PL88779B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL88779B1 PL88779B1 PL1974171003A PL17100374A PL88779B1 PL 88779 B1 PL88779 B1 PL 88779B1 PL 1974171003 A PL1974171003 A PL 1974171003A PL 17100374 A PL17100374 A PL 17100374A PL 88779 B1 PL88779 B1 PL 88779B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- anthracene
- oxygen
- activator
- carried out
- cupric chloride
- Prior art date
Links
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 48
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 22
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 18
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 15
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical group OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 13
- 229960003280 cupric chloride Drugs 0.000 claims description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000012190 activator Substances 0.000 claims description 7
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 7
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 7
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 7
- -1 saturated aliphatic alcohols Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- VMPVEPPRYRXYNP-UHFFFAOYSA-I antimony(5+);pentachloride Chemical group Cl[Sb](Cl)(Cl)(Cl)Cl VMPVEPPRYRXYNP-UHFFFAOYSA-I 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- 150000002505 iron Chemical class 0.000 claims 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- JCMGUODNZMETBM-UHFFFAOYSA-N arsenic trifluoride Chemical compound F[As](F)F JCMGUODNZMETBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FAPDDOBMIUGHIN-UHFFFAOYSA-K antimony trichloride Chemical compound Cl[Sb](Cl)Cl FAPDDOBMIUGHIN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 3
- KULLJOPUZUWTMF-UHFFFAOYSA-N 9-chloroanthracene Chemical compound C1=CC=C2C(Cl)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 KULLJOPUZUWTMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- GUNJVIDCYZYFGV-UHFFFAOYSA-K antimony trifluoride Chemical compound F[Sb](F)F GUNJVIDCYZYFGV-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- IKIBSPLDJGAHPX-UHFFFAOYSA-N arsenic triiodide Chemical compound I[As](I)I IKIBSPLDJGAHPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 2
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGTYTUFKXYPTML-UHFFFAOYSA-N 2-benzoylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 FGTYTUFKXYPTML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001462 antimony Chemical class 0.000 description 1
- RPJGYLSSECYURW-UHFFFAOYSA-K antimony(3+);tribromide Chemical compound Br[Sb](Br)Br RPJGYLSSECYURW-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- KWQLUUQBTAXYCB-UHFFFAOYSA-K antimony(3+);triiodide Chemical compound I[Sb](I)I KWQLUUQBTAXYCB-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- JMBNQWNFNACVCB-UHFFFAOYSA-N arsenic tribromide Chemical compound Br[As](Br)Br JMBNQWNFNACVCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEYOHULQRFXULB-UHFFFAOYSA-N arsenic trichloride Chemical compound Cl[As](Cl)Cl OEYOHULQRFXULB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- HPEZZCKSXXIOFC-UHFFFAOYSA-L barium(2+) difluoride hydrofluoride Chemical compound [H+].[F-].[F-].[F-].[Ba++] HPEZZCKSXXIOFC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- SOCTUWSJJQCPFX-UHFFFAOYSA-N dichromate(2-) Chemical compound [O-][Cr](=O)(=O)O[Cr]([O-])(=O)=O SOCTUWSJJQCPFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N diphosphonate Chemical compound O=P(=O)OP(=O)=O YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 229960002089 ferrous chloride Drugs 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- NMCUIPGRVMDVDB-UHFFFAOYSA-L iron dichloride Chemical compound Cl[Fe]Cl NMCUIPGRVMDVDB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentoxide Inorganic materials O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000005373 porous glass Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000028016 temperature homeostasis Effects 0.000 description 1
- PUGUQINMNYINPK-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 4-(2-chloroacetyl)piperazine-1-carboxylate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)N1CCN(C(=O)CCl)CC1 PUGUQINMNYINPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- B01J27/06—Halogens; Compounds thereof
- B01J27/08—Halides
- B01J27/10—Chlorides
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- B01J27/06—Halogens; Compounds thereof
- B01J27/08—Halides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia antrachinonu na drodze utleniania antracenu tlenem lub gazem zawierajacym tlen. Antrachinon jest zwiazkiem chemicznym o duzym znaczeniu przemyslowym, zwlaszcza w produkcji barwników.Znane sa rózne technologie otrzymywania antra¬ chinonu, zwlaszcza z bezwodnika ftalowego na przy¬ klad na drodze kondensacji z benzenem w obe¬ cnosci bezwodnego chlorku glinowego prowadzacej do otrzymania kwasu benzoilobenzoesowego, prze¬ prowadzanego nastepnie w antrachinon przy uzy¬ ciu kwasu siarkowego. Ponadto znana jest metoda otrzymywania antrachinonu na drodze utleniania antracenu w fazie cieklej przy uzyciu utleniacza takiego jak kwas azotowy lub dwuchromian, lub tez w fazie gazowej na drodze utleniania tleneni lub powietrzem w obecnosci katalizatora np. pie¬ ciotlenku wanadu.Powyzsze procesy nie sa zadowalajace w pelni, a to badz z powodu stosowanych reagentów badz z powodu wymaganych warunków reakcji. W sumie koniecznym bylo opracowanie technologii bezpo¬ sredniego utlenienia antracenu tlenem lub gazem zawierajacym tlen, prowadzonego w fazie cieklej.W trakcie badan nad chlorowcowaniem zwiazków aromatycznych a w szczególnosci fenoli i amin przy uzyciu chlorku miedziowego w obecnosci tlenu i chlorowodoru w l,5^dwumetoksy-3-oksypentanie H. P. Crocker i R. Walser (J. Chem. Soc. 1970, 1982—1986) zwrócili uwage na mozliwosc wytwo- 2 rzenia antrachinonu z antracenu, lecz stwierdzono, ze w warunkach reakcji chlorowcowanie prowa¬ dzilo glównie do otrzymania 9-chloroantracenu, co pozbawialo omawiana technologie mozliwosci za- s stosowania jako przemyslowej metody otrzymywa¬ nia antrachinonu.Przedmiotem niniejszego wynalazku, jest proces pozwalajacy na unikniecie lub znaczne zmniejsze¬ nie sie wytwarzania pochodnych chlorowanych id a w szczególnosci 9-chloroantracenu. Wedlug wy¬ nalazku antrachinon wytwarza sie na drodze utle¬ nienia antracenu tlenem lub gazem zawierajacym tlen w obecnosci chlorku miedziowego. Reakcje pro¬ wadzi sie w srodowisku rozpuszczalnika organicz- nego wybranego z grupy nasyconych alkoholi ali¬ fatycznych lub glikoli o ogólnym wzorze HO- -[ROJn-H, w którym R oznacza grupe alifatyczna dwuwartosciowa, o lancuchu prostym lub rozga¬ lezionym, zawierajaca od 1 do 10 atomów wegla w czasteczce a n oznacza liczbe calkowita 1 do 3.W szczególnosci do alkoholi alifatycznych, które stosuje sie w sposobie wedlug wynalazku naleza pierwszo-, drugo- i trzeciorzedowe alkohole o lan¬ cuchu prostym lub rozgalezionym zawierajacym od l do 10 atomów wegla w czasteczce takie jak me¬ tanol, etanol, propanol, izopropanol, butanol-1, bu¬ tanol II-rzedowy, butanol III-rzedowy, pentanol-1, heksanol-1 i oktanole.Alifatyczne glikole stanowia pozadane srodowisko reakcji, a zwlaszcza glikol etylenowy, glikol dwu- 88 779/ 3 etylenowy, glikol trójetylenowy, propandiol-1,3, propandiol-1,2, 2-metylopropandiol-l,3, 2,2-dwume- tylopropandiol-1,3, butandiol-1,4, butandiol-2,3, pen- tandiol-1,5, heksandiol-1,6. Z pomiedzy wyzej wy¬ mienionych glikoli najczesciej stosuje sie glikole . o wiazaniach nieskondensowanych a mianowicie glikol etylenowy, który pozwala na uzyskanie szcze¬ gólnie wysokich wydajnosci antrachinonu.Srodowisko reakcji moze stanowic jeden z wyzej wymienionych alkoholi lub glikoli lub tez ich mie- 1C szaniny ewentualnie zawierajace zmienne ilosci wody.Ponadto stwierdzono, ze sposób wedlug wyna¬ lazku korzystnie prowadzi sie w obecnosci jednego lub kilku zwiazków wybranych z pomiedzy chlo¬ rowcopochodnych zelaza, glinu oraz pierwiastków griSp III-A, IV i V-A ukladu okresowego pier¬ wiastków (Handbook of Chemistry and Physics, Wydanie 45, 1964 str,B-2). n Obecnosc tych chlorowcopochodnych, które da¬ lej zwane sa aktywatorami wplywa na zwieksze¬ nie szybkosci reakcji. Jako halogenki stosuje sie chlorek zelazowy i zelazawy, chlorek glinowy, bro¬ mek glinowy, trójfluorek borowy, chlorek antymo- 25 nowy, chlorek antymonawy, bromek antymonawy, fluorek antymonawy, fluorek antymonowy, jodek antymonowy, bromek arsenawy, chlorek arsenawy, fluorek arsenowy, fluorek arsenawy, jodek arse¬ nawy, jodek arsenowy, chlorek bimutpwy, chlorek 30 bimutawy. Z pomiedzy wymienionych pochodnych chlorowcowych najkorzystniej Stosuje sie chlorow¬ cowane pochodne antymonu.W sposobie wedlug wynalazku ze wzgledu na wy¬ gode prowadzenia procesu chlorek miedziowy wy- 35 twarza sie „in situ" wychodzac z chlorku miedzia- wego.Ilosc chlorku miedziowego, wyrazona w czaste¬ czkach 4ego zwiazku na czasteczke antracenu moze zmieniac sie w szerokich granicach. Wynosi ona 40 od co najmniej 1X10—5 do 2 moli na 1 mol antra¬ cenu. Ta ostatnia wartosc nie jest wartoscia gra¬ niczna i moze byc przekroczona. Na ogól nie sto¬ suje sie wiecej niz 1 mol chlorku miedziowego na 1 molantracenu. 45 Równiez ilosc aktywatora moze ulegac zmianom w zaleznosci od wlasciwosci chemicznych uzytego zwiazku. Na ogól wynosi ona od co najmniej 1X10—5 mola na 1 mol antracenu do 10 moli na 50 1 mol antracenu. W przypadku zwiazków szczegól¬ nie reaktywnych, jak chlorki antymonu stosunek 1 mol na 1 mol antracenu jest wystarczajacy. Re¬ akcje prowadzi sie w temperaturze pomiedzy 0 a 200°C, na ogól w temperaturze pomiedzy a180°C. M Utlenianie prowadzi sie przy cisnieniu czastko¬ wym tlenu od 0,1 do 20 barów. Gdy rozpuszczalnik lub aktywator np. trójfluorek baru, fluorek arse¬ nawy, fluorek arsenowy wystepuja w stanie gazo- 60. wym w temperaturze reakcji, korzystnie proces prowadzi sie pod cisnieniem potrzebnym dla utrzy¬ mania ich w srodowisku reakcji w stanie cieklym.Prócz tlenu jako gazu utleniajacego stosuje sie mieszaniny tlenu z gazem obojetnym jak np. azo- 65 4 tern. Mozna równiez stosowac powietrze ewentu¬ alnie wzbogacone tlenem.Sposób wytwarzania antrachinonu wedlug wyna¬ lazku jest bardzo prosty pod wzgledem technicz¬ nym i moze byc prowadzony w sposób ciagly.Nastepujace przyklady ilustruja sposób wedlug wynalazku.Przyklad I. W szklanej kolttfe wyposazonej w chlodnice, termometr, króciec wlotowy gazu zanu¬ rzony w cieczy, oraz mieszadlo i system ogrzewa¬ nia z termoregulacja umieszczono 120 cm8 glikolu etylenowego, 7,12 g antracenu (4X10—2 mola), 1,02 g chlorku miedziowego (6X10—8 mola). Po czym podczas mieszania ogrzano mieszanine do tempera¬ tury 140°C. Nastepnie rozpoczeto utlenianie stru¬ mieniem tlenu o przeplywie 4 litry/godzine w prze¬ liczeniu na warunki normalne cisnienia i tempe¬ ratury. Niezmienione warunki reakcji utrzymywano przez 8 godzin, po czym zawartosc kolby ochlo¬ dzono do temperatury 20°C i wylano do wody o objetosci wystarczajacej dla doprowadzenia cal¬ kowitej objetosci mieszaniny do 1 litra, co spowo¬ dowalo wytracenie antrachinonu.Mieszanine pozostawiono na 12 godzin w tem¬ peraturze otoczenia po czym przefiltrowano przez saczek ze szkla porowatego. Uzyskany osad suszo¬ no do stalej wagi nad pieciotlenkiem fosforu. Otrzy¬ mano 7,98 g produktu, w którym metoda chroma¬ tografii na tlenku glinu oznaczono, ze zawiera 4 g antracenu i 3,65 g antrachinonu, co odpowiada 44% zuzycia poczatkowej ilosci antracenu i 99% wydajnosci antrachinonu w stosunku do przerea- gowanego antracenu.Przyklad II. Reakcje prowadzono tak jak opisano w przykladzie I lecz w obecnosci 12,5X10—* mola SbCI5. W tych warunkach otrzymuje sie 7,90 g osadu, w którym oznaczono, ze zawiera 3,04 g antracenu nieprzereagowanego (poziom przemiany 57,5%) i 4,62 g antrachinonu (wydajnosc w sto¬ sunku do przereagowanego antracenu 96,5%). PL
Claims (6)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania antrachinonu na drodze utlenienia antracenu tlenem lub gazem zawieraja¬ cym tlen, w fazie cieklej w obecnosci chlorku mie¬ dziowego, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w rozpuszczalniku organicznym z grupy nasyconych alkoholi alifatycznych i glikoli o ogólnym wzorze HO-[RO]n-H, w którym R oznacza dwuwartosciowa grupe alifatyczna nasycona, o lancuchu prostym lub rozgalezionym zawierajaca od 1 do 10 atomów wegla w czasteczce a n oznacza liczbe calkowita od 1 do 3, korzystnie w obecnosci aktywatora.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze proces przeprowadzi sie w obecnosci aktywatora wybranego z grupy zwiazków ta4kich jak chlorow¬ copochodne zelaza, glinu i pierwiastków grupy III-A, IV i V-A ukladu okresowego pierwiastków.
- 3. Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze5 jako aktywator stosuje sie pieciochlorek antymo¬ nowy.
- 4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako rozpuszczalnik stosuje sie glikol etylenowy.
- 5. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w temperaturze 20—200°C 779 6 i przy cisnieniu czastkowym tlenu 0,1—20 barów.
- 6. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze ilosc chlorku miedziowego i ilosc aktywatora wy¬ nosi co najmniej 1X10—5 mola kazdego z tych 5 zwiazków na 1 mol antracenu. PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7317154A FR2228754B1 (pl) | 1973-05-11 | 1973-05-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL88779B1 true PL88779B1 (pl) | 1976-09-30 |
Family
ID=9119196
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1974171003A PL88779B1 (pl) | 1973-05-11 | 1974-05-11 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3922290A (pl) |
| JP (1) | JPS5018453A (pl) |
| BE (1) | BE814877A (pl) |
| DE (1) | DE2422459A1 (pl) |
| FR (1) | FR2228754B1 (pl) |
| GB (1) | GB1433565A (pl) |
| NL (1) | NL7405996A (pl) |
| PL (1) | PL88779B1 (pl) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2366061A1 (fr) * | 1976-09-30 | 1978-04-28 | Inst Francais Du Petrole | Procede perfectionne de fabrication de catalyseurs bimetalliques supportes actifs pour l'oxydation en phase heterogene des olefines en cetones |
| JPS63216987A (ja) * | 1987-03-05 | 1988-09-09 | Isuzu Seisakusho:Kk | コイル状線材洗浄用圧力水洗装置 |
| JPS63317685A (ja) * | 1987-06-19 | 1988-12-26 | Sawamura Kagaku Kikai Kogyo Kk | 回転式酸洗装置 |
| JPH03221181A (ja) * | 1990-01-25 | 1991-09-30 | Daido Steel Co Ltd | コイル線材の洗浄装置 |
| CN104368601A (zh) * | 2014-11-11 | 2015-02-25 | 浙江普特铝业有限公司 | 带清洁机构的冷轧装置 |
| CN108610250B (zh) * | 2018-05-10 | 2021-04-30 | 钦州学院 | 蒽氧化法制备蒽醌的方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB156245A (en) * | 1916-06-22 | 1922-04-04 | Alfred Wohl | A process for catalytic oxidation of hydrocarbons into carbonyl compounds or acids |
| US1787417A (en) * | 1921-08-11 | 1930-12-30 | Ig Farbenindustrie Ag | Catalytic oxidation of organic compounds |
| US1880322A (en) * | 1928-08-23 | 1932-10-04 | Selden Res & Engineering Corp | Production of non-acidic carbonyl compounds |
| US2643269A (en) * | 1950-07-18 | 1953-06-23 | Socony Vacuum Oil Co Inc | Halogen-promoted oxidation |
| US2824881A (en) * | 1954-04-05 | 1958-02-25 | Ciba Ltd | Process for the manufacture of anthraquinone by oxidation of anthracene |
-
1973
- 1973-05-11 FR FR7317154A patent/FR2228754B1/fr not_active Expired
-
1974
- 1974-05-03 NL NL7405996A patent/NL7405996A/xx not_active Application Discontinuation
- 1974-05-08 JP JP49050331A patent/JPS5018453A/ja active Pending
- 1974-05-08 US US468138A patent/US3922290A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-05-09 DE DE2422459A patent/DE2422459A1/de active Pending
- 1974-05-10 GB GB2080974A patent/GB1433565A/en not_active Expired
- 1974-05-10 BE BE144198A patent/BE814877A/xx unknown
- 1974-05-11 PL PL1974171003A patent/PL88779B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL7405996A (pl) | 1974-11-13 |
| FR2228754B1 (pl) | 1975-11-21 |
| FR2228754A1 (pl) | 1974-12-06 |
| US3922290A (en) | 1975-11-25 |
| DE2422459A1 (de) | 1974-11-28 |
| JPS5018453A (pl) | 1975-02-26 |
| GB1433565A (en) | 1976-04-28 |
| BE814877A (fr) | 1974-11-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2187656C (en) | Method for production of phenol and its derivatives | |
| US4008266A (en) | Coupling of aromatic compounds in the presence of molecular oxygen, a mercuric oxyanion compound, and a group VIII metal or group VIII metal oxyanion compound | |
| US4719311A (en) | Process for the production of aromatic polycarboxylic acids | |
| PL88779B1 (pl) | ||
| US2853514A (en) | Process for the preparation of aromatic carboxylic acids | |
| US4853479A (en) | Process for the manufacture of aromatic dicarboxylic acids and derivatives thereof | |
| US3155718A (en) | Process for the oxidation of organic compounds | |
| PL83682B1 (pl) | ||
| TWI440504B (zh) | 芳氧基鈦組成物之製造方法及芳氧基鈦組成物 | |
| CN113321574A (zh) | 4,4′-二氟二苯甲酮及其中间体的制备方法 | |
| US4312811A (en) | Process for the production of substituted anthraquinones | |
| US3794668A (en) | Vapor phase oxidation of phenols | |
| WO2004064695A9 (en) | Bromination of hydroxyaromatic compounds and further conversion to dihydroxyaromatic compounds | |
| US4297507A (en) | Process and apparatus for producing terephthalic acid with high purity | |
| US3792024A (en) | Polymerization of benzimidazobenzophenanthroline-ladder polymer | |
| US20030013902A1 (en) | Solvents for trialkoxysilane synthesis | |
| US4214100A (en) | Process for preventing blackening of phthalic acid | |
| US3931340A (en) | Chlorination of aromatic compounds | |
| US3916014A (en) | Chlorination of aromatic compounds | |
| CA2140027A1 (en) | Process for 2,5-diphenylterephthalic acid | |
| JPS61120643A (ja) | 気相ニトロ化触媒及びその製造方法ならびにその使用方法 | |
| PL88778B1 (pl) | ||
| US3268294A (en) | Process for producing selenium dioxide | |
| JPH0245462A (ja) | ジハロベンゼンジスルホン化合物類の改良された製法 | |
| US3075009A (en) | Oxidation of alkylbenzene carboxylic acids |