PL87265B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL87265B1 PL87265B1 PL1971148952A PL14895271A PL87265B1 PL 87265 B1 PL87265 B1 PL 87265B1 PL 1971148952 A PL1971148952 A PL 1971148952A PL 14895271 A PL14895271 A PL 14895271A PL 87265 B1 PL87265 B1 PL 87265B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- helminthosporium
- agent according
- carbon atoms
- thiocyanomethylthio
- benzothiazole
- Prior art date
Links
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 19
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- TUBQDCKAWGHZPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazol-2-ylsulfanylmethyl thiocyanate Chemical compound C1=CC=C2SC(SCSC#N)=NC2=C1 TUBQDCKAWGHZPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 241000190150 Bipolaris sorokiniana Species 0.000 description 8
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 8
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 7
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 description 7
- MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N benzoxaprofen Natural products N=1C2=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C2OC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 7
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 6
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 4
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 4
- 206010033799 Paralysis Diseases 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 3
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 3
- 150000002731 mercury compounds Chemical class 0.000 description 3
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 3
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 2
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-N-methylprop-2-en-1-amine Chemical compound CN(CCC1=CNC2=C1C=CC=C2)CC=C GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 2
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Chemical group 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 description 2
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 2
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 2
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- -1 1- (butylcarbamyl) -2-benzimidazolyl Chemical group 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010017711 Gangrene Diseases 0.000 description 1
- 241001459558 Monographella nivalis Species 0.000 description 1
- 241000228454 Pyrenophora graminea Species 0.000 description 1
- 241000520648 Pyrenophora teres Species 0.000 description 1
- 241001533598 Septoria Species 0.000 description 1
- 241000722093 Tilletia caries Species 0.000 description 1
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 231100000676 disease causative agent Toxicity 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Chemical group 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 230000037452 priming Effects 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000925 very toxic Toxicity 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
- A01N43/52—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles condensed with carbocyclic rings, e.g. benzimidazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S424/00—Drug, bio-affecting and body treating compositions
- Y10S424/08—Systemic pesticides
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek do zaprawiania nasion.Wiadomo, ze szczególnie trudno zwalczac za pomoca zaprawiania nasion choroby grzybowe, wywolane rodzajami Helminthosporium. Skuteczne wyniki w tym zakresie osiaga sie tylko za pomoca srodków zawieraja¬ cych jako substancje czynna, organiczne zwiazki rteci.Jednakze poniewaz organiczne zwiazki rteci sa bardzo toksyczne, istnieje tendencja do stosowania mozliwie najmniej toksycznych srodków organicznych.Znane jest z francuskiego opisu patentowego zastosowanie 2-(tiocyjanometylotio)-benzotiazolu jak równiez podstawionych benzimidazoli w srodkach do zwalczania chorób grzybowych. Dotyczy to zwlaszcza podstawio¬ nych benzimidazoli o wzorze ogólnym 1, w którym X oznacza atom wodoru, atom chlorowca lub rodnik alkilowy o 1-4 atomach wegla, albo grupe nitrowa lub alkoksylowa o 1-4 atomach wegla, Y oznacza atom wodoru, chloru lub bromu, zas R! oznacza rodnik alkilowy o 1-6 atomach wegla, który jest ewentualnie podstawiony atomem chloru, bromu, fluoru lub grupa cyjanowa, rodnik alkenylowy o 3-6 atomach wegla, rodnik alkinylowy o 3-6 atomach wegla oraz rodnik benzylowy lub fenylowy, a R2 oznacza wodór, rodnik alkilowy o 1-6 atomach wegla, rodnik alkenylowy o 2-6 atomach wegla lub rodnik alkinylowy o 2-6 atomach wegla. W praktyce okazal sie skutecznym przede wszystkim ester metylowy kwasu 1-(butylokarbamylo)-2-benzi- midazolilokarbaminowego, zwany w dalszym ciagu Benomylem. O kazdej z tych substancji czynnych, wiadomo, ze posiada je dzialanie grzybobójcze, jednakze wlasnie w przypadku grzybów rodzaju Helminthosporium dzialanie to nie jest wystarczajace dla skutecznego zwalczania.Nieoczekiwanie stwierdzono, ze rodzaje Helmintosporium zwalcza sie skutecznie stosujac jako srodek do zaprawiania nasion zbóz mieszanine Benomylu, wraz z 2-(tiocyjanometylotio)-.benzotiazolem. » Srodek wedlug wynalazku ma dzialanie synergistyczne, to znaczy ze dzialanie mieszaniny obu substancji czynnych znacznie przewyzsza oczekiwane, addycyjne dzialanie poszczególnych substancji czynnych.Bardzo korzystna zaleta srodka wedlug wynalazku jest to, ze skutecznie zwalcza grzyby rodzaju Helminthosporium lecz wykazuje ponadto skuteczne dzialanie na wszystkie choroby grzybowe nasion zbóz, takie jak plesn sniegowa (Fusarium nivale), sniec cuchnaca pszenicy (Tilletia caries), glownia pylkowa owsa (Ustilago2 87 265 avenae), glownia pylkowa jeczmienia (Ustilago nudae), glownia pylkowa pszenicy (Ustilago tritici) i Septoria nodorum. ¦ .Z powyzszego wynika, ze do zaprawiania nasion za pomoca jednej czynnosci zwalcza sie i kontroluje wszystkie znane choroby grzybowe. Oprócz tego zaleta srodka wedlug wynalazku jest to, ze zwalcza sie nim nie tylko zarodniki grzybów, przyczepione powierzchniowo do nasion lecz takze i grzybnie istniejace :wzbozu, ze wzgledu na dobre systemiczne dzialanie Benomylu.W odróznieniu od organicznych zwiazków rteci srodek wedlug wynalazku jest praktycznie nietoksyczny.Ponizszy przyklad wyjasnia szczególowo efekt synergistyczny w przypadku, stosowania srodka wedlug wyna¬ lazku zawierajacego Benomyl i 2-(tiocyjanometylitio)-benzotiazol.Przyklad. Próbki o wadze 100 g z jeczmienia letniego z gatunku „Breuns Wisa" porazonego przez Helminthosporium sativum (Cochliobolus sativus), to jest przez czynnik wywolujacy brunatna plamistosc i zgorzel podstawowy lodygi jeczmienia zaprawia sie w butelkach szklanych w ciagu 5 minut nastepujacymi srodkami grzybobójczymi: a/ 50 mg produktu handlowego BENLATE firmy du Pont, zWilmigton, Delaware, Stany Zjednoczone Ameryki. Benlate zawiera jako substancje czynna 50% Benomylu to jest estru metylowego kwasu 1-(butylokarba- mylo)-2-benzimidazolilokardaminowego. p) 50 mg produktu handlowego BUSAN—15 firmy Buckman Laboratories, Inc., z Memphis, Tennesce, Stany Zjednoczone Ameryki. Busan—15 zawiera jako substancje czynna 15% 2-(tiocyjanometylotio)-benzotia- zolu. (2-(tiocyjanometylotio)-benzotiazol nazywany jest w opisie TOMTB. c) srodkiem wedlug wynalazku skladajacym sie z 50 mg Benlate i 50 mg Busanu 15. Zaraz po zaprawieniu oraz kazdorazowo po okresie jednego i dwóch tygodni rozkladano za pomoca pincety wyjalowione ziarna jeczmienia na 5 plytach Petriego, po 10 ziarn na kazdej plytce, przy czym plytki zawieraly 2% agar z wyciagiem slodowym. Kontrole przeprowadzono na nasionach niezaprawionych, które równiez umieszczono na 5 plytkach Petriego w ilosci po 10 ziarn na kazdej plytce. Nastepnie plytki przechowywano w ciemnosci w temperaturze pokojowej w ciagu 7 dni, po czym za pomoca lupy dwuokularowej policzono ziarna, wokól których rozwinela sie silnie zarodnikujaca darn grzyba Helminthosporium sativum, o barwie poczatkowo mysio-szarej, a nastepnie intensywnie czarnej. Sprawdzanie lupa dwuokularowa, a w niektórych przypadkach za pomoca mikroskopu jest konieczne, poniewaz golym okiem podobnie wyglada porazenie grzybami z rodzaju Alternaria. Ponadto policzono jako porazone wszystkie te ziarna, na których znajdowaly sie zarodniki grzybów, mimo, ze nie stwierdzono wzrostu grzybni.Helminthosporium sativum tworzy na 2%-owym agarze slodowym duze skupienia zarodników, natomiast dwa inne, wystepujace na jeczmieniu rodzaje Helminthosporia, a mianowicie Helminthosporium gramineum i Helminthosporium teres, wywolujace pasiastosc i plamistosc siatkowa lisci jeczmienia, nie owocuja na tym podlozu.Wyniki tych prób zestawiono w tablicy I. Podano w niej takze stopien skutecznosci obliczony wedlug wzoru Abbotta. ¦ • porazenie w kontroli — porazenie w badanej próbie Stopien skutecznosci (%) =— X 100 porazenie w kontroli Próba 2 wykazala, ze porazenie przez helminthosporium sativum wynosi w przypadku niezaprawionej próby kontrolnej tylko 30%, natomiast w przypadku zastosowania Benlate stwierdzono 40% porazenia. Fakt ten tlumaczy sie tym, ze preparat Benlate dziala bardzo skutecznie na wiekszosc grzybów, z wyjatkiem Alternaria i rodzajów Helminthosporium , przyczepionych do ziarn jeczmienia tak, ze kultury Helminthosporium sativum rozwijaja sie niemal, ze bezkonkurencyjnie, natomiast w przypadku niezaprawionej próby kontrolnej rosnie wszystko i dlatego Helminthosporium sativum jest czesciowo przytlumione przez grzyby szybciej rosnace.Stosunek porazenia wynosi dla kultury na 5 plytkach z 50 ziarnami 15:11 z zastosowaniem Benlate :16 a z zastosowaniem Busanu 15, 14:6 i z zastosowaniem mieszaniny tych dwóch srodków wedlug wynalazku 7:1. Próba wykazuje bardzo wyraznie, ze stosujac zaprawe nasienna uzyskuje sie skuteczne zwalczenie grzybów tylko wtedy, gdy zaprawa zniszczy wszystkie szkodliwe grzyby, przenoszone przez nasiona.Szczególna zaleta srodka wedlug wynalazku jest ogólna skutecznosc wzgledem wszystkich grzybów, które sa przenoszone za pomoca nasion.Z prób wynika, ze srodek wedlug wynalazku, zawierajacy razem substancje czynne Benomyl i TOMTB dziala synergistycznie na Helminthosporium sativum to znaczy bardziej skutecznie niz suma skutecznosci jednakowych ilosci poszczególnych substancji czynnych Benomylu i TOMTB, co ilustruje tablica II.87 265 3 Do prób stosowano srodki znajdujace sie w handlu. Srodek wedlug wynalazku wytwarza sie bezposrednio przez zmieszanie, przy czym ewentualnie dodaje sie do niego innych substancji, np. substancji obojetnych, srodków powierzchniowo-czynnych itp.Zawartosc substancji czynnej tj. 2*(tiocyjanometylotio)-benzotiazolu w srodku wedlug wynalazku wynosi 1—20% korzystnie 10%. Zawartosc drugiej substancji czynnej to jest podstawionego benzimidazolu w srodku wedlug wynalazku wynosi 10—70%, korzystnie 33%. Ewentualnie srodek wedlug wynalazku zawiera inne srodki grzybobójcze. « T3 O 60 & ^ 3 '3 1 & P3 N87265 6 T a b 1 i c a II Suma stopni skutecznosci (w %) Stopien skutecznosci srodka (w %) poszczególnych substancji czynnych Próba1 42% - 25% Próba2 53% 7% Próba3 67% 53% PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Srodek do zaprawiania nasion, znamienny tym,ze zawiera ester metylowy kwasu 1-(butylokarba- mylo)-2-benzimidazolilo-karbaminowego i 2-(tiocyjanometylotio)-benzotiazol w stosunku 10:1-1 :2, korzy¬ stnie 3 : 1. « o C-NHR. -0R, Wzor 14 87265 $ O 3 O O (U snlat « c .2 e§ c o o 00 O § a N «3 9^ B3 ;s "a 8 ^ O a **8 i 4ó 'C 4 & O ¦«-» O c 8 a ^ ^ •a *-a o a x*= 2 O 0) *-s o * *S ó r* o od "l tS .3 ., oo SS £- o a - o c ¦O -O .2 'c - .. 3 .a o o 'O »0 *0 o .. G O o -¦ * .8- & (Li N £ -P P, . * PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2030848A DE2030848C3 (de) | 1970-06-23 | 1970-06-23 | Mittel zum Beizen von Saatgut |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL87265B1 true PL87265B1 (pl) | 1976-06-30 |
Family
ID=5774681
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1971148952A PL87265B1 (pl) | 1970-06-23 | 1971-06-21 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4000290A (pl) |
| AT (1) | AT302719B (pl) |
| CA (1) | CA956888A (pl) |
| CH (1) | CH548735A (pl) |
| CS (1) | CS158298B2 (pl) |
| DE (1) | DE2030848C3 (pl) |
| FR (1) | FR2096443B1 (pl) |
| GB (1) | GB1311382A (pl) |
| HU (1) | HU163167B (pl) |
| PL (1) | PL87265B1 (pl) |
| RO (1) | RO58368A (pl) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5799505A (en) * | 1980-12-12 | 1982-06-21 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | Fungicidal composition for agricultural and horticultural use |
| US4915947A (en) * | 1986-11-07 | 1990-04-10 | Pennwalt Corporation | Microencapsulated fungicide |
| WO1999000013A2 (en) | 1997-06-30 | 1999-01-07 | Monsanto Company | Microparticles containing agricultural active ingredients |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GR37023B (el) | 1966-05-25 | 1969-04-07 | Buckman Laboratories Inc. | Μυκητοκτονοι ενωσεις. |
-
1970
- 1970-06-23 DE DE2030848A patent/DE2030848C3/de not_active Expired
-
1971
- 1971-03-25 AT AT255671A patent/AT302719B/de not_active IP Right Cessation
- 1971-03-25 CH CH439371A patent/CH548735A/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-04-09 RO RO66536A patent/RO58368A/ro unknown
- 1971-04-22 CS CS293371A patent/CS158298B2/cs unknown
- 1971-05-13 CA CA112,874A patent/CA956888A/en not_active Expired
- 1971-06-08 GB GB1951271*[A patent/GB1311382A/en not_active Expired
- 1971-06-21 PL PL1971148952A patent/PL87265B1/pl unknown
- 1971-06-23 FR FR7122905A patent/FR2096443B1/fr not_active Expired
- 1971-06-23 US US05/156,054 patent/US4000290A/en not_active Expired - Lifetime
- 1971-06-23 HU HUSI1222A patent/HU163167B/hu unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SU374786A3 (pl) | 1973-03-20 |
| AT302719B (de) | 1972-10-25 |
| FR2096443A1 (pl) | 1972-02-18 |
| GB1311382A (en) | 1973-03-28 |
| CS158298B2 (pl) | 1974-10-15 |
| DE2030848A1 (de) | 1971-12-30 |
| HU163167B (pl) | 1973-06-28 |
| DE2030848B2 (de) | 1977-12-22 |
| CA956888A (en) | 1974-10-29 |
| RO58368A (pl) | 1975-09-15 |
| US4000290A (en) | 1976-12-28 |
| CH548735A (de) | 1974-05-15 |
| FR2096443B1 (pl) | 1975-04-18 |
| DE2030848C3 (de) | 1978-09-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0236272B1 (de) | Fungizide Verwendung eines Cyanopyrrol-Derivates | |
| CN109952028B (zh) | 用于防治线虫的含氟吡菌酰胺的制剂 | |
| JP4607456B2 (ja) | 相乗作用により種子を処理する組成物 | |
| KR100408797B1 (ko) | 4-벤조일이속사졸또는2-시아노-1,3-디온제초제와그해독제의제초제조성물 | |
| CN1084147C (zh) | 作物保护产品 | |
| Kataria et al. | Comparison of fungicides for the control of Rhizoctonia solani causing datnping‐off of mung bean (Phaseohis aureus) | |
| PL87265B1 (pl) | ||
| Dickens | Studies on the chemical control of chrysanthemum white rust caused by Puccinia horiana | |
| Amaresh et al. | Field evaluation of fungicides in the management of Alternaria leaf blight of sunflower | |
| US2419888A (en) | Seed and plant disinfectants | |
| CA1336809C (en) | Fungicide compositions | |
| CN114557354B (zh) | 一种小麦栽培方法 | |
| SU471696A3 (ru) | Фунгицидный состав | |
| Pan et al. | Fungitoxic properties of four new fungicides/Fungitoxische Eigenschaften von vier neuen Fungiziden | |
| JPS5841807A (ja) | 除草剤 | |
| Samra | Relative value and mode of action of some fungicides used as seed disinfectants and protectants | |
| SU701533A3 (ru) | Состав дл борьбы с грибками | |
| CN1067519C (zh) | 稻种消毒剂 | |
| HU213380B (en) | Selective herbicidal composition | |
| HU199062B (en) | Process for steeping seeds with synergetic mixture of copper-oxyquinolate and 5-/phenyl-carbamoyl/-1,3-thiazol derivatives | |
| Anaso et al. | Assessment of loss in yield due to sorghum downy mildew (Peronosclerospora sorghi) of maize in Nigerian guinea savanna | |
| RU2773720C2 (ru) | Композиции, содержащие флуопирам, для контроля нематод | |
| CN107136091A (zh) | 一种含肟醚菌胺和叶菌唑的杀菌组合物 | |
| JPS6156104A (ja) | ジスルフイドを有効成分とする種子殺菌剤 | |
| JP2000509380A (ja) | 殺虫組成物 |