88 961 19 Tablica 29 Zwiazek badany: a-/4-nietoksyfenylo/-a-/l-metylo- pentylo/-2-pirazynometanol Ilosc zwiazku 100 czesci na milion 500 czesci na milion 2500 czesci na milion 0,44 kg/ha 2,2 kg/ha 11 kSg/ha' Soja 2 1 3 0 0 0 0 —2 —3 0 0 —1 Trawa 0 1 0 —2 Chryzan¬ tema o o o o © o © o o © o o Tablica 33 Zwiazek -badany: a-cyklopentylo-a-fenylo-2-pira- zynometanol Ilosc zwiazku 100 czesci na milion 500 czesci na milion 2500 czescina milion 0,44 kg/ha 2,2 kg/ha 11 kg/ha Soja 3 3 4 0 0 2 0 —2 — 0 0 —1 Trawa 0 0 0 0 0 1 0 —1 —2 — 1 —3 —3 ChryzanH tema o o; 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Tablica 30 Zwiazek badany: a-/l-etylobUtylo/-a-/4-metoksy- fenylo/-2-pirazynometanol Ilosc zwiazku 100 czesci na milion 500 czesci na milion 2500 czesci na milion 0,44 kg/ha 2,2 kg/ha 11 kg/ha Soja 1 1 2 0 0 0 0 —1 —2 0 0 0 Trawa 0 —2 1 —2 Chryzan¬ tema © © © © o o o © © © o o Tablica 31 Zwiazek badany: a-izobutylo-a-/p-tolilo/-2-pdrazy- nometanol Ilosc zwiazku 100 czesci na milion 500 czesci na milion 2500 czesci na milion 0,44 kg/ha 1 2,2 kg/ha U kg/ha Soja 0 0 0 0 2 —3 0 0 0 —1 1 —3 Trawa — 0 — — 1 — 0 — — —2 Chryzan¬ tema 0 0 0 0 0 0. o o 1 0 0 | 0 0 Tablica 32 Zwiazek badany: a-izopropylo- heksylo/-2-pirazynometanol Ilosc zwiazku 100 czesci na milion 500 czesci na milion 2500 czesci na milion 0,44 kg/ha 2,2 kg/ha 11 kg/ha Soja 0 1 1 0 1 1 0 0 —3 0 0 —2 Trawa 0 0 0 0 0 0 0 0 —3 0 —2 —3 Chryzan¬ tema 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 40 45 50 55 60 65 Tablica 34 Zwiazek badany: a-/p-fluorofenylo/-a-fenylo-2- -pirazynometanol Ilosc zwiazku 100 czesci na milion 500 czesci na milion 2500 czescina milion 0,44 kg/ha | 2,2 kg/ha 11 kg/ha Soja 2 2 2 0 2 2 0 0 —2 0 —1 —2 Trawa 0 0 0 0 0 —2 0 0 1 —3 1 —3 Chryzan¬ tema 0 0 1 0 1 —3 0 0 0 0 0 —1 Przykladu. Zwazono 12 mg badanego zwiaz¬ ku i umieszczono w fiolce, do której dodano na¬ stepnie 2 ml dwumetylosulfotlenku i mieszano do rozpuszczenia sie badanego zwiazku. Nastepnie rozcienczono roztwór odjonizowana woda do cal¬ kowitej objetosci 240 ml. Otrzymana emulsja za¬ wierala 50 czesci na milion badanego zwiazku. nasion poddanej próbom rosliny, owsa i o- górka umieszczono na jasnej tasmie plastykowej i nalozono na brazowej bibule atramentowej o wy¬ miarach 190X250 mm i umieszczono w jasnym woreczku plastykowym o wymiarach 200X300 mm.Na bibule atramentowa rozlano 30 ml zawiesiny i woreczek zaklejono tasma. Woreczki przypieto do plyty drewnianej i przetrzymywano w po¬ mieszczeniu oswietlonym lampa fluorescencyjna do czasu, az zaczely kielkowac. Wtedy otwarto wo¬ reczki i w nowo wykielkowanych roslinkach od¬ dzielono od nasion korzenie i czesci napowietrzne, które zmierzono i zwazono.Ponizsza tablicy podaje procent wstrzymania wzrostu i ciezaru traktowanych roslin w oparciu o próbe kontrolna z zastosowaniem jedynie roz¬ tworu wodnego dwumetylosulfotlenku.Pierwszym badanym zwiazkiem byla pochodna pirymidyny ujawniona w patencie belgijskim nr 714 003 jako regulator wzrostu. Sposród wszyst¬ kich znanych inhibitorów, zwiazek ten jest naj¬ bardziej zblizony budowa chemiczna do zwiazków w srodku wedlug wynalazku i dlatego uzyto go w celach porównawczych.Badane zwiazki:21 88 961 Tablica 35 22 Zwiazek nr 1 porów¬ nanie 2 3 4 6 7 8 9 11 12 13 14 Owies Czesc napowietrzna Dlugosc 28 —41 —31 —38 —17 —21 —45 —38 —48 —52 —51 —35 —24 —52 —28 Ciezar —17 —24 + 6 ^37 —14 —16 —31 , —26 ¦ —35 —44 —15 —20 —25 —37 —18 Korzen Dlugosc —37 ^58 —&6 —56 —12 —58 —67 —37 —77 —63 —57 —56 —72 —72 —46 Ciezar — 9 + 2 — 12 —21 -!- 1 —12 — 8 — 9 —16 —20 — 5 —12 —16 —20 — 7 Ogórek Czesc napowietrzna Dlugosc 0 —56 —56 —56 +44 —33 —44 —56 —56 ^14 —56 —56 —22 —56 —22 Giezarl —11 / —35 —34 —56 + 24 —65 —20 —32 —25 -44 ^30 —40 —21 —30 —12 Korzen • Dlugosc —28 —53 —34 —37 +22 —41 —69 —28 —69 —37 -r44 -^56 —53 —44 —47 Ciezar + 15 — 5 —14 —15 +38 —64 —12 + 9 —13 '+11 + 3 — 2 —19 + 16 — 6 Nr 1 a-/2-chlorofenylo/-a-/4^chlaroifenylo/-5- pirymidynometanol (porównawczy) Nr 2 a^ylkloipropylo-a-/4-metolksyfenylo/-2- -pirazynometanol Nr 3 a,a-dwufenylo-2-pirazynoacetonitryl Nr 4 2-dwufenylornetylopirazyna Nr 5 2-/a-cykloheksylobenzylo/pirazyina Nr 6 a,a-bis/2-chlorofenylo/-2-pirazynometanol Nr 7 a-cyklopentylo-a-fenylo-2-pirazynometanol Nr 8 a-cyklopentylo- metanol Nr 9 a-iizobutylo-a-/4-metoksyfanylo/-2-pirazyno- metanol Nr 10 a-izopropylo-a-/a,a,a-trójfluoro-m-tolilo/- -2-/pirazynometanol Nr 11 a-cyklopropylo-a-/2-tienylo/-2jpirazyno- metanol Nr 12 a-izopropylo-a-/3-pirydylo/-2-pirazyno- metanol Nr 13 a-izopropylo-a-/l-naftylo/-2-pirazyno- metanol Nr 14 a-/4-chlorobenzylo/- -pdrazynometanol Nr 15 a-/p-fluorofenylo/-a-fenylo-2-pirazyno- metanol.Uzyskane wyniki podano w tablicy 35.Ponizej podano przykladowa recepture srodka wedlug wynalazku. Ilosc poszczególnych skladni¬ ków podano w zakresach, gdyz szczególowe ilosci zalezec beda od wyników, które zamierza sie o- siagnac.Skladnik Zawartosc a,a-dwupodstawiony-2-pirazynometan 10—75°/o sól sodowa kwasu laurysulfonowego 1— 6% lignosulfoniany 1— 6% krzemionka bezpostaciowa 1—10% glinka kaolinowa 13—97% 40 45 50 55 60 65 Podane wyzej wyniki ilustruja aktywnosc ba¬ danych zwiazków. Oczywiscie jest ona rózna dla róznych zwiazków, ale rodzaj oddzialywania jest ten sam. Nalezy dodac, ze podobna aktywnosc zwiazki o wzorze podanym na rysunku wykazuja w stosunku do innyclu roslin, takich jak gozdzik ogrodowy, hortencja, pszenica, owdes, jeczmien, li- gustr, orzeszek ziemny, poi/nsencja, lilia, jalowiec, wierzba, srebrny klon, i platan. Swiadczy to o tym, ze zwiazki te hamuja wzrost roslin ozdobnych, darniowych, uprawnych i drzewiastych. PL