PL83421B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL83421B1
PL83421B1 PL15697472A PL15697472A PL83421B1 PL 83421 B1 PL83421 B1 PL 83421B1 PL 15697472 A PL15697472 A PL 15697472A PL 15697472 A PL15697472 A PL 15697472A PL 83421 B1 PL83421 B1 PL 83421B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
compounds
formula
polyester resin
condensed
groups
Prior art date
Application number
PL15697472A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL83421B1 publication Critical patent/PL83421B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/68Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G63/685Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing nitrogen
    • C08G63/6854Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing nitrogen derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/6858Polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds in which at least one of the two components contains aliphatic unsaturation
    • HELECTRICITY
    • H01ELECTRIC ELEMENTS
    • H01BCABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
    • H01B3/00Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties
    • H01B3/18Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances
    • H01B3/30Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances plastics; resins; waxes
    • H01B3/42Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances plastics; resins; waxes polyesters; polyethers; polyacetals
    • H01B3/421Polyesters
    • H01B3/425Non-saturated polyesters derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds, in which at least one of the two components contains aliphatic unsaturation

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Description

Pierwszenstwo 29.07.1971 Republika Federalna Niemiec Zgloszenie ogloszono: 30.05.1973 Opis patentowy opublikowano: 15.10.1976 83421 MKP C09d 3/66 Int. Cl.2 C09D 3/66 Twórcy wynalazku: Hans-Dieter Hille, Arnold Dobbelstein, Suresh Merchant Uprawniany z patentu: Dr. Kurt Herberts und Co. Gesellschaft mit beschrankter Haftung, vorm. Otto Louis Herberts Wuppertal (Republika Federalna Niemiec) Lakier piecowy skladajacy sie z rozpuszczalnika organicznego i zawierajacej azot modyfikowanej zywicy poliestrowej Przedmiotem wynalazku jest lakier piecowy skla¬ dajacy sie z rozpuszczalnika organicznego i zawie- rafjacej aizot modyfikowanej zywicy (poliestrowej.Znane sa lakiery, zawierajace jako skladnik zy¬ wice poliestiroiimidowa, nadajace sie do lakierowa¬ nia przewodów elektrycznych oraz znane jesit wy¬ twarzanie takich zywic (opisy paiterutowe Wielkiej Brytanii nr nr 937 377, 1082U3il, 1067 5411, 1067 542 i 1127 214, belgijski opis patentowy nr 663 429, fran¬ cuski opis patentowy nr 139*1834, opis patentowy Niemieckiej Republiki Demokratycznej nr 3i0 838, opisy patentowe Republiki Federalnej Niemiec nr nr 1494 454, 1496182, 1495192, 15001061 i 1494 413).Wypalone blanki lakiernicze ze znanych zywic poliestiroimidiowych, osadzone na miedzianymi dru¬ cie wykasuja 'znakomita trwalosc cieplna, wysioka elastycznosc, swietna odpornosc wobec rozpuszczal¬ ników i dobra wytrzymalosc podczas szoków ciep¬ lnych. Olówkowa twatrdosc tych blon lakierowych wynosi przewaznie 3—4 H i prawie nie daje sie podwyzszyc bez dostrzegalnego zmniejszenia elas¬ tycznosci.Szczególnie wazne sa w istocie olówkowe twar¬ dosci powlok przekraczajace wartosc 5 H, ponie¬ waz wymagania dotyczace powierzchni drutów la¬ kierowanych bardzo silnie wzrosly ze wzgledu na nowoczesny sposób przewlekania stosowany w wy¬ twarzaniu silników i wirników.Innymi skladinakaimi lakierów piecowych sa zy¬ wice poliestrowe znane z brytyjskiego opisu pa- 10 15 20 25 30 tenitowego nr 1171 710, wytwarzane na drodze ta¬ kiego modyfikowania zywic poliestrowych na osno¬ wie kwasu tereftartowego i/ltub izoiftalowego, glikolu i Wiielowodorotlenowego alkoholu o fuinkcyjnosci równej co najmniej 3, by otrzymana zywica po¬ liestrowa zawierala pierwiszorzedowe lub drugorze- dowe grupy hydirazydowe.Zwiazki wyjisciolwe dla tego poliestru, nalezace¬ go do stanu techniki, nie zawieraja przynajmniej dwóch zajmujacych polozenie — orto grup karbo* ksylowych, zatem reakcja utworzenia pierscienia miedzy tego rodzaju zajmujacymi polozenia — or¬ to 'grupami karboksylowymi i hydirazydowyimi nie jest mozliwa. Te zywice poliestrowe, nalezace do stanu techniki, zasadniczo wykazuja w lakierach gorsze wlasciwosci od zywic poliestronmidowych i nie (sa stosowane w praktyce.Z publikacji „iDie mato)molekuiloive Chemie" (wy¬ danie z 1966 r., strony lil4Ml!23) znane sa dalsze skladniki lakierów piecowych, a mianowicie linio¬ we, niemodyJnkowane polimery na osnowie dwu- bezwodnika piromelitowego i hydrazydów dwufun- kcyjnych kwasów. Zwiazki te sa jednak nadzwy¬ czaj trudno rozpuszczalne i to co najwyzej w roz¬ puszczalnikach polarnych.Za ich pomoca otrzymuje sie jedynie lamliwe blony. Stosujac dwuhydrazyd kwasu tereftalowego (jako zwiazek wyjsciowy nie udaje sie wytworzyc polimeru o takim dostatecznie wielkim ciezarze czasteczkowym, który byliby odpowiedni do osia- 8342183421 giniecia przez polimer wlasciwosci blonfcotwórczych.Zwiazki przedstawione w omówionej publikacji nie maldaija sie zaitein do wytwarzania powlok i ksztal¬ tek.W celu zastosowania jako skladnika lakieru 5 piecowego, proponowano juz taka modyfikacje zy¬ wic poliestroilmidowych, która polega na tym, ze podczas wytwarzania tych zywic poliestroimido- wych jako wielowartosciowe aminy stosuje sie w ilosci 5-hMMM molowych calkowitej ilosci stosowa- 10 nych wielowartosciowych amin takie aiminy, kltóre skladaja sie ze zwiazków lub ich mieszanin wytwo¬ rzonych na drodze reakcji dwucyjanodwuamidu z hydrazyna w stosunku molowym od 0,9:1 do 1:5 w temperaturze zawartej w przedziale od tempe- 15 rataury (pokojowej do temperatury 28G°C (opis pa¬ tentowy Republiki Federalnej Niemiec nr 1937 3dl).Zywice poliestroimidowe wytworzone wedlug tej propozycji wykazuja znakomite i w porównaniu z Wówczas znanymi zywicami poliestioiimidowymi 20 przewyzszajace wlasciwosci, zwlaszcza w tym wzgledzie, ze je zawierajace wypalone blotniki la¬ kiernicze maja twardosc olówkowa 7—8 H, której nie udalo sie osiagnac dotad w przypadku powlok izolacyjnych odpornych na wysoka temperature. a ' Znane sa tez skladniki lakieru piecowego, wyko¬ rzystujace zastosowanie kwasu itakonowego i/lub jego izomerów jako reagentów pnzy wytwarzaniu modyfikowanych zywic poliestrowych, przy tym jednak kwas itakonowy poddawano reakcji z taki- M mi zwiajzkamd aminoWyimi, w których grupa —NH2 zwiazana byla z jednym atomem wegla (francuski opis patentowy nr 15013)97, opisy patentowe Re¬ publiki Federalnej Niemiec rur nr 1924 808 i 1928984). M Równiez izolacje wypalone otrzymane wedlug omawianego stanu techniki nie wykazuja podwyz¬ szonej twardosci w porównaniu ze znanymi polie- atroimddaimi przy zachowaniu innych dobrych wlas¬ nosci albo wykazuja nieznacznie podwyzszona 40 twardosc przy znacznie pogorszonych innych wlas¬ ciwosciach.Celem wynalazku jest opracowanie lakieru pie¬ cowego na osnowie nowych zawierajacych azot zy¬ wic poliestrowych, który po wypaleniu na prze- ^ wodnikach elektrycznosci dawalby powloka o po¬ lepszonej twardosci, zapewnilby niezawodna i lat¬ wa odtwarzalnosc wytwarzania go w skali tech¬ nicznej z wysoka wydajnoscia i umozliwilby lat¬ woscobslugi. 50 Stwierdzono, ze cel ten, przy zachowaniu innych dobrych wlasciwosci lakieru piecowego na osnowie znanych zywic, mozna osiagnac tak, jezeli jako skladnik lakieru piecowego zastosuje sie zywice poliestrowa zawierajaca wbudowane takie zwiazki, & kltóre zawieraja jedna lub kilka grup karbohydra- zydowych, przy czym te grupy karbohydrazydowe przynajmniej czesciowo sa przylaczone do kwasu iltakonowego i/lub jego izomerów.Lakier piecowy skladajacy sie z rozpuszczalnika 60 organicznego i zawierajacej azot modyfikowanej zywicy poliestrowej otrzymanej na osnowie kwaisu itakonowego i/lufo jego izomerów i innych wielo- zasadowych kwasów karboksylowych, wielowodo- rotlenowych alkoholi oraz zwiazków zawierajacych *5 grupy -NH2, lub na osnowie reaktywnych .pocriod- nych podanych zwiazków, przy czym przynajmniej czesc tych zwiazków jest trójwartosciowa, oraz skladajacy sie ewentualnie ze znanych w technice lakierniczej dodatków i/lub utwardzaczy, sklada sie wedlug wynalazku z zywicy poliestrowej, któ¬ ra w ilosci 5—AO0% molowych calkowitej ilosci stosowanych zwiazków zawierajacych grupy -NH2 zawiera jako zwiazki zawierajace grupy -NH2 wkondensowane zwiazki zawierajace grupy karbo¬ hydirazydowe o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza grupe alifatyczna, aromatyczna lufo arylo- alifatyczma, albo tez gdy m oznacza liczbe inna niz 0 symbol R oznacza wiazanie bezposrednie, n oznacza liczbe calkowita 1—3, A oznacza ugru¬ powanie atomów z co naijmniej jedna grupa fun¬ kcyjna, a m oznacza liczbe 0 lub litezbe 1—3, z tym, ze suma n + m stanowi co najmnliej liczbe 2, przy czym 20—il00% grup karbohydrazydowych przere- agowanych zostalo z kwasem iltakonowym, ale wszystkie czasteczki kwasu itakonowego zostaly calkowicie przereagowane z grupami -NH2.Sposób wyitwairzania stanowiacej skladnik lakie¬ ru piecowego wedlug wynalazku, zawierajacej azot, modyfikowanej zywicy poliestrowej na dro¬ dze kondensacji kwasu iltakonowego i/lub jego izo¬ merów i innych wielozasadlowych kwasów karibo- ksylowych, wielowodiorotlenowych alkoholi oraz zwiazków zawierajacych grupy -NH2, lub reaktyw¬ nych pochodnych podanych zwiazków, przy czym przynajmniej czesc tych zwiazków jest trójwarto¬ sciowa, polega na tym, ze jako zwiazki zawiera¬ jace grupy -NH2 w ilosci 5—IW/t molowych cal¬ kowitej ilosci stosowanych zwiazków zawieraja¬ cych grupy -NH2 stosuje sie zwiazki zawierajace grupy kairbohydirazydowe o ogólnym wzorze 1, w którysn R oznacza grupe aliifatyczna, aromatyczna kib aryloalifaityczna, albo tez gdy m oznacza liczbe amina niz 0 symbol R oznacza wiazanie bezposred¬ nie, n oznacza liczbe- calkowita 1—3, A oznacza ugrupowanie atomów z co najmniej jedna grupa funkcyjna, a m oznacza liczbe 0 lub liczbe 1—8, z tym, ze suma n + m stanowi co najmniej licz¬ be 2.Wytworzone omówionym sposobem zywice poli¬ estrowe, zawierajace azot róznia sie zaitem od mo¬ dyfikowanych zywic poliestrowych znanych ze sta¬ nu techniki tym, ze zawieraja wkondensowane produkty przylaczenia zwiazków o ogólnym wzo¬ rze 1 do kwasu itakonowego i/lub jego izomerów.Te produkty przylaczenia zawieraja prawdopodob¬ nie jedno lub oba z ugrupowan o wzorach 2 i 3.Pozostale wkondensowane skladniki wzglednie siuibstraty moga byc tafcie same jak w zawieraja¬ cych azot, a zwlaszcza zawierajacych piecioczlo- nowe pierscienie imidowe, zywicach poliestrowych nalezacych do stanu techniki, przy czym nalezy tu powolac uprzednio wspomniane publikacje, re¬ zygnujac zarazem z szczególowego wyliczania wszystkich mozliwych reagentów.Korzystnym lakierem piecowym wedlug wyna¬ lazku jest talki lakier, który sklada sie z zywicy poliestrowej, która jako 20—ilO0*/§ molowych, zwla¬ szcza 20—©()•/• molowych, calkowitej ilosci zwiaz¬ ków zawierajacych grupy -NH2 zawiera wkomden-5 6 sowane zwiazki o wzorze 1. Jezeli te zywice poli¬ estrowe zawieraja wykazujace grupy -NH2 zwiaz¬ ki czesciowo wkondensowane /przez piecioczlonowy pierscien iimidowy, to te piej&oczlonowe pierscienie imiidowe powinny byc utworzone miedzy grupami 4NH2 a (kwasem trójmeliitowym.Korzystnie jako substiraty stosuje sie takie zwiaz- ki o wzorze 1, w którym symbol R oznacza pier¬ scien benzenowy, naftalenowy lub dwufenylowy lub oznacza ugrupowanie atomów o wzorze 4, w któryim X stanowi altom tlenu, siarki, girupe -S02-, ^CH2t lub - Jak juz wspomniano, we wzorze 1 symbol n ma oznaczac liczbe 1, 2 lub 3. Zasadniczo mozliwe jest .stosowanie zwiazków o wzorze 1, w którym symbol n oznacza wieksza liczbe. Tego rodzaju zwiazki sa jednak trudno dostepne i jak dotad nie maja w technice zadnego znaczenia praktycz¬ nego." To sarnio rozumowanie dotyczy równiez sym¬ bolu m, który korzystnie oznacza 0, 1 lub 2. Jak juz podano, .siumia m + m powinna wynosic co naj¬ mniej 2, to znaczy, ze grupa R musi zawierac co naijmniej dwie grupy funkcyjne przez które wbu¬ dowuje sie ona w czasteczke poliestru.Symbol A oznacza ugrupowanie atomów zawie¬ rajace co najmniej jedna "grupe funkcyjna. W za¬ kresie wynalazku jako grupe funkcyjna nalezy ro¬ zumiec taka grupe, która z innymi grupami sub- stratów, stosowanych do Wytwarzania zawieraja¬ cych azot zywic poliestrowych, jest zdolna do utworzenia wiazania, zwlaszcza wiazania estrowe¬ go, amidowego lub itmadowego.Przykladami takich grup funkcyjnych sa grupy hydroksylowe, aminowe, amidowe lub karboksylo¬ we albo zdolne do reakcji kondensacji pochodne tych grup, takie jak grupa karbometoksylowa.Symbol R, jesli n oznacza co najmniiej liczbe 2, moze oznaczac bezposrednie wiazanie. Ponadto gru¬ pa R moze oznaczac alitfiatyczny, nasycony rodnik weglowodorowy o 1—6 atomach wegla, korzystnie o 1—4 atomach wegla. Szczególnie korzystnymi przykladami tego rodzaju zwiazków o wzorze 1 sa jedno i dwuhydrazydy kwasu szczawiowego oraz jedno i dwuhydrazydy kwasu adypinowego.Zwiazki te sa nadzwyczaj latwo dostepne i na¬ daja znakomite wlasciwosci wypalanym izolacjom lakierowym. Wsród zwiazków o wzorze 1, w któ¬ rym R oznacza grupe aromatyczna, specjalnie inte¬ resujacymi ze wzgledu na ich latwa dostepnosc i otrzymywane dobre rezultaty sa jedno- lub dwu¬ hydrazydy ./kwasu tereftalowego lub izoftalowego.Niektóre ze zwiazków o wzorze 1 sa zwiazkami znanymi. Mozna je wytwarzac na przyklad w ten sposób, ze hydrazyne poddaje isie reakcji z chlor¬ kiem, amidem lub astrem kwasu odpowiadajacego wizoirowi 1. Reakcje mozna prowadzic stosujac ogrzewanie, przy czym ewentualnie mozna stoso¬ wac rozpuszczalnik. Oczekiwane zwiazki o wzo- inze 1 czesto wytracaja sie podczas reakcji i moga byc latwo wyodrebnione z wysoka czystoscia.Zwiazki o wzorze 1 przed zastosowaniem w oma¬ wianym wyzej sposobie wytwarzania zywic poli¬ estrowych, stanowiacych skladnik lakieru pieco¬ wego wedlug wynalazku, nie musza byc wyodreb¬ niane. Mozna je wytwarzac w tym samym naczy¬ niu reakcyjnym, w którym bedzie prowadzony spo¬ sób wytwarzania zywicy, i mozna je stosowac w postaci roztworu reakcyjnego. Postepowanie to znakomicie upraszcza wytwarzanie zadanych zy- 5 wic poliestrowych w skali wielkoprzemyslowej.Jesli wielokarboksylowy kwas zawierajacy co najmniej dwie grupy kaafaokisyiowe zajmujace po¬ lozenie onbo i zawierajacy co najmniej jedna dal¬ sza grupe funkcyjna wprowadza sie do reakcji, to wówczas zgodnie ze znaym stanem techniki sto¬ suje isie kwas trójmeliltowy i/lub jego bezwodnik.Jako grupy funkcyjne nadezy 'rozumiec tutaj- grupy uprzednio omówione.Podczas wytwarzania modyfikowanych zywic (po¬ liestrowych, stanowiacych osnowe lakieru piecowe¬ go wedlug wynalazku, nalezy postepowac w ten sposób, ze najpierw przynajmndej czesc zwiazków o ogólnym wzorze ii w stosunkach ilosciowych wy¬ zej podanych poddaje sie reakcji z kwasem ita- konowyim i/lub jego izomerami* przy czym powsta¬ ja produkty przylaczenia, które prawdopodobnie zawieraja wyzej omówione piecio- lub szescioczlto- nowe ipierscdeniie.Te produkty przylaczenia mozna bez uprzednie¬ go wyodrebniania poddawac reakcji w tym samynn naczyniu reakcyjnym z innymi sutostratami. Ko¬ rzystne przy tym jest najpierw (poddanie reakcji ewentualnie jeszcze obecnych substratcw zawie- irajacym grupy -NH2 z kwasami kairboksylowynii, które zawieraja co najmmtiej dwie grupy karbo¬ ksylowe zajmujace polozenie orto d co njajmniej jedna dalsza grupe funkcyjna. Jak wspomniano, takim korzystnym kwasem jest kwas trójmelilto- wy iflufo jego bezwodnik. W reakcja tej tworza sie piecioczlonowe pierscienie imidowe.Jak podano we wstepie opisu, ewentualny nad¬ miar kwasu itakonowego, który nie zostal przere- agowany ze zwiazkami o ogólnym wzorze podczas powstawania omówionych produktów przylaczenia, musi byc calkowicie przereagowany ze zwiazkami zawierajacymi grupy -NH2, zanim zostanie wlkon- densiowany w czasteczke poliestru.Istota tego postepowania polega na tym, ze wia¬ zanie podwójne kwasu itakonowego kifo jego izo¬ merów w miare mozliwoscd nie wystepowalo w zywicy poliestrowej, w przeciwnym bowiem razie odbije sie to niekorzystnie na wlasciwosciach zy¬ wicy. Podczas reakcji :kwasu itakonowego lub jego izomerów ze zwiazkami zawierajacymi grupy -NH2 wystepuje analogicznie przylaczenie jak w reakcji kwasu itakonowego i zwiazków o wzorze 1, przy czym wiazanie podwójne przeksztalca sie w wia¬ zanie (pojedyncze.Zaistosowanie zywic poliestrowych, wytworzonych omówionym sposobem, do wytwarzania izolacja la¬ kierniczych, wypalanych na przewodnikach elek¬ trycznych albo inaczej sposób wytwarzania izola¬ cyjnych powlok na przewodnikach elektrycznych na drodze powlekania przewodników (roztworem lakierowym utwardzalnym na goraco i ogrzewanie powleczonych przewodników w podwyzszonej tem¬ peraturze, polega na tym, ze :stosuje sie lakiero¬ wy roztwór zywic poliestrowych, stanowiacy lakier piecowy wedlug wynalazku.Wytwarzanie zywic poliestrowych i/lub wytwa- 15 20 25 30 35 40 45 50 55 607 rzanie powlok izolacyjnych na drodze wypalania w podwyzszonej temperaturze mozna prowadzic analogioande do znanych sposobów, ewentualnie w obecnosci znanych katalizatorów i/lub innych substancji pomocniczych. 5 Wyfezanie szczególowe tych substancji równiez nie jest konieczne, poniewaz tego rodzaju kastali-, zaltory i/lub (substancje pomocnicze •szeroko omó¬ wione sa w opisach patentowych cytowanych - w omówieniu znanego stanu techniki. Ponad/to istnie- 10 je inozliwosc mieszania zywic pcdriestrowych, sta¬ nowiacych osnowe laikiem piecowego wedlug wy¬ nalazku, z innymi zywicami i wytwarzania z ta¬ kich mieazandn lub z ich roztworów izolacji wy¬ palanych na przewodniikach elekfcrycmych. & Powloki izolacyjne na przewodnikach elektrycz¬ nych, wyitworzone za pomoca lakieru piecowego wedlug wynalatzku, zachowuja dobre wlasciwosci znanych zywic poiiestroiimidowych, jednak w po¬ równaniu z nami wykazuja polepszona twardosc 2( olówkowa 5—8 H i/lufo znacznie wyzsza wytrzy¬ malosc nawojowa, to znaczy elastycznosc. Stanowi to 'zaskakujaca okolicznosc, poniewaz twardosc i elastycznosc sa przeciwnymi wlasciwosciami. Po¬ wloki tak wytworzone wykazuja zarówno dla twar- » dosci jak i elastycznosci tak wysokie wartosci, które dotychczas nie byly mozliwe do uzyskania.Podane nizej przyklady objasniaja blizej wytwa¬ rzanie stanowiacych osnowe lakieru piecowego, no¬ wych zywic poliestirowych i lakier piecowy wedlug 30 wynalazku.Parzyklad I. 194 g (1,0 mol) tereftaHanu dwu- metylowego, 287 g (1,1 mola) izocyjanuranu trój- -/2-hydretosyetylowego), 130 g etylenowego wprowadza sie lacznie z 50 g tech- 35 nicznego krezolu do kolby trójszyjnej zaopatrzonej w termometr i kolumne. Po dodaniu 1 g octanu cynkowego calosc ogrzewa sie w atmosferze azotu.W temperatuirze 140—150°C zaczyna sie destylacja metanolu uwolnionego podczas przeestrowywania. 40 Po uplywie 3 godzin oddestylowuije 64 g metanolu, a temperatura wynosi 220°C. Po ochlodzeniu do temperatury okolo 150°C dodaje sie 130 g (1,0 mol) kwaisu irtakonowego i 97 g (0,5 mola) dwuhydirazy- du kwasu terefitalowego, po czym nadal ogrzewa *5 sie do momentu oddestylowania 36 g wody. Po ochlodzeniuv do temperatury 150°C ponownie do¬ daje sie 130 g (lyO mol) kwasu itakonowego i 97 g (0,5 mola) dwuhydrazydu kwasu tereftalowego i kondensuje cfco- momentu, az oddestyluje daiLsze so 36 g wody. Calosc miesza sie -nadal w ciagu 2 go¬ dzin w temperaturze 200^-2)10°C i rozciencza tech¬ nicznym krezolem do (roztworu o stezeniu 50tyo.Przyklad II. 194 g <1,0 mol) tereftalanu dwu- metylowego, 287 g. (l,il mola) izocyjanuranu trój- M -/2-hydroksyetylowego/, 130 g (2^1 mola) gilikolu etylenowego poddaje sie reakcji analogicznie jak w przykladzie I. Po ochlodzeniu do temperatury 190°C dodaje sie 130 g (1,0 mol) kwaisu iitakono¬ wego i 87 g (0,5 mola) dwuhydrazydiu kwasu ady- w pinowego. Na drodze dalszego ogrzewania w tem¬ peraturze 220°C oddestylowuije 36 g wody. Po 2 godzinnym mieszaniiu w temperaturze 200—210°C calosc rozciencza sie technicznym krezolem, otrzy¬ mujac 50*/oroztwór. w 8 Przyklad III. 194 g metylowego, 287 g (1,1 mola) izocyjanuranu trój- -/2-hydnctesyetyJowego/ i 130 g (2,1 mola) glikolu etylenowego poddaje sie reakcji analogicznie jak w przykladzie I.Po ochlodzeniu do temperatury 150°C dodaje sie 130 g (1,0 mol) kwasu itakonowego i 50 g (0,5 mola) dwiuhydrazydu kwasu szczawiowego i dotad kondensuje, az oddestyluje 36 g wody. Po dwu- gjodiainnyim mieszaniu w temperatuirze 200—210°C calosc rozciencza sie technicznym krezolem, otrzy- imu(jac 50°/o roztwór.Przyklad IV. 194 g (1,0 mol) tere£talanu'dwtu- metylowego, 287 g (1,1 mola) izocyjanuranu trój- -/2^hydroksyetylowego/ i 130 g (2,1 mola) glikolu etylenowego poddaje sie reakcji analogicznie jak w przykladzie I. Po ochlodzeniu do temperatury li50°C dodaje sie 130 g (1,0 mol) kwasu itakono¬ wego i 75,5 g (0,5 mola) p-aniiniobenzhydrazydu i kondensuje dotad, az oddestyluje 36 g wody. Do stopu ochlodzonego do temperatury 150°C ponow¬ nie dodaje sie 130 g (1,0 mol) kwasu itakonowego i 75,5 g (0,5 mola) p-aminobenzhydrazydu i kon¬ densuje dotad, az oddestyluje dalsze 36 g wódy.Calosc miesza sie nadal "w ciagu 2 godzin w tem¬ peraturze 200—210°C 1 nastepnie rozciencza tech¬ nicznym krezolem, otrzymujac 50*/o roztwór.Przyklad V. 200 g technicznego krezolu i 93 g (il,5 mola) 80ty* wodzianu hydrazyny ogprzewa sie w temperaturze 60°C w kolbie trójszyjnej zaopa¬ trzonej w mieszadlo, termometr i kolumne. Na¬ stepnie w czasowych odstepach co 30 minut do¬ daje sie 5 porcji po 30' g terefltalanu dwumetylo- wego (lacznie 1,0 mol). Temperature reakcji po¬ woli podwyzsza sie do temperatury 110°C, przy czym oddestylowuje 48 g metanolu uwolnionego podczas powstawania hydrazydu.W ciagu tej reakcji tworzy sie bialy, krystalicz¬ ny osad dwuhydrazydu kwasu terefltalowego. Po ochlodzeniu do temperatary 80°C dodaje sie 19-5 g w ciagu 2 godzin w temperaiturze 150°C, przy czym osad powoli zanika. Nastepnie temperatura reakcji jeszcze podnosi sie, az oddestyluje 70 g wody.Temperatura produktu wynosi 180°C i wówczas dodaje sie 316 g (1,2 mola) iziocyjaniuranu trój- -/2-hydroksyetyiowego/ i 93 g (lfi mola) glikolu etylenowego i dalej kondensuje sie dotad, az od¬ destyluje 30 g wody. Po ochlodzeniu do tempe¬ ratury 150°C dodaje sie 192 g (1,0 mol) bezwod¬ nika trójmetylowego oraz 99 g (0,5 mola) 4,4'ndwu- amaniodwufenylometanu i dalej kondensuje sie do¬ tad, az oddestyluje 36 g wody.Po ochlodzeniu do temperatury 150°C dodaje sie 192 g (1,0 mol) bezwodnika trójmelitowego oraz b9 g (0,5 mola) 4,4'^iwuaniinodwufenylometanu i dalej kondensuje dotad az oddestyluje 36 g wo¬ dy. Po 2 godzinnym mieszaniu w temperaturze 2100^-210°C, calosc rozciencza sie technicznym kre¬ zolem, otrzymujac 50% rozitwór.Przyklad VI. 388 g (2,0 mole) terefitalanu dwu¬ metrowego, 427 g (1,64 mola) izocyjanuranu trój- n/fi-hyidiroksyetylowego/ i 186 g (3,0 mode) glikolu etylenowego poddaje sie reakcji analogicznie jak w przykladzie I. Po ochlodzeniu do temperatury83421 9 160°C dodaje sie 192 g (1,0 mol) bezwodnika trój- meliltowego oraz 97 g (0,5 mola) dwuhydrazydu kwasu tereftalowego i ogrzewa dotad, az oddesty¬ luje 36 g wody.Pio ochlodzeniu do temperatury 150°C dodaje sie 130 g (1,0 mol) kwasu iitakonotwegio oraiz 97 g (0y5 mola) dwuhydiraizydu kwasu terefitalowego i dalej kondensuje sde dotad, az oddestyluje 36 g wody. Po 2 godzinnym mieszaniu w temperaturze a0O^-2ilO°C calosc 'rozciencza sie technicznym kre¬ zolem, ofazyimujac 50*/e roztwór.Przyklad VII. 388 g (2,0 mole) terefitalanu dwuanetylowego, 326 g (1,26 mola) izocyjanuranu trój-/2-hydroks^ylowego/ i 280 g (4,5 mola) gli¬ kolu etylenowego poddaije sie reakcji analogicznie jak wuprzykladzie I. Po ochlodizeniu do tempera¬ tury 150°C, dodaje sie Il9i2 g (1,0 mol) bezwodnika toójmeliitowego oraz 99 g (0,5 mola) 4,4'Hdiwuami- nodwi£fieaiylometainu, i kondensuje dotajd, az od¬ destyluje 36 g wody.Po ochlodzeniu do temperatury 15i0oG dodaje sie ponownie 192 g (1,0 mol) bezwodnika tirójjmelilto- wego oraz 99 g (0,5 mola) 4,4'-dwuaiminodwuifeny- lometaoiu, i dalej kondensuije dotad, az oddesty¬ luje 36 g wody. Po ochlodzeniu do temperatury 16(0oC dodaje sie 97,5 g (0,75 mola) kwasu iitako¬ nowego oraz 63 g (0y25 mola) torójhydraizydu kwa¬ su trójmezymowego i dalej kondensuje dotad, az oddestyluje 27 g wody.Po ochlodzeniu do temperatury 150°C ponownie dodaje si£ 97,5 g (0,75 mola) kwasu iitakonowego oraz 63 g (0,25 mola) trójhydraizydu kwasu lirój- mezyinowego i dalej kondensuje dotad, az odde¬ styluje 27 g wody. Po dwugodzinnym mieszaniu w temperaturze 2i00—2ilO°C calosc rozciencza sie technicznym krezolem, otrzymujac 50*/o roztwór.Przyklad VIII. 194 g (1,0 mol) terefitalanu dwumetylowego, 122 g (1,33 mola) gliceryny i 226 g (3,67 mola) glikolu etylenowego poddaje sie reak¬ cji analogicznie jak w przykladzie I. Po ocMo¬ dizeniu do temperatury 16fO°C dodaje sie 192 g (llyO mol) bezwodnika trojmeliltowego oraz 99 g (0,5 mola) 4,4'Kiwuaminodwufenylometanu, i kon¬ denisuje sie dotad, az oddestyluje 36 g wody. Po ochlodzeniu do temperaltury 150°C ponownie do¬ daje sie 192 g (1,0 mol) bezwodnika trojmelilto¬ wego oraz 99 g (0,5 mola) 4,4'^dwuaminodwuifie- nylometanu i dalej komdenisuje sie dotad, az od¬ destyluje 36 g wody. Bo ochlodzeniu do tempera- 10 tury 150°C dodaje sie 130 g (1,0 mol) kwasu ita- konowego oraz 87 g (0,5 mola) dwuhydirazydu kwa¬ su adypimowego i ogrzewa dotad, az oddestyluje 96 5 Po ochlodzeniu do temperatury 150°C ponownie dodaje sie 136 g (1,0 mol) kwasu iitakonowego oraz 87 g <0,5 mola) dwuhydTatzydu kwasu adypinowe- go i dalej ogrzewa dotad, az oddestyluje 36 g wo¬ dy. Calosc miesza sde nadal w ciaigu 2 godzin w io temperaturze 200—210°C, po czym rozciencza kre¬ zolem, otrzymujac 90^0 roztwór.Przyklad IX. 388 g (2,0 mole) terefitaianu dwuanetylowego, 382 g (lfi mola) izocyjanuranu KirójV2-hydroksyetyllowego/ i 217 g (3,35 mola) gli- 15 kolu etylenowego poddaje sie reakcji analogicznie jak w przykladzie I.Po ochlodzeniu do temperatury 15i0oC dodaje sie 192 g {1,0 mol) bezwodnika trojmeliltowego oraz 97 g (0,5 mola) dwuhydtrazydu kwasu tereftailo- 20 wego i kondensuje tak dlugo, az oddestyluje 36 g wody. Po ochlodizeniu do temperatury 150^C po¬ nownie dodaje sie 192 g (1,0 mol) bezwodnika troj¬ meliltowego oraz 97 g (0,5 mola) dwuhydirazydu kwasu terefitalowego i kondensuje dotad, az po- 25 nownie oddestyluje 36 g wody.Po ochlodizeniu do temperatury 150°C dodaje sie 65 g (0,5 mola) kwasu iitakonowego oraz 48 g dwu- hydraizydu kwasu terelltalowego i kondensuje tak dlugo, az oddestyluje 18 g wody. Po 2 godzinnym 30 mieszaniu w temperatuirze 200—210°C, calosc roz¬ ciencza sie technicznymi krezolem, otrzymujac 50*/o roztwór.Przyklad X. Z roztworów zywic wytwomzo- nych wedlug przykladów 1—9 sporzadza sie la- 35 (kiery wedlug nastepujacego przepisu: 60,00 czesci 50*/t roztworu zywicy w krezolu 15,00 czesci technicznlego kirezolu 15,00 czesci solwentnafty 9,70 czesci ksylenu 40 0,30 czesci polimerycznego tytanianu butyilowego lacznie 100,00 czesci.Lakiery takie naklada sie za pomoca walków i filcu w 6 warstwach na drut miedziany o sre¬ dnicy 0,8 mm i wypala w znany sposób w 3 me- 45 itirowej dlugosci poziomych piecach do lakierowa¬ nia drutów w temperaturze 400^450oC. Predkosc nakierowania wynosi 9—CL4 m/min.Wymiiki badan lakierowanych drutów podano ni¬ zej w tablicy.Tablica Lakier .sporzadzony z zywicy otirzy- imanej wedlug przykladu: Twardosc olówko¬ wa 1 Wytrzymalosc na¬ wojowa wokól 0,9 mim srednicy po wstepnym | rozciaganiu 1 Próba szoku ciepl- | nego po 30 mimu- 1 tach w tempera- | turze 200°C I 6 30 spelnia wtai- runki II 5 ao spelnia waj- runki III 7 ao .spelnia wa¬ runki IV 7 30 spelnia wa¬ runki V 8 30 spelnia Wfei- runki VI 7 30 spelnia wai- runki viii 5 30 spelnia wa- runkli VIII 6 215 spelnia wa- runkiL IX 6 25 spelnia wa¬ runkir\: 11 83421 12 PL

Claims (11)

  1. Zastrzezenia patentowe 1. Lakier piecowy skladajacy sie z rozpuszczal¬ nika organicznego i zawierajacej azot modyfiko¬ wanej zywicy poliestrowej otrzymanej na osnowie kwasu itakonowego i/lub jego izomerów i innych (wiekxza&adowych kwasów karboksylowych, wdelo- wodorotlenowych alkoholi oraiz zwiazków zawiera¬ jacych grupy -NHf, lufo na osnowie reaktywnych pochodnych podanych zwiajzków, przy czym przy¬ najmniej czesc tych zwiazków Jest trójwartoscio- wa, oraz skladajacy sie ewentualnie ze znanych w technice lakierniczej dodatków i/lub ufewardza- ozy, znamienny tym, ze sklada sie z zywicy poli¬ estrowej, która w ilosci 5—ilOWt (molowych calko¬ witej ilasci stosowanych zwiazków zawierajacych gmpy -NHt zawiera jako zwiazki zawierajace gru¬ py -NHS wkondensowane zwiazki zawierajajce gru¬ py kairbohydrazydowe o ogólnym wzorze 1, w któ¬ rym R oznacza grupe alifatyczna, aromatyczna lufo aryloadofaftyczna, albo tez gdy m oznacza liczbe inna niz 0 symbol R oznaciza wiazanie bezposred¬ nie, n oznacza liczbe calkowita 1—3, A oznaciza ugrupowanie atomów z co najmniej jedna grupa funkcyjna, a m oznacza liczbe 0 lub liczbe 1—3, z tym, ze suma n + m stanowi co najmniej liczbe 2, przy ozym 20—<10Q*/» grup karbohydrazydowych cswtapków o ogólnym wzanse 1 puzgreBijiwbijii Ii zostalo z kwasem itatoonowym, ale wszystkie cza¬ steczki kwasu itakonowego zostaly calkowicie prze- reagowane z grupami -NH2.
  2. 2. Lakier wedlug zasfenz. 1, znamienny tym, ze sklada sie z zywicy poliestrowej, która jako 20— 1O09/* molowych, zwlaszcza 20—60^/t molowych, calkowitej ilosci zwiazków zawierajacych grupy -NH, zawiera wkondensowane zwiazki o wayrze 1.
  3. 3. Lakier wedlug zastrz. 1 i 2, znamienny tym, ze sklada sie z zywicy poliestrowej, która zawiera wkondensowane zwiazki wykazujace piecioczlono- wy pierscien imidowy.
  4. 4. Lakier wedlug zastnz. 1—3, znamienny tym, ze sklada sie z zywicy poliestrowej, która jako zwiazki wykazujace piecioczlonowy pierscien imi¬ dowy zawiera wkondensowane produkty reakcji bezwodnika trójmeflitowego.
  5. 5. Lakier wedlug zastrz. 1—4, znamienny tym, ze sklada sie z zywicy poliestrowej, która zawiera wkondensowane zwiazki o wzorze 1, w którym R oznacza pierscien benzenowy.
  6. 6. Lakier wedlug zastrz. 1—5, znamienny tym, ze sklada sie z zywicy poliestrowej, która zawiera wkondensowane zwiazki o wzorze 1, w którym A oznacza grupe karboksylowa, hycfrolksyiowa lub aminowa.
  7. 7. Lakier wedlug zastrz. 1—6, znamienny tym, ze sklada sie z zywicy poliestrowej, która zawiera wkondenisowane zwiajzkd o wzonze 1, w którym R oznacza wiazanie bezposrednie lub alifatyczny, na¬ sycony rodnik weglowodorowy o 1—6 atomach wegla, korzystnie o 1—4 atomach wegla.
  8. 8. Lakier wedlug zastrz. 1—6, znamienny tym, ze sklada sie z zywicy poliestrowej, która zawie¬ ra wkondensowany jako zwiazek o wzorze 1 jedno- lub tiwuhydrazyti kwasu terefitaflowego i/lub izo- ifitaflowego.
  9. 9. $. Lakier wedlug zastrz. 7, znamienny tym, ze sklada sie z zywicy poliestrowej, która zawiera wkondensowany jako zwiazek o wzorze 1 jedrio- i/lufo dwuhydrazyd kwasu szczawiowego.
  10. 10. Lakier wedlug zastrz. 7, znamienny tym, ze sklada sie z zywicy poliestrowej, która zawiera wkondensowany jako zwiazek o wzorze 1 jedno- i/lufo dwuhydrazyd kwasu adypinowego.
  11. 11. Lakier wedlug zastrz. 1^10, znamienny tym, ze zawiera wkondensowane grupy kaibbhydrazy- dowe przynajjmndej czesciowo przereagowane z kwasem trójmentowym. 10 15 20 25 3083421 (A)m-R—(C0NH-NH2)n Wzor 1 n O II C-NH-NV -COOH Wzor 2 ,NH- -C-N V o Wzór 3 COOH ^^x^/ \ Wzor 4 PL
PL15697472A 1971-07-29 1972-07-27 PL83421B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19712137884 DE2137884C3 (de) 1971-07-29 1971-07-29 Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen modifizierten Polyesterharzen und diese enthaltende Einbrennlacke

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL83421B1 true PL83421B1 (pl) 1975-12-31

Family

ID=5815148

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL15697472A PL83421B1 (pl) 1971-07-29 1972-07-27

Country Status (14)

Country Link
AT (1) AT323855B (pl)
BE (1) BE785509A (pl)
CH (1) CH574997A5 (pl)
CS (1) CS168597B2 (pl)
DD (1) DD101915A1 (pl)
DE (1) DE2137884C3 (pl)
FI (1) FI57964C (pl)
FR (1) FR2147037B1 (pl)
GB (1) GB1386628A (pl)
IT (1) IT956878B (pl)
PL (1) PL83421B1 (pl)
SE (1) SE381668B (pl)
TR (1) TR17580A (pl)
YU (1) YU169772A (pl)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2023162303A1 (ja) * 2022-02-24 2023-08-31 Dic株式会社 ポリエステル、及び、ポリウレタン

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1644778C3 (de) * 1966-10-18 1975-09-11 Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf Drahtisolierlacke
NL6713884A (pl) * 1966-10-18 1968-04-19

Also Published As

Publication number Publication date
FI57964C (fi) 1980-11-10
GB1386628A (en) 1975-03-12
FI57964B (fi) 1980-07-31
YU169772A (en) 1982-02-28
DE2137884C3 (de) 1982-01-21
DE2137884A1 (de) 1973-02-15
DD101915A1 (pl) 1973-11-20
IT956878B (it) 1973-10-10
DE2137884B2 (de) 1981-03-19
SE381668B (sv) 1975-12-15
AT323855B (de) 1975-08-11
CS168597B2 (pl) 1976-06-29
FR2147037B1 (pl) 1976-08-06
TR17580A (tr) 1975-07-23
BE785509A (fr) 1972-12-29
CH574997A5 (pl) 1976-04-30
FR2147037A1 (pl) 1973-03-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4101488A (en) Water-soluble heat-resistant insulating varnish
US4119605A (en) Solutions of polyester-imides
US3936404A (en) Aqueous baking varnishes from carboxylic polyester and carboxylic polyimide, and coated article
US4008195A (en) Aqueous insulating varnishes
US4206261A (en) Water-soluble polyester imide resin wire coating process
GB1559254A (en) Polyester and polyesterimide resins and insulating resins compositions prepared therefrom
US3975330A (en) Imide-modified polyester resin and wire enamel containing the imide-modified polyester resin
US4075179A (en) Polyesterimides and processes for preparing same
US4219629A (en) P-Oxybenzoyl copolyesters comprising thiodiphenol components and having improved flexibility and solubility in organic solvents
US4014832A (en) Heat resistant resin solution and method for preparation thereof
US4208464A (en) Article coated with baked layer of water-soluble heat-resistant insulating varnish
PL83421B1 (pl)
US4209438A (en) Electrical insulating coating composition
CA1118544A (en) Method of making a high temperature capability water soluble polyester insulating resin solution
US4186122A (en) Electrical insulating coatings
US4145351A (en) Diimidodicarboxylic acids
US3296335A (en) Process for providing electrically insulated conductors and coating composition for same
CA1103841A (en) Water-soluble polyester imide resins
US4861861A (en) Saturated polyesters containing imide groups and terminal carboxyl groups
US4609702A (en) Ether modified polyesterimide resins
US3707403A (en) Electrical conductors coated with polyesterimides from dicyano diamide-hydrazine reaction products
US4267232A (en) Conductors having insulation of polyester imide resin
US4170684A (en) Conductors having insulation of polyester imide resin
KR100918097B1 (ko) 전선의 절연용 수용성 폴리에스테르 바니쉬
US4179423A (en) Water-soluble polyester imide resins