PL83063B1 - S-triazinedione derivatives[gb1408601a] - Google Patents

Description

Uprawniony z patentu: E.I. du Pont de Nemours and Company, Wil- mington (Stany Zjednoczone Ameryki) Srodek chwastobójczy ' Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobój¬ czy, zawierajacy nowe 1,3,5-triazynodiony o wzo¬ rze 1, w którym Rx oznacza rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla, rodnik cykloalkilowy o 3—8 ato¬ mach wegla, rodnik cykloalkilloalkilowy o 4—7 ato- 5 mach wegla, rodnik alkenylowy o 3—4 atomach wegla, rodnik alkinylowy o 3—4 atomach wegla, rodnik benzylowy lub grupe o wzorze 2, w któ¬ rym Y oznacza atom wodoru, atom chlorowca, rod- dnik metylowy, rodnik etylowy, grupe nitrowa, io grupe alkoksylowa o 1—4 atomach wegla, grupe alkilotio o 1—4 atomach wegla, grupe cyjanowa lub grupe trój-fluorometyIowa, Z oznacza atom wodoru, atom chlorowca, rodnik metylowy, rodnik etylowy, grupe nitrowa, grupe alkoksylowa o 1—4 15 atomach wegla lub grupe alkilotio o 1—4 atomach wegla, R2 we wzorze 1 oznacza atom wodoru, grupe acylowa o 1—3 atomach wegla lub kation, taki jak lit, sód, potas, wapn, magnez, bar, R3 oznacza grupe o wzorze SR4 lub OR4, w którym 26 R4 oznacza rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla, cykloalkilowy o 3—6 atomach wegla, alkenylowy o 3—4 atomach wegla, alkinylowy o 3—4 atomach wegla lub benzylowy, a Xj i X2 oznaczaja atom tlenu lubsiarki. 25 Znane s-triazyny o wszarze 5 a 6 o wlasciwo¬ sciach chwastobójczych przedlsitaiw&ono w „Pestici- des", Chemical Week z 12 i 19 kwietnia 1969 r.Zwiazki te przedstawiono w opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 2 909420. 30 Najbardziej korzystna postacia 1,3,5-triazynodio- nów o wysokiej aktywnosci sa zwiazki o wzorze 1, w którym Rj oznacza rodnik alkilowy o 3—4 ato¬ mach wegla, R2 oznacza atom wodoru, R3 oznacza grupe o wzorze SCH3, SC2H5, OCH3 lub OC2H5, a Xj i X2, oznaczaja atom tlenu.Srodek wedlug wynalazku jako substancje czyn¬ na zawiera korzystnie 3-III rzed. butylo-6-metylo- tio-s-trazynodion-2,4/lH,3H/, 3-II rzed. butylo-6- -metylo1iOHS-t]iiazynodion-2,4/lH,3H/, 3^izopnopylo- r6-metylotio-s-triazynodion-2,4/lH,3H/, 3-izopropy- lo-6-metoksy-s-triazynodion-2,4/lH,3H/, 3-izopropy- lo-6-etoksy-s-triazynodion-2,4/lH,3H.Korzystnie do zwalczania chwastów stosuje sie 3-/p-chlorofenylo/-6-metoksy-s-t!riazynodion-2,4/lH, 3H/ i 3-/p-chlorofenylo/-6-metylotio-s-triazynadion- -2,4/lH,3H/.Sposób wytwarzania nowych 1,3,5-trdazynodio- nów prowadzi sie wedlug schematu 1—12, przy czym we wzorach wystepujacych w tych schema¬ tach symbole Ri, R3, Xi i X2, maja wyzej podane znaczenie.Synteze allofanoitmidów i 3-tioallofanoimidów z pseudomocznika, a takze synteze 1-tioallofanoimi- dów i 1,3-dwutioallofanoimidów z tiopseudomoczni- ka (schemat 1), prowadzi sie w sposób analogiczny do opisanego w Organie Synthesis 42, 87, w której opisano sposób wytwarzania metylo-4-fenylo-3- -tioallofanoimidu (l-fenylo-2-tio-4-imetyliizobiureta- nu). 83 0633 83 063 4 Produkt reakcji prowadzonej wedlug schematu 1, poddaje sie nastepnie w temperaturze 0—45°C w obecnosci rozpuszczalnika, np. chlorku metylenu, reakcji z równowazna iloscia chloromrówczanu lub chlorotiomrówczanu i w obecnosci równowaznej 5 ilosci zasady, takiej jak trój etyloamina (schemat 2 i 3). Po zakonczeniu reakcji roztwór chlorku me¬ tylenu przemywa sie woda, suchy i odparowuje rozpuszczalnik, otrzymujac alkoksykarbonyloallofa- noimid, alkilotiokarbonyloallofanoimid, alkoksykar- io bonylotioallofanoimid, alkilotiokarbonylotioallofa- noimid, alkoksykarbonylodwutioallofanoimid i alki- lotiolkarbonylodwutioallofanoimid.Jezeli w wyzej wymienionej reakcji stosuje sie chlorodwutiomrówczan, wówczas otrzymuje sie al- 15 kiiotioltiokarbonyloalfofanoimiid, alkilotioltiokarbo- nylotioaUofdnoimid ii alkilotioltiokarbonylodwutioal- lofanoiinid. . ^ ' Produkty reakcji wedlug schematu 2 i 3 desty¬ luje sie pod chlodnica z zasada, taka jak metano- 20 lan w czasie odpowiednim do uzyskania cyklizacji (schemat 4 i 5). Po czym rozpuszczalnik odparowuje sie pod zmniejszonym cisnieniem, a pozostalosc rozpuszcza sie w wodzie. Po zakwaszeniu roztworu wodnego wytraca sie jako produkt koncowy s-tria- 25 zynodion, tio-s-triazynodion lub s-triazynodwudwu- tion w postaci sproszkowanego ciala stalego.Produkty reakcji wedlug schematu 2 i 3 otrzy¬ muje sie takze w reakcji pseudomoeznika lub tio- pseudomocznika najpierw z chloromrówczanem lub 30 chlorotiomrówczanem albo chlorodwutiomrówcza- nem jak przedstawiono na schemacie 6 i 7, a na¬ stepnie poddajac produkty reakcji wedlug schema¬ tu 6 i 7 reakcji z izocyjanianem lub izotiocyjania- nem wedlug schematów 8 i 9, przy czym we wzo- 35 rach wystepujacych w tych schematach R1? R3, XA i X2 maja wyzej podane znaczenie.Ewentualnie sposobem wedlug wynalazku allofa- noimid otrzymany w reakcji wedlug schematu 1, poddaje sie reakcji z fosgenem lub tiofosgenem 40 w temperaturze 0—100°C, otrzymujac wedlug sche¬ matu 11 s-triazynodion.S-triazynodion w postaci soli, która stosuje sie sama lub po poddaniu acylacji do otrzymania 1-podstawionych zwiazków analogicznych, wytwa- 45 rza sie wedlug schematu 11 i 12.Zwiazki o wzorze 1 stosuje sie jako srodki chwa¬ stobójcze do selektywnego niszczenia chwastów na polach roslin uprawnych, kukurydzy cukrowej, ry¬ zu, szparagów, kapustnych, a zwlaszcza drzew owo- 50 cowych. Zwiazki te moga byc stosowane po wzej- sciu lub przed wzejsciem roslin, korzystnie po wzej- sciu roslin w ilosci od 1/2 do 10 kilogramów/hek¬ tar. Sposób stosowania i ilosc zaleza od rodzaju uprawy, typu gleby, warunków klimatycznych i ilo- 55 sci chwastów.Zwiazki te stosuje sie takze w polaczeniu z in¬ nymi srodkami chwastobójczymi, takimi jak linu- ron, monuron, diuron, terbacil i paraauat do po¬ lepszenia ich wlasciwosci chwastobójczych. 60 Srodki chwastobójcze wedlug wynalazku wy¬ twarza sie znanymi sposobami odpowiednimi do wytwarzania srodków chwastobójczych o podob¬ nych wlasciwosciach.Srodek chwastobójczy wystepuje w postaci pro- 65 szku rozpuszczalnego i zwilzalnego, zawiesiny w oleju, roztworu, dyspersji wodnej, pylu, granulek lub srodków o wysokim stezeniu. Srodek chwasto¬ bójczy wedlug wynalazku zawiera 1—99% wago¬ wych aktywnego skladnika (obejmujacego co naj¬ mniej jeden zwiazek o ogólnym wzorze 1). Srodek wedlug wynalazku zawiera co najmniej jeden zwia¬ zek w ilosci okolo 0,1—20% wagowych oraz zasad¬ niczo biologicznie obojetna substancje stala lub cie¬ kly rozcienczalnik w ilosci 5—99% wagowych.W tablicy 1 przedstawiono rózne przyklady srod¬ ków chwastobójczych wedlug wynalazku.Tablica 1 Postacie srodka chwastobójczego Proszki zwil- zalne Zawiesiny w oleju lub roztwory Dyspersje wodne Srodki do opylania Granulki Srodki 0 wy¬ sokim stezeniu Procenty wagowe Skladnik aktywny 25—90 5—35 10—50 1—25 1—35 90^99 Rozcien¬ czalnik 0—74 55—94 40—89 70—99 65—99 0—10 Srodek powierz- chniowo- czynny 1—10 1—10 1—10 0—5 0—15 0—2 Zawartosc procentowa poszczególnych zwiazków w srodku chwastobójczym wedlug wynalazku, za¬ lezy od fizycznych wlasciwosci poszczególnych zwiazków o wzorze 1.Odpowiedni sposób wytwarzania srodków chwa¬ stobójczych opisano np. w patentach Stanów Zjed¬ noczonych Ameryki nr nr 3 309192, 3 235 337, 2 655 445, 2 863 752, 3 079 244, 2 891855, 2 642 354.Aktywnosc chwastobójcza zwiazków o wzorze badano za pomoca testu szklarniowego.W tescie, nasiona palusznika krwawego (Digitarina spp.), chwastnicy jednostronnej (Echinochloa crus- -galli), owsa gluchego (Avene fatua), Cassia tera, Ipomoea spp., rzodkwi zwyczajnej (Raphanus spp.), nagietka lekarskiego (Tagetes spp.), szczawiu (Ru- mex Crispus), fasoli, kukurydzy, soi, ryzu, pszeni¬ cy oraz bulwy turzycy, sieje sie i przed wschodem roslin traktuje zwiazkiem chemicznym rozpuszczo¬ nym w niefitotóksycznym rozpuszczalniku. W tym samym czasie bawelne majaca piec lisci (obejmuje calosc ulistnienia), Sorghum halepense majaca piec lisci, palusznik krwawy i chwastnice jednostronna i Cyperus rotundus z dwoma liscmi traktuje sie po wschodzie roslin. Fasole krzakowa w stadium trzech lisci i sorgo w stadium czterech lisci traktuje sde srodkiem chwastobójczym po wschodzie roslin. Ro¬ sliny poddane dzialaniu srodka i rosliny kontrol¬ ne, przechowuje sie w szklarniach szesnascie dni, a nastepnie porównuje i ocenia wizualnie stwier¬ dzajac róznice, przy czym rosliny kwalifikuje sie.Litera „C" oznacza chloroze, litera „B" oznacza oparzenie", „G" oznacza opóznienie wzrostu, „D" oznacza tracenie lrsci, „U" oznacza brak barwnika,83 063 „S" oznacza bielactwo, „I" oznacza wzrost chloro¬ filu, „EF" oznacza wczesne kwitnienie, „DF" ozna¬ cza opóznione kwitnienie, „X" oznacza przyspiesze¬ nie kielkowania pachowego, „A" oznacza przyspie¬ szenie wzrostu, a „Y" oznacza liczbe paczków lub kwiatów- Ponadto jakosc dzialania srodka chwa¬ stobójczego oceniano w skali 0—10, przy czym ze¬ ro oznacza brak dzialania, a liczba 10 oznacza mak¬ symalny efekt dzialania, to jest zupelne zniszcze¬ nie lub chloroze.Otrzymane wyniki, wskazujace na wysoka ak¬ tywnosc zwiazków, otrzymanych sposobem wedlug wynalazku przedstawiono w tablicy 2. W tablicy 3, symbol a oznacza liczbe 10.Nizej podane próby obrazuja aktywnosc 3-/p-chlo- nofenylo/-6-metoksy-s-Mazynjo-2,4/lH,3H/-dlionu za¬ pobiegajaca wytwarzaniu pylku.Próba I. Liscie fasoli Tenderette w stadium paczkowania przed owocowym spryskiwano 3-/p- -cMoax)fenylc^6nm^totosy-s-triJazyno-2,4/lH,3H/-d!io- nem, po 4 tygodniach obserwowano niewielki wplyw na wegetatywny wzrost, Próbie poddawano rosliny 23-dniowe o wysokosci 25—30 cm. Rosliny spryska wano za pomoca dyszy rozpylowej o wydajnosci okolo 130 l/ha. W tablicy 3 przedstawiono wyniki, przy czym na kazdy wynik skladaja sie trzy testy szklarniowe.Próba II. Pomidory Tiny Tim z paczkami kwiatowymi spryskiwano w sposób analogiczny do opisanego w próbie I i poddano badaniu. Otrzy¬ mane wyniki przedstawiono w tablicy 4.Tablica 3 6 Ilosc kg/ha 1,12 0,28 0,7 - 0 Ocena w 3 ty¬ godnie po opry¬ skiwaniu 2G,DF IX, 11, DF 0 0 Ocena w 4 tygodnie po opryskiwaniu Liczba owoców 0 0 2 16 Waga owo¬ ców w g 0 0 1,8 45,9 | Tablica 4 Ilosc kg/ha 1,12 0,28 0,7 0 Ocena dziala¬ nia zwiazku 19 dzien 3C,28 2C,IS 0 0 47 dzien 2C,1A 1C,2A 3A 0 Liczba owoców z jednej rosliny 19 dzien 0 0 0 5 47 dzien 0 0 0 21 73 dzien 0 1 12 20 10 15 25 30 35 40 45 50 55 Próba III. Badaniu poddano spryskane liscie kukurydzy, wykazujace rozwój pylku. Inne rosliny poddane dzialaniu srodka w ilosci 4,7 lub 1,12 kg/ha wykazuja zanik pylku lub zmniejszenie ilosci pyl¬ ku. PL PL PL PL PL PL

Claims (3)

1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1,3,5-triazynodionu o wzorze 1, w którym Rj oznacza rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla, rodnik cykloalkilowy o 3—8 atomach wegla, rodnik cykloalkiloalkilowy o 4—7 atomach wegla, rodnik alkenylowy o 3—4 atomach wegla, rodnik alkinylowy ^ 3—4 atomach wegla, rodnik benzylowy lub gi_^j o wzorze 2, w któ¬ rym Y oznacza atom wodoru, atom chlorowca, rod¬ nik metylowy, rodnik etylowy, grupe nitrowa, al- koksylowa o 1—4 atomach wegla, a^lotio ' o 1—4 atomach wegla, cyjanowa lub trójfluorometylowa, a Z oznacza atom wodoru, atom chlorowca, rodnik metylowy, rodnik etylowy, grupe nitrowa, alkoksy- lowa o 1—4 atomach wegla lub alkilotio o 1—4 ato¬ mach wegla, R2 we wzorze 1 oznacza atom wodo¬ ru, grupe acylowa o 1—-3 atomach wegla lub ka¬ tion, taki jak lit, sód, potas, wapn, magnez albo bar, R3 oznacza grupe SR4 lub OR4, w której R4 oznacza rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla, cykloalkilowy o 3—6 atomach wegla, alkenylowy o 3—4 atomach wegla, alkinylowy o 3—4 atomach wegla lub benzylowy, a X^ i X2 oznaczaja atom tlenu lub siarki.

2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-III-rzed. butylo- -6-metylotio-s-triazynodion-2,4/lH,3H/. 3. Srodek wedlug lastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-III-rzed. butylo- -6-metylotio-s-triazynodion-2,4/lH,3H/. 4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-izopropylo-6-me- tylotio-s-triazynodion-2,4/lH,3H/. 5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-dzopropylo-6^me- tyloksy-s-triazynodion-2,4/lH,3H/. 6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-izopropylo-6-eto- ksy-s-triazynodion-2,4/lH,3HA 7. Srodek wedlug zas/trz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-/p-chlorofenylo/- -6-metoksy-s-triazynodion-2,4/lH,3H/. 8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-/p-chlorofenylo/- -6^metyloti0^s-Maizyoodioin-2,4/lH,3H/.83 063 1 UU 00 C- uu ' 00 lO UU 05 D- U U O) O UU a 55 UU a s uvu es a UU UU a a ^o UU a a uu OS D- aoi 1 uu aa 1 1 U 1 U ¦ O) 1 U i 3 ' ° 1 a 1 ° 1 o 1 ° 1 OS 1 0 1 . oo 1 11,12 2,24 3-izopropylo-6-me- totosy-s-triazyino- -2,4/lH,3H/-dion u u u u co cq U U lO CO a ° U U O 00 U U a a U U a a U U a a U U a a U U a a U U a a o o U U a os U U lO lO U U a a U U os a 1 811 k U 1 UU a \ ai^n U i UU a i io i-i U 1 UU 00 1 lON U 1 UU a 1 O5io UO 1 U^ Moj J hO ^T-TcNTcNTTtr i-H t-H 3-izopropylo-6- -alMlotio-s-tria- zyno-2,4/lH,3H/- -diion UU a oo uu 00 CD Uu •«CO UU SOS uuox UO a oo UU a a UU a i UU a a • uu o a a oj lO O a os UU a os y^ a io 1 U U Oi 00 l Ig 1° U 1 ° 1 00 1 ° 1 CM 1 8 1 J Ttf TjH i-TcnT cnT csf cd O <3 TT1 •H-PN 9 S ¦ C! •i a s§ 1 CD »T3 CO 1 N 1 y ^ CN O U U lO rr* U U oo t U U OJ CD y u a c- u u a t- U U a a y ° 1 a a 8 o | U U 00 C- U U o o 1 o 1 g§* ° 1 o 1 o | u 1 t 1 U fe i (M CM -^ -^ Tt< i-^ H CN^ CSl^ CM^ i-T ,-TcnT csf cnT i—I i-H 3-/4-chlorofenylo/- -6-metoksy-s-triazy- no-2,4/lH,3H/-dion83 063 Przed wzejsciem roslin Po wzejsciu roslin BDTTI3ZSd zHi stos EzpXjn3in2x exgsbi ALBZOZS T5fSJIB5lt9X 3[^l9lSBU ETlfBZOiCMZ AU8T3fipOZJ BOiCZDJOS •dds Boourodf BTiSSBO ^SBAUp EDiCzjn^ w? OgjOS BUUOJlSOUpaC BDIUpBA^liD iCMBMiOI; 2XTUZSnXBd oSios BXOSBj BUUOJ^SOUpaC BDTUlSBMl[0 iCA\jBAU5^ 2jiuzsnxBd Buosuuop ^sBAvqo Euxaflveq Bo^Czjn; Ilosc kg/ha Zwiazek csi CN 00 CN ' csi CN o CN o: 00 l-H 1—1 CO H i-H 00 CN i-i l-H o 1-1 05 00 t co lO -^ co CN T-l 0 O 0 O co io o o incoa o o a 3 • y o a £5 u o a a o o a a o o C5 S o u a a o o ^ 1—1 o o a oo o o F- CO OS t- o o 1 u 1 ^ 1 ^ " ' WO 1 Mm 1 rt 1 io 1 PQQ 1 ° 1 co 1 <* CN^ CN CM^ i-T i-T ef 1—I l—1 sól sodowa 3-/m- -trójfluoirometylo- fenylo-6-metylotio- -s-triazyno-2,4/lH, 3H/-dionu có ^ o* io CM ° 05 Oi o o a a a a y ° a a a a a a u y a a co <= a co CO CO 00 IO H 0 a os 1 ffl 1 co 1 A 1 a ° 1 05 1 U 1 00 1 ° 1 co 1 ° 1 io 1 UO I co c- l CN °1°i l-Ti-TcsT 3-IIIrzed. butylo- 6-metylotio-S- -triazyno-2,4/lH, 3H/-dion oo a oo 00 00 £o OO a a OO a a oo 1 aa OO a a OO 1 a a OO 1 a a OO 1 a a 00 <= oo a a OO OO oo a a 1 ° 1 1 cq 1 U U 1 a ' ° 1 1 a l *' <3I SI 11,2 2,24 3-lzopropylo-6- -metylotio-s-tria- zyno-2,4/lH,3H/- -dion83063 uu 1 co c- UU CO CM UU t co : £» U U O) CO 1 UU a a UU a a UU a a uy a a ^ S° U 1 yu 25 OJ 1 uo | co co £o uo co co 1 la '* Ul roi 1 "' 1 1"' 1 1 o 1 1 lali jol 1 i—i 1—• -^ 1u csT J (0 hJk CO 1 CO u u lO CO 1 U U u u I CD O O U U l 00 U U a a y u a a U U S 55 U U a ej U U U U a a U U U a a U U u o a lo U U CO CO 1 u 1 co 1 u 1 co U 1 a 1 1 U 1 os 1 U 1 i 1 UQ i co t- 1 u 1 1 co 1 NNN 1-Ti-Td i ' có.3^L p-H 1 CO Ii" co?^ 1 U U co c* ^ T* WOUO CM CO »-l lO U U co w U U OJ D- 1 a u OJ OS u u aa 1 U U a a 1 U U a « 1 U U a a 1 U U a a o o 1 u u OJ OJ 0 0 I- CO u u a a U O CO 10 1 u 1 00 1 u S 1 ^ ' U ! U 1 a l u i co 1 C^CM CM CS^ i-T ,-T c\f csf i r—< t-l "I CO 1 1 uu co ^ UU lO CO ^ ^o UU a 55 1 UU a a UU a ,55 1 yu s a UU a a UU a a UU a a UU CO i—l yu a oj UU CO CVI U U a oj UU o* co IRI 1°^ y u SM SM O 1 U a l to o | | ^ CM C^ CN^ r-J^ »-r cm" l-T 1—1 1 « ó" "Ssffi ** £5 *h i co ^'O CO 1 N 1 1 UU 00 CO 1 UU CO CO UU 1 tf« UU oj co 1 UU a a UU a a 1 uy i a a 1 °y a a 1 UU a a W c^o UU OJ OJ UU 00 £ UU a a UU Oi oj 1 ° • 1 co 1 u u 1 a 1 * ! U 1 1 OJ I U 1 l a 1 U 1 co 1 i-Tcsf 1—1 sól sodowa 3-izopro- pylo-6-metylotio-s- -triazyno-2,4/lH,3H/- -dionu 1 UU i u u 00 lO 1 UU CA CO °,° UU O) OJ UU 1 aa UU 1 aa 1 yu I aa UU aa 1 UU 1 aa 1 UU 1 aa "° 1 UU 1 a oj UU Ci Oi UU 1 a a s<3 | i^i i 1 i^i i U 1 UU » l co to SJ 1 uu 1 a i io co ^ 1 K° 1 y i uu a 1 co r- t«- 1 hO i-^ CM^ i-H^ i-T ci i-T csT i—i i o cm ¦ ¦ CO O A c d i ian83 063 X2 Wzór 1 -GC Wzór 2 l R3 *e R4-N-C-N-6-N-C-X5CH« H H Wzór

3. *« R, R^-N-C-N-C-NH H H Wzór 4 OCH3 CH5 N^N HC I CH$ -NHVr CH3 CH5 Wzór 583 063 SCH3 CH n^n ch5 I H H H l Wzór 6 *< «s NH,-C-NH +PrNCX4—R,-N-G-^H H H Schemat 1 X Qs H H Schemai 2 Schemat 383 063 X4 G, g 0 QrN-C-N-C-NhC-0CH3 -®V*} K^f H H 6 CH'0Na KfSA H Schemat 4 H Schemat 5 H,N-C-NH+CL-C^CHJ-J-J^ HjW-C-N-C-OCH, Schennal i H2N-C-NH + CL-C-SCH, H,N-C-N-C- SCH3 bcbenn^ 783 063 Rs9 x, i?3 9 HjN-C-N-C-0CH3 + R^-NCa^—- R/JH-C-NH-C-N-C-0CH5 Schemat 8 R5 x2 x, R3 x2 HeN-C-N-C-SCHj + RrNCX4—- RrNH-C-NH-C-N-C-9CH5 Schemat 9 u1 i5 r 0 A _ n2 R^N-C-N-ONH+CCL 2)Na0H RrN^N H H 3)H+ Wfl H Schemat 10 *2 X2 Bcr^ NaH R,VkN Xf^[sfxR3 Xf^fM^^Rs H Na Schemat fl R^-NK^N CHS-C-Ci Rrl\kN\l x^n\ xAiAr 3 A4 |M K3 Schemat IZ * o-6-ch Druk: Opolskie Zaklady Graficzne im. J. Langowskiego w Opolu, zam. 1193/76, 105 egz. Cena 10 zl PL PL PL PL PL PL