PL84572B1 - N-%diethylaminoethyl<-2-methoxy-4-amino-5-chlorobenzamide[au3572071a] - Google Patents
N-%diethylaminoethyl<-2-methoxy-4-amino-5-chlorobenzamide[au3572071a] Download PDFInfo
- Publication number
- PL84572B1 PL84572B1 PL1972154414A PL15441472A PL84572B1 PL 84572 B1 PL84572 B1 PL 84572B1 PL 1972154414 A PL1972154414 A PL 1972154414A PL 15441472 A PL15441472 A PL 15441472A PL 84572 B1 PL84572 B1 PL 84572B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- och
- methoxy
- acid
- amino
- cooch
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
- A61K31/475—Quinolines; Isoquinolines having an indole ring, e.g. yohimbine, reserpine, strychnine, vinblastine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
- C07C237/28—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
- C07C237/34—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having the nitrogen atom of the carboxamide group bound to an acyclic carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬
nia N-/dwuetyloaminoetylo/-2-metoksy-4-amino-5-
-chlorobenzamidu stanowiacego cenny srodek lecz¬
niczy zaburzen zoladkowych i jelitowych, jak i re¬
gulujacy i wplywajacy na procesy trawienia.
Znany sposób wytwarzania N-/dwuetyloaminoety-
lo/-2-metoksy-4-amino-5-chlorobenzamidu z kwasu
p-aminosalicylowego polega na estryfikacji grupy
karboksylowej kwasu p-aminosalicylowego, nastep¬
nym alkilowaniu grupy wodorotlenowej i zabez¬
pieczeniu grupy aminowej umiejscowionej w pozycji
4 droga acetylowania za pomoca bezwodnika octo¬
wego. Otrzymany zwiazek poddaje sie odpowiednim
reakcjom w celu wprowadzenia zadanych podstaw¬
ników i nastepnie odszczepia grupe acetylowa
z uzyskanego produktu koncowego.
Stwierdzono, ze mozna wytworzyc N-/dwuetylo-
aminoetylo/-2-metoksy-4-amino-5-chlorobenzamidze
znacznie wyzsza wydajnoscia jesli grupe aminowa
zabezpiecza sie nie przez acylowanie kwasem octo¬
wym lecz przez podstawienie w inny sposób, ko¬
rzystnie reszta kwasu p-toluenosulfonowego.
Sposób wedlug wynalazku wytwarzania N-/dwu-
etyloaminoetyio/-2-metoksy-4-amino-5-chlorobenza-
midu droga chlorowania N-podstawionego esitru
kwasu 2-metoksy-4-aminobenzoesowego i podsta¬
wienia dwuetyloaminoetyloamina polega na tym,
ze estryfikuje sie grupe karboksylowa i metyluje
grupe wodorotlenowa kwasu p-aminosalicylowego,
a nastepnie grupe aminowa w pozycji 4 zabezpie-
2
cza sie reszta kwasu p-toluenosulfonowego, otrzy¬
many zwiazek chloruje sie i podstawia dwuetylo¬
aminoetyloamina, po czym odszczepia sie grupe
ochronna.
Reakcje prowadzace do wytworzenia produktu
koncowego ilustruje schemat przedstawiony na ry¬
sunku.
Sposób wedlug wynalazku umozliwia uzyskanie
produktu koncowego ze znacznie wyzsza wydaj-
noscia niz dotychczas uzyskiwana przy bardzo
prostym sposobie postepowania jak i latwym od-
szczepieniu reszty kwasu ip-toluenosulfonowego ko¬
rzystnie na drodze ogrzewania N-/dwuetyloamino-
etylo/-2metoksy-4-/p-toluenosulfamido/-5-chloroben-
1B zoamidu w stezonym kwasie siarkowym.
Sposób wedlug wynalazku wyjasniaja nizej po¬
dane przyklady.
Przyklad. Otrzymywanie estru metylowego
kwasu 2-metoksy-4-aminobenzoesowego. W 2-litro-
wej kolbie zaopatrzonej w mieszadlo, termometr
i wkraplacz rozpuszcza sie w 700 ml acetonu 35 g
(0,229 M) kwasu p-aminosalicylowego, po czym bez¬
posrednio po rozpuszczeniu sie skladników inten¬
sywnie mieszajac, wprowadza sie w ciagu 2,5 go-
dziny w 6 porcjach 33,6 g (0,6 M) weglanu potaso¬
wego. Nastepnie do mieszaniny reakcyjnej wkrapla
sie 51 ml (0,54 M) siarczanu dwumetylowego i mie¬
sza dalej w ciagu 3 godzin, w temperaturze po-
kojowej, po czym kolbe umieszcza sie w lekko
cieplej lazni wodnej i pod zmniejszonym cisnieniem
84 5723
84 572
4
oddestylowuje sie aceton, dodaje 700 ml wody,
odsacza, przemywa woda i suszy w suszarce w tem¬
peraturze 50°C.
Otrzymuje sie 36 g estru metylowego kwasu
2-metoksy-4-aminobenzoesowego o temperaturze
topnienia 158°C, co odpowiada 87% wydajnosci re¬
akcji.
Otrzymywanie estru metylowego kwasu 2-me-
toksy-4-/p-toluenosulfamido/-benzoesowego.
Do reaktora o pojemnosci 1 litra zaopatrzonego
w mieszadlo, termometr i kolumne destylacyjna
wprowadza sie 36 g (0,198 M) wyzej otrzymanego
estru metylowego kwasu 2-metoksy-4-aminobenzo-
esowego i 42 g (0,26 M) chlorku kwasu p-tolueno-
sulfonowego, 400 ml toluenu i 2 g trójetanoloaminy
i w temperaturze 115°C, w ciagu 4 godzin oddesty¬
lowuje sie bardzo wolno 20 ml destylatu. Pozo¬
stalosc po destylacji ochladza sie i pozostawia na
okres kilkunastu godzin w celu wykrystalizowania
produktu. Wydzielone krysztaly odsacza sie i prze¬
mywa parokrotnie 200 ml 20% roztworu kwasu
solnego, a nastepnie woda do uzyskania przesaczu
o odczynie obojetnym, po czym produkt suszy sie
w suszarce w temperaturze 50°C. Otrzymuje sie
54 g estru metylowego kwasu 2-metoksy-4-/p-tolu-
enosulfamido/-benzoesowego o temperaturze topnie¬
nia 143°C, co odpowiada 81,3% wydajnosci teore¬
tycznej.
Otrzymywanie estru metylowego kwasu 2-me-
toksy-4-/-toluenosulfamido/-5-chlorobenzoesowego.
Do kolby o pojemnosci 250 ml zaopatrzonej
w mieszadlo i wkraplacz wprowadza sie 24,5 g
(0,0732 M) wyzej otrzymanego estru metylowego
kwasu 2-metaksy-4-/p-toluenosul/famido/^benzoeso-
wego i 50 ml kwasu octowego i do otrzymanej za¬
wiesiny wkrapla sie w ciagu pól godziny w tem¬
peraturze pokojowej roztwór 5,2 g (0,0732 iM) chloru
w 137 ml kwasu octowego, po czym miesza dalej
w ciagu 3 godzin, a nastepnie odstawia na okres
kilkunastu godzin. Mieszanine poreakcyjna wlewa
sie do 2,5 litra wody, odsacza osad, przemywa woda
i alkoholem oraz suszy w temperaturze 50°C.
Otrzymuje sie 24,5 g estru metoksy-4-/p-tolueno-
sulfamido/-benzoesowego o temperaturze topnienia
177°C, co odpowiada 90% wydajnosci reakcji.
Otrzymywanie N-/dwuetyloaminoetylo/-2-metoksy-
-4-/p-toluenosulfamido/-5-chlorobenzoamidu.
Do kolby o pojemnosci 250 ml zaopatrzonej
w mieszadlo i chlodnice wprowadza sie 145 ml
toluenu, 21,5 g (0,0583 M) wyzej otrzymanego estru
metylowego kwasu 2-metoksy-4-/-p-toluenosulfa-
mido/-benzoesowego i 20,7 g (0,0583 M X 3) dwu-
etyloaminoetyloaminy i mieszanine ogrzewa sie pod
chlodnica zwrotna w ciagu 2,5 godziny, po czym
ochladza, saczy, przemywa osad toluenem i suszy
w suszarce w temperaturze 50°C.
Otrzymuje sie 26 g N-/dwuetyloaminoetylo/-2-
-metoksy-4-/p-toluenosulfamido/-5-chlorobenzoamid
o temperaturze topnienia 144°C, co odpowiada 98,5%
wydajnosci reakcji.
Otrzymywanie N-/dwuetyloaminoetylo/-2-me-
toksy-4-amino-5-chlorobenzoamidu.
Do kolby reakcyjnej wprowadza sie 10 g wyzej
otrzymanego N-/dwuetyloaminoetylo/-2-metoksy-4-
-/p-toluenosulfamido/-5-chlorobenzoamidu i 15 ml
kwasu siarkowego o stezeniu 96%. Mieszanine ogrze¬
wa sie w ciagu 1 godziny na lazni wodnej, w tem¬
peraturze 60—70°C, nastepnie ochladza sie, wy¬
lewa na potluczony lód i neutralizuje do wartosci
pH 10 za pomoca 35 ml 40% wodorotlenku sodo¬
wego. Otrzymany o;sad saczy sie, przemywa woda
i suszy w suszarce.
Po przekrystalizowaniu z alkoholu izopropylowe¬
go otrzymuje sie 5 g N-/dwuetyloaminoetylo/-2-
-metoksy-4-amino-5-chlorobenzoamidu o tempera¬
turze topnienia 145—146°C, co odpowiada 76% wy¬
dajnosci reakcji.
N-/dwuetyloaminoetylo/-2-metoksy-4-amino-5-
-chlorobenzamid jest bardzo skutecznym srodkiem
w leczeniu zaburzen zoladkowych i jelitowych jak
równiez sluzy do regulacji i wplywa na procesy
trawienne.
Claims (2)
1. Sposób wytwarzania N-/dwuetyloaminoetylo/- -2-metoksy-4-amino-5-chlorobenzamidu droga chlo¬ rowania N-podstawionego estru kwasu 2-metoksy- -4-aminobenzoesowego i podstawienia dwuetylo- aminoetyloamina, znamienny tym, ze estryfikuje sie grupe karboksylowa i metyluje grupe wodoro¬ tlenowa kwasu p-aminosalicylowego, a nastepnie grupe aminowa w pozycji 4 zabezpiecza sie reszta kwasu p-toluenosulfonowego, otrzymany zwiazek chloruje sie i podstawia dwuetyloaminoetyloamina, po czym odszczepia sie grupe ochronna.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reszte kwasu p-toluenosulfonowego odszczepia sie przez ogrzewanie N-/dwuetyloaminoetylo/-2-me- toksy-4-/p-toluenosulfamido/-5-chlorobenzenu w ste¬ zonym kwasie siarkowym. 10 15 20 25 30 35 40 4584 572 COOCH C,H. Cl 3 OCH C2H5 + H2N-CH.,-CHrN — CONH-CH2-CH2-N NH-S02-^Q^CH3 C2H Cl OCH, C2H5 5 NH-SOz^Q^CH3 C2H5 CONH-CHrCHfN C2H5 OCH, NH-SO,-/ ^ I C2H5 CH, + H2S04 CONH-CH^CH.-N OCH, C2H5 NH.84 572 COOH OH + 504(CH3)2 COOCH, OCH, NH. COOCH, OCH, + CI SO,^f~VcH, NH, COOCH, OCH, + Cl NH-S02-/ VCH3 COOCH, i OCH, NH-SO. V X CH, COOCH, OCH, NH-SO, CH, Cena 10 zl Bltk 1536/76 r. 105 egz. A4
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1144371 | 1971-08-04 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL84572B1 true PL84572B1 (en) | 1976-04-30 |
Family
ID=4373540
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1972154414A PL84572B1 (en) | 1971-08-04 | 1972-03-30 | N-%diethylaminoethyl<-2-methoxy-4-amino-5-chlorobenzamide[au3572071a] |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS557422B1 (pl) |
| BE (1) | BE774300A (pl) |
| BG (1) | BG19590A3 (pl) |
| CA (1) | CA975798A (pl) |
| CH (1) | CH547262A (pl) |
| CS (1) | CS171164B2 (pl) |
| DE (1) | DE2152369A1 (pl) |
| DK (1) | DK129036B (pl) |
| ES (1) | ES396717A1 (pl) |
| FI (1) | FI53968C (pl) |
| FR (1) | FR2111373A5 (pl) |
| GB (1) | GB1328580A (pl) |
| HU (1) | HU163868B (pl) |
| IE (1) | IE35820B1 (pl) |
| IL (1) | IL38097A0 (pl) |
| IT (1) | IT1050359B (pl) |
| LU (1) | LU64249A1 (pl) |
| MC (1) | MC895A1 (pl) |
| NL (1) | NL7114903A (pl) |
| NO (1) | NO133890C (pl) |
| OA (1) | OA03927A (pl) |
| PL (1) | PL84572B1 (pl) |
| RO (1) | RO62478A (pl) |
| SE (1) | SE366298B (pl) |
| YU (1) | YU34787B (pl) |
| ZA (1) | ZA717542B (pl) |
| ZM (1) | ZM17171A1 (pl) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5759075U (pl) * | 1980-09-20 | 1982-04-07 | ||
| JPS5882560U (ja) * | 1981-11-30 | 1983-06-04 | いすゞ自動車株式会社 | ガスケツト |
-
1971
- 1971-08-04 CH CH1144371A patent/CH547262A/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-10-14 FR FR7136942A patent/FR2111373A5/fr not_active Expired
- 1971-10-20 IT IT30087/71A patent/IT1050359B/it active
- 1971-10-21 DE DE19712152369 patent/DE2152369A1/de active Pending
- 1971-10-22 BE BE774300A patent/BE774300A/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-10-28 NL NL7114903A patent/NL7114903A/xx not_active Application Discontinuation
- 1971-11-05 ES ES396717A patent/ES396717A1/es not_active Expired
- 1971-11-08 CA CA127,135A patent/CA975798A/en not_active Expired
- 1971-11-08 IL IL38097A patent/IL38097A0/xx unknown
- 1971-11-09 MC MC955A patent/MC895A1/xx unknown
- 1971-11-09 ZA ZA717542A patent/ZA717542B/xx unknown
- 1971-11-09 YU YU2822/71A patent/YU34787B/xx unknown
- 1971-11-09 SE SE14276/71A patent/SE366298B/xx unknown
- 1971-11-11 LU LU64249D patent/LU64249A1/xx unknown
- 1971-11-18 IE IE1458/71A patent/IE35820B1/xx unknown
- 1971-11-22 ZM ZM171/71A patent/ZM17171A1/xx unknown
- 1971-11-24 FI FI3360/71A patent/FI53968C/fi active
- 1971-11-29 DK DK584471AA patent/DK129036B/da unknown
- 1971-11-30 CS CS8338A patent/CS171164B2/cs unknown
- 1971-12-01 HU HUFA899A patent/HU163868B/hu unknown
- 1971-12-03 BG BG19160A patent/BG19590A3/xx unknown
- 1971-12-06 GB GB5649671A patent/GB1328580A/en not_active Expired
- 1971-12-07 OA OA54433A patent/OA03927A/xx unknown
- 1971-12-30 NO NO4948/71A patent/NO133890C/no unknown
- 1971-12-31 JP JP723950A patent/JPS557422B1/ja active Pending
-
1972
- 1972-01-15 RO RO7200069411A patent/RO62478A/ro unknown
- 1972-03-30 PL PL1972154414A patent/PL84572B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA975798A (en) | 1975-10-07 |
| CH547262A (de) | 1974-03-29 |
| BG19590A3 (pl) | 1975-06-25 |
| JPS557422B1 (pl) | 1980-02-25 |
| IL38097A0 (en) | 1972-01-27 |
| ES396717A1 (es) | 1974-05-16 |
| IE35820B1 (en) | 1976-05-26 |
| AU3572071A (en) | 1973-05-24 |
| IE35820L (en) | 1973-02-04 |
| YU34787B (en) | 1980-03-15 |
| BE774300A (fr) | 1972-04-24 |
| FI53968B (fi) | 1978-05-31 |
| MC895A1 (fr) | 1972-06-22 |
| SE366298B (pl) | 1974-04-22 |
| LU64249A1 (pl) | 1972-06-02 |
| NL7114903A (pl) | 1973-02-06 |
| NO133890B (pl) | 1976-04-05 |
| IT1050359B (it) | 1981-03-10 |
| FR2111373A5 (pl) | 1972-06-02 |
| YU282271A (en) | 1979-09-10 |
| HU163868B (pl) | 1973-11-28 |
| ZA717542B (en) | 1972-08-30 |
| DK129036B (da) | 1974-08-12 |
| NO133890C (pl) | 1976-07-14 |
| DE2152369A1 (de) | 1973-02-15 |
| OA03927A (fr) | 1975-08-14 |
| ZM17171A1 (en) | 1972-07-21 |
| GB1328580A (en) | 1973-08-30 |
| FI53968C (fi) | 1978-09-11 |
| RO62478A (fr) | 1978-03-15 |
| CS171164B2 (pl) | 1976-10-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4190671A (en) | Chalcone derivatives | |
| US3013055A (en) | 2-methoxy-3, 5, 6-trichlorobenzoates | |
| DK164545B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af sulfonylamino- eller sulfonylaminoalkylphenoxyalkylcarbonsyrederivater eller fysiologisk uskadelige salte deraf | |
| US4289699A (en) | Process for the production of N-(hydroxyphenyl) maleimides | |
| JP3911237B2 (ja) | ２−ニトロ−４−メチルスルホニル安息香酸の精製 | |
| US3992459A (en) | Preparation of biphenyl compounds | |
| PL84572B1 (en) | N-%diethylaminoethyl<-2-methoxy-4-amino-5-chlorobenzamide[au3572071a] | |
| IE43627B1 (en) | Phenoxyalkylcarboxylic acid derivatives | |
| US4954639A (en) | Single pot process for making a fluoroanthranilic acid | |
| US3120523A (en) | Heterocyclic estess of j-amino-quinazo- | |
| US4022830A (en) | Process for preparing polychlorobenzamide derivatives | |
| US4042622A (en) | Process for the preparation of N-acetoacetyl-2,5-dimethoxy-4-chloroanilide | |
| US2966509A (en) | New phenacylamines and process | |
| US5070212A (en) | Intermediates useful for the synthesis of delphinidin chloride | |
| US4127607A (en) | Process for the preparation of an acetamide derivative | |
| EP0052280B1 (en) | Process for the production of 3-amino-4,6-diacetyl phenol or a derivative thereof | |
| JP4529217B2 (ja) | 精フェニレンジオキシジ酢酸類の製造方法 | |
| US3051750A (en) | Nitrosation process | |
| US1822982A (en) | Halogenated naphthalene | |
| US4379937A (en) | Selective acylation of hydroxy-amino-arylsulfonic acids | |
| US3622619A (en) | Biphenyl compounds | |
| US4621154A (en) | Process for preparing 4-(4-biphenylyl)-4-oxo-butanoic acid | |
| SU118508A1 (ru) | Способ получени 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты | |
| JPS60215649A (ja) | ６―アセトキシ―２―ナフトエ酸及び６―ヒドロキシ―２―ナフトエ酸の単離方法 | |
| JPS5850993B2 (ja) | ４↓−アルコキシカルボニル↓−３，５↓−ジメチルフタル酸無水物の製造方法 |