PL81776B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL81776B1 PL81776B1 PL1973166396A PL16639673A PL81776B1 PL 81776 B1 PL81776 B1 PL 81776B1 PL 1973166396 A PL1973166396 A PL 1973166396A PL 16639673 A PL16639673 A PL 16639673A PL 81776 B1 PL81776 B1 PL 81776B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- carbon atoms
- alkyl
- oxygen
- mercapto
- disulfide
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 27
- -1 alkoxy radical Chemical class 0.000 claims description 21
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 15
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 13
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazole-2-thiol Chemical compound C1=CC=C2SC(S)=NC2=C1 YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 10
- OCVLSHAVSIYKLI-UHFFFAOYSA-N 3h-1,3-thiazole-2-thione Chemical compound SC1=NC=CS1 OCVLSHAVSIYKLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M iron chloride Chemical compound [Cl-].[Fe] FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 7
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 claims description 6
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical group Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 6
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 5
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 5
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical class C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims description 2
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 7
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 5
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- AFZSMODLJJCVPP-UHFFFAOYSA-N dibenzothiazol-2-yl disulfide Chemical compound C1=CC=C2SC(SSC=3SC4=CC=CC=C4N=3)=NC2=C1 AFZSMODLJJCVPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002019 disulfides Chemical class 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 1-heptanol Chemical group CCCCCCCO BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GUISIVZZEFLXQH-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-3h-1,3-benzothiazole-2-thione Chemical compound C1=CC=C2SC(=S)NC2=C1C1=CC=CC=C1 GUISIVZZEFLXQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N Nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005708 Sodium hypochlorite Substances 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical group CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 2
- SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N sodium hypochlorite Chemical compound [Na+].Cl[O-] SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IPCRLCPGZAESGL-UHFFFAOYSA-N 4,5-dibutyl-3h-1,3-thiazole-2-thione Chemical compound CCCCC=1N=C(S)SC=1CCCC IPCRLCPGZAESGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGEAJXUDJYURJQ-UHFFFAOYSA-N 4,5-dichloro-3h-1,3-benzothiazole-2-thione Chemical compound ClC1=CC=C2SC(S)=NC2=C1Cl KGEAJXUDJYURJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDXTUXWKLCGUQZ-UHFFFAOYSA-N 4,5-dimethyl-3h-1,3-benzothiazole-2-thione Chemical compound CC1=CC=C2SC(S)=NC2=C1C JDXTUXWKLCGUQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKHBRTFQIYIHEI-UHFFFAOYSA-N 4,5-dimethyl-3h-1,3-thiazole-2-thione Chemical compound CC=1N=C(S)SC=1C KKHBRTFQIYIHEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPEBSPRNQQRQPC-UHFFFAOYSA-N 4,7-dichloro-3h-1,3-benzothiazole-2-thione Chemical compound C1=CC(Cl)=C2SC(S)=NC2=C1Cl XPEBSPRNQQRQPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKEDIJMXKSOAHT-UHFFFAOYSA-N 4-(3-nitrophenyl)-3h-1,3-thiazole-2-thione Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC(C=2N=C(S)SC=2)=C1 PKEDIJMXKSOAHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOPRMBHTKDYCPR-UHFFFAOYSA-N 4-(4-bromophenyl)-2-[[4-(4-bromophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]disulfanyl]-1,3-thiazole Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1C1=CSC(SSC=2SC=C(N=2)C=2C=CC(Br)=CC=2)=N1 GOPRMBHTKDYCPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNNMMIMBOFCDQK-UHFFFAOYSA-N 4-(4-bromophenyl)-3h-1,3-thiazole-2-thione Chemical compound S1C(S)=NC(C=2C=CC(Br)=CC=2)=C1 QNNMMIMBOFCDQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRKZLIDQCQVIJT-UHFFFAOYSA-N 4-butyl-3h-1,3-thiazole-2-thione Chemical compound CCCCC1=CSC(=S)N1 PRKZLIDQCQVIJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYBFPRUVQGKNIV-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-3h-1,3-benzothiazole-2-thione Chemical compound C1=CC=C2SC(S)=NC2=C1Cl MYBFPRUVQGKNIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FORKADXOPFAOHL-UHFFFAOYSA-N 4-ethyl-3h-1,3-thiazole-2-thione Chemical compound CCC1=CSC(S)=N1 FORKADXOPFAOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOEGRIARBAYKIU-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-2-[(4-methoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)disulfanyl]-1,3-benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC(SSC=3SC=4C=CC=C(C=4N=3)OC)=NC2=C1OC GOEGRIARBAYKIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAZHYBLNLKNZHA-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-3h-1,3-benzothiazole-2-thione Chemical compound COC1=CC=CC2=C1N=C(S)S2 JAZHYBLNLKNZHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSQNKTBATJCFLF-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-[(4-methyl-1,3-benzothiazol-2-yl)disulfanyl]-1,3-benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC(SSC=3SC=4C=CC=C(C=4N=3)C)=NC2=C1C SSQNKTBATJCFLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYPYUFUIUSJRSS-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-[(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)disulfanyl]-1,3-thiazole Chemical compound CC1=CSC(SSC=2SC=C(C)N=2)=N1 PYPYUFUIUSJRSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JACGKHGTBZGVMW-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-3h-1,3-benzothiazole-2-thione Chemical compound CC1=CC=CC2=C1N=C(S)S2 JACGKHGTBZGVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHAIPFBNQZTMY-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-3h-1,3-thiazole-2-thione Chemical compound CC1=CSC(S)=N1 NLHAIPFBNQZTMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HATZIUZEPNZZFO-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-2-[(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)disulfanyl]-1,3-thiazole Chemical compound N=1C(C=2C=CC=CC=2)=CSC=1SSC(SC=1)=NC=1C1=CC=CC=C1 HATZIUZEPNZZFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYCKHTAVNBPQDB-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-3H-thiazole-2-thione Chemical compound S1C(S)=NC(C=2C=CC=CC=2)=C1 CYCKHTAVNBPQDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCAJJXCUIDYJFQ-UHFFFAOYSA-N 4-propyl-3h-1,3-thiazole-2-thione Chemical compound CCCC1=CSC(S)=N1 PCAJJXCUIDYJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YANSPMBIFXPLFE-UHFFFAOYSA-N 5,6-dimethoxy-3h-1,3-benzothiazole-2-thione Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC2=C1SC(S)=N2 YANSPMBIFXPLFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRJKHNTVCHLOIA-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-[(5-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)disulfanyl]-1,3-benzothiazole Chemical compound ClC1=CC=C2SC(SSC=3SC4=CC=C(C=C4N=3)Cl)=NC2=C1 SRJKHNTVCHLOIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFZTYEGKPYSSRG-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-[(5-chloro-4-nitro-1,3-benzothiazol-2-yl)disulfanyl]-4-nitro-1,3-benzothiazole Chemical compound ClC1=CC=C2SC(SSC=3SC=4C=CC(Cl)=C(C=4N=3)[N+](=O)[O-])=NC2=C1[N+]([O-])=O FFZTYEGKPYSSRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMNCMRKSWXKXMU-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-[(5-chloro-6-nitro-1,3-benzothiazol-2-yl)disulfanyl]-6-nitro-1,3-benzothiazole Chemical compound ClC1=C([N+]([O-])=O)C=C2SC(SSC=3SC=4C=C(C(=CC=4N=3)Cl)[N+](=O)[O-])=NC2=C1 XMNCMRKSWXKXMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKYDKCVZNMNZCM-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-3h-1,3-benzothiazole-2-thione Chemical compound ClC1=CC=C2SC(S)=NC2=C1 NKYDKCVZNMNZCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZEGUWRKQDFLIG-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-6-methoxy-3h-1,3-benzothiazole-2-thione Chemical compound C1=C(Cl)C(OC)=CC2=C1N=C(S)S2 HZEGUWRKQDFLIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMFXZUZBQDXAQQ-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-6-nitro-3h-1,3-benzothiazole-2-thione Chemical compound C1=C(Cl)C([N+](=O)[O-])=CC2=C1N=C(S)S2 FMFXZUZBQDXAQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILDUPWKUQLPLKK-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-3h-1,3-benzothiazole-2-thione Chemical compound CC1=CC=C2SC(S)=NC2=C1 ILDUPWKUQLPLKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFZDOFMXGCPMCX-UHFFFAOYSA-N 5-nitro-3h-1,3-benzothiazole-2-thione Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C2SC(=S)NC2=C1 NFZDOFMXGCPMCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKUHRPSDGQENFO-UHFFFAOYSA-N 6-ethoxy-2-[(6-ethoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)disulfanyl]-1,3-benzothiazole Chemical compound C1=C(OCC)C=C2SC(SSC3=NC4=CC=C(C=C4S3)OCC)=NC2=C1 ZKUHRPSDGQENFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOASVNMVYBSLSU-UHFFFAOYSA-N 6-ethoxy-3h-1,3-benzothiazole-2-thione Chemical compound CCOC1=CC=C2N=C(S)SC2=C1 HOASVNMVYBSLSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBKYNVBTKLKJBG-UHFFFAOYSA-N 6-methoxy-3h-1,3-benzothiazole-2-thione Chemical compound COC1=CC=C2N=C(S)SC2=C1 WBKYNVBTKLKJBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALVNPRCTURUSSO-UHFFFAOYSA-N 6-methoxy-4-nitro-3h-1,3-benzothiazole-2-thione Chemical compound COC1=CC([N+]([O-])=O)=C2N=C(S)SC2=C1 ALVNPRCTURUSSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KECHYAFVYLLNCH-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-3h-1,3-benzothiazole-2-thione Chemical compound CC1=CC=C2N=C(S)SC2=C1 KECHYAFVYLLNCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPDPFMGWDPYVEK-UHFFFAOYSA-N 7-chloro-3h-1,3-benzothiazole-2-thione Chemical compound ClC1=CC=CC2=C1SC(=S)N2 VPDPFMGWDPYVEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003570 air Substances 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 125000004799 bromophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 125000005303 dithiazolyl group Chemical group S1SNC(=C1)* 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000005485 electric heating Methods 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 229960002089 ferrous chloride Drugs 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- NMCUIPGRVMDVDB-UHFFFAOYSA-L iron dichloride Chemical compound Cl[Fe]Cl NMCUIPGRVMDVDB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 159000000014 iron salts Chemical class 0.000 description 1
- PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N isoamylol Chemical compound CC(C)CCO PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002826 nitrites Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000006501 nitrophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000033116 oxidation-reduction process Effects 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- 125000005425 toluyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D277/62—Benzothiazoles
- C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
- C07D277/70—Sulfur atoms
- C07D277/76—Sulfur atoms attached to a second hetero atom
- C07D277/78—Sulfur atoms attached to a second hetero atom to a second sulphur atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/36—Sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/45—Heterocyclic compounds having sulfur in the ring
- C08K5/46—Heterocyclic compounds having sulfur in the ring with oxygen or nitrogen in the ring
- C08K5/47—Thiazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
Sposób wytwarzania dwusiarczku dwutiazolilu Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania dwusiarczków 2,2'-dwutiazolilu, w szczególnosci dwu¬ siarczków 2#2'-dwubenzotiazolilu z 2-merkaptotiazoli.Jak wiadomo, dwusiarczki 2,2'-dwutiazolilu sa zwiazkami o duzym znaczeniu przemyslowym, stosowa; nymi przede wszystkim jako srodki pomocnicze przy wulkanizacji kauczuku. Ogólny sposób wytwarzania dwu¬ siarczków polega na utlenianiu odpowiednich tioli przy pomocy róznego rodzaju utleniaczy, których wybór zalezy od potencjalu utleniajaco-redukcyjnego ukladu tiol-dwusiarczek. Tak wiec liczne tiole utlenia sie po prostu tlenem lub powietrzem, w temperaturze pokojowej, bez katalizatora lub wobec katalizatorów takich jak sole metali ciezkich, zwlaszcza sole miedzi lub zelaza, podczas gdy w przypadku innych tioli, zwlaszcza tioli trzeciorzedowych, wymagane jest stosowanie silnych utleniaczy, takich jak podhalogeninów metali alkalicznych, na przyklad podchlorynu sodu lub podjodynu sodu, chlorowców nadsiarczanów metali alkalicznych lub metali ziem alkalicznych, kwasu azotowego, kwasu azotawego w obecnosci lub w nieobecnosci tlenu. Ten ostatni sposób jest najczesciej stosowany w procesach przemyslowych wytwarzania dwusiarczków dwutiazolilu, jak podano w opisach patentowych Stanów Zjednoczonych Ameryki 2119131, 3062825 i 1908935 i we francuskim opisie patentowym 1244475. Jakkolwiek tymi metodami otrzymuje sie dwusiarczki z doskonalymi wydajnosciami, przedstawiaja one niedogodnosci technologiczne, zwiazane ze stosowaniem azotynów lub kwasu azotawego. Jest wiec wskazane utlenianie 2-merkaptotiazoli przy pomocy utleniaczy tanich i nie stwarzajacych trudnosci tech¬ nicznych przy stosowaniu. Jest na ogól rzecza wazna, zeby wyodrebnianie dwusiarczku bylo latwe Opracowano, sposób wytwarzania dwusiarczków 2,2'-dwutiazoliju o wzorze ogólnym 1, w którym Ri i R2, jednakowe lub rózne, oznaczaja atom wodoru, atom chlorowca, grupe nitrowa, rodniki alkilowy lub alkoksylowy zawierajace 1—5 atomów wegla, rodnik arylowy zawierajacy 6—12 atomów wegla, ewentualnie podstawiony jednym lub wieksza liczba atomów chlorowca, grup nitrowych, rodników alkilowych lub alkoksylowych zawie¬ rajacych 1—5 atomów wegla lub tworza wspólnie rodnik dwuwartosciowy o ogólnym wzorze 2, w którym R\ R", R"', R""# jednakowe lub rózne, oznaczaja atom wodoru, atom chlorowca, grupe nitrowa, rodniki alkilowy lub alkoksylowy zawierajace 1—5 atomów wegla, rodnik arylowy zawierajacy 6—12 atomów wegla, ewentualnie podstawiony jednym lub wieksza liczba atomów chlorowca, grup nitrowych, rodników alkilowych lub alkoksylo-2 81776 wych zawierajacych 1—5 atomów wegla. Zwiazki te otrzymuje sie przez utlenianie 2-merkaptotiazoli o ogólnym wzorze 3, w którym Rt i R2 maja znaczenie podane powyzej, przy uzyciu jednoczesnie tlenu czasteczkowego lub gazu zawierajacego tlen oraz chlorku zelaza w srodowisku nasyconego alkoholu alifatycznego o 1-10 atomach wegla jako rozpuszczalnika.We wzorach 1 i 2 podstawniki Rlt R2, R', R", R'" i R"" oznaczaja zwlaszcza atomy chloru lub bromu, rodnik alkilowy taki jak rodnik metylowy, etylowy, propylowy, izopropylowy, butylowy, lll-rz. butylowy, pentylowy, rodnik metoksylowy, etoksylowy, propoksylowy, butoksylowy, rodnik fenylowy, toluilowy, etylo- fenyhowy, nitrofenylowy, chlorofenylowy, bromofenylowy, naftylowy.Jako 2-merkaptotiazole, z których mozna otrzymac dwusiarczki o wzorze 1, stosuje sie 2-merkaptotiazol, 2-merkapto-4-metylotiazol, 2-merkapto-4-etylotiazol, 2-merkapto-4-n-propylotiazol, 2-merkapto-4-n-butylotiazol, 2-merkapto-4,5-dwumetylotiazol, 2-merkapto-4,5-dwu-n-butylotiazol, 2-merkapto-4-fenylotiazol, 2-merkap- to-4-fenylo-5-chlorotiazol, 2-merkapto-4-p-bromofenylotiazol, 2-merkapto-4-m-nitrofenylotiazol, 2-merkap- to-4-m-chlorofenylotiazol, 2-merkaptobenzotiazol, 2-merkapto-4-metylobenzotiazol, 2-merkapto-5-metylobenzo- tiazol, 2-merkapto-6-metylobenzotiazol, 2-merkapto-4,5-dwumetylobenzotiazol, 2-merkapto-4-fenylobenzotiazol, 2-merkapto-4-metoksybenzotiazol, 2-merkapto-6-metoksybenzotiazol. 2-merkapto-5,6-dwumetoksybenzotiazol, 2-merkapto-4-nitro-6-metoksy-benzotiazol, 2-merkapto-6-etoksybenzotiazol, 2-merkapto-4-chlorobenzotiazol, 2-merkaptó-5-chlorobenzotiazol, 2-merkapto-7-chlorobenzotiazol, 2-merkapto-5-chloro-6-metoksybenzotiazol, 2-merkaptO'4-nitro-5-chlorobenzotiazol, 2-merkapto-5-chloro-6-nitrobenzotiazol, 2-merkapto-4,5-dwuchloroben- zotiazol, 2-merkapto-4,7-dwuchlorobenzotiazol, 2-merkapto-5-nitrobenzotiazol. 2-merkapto-4-fenylobenzotiazol. 2-merkaptobenzotiazole stanowia zalecana grupe zwiazków wyjsciowych dla otrzymywania odpowiednich dwusiarczków wedlug wynalazku.Przyklady zwiazków, które otrzyrruje sie wedlug zastrzezonego procesu: dwusiarczek 2,2'-dwutiazolilu, dwusiarczek 2,2'-dwu(4-metylotiazolilu), dwusiarczek 2,2'-dwu(4-etylotiazolilu), dwusiarczek 2,2'-dwu(4-fenylo- tiazolilu), dwusiarczek 2,2'-dwu(4-p-bromofenylotiazolilu), dwusiarczek 2,2'-dwu(4-m-chlorofenylotiazolilu), dwusiarczek 2,2'-dwu(4-m-nitrofenylotiazo,ilu), dwusiarczek 2,2'-dwu(5-chloro-4-fenylotiazolilu), dwusiarczek 2,2'-dwubenzotiazolilu, dwusiarczek 2,2/-dwu(6-metylobenzotiazolilu), dwusiarczek 2,2'-dwu(4-metylobenzotia- zolilu), dwusiarczek 2,2'-dwu(4-metoksybenzotiazolilu), dwusiarczek 2,2'-dwu(6-etoksybenzotiazolilu), dwu¬ siarczek 2,2'-dwu(5-chlorobenzotiazolilu), dwusiarczek 2,2'-dwu(5-chloro-4-nitrobenzotiazolilu), dwusiarczek 2,2'-dwu(5-chloro-6-nitrobenzotiazolilu), dwusiarczek 2,2'-dwu(6-nitro-benzotiazolilu).Jako rozpuszczalniki w sposobie wedlug wynalazku stosuje sie: metanol, etanol, propanol, izopropanol, butanol, 11-rz.-butanol, lll-rz.-butanol, pentanol, izopentanol, lll-rz.-pentanol, heksanol, heptanol, okta- nol. Najlepiej jest stosowac alkohole zawierajace 2—8 atomów wegla, a szczególnie izopropanol. Ilosc chlorku zelaza uzytego do reakcji moze wahac sie w szerokich granicach, a szczególnie wynosi od 0,1 do 2 moli na mol 2-merkaptotiazolu. Dla zapewnienia szybkiego przebiegu reakcji korzystne jest jednak stosowanie przynajmniej 0,5 mola chlorku zelaza na mol 2-merkaptotiazolu, a jeszcze lepiej od 0,8 do 1,5 mola na mol 2-merkaptotiazolu.Chlorek zelaza moze byc stosowany badz w postaci chlorku zelazawego badz jako chlorek zelazowy, przy czym lepszy jest ten ostatni, gdyz zapewnia szybkie rozpoczecie reakcji. Stezenie 2-merkaptotiazolu w alkoholu nie jest istotne. Dobiera sie je w ten sposób, by zapewnic jednoczesnie rozpuszczenie tiolu i dobra ^dolnosc przerobowa aparatury. Jako gaz zawierajacy tlen stosuje sie powietrze lub mieszaniny tlenu i azotu bogatsze lub ubozsze w tlen niz powietrze. Cisnienie czastkowe tlenu nie jest istotne i moze przyjmowac bardzo rózne wartosci.Zazwyczaj dobre wyniki uzyskuje sie przy cisnieniu czastkowym tlenu od 0,1 do 10 barów. Temperatura w jakiej prowadzi sie reakcje moze wynosic od 0 do 150°, a korzystnie 20—100°C.Sposób wedlug wynalazku jest szczególnie korzystny, gdyz pozwala na uzyskanie doskonalych wydajnosci dwusiarczku dwutiazoiilu przy krótkim czasie reakcji, dzieki czemu uzyskuje sie dobra przerobowosc aparatury.Sposobem wedlug wynalazku mozna otrzymac dwusiarczek 2,2'-dwubenzotiazolilu z wydajnoscia okolo 95% przy czasie trwania reakcji 1 godzine 45 minut. Sposób wedlug wynalazku charakteryzuje sie ponadto duza prostota, poniewaz dwusiarczek wytraca sie w miare powstawania i moze byc latwo oddzielony przez odfiltro¬ wanie z alkoholowego roztworu chlorku zelazowego zawierajacego w danym przypadku nieprzereagowany 2-mer¬ kaptotiazol; roztwór ten moze byc wykorzystany bezposrednio do innej operacji utleniania. W tych warunkach sposób wedlug wynalazku nadaje sie szczególnie do prowadzenia w sposób ciagly. W rezultacie zuzycie czynnika utleniajacego ogranicza sie do zuzycia tlenu.Przyklad I. Do stozkowego szklanego reaktora o pojemnosci 250 cm3 wyposazonego w termometr, chlodnice zwrotna, wlot gazu rura zanurzona w cieczy i zakonczona plytka ze szkla spiekanego, mieszadlo81^76 3 i elektryczna plytke grzejna, wprowadza sie 6,72 g 2-merkaptobenzotiazolu, a nastepnie 100 cm3 izopropanolu i 6,5 g chlorku zelazowego; calosc miesza sie, a nastepnie dodaje 100 cm3 izopropanolu. Otrzymany roztwór ogrzewa sie do temperatury 40°C i jednoczesnie przepuszcza przez niego strumien powietrza, z szybkoscia 15 l/godz. w normalnych warunkach cisnienia i temperatury. Po uplywie 1 godziny 45 minut w tej temperaturze, oziebia sie zawartosc do temperatury 20°C, a nastepnie odfiltrowywuje osad, przemywa go na filtrze 2 x 20 cm3 izopropanolu i suszy pod zmniejszonym cisnieniem w temperaturze 40°C do stalej wagi. W ten sposób otrzymuje sie 6,3 g produktu o temperaturze topnienia 177°C, którego analiza elementarna odpowiada analizie dwusiarczku 2,2'-dwubenzotiazolilu, identyfikowanego ponadto metoda chromatografii cienkowarstwowej. Wydajnosc w sto¬ sunku do uzytego 2-merkaptobenzotiazolu wynosi 94,8%.Powtarza sie poprzednie doswiadczenie, chlodzac zawartosc aparatu po uplywie 30 minut w temperaturze 40°C, odfiltrowujac osad i utrzymujac przesacz w temperaturze 40°C przy przeplywie tlenu w ciagu dalszych 30 minut, przesacz oziebia sie do temperatury 20°C i wydziela ponownie wytracony osad. Osad otrzymany po 30 minutach reakcji wazy 5,25 g i posiada te sama co poprzednio, temperature topnienia. Te sama temperature topnienia ma produkt zebrany po 1 godzinie reakcji, o masie 0,85 g. Wydajnosci otrzymane po 30 minutach i po 1 godzinie wynosza wiec odpowiednio 79% i91,8%. * Przyklad II. Postepuje sie zasadniczo w sposób opisany w przykladzie I, lecz wprowadzajac 0,65 g FeCI3 zamiast 6,5 g. Po 24 godzinach reakcji wydziela sie 6,5 g dwusiarczku; wydajnosc dwusiarczku w stosunku do uzytego 2-merkaptobenzotiazolu wynosi wiec 97,6%.Przyklad III. Postepuje sie zasadniczo w sposób opisany w przykladzie I, lecz zastepujac izopropanol n-propanolem. Podczas reakcji oddziela sie okresowo osad, który przerabia sie takim samym sposobem, jak poprzednio.Czas reakcji 30 minut 1 godzina 1 godzina 45 minut 3 godziny 5 godzin 21 godzin 30 minut Ciezar osadu wg 0,15 2,85 1,20 1,45 0,5 0,2 Wydajnosc dwusiarczku w stosunku do uzytego tiolu % 2 45 63 85 92 95 Przyklady IV—VI11. Postepuje sie zasadniczo w sposób opisany w przykladzie III, lecz zastepujac n-propanol róznymi alkoholami. Otrzymane rezultaty sa zestawione w ponizszej tablicy: Przyklad IV V VI VII VIII Rozpuszczal¬ niki etanol butanol pentanol heksanol heptanol C 3 godziny 3,25 5,40 5,40 5,05 3,90 iezar osadu 6,5 godziny 1,9 0,85 0,75 0,§5 1,8 wg • 30,5 godziny 1,25 0,05 0,12 0,2 Wydajnosc dwusiarczku w stosunku do uzytego tiolu 3 godziny 49 81 81 76 58,5 w% 6,5 godziny 78 93,9 92,3 81,2 85,5 30,5 godziny 96,8 93 83,4 88,34 81 776 PL PL
Claims (7)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania dwusiarczku 2,2'-dwutiazolilu o ogólnym wzorze 1, w którym Ri i R2, jednakowe lub rózne, oznaczaja: atom wodoru, atom chlorowca, grupe nitrowa, rodnik alkilowy lub alkoksylowy zawie¬ rajacy 1—5 atomów wegla, rodnik aryIowy zawierajacy 6—12 atomów wegla ewentualnie podstawiony jednym lub kilkoma atomami chlorowca, grupami nitrowymi, rodnikami alkilowymi lub alkoksyIowymi zawierajacym 1—5 atomów wegla, lub Ht i R2 tworza razem rodnik dwuwartosciowy o ogólnym wzorze 2, w którym R', R", R'" i R"", jednakowe lub rózne, oznaczaja atom wodoru, atom chlorowca, grupe nitrowa, rodnik alkilowy lub alkoksylowy zawierajacy 1—5 atomów wegla, rodnik arylowy zawierajacy 6—12 atomów wegla, ewentualnie podstawiony jednym lub kilkoma atomami chlorowca, grupami nitrowymi, rodnikami alkilowymi lub alkoksylo- wymi zawierajacymi 1—5 atomów wegla, przez utlenienie 2-merakaptotiazolu o ogólnym wzorze 3, w którym Ri i R2 maja wyzej podane znaczenie, znamienny tym, ze utlenianie prowadzi sie przy lacznym zastoso¬ waniu tlenu, lub gazu zawierajacego tlen, i chlorku zelaza w srodowisku nasyconego alkoholu alifatycznego zawierajacego 1—10 atomów wegla.
2. Sposób wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze jako alkohol stosuje sie izopropanol.
3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze chlorek zelaza stosuje sie w ilosci 0,1—2 moli na mol 2-merkaptotiazolu.
4. Sposób wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w temperaturze 0—150°C.
5. Sposób wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie pod cisnieniem czastkowym tlenu wynoszacym 0,1—10 barów.
6. Sposób wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze jako chJorek zelaza stosuje sie chlorek zelazowy.
7. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny t y m, ze 2-merkaptobenzotiazol utlenia sie powietrzem i chlorkiem zelazowym w izopropanolu. N N l I c-s-sc i RaA / VC"R* S 5 Wzór i R' RM ¦^ viiII R' Wzór 2 A I CSH Wzór 3 Prac. Poligraf. UP PRL naklad 120+18 Cena 10 zl PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7239514A FR2205900A5 (pl) | 1972-11-08 | 1972-11-08 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL81776B1 true PL81776B1 (pl) | 1975-08-30 |
Family
ID=9106816
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1973166396A PL81776B1 (pl) | 1972-11-08 | 1973-11-08 |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3925401A (pl) |
| JP (1) | JPS5239828B2 (pl) |
| AR (1) | AR201293A1 (pl) |
| AU (1) | AU464873B2 (pl) |
| BE (1) | BE807037A (pl) |
| BR (1) | BR7308593D0 (pl) |
| CA (1) | CA1008453A (pl) |
| CH (1) | CH584710A5 (pl) |
| CS (1) | CS168050B2 (pl) |
| DD (1) | DD107465A5 (pl) |
| DE (1) | DE2355897C3 (pl) |
| ES (1) | ES420375A1 (pl) |
| FR (1) | FR2205900A5 (pl) |
| GB (1) | GB1412898A (pl) |
| IN (1) | IN140355B (pl) |
| IT (1) | IT1001669B (pl) |
| NL (1) | NL7314963A (pl) |
| PL (1) | PL81776B1 (pl) |
| SU (1) | SU511009A3 (pl) |
| ZA (1) | ZA738517B (pl) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4143045A (en) * | 1975-12-03 | 1979-03-06 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Method of preparing dibenzothiazolyl disulfides |
| DE2944225A1 (de) * | 1979-11-02 | 1981-05-07 | Akzo Gmbh, 5600 Wuppertal | Verfahren zur herstellung von dithiazoldisulfiden |
| DE3113298A1 (de) * | 1981-04-02 | 1982-10-21 | Akzo Gmbh, 5600 Wuppertal | Verfahren zur herstellung von dithiazolyldisulfiden |
| US6197890B1 (en) | 1996-07-11 | 2001-03-06 | Bridgestone Corporation | Rubber composition containing SBR rubber, softener and a bis benzothiazolyl disulfide vulcanization accelerator |
| ES2145542T3 (es) * | 1996-07-11 | 2000-07-01 | Bridgestone Corp | Neumatico. |
| EP1277795B1 (en) | 1997-07-11 | 2007-04-04 | Bridgestone Corporation | Pneumatic tire |
| DE19856439A1 (de) * | 1998-12-08 | 2000-06-15 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Dithiazolyldisulfiden |
| CN117720480A (zh) * | 2023-12-20 | 2024-03-19 | 平乡县丰业橡胶助剂有限公司 | 一种高纯度橡胶硫化促进剂dm及其制备方法 |
-
1972
- 1972-11-08 FR FR7239514A patent/FR2205900A5/fr not_active Expired
-
1973
- 1973-10-31 NL NL7314963A patent/NL7314963A/xx unknown
- 1973-11-05 BR BR8593/73A patent/BR7308593D0/pt unknown
- 1973-11-06 SU SU1967998A patent/SU511009A3/ru active
- 1973-11-06 ZA ZA738517A patent/ZA738517B/xx unknown
- 1973-11-06 AU AU62229/73A patent/AU464873B2/en not_active Expired
- 1973-11-06 IN IN2442/CAL/1973A patent/IN140355B/en unknown
- 1973-11-06 JP JP48124885A patent/JPS5239828B2/ja not_active Expired
- 1973-11-06 DD DD174482*A patent/DD107465A5/xx unknown
- 1973-11-06 CA CA185,169A patent/CA1008453A/fr not_active Expired
- 1973-11-07 CS CS7643A patent/CS168050B2/cs unknown
- 1973-11-07 US US413574A patent/US3925401A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-11-07 GB GB5170073A patent/GB1412898A/en not_active Expired
- 1973-11-07 CH CH1561273A patent/CH584710A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-11-07 AR AR250886A patent/AR201293A1/es active
- 1973-11-07 BE BE137513A patent/BE807037A/xx unknown
- 1973-11-08 ES ES420375A patent/ES420375A1/es not_active Expired
- 1973-11-08 PL PL1973166396A patent/PL81776B1/pl unknown
- 1973-11-08 IT IT31086/73A patent/IT1001669B/it active
- 1973-11-08 DE DE2355897A patent/DE2355897C3/de not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2355897A1 (de) | 1974-05-22 |
| BE807037A (fr) | 1974-05-07 |
| CS168050B2 (pl) | 1976-05-28 |
| BR7308593D0 (pt) | 1974-08-29 |
| CH584710A5 (pl) | 1977-02-15 |
| NL7314963A (pl) | 1974-05-10 |
| ES420375A1 (es) | 1976-04-16 |
| GB1412898A (en) | 1975-11-05 |
| IN140355B (pl) | 1976-10-23 |
| JPS4993361A (pl) | 1974-09-05 |
| CA1008453A (fr) | 1977-04-12 |
| SU511009A3 (ru) | 1976-04-15 |
| AR201293A1 (es) | 1975-02-28 |
| DE2355897B2 (de) | 1977-08-11 |
| AU464873B2 (en) | 1975-09-11 |
| ZA738517B (en) | 1974-09-25 |
| IT1001669B (it) | 1976-04-30 |
| DE2355897C3 (de) | 1978-05-11 |
| AU6222973A (en) | 1975-05-08 |
| JPS5239828B2 (pl) | 1977-10-07 |
| US3925401A (en) | 1975-12-09 |
| FR2205900A5 (pl) | 1974-05-31 |
| DD107465A5 (pl) | 1974-08-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4670556A (en) | Process for the production of thiazolyl-2-sulphenamides | |
| PL81776B1 (pl) | ||
| US4182873A (en) | Process for the preparation of thiazolesulphenamides | |
| CA1156238A (en) | Process for the preparation of dithiazole-disulfides | |
| US4558135A (en) | Process for the preparation of dithiazolyl disulfides | |
| US5631371A (en) | Method for the preparation of substituted 3-(phenylimino)-3H-phenothiazines and phenoxazines | |
| US6124467A (en) | Process for the preparation of dithiazolyl disulfides | |
| Gregory et al. | Reactions of 3-Thiocyano-2-butanone. I. The Preparation of 2-Substituted-4, 5-dimethylthiazoles | |
| CA1119604A (en) | Heterocyclic phenyl ethers and process for their manufacture | |
| US5124450A (en) | Process for the preparation of 2-aminodithiothiazoles and 2-aminotrithiothiazoles | |
| PL89452B1 (en) | Thiazolesulphenamides[au6092573a] | |
| US5286870A (en) | Process for the production of bis-benzthiazolyl alkyl sulfenimides | |
| AU674558B2 (en) | Catalytic oxidation process | |
| US3754034A (en) | Process for the nuclear chlorination of aromatic amines in the para position | |
| IL27897A (en) | Preparation of pyrazinoalguanides and pyrazinoamidoguanidines | |
| PL89545B1 (en) | Process for the preparation of thiazole-sulphenamides[au6230673a] | |
| Chang et al. | A general and efficient synthesis of 2-phenylbenzothiazoles from diphenyl disulfides | |
| Mohareb et al. | Activated nitriles in heterocyclic synthesis: A novel synthesis of pyridazine, pyrimidine, pyridine and pyrano [4, 3-b] pyridine derivatives | |
| US4587348A (en) | Process for preparing herbicidal 5-cyano-1-phenyl-N-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide | |
| Fan et al. | Synthesis of novel naphthoquinone fused 1, 3-dithioles | |
| US3673204A (en) | Manufacture of n-2-arylthiazole sulfenamide | |
| GB2116174A (en) | Process for the production of dithiazole disulphides | |
| Samsonov et al. | Synthesis of benzotristriazole. 4-nitrobenzo [1, 2-d: 3, 4-d′] bistriazole and 4, 4′-dicarboxy-5, 5′-1H-1, 2, 3-triazole | |
| Anselme et al. | SYNTHESIS OF TRICYCLIC AND TETRACYCLIC THIAZOLOIMIDAZOLE ACETIC ACIDS | |
| Chrzastek et al. | Nitro derivatives of isomeric methyldiazaphenanthrenes |