PL83232B1 - 2-halo-5-amino-thiadiazole compsns - for control of nematodes and phytopathogenic fungi[CH540007A] - Google Patents
2-halo-5-amino-thiadiazole compsns - for control of nematodes and phytopathogenic fungi[CH540007A] Download PDFInfo
- Publication number
- PL83232B1 PL83232B1 PL1971152117A PL15211771A PL83232B1 PL 83232 B1 PL83232 B1 PL 83232B1 PL 1971152117 A PL1971152117 A PL 1971152117A PL 15211771 A PL15211771 A PL 15211771A PL 83232 B1 PL83232 B1 PL 83232B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- thiadiazole
- formula
- amino
- acid
- nematodes
- Prior art date
Links
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 title claims description 15
- 241000233866 Fungi Species 0.000 title 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 title 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims abstract description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 claims abstract description 4
- 150000004867 thiadiazoles Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 20
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 18
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 244000045947 parasite Species 0.000 claims description 3
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 claims description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 abstract description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 abstract description 2
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 17
- -1 chloramino compound Chemical class 0.000 description 15
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 13
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 13
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 12
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- GLYQQFBHCFPEEU-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-1,3,4-thiadiazol-2-amine Chemical compound NC1=NN=C(Br)S1 GLYQQFBHCFPEEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- OPGJORQBYBKWNH-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-1,3,4-thiadiazol-2-amine Chemical compound NC1=NN=C(Cl)S1 OPGJORQBYBKWNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 7
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 7
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 6
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 6
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 6
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 6
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 5
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 5
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 5
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 5
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 241000227653 Lycopersicon Species 0.000 description 4
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 4
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 4
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 4
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 4
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 4
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 3
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 3
- 230000009471 action Effects 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 235000019993 champagne Nutrition 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 3
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 3
- QUKGLNCXGVWCJX-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-thiadiazol-2-amine Chemical compound NC1=NN=CS1 QUKGLNCXGVWCJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVPKNMBRVBMTLB-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloronaphthalene-1,4-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(Cl)=C(Cl)C(=O)C2=C1 SVPKNMBRVBMTLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GDGIVSREGUOIJZ-UHFFFAOYSA-N 5-amino-3h-1,3,4-thiadiazole-2-thione Chemical compound NC1=NN=C(S)S1 GDGIVSREGUOIJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 241000243784 Meloidogyne arenaria Species 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N dazomet Chemical compound CN1CSC(=S)N(C)C1 QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N dithianon Chemical compound S1C(C#N)=C(C#N)SC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 2
- 229940093915 gynecological organic acid Drugs 0.000 description 2
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 2
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- UQJQVUOTMVCFHX-UHFFFAOYSA-L nabam Chemical compound [Na+].[Na+].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S UQJQVUOTMVCFHX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 2
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 2
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N polynoxylin Chemical compound O=C.NC(N)=O ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 2
- KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- RVCKCEDKBVEEHL-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5,6-pentachlorobenzyl alcohol Chemical compound OCC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl RVCKCEDKBVEEHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKCLCGXPQILATA-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzoic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1Cl IKCLCGXPQILATA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonic acid Chemical compound COC1=CC=CC(CC(CS(O)(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS(O)(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDDQRKBRJSGMQE-UHFFFAOYSA-N 4-thiazolyl Chemical group [C]1=CSC=N1 KDDQRKBRJSGMQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEJAPGGFIJZHEJ-UHFFFAOYSA-N 5-acetamido-1,3,4-thiadiazole-2-sulfonyl chloride Chemical compound CC(=O)NC1=NN=C(S(Cl)(=O)=O)S1 MEJAPGGFIJZHEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 241000580217 Belonolaimus Species 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000005644 Dazomet Substances 0.000 description 1
- 239000004287 Dehydroacetic acid Substances 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005764 Dithianon Substances 0.000 description 1
- 241000399934 Ditylenchus Species 0.000 description 1
- 239000005789 Folpet Substances 0.000 description 1
- 241001480224 Heterodera Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241001220360 Longidorus Species 0.000 description 1
- 241000219745 Lupinus Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001143352 Meloidogyne Species 0.000 description 1
- 241000243786 Meloidogyne incognita Species 0.000 description 1
- XGEJPZWLVJMNCR-UHFFFAOYSA-N OC(O)=O.Cl.Cl.Cl.Cl Chemical compound OC(O)=O.Cl.Cl.Cl.Cl XGEJPZWLVJMNCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 241000193943 Pratylenchus Species 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000201377 Radopholus Species 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005843 Thiram Substances 0.000 description 1
- 241000855019 Tylenchorhynchus Species 0.000 description 1
- 241001267618 Tylenchulus Species 0.000 description 1
- 241000201423 Xiphinema Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052915 alkaline earth metal silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011717 all-trans-retinol Substances 0.000 description 1
- 235000019169 all-trans-retinol Nutrition 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 230000003385 bacteriostatic effect Effects 0.000 description 1
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N benzoxaprofen Natural products N=1C2=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C2OC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000031709 bromination Effects 0.000 description 1
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N captafol Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 1
- 229910052681 coesite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 229910052906 cristobalite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019258 dehydroacetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940061632 dehydroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- JEQRBTDTEKWZBW-UHFFFAOYSA-N dehydroacetic acid Chemical compound CC(=O)C1=C(O)OC(C)=CC1=O JEQRBTDTEKWZBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGRHXDWITVMQBC-UHFFFAOYSA-N dehydroacetic acid Natural products CC(=O)C1C(=O)OC(C)=CC1=O PGRHXDWITVMQBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003795 desorption Methods 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIXZHMJUSMUDOQ-UHFFFAOYSA-N dichloran Chemical compound NC1=C(Cl)C=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl BIXZHMJUSMUDOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- BBXXLROWFHWFQY-UHFFFAOYSA-N ethirimol Chemical compound CCCCC1=C(C)NC(NCC)=NC1=O BBXXLROWFHWFQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical group 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound O=C.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 230000001408 fungistatic effect Effects 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229960002449 glycine Drugs 0.000 description 1
- 235000013905 glycine and its sodium salt Nutrition 0.000 description 1
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 1
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 1
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N heptadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPTIRUACFKQDHZ-UHFFFAOYSA-N hexadecyl sulfate;hydron Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O LPTIRUACFKQDHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000002147 killing effect Effects 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L maneb Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920000940 maneb Polymers 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 239000003791 organic solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 1
- LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYSA-N pentachloronitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 235000019814 powdered cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920003124 powdered cellulose Polymers 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- MHKFWKVLUPCEAH-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MHKFWKVLUPCEAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 229910052682 stishovite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N tetrachloro-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(Cl)=C(Cl)C1=O UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052905 tridymite Inorganic materials 0.000 description 1
- PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N triolein Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N 0.000 description 1
- 238000009827 uniform distribution Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
Description
Srodek szkodnikobójczy do zwalczania nicieni t Przedmiotem wynalazku jest srodek szkodniko¬ bójczy do zwalczania nicieni pasozytujacych na roslinach.Nowe srodki jako substancje czynna zawieraja 2-chlorowcowo-5-amino 1,3,4-tiadiazole o wzorze 1, w którym Hal oznacza atom chloru lub bromu, oraz ich sole z kwasami nieorganicznymi lub orga- nicznymL 2-chlorowco-5-amino-l,3,4-tiadiazole o wzorze 1 sa zwiazkami znanymi (J. prakt. Chem. 122,289/1929) i opis patentowy Stanów Zjedn. Am. nr 2 457 078).Zwiazki te wytwarza sie przez bromowanie ami- no-l,3,4-tiadiazolu lub przez chlorowcowanie 2-mer- kapto-5-amino-l,3,4-tiadiazolu do 2-chlorosulfony- lu-5-acetyloamino-l,3,4-tiadiazolu i nastepnie goto¬ wanie z kwasem solnym.Zwiazek chloroaminowy mozna poza tym otrzy¬ mac przez wymiane atomu bromu w 2-bromo-5- -amino-l,3,4-tiadiazolu za pomoca kwasu solnego.W reakcjach tych tiadiazole otrzymuje sie w po¬ staci chlorowcowodorków, z których mozna otrzy¬ mac wolne zasady przez dodatek alkaliów, zwlasz¬ cza amoniaku. Chlorowcowodorki mozna jednak równiez bezposrednio stosowac w srodkach wedlug wynalazku.Sole addycyjne z innymi kwasami nieorganiczny¬ mi lub organicznymi mozna otrzymac przez reakcje wolnych zasad z odpowiednimi kwasami w znany sposób. Jako kwasy stosuje sie na przyklad kwas fosforowy, kwas siarkowy, kwas nadchlorowy, kwa- 2 sy alkilosiarkowe, kwas benzoesowy, kwasy chlo- rowcobenzoesowe, kwas octowy, kwasy chlorowco- octowe, takie jak kwas trójchlorooctowy, kwas aminooctowy, kwas propionowy, kwasy chlorówco- 5 propionowe, kwas maslowy, kwas mlekowy, kwas stearynowy, alifatyczne kwasy dwukarboksylowe, takie jak kwas szczawiowy, kwas winowy, kwas maleinowy itd.Wytwarzanie korzystnych jako substancja czynne io zwiazków o wzorze 1, a mianowicie 2-chloro-5-ami- no-1,3,4-tiadiazolu o wzorze 3 i 2-bromo-5-amino- -1,3,4-tiadiazolu o wzorze 2 jest przedstawione szczególowo w podanych nizej sposobach postepo¬ wania A—C. is A. Ze 101 g amino-l,3,4-tiadiazolu sporzadza si$ zawiesine w 200 ml lodowatego kwasu octowego, po czym wkrapla 117 g bromu. Reakcja ma prze¬ bieg egzotermiczny, przy czym temperatura nie po¬ winna przekroczyc 40°C. Mieszanine miesza sie 20 w ciagu 1—2 dni w temperaturze 25°C, a nastepnie zateza pod zmniejszonym cisnieniem. Pozostalosc, roztwarza sie w okolo 400 ml wody z lodem i alka- lizuje 25% amoniakiem. Krystaliczny produkt odsa¬ cza sie i przekrystalizowuje z etanolu. Otrzymuje 25 sie 140 g 2-bromo-5-amino-l,3,4-tiadiazolu, który rozklada sie w temperaturze 192—194°C.B. 90 g 2-bromo-5-amino-l,3,4-tiadiazolu rozpusz¬ cza sie w 2000 ml 20Vo kwasu solnego i utrzymuje w stanie wrzenia pod chlodnica wzrotna w ciagu 30 12 godzin. Przezroczysty bezbarwny roztwór zateza 83 23283 232 sie nastepnie pod obnizonym cisnieniem, pozosta¬ losc roztwarza w wódzie z lodem i alkalizuje ste¬ zonym amoniakiem. Wytracony produkt odsacza sie i przekrystalizowuje z. etanolu. Otrzymuje sie 48 g 2-chloro-5-amino-ti4diazolu, który rozklada sie w temperaturze* 191—192PC.C. 160 g 2-merkapto-5-amino-l,3,4-tiadiazolu (zna¬ nego z J. Chem. Soc. 1958, 1509) zawiesza sie w 950 ml lodowatego kwasu octowego i dodaje 195 g bezwodnika kwasu octowego. Mie$zani|ie ogrzewa sie pod chlodnica zwrotna w ciagu 30—45 minut. Pó oclilódzehiu rozciencza sie mieszanine jedna objetoscia wody i lodem i w temperaturze 15^ wprowadza sie chldr. Reakcja jest zakonczona po uplywie 3 godzin. Produkt odsacza sie i jeszcze wilgotny placek filtracyjny wprowadza do 1000 ml 2Q°/t kwasu solnego.Mieszanine ogrzewa sie w ciagu 1 godziny pod chlodnica zwrotna. Po ochlodzeniu zateza sie kla¬ rowny roztwór tlo 1/3 objetosci i dodajac lód alka¬ lizuje amoniakiem. Otrzymany produkt odsacza sie przekrystalizowuje z etanolu. Otrzymuje sie okolo 100 g 2-chloro-5-amino-l,3,4-tiadiazolu, który roz¬ klada sie w temperaturze 192°C.Substancje czynne o wzorze, 1 nadaja sie dosko¬ nale do zwalczania pasozytujacych na roslinach ni¬ cieni lub-fch"-«tadl6w rozwojowych, na przyklad przedstawicieli nastepujacych gatunków: Meloido- gyne spp., Heterodera spp., Ditylenchus spp., Pra- tylenchus spp., Helicotylenchaus spp., Tylencho- rhynchus spp., RotylencHuk spp.,: Kfttylenchulus spp, Tylenchulus spp., Belonolaimus spp., Tricho- dorus spp., Radopholus spp., Longidorus spp., Xi- phinema spp.Do substancji czynnych o wzorze 1 w celu roz¬ szerzenia spektrum dzialania mozna domieszac srod¬ ki bakteriobójcze, fungistatyczne, bakteriostatycz- ne, riicieniobójczef i/lub na przyklad nastepujace srodki grzybobójcze; octan dodecylogqanidyny (Do- dine), piedochloronitrobenzen (Quintozene), pdedo- chlorofenol (PCP), 2- nitrofenylo-2-metylokrqtonian (Binapacryl), 2-(l- -metylo- n- heptylo)- 4,6- dwunitrofenylokrotpnian (Dinocap), 2,6-dwuchloro-4-nitroanilina (Dichloran), 2,3,5,6-czterochlorobenzochinon-l,4 (Chloranil), 2,3- -dwuchloronaftochinon-1,4 (Dichlone), N-(trójchlo- rometylotio)-ftalimid (Folpet), N-(trójchlorometylo- tio)-cykloheks^-enrl^-dwulcarbolMyimid (Captan), N- (1,1,2,2,- czterochloroetylotio)- cykloheks- 4- en- -1,2-dwukarboksyimid (Captafol), N-metanosulfona- lo-tf- trójchlorometylotio- p- chloroaniHna, N'- dwu- chlorofluorometylotio- N,N- dwumetylo- N'- fenylo- sulfamid (Dichlorfluarud), dwutiofosfonian O-etylo- -S-benzylo-fenylowy, tiolofosforan O,0-dwuetylo- -S- bsenzylowy, etyleno-1,2- bis- dwutiokarbaminian dwusodowy (Nabam), etyleno-l^-bis-dwutiokarba- minian cynku (Zineb), etyleno-l,2-bisdwutiokarba- minJan manganawy (Maneb), dwusiarczek cztero- metylotiuramu (Thiram), l-oksy-3-acetylo-6-metylo- -cykldheksen-5-dion-2,4 (kwas dehydrooctowy), 8- -hydroksychinolina (8-quinolinol), 2-dwumetyloami- no-e<4netylc^5^iL^trtylo-4-hydroksy-pirymidyna, N- -benzimidazólilo- 2-N(butylokarbamylo)- karbami- nian metylu (Benomyl), 2-etyloamino-6-metylo-5-n -butylo-4-hydroksypirymidyna, 2,3-dwucyjano-l,4 -dwutiaantrachinon (Dithianon), 2-(4-tiazoliIo)-ben- zimidazol, 3,5-dwumetyloczterowodoro-l,3,5-tiadia- zyno-2-tion (Dazomet), 2,3-dwuwodoro-5-karboksy- anilido-6-metylOTlt4-oksytyna, alkohol pieciochloro- 5 benzylowy.Zwiazki o wzorze 1 mozna stosowac same lub wraz z odpowiednimi nosnikami i/lub dodatkami.Jako nosniki i dodatki stosuje sie substancje stale lub ciekle, uzywane zwykle w tego rodzaju srod- 10 kach, takie jak substancje stale lub regenerowane, rozpuszczalniki, dyspergatory, srodki zwilzajace, zwiekszajace przyczepnosc, zageszczacze, srodki wiazace i/lub nawozy.Zwiazki o wzorze 1 mozna stosowac w srodkach 15 do opylania, koncentratach emulsyjnych, granula¬ tach, dyspersjach, srodkach do rozpylania, roztwo¬ rach lub zawiesinach zwykle stosowanych w tej dziedzinie.Srodek wedlug wynalazku wytwarza sie w znany s» sposób przez dokladne zmieszanie i/lub zmielenie substancji czynnych o wzorze 1 z odpowiednimi nosnikami, ewentualnie z dodatkiem dyspergatorów lub rozpuszczalników obojetnym wzgledem sub¬ stancji czynnej. 25 Substancje czynne mozna wytwarzac i stosowac jako nastepujace postacie uzytkowe: stale postacie uzytkowe, takie jak srodki do opylania, srodki do rozsiewania, granulaty, granulaty powlekane, gra¬ nulaty impregnowane i granulaty jednorodne, a 30 takze ciekle postacie uzytkowe, takie jak postacie dajace sie dyspergowac w wodzie, na przyklad proszki zwilzania, pasty i emulsje oraz roztwory.W celu wytwarzania stalych postaci uzytkowych, takich jak srodki opylania lub srodki do rozsiewa- 35 nia, miesza sie substancje czynne ze stalymi nos¬ nikami, takimi jak kaolin, talk, glinka, less, kreda, wapien, grysik wapienny, ataclay, dolomit, ziemia okrzemkowa, stracony kwas krzemowy, krzemiany metali ziem alkalicznych wapnia i magnezu, tle- 40 nek magnezu, zmielone tworzywa sztuczne, nawozy, takie jak siarczan amonu, fosforan amonu, azotan amonu, mocznik, mielone produkty roslinne, takie jak maka zbozowa, maczka z kory drzew, maczka drzewna, maczka z lupin orzechów, sproszkowana 45 celuloza, pozostalosci po ekstrakcji roslin, wegiel aktywny itd., osobno lub w postaci mieszanin..Granulaty wytwarza sie w ten sposób, ze sub¬ stancje czynna o wzorze 1 rozpuszcza sie w roz¬ puszczalniku organicznym i tak otrzymany roztwór 50 nanosi sie na granulowany mineral, na przyklad atapulgit, SiOz, granicalcium, bentonit itd. i na¬ stepnie odparowuje rozpuszczalnik.Granulaty z polimerów wytwarza sie tak, ze sub¬ stancje czynne o wzorze 1 miesza sie ze zwiazkami 55 zdolnymi do polimeryzacji, takimi jak mocznik /formaldehyd, dwucyjanodwuamid/formaldehyd, melamina/formaldehyd i inne, po czym prowadzi sie polimeryzacje oszczedzajaca, w której granulo¬ wanie odbywa sie jeszcze w czasie zelowania. 60 Korzystnie nasyca sie substancjami czynnymi na przyklad w postaci roztworów (w niskowrzacych rozpuszczalnikach) gotowe, porowate granulaty po¬ limerów (mocznik — formaldehyd, poliakryloni- tryl, poliestry i inne) o okreslonej powierzchni i ko- 65 rzystnym, z góry okreslonym stosunku adsorpcji/83 232 /desorpcji i usuwa rozpuszczalnik. Tego rodzaju granulaty polimerów mozna stosowac w postaci mikrogranulatów o ciezarze nasypowym korzystnie 300 g/litr — 600 g/litr równiez przy uzyciu rozpy¬ laczy. Rozpylanie mozna prowadzic nad powierzch¬ niami upraw roslin uprawnych za pomoca samo¬ lotów.Granulaty mozna równiez otrzymac przez zbry¬ lanie nosnika z substancja czynna i dodatkami i nastepnie rozdrabnianie.Do mieszanin tych mozna dalej dodawac sub- sancje stabilizujace substancje czynna i/lub sub¬ stancje niejonotwórcze, anionoczynne i kationo- czynne, które polepszaja przyczepnosc substancji czynnej do roslin i czesci roslin (srodki zwieksza* jace przyczepnosci i kleje) i/lub polepszaja zwilzal¬ nosc (srodki zwilzajace) oraz zdolnosc do dyspersji (dyspergatory).Stosuje sie na przyklad nastepujace substancje: mieszanina oleiny z wapnem, pochodne celulozy, takie jak metyloceluloza, karboksymetyloceluloza, etery hydroksyetylenoglikolowe mono- i dwualkilo- fenoli o 5—15 grupach tlenku etylenu w czasteczce i 8—9 atomów wegla w czesci alkilowej, kwas lig- ninosulfonowy, jego sole z metalami alkalicznymi i metalami ziem alkalicznych, etery glikoli poliety¬ lenowych (karbowaksy), eter poliglikolowy alkoholi tluszczowych o 5—20 grupach tlenku etylenu w cza¬ steczce i 8—18 atomach wegla w czesci pochodzacej z alkoholu tluszczowego, produkty kondensacji tlen¬ ku etylenu, tlenku propylenu, poliwinylopirolidony, alkohole poliwinylowe, produkty kondensacji mocz- nik-formaldehyd oraz produkty kondensacji la¬ teksu.Koncentraty substancji czynnej dajacej sie dys¬ pergowac w wodzie, to jest proszki zwilzalne, pasty i koncentraty emulsyjne, mozna za pomoca wody rozcienczyc do kazdego zadanego stezenia. Sklada¬ ja sie one z substancji czynnej, nosnika, ewentu¬ alnie dodatków stabilizujacych substancje czynna, substancji powierzchniowo czynnych i srodków przeciwpiennych oraz ewentualnie rozpuszczalni¬ ków.Proszki zwilzalne i pasty otrzymuje sie przez zmieszanie i zmielenie w odpowiednich urzadze¬ niach do stanu jednorodnosci substancji czynnej i dyspergatorami i Sproszkowanymi nosnikami.Jako nosniki stosuje sie na przyklad substancje opisane wyzej przy omawianiu stalych postaci uzyt¬ kowych.W niektórych przypadkach korzystne jest stoso¬ wanie mieszanin róznych nosników. Jako dysper¬ gatory stosuje sie na przyklad produkty konden¬ sacji sulfonowanego naftalenu i sulfonowanych po¬ chodnych naftalenu z formaldehydem, produkty kondensacji naftalenu lub, kwasu naftalenosulfono- wego z fenolem i formaldehydem oraz sole metali alkalicznych, amonowe i metali ziem alkalicznych kwasu ligninosulfonowego, ponadto alkiloarylosul- foniany, sole metali alkalicznych i metali ziem al¬ kalicznych kwasu dwubutylonaftalenosulfonowego, siarczany alkoholi tluszczowych, takie jak sole siar¬ czanów heksadekanoli, heptadekanoli, oktadekanoli i sole siarczanów eterów glikolowych alkoholi tluszczowych, sól sodowa oleilometylotaurydu, dwu- trzeciorzedowe glikole acetylenowe, chlorek dwual- kilodwulauryloamoniowy i sole metali alkalicznych i metali ziem alkalicznych kwasów tluszczowych.Jako srodki przeciwpienne stosuje sie na przy- 5 klad silikony.Substancje czynne z wyzej omówionymi dodat¬ kami miesza sie, miele, przepuszcza przez sito i przesiewa tak, aby wielkosc ziarna stalego sklad¬ nika nie przekroczyla w przypadku proszków zwil- w zanych 0,02—0,04 mm, a w przypadku past 0,03 mm. Do wytwarzania koncentratów emulsyj¬ nych i past stosuje sie wyzej wymienione dysper¬ gatory, rozpuszczalniki organiczne oraz wode. Jako rozpuszczalniki stosuje sie na przyklad alkohole, 15 benzen, ksyleny, toluen, stzlfotlenek dwumetylowy oraz frakcje ropy naftowej wrzace w temperaturze 120—350°C. Rozpuszczalniki powinny byc praktycz¬ nie bezwonne, nie fitotoksyczne i obojetne wzgle¬ dem substancji czynnej. 20 Srodek wedlug wynalazku mozna stosów*^ takze w postaci roztworów. W tym przypadku substancje czynna lub kilka substancji czynnych o wzorze 1 rozpuszcza sie w odpowiednich rozpuszczalnikach organicznych, mieszaninach rozpuszczalników lub 25 w wodzie. Jako rozpuszczalniki organiczne mozna stosowac weglowodory alifatyczne i aromatyczne, ich chlorowane pochodne, alkilonaftaleny, oleje mi¬ neralne same lub w mieszaninie pomiedzy soba.Roztwory powinny zawierac substancje czynna 841 w stezeniu 1—20Vfc Zawartosc substancji czynnej w wyzej opisanych srodkach wynosi 0,1—95*/^ przy czym w przypadku aplikowania z samolotu lub przy uzyciu odpowied¬ nich urzadzen mozna stosowac stezenia do 9$,5*/t 35 lub nawet czysta substancje czynna.Do zwalczania pasozytujacych na roslinach ni¬ cieni stosuje sie tiadiazole o wzorze 1 w postaci stalych lub cieklych srodków. Do zastosowania w glebie korzystnie stosuje sie srodki, które za- 40 pewniaja równomierne rozdzielenie substancji czyn¬ nej w warstwie gleby o glebokosci 15—25 cm.Sposób stosowania i rodzaj postaci uzytkowej pre¬ paratu zalezy zwlaszcza od klimatu i warunków glebowych. 45 Ze wzgledu na to, ze nowe substancje czynne nie sa fitotoksyczne i nie wplywaja na kielkowanie, mozna je stosowac bez przestrzegania tak zwanego okresu karencyjnego bezposrednio przed lub po siewie roslin. Za pomoca nowych srodków mozna 50 traktowac równiez juz istniejace uprawy roslin.Podane nizej przyklady objasniaja blizej wytwa¬ rzanie i dzialanie srodka wedlug wynalazku.Przyklad I. Granulaty. W celu wytwarzania 10*/o granulatów stosuje sie nastepujace substancje: 55 a) 10 czesci 2-chloro-5-amino-l,3,4-tiadiazoli 4 czesci glikolu polietylenowego 2 czesci kwasu krzemowego 84 czesci grysiku wapiennego Substancje czynna miele sie drobno i miesza eo z grysikiem wapiennym, po czym dodaje glikol po¬ lietylenowy i wreszcie kwas krzemowy.Granulat ten wprowadza sie w stezeniu 3 g sub¬ stancji czynnej na m* na glebokosc 10 cm do lek¬ kiej piaszczystej gleby (otwarte pole doswiadczal¬ es ne) bezposrednio przed siewem. Gleba ta byla w na-83 232 8 turalny sposób zainfekowana Meloidogyne incognita.Do tak przygotowanej gleby sieje sie Hybiscus es- culentus (Okra-Clemson Spineless). Wyniki do¬ swiadczenia bada sie po uplywie 70 dni liczac nicie¬ nie znajdujace sie przy korzeniach.Bonitacja dzialania nicieniobójczego: 0 = dzialanie bardzo dobre (brak nicieni) 5 — brak dzialania (nicienie jak w próbie kontrol- ~: nei) i—4 =-stopnie posrednie.Doswiadczenie wykazalo, ze 2-chloro-5-amino- -1,3,4-tiadiazol ma bardzo dobre dzialanie nicienio¬ bójcze (rosliny praktycznie bez nicieni), wartosc bonitacyjna 0,6. b) 10 czesci 2-chloro-5-amino-l,3,4-tiadiazolu 10 czesci parafiny o temperaturze topnienia 50—52°C 2 czesci glikolu polietylenowego 1 czesc kwasu krzemowego 77 czesci grysiku wapiennego 0,4—0,8 mm.Substancje czynne miele sie drobno, miesza z gry¬ sikiem wapiennym i nastepnie z glikolem polietyle¬ nowym. Na mieszanine te rozpyla sie roztwór para¬ finy w eterze naftowym i pozostawia do wyschnie¬ cia. Na koncu dodaje sie kwas krzemowy.Tak otrzymany granulat wprowadza sie do sred¬ nio ciezkiej piaszczystej gleby sztucznie zakazonej Meloidogyne arenaria, w stezeniu 5 g substancji czynnej na m2 bezposrednio przed sadzeniem na glebokosc 10 cm. Do tak przygotowanej gleby sadzi sie sadzonki pomidorów i po uplywie 40 dni nicie¬ nie znajdujace sie przy korzeniach, liczy sie.Bonitacja dzialania nicieniobójczego jak w do¬ swiadczeniu a).Równiez i w tym doswiadczeniu rosliny byly praktycznie pozbawione nicieni, wartosc bonitacyj¬ na dla 2-chloro-5-amino-l,3,4-tiadiazolu wynosi 0,3.Przyklad II. Srodki do opylania. W celu wy¬ tworzenia a) 5% i b) 2°/o srodka do opylenia sto¬ suje sie nastepujace substancje: a) 5 czesci 2-chloro-5-amino-l,3,4-tiadiazolu 95 czesci talku, b) 2 czesci 2-bromo-5-amino-l,3,4-tiadiazolu 1 czesc kwasu krzemowego o wysokim stopniu rozdrobnienia 97 czesci talku.Substancje czynne miesza sie z nosnikami i miele.Przyklad III. Srodki do rozsiewania. W celu wytwarzania 20% srodka do rozsiewania stosuje sie nastepujace substancje: 20 czesci 2-bromo-5-amino-l,3,4-tiadiazolu 1 czesc oleju parafinowego 79 czesci talku.Substancje czynne miesza sie z nosnikami i miele. 5 Przyklad IV. Proszki zwilzalne. W przypadku wytwarzania 25% proszków zwilzalnyeh stosuje sie nastepujace skladniki: a) 25 czesci 2-bromo-5-amino-l,3,4-tiadiazolu 5 czesci soli wapniowej kwasu ligninosulfono- io wego 3 czesci dwubutylonaftalenosulfonianu sodu 2 czesci mieszaniny kredy Champagne i hydro- ksyetylocelulozy (1 :1) 20 czesci kredy Champagne 15 45 czesci kaolinu, b) 25 czesci 2-chloro-5-amino-l,3,4-tiadiazolu 5 czesci produktu kondensacji kwasów naftale- nosulfonowych, kwasów fenolosulfonowych i formaldehydu (3:2:1) 20 2 czesci dwubutylonaftalenosulfonianu sodu 2 czesci mieszaniny kredy Champagne i hydro- ksyetylocelulozy (1:1) 66 czesci kaolinu.Substancje czynne miesza sie z dodatkami do¬ kladnie w odpowiednich mieszalnikach i miele w od¬ powiednich mlynach i walcach. Otrzymuje sie proszki zwilzalne, które mozna rozcienczyc woda, wytwarzajac zawiesiny o dowolnym stezeniu.Przyklad V. Dzialanie nicieniobójcze. W celu zbadania dzialania przeciwko nicieniom zyjacym w glebie wprowadza sie substancje czynna o poda¬ nych stezeniach do piasku lub ziemi zakazonej Me¬ loidogyne arenaria i dokladnie miesza. Do tak przy¬ gotowanej gleby w szeregu doswiadczen A sadzi sie bezposrednio po tym sadzonki pomidorów, a w szeregu doswiadczen P wysiewa sie pomidory po uplywie 6 dni.W celu oznaczenia dzialania nicieniobójczego liczy sie znajdujace sie przy korzeniach nicienie po uply- 40 wie 28 dni od momentu sadzenia lub siewu.Bonitacja dzialania nicieniobójczego: 0 = bardzo dobre (brak nicieni) 1 = dobre 2 = wystarczajace 45 3 = mierne 4 = slabe 5- = brak dzialania (zakazenie równe próbie kon¬ trolnej).Wyniki podano nizej w tablicy. 25 30 35 Tablica f Substancja czynna 2-bromo-5-amino-l3,4-tia- . diazol czterowodoro-3,5-dwumety- lo-2H-l,3,5-tiadiazyno-2- -tion znany z Chem. Week nr 12.4. 69. str. 56 Stezenie w ppm 50 10 50 10 Dzialanie nicieniobójcze A piasek 0 0 2 5 ziemia 0,3 2 5 5 P piasek 0 0 0 4 ziemia 0 1 2 583 232 9 10 PL
Claims (3)
- Zastrzezenia patentowe 1. Srodek szkodnikobójczy do zwalczania nicieni pasozytujacych na roslinach, znamienny tym, ze za¬ wiera jako substancje czynna tiadiazol o wzorze 1, w którym Hal oznacza atom chloru lub bromu, lub sól tego tiadiazolu z nieorganicznymi lub orga¬ nicznymi kwasami oraz odpowiednie nosniki i/lub dyspergatory. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze
- 2.
- 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze Z.83 232 N —N NH2- ls jl- Hal Wzór 1 N—N NH2-lsJ-Br Wzór 2 N—N nh2-y - ci Wzór 3 OZGraf. zam. 802 naklad 100 + 25 Cena 10 zl PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1855370A CH540007A (de) | 1970-12-15 | 1970-12-15 | Mittel zur Bekämpfung von pflanzenparasitären Nematoden |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL83232B1 true PL83232B1 (en) | 1975-12-31 |
Family
ID=4433771
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1971152117A PL83232B1 (en) | 1970-12-15 | 1971-12-13 | 2-halo-5-amino-thiadiazole compsns - for control of nematodes and phytopathogenic fungi[CH540007A] |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT316204B (pl) |
| CH (1) | CH540007A (pl) |
| PL (1) | PL83232B1 (pl) |
| TR (1) | TR17046A (pl) |
| ZA (1) | ZA718390B (pl) |
-
1970
- 1970-12-15 CH CH1855370A patent/CH540007A/de not_active IP Right Cessation
-
1971
- 1971-12-13 PL PL1971152117A patent/PL83232B1/pl unknown
- 1971-12-14 TR TR17046A patent/TR17046A/xx unknown
- 1971-12-14 ZA ZA718390A patent/ZA718390B/xx unknown
- 1971-12-14 AT AT1072671A patent/AT316204B/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA718390B (en) | 1972-08-30 |
| AT316204B (de) | 1974-06-25 |
| TR17046A (tr) | 1974-04-25 |
| CH540007A (de) | 1973-08-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR920009883B1 (ko) | 6-클로로벤즈아졸릴옥시아세트아미드의 제조방법 | |
| CA1149805A (en) | Dichloroacetamides, herbicides containing acetanilides as herbicidal active ingredients and the dichloroacetamides as antagonists, and the use of these herbicides in controllingundesired plant growth | |
| GB1572573A (en) | Organophosphorus herbicidal agents | |
| JPH04243866A (ja) | アリールアミノカルボニル化合物 | |
| JPH0545561B2 (pl) | ||
| PL83232B1 (en) | 2-halo-5-amino-thiadiazole compsns - for control of nematodes and phytopathogenic fungi[CH540007A] | |
| US3819609A (en) | Fungicidal-2-alkoxy-5-halogeno-benzene diazonium cyanides | |
| PL107781B1 (pl) | Srodek chwastobojczy | |
| CA1137325A (en) | Herbicidal agents containing a thiolcarbamate | |
| JPH0248572A (ja) | 新規なチアゾール化合物及びその製造方法並びに該化合物を有効成分とする殺菌剤組成物 | |
| EP0064353A1 (en) | Use of 2,4-disubstituted-5-thiazolecarboxylic acids and derivatives for reducing injury to crop plants by acetamide herbicides | |
| PL115639B1 (en) | Pesticide | |
| GB2072507A (en) | Herbicidal composition and process | |
| US4758263A (en) | 2-(2,5-difluorophenyl)-4-methyl-1,2,4-oxadiazolidine-3,5 diones | |
| IE51126B1 (en) | Herbicidal 2-haloacetanilides | |
| JPS6027642B2 (ja) | 農園芸用殺菌剤 | |
| JP2007063290A (ja) | 選択的除草性組成物 | |
| PL89203B1 (en) | 2-Chloro-N-(2'-methoxypropyl)- and 2-chloro-N-(2'-ethoxypropyl)-2'',6''-dimethyl-acetanilide as long term weed killers[US4412855A] | |
| KR100267506B1 (ko) | 술폰아미드 유도체 | |
| JPS5815903A (ja) | 選択除草剤組成物及び選択的除草方法 | |
| US3909235A (en) | Substituted sulfanilyl sulfilimine compounds as herbicides | |
| JPH0420434B2 (pl) | ||
| JPS6230961B2 (pl) | ||
| JPS6348842B2 (pl) | ||
| JPS636522B2 (pl) |