PL85063B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL85063B1 PL85063B1 PL16032473A PL16032473A PL85063B1 PL 85063 B1 PL85063 B1 PL 85063B1 PL 16032473 A PL16032473 A PL 16032473A PL 16032473 A PL16032473 A PL 16032473A PL 85063 B1 PL85063 B1 PL 85063B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- phthalocyanine
- acid
- dyes
- hydrogen atom
- Prior art date
Links
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 18
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 claims description 4
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 2
- OIGRHMGALPXFHI-UHFFFAOYSA-N (sulfamoylamino)ethane Chemical group CCNS(N)(=O)=O OIGRHMGALPXFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 10
- 239000010981 turquoise Substances 0.000 description 5
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- -1 atom hydrogen Chemical class 0.000 description 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000003712 Complement factor B Human genes 0.000 description 1
- 108090000056 Complement factor B Proteins 0.000 description 1
- 241000083869 Polyommatus dorylas Species 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241001415849 Strigiformes Species 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- LJSQFQKUNVCTIA-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfide Chemical compound CCSCC LJSQFQKUNVCTIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 238000009998 heat setting Methods 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000002362 mulch Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- YXZRCLVVNRLPTP-UHFFFAOYSA-J turquoise blue Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Cu+2].NC1=NC(Cl)=NC(NC=2C=C(NS(=O)(=O)C3=CC=4C(=C5NC=4NC=4[N-]C(=C6C=CC(=CC6=4)S([O-])(=O)=O)NC=4NC(=C6C=C(C=CC6=4)S([O-])(=O)=O)NC=4[N-]C(=C6C=CC(=CC6=4)S([O-])(=O)=O)N5)C=C3)C(=CC=2)S([O-])(=O)=O)=N1 YXZRCLVVNRLPTP-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
Opis patentowy opublikowano: 15.02.1977
85063
MKP C09b 47/04
Int. Cl.2 C04B 47/04
Twórcy wynalazku: Miroslaw Kazimierczak, Janina Gronowska, Danuta
Gumkowska, Stanislaw Janowski, Marian Przyby-
lek, Bronislaw Jedrzejczak, Waclawa Niwinska,
Bernard Raatz, Leopold Michalczyk
Uprawniony z patentu: Zaklady Chemiczne w Bydgoszczy, Bydgoszcz
(Polska)
Sposób wytwarzania ftalocyJaninowyeh barwników reaktywnych
i
Wynalazek dotyczy sposobu wytwarzania nowej
grupy ftalocyjaninowych barwników reaktywnych
o wzorze 1, w którym Me oznacza atom metalu,
Ft rodnik ftalocyJaniny, R oznacza atom wodoru,
grupe alkilowa, alkoksylowa, R' i R" oznacza atom
wodoru, grupe alkilowa lub cykloalkilowa, a ozna¬
cza liczbe 1—2, b oznacza 2—3, a+b = 4.
Ftalocyjaninowe barwniki reaktywne zblizone
budowa do barwników proponowanych wedlug wy¬
nalazku otrzymuje sie przez kondensacje polichlor¬
ku ftalocyJaniny metalu z /?-chloroetyloamina lub
innymi podobnymi aminami w obecnosci amoniaku
lub alkiloamin wzglednie cykloalkiloamin.
Barwniki tego typu wyrazone sa wzorem 2, w
którym R' i R" oznacza atom wodoru, grupe alki¬
lowa ]/db cykloalkilowa, a = 1—2, b i c oznacza
1—3, natomiast a+b+c jest mniejsze od 4, np. bar¬
wnik o nastepujacej budowie: kwas (4'-dwumety-
losulfonamido-4"-(/?-chloroetylosulfonamido) - fta-
locyjanino)-4'"-sulfonowy.
Sposób wytwarzania ftalocyjaninowych barwni¬
ków reaktywnych o wzorze 1 wedlug wynalazku
polega na kondensacji czterosulfochlorku ftalocyja-
niny metalu o wzorze 3 z kwasami N-(aminofeny-
losulfonamido)-/?-etylosiarkowymi o ogólnym
wzorze 4, w którym R ma znaczenie podane we
wzorze 1, w obecnosci srodków wiazacych kwas
jak: NaHCOg, Na2C03, NaOH z dodatkiem amonia¬
ku, alkiloamin lub cykloalkiloamin. W zaleznosci
od stosowanego kwasu N-aminofenylosulfonamido)-
-/?-etylosiarkowego otrzymuje sie barwniki turku¬
sowe o odcieniach od blekitnego do zielonkawego.
Uzyskane barwniki o wzorze 1 stosuje sie do
barwienia i drukowania wlókien celulozowych i
proteinowych metoda utrwalania termicznego w
obecnosci srodków wiazacych kwasy, przy czym
odznaczaja sie one wysoka reaktywnoscia wobec
wlókna (stopien zwiazania z wlóknem 90—95%),
czystym odcieniem barwy i dobra rozpuszczalno¬
scia w wodzie.
Przyklad I. 0,4 mola czynnika A, przedsta¬
wionego przykladowo w tablicy I, rozpuszcza sie
w 800 ml wody przy pomocy NaOH, chlodzi do
0°C, dodaje 0,05 mola czterosulfochlorku ftalocyja-
niny metalu i kondensuje w obecnosci 0,77 mola
jednej z amin B, podanej przykladowo w
tablicy I, w temperaturze 0—50°C, pH=6.5—
—7,5, w czasie 16—18 godzin. W miare
zakwaszania sie masy reakcyjnej dodaje sie
jeden ze srodków zobojetniajacych jak NaOH,
'Na2C03, NaHC03, celem utrzymania wlasciwego
pH w czasie kondensacji. Uzyskany barwnik w
temperaturze 50°C wysala sie z roztworu dodajac
200 g chlorku potasu i 100 g octanu sodu, chlodzi
do temperatury 20°C, filtruje i suszy w tempera¬
turze 70—80°C. Otrzmuje sie 120—130 g barwni¬
ka o ogólnym wzorze 1, przy czym kazdy z bar¬
wników objetych ogólnym wzorem 1 wykazuje
zblizone wlasnosci fizyczne i chemiczne. W zalez¬
nosci od rodzaju stosowanego skladnika A otrzy-
85 06385 063
muje sie barwnik barwiacy wlókna celulozowe i
proteinowe na kolor turkusowy o odcieniach od
blekitnego do zielonkawego. Barwniki o wzorze 1
mozna stosowac do druku, uzywajac jako srodka
wiazacego kwasy wodorotlenku sodowego w ilosci
okolo 35 g NaOH 36°Be na 1 kg farby drukarskiej
a nastepnie napawac tkanine w temperaturze 20—
—25° i utrwalac barwnik na wlóknie przez paro¬
wanie w temperaturze 102—104°C.
Lp.
1.
2.
3.
4.
.
6.
7.
Tablica I
Czynnik A
N-(p-aminobenzenosulfami-
do)-/?-etylosiarkowy
N-(m-aminobenzenosulfami-
do)-/?-etylosiarkowy
N-(m-amino-o-metyloben-
zenosulfonamido)-/?-etylo-
siarkowy
N-(m-amino-o-metoksyben-
zenosulfonamidoj-^-etylo-
siarkowy
N-(m-amino-p-metoksy-
benzenosulfonamido)-^-ety-
losiarkowy
N-(m-amino-p-metylo-
benzenosulfonamido)-/?-ety-
losiarkowy *
N-(3-amino-2-metoksy-5-
-metylo-benzenosulfonami-
do)-/ff-etylosia*rkowy
Czynnik B
roztwór wodny
amoniaku
roztwór wodny
amoniaku
metyloamina
etyloamina
dwumetyloamina
dwumetyloamina
piperydyna
morfolina
piperazyna
pirolidyna
Barwa
turkus
neutralny
turkus
blekitny
j.w.
turkus
zielonkawy
j.w.
j.w.
turkus mocno
zielony
Jb
^(S02MHCHBCHlCL)c
Wzór 2
MeFt{S0zCL%
Wzór 3
R
HLN-Cj}-S0zNHCHLCHL0SOiH
Wzór H
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania ftalocyJaninowyeh barwni¬ ków reaktywnych z addytywnymi grupami /?-siar- czanoetylosulfamidowymi o wzorze 1, w którym Me oznacza atom metalu, Ft rodnik ftalocyjanlny, R atom wodoru, grupe alkilowa, alkoksylowa, R' i R" oznacza atom wodoru, grupe alkilowa lub cy- 35 kloalkilowa, a oznacza liczbe 1—2, b oznacza 2—3 i a+b=4, znamienny tym, ze poddaje sie konden¬ sacji czterosulfochlorek ftalocyjaniny metalu o wzorze 3 z kwasem N-(aminofenylosulfamido)-^- -etylosiarkowym o ogólnym wzorze 4, w którym R ma wyzej podane znaczenie, w obecnosci srodków wiazacych kwasy, jak NaOH, NaHCOa, z dodatkiem amoniaku, alkiloamin lub cykloalkiloamin.85 063 ,{soz N: / R' /\ * NT/Cl MeFi ^(^02NH^~\ SOzNHCH2CHz050bNa)L R Wzór 1 AWH)a MeFt-{S0LN<*
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL16032473A PL85063B1 (pl) | 1973-01-17 | 1973-01-17 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL16032473A PL85063B1 (pl) | 1973-01-17 | 1973-01-17 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL85063B1 true PL85063B1 (pl) | 1976-04-30 |
Family
ID=19961445
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL16032473A PL85063B1 (pl) | 1973-01-17 | 1973-01-17 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL85063B1 (pl) |
-
1973
- 1973-01-17 PL PL16032473A patent/PL85063B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5006128A (en) | Substituted 2,4-di[4'-(disulfonaphth-2"-ylazo)phenylamino]-6-amino-1,3,5-triazines | |
| DE2557141A1 (de) | Reaktivfarbstoffe, deren herstellung und verwendung | |
| JPS5846272B2 (ja) | ポリアミドの染色方法 | |
| US5519121A (en) | Triazinyl-amino bridge-containing disazo dyestuffs | |
| GB2111538A (en) | Process for dyeing | |
| PL85063B1 (pl) | ||
| SU547177A3 (ru) | Способ получени водорастворимых диаминопиримидиновых азокрасителей | |
| JPH02120367A (ja) | 直接染料 | |
| JP2003514059A (ja) | アゾ染料 | |
| JPH03160056A (ja) | トリフエンジオキサジン染料 | |
| CA2180850A1 (en) | Disazo dyes containing a fluorosulphonyl group and use thereof | |
| US5227478A (en) | 2-chloro-4-[4'-(4",8"-disulfonaphth-2"-ylazo)-2'-methoxy-5'-methylanilino]-6 | |
| US5504227A (en) | Anthraquinone dyes, process for their preparation and the use thereof | |
| JPS63280768A (ja) | アニオンジスアゾ染料 | |
| US4728464A (en) | 1-amino-4-(3'-phenylsulphonyl-aminophenylamino) anthraquinone-2-sulphonic acids useful as anionic dyestuffs | |
| JP2008523183A (ja) | 染料混合物の水性配合物 | |
| JPH06212083A (ja) | アゾ染料類、それらの製造方法及びその用途 | |
| EP0333656B1 (de) | Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
| IE851409L (en) | Reactive dyes | |
| JPH02228367A (ja) | 反応性染料 | |
| US4256634A (en) | Iron complex azo dyestuffs | |
| US5607481A (en) | Fiber-reactive anthraquinone dyes | |
| EP0448815B1 (de) | Triphendioxazinfarbstoffe | |
| US4273720A (en) | 2-Aralkoxy-anthraquinone dyestuffs | |
| SU413856A1 (ru) | Способ получени активных антрахиноновых красителей |