PL8823B1 - Sposób otrzymywania barwników azowych. - Google Patents
Sposób otrzymywania barwników azowych. Download PDFInfo
- Publication number
- PL8823B1 PL8823B1 PL8823A PL882327A PL8823B1 PL 8823 B1 PL8823 B1 PL 8823B1 PL 8823 A PL8823 A PL 8823A PL 882327 A PL882327 A PL 882327A PL 8823 B1 PL8823 B1 PL 8823B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- parts
- dimethyl
- amino
- vol
- oxynaphthalene
- Prior art date
Links
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 5
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 7
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Substances ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 6
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 4
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 4
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 4
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 3
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 3
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 2
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 2
- RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N o-toluidine Chemical compound CC1=CC=CC=C1N RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 2
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUNVLQOSKWJKGU-UHFFFAOYSA-N 3,5-dichloro-2,6-dimethylaniline Chemical compound CC1=C(Cl)C=C(Cl)C(C)=C1N VUNVLQOSKWJKGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 bromine compound Chemical class 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000002085 persistent effect Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 210000003462 vein Anatomy 0.000 description 1
Description
Z amin aromatycznych, które jako dwu- azoskladnik daja zapomoca sprzegania z aryloamidem kwasu 2-oksynaftaleno-3- karbonowego lub jako aryloamidoskladnik daja zapomoca sprzegania z dwuazo- zwiazkami trwale barwniki azowe, wyróz¬ niaja sie szczególnie dobremi wlasnoscia¬ mi niektóre aminy jak np. chlorowco-o-to- luidyna.Obecnie wykryto, ze równiez niektóre chlorowco-ksylidyny daja barwniki o szczególnie dobrych wlasnosciach, a mia¬ nowicie /.3-dwumetylo-4-amino-6-chlorow- cobenzeny i /.3-dwumetylo-4-amino-2.6- dwuchlorowco benzeny.Dalej wykryto, ze równiez i zasady, za¬ wierajace w polozeniu 6 zamiast chlorow¬ ca atom wodoru lub grupe alkylowa daja równiez barwniki szczególnie trwale.Zasady dwuchlorowcowe nie byly do¬ tychczas znane. Mozna je otrzymac np. za¬ pomoca chlorowania asymetrycznej m-ksy- lidyny w kwasie siarkowym. Nalezy przy¬ jac, ze oba atomy chlorowcowe w danym wypadku zajmuja polozenie 2 i 6.Barwniki otrzymane z zasad i arylo- amidów kwasu 2-oksynaftaleno-3-karbo- nowego mozna otrzymac w sposób zwykly badz na wlóknie, badz jako takie, badz tez w postaci substratu.Zasady rzeczone przy otrzymywaniu barwników azowych na wlóknach, w spo¬ sób opisany np. w patencie Nr 1734, daja barwniki azowe bardzo trwale.Barwniki te sa odporne szczególnie na dzialanie chloru, swiatla i na gotowanie w lugach; I tak np. dwuazozwiazki, otrzymane zapomoca sprzegania /.3-dwumetylo-4-a- mino-6-chlorobenzenu z 5-chloro-2-meto- ksy-i-anilidem lub 4-ehloro-2-metylo-./- anilidem kwasu 2-oksynaftaleno - 3-karbo- nowego daja zywe, czyste lub zóltawe od¬ cienie czerwone, bardzo odporne na goto¬ wanie w lugach.Barwniki otrzymane z 7.3-dwumetylo- 4-amino- 6 -bromobenzenu i odpowiednie¬ go arylamidu sa podobne do barwników otrzymanych z chloro pochodnych.Zwiazek dwuazowy 1.3 -. dwumetylo- 4-amino-2.6-dwuchlorobenzenu daje np. po sprzegnieciu go na wlóknie z o-toluidynem lub 5-chloro-2-metylo-/-anilidem kwasu 2-oksynaftaleno-3Jtarbonowego czerwien, 4-chloro-2-metylo-/-anilidem - szkarlat, z P - naftyloamidem zóltawy, bordo i t. d.Wszystkie te zabarwienia sa bardzo od¬ porne na gotowanie w lugach.Przyklad I. Wlókna bawelniane obra¬ bia sie w sposób znany nastepujaca za¬ prawa: 10 czesci wagowych 4'-chloro-2'-me- tylo-i'-anilidu kwasu 2 - oksynaf taleno - 3- karbonowego, 2 cz. obj. 50% oleju tureckie¬ go, 20 cz. obj. lugu sodowego d 34° Be, 500 cz. wody goracej dopelnia sie woda do 1000 cz. obj. Wywoluje sie nastepujacym roztworem dwuazowym: 3,8 cz. wag. chlo¬ rowodorku i.3-dwumetylo-4-amino-6-chlo- robenzenu dwuazuje sie w 5,2 cz. obj. kwa¬ su solnego i 1,44 cz. wag. azotynu sodowe¬ go, rozpuszczonego w wodzie. Po usku- tecznionem dwuazowaniu odczyn kwasny na kongo zobojetnia sie 4 cz. wag. rozpu¬ szczonego octanu sodowego.Po wypraniu i wygotowaniu otrzymuje sie zabarwienie srednio czerwone, bardzo odporne.Przyklad II. Wlókna bawelniane za¬ prawia sie w sposób zwykly nastepujaca zaprawa: 12 cz. wag. 2'-metylo-4'-chloro- 1 -anilidu kwasu oksynaf taleno-3-karbono- wego, 36 cz. obj. lugu sodowego o 34° Be i 24 cz. obj. 50%-ej mieszaniny lu¬ gu sodowego z olejem tureckim 500 cz. wo¬ dy goracej dopelnia sie woda do 100 cze¬ sci objetosciowych.Nastepnie wywoluje sie nastepujacym roztworem dwuazowym: 3,1 cz. wag. 1.3- dwumetylo-4-amino-2-cholorobenzenu za- tabia sie 5,2 cz. obj. kwasu solnego o 22° Be i lodowata woda, poczem mieszanine te zadaje sie 1,44 cz. wag. azotynu sodo¬ wego rozpuszczonego w wodzie. Po usku- tscznionem dwuazowaniu mieszanine re¬ akcyjna dopelnia sie woda do 1000 cz. obj. i odczyn kwasny na kongo zobojetnia octa¬ nem sodowym. Po wypraniu i wygotowaniu w mydle otrzymuje sie niebieskawa czer¬ wien, bardzo odporna na dzialanie lugu i chloru. i.3-dwumetylo-4-amino-2-chloro - benzen mozna otrzymac podobnie jak i od¬ nosny zwiazek bromowy, który mozna o- trzymac wedlug przepisu Nóltingla, Braun'a i Thesmar'a (Ber. d. D, Chem. Ges. tom 34, str. 2254).Przyklad III. Wlókna bawelniane na¬ syca sie jak zwykle nastepujacym roztwo- tem zaprawowym: 10 cz. wag. a-naftali- du kwasu 2-oksynaftaleno-3-karbonowego, 20 cz. obj. 100% oleju tureckiego i 30 cz. obj. lugu sodowego 34° Be rozpuszcza sie w 500 cz. wody wrzacej i roztwór dopelnia woda do 1000 cz. obj. Wywoluje sie zapo¬ moca nastepujacego roztworu dwuazowe- go: 4,5 cz. wagv chlorowodorku ./.3-dwu- metylo - 4 - amino - 6 - dwuchlorobenzenu dwuazuje sie na zimno 6 cz. obj. kwasu solnego o 22°Be i 1,44 cz. wag. rozpuszczo¬ nego azotynu sodowego.Roztwór dwuazowy zadaje sie 2,5 cz. wag. rozpuszczonego weglanu sodowego i 4 cz. wag. rozpuszczonego octanu sodowe¬ go az do znikniecia odczynu kwasnego na kongo. Po wypraniu i wygotowaniu w my¬ dle otrzymuje sie bardzo odporna niebie¬ skawa czerwien. — 2 —Przyklad IV, Skoro 7.3-dwumetylo-4- amino-2-chlorobenzen w przykladzie II za¬ stapic 3,4 cz. wag. 1 - 3.6 - trójmetylo-4-a- mino-2-chlorobenzenemt natenczas otrzy¬ muje sie rówiez czerwien niebieskawa, od¬ porna na dzialanie lugu i chloru. 13 - 6-trójmetylo-4-amino-2-chloroben- zen mozna otrzymac i zapomoca chlorowa¬ nia 7-3-6-trójmetylo-4-amino benzenu w kwasie siarkowym. Po przekrystalizowaniu go z eteru naftowego posiada on punkt topliwosci 66—67°. PL PL
Claims (1)
1.3- dwumetylo-6-alkylo-4-amino-2-chlorowco- benzenu sprzega sie arylamidami kwasu 2- oksynaftaleno-3-karbonowego. LG, Farbenindustrie Aktiengesellschaft. Zastepca: K. Czempinski, rzecznik patentowy. bruk L. Boguslawskiego. WarAiawa. PL PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL8823B1 true PL8823B1 (pl) | 1928-05-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| GB829788A (en) | Stilbene triazoles | |
| PL8823B1 (pl) | Sposób otrzymywania barwników azowych. | |
| US3940437A (en) | Styryl-diphenyl derivatives | |
| US1882561A (en) | Dyeing preparation | |
| US3402166A (en) | Monoazo and disazo dyes containing cyclic dicarboxylic acid imide groups | |
| US1835393A (en) | New monoazodyestuffs | |
| US2174501A (en) | Sodium salt of lithol red as a dry toner | |
| US1549822A (en) | Azo dyestuffs and process of making same | |
| US2105955A (en) | Basic azo-dyestuffs and their production | |
| US1979600A (en) | Water-insoluble azodyestuffs | |
| US2186226A (en) | Azo dyestuffs insoluble in water | |
| US417294A (en) | Fabriken | |
| Funkhouser et al. | The Relation between the Absorption Spectra and the Chemical Constitution of Dyes. VI. The Influence of Chromophore Position in Disazo Dyes | |
| PL113397B2 (en) | Method of manufacture of acid disazo dyes mixtures | |
| US2164932A (en) | Diphenyl-diamino acid compounds | |
| PL10208B1 (pl) | Sposób otrzymywania barwników azowych. | |
| US1940662A (en) | Waterinsoluble disazodyestuffs | |
| US1976186A (en) | Azo coloring materials | |
| PL1734B1 (pl) | Sposób otrzymywania barwników azowych. | |
| US2172691A (en) | Azo dyestuffs | |
| US2169970A (en) | Disazo dyestuffs | |
| PL21573B1 (pl) | Sposób wytwarzania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych. | |
| US2014143A (en) | Polyazo dye and process for producing the same | |
| US676495A (en) | Blue disazo dye. | |
| US417296A (en) | Fabriken |