PL83232B1 - 2-halo-5-amino-thiadiazole compsns - for control of nematodes and phytopathogenic fungi[CH540007A] - Google Patents

2-halo-5-amino-thiadiazole compsns - for control of nematodes and phytopathogenic fungi[CH540007A] Download PDF

Info

Publication number
PL83232B1
PL83232B1 PL1971152117A PL15211771A PL83232B1 PL 83232 B1 PL83232 B1 PL 83232B1 PL 1971152117 A PL1971152117 A PL 1971152117A PL 15211771 A PL15211771 A PL 15211771A PL 83232 B1 PL83232 B1 PL 83232B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
thiadiazole
formula
amino
acid
nematodes
Prior art date
Application number
PL1971152117A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Agripat S A
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Agripat S A filed Critical Agripat S A
Publication of PL83232B1 publication Critical patent/PL83232B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01Five-membered rings
    • C07D285/02Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/121,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)

Description

Srodek szkodnikobójczy do zwalczania nicieni t Przedmiotem wynalazku jest srodek szkodniko¬ bójczy do zwalczania nicieni pasozytujacych na roslinach.Nowe srodki jako substancje czynna zawieraja 2-chlorowcowo-5-amino 1,3,4-tiadiazole o wzorze 1, w którym Hal oznacza atom chloru lub bromu, oraz ich sole z kwasami nieorganicznymi lub orga- nicznymL 2-chlorowco-5-amino-l,3,4-tiadiazole o wzorze 1 sa zwiazkami znanymi (J. prakt. Chem. 122,289/1929) i opis patentowy Stanów Zjedn. Am. nr 2 457 078).Zwiazki te wytwarza sie przez bromowanie ami- no-l,3,4-tiadiazolu lub przez chlorowcowanie 2-mer- kapto-5-amino-l,3,4-tiadiazolu do 2-chlorosulfony- lu-5-acetyloamino-l,3,4-tiadiazolu i nastepnie goto¬ wanie z kwasem solnym.Zwiazek chloroaminowy mozna poza tym otrzy¬ mac przez wymiane atomu bromu w 2-bromo-5- -amino-l,3,4-tiadiazolu za pomoca kwasu solnego.W reakcjach tych tiadiazole otrzymuje sie w po¬ staci chlorowcowodorków, z których mozna otrzy¬ mac wolne zasady przez dodatek alkaliów, zwlasz¬ cza amoniaku. Chlorowcowodorki mozna jednak równiez bezposrednio stosowac w srodkach wedlug wynalazku.Sole addycyjne z innymi kwasami nieorganiczny¬ mi lub organicznymi mozna otrzymac przez reakcje wolnych zasad z odpowiednimi kwasami w znany sposób. Jako kwasy stosuje sie na przyklad kwas fosforowy, kwas siarkowy, kwas nadchlorowy, kwa- 2 sy alkilosiarkowe, kwas benzoesowy, kwasy chlo- rowcobenzoesowe, kwas octowy, kwasy chlorowco- octowe, takie jak kwas trójchlorooctowy, kwas aminooctowy, kwas propionowy, kwasy chlorówco- 5 propionowe, kwas maslowy, kwas mlekowy, kwas stearynowy, alifatyczne kwasy dwukarboksylowe, takie jak kwas szczawiowy, kwas winowy, kwas maleinowy itd.Wytwarzanie korzystnych jako substancja czynne io zwiazków o wzorze 1, a mianowicie 2-chloro-5-ami- no-1,3,4-tiadiazolu o wzorze 3 i 2-bromo-5-amino- -1,3,4-tiadiazolu o wzorze 2 jest przedstawione szczególowo w podanych nizej sposobach postepo¬ wania A—C. is A. Ze 101 g amino-l,3,4-tiadiazolu sporzadza si$ zawiesine w 200 ml lodowatego kwasu octowego, po czym wkrapla 117 g bromu. Reakcja ma prze¬ bieg egzotermiczny, przy czym temperatura nie po¬ winna przekroczyc 40°C. Mieszanine miesza sie 20 w ciagu 1—2 dni w temperaturze 25°C, a nastepnie zateza pod zmniejszonym cisnieniem. Pozostalosc, roztwarza sie w okolo 400 ml wody z lodem i alka- lizuje 25% amoniakiem. Krystaliczny produkt odsa¬ cza sie i przekrystalizowuje z etanolu. Otrzymuje 25 sie 140 g 2-bromo-5-amino-l,3,4-tiadiazolu, który rozklada sie w temperaturze 192—194°C.B. 90 g 2-bromo-5-amino-l,3,4-tiadiazolu rozpusz¬ cza sie w 2000 ml 20Vo kwasu solnego i utrzymuje w stanie wrzenia pod chlodnica wzrotna w ciagu 30 12 godzin. Przezroczysty bezbarwny roztwór zateza 83 23283 232 sie nastepnie pod obnizonym cisnieniem, pozosta¬ losc roztwarza w wódzie z lodem i alkalizuje ste¬ zonym amoniakiem. Wytracony produkt odsacza sie i przekrystalizowuje z. etanolu. Otrzymuje sie 48 g 2-chloro-5-amino-ti4diazolu, który rozklada sie w temperaturze* 191—192PC.C. 160 g 2-merkapto-5-amino-l,3,4-tiadiazolu (zna¬ nego z J. Chem. Soc. 1958, 1509) zawiesza sie w 950 ml lodowatego kwasu octowego i dodaje 195 g bezwodnika kwasu octowego. Mie$zani|ie ogrzewa sie pod chlodnica zwrotna w ciagu 30—45 minut. Pó oclilódzehiu rozciencza sie mieszanine jedna objetoscia wody i lodem i w temperaturze 15^ wprowadza sie chldr. Reakcja jest zakonczona po uplywie 3 godzin. Produkt odsacza sie i jeszcze wilgotny placek filtracyjny wprowadza do 1000 ml 2Q°/t kwasu solnego.Mieszanine ogrzewa sie w ciagu 1 godziny pod chlodnica zwrotna. Po ochlodzeniu zateza sie kla¬ rowny roztwór tlo 1/3 objetosci i dodajac lód alka¬ lizuje amoniakiem. Otrzymany produkt odsacza sie przekrystalizowuje z etanolu. Otrzymuje sie okolo 100 g 2-chloro-5-amino-l,3,4-tiadiazolu, który roz¬ klada sie w temperaturze 192°C.Substancje czynne o wzorze, 1 nadaja sie dosko¬ nale do zwalczania pasozytujacych na roslinach ni¬ cieni lub-fch"-«tadl6w rozwojowych, na przyklad przedstawicieli nastepujacych gatunków: Meloido- gyne spp., Heterodera spp., Ditylenchus spp., Pra- tylenchus spp., Helicotylenchaus spp., Tylencho- rhynchus spp., RotylencHuk spp.,: Kfttylenchulus spp, Tylenchulus spp., Belonolaimus spp., Tricho- dorus spp., Radopholus spp., Longidorus spp., Xi- phinema spp.Do substancji czynnych o wzorze 1 w celu roz¬ szerzenia spektrum dzialania mozna domieszac srod¬ ki bakteriobójcze, fungistatyczne, bakteriostatycz- ne, riicieniobójczef i/lub na przyklad nastepujace srodki grzybobójcze; octan dodecylogqanidyny (Do- dine), piedochloronitrobenzen (Quintozene), pdedo- chlorofenol (PCP), 2- nitrofenylo-2-metylokrqtonian (Binapacryl), 2-(l- -metylo- n- heptylo)- 4,6- dwunitrofenylokrotpnian (Dinocap), 2,6-dwuchloro-4-nitroanilina (Dichloran), 2,3,5,6-czterochlorobenzochinon-l,4 (Chloranil), 2,3- -dwuchloronaftochinon-1,4 (Dichlone), N-(trójchlo- rometylotio)-ftalimid (Folpet), N-(trójchlorometylo- tio)-cykloheks^-enrl^-dwulcarbolMyimid (Captan), N- (1,1,2,2,- czterochloroetylotio)- cykloheks- 4- en- -1,2-dwukarboksyimid (Captafol), N-metanosulfona- lo-tf- trójchlorometylotio- p- chloroaniHna, N'- dwu- chlorofluorometylotio- N,N- dwumetylo- N'- fenylo- sulfamid (Dichlorfluarud), dwutiofosfonian O-etylo- -S-benzylo-fenylowy, tiolofosforan O,0-dwuetylo- -S- bsenzylowy, etyleno-1,2- bis- dwutiokarbaminian dwusodowy (Nabam), etyleno-l^-bis-dwutiokarba- minian cynku (Zineb), etyleno-l,2-bisdwutiokarba- minJan manganawy (Maneb), dwusiarczek cztero- metylotiuramu (Thiram), l-oksy-3-acetylo-6-metylo- -cykldheksen-5-dion-2,4 (kwas dehydrooctowy), 8- -hydroksychinolina (8-quinolinol), 2-dwumetyloami- no-e<4netylc^5^iL^trtylo-4-hydroksy-pirymidyna, N- -benzimidazólilo- 2-N(butylokarbamylo)- karbami- nian metylu (Benomyl), 2-etyloamino-6-metylo-5-n -butylo-4-hydroksypirymidyna, 2,3-dwucyjano-l,4 -dwutiaantrachinon (Dithianon), 2-(4-tiazoliIo)-ben- zimidazol, 3,5-dwumetyloczterowodoro-l,3,5-tiadia- zyno-2-tion (Dazomet), 2,3-dwuwodoro-5-karboksy- anilido-6-metylOTlt4-oksytyna, alkohol pieciochloro- 5 benzylowy.Zwiazki o wzorze 1 mozna stosowac same lub wraz z odpowiednimi nosnikami i/lub dodatkami.Jako nosniki i dodatki stosuje sie substancje stale lub ciekle, uzywane zwykle w tego rodzaju srod- 10 kach, takie jak substancje stale lub regenerowane, rozpuszczalniki, dyspergatory, srodki zwilzajace, zwiekszajace przyczepnosc, zageszczacze, srodki wiazace i/lub nawozy.Zwiazki o wzorze 1 mozna stosowac w srodkach 15 do opylania, koncentratach emulsyjnych, granula¬ tach, dyspersjach, srodkach do rozpylania, roztwo¬ rach lub zawiesinach zwykle stosowanych w tej dziedzinie.Srodek wedlug wynalazku wytwarza sie w znany s» sposób przez dokladne zmieszanie i/lub zmielenie substancji czynnych o wzorze 1 z odpowiednimi nosnikami, ewentualnie z dodatkiem dyspergatorów lub rozpuszczalników obojetnym wzgledem sub¬ stancji czynnej. 25 Substancje czynne mozna wytwarzac i stosowac jako nastepujace postacie uzytkowe: stale postacie uzytkowe, takie jak srodki do opylania, srodki do rozsiewania, granulaty, granulaty powlekane, gra¬ nulaty impregnowane i granulaty jednorodne, a 30 takze ciekle postacie uzytkowe, takie jak postacie dajace sie dyspergowac w wodzie, na przyklad proszki zwilzania, pasty i emulsje oraz roztwory.W celu wytwarzania stalych postaci uzytkowych, takich jak srodki opylania lub srodki do rozsiewa- 35 nia, miesza sie substancje czynne ze stalymi nos¬ nikami, takimi jak kaolin, talk, glinka, less, kreda, wapien, grysik wapienny, ataclay, dolomit, ziemia okrzemkowa, stracony kwas krzemowy, krzemiany metali ziem alkalicznych wapnia i magnezu, tle- 40 nek magnezu, zmielone tworzywa sztuczne, nawozy, takie jak siarczan amonu, fosforan amonu, azotan amonu, mocznik, mielone produkty roslinne, takie jak maka zbozowa, maczka z kory drzew, maczka drzewna, maczka z lupin orzechów, sproszkowana 45 celuloza, pozostalosci po ekstrakcji roslin, wegiel aktywny itd., osobno lub w postaci mieszanin..Granulaty wytwarza sie w ten sposób, ze sub¬ stancje czynna o wzorze 1 rozpuszcza sie w roz¬ puszczalniku organicznym i tak otrzymany roztwór 50 nanosi sie na granulowany mineral, na przyklad atapulgit, SiOz, granicalcium, bentonit itd. i na¬ stepnie odparowuje rozpuszczalnik.Granulaty z polimerów wytwarza sie tak, ze sub¬ stancje czynne o wzorze 1 miesza sie ze zwiazkami 55 zdolnymi do polimeryzacji, takimi jak mocznik /formaldehyd, dwucyjanodwuamid/formaldehyd, melamina/formaldehyd i inne, po czym prowadzi sie polimeryzacje oszczedzajaca, w której granulo¬ wanie odbywa sie jeszcze w czasie zelowania. 60 Korzystnie nasyca sie substancjami czynnymi na przyklad w postaci roztworów (w niskowrzacych rozpuszczalnikach) gotowe, porowate granulaty po¬ limerów (mocznik — formaldehyd, poliakryloni- tryl, poliestry i inne) o okreslonej powierzchni i ko- 65 rzystnym, z góry okreslonym stosunku adsorpcji/83 232 /desorpcji i usuwa rozpuszczalnik. Tego rodzaju granulaty polimerów mozna stosowac w postaci mikrogranulatów o ciezarze nasypowym korzystnie 300 g/litr — 600 g/litr równiez przy uzyciu rozpy¬ laczy. Rozpylanie mozna prowadzic nad powierzch¬ niami upraw roslin uprawnych za pomoca samo¬ lotów.Granulaty mozna równiez otrzymac przez zbry¬ lanie nosnika z substancja czynna i dodatkami i nastepnie rozdrabnianie.Do mieszanin tych mozna dalej dodawac sub- sancje stabilizujace substancje czynna i/lub sub¬ stancje niejonotwórcze, anionoczynne i kationo- czynne, które polepszaja przyczepnosc substancji czynnej do roslin i czesci roslin (srodki zwieksza* jace przyczepnosci i kleje) i/lub polepszaja zwilzal¬ nosc (srodki zwilzajace) oraz zdolnosc do dyspersji (dyspergatory).Stosuje sie na przyklad nastepujace substancje: mieszanina oleiny z wapnem, pochodne celulozy, takie jak metyloceluloza, karboksymetyloceluloza, etery hydroksyetylenoglikolowe mono- i dwualkilo- fenoli o 5—15 grupach tlenku etylenu w czasteczce i 8—9 atomów wegla w czesci alkilowej, kwas lig- ninosulfonowy, jego sole z metalami alkalicznymi i metalami ziem alkalicznych, etery glikoli poliety¬ lenowych (karbowaksy), eter poliglikolowy alkoholi tluszczowych o 5—20 grupach tlenku etylenu w cza¬ steczce i 8—18 atomach wegla w czesci pochodzacej z alkoholu tluszczowego, produkty kondensacji tlen¬ ku etylenu, tlenku propylenu, poliwinylopirolidony, alkohole poliwinylowe, produkty kondensacji mocz- nik-formaldehyd oraz produkty kondensacji la¬ teksu.Koncentraty substancji czynnej dajacej sie dys¬ pergowac w wodzie, to jest proszki zwilzalne, pasty i koncentraty emulsyjne, mozna za pomoca wody rozcienczyc do kazdego zadanego stezenia. Sklada¬ ja sie one z substancji czynnej, nosnika, ewentu¬ alnie dodatków stabilizujacych substancje czynna, substancji powierzchniowo czynnych i srodków przeciwpiennych oraz ewentualnie rozpuszczalni¬ ków.Proszki zwilzalne i pasty otrzymuje sie przez zmieszanie i zmielenie w odpowiednich urzadze¬ niach do stanu jednorodnosci substancji czynnej i dyspergatorami i Sproszkowanymi nosnikami.Jako nosniki stosuje sie na przyklad substancje opisane wyzej przy omawianiu stalych postaci uzyt¬ kowych.W niektórych przypadkach korzystne jest stoso¬ wanie mieszanin róznych nosników. Jako dysper¬ gatory stosuje sie na przyklad produkty konden¬ sacji sulfonowanego naftalenu i sulfonowanych po¬ chodnych naftalenu z formaldehydem, produkty kondensacji naftalenu lub, kwasu naftalenosulfono- wego z fenolem i formaldehydem oraz sole metali alkalicznych, amonowe i metali ziem alkalicznych kwasu ligninosulfonowego, ponadto alkiloarylosul- foniany, sole metali alkalicznych i metali ziem al¬ kalicznych kwasu dwubutylonaftalenosulfonowego, siarczany alkoholi tluszczowych, takie jak sole siar¬ czanów heksadekanoli, heptadekanoli, oktadekanoli i sole siarczanów eterów glikolowych alkoholi tluszczowych, sól sodowa oleilometylotaurydu, dwu- trzeciorzedowe glikole acetylenowe, chlorek dwual- kilodwulauryloamoniowy i sole metali alkalicznych i metali ziem alkalicznych kwasów tluszczowych.Jako srodki przeciwpienne stosuje sie na przy- 5 klad silikony.Substancje czynne z wyzej omówionymi dodat¬ kami miesza sie, miele, przepuszcza przez sito i przesiewa tak, aby wielkosc ziarna stalego sklad¬ nika nie przekroczyla w przypadku proszków zwil- w zanych 0,02—0,04 mm, a w przypadku past 0,03 mm. Do wytwarzania koncentratów emulsyj¬ nych i past stosuje sie wyzej wymienione dysper¬ gatory, rozpuszczalniki organiczne oraz wode. Jako rozpuszczalniki stosuje sie na przyklad alkohole, 15 benzen, ksyleny, toluen, stzlfotlenek dwumetylowy oraz frakcje ropy naftowej wrzace w temperaturze 120—350°C. Rozpuszczalniki powinny byc praktycz¬ nie bezwonne, nie fitotoksyczne i obojetne wzgle¬ dem substancji czynnej. 20 Srodek wedlug wynalazku mozna stosów*^ takze w postaci roztworów. W tym przypadku substancje czynna lub kilka substancji czynnych o wzorze 1 rozpuszcza sie w odpowiednich rozpuszczalnikach organicznych, mieszaninach rozpuszczalników lub 25 w wodzie. Jako rozpuszczalniki organiczne mozna stosowac weglowodory alifatyczne i aromatyczne, ich chlorowane pochodne, alkilonaftaleny, oleje mi¬ neralne same lub w mieszaninie pomiedzy soba.Roztwory powinny zawierac substancje czynna 841 w stezeniu 1—20Vfc Zawartosc substancji czynnej w wyzej opisanych srodkach wynosi 0,1—95*/^ przy czym w przypadku aplikowania z samolotu lub przy uzyciu odpowied¬ nich urzadzen mozna stosowac stezenia do 9$,5*/t 35 lub nawet czysta substancje czynna.Do zwalczania pasozytujacych na roslinach ni¬ cieni stosuje sie tiadiazole o wzorze 1 w postaci stalych lub cieklych srodków. Do zastosowania w glebie korzystnie stosuje sie srodki, które za- 40 pewniaja równomierne rozdzielenie substancji czyn¬ nej w warstwie gleby o glebokosci 15—25 cm.Sposób stosowania i rodzaj postaci uzytkowej pre¬ paratu zalezy zwlaszcza od klimatu i warunków glebowych. 45 Ze wzgledu na to, ze nowe substancje czynne nie sa fitotoksyczne i nie wplywaja na kielkowanie, mozna je stosowac bez przestrzegania tak zwanego okresu karencyjnego bezposrednio przed lub po siewie roslin. Za pomoca nowych srodków mozna 50 traktowac równiez juz istniejace uprawy roslin.Podane nizej przyklady objasniaja blizej wytwa¬ rzanie i dzialanie srodka wedlug wynalazku.Przyklad I. Granulaty. W celu wytwarzania 10*/o granulatów stosuje sie nastepujace substancje: 55 a) 10 czesci 2-chloro-5-amino-l,3,4-tiadiazoli 4 czesci glikolu polietylenowego 2 czesci kwasu krzemowego 84 czesci grysiku wapiennego Substancje czynna miele sie drobno i miesza eo z grysikiem wapiennym, po czym dodaje glikol po¬ lietylenowy i wreszcie kwas krzemowy.Granulat ten wprowadza sie w stezeniu 3 g sub¬ stancji czynnej na m* na glebokosc 10 cm do lek¬ kiej piaszczystej gleby (otwarte pole doswiadczal¬ es ne) bezposrednio przed siewem. Gleba ta byla w na-83 232 8 turalny sposób zainfekowana Meloidogyne incognita.Do tak przygotowanej gleby sieje sie Hybiscus es- culentus (Okra-Clemson Spineless). Wyniki do¬ swiadczenia bada sie po uplywie 70 dni liczac nicie¬ nie znajdujace sie przy korzeniach.Bonitacja dzialania nicieniobójczego: 0 = dzialanie bardzo dobre (brak nicieni) 5 — brak dzialania (nicienie jak w próbie kontrol- ~: nei) i—4 =-stopnie posrednie.Doswiadczenie wykazalo, ze 2-chloro-5-amino- -1,3,4-tiadiazol ma bardzo dobre dzialanie nicienio¬ bójcze (rosliny praktycznie bez nicieni), wartosc bonitacyjna 0,6. b) 10 czesci 2-chloro-5-amino-l,3,4-tiadiazolu 10 czesci parafiny o temperaturze topnienia 50—52°C 2 czesci glikolu polietylenowego 1 czesc kwasu krzemowego 77 czesci grysiku wapiennego 0,4—0,8 mm.Substancje czynne miele sie drobno, miesza z gry¬ sikiem wapiennym i nastepnie z glikolem polietyle¬ nowym. Na mieszanine te rozpyla sie roztwór para¬ finy w eterze naftowym i pozostawia do wyschnie¬ cia. Na koncu dodaje sie kwas krzemowy.Tak otrzymany granulat wprowadza sie do sred¬ nio ciezkiej piaszczystej gleby sztucznie zakazonej Meloidogyne arenaria, w stezeniu 5 g substancji czynnej na m2 bezposrednio przed sadzeniem na glebokosc 10 cm. Do tak przygotowanej gleby sadzi sie sadzonki pomidorów i po uplywie 40 dni nicie¬ nie znajdujace sie przy korzeniach, liczy sie.Bonitacja dzialania nicieniobójczego jak w do¬ swiadczeniu a).Równiez i w tym doswiadczeniu rosliny byly praktycznie pozbawione nicieni, wartosc bonitacyj¬ na dla 2-chloro-5-amino-l,3,4-tiadiazolu wynosi 0,3.Przyklad II. Srodki do opylania. W celu wy¬ tworzenia a) 5% i b) 2°/o srodka do opylenia sto¬ suje sie nastepujace substancje: a) 5 czesci 2-chloro-5-amino-l,3,4-tiadiazolu 95 czesci talku, b) 2 czesci 2-bromo-5-amino-l,3,4-tiadiazolu 1 czesc kwasu krzemowego o wysokim stopniu rozdrobnienia 97 czesci talku.Substancje czynne miesza sie z nosnikami i miele.Przyklad III. Srodki do rozsiewania. W celu wytwarzania 20% srodka do rozsiewania stosuje sie nastepujace substancje: 20 czesci 2-bromo-5-amino-l,3,4-tiadiazolu 1 czesc oleju parafinowego 79 czesci talku.Substancje czynne miesza sie z nosnikami i miele. 5 Przyklad IV. Proszki zwilzalne. W przypadku wytwarzania 25% proszków zwilzalnyeh stosuje sie nastepujace skladniki: a) 25 czesci 2-bromo-5-amino-l,3,4-tiadiazolu 5 czesci soli wapniowej kwasu ligninosulfono- io wego 3 czesci dwubutylonaftalenosulfonianu sodu 2 czesci mieszaniny kredy Champagne i hydro- ksyetylocelulozy (1 :1) 20 czesci kredy Champagne 15 45 czesci kaolinu, b) 25 czesci 2-chloro-5-amino-l,3,4-tiadiazolu 5 czesci produktu kondensacji kwasów naftale- nosulfonowych, kwasów fenolosulfonowych i formaldehydu (3:2:1) 20 2 czesci dwubutylonaftalenosulfonianu sodu 2 czesci mieszaniny kredy Champagne i hydro- ksyetylocelulozy (1:1) 66 czesci kaolinu.Substancje czynne miesza sie z dodatkami do¬ kladnie w odpowiednich mieszalnikach i miele w od¬ powiednich mlynach i walcach. Otrzymuje sie proszki zwilzalne, które mozna rozcienczyc woda, wytwarzajac zawiesiny o dowolnym stezeniu.Przyklad V. Dzialanie nicieniobójcze. W celu zbadania dzialania przeciwko nicieniom zyjacym w glebie wprowadza sie substancje czynna o poda¬ nych stezeniach do piasku lub ziemi zakazonej Me¬ loidogyne arenaria i dokladnie miesza. Do tak przy¬ gotowanej gleby w szeregu doswiadczen A sadzi sie bezposrednio po tym sadzonki pomidorów, a w szeregu doswiadczen P wysiewa sie pomidory po uplywie 6 dni.W celu oznaczenia dzialania nicieniobójczego liczy sie znajdujace sie przy korzeniach nicienie po uply- 40 wie 28 dni od momentu sadzenia lub siewu.Bonitacja dzialania nicieniobójczego: 0 = bardzo dobre (brak nicieni) 1 = dobre 2 = wystarczajace 45 3 = mierne 4 = slabe 5- = brak dzialania (zakazenie równe próbie kon¬ trolnej).Wyniki podano nizej w tablicy. 25 30 35 Tablica f Substancja czynna 2-bromo-5-amino-l3,4-tia- . diazol czterowodoro-3,5-dwumety- lo-2H-l,3,5-tiadiazyno-2- -tion znany z Chem. Week nr 12.4. 69. str. 56 Stezenie w ppm 50 10 50 10 Dzialanie nicieniobójcze A piasek 0 0 2 5 ziemia 0,3 2 5 5 P piasek 0 0 0 4 ziemia 0 1 2 583 232 9 10 PL

Claims (3)

  1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek szkodnikobójczy do zwalczania nicieni pasozytujacych na roslinach, znamienny tym, ze za¬ wiera jako substancje czynna tiadiazol o wzorze 1, w którym Hal oznacza atom chloru lub bromu, lub sól tego tiadiazolu z nieorganicznymi lub orga¬ nicznymi kwasami oraz odpowiednie nosniki i/lub dyspergatory. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze
  2. 2.
  3. 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze Z.83 232 N —N NH2- ls jl- Hal Wzór 1 N—N NH2-lsJ-Br Wzór 2 N—N nh2-y - ci Wzór 3 OZGraf. zam. 802 naklad 100 + 25 Cena 10 zl PL
PL1971152117A 1970-12-15 1971-12-13 2-halo-5-amino-thiadiazole compsns - for control of nematodes and phytopathogenic fungi[CH540007A] PL83232B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1855370A CH540007A (de) 1970-12-15 1970-12-15 Mittel zur Bekämpfung von pflanzenparasitären Nematoden

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL83232B1 true PL83232B1 (en) 1975-12-31

Family

ID=4433771

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1971152117A PL83232B1 (en) 1970-12-15 1971-12-13 2-halo-5-amino-thiadiazole compsns - for control of nematodes and phytopathogenic fungi[CH540007A]

Country Status (5)

Country Link
AT (1) AT316204B (pl)
CH (1) CH540007A (pl)
PL (1) PL83232B1 (pl)
TR (1) TR17046A (pl)
ZA (1) ZA718390B (pl)

Also Published As

Publication number Publication date
ZA718390B (en) 1972-08-30
AT316204B (de) 1974-06-25
TR17046A (tr) 1974-04-25
CH540007A (de) 1973-08-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR920009883B1 (ko) 6-클로로벤즈아졸릴옥시아세트아미드의 제조방법
CA1149805A (en) Dichloroacetamides, herbicides containing acetanilides as herbicidal active ingredients and the dichloroacetamides as antagonists, and the use of these herbicides in controllingundesired plant growth
GB1572573A (en) Organophosphorus herbicidal agents
JPH04243866A (ja) アリールアミノカルボニル化合物
JPH0545561B2 (pl)
PL83232B1 (en) 2-halo-5-amino-thiadiazole compsns - for control of nematodes and phytopathogenic fungi[CH540007A]
US3819609A (en) Fungicidal-2-alkoxy-5-halogeno-benzene diazonium cyanides
PL107781B1 (pl) Srodek chwastobojczy
CA1137325A (en) Herbicidal agents containing a thiolcarbamate
JPH0248572A (ja) 新規なチアゾール化合物及びその製造方法並びに該化合物を有効成分とする殺菌剤組成物
EP0064353A1 (en) Use of 2,4-disubstituted-5-thiazolecarboxylic acids and derivatives for reducing injury to crop plants by acetamide herbicides
PL115639B1 (en) Pesticide
GB2072507A (en) Herbicidal composition and process
US4758263A (en) 2-(2,5-difluorophenyl)-4-methyl-1,2,4-oxadiazolidine-3,5 diones
IE51126B1 (en) Herbicidal 2-haloacetanilides
JPS6027642B2 (ja) 農園芸用殺菌剤
JP2007063290A (ja) 選択的除草性組成物
PL89203B1 (en) 2-Chloro-N-(2&#39;-methoxypropyl)- and 2-chloro-N-(2&#39;-ethoxypropyl)-2&#39;&#39;,6&#39;&#39;-dimethyl-acetanilide as long term weed killers[US4412855A]
KR100267506B1 (ko) 술폰아미드 유도체
JPS5815903A (ja) 選択除草剤組成物及び選択的除草方法
US3909235A (en) Substituted sulfanilyl sulfilimine compounds as herbicides
JPH0420434B2 (pl)
JPS6230961B2 (pl)
JPS6348842B2 (pl)
JPS636522B2 (pl)