PL81418B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL81418B1
PL81418B1 PL1971151122A PL15112271A PL81418B1 PL 81418 B1 PL81418 B1 PL 81418B1 PL 1971151122 A PL1971151122 A PL 1971151122A PL 15112271 A PL15112271 A PL 15112271A PL 81418 B1 PL81418 B1 PL 81418B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
formula
ethyl
compound
triazolyl
methyl
Prior art date
Application number
PL1971151122A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from CH1560870A external-priority patent/CH530424A/de
Application filed filed Critical
Publication of PL81418B1 publication Critical patent/PL81418B1/pl

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
    • A01N57/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing heterocyclic radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6515—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6518—Five-membered rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Srodek szkodnikobójczy Przedmiotem wynalazku jest srodek szkodniko¬ bójczy zawierajacy nowe estry triazolilowe kwasu tiofosfonowego jako substancje czynna.Nowe estry triazolilowe kwasu tiofosfonowego przedstawione sa wzorem 1, w którym Rj oznacza nizszy rodnik alkilowy, rodnik cykloalkilowy lub rodnik fenylowy ewentualnie podstawiony chlorem i/lub bromem, jeden z podstawników R2 i R3 ozna¬ cza atom wodoru, nizszy rodnik alkilowy, rodnjk cykloalkilowy lub rodnik fenylowy ewentualnie podstawiony chlorem, a drugi oznacza grupe o wzo¬ rze 4, w którym R4 oznacza nizszy rodnik alkilowy lub rodnik fenylowy, a R5 oznacza nizszy rodnik alkilowy.Jako nizszy rodnilk alkilowy wymienia sie prosty lub rozgaleziony rodnik o 1—6 atomach wegla, na przyklad rodnik metylowy, etylowy, n-propylowy, izopropylowy, n-.butylowy i n^pentylowy oraz ich izomery. Z rodników cykloalkilowych korzystny jest rodnik cyklopentylowy i cykloheksylowy.Korzystne wlasciwosci maja zwlaszcza zwiazki o wzorze 1, w którym Rt oznacza rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla, rodnik fenylowy, 3-chlorofe- nylowy, 4-chlorofenylowy, 44romofenylowy lub 2,5-dwuchlorofenylowy, R2 oznacza atom wodoru, rodnik fenylowy, rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, R8 oznacza grupe o wzorze 4, w którym R4 oznacza rodnik metylowy, etylowy lub fenylowy, a R5 oznacza rodnik alkilowy o 1—5 atomach wegla.Nowe, estry triazolilowe kwasu tiofosfonowego o 10 15 20 29 39 wzorze 1 wytwarza sie przez reakcje hydroksytria- zolu o wzorze 2, w którym jeden z podstawników X i Y oznacza atom wodoru, nizszy rodnik alkilowy, rodnik cykloalkilowy lub rodnik fenylowy ewen¬ tualnie podstawiony chlorem, a drugi oznacza gru¬ pe hydroksylowa, a Ri ma znaczenie wyzej poda¬ ne, z halogenkiem kwasu tiofosfonowego o wzorze 3, w którym Hal oznacza atom chloru lub bromu, a R4 i R5 rriaja wyzej podane znaczenie, w obecnos¬ ci srodka wiazacego kwas, albo przez reakcje soli z metalem hydroksytriazolu o wzorze 2 z halogen¬ kiem kwasu tiofosfonowego o wzorze 3.Jako sole hydroksytriazoli o wzorze 2 stosuje sie korzystnie sole metali alkalicznych, mozna jednak stosowac równiez inne sole, na przyklad sole jedno- wartosciowych metali ciezkich.Jako srodki wiazace kwas stosuje sie na przy¬ klad zasady, takie jak aminy trzeciorzedowe, jak trójetyloamina, dwumetyloanilina, pirydyna, zasady pirydynowe, zasady nieorganiczne, jak wodorotlen¬ ki i weglany metali alkalicznych i metali ziem. al¬ kalicznych, zwlaszcza weglan sodu i potasu.Reakcje prowadzi sie korzystnie w srodowisku rozpuszczalnika lub rozcienczalnika obojetnego wo¬ bec skladników reakcji. Stosuje sie na przyklad weglowodory aromatyczne, takie jak ibenzen, toluen, benzyny, chlorowco-weglowodory, takie jak chloro- benzen, wielochlorobenzeny, bromobenzen, chloro¬ wane alkany o 1—3 atomach wegla, etery, jak dio¬ ksan, czterowodorofuran, estry, jak octan etylu, ke- 81 41881418 3 '4 tony, jak metyloetyloketon, dwuetyloketon, nitryle 1-etylotiofosfonian 0-ct^lo^0-[X-/2'^hlopofenyla/- itp. -5-metylo-l,2,4-triazolilu-3] o n^Q- 1,5631;¦ y .Do objetych ogólnym wzorem 1 i wytworzonych 1-etylotiofosfonian 0-etylo-0TJl-/3Vchloroienylo/- omówionym wyzej sposobem substancji czynnych -l,2,4Ttriazolilu-3] o temperaturze topnienia 54— zaliczaja siemp.: 5 —64°C; etylotiofosfonian 0-etylo-0-/l-metylo-3-fenylo- 1-etylotiofosfonian O-etylo-O-tl-^-chlorofenylo/- -l,2,4-triazólilu-5/o nD20=l,5595; -5-metylo-l,2,4-triaizoliiu-3] o nD20=l,5520r: etylotiofosfonian 0-etylo-0-/l-izopropylo-l,2,4- 1-etylotiofosfonian 0-etylo-0-[l-/4'-chlorofenylo/- -triazolilu-5/ o nD20=l,4980; -l,2,4-triazolilu-3] o nD20=l,5591; etylotiofosfonian 0-etylo-0-/l-fenylo-5-metylo- 10 1-etylotiofosfonian O-etylo-O-Il^-chlorofenylo/- -l,2,4-triazolilu-3/ o nD20=l,5586; -5-metylo-l,2,4-triazolilu-3] o nD20=l,5535; etylotiofosfonian 0-metylo-0-/l-fenylq-l,2,4-tria- etylotiofosfonian 0-etylo-Ó-[l-/2,,5'-dwuchlorofe- zolilu-3/ o nD20=1,5761; nylo/-l,2,4-triazolilu-3] o temperaturze topnienia etylotiofosfonian 0-etylo-0-/l-izopropylo-l,2,4-tria- 42—43°C; zolMu-3/ o nD20=1,4980; 15 etylotiofosfonian 0-etylo-0-[l-/2,,5,-dwuchlorofe- etylotiofosfonian 0-etylo-0/l-etylo-l,2,4-triazolilu- nyloZ-S-metylo-l^-triazolilu-S^ o temperaturze -3/o nD20=l,5059; topnienia 81—82°C; etylotiofosfonian 0-et#lo-0/l-izopropylo-5-metylo- etylotiofosfonian 0-etylo-0-[l-/3,-chloirofenylo/-5- -l,2,4-triazolilu-3/ o nD20j=l,4980; -izopropylo-l,2,4-triazolilu-3] o nD20=l,5565; etylotiofosfonian O-etylo-O^/l-cykloheksylo-1,2,4- 20 etylotiofosfonian 0-etylo-0-/l-fenylo-5-etylo-l,2,4- -triazolilu-3/ o nD20=1,5078; -triazolilu-3/ o nD20=1,5462; etylotiofosfonian 0-etylo-0-/l-cyklopentylo-l,2,4- etylotiofosfonian 0-etylo-0-[4'-bromofenylo/-5- -triazolilu-3/ o nD20=l,5154; -metylo-l,2,4-triazoliIu-3] o nD20=1,5471; etylotiofosfonian 0-etylo-0-/l-n-prqpylq-1,2,4-: metylotiofosfonian 0-metylo-0-/l-fenylo-1,2,4- triazolilu-3/o np20,=1,4936; * 25 -triazolilu-3/; etylotiofosfonian 0-etylo-0-/l-fenylo-l,2,4-triazo- metylotiofosfonian 0-:metyio-0-/l-fenylo-5-mety- lilu-3/ o temperaturze topnienia 31—34°C; lo-li2,4-triazolilu-3/; etylotiofosfonian 0-etylo-0-/l-metylo-3-fenylo- metylotiofosfonian 0-mietylo-0-[l-/3,-chlorofeny- -l,2,4-triazolilu-5/ o nD20=l,5595; lo/-5-metylo-l,2,4-triazolilu-3]; etylotiofosfonian 0-etylo-0-/l-II-rzed.butylo-l,2,4- 31 metylotiofosfonian 0-metylo-0-/l-izopropylo-l,2,4- - triazolilu-3/o nD20=1,4933; -triaizolilu-3/; etylotiofosfonian 0-etylo-0-[l-/2'-metylobutylo/- metylotiofosfonian 0-metylo-0-/l^propylo-1,2,4- -l,2,4-triazolilu-3] o nD20=1,4929; -triazolilu-3/; etylotiofosfonian 0-etylo-0-/l-n-heksylo-l,2,4- metylotiofosfonian 0-etylo-0-/l-fenylo-l,2,4-tria- - triazolilu-3/ o nD20=1,4900; 35 zolilu-3/; : etylotiofosfonian 0-etylo-0-/l-izobutylo-l,2,4-tria- metylotiofosfonian 0-etylo-0-/l-fenylo-5-metylo- zolilu-3/o nD20=1,4930; -l,2,4-triazolilu-3/; etylotiofosfonian Ó-etylo-0-/l-etylo-5-fenylo-l,2,4- metylotiofosfonian 0-etylo-[l-/3,-chlprofenylo/-5- -triazolilu-3/ o nD20=l,5492; -metylo-1,2,4-triazolilu-3]; fenyiotiofosfonian 0-etylo-0-/l-etylo-l,2,4-tria- 46 metylotiofosfonian 0-etylo-0-/l-izopropylo-l,2,4- zolilu-3/ b nD20=1,5536; -triazolilu-3/; etylotiofosfonian 0-etylo-0-/l-etylo-5-metylo-l,2,4- metylotiofosfonian 0-etylo-0-/l-propylo-1,2,4- - triazolilu-3/o nD20=1,4979; -triazolilu-3/; metylotiofosfonian 0-n-propylo-0-/l-izopropylo- metylotiofosfonian 0Hpropylo-0-/l-fenylo-l,2,4- -l,2,4-triazolilu-3/ o nD20=1,4963; 45 -triazolilu-3/; metylotiofosfonian 0-n-propylo-0-/l-izopropylo-5- metylotiofosfonian 0-propylo-0-[l-/3'-chlorofeny- -metylo-l,2,4-triazolilu-3/ o nD20=1,4944; lo/-5-metylo-l,2,4-triazolilu-3]; metylotiofosfonian 0-n-propylo-0-/l-fenylo-5- metylotiofosfonian 0-propylo-0-/l-propylo-l,2,4- -metylo-l,2,4-triazolilu-3/ o nD20=1,5509; -'triazolilu-3/; etylotiofosfonian 0-etylo-0-/l-n-butylo-l,2,4-tria- 56 metylotiofosfonian 0-butylo-0-/l-fenylo-l,2,4-tria- zolilu-3/ onD20=l,4978;. zolilu-3/; etylotiofosfonian 0-etylo-0-/l-II-rzed.pentylo- metylotiofosfonian 0-butylo-0-/l-fenylo-5-mety- -l,2,4^triazolilu-3/o nD20=1,4912; lo-l,2,4-triazolilu-3/; 1-etylotiofosfonian 0-etylo-0-/l-II-rzed.heksylo- metylotiofosfonian O-butylo-O-tl-^-chlorofeny- -l,2,4-triazoliIu-3/ o nD20=l,4939; 5§ lo/-5-metylo-l,2,4-triazolilu-3]; 1-etylotiofosfonian 0-etylo-0-/l-II-rzed.neoheksy- metylotiofosfonian 0-butylo-0-/l-izopropylo-l,2,4- lo-l,2,4-triazolilu-3/ o nD20=1,4939; -triazolilu-3/; i-etylotiofosfonian 0-etylo-0-/l-etylopropylo-l,2,4- metylotiofosfonian 0-butylo-0-/l-propylo-l,2,4- -triazoliiu-3/o nD20s=1,4932; triazolilu-3/; 1-etylotiofosfonian 0-etylo-0-/l-izopropylo-5-ety- «• metylotiofosfonian 0-izopropylo-0-/l-fenylo-l,2,4- lo-l,2,4-triazolilu-3/ o nD20=1,4971; -triazolilu-3/; 1-etylotiofosfonian 0-etylo-0-/l,5-dwuizopropylo- metylotiofosfonian 0-izopropylo-0-/l-fenylo-5- -l,2,4-triazolilu-3/ o nD20=l,4952; -metylo-l,2,4-triazolilu-3/; 1-etylotiofosfonian 0-etylo-0-[l-/2'- -l,2,4-triazolilu-3] o nD20=l,5602; 05 nylo/-5-metylo-l,2,4-triazolilu-3];81418 6 metyiotiofosfonian 0-izopropylo-0-/l-izopropyló- -l,2,4-triazolilu-3/; metyiotiofosfonian 0-izopropylo-0-/l-propylo-l,2,4- -triazolilu-3/; metyiotiofosfonian 0-n-pentylo-0-/l-fenylo-l,2,4- -triazolilu-3/; metyiotiofosfonian 0-n-pentylo-0-/l-fenylo-5-me- tylo-l,2,4-triazolilu-3/; metyiotiofosfonian 0-n-pentylo-0-[l-/3'-chlorofe- nylo/-5-metylo-l,2,4-triazolilu-3]; metyiotiofosfonian 0-nHpentylo-0-/l-izopropylo- -l,2,4-triazolilu-3/; metyiotiofosfonian 0-n-pentylo-Ó-/l-propylo-l,2,4- -triazolilu-3/; etylotiofosfonian 0-n-pentylo-0-/l-fenylo-l,2,4- -triazolilu-3/; etylotiofosfonian O-n-pentylo-O^/l-fenylo-5-me- tylo-l,2,4-triazolilu-3/; etylotiofosfonian O-n-pentylo-O-tl-ZS^hlorofeny- lo/-5-metylo-l,2,4-triazolilu-3]; etylotiofosfonian 0-n-pentylo-0-/l-izopropylo- -l,2,4-triazolilu-3/; etylotiofosfonian 0-n-pentylcM0-/l-propylo-1,2,4- -triazolilu-3 oraz fenylotiofosfonian 0-metylo-0-/l- -fenylo^l,2,44;riazolilu-3/.Stosowane jako zwiazki wyjsciowe zwiazki o wzo¬ rze 2 sa w czesci znane i mozna je wytwarzac zna¬ nymi metodami. Zwiazki te otrzymuje sie ha przy¬ klad przez reakcje odpowiednio podstawionego se- mikarbazydu z estrem etylowym kwasu ortokarbo- ksylowego, na przyklad z estrem etylowym kwasu ortomrówkowego, albo przez acylowanie odpowie¬ dnio podstawionego semikarbazydu i nastepne za¬ mykanie pierscienia w srodowisku zasadowym (np.J. B. Chem. Ber. 56, 1797). Odpowiednio wytwarza sie nastepujace zwiazki stanowiace w omawianym wyzej sposobie wytwarzania zwiazków o wzorze 1 substancje wyjsciowe objete ogólnym wzorem 2: zwiazek o wzorze 6,-.o temperaturze topnienia 310°C z rozkladem; zwiazek o wzorze 7, o temperaturze topnienia 216—218QC; zwiazek ó wzorze 8, o temperaturze topnienia 322°C; zwiazek o wzorze 9, o temperaturze topnienia 320^-322°C; zwiazek o wzorze 10* o temperaturze topnienia 216—217°C; ' zwiazek o wzorze 11, o temperaturze topnienia 268—271°C; zwiazek o wzorze 12, o temperaturze topnienia 168—171°C; zwiazek o wzorze 13, o temperaturze topnienia 190°C; zwiazek o wzorze 14, o temperaturze topnienia 228—245°C z rozkladem; oraz zwiazek o wzorze 5, o, temperaturze topnienia 170—172°C.Substancje czynne o wzorze 1 nadaja sie do zwal¬ czania najróznorodniejszych szkodników zwierze¬ cych i roslinnych.Dzialaja one zwlaszcza na wszystkie stadia roz¬ wojowe, takie jak jaja, larwy i poczwarki owadów i przedstawicieli rzedu Acarina, takich jak rozto¬ cza i kleszcze. T Zwiazki o wzorze 1 mozna stosowac na przyklad przeciwko nastepujacym owadom i przedstawicie¬ lom rzedu Acarina: . owady z rodziny Teltigonidae, Gryllidae, Gryllo- talpidae, Blattidae, Peduviidae, Phyrrhocoriae, Ci- 5 micidae, Delphacidae, Aphididae, Diaspididae, Pseu- dococcidae, Scarabaeidae, Dermestidae, Coccinelli- dae, Tenebrionidae, Chrysomelidae, Bruchidae, Ti- neidae, Noctindae, Lymantriidae, Pyralidae, Culi- cidae, Tipulidae, Stomoxydae, Trypetidae, Muscidae, io Calliphoridae i Pulicidae.Roztocza z rodziny Ixodidae, Argasidae, Tetrany- chidae i Dermanyssidae.Do szczególnie korzystnych substancji czynnych o wzorze 1 zaliczaja sie nowe zwiazki o wzorach 15 15—26.Owadobójcze i roztóczobójcze dzialanie srodków wedlug wynalazku mozna znacznie rozszerzyc i do¬ pasowac do okolicznosci przez dodanie innych in¬ sektycydów i/lub akarycydów. 2* Jako dodatki nadaja sie na przyklad miedzy in¬ nymi nastepujace substancje czynne: bezwodnik kwasu bis-0,0-dwuetylofosforowego (TBPP), fosfo- nian dwumetylo-/2,2,2-trójcnloro-l-hydroksyetylo- wy/ (TRICHLOROFON), fosforan l,2-dwubromo-2,2- 25 -dwuchloroetylodwumetylowy (NALED), fosforan 2,2- -dwuchlorowinylodwumetylowy (DICHLÓRPHOS), fosforan 2-metoksykarbamylo-1-metylowinylodwu- metylowy (MEYINPHOS), cis-fosforan dwumetylo- -l-metylo-2-/metylokarbamylo/-winylowy (MO- 30 NOCROTOPHOS), N,N-dwumetyloamid kwasu cis-3-/dwumetoksyfosfinyloksy/-krotonowego (DIC- ROTOPHOS), fosforan 2-chloro-2-dwuetylokarba- mylo-1-metylowinylodwumetylowy (PHOSPHAMI- DON), tiofosforan 0,0-dwuetylo-0-/lub-S-/-2-/etylo- 35 tio/-etylowy (DEMETON), dwutiofosfofan S^etyld- tioetylo-0,0-dwumetylowy (THIOMETON), dwutio-* fosforyn 0,0-dwuetylo-S-etylotiometylowy (PHORA- TE), dwutiofosforan 0,0-dwuetylo-S-2-/etylotio/-ety- lowy (DISULFOTON), tiofosforan 0,0-dwumetylo- 40 -S-2-/etylosulfinylo/-etylowy (OXYD£METONMET-.HYL), dwutiofosforan 0,0-dwumetylo-S*/l,2-dwukar^ boetOksy/-etylowy {MALATHION), SyS-metyleno- -bis-dwutiofosfóran 0,0,0,0^czteroetylowy (STHION); dwutiofosforan 0-etylo-S,S-dwupropylowy, dwutió- 45 fosforan 0,0-dwurnetylo-S-/N-metylO-N-formylokar- bamylometylówy/ (FORMOTHION), dwutiofosfo¬ ran 0,0^dwumetyló-S-/N-metylokarbamylometylo- wy/ (DIMETHOAT), tiofosforan 0,0-dwumetylo-O- -p-nitrofenylowy 50 foran O,0-dwuetylo-0-p-nitrofosforan (PARAT- HION), tiofosfonian 0-etylo-O-p-nitrofenylowy (EPN), tiofosforan 0,0-dwumetylo-0-/4-nitro-m^toli- lowy/ (FENITROTHION), tiofosforan 0,0-dwumety- lo-0-2,4,5-trójchloroetylowy (RONNEL), tiofosfonian 55 0-etylo-2,4,5-trójchlorofenyloetylowy (TRICHL.ORO- NAT), tiofosforan 0,0-dwumetylo-0-2,5-dwuchloro-4- -bromofenylowy (BROMOPHOS), tiofosforan 0,0- -dwumetylo-0-/2,5-dwuchloro-4-jodofenylowy/ (JO- DOFENPHOS), amidofosforan 4-III-rzed.butylo-2- eo -chlorofenylo-N-metylo-O-metylowy (CRUFOMAT), tiofosforan 0,0-dwumetylo-0-/3-metylo-4-metylotio- fenylowy/ (FENTHION), fosforan izopropyloamino- -0-etylo-0-/4^metylotio-3-metylofenylowy/, tiofosfo¬ ran 0,0-dwuetylo-O-p-metylosulf inyloMenylowy 65 (FENSULFOTHION), tiofosforan 0Hp-/dwumetyló-81418 7 8 sulfamido/-fenylo-0,0-dwumetylowy (FAMPHUR), O^-tiodwu-p-fenylenotiofosforan 0,0,0,,0'-czterome- tylowy, dwutiofosfonian 0-etylo-S-renyloetylowy, fosforan 0,0-dwumetylo-0-/a-metylobenzylo-3-hy- droksykrotonylowy/, dwuetylofosforan 2-chloro-l- -/2,4-dwu-chlorofenylo/-winylowy (CHLORFENVIN- PHOS), dwumetylofosforan 2-chloro-1-/2,4,5-trój- chlorofenylo/-winylowy, 0,0-dwuetylotiofosforan 0- -[2-chloro-l-/2,5-dwuchlorofenylo/]-winylowy, tio¬ fosforan fenyloglioksylonitryloksymo-0,0-dwue tylo¬ wy (PHOXIM), tiofosforan 0,0-dwuetylo-0-/3-chloro- -4-metylo-2-keto-H-l-benzopiran-7-ylowy/ (COU- MAPHOS), 2,3-p-dioksanoditiolo-S,S-bis-/0,0-dwu- etylodwutiofosforan/ (DIOXATHIQN), dwutiofosfo- ran 5-/6-chloro-2-keto-3-benzoksazolinylo/-metylo- -0,0-dwuetylowy (PHOSALON), 2-/dwuetoksyfosfi- nyloimino/-l,3-ditiolan, dwutiofosforan 0,0-dwuime- tylo-S-2-metoksy-l,3,4-tiadiazolo-5-/4H/-onylo-/4/- -metylowy, dwutiofosforan 0,0-dwumetylo-S-ftalimi- dometylowy (IMIDAN), tiofosforan 0,0-dwuetylo-O- -/3,5,6-trójchloro-2-pirydylowy/, tiofosforan 0,0-dwu- etylo-O-2-pirazynylowy (THIONAZIN), tiofosfo¬ ran 0,0-dwuetylo-0-/2-izopropylo-4-metylo-6-piry- midylowy/ (DIAZINON), tiofosforan 0,0-dwuetylo- -0-/2-chinoksalilowy/, dwutiofosfran 0,0-dwumetylo- -S-/4-ketó-l^,3^benzotriazyn-3-/4H/-ylometylowy (AZINPHOSMETHYL), dwutiofosforan 0,0-dwuety- lo-S-/4-keto-l;2,3-benzotriazyn-3-/4H/-ylometylowy/ (AZINPHOSAETHYL), 0,0-dwumetylodwutiofosfo- ran S-/4,6-dwuamino-s-triazyn-2-ylo/-metylowy (MENAZON), tiofosforan 0,0-dwumetylo-0-/3-chloro- -4-nitrofenylowy/ (CHLORTHION), tiofosforan 0,0- -dwumetylo-0- /lub-S-/ -2-/etylotioetylowy/ (DEME- TON-S-METHYL), chlorek 2-/0,0-dwumetylofosfo- rykHtiometylo/-5-metoksy-pirono-4-3,4-dwuchloro- benzylo-trójfenylofosfoniowy, dwutiofosforan 0,0- dwuetylo-S-/2,5^dwuchlorofenylotiometylowy/ (PHENKAPTON), 0-/4-metylokumarynylo-7/-tiofos- foran 0,0-dwuetylowy (POTASAN), S-amino-bis- -/dwumetyloamido/-fosfinylo-3-fenylo-l,2,4-triazol "(TRIAMIPHOS), N-metylo-5-/0,0-dwumetylotiofos- fcrylo/-3-tiawaleramid (VAMIDOTHION), 0-/2-dwu- metyloamino-4-metylopiramidylo-6/-tiofosforan 0,0- -tiwuetylowy (DIOCTHYL), tiofosforan 0,0-dwume- tylo-S-/metylokarbamylometylowy/ tiofosfonian 0-etylo-0-/8-chinolinylo/-fenylowy (O- XINOTHIOPHOS), amidotiofosforan 0-metylo-S- metylowy (MONITOR), benzotiofosfonian 0-metylo- -W2,5-dwuchloro-4-bromofenylowy/ (PHOSVEL), dwutiopirofosforan 0,0,0,0-czteropropylowy, 3-/dwu- metoksyfosfinyloksy/-N-metylo-N-metoksy-cis-kro- tcnamid, dwutiofosforan 0,0-dwunietylo-S-/N-etylo- karbamylometylowy/ (ETHOATMETHYL), dwutio¬ fosforan 0,0-dwuetylo-S-/N-izopropylakarbamylo- metylowy/ (PROTHOAT), dwuetylotiolofosforan S- -N-/l-cyj ano-l-metyloetylo/-karbamyloetyIowy (CY- * ANTHOAT), dwutiofosforan S-/2-acetamidoetylo/- -0,0-dwumetylowy, szesciometylotr6jamid kwasu fosforowego (HEMPA), tiofosforan 0,0-dwumetylo- -0-/2-chloro-4-nitrofenylowy (DICAPTHON), tiofos¬ foran 0,0-dwumetylo-O-p-cyjanofenylowy (CYA- NOX), tiofosfonian O-etylo-0-p-cyjanofenylowy, tio¬ fosforan 0,0-dwuetylo-0-2,4-dwuchlorofenylowy (DICHLORFENTHION), amidotiofosforan 0-2,4-dwu- chlorofenylo-0-metyloizopropylowy,, tiofosforan 0,0- -dwuetylo-0-2,5-dwuchloro-4-bromofenylbwy (BRO- MOPHOS-AETHYL), fosforan dwumetylo-p-/mety- lotio/-fenylowy, tiofosforan 0,0-dwumetylo-O-p-sul- famidofenylowy, tiofosforan 0-p-/chlorofenyló/-azo- 5 fenylo-0,0-dwumetylowy (AZOTHOAT), dwutiofos¬ fonian O-etylo-S-4-chlorofenylo-etylowy, dwutiofos¬ fonian O-izobutylo-S-p-chlorofenylo-etylowy, tio¬ fosforan 0,0-dwumetylo-S-p-chlorofenylowy, dwu¬ tiofosforan 0,0-dwumetylo-S-/p-chlorofenylotiomety- io Iowy/, dwutiofosforan 0,0-dwuetylo-p-chlorofenylo- tiometylowy (CARBOPHENOTHION), tiofosforan 0,0-dwuetylo-S-p-chlorofenylotiometylowy, dwutio¬ fosforan 0,0-dwumetylo-S-/karboetoksy-fenylomety- lowy/ (PHENTHOAT), dwutiofosforan 0,0-dwuety- 15 lo-S-/kartx)fluoroetoksy-fenylometylowy/, dwutio¬ fosforan 0,0-dwumetylo-S-/karboizopropoksy-feny- lometylowy/, tiofosforan 0,0-dwuetylo-7-hydroksy- -3,4-czterometylenokumarynylu (COUMITHOAT), 2-siarczek 2-metoksy-4-H-l,3,2-ibenzodioksafosfory- ny, tiofosforan 0,0-dwuetylo-0-/5-fenylo-3-izooksazo- lilu/, 2-/dwuetoksyfosfinyloimino/-4-metylo-l,3-d'itio- lan, tlenek tris-/2-metylo-l-azyrydynylo/-fosfiny (METEPA), dwutiofosforan S-/2-chloro-l-ftalimido- etylo/-0,0-dwuetylowy, fosforan N-hydroksynaftali- midodwuetylowy, fosforan dwumetylo-3,5,6-trój- chloro-2-pirydylowy, tiofosforan 0,0-dwumetylo-0- -/3,5,6^trójchloro-2-pirydylowy/, tiolofosforan S-2- -/etylosulfonylo/-etylo-dwumetylowy (DIOXYDE- METON-S-METHYL), dwutiofosforan^ dwuetylo-S- -/etylosulfinylo/-etylowy (OXYDISULFOTON), bez¬ wodnik kwasu bis-0,0-dwuetylotiofosforowego (SUL- FOTEP), fosforan dwumetylo-l,3-dwu-/karbometo- ksy/-l-propen-2-ylowy, fosfonian dwumetylo-/2,2,2- -trójchloro-l-butyroiloksyetylowy/ (BUTÓNAT), fosforan 0,0-dwumetylo-0-/2,2-dwuchloro-l-meto- ksywinylowy/, bis-/dwumetyloamido/-fluorofosforan (DIMEFOX), chlorek 3,4-dwuchlorobenzylo-trójfeny- lofosfoniowy, dwutiofosforan dwumetylo-N-meto- ksymetylokarbamylometylowy (FORMOCARBAM), fosforan 0,0-dwuetylo-0-/2,2-dwuchloro-l-chloroeto- ksywinylowy/, fosforan 0,0-dwumetylo-0-/2,2-dwu- chloro-1-chloroetoksywinyIowy/, dwutiolofosforan 0-etylo-S,S-dwufenylowy, dwutiofosfonian 0-etylo- -S-benzylo-fenylowy, tiolofosforan 0,0-dwuetylo-S- -benzylowy, dwutiofosforan 0,0-dwumetylo-S-/4- -chlorofenylotiometylowy/, (METHYLCARBOPHE- NOTHION), dwutiofosforan 0,0-dwumetylo-S-/ety- lotiometylowy), aminofluorofosforan dwuizopropy- lowy (MIPAFOX), dwutiofosforan 0,0-dwunietyló- -S-/morfolinylokarbamylometylowy/ (MORPHOT- HION), fosforan bis-metyloamidofenylowy, dwu¬ tiofosforan 0,0-dwumetylo-S-/benzenosulfonylowy/, tiofosforan 0,0-dwumetylo-/S i 0/-etylosulfinyloety- lowy, fosforan 0,0-dwuetylo-0-4-nitrofenylowy, dwusiarczek trójetoksy-izopropoksy-bis-/tiofosfiny- Iowy/, 2-tlenek-2-metoksy-4H-l,3,2-toenzodioksafos- foryny, osmiometyloamid kwasu pirofosforowego* (SCHRADAN), bis-/dwumetoksytiofosfinylosulfido/- -fenylometan, N,N^',N,-cziteronietylodwuamidoflu- orofosforan (DIMEFOX), metanotiofosfonian 0-feny- lo-0-p-nitrofenylowy (COLEP), N-metyloaimidotio- fosforan 0-metylQ-0-/2-chloro-4-III-rzed.butylo-fe- nylowy/ (NARLENE), tiofosfonian 0-etylo-0-/2,4- -dwuchlorofenylo/-fenylowy, tiofosforan 0,0-dwuety- lo-0-/4-metylotio-3,5-dwumetylofenylowy/, clwu- 25 30 35 40 45 50 55 6081418 1Q siarczek 4,4'-bis-/0,0-dwumetylotiofosforyloksy/- -dwufenylowy, fosforan 0,0-dwu-/|3-chloroetylo/-0- -/3-chloro-4-metylo-kumarynylu-7/, dwutiofosforan S-/l-ftalimidoetylo/-0,0-dwuetylowy, tiofosfo- ran 0,0-dwumetylo-0-/3-chloro-4-dwuetylosulfamy- lofenylowy/, amidotiofosforan 0-metylo-0-/2-karbo- izopropoksyfenylowy/, 5-/0,0-dwunietylofosforylo/- -6-chlorobicyklo-/3,2,0/-heptadien-l,5, amidotiofos¬ foran 0-metylo-0-/2-izopropoksykarbonylo- 1-mety- lowinylo/-etylowy.Pochodne kwasu karbaminowego: N-metylokarba- minian 1-naftylowy (CARBARYL), karbaminian 2- -butylo-4-'chlorofenylowy, N-metylokarbaminian 4- -dwumetyloamiTio-3-tolilowy (AMINOCARB), N- -metylokarbaminian 3-metylotio-3,5-ksylilowy (METHIOCARB), N-metylokarbaminian 2-chlorofe- nylowy (CPMC), N,N-dwumetylokarbaminian 1- -/dwumetylokarbamylo/-5-metylo-3-pirazolilu (DI- METHILAN), N-metylokarbaminian 2,3-dwuwodo- ro-2,2-dwumetylo-7-benzofuranylu (CARBOFU- RAN), 0-/metylokarbamylo/-oksym 2-metylo-2-me- tylctiopropionaldehydu (ALDICARB), N-metylokar¬ baminian 8-chinaldylu i jego sole, N-metylokarba¬ minian 3-izopropylo-5-metylofenylowy (PROME- CARB), N-metylokarbaminian 2-/l,3-dioksolan-2- -ylo/-fenylowy (DIOXACARB), N-metylokarbami¬ nian 2-/4,5-dwumetylo-l,3-dioksolan-2-ylo/-fenylo- wy, N-metylokarbaminian 2-/l,3-ditiolan-2-ylo/-fe- nylowy, N,N-dwumetylokarbaminian 2-/l,3-ditiolan- -2-ylo/-fenylowy, N-metylokarbaminian 2-izopropo- ksyfenylowy (APROCARB), N-metylokarbaminian 4-dwualliloamino-3,5-ksylilu (ALLYXICARB), N,N- -dwumetylokarbaminian l-izopropylo-3-metylopi- razol-5-ylowy (ISOLAN), 1-metylotio-etyloimino- -N-metylokarbaminian (METHOMYL), N-metylo¬ karbaminian 2-/propargiloetyloamino/-fenylowy, N- -metylokarbaminian 2-/ipropargilometyloamino/-fe- nylowy, N-metylokarbaminian 2-/dwupropargiloa- mino/-fenylowy, N-metylokarbaminian 3-metylo-4- -/dwupropargiloaminoZ-fenylowy, N-metylokarbami¬ nian 3,5-dwumetylo-4-/dwupropargiloamiino/-feny- lowy, N-metylokarbaminian 2-/allilo-izopropyloami- no/-fenylowy.Nitrofenole i ich pochodne: 4J6-dwunitro-6-mety- lofenol i sól sodowa (Dinitrocresol), dwunitrobuty- lofenol i sól z 2,2,,2,,-tr6jetanoloamina, 2-cyklohek- sylo-4,6-dwunitrofenol (Dinex), krotonian 2-/l-me- tyloheptylo/-4,6-dwunitrofenylowy (Dinocap),. 2-II- -rzed.butylo-4,6-dwunitrofenylo-3-metylobutenian (Binapacryl), cyklopropionian 2-II-rzed.butylo-4,6- -dwunitrofenylowy, weglan 2-II-rzed.butylo-4,6- -dwunitrofenyloizoipropylowy (Dinobuton).Rózne: pyretryna I, pyretryna II, 3-allilo-2-mety- lo-4-keto-2-cyklopenten-l-ylo-chryzantemian (Alle- thrin), ichryzantemian 6-chloropiperonylu (Barthrin), chryzantemian 2,4-dwumetylobenzylu (Dimethrin), chryzantemian 2,3,4,5-czterowodoroftalimidometylo- wy, siarczek 4-chlorobenzylo-4-chlorofenylowy (Chlorbensid), 6-metylo-2-keto-l,3-dwutiolo-/4,5-b/- -chinoksalina (Quinome1;hionat), /cis+trans/chryzan- temo-monokarboksylan /l/-3-/2-furfurylo/-2-metylo- -4-keto-cyklopent-2-enylowy/l/ (Furethrin), 2-piwa- loilo-indan-l,3-dion (Pindon), N,-/4-chloro-2-mety- lofenylo/-N,N-dwumetyloformamidyna (Chlorophe- namidin), siarczek 4-chlorobenzylo-4-fluorofenylowy (Fluorbenside), 5,6-dwuchloro-l-fenoksykarbanylo- -2-trójfluorometylo-benzimidazol (Fenozaflor), p- -chlorofenylo-p-chlorobenzenosulfonian (Ovex), p- -chlorofenylo-benzenosulfonian (Fenson), sulfon p- 5 -chlorofenylo-2,4,5^trójchlorofenylowy (Tetradifon), siarczek p-chlorofenylo-2,4,5-trójchlorofenylowy (Tetrasul), siarczek p-chlorobenzylo^p-chlorofenylp- wy (Chlorbenside), 2-tio-l,3-dwutiolo-/5,6/-chino- ksalina (Thiochinox), siarczyn prop-2-ynylo-/4^III- 10 -rzed.butylofenoksy/-cykloheksylowy (Propargil).Ponadto nowe zwiazki o wzorze 1 posiadaja wy¬ bitnie dobre wlasciwosci nicieniobójcze i dlatego mozna je stosowac na przyklad do zwalczania na¬ stepujacych nicieni — pasozytów roslin: Meloido- 15 gyne spp., Heterodera spp., Ditylenchus spp., Pra- tylenchus spp., Paratylenchus spp., Anguina spp., Helicótylenchus spp., Tylenchorhynchus spp., Roty- lenchulus spp., Tylenchulus semipenetrans, Radop- holus similus, Belonolaismus spp., Trichodorus 20 spp., Longidorus spp., Aphelenchoides spp., Xiphi- nema spp., Zwiazki o wzorze 1 obok wymienionych wyzej wlasciwosci wykazuja przy stosowaniu bardzo nie¬ wielkich ilosci korzystne dzialanie przeciwko przed- 25 stawicielom Thallophyta.Niektóre z tych zwiazków wykazuja wlasciwosci bakteriobójcze, przede wszystkim jednak dzialaja one przeciw grzybom, zwlaszcza przeciw nastepuja¬ cym klasom, rzedom i gatunkom fitopatogennych 30 grzybów: Oomycetes, takie jak Plasmodiophora, Ap- hanomyces, Pythium, Phytophthora, na przyklad Phytophthora infestans, Phytophthora cactorum, Plasmopara, na przyklad Plasmopara viticola, Bre- mia, na przyklad Bremia lactucae, Peronospora, na 35 przyklad Peronospora tabacina, Pseudoperonospo- ra, na przyklad Pseudoperonospora humuli. Zygo- mycetes, takie jak Rhizopus.Ascomycetes, jak Eurotiales, takie jak Aspergil¬ lus, Penicillium, na przyklad Penicillium digitatum, 4U Penicillium italicum; Taphrinales, takie jak Taphri- na, na przyklad Taphrina deformans; Erysiphales, takie jak Erysiphes, na przyklad Erysiphes cicho- racearum, Erysiphes graminis, Podsphaera leuco- tricha, Sphaerotheca, na przyklad Sphaerotheca 45 pannosa, Uncinula, na przyklad Uncinula necator; Helotiales, takie jak Monilinia na przyklad Monili- nia (Sclerotinia) fructicola, Monilinia laxa; Diplo- carpon, na przyklad Diplocarpon rosae, Pseudope- ziza; Sphaeriales, takie jak Nectria, na przyklad 50 Nectria galligena, Ceratocystis; Pseudophaeriales, takie jak Venturia, na przyklad Venturia inaeaualis, Mycosphaerella, Ophiobolus, na przyklad Ophiobo- lus graminis, Cochliobolus, na przyklad Helminthos- porium miyabeanus, Cercospora, na przyklad Cer- 55 cospora beticola, Cercospora musae.Basidiomycetes, takie jak Aphyllophorales, PeJ- licularia, na przyklad Pellicularia filamentora' = = Rhizoctonia solani; Uredinales, takie jak Pucci- nia, na przyklad Puccinia triticina, Uromyces, ha 60 przyklad Uromyces phaseoli, Hemileia, na przyklad Hemileia vastatrix, Cronartium, na przyklad Cro- nartium ribicola, Phragmidium, na przyklad Phra- gmidium subcorticium, Gymnosporangium.Denteromycetes = Fungi imperfecti, takie jak Pi¬ es ricularia, na przyklad Piricularia oryzae, Corynes-81 11 pora, Thielaviopsis, Clasterosporium, Bortrytis, na przyklad Bortrytis cinerae, Cladosporium, Alterna- ria, na przyklad Alternaria solani, Vertieillium, na przyklad Verticillium alboatrum, Phialophora; Me- lanconiales, takie jak Colletotrichum, Fusarium, na przyklad Fusarium oxysporum, Fusarium niwale, Gloesporium, na przyklad Gloesporium fructige- num; Sphareropsidales, takie jak Septoria, na przy¬ klad Septoria apicola, Diploidia, na przyklad Di- ploidia natalensis, Mycelia sterilia, takie jak Scle- rotium, na przyklad Sclerotium rolfsii.Zwiazki o wzorze 1 wykazuja równiez dzialanie fungitoksyczne wzgledem grzybów atakujacych ros¬ liny z gleby i powodujacych czesciowo Tracheomy- coze, takich jak Fusarium cubense, Fusarium dian- thi, Verticillium alboatrum i Phialophora cinere- ceus.Nowe substancje czynne mozna stosowac do trak¬ towania nasion, owoców, paczków itd., do ochrony przed infekcja grzybami, na przyklad przed infek¬ cja wszelkiego rodzaju grzybami glowniowymi, ta¬ kimi jak Ustilaginales, jak Ustilago, na przyklad Ustilago avenae, Tilletia, na przyklad Tilletia tri- tici, Urocystis i Tuburcinia, Phoma, na przyklad Phoma betae.Zwiazki o wzorze 1 dzieki swoim wlasciwosciom biocydowym nadaja sie do dezynfekcji i ochrony róznych materialów przed zakazeniem bakteriami i grzybami. Szczególnie korzystne przy tym jest to, ze zwiazki o wzorze 1 nie wykazuja zadnych tru¬ jacych dzialan ubocznych w stosunku do stalocie¬ plnych w stezeniach stosowanych przy dezynfekcji i ochronie materialów.Zwiazki o wzorze 1 mozna laczyc, obok wymie¬ nionych insektycydów i akarycydów, równiez z in¬ nymi srodkami grzybobójczymi, fungistatycznymi lub bakteriostatycznymi w róznych stosunkach ilos¬ ciowych, przy czym mieszaniny zwiazków sa ko¬ rzystniejsze od pojedynczych skladników. Do kom¬ ponowania z substancjami czynnymi o wzorze 1 na¬ daja sie na przyklad: octan dodecyloguanidyny (DO- DINE), pieciochloronitrobenzen (QUINTOZENE), pieciochlorofenol (PCP), 2-/l-metylo-n-propylo/-4,6- -dwunitrofenylo-2-metylokrotonian (BINAPA- CRYL), 2-i/l-metylo-n-heptylo/-4,6-dwunitrofenylo- krotonian (DINOCAP), 2,6-dwuchloro-4-nitroanilina (DICHLORAN), 2,3,5,6-czterochlorobenzochinon-l,4, (CHLORANIL), 2,3-dwuchloro-naftochinon-l,4 (DI- CHLONE), N-/trójchlorometylotio/-ftalimid (FOL- PAT), N-/trójchlorometylotio/-cykloheks-4-en-l,2- -dwukarboksyimid (CAPTAN), N-/l,l,2,2-czterochlo- roetylotio/-cykloheks-4-en-l,2-dwukarboksyimid (CAPTAFOL), N-metanosulfonalo-N-trójchloromety- lotio-chloroanilina, N^dwuchlorofluorometylotio-N- -dwumetylo-N^fenylosulfamid (DICHLORFLUA- MID), dwutiofosforan 0-etylo-S-benzylo-fenylowy, tiolofosforan O^O-dwuetylo-S-benzylowy, etyleno-1,2- -bis-dwutiokarbaminian dwusodowy (NABAM), ety- leno-l,2-bis-dwutiokarbaminian cynku (ZINEB)) ety- leno-l,2-bis-dwutiokarbaminian manganawy (MA- NEB), dwusiarczek czterometylotiuramu (THIRAM), l-hydroksy-3-acetylo-6-metylo-cykloheksen-5-dion- -2,4 (KWAS DEHYDROOCTOWY), 8-hydroksychi- nolina (8-QUINOLINQL) 2-dwumetyloamino-6-me- tylo-5-n-butylo-4-hydroksy-pirymidyna, N-benzi- 418 12 midazolilo-2-N-/butylokarbamylo/-"karbaminian me¬ tylu (BENOMYL), 2-etyloamino-6-metylo-5-n-buty- lo-4-hydroksypirymidyna, 2,3-dwucyjano-l,4-dwu- tia-antrachinon (DITHIANON), 2-/4-tiazolilo^benzi- 5 midazol/, 3,5-dwumetyloczterowodoro-l,3,5-tiadia- zyno-2-tion (DAZOMET), 2,3-dwuwodoro-5-karbo- ksyanilido-6-metylo-l,4-oksatyna, alkohol piecio- chlorobenzylowy.Zwiazki o wzorze 1 mozna stosowac same lub 10 wraz z odpowiednimi nosnikami i/lub dodatkami.Nosniki i dodatki moga byc stale lub ciekle i od¬ powiadaja zwykle stosowanym w tego rodzaju srod¬ kach materialom, na przyklad substancje naturalne lub regenerowane, rozpuszczalniki, srodki dysper- 15 gujace, zwilzajace, zwiekszajace przyczepnosc, za¬ geszczajace, wiazace i/lub nawozy.Zwiazki o wzorze 1 mozna stosowac w postaci srodków do opylania, koncentratów emulsyjnych, granulatów, zawiesin, aerozoli, roztworów lub e- 20 mulsji zwykle stosowanych w tej dziedzinie.Srodki wedlug wynalazku sporzadza sie w znany sposób przez dokladne zmieszanie i/lub zmielenie substancji czynnych o wzorze 1 z odpowiednimi nosnikami, ewentualnie z dodatkiem srodków dys- 25 pergujacych lub rozpuszczalników obojetnych wzgle¬ dem substancji czynnych. Substancje czynne mozna stosowac w postaci nastepujacych preparatów u- zytkowych: Jako stale preparaty uzytkowe stosuje sie srodki 30 do opylania, srodki do rozsiewania, granulaty, gra¬ nulaty powlekane, granulaty impregnowane i gra¬ nulaty jednorodne.Jako ciekle preparaty uzytkowe stosuje sie daja¬ ce sie dyspergowac w wodzie koncentraty substan- 35 eji czynnej, takie jak proszki zwilzalne, pasty, e- mulsje oraz roztwory.W celu wytworzenia stalych preparatów uzytko¬ wych, takich jak srodki do opylania lub srodki do rozsiewania, miesza sie substancje czynna ze staly- 40 mi nosnikami. Jako nosniki stosuje sie na przy¬ klad kaolin, talk, glinke, less, krede, wapien, gry¬ sik wapienny, ataclay, dolomit, ziemie okrzemkowa, stracony kwas krzemowy, krzemiany metali ziem alkalicznych, glinokrzemiany sodu i potasu, takie 45 jak skalenie i lyszczki, siarczany wapnia i magne¬ zu, tlenek magnezu, mielone tworzywa sztuczne, na¬ wozy, takie jak siarczan amonu, fosforan amonu, azotan amonu, mocznik, zmielone produkty roslin¬ ne, takie jak maka zbozowa, maczka z kory drzew, 50 maczka drzewna, maczka z lupin orzechów, sprosz¬ kowana celuloza, pozostalosci po ekstrakcji roslin, wegiel aktywny itp., same lub w mieszaninie.Wielkosc ziarna nosników wynosi dla srodków do opylania korzystnie do okolo 0,1 mm, dla srodków 55 do rozsiewania okolo 0,075—0,2 mm i dla granula¬ tów 0,2 mm lub wiecej.Do mieszanin tych mozna nastepnie dodawac do¬ datki stabilizujace substancje czynna i/lub substan¬ cje niejonowe, anionoczynne i kationoczynne, ^tóre 60 na przyklad polepszaja przyczepnosc substancji czynnych do roslin i czesci roslin, takie jak srodki zwiekszajace przyczepnosc i kleje, i/lub wplywaja na lepsza zwilzalnosc, takie jak srodki zwilzajace, oraz, lepsza zdolnosc do dyspergowania, takie jak 65 dyspergatory.81418 13 14 Stosuje sie na przyklad substancje takie, jak mie¬ szanina oleiny z wapnem, pochodne celulozy, jak metyloceluloza, karboksymetyloceluloza, etery hy- droksyetylenoglikolu i mono- lub dwualkilofenoli o 5—15 grupach tlenku etylenu w czasteczce i 8—9 atomach wegla w czesci alkilowej, kwas ligninosul- fonowy, jego sole z metalami alkalicznymi i meta¬ lami ziem alkalicznych, etery polietylenoglikolu itp.Koncentraty dajace sie dyspergowac w wodzie, to jest proszki zwilzalne, pasty i koncentraty emul¬ syjne, mozna rozcienczac woda do kazdego zadane¬ go stezenia. Skladaja sie one z substancji czynnej, nosnika, ewentualnie dodatków stabilizujacych sub¬ stancje czynna, substancji powierzchniowo czynnych i srodków przeciwpiennych oraz ewentualnie roz¬ puszczalników.Proszki zwilzalne i pasty otrzymuje sie przez zmieszanie i zmielenie substancji czynnych z dys- pergatorami i sproszkowanymi nosnikami w odpo¬ wiednich urzadzeniach az do uzyskania jednorod¬ nosci Jako nosniki stosuje sie na przyklad substan¬ cje podane przy omawianiu stalych preparatów u- zytkowych. W niektórych przypadkach -korzystnie stosuje sie mieszaniny róznych nosników. Jako dyspergatory stosuje sie na przyklad produkty kon¬ densacji sulfonowanego naftalenu i sulfonowanych pochodnych naftalenu z formaldehydem, produkty kondensacji naftalenu lub kwasów naftalenosulfo- nowych z fenolem i formaldehydem, sole metali alkalicznych, amonowe i metali ziem alkalicznych kwasu ligninosulfonowego, alkiloarylosulfoniany, so¬ le metali alkalicznych i metali ziem alkalicznych kwasu dwubutylonaftalenosulfonowego, siarczany alkoholi tluszczowych, takie jak sole siarczanowa¬ nych heksadekanoli, heptadekanoli, oktadekanoli i sole siarczanowanego eteru glikolowego alkoholi tluszczowych, sól sodowa oleilometylotaurydu, dwu- -Ill-rzed.glikole acetylenowe, chlorek dwualkilo- dwulauryloamoniowy i sole metali alkalicznych i metali ziem alkalicznych kwasów tluszczowych.Jako srodki przeciwpieniace stosuje sie na przy¬ klad silikony.Substancje czynne wraz z wyzej wymienionymi dodatkami miesza sie, miele, przesiewa i przeciera tak, aby wielkosc ziarna skladnika stalego nie prze¬ kraczala w przypadku proszków zwilzalnych 0,02— —0,04 mm, a w przypadku past 0,03 mm. Do wy¬ twarzania koncentratów emulsyjnych i past stosuje sie wyzej wymienione dyspergatory, rozpuszczalni¬ ki organiczne i wode. Jako rozpuszczalniki stosuje sie na przyklad alkohole, benzen, ksylen, toluen, sulfotlenek dwumetylowy i frakcje ropy naftowej wrzace w zakresie temperatur 120—350°C. Roz¬ puszczalniki musza byc praktycznie bezwonne, nie fitotoksyczne i obojetne wzgledem substancji czyn¬ nej.Srodki wedlug wynalazku mozna stosowac rów¬ niez w postaci roztworów. W tym celu substancje czynna lub kilka substancji czynnych o wzorze 1 rozpuszcza sie w odpowiednich rozpuszczalnikach, mieszaninach rozpuszczalników lub w wodzie. Jako rozpuszczalniki organiczne mozna stosowac alifaty¬ czne i aromatyczne weglowodory, ich chlorowane pochodne, alkilonaftaleny, oleje mineralne same lub w mieszaninie.Zawartosc substancji czynnej w wyzej opisanych srodkach wynosi 0,1—95p/o, przy czym przy stoso¬ waniu z samolotu lub za pomoca innych odpowie¬ dnich urzadzen mozna stosowac stezenia do 99,5% 5 lub nawet czysta substancje czynna.Podane nizej przyklady objasniaja blizej sporza¬ dzanie i zastosowanie srodków wedlug wynalazku.Przyklad I. Srodki do opylania. W celu wy¬ twarzania a) 5% i b) 2% srodka do opylania stosu- io je sie nastepujace substancje: a) 5 czesci substancji czynnej, 95 czesci talku; b) 2 czesci substancji czynnej, 1 czesc kwasu krzemowego o wysokim stopniu 15 dyspersji, 97 czesci talku.Substancje czynne miesza sie z nosnikami i miele.Przyklad II. Granulat. W celu wytworzenia 5% granulatu stosuje sie nastepujace substancje: 20 5 czesci substancji czynnej, 0,25 czesci epichlorohydryny, 0,25 czesci eteru cetylopoliglikolowego, 3,50 czesci glikolu polietylenowego, 91 czesci kaolinu (wielkosc ziarna 0,3—0,8 25 mm).Substancje czynna miesza sie z epichlorohydryna i rozpuszcza w 6 czesciach acetonu, po czym doda¬ je glikol polietylenowy i eter cetylopoliglikolowy.Tak otrzymany roztwór rozpyla sie na kaolinie i 30 nastepnie odparowuje aceton pod obnizonym cis¬ nieniem.Przyklad III. Proszek zwilzamy. W celu wy¬ tworzenia a) 40%, b) i c) 25% oraz d) 10% proszku zwilzalnego stosuje sie nastepujace skladniki: 35 a) 40 czesci substancji czynnej, 5 czesci soli sodowej kwasu ligninosulfonowego, 1 czesc soli sodowej kwasu dwubutylonaftaleno- sulfonowego, 54 czesci kwasu krzemowego; 40 b) 25 czesci substancji czynnnej, 4,5 czesci ligninosulfonianu wapnia, 1,9 czesci mieszaniny kredy Champagne i hy- droksyetylocelulozy (1:1), 1,5 czesci dwubutylonaftalenosulfonianu sodu, 45 19,5 czesci kwasu krzemowego, 19,5 czesci kredy Champagne, 28,1 czesci kaolinu; c) 25 czesci substancji czynnej, 2,5 czesci izooktylofenoksy^polioksyetylenoeta- 50 nolu, 1,7 czesci mieszaniny kredy Champagne i hydro- ksyetylocelulozy (1:1), 8,3 czesci glinokrzemianu sodowego, 16,5 czesci ziemi okrzemkowej, 55 46 czesci kaolinu; d) 10 czesci substancji czynnej, 3 czesci mieszaniny soli sodowych siarczanów nasyconych alkoholi tluszczowych, 5 czesci produktu kondensacji kwasu naftaleno- 60 sulfonowego i formaldehydu, 82 czesci kaolinu.Substancje czynne miesza sie dokladnie z dodat¬ kami w odpowiednich mieszalnikach i miele w od¬ powiednich mlynach i walcach. Otrzymuje sie 65 proszki zwilzalne, z których przez rozcienczenie wo-81 418 15 16 da mozna otrzymac zawiesiny o dowolnym steze¬ niu.P r z y k l a d IV. Koncentraty emulsyjne. W celu wytworzenia a) 10% i b) 25% koncentratu emulsyj¬ nego stosuje sie nastepujace skladniki: a) 10 czesci substancji czynnej, 3.4 czesci epoksydowanego oleju roslinnego, 13.4 czesci emulgatora kombinowanego, zlozone¬ go z eteru poliglikolowego alkoholi tluszczowych i alkiloarylosulfonianu wapnia, 40 czesci dwumetyloformamidu, 43,2 czesci ksylenu; b) 25 czesci substancji czynnej, 2.5 czesci epoksydowanego oleju roslinnego, 10 czesci mieszaniny eterów poliglikolowych al¬ koholi tluszczowych i zwiazków alkiloarylosul- fonylowych, 5 czesci dwumetyloformamidu, 57.5 czesci ksylenu.Z tych koncentratów przez rozcienczenie woda mozna otrzymac emulsje o dowolnym stezeniu.Przyklad V. Srodek do rozsiewania. W celu wytworzenia 5% srodka do rozsiewania stosuje sie nastepujace skladniki: 5 czesci substancji czynnej, 1 czesc epichlorohydryny, 94 czesci benzyny (zakres temperatur wrzenia 160— —190°C).Przyklad VI.' A. Owadobójcze dzialanie kon¬ taktowe. Dzialanie przeciwko Musca domestica. A- cetonowe roztwory substancji czynnej nanosi sie do szalek Petriego w ilosci 0,15 g i 1,5 g substancji czynnej na m2. Po uplywie 1 godziny szalki obsa¬ dza sie odpornymi muchami domowymi (Musca domestica). W tablicy 1 podany jest czas, po uply¬ wie którego padlo 90—100% zwierzat.Tablica 1 Substancja czynna etylotiofosfonian O-etylo-0- -/l-metylo-3-fenylo-l,2,4-tria- zolilu-5/ etylotiofosfonian 0-etylo-0- -/l-fenylo-l,2,4-triazolilu-3/ etylotiofosfonian 0-metylo-0- -/l-fenylo-l,2,4-triazolilu-3/ etylotiofosfonian 0-etylo-0- -/l-izopropylo-l,2,4-triazoli- lu-3/ etylotiofosfonian O-etylo-0- -n-etylo-l,2,4-triazolilu-3/ tiofosforan 0,0-dwuetylo-0- -/l-fenylo-l,2,4-triazolilowy- 1 -3/ — znany z niemieckiego | opisu wylozeniowego nr 1299 924 Czas (w minutach), w którym padlo 90-100% much | przy dawce 1,5 g/m2 100 60 100 50 30 120 0,15 g/m2 120 90 120 120 90 5 godzin (io» Dzialanie przeciw Aphis fabae.Mlode rosliny Vicia faba o wysokosci okolo 6 cm infekuje sie czesciami roslin zakazonymi Aphis fabae. Po uplywie 5 dni wskutek dalszego wzrostu 10 roslin i odpowiednio silnego rozmnozenia mszyc, po¬ wstaja warunki wyjsciowe dla testowania substan¬ cji czynnej. Zakazone rosliny spryskuje sie emulsja badanej substancji czynnej ze wszystkich stron (dzialanie kontaktowe) lub tylko od góry w kierun¬ ku wierzcholka wzrostu (dzialanie penetracyjne).W tym ostatnim przypadku zwierzeta doswiadczal¬ ne znajdujace sie na spodzie lisci nie zostaja sprys¬ kane. Jezeli po uplywie 2 dni wystapi 100% smier¬ telnosci, wówczas rosline zakaza sie na nowo. W tablicy 2 podane jest stezenie substancji czynnej, przy którym nastepuje 100% smiertelnosci.T ablica 2 25 30 40 Substancja czynna etylotiofosfonian 0-etylo-0-/l- -izobutylo-l,2,4-triazolilu-3/ etylotiofosfonian 0-etylo-0-/l- -cyklopentylo-l,2,4-triazolilu-3/ etylotiofosfonian 0-etylo-0-/l- -n-heksylo-l,2,4-triazolilu-3/ etylotiofosfonian 0-etylo-0-/l- -II-rzed.butylo-l,2,4-triazolilu-3/ etylotiofosfonian 0-etylo-0-/l- -etylo-5-metylo-l,2,4-triazolilu-3/ metylotiofosfonian O-n-propylo-0- -/l-izopropylo-5-metylo-l,2,4-triazo- | lilu-3/ Stezenie substancji czynnej w ppm 50 50 50 50 50 50 B. Owadobójcze dzialanie zatruwajace przewód pokarmowy. Rosliny tytoniu, bawelny i ziemniaka spryskuje sie 0,Q5% wodna emulsja substancji czyn¬ nej, otrzymana z 10% koncentratu emulsyjnego. Po wysuszeniu nalotu rosliny tytoniu obsadza sie ga¬ sienicami Spodoptera litoralis, rosliny bawelny — Dysdercus fasciatus i rosliny ziemniaka — larwa¬ mi Leptionatarsa decemlineata. Doswiadczenie pro¬ wadzi sie w temperaturze 24° i przy wzglednej wil¬ gotnosci powietrza wynoszacej 60%. W tablicach 3, 4 i 5 podany jest czas w godzinach, w którym 100% zwierzat padlo.Tablica 3 Testowane zwierze: Leptinotarsa decemlineata 50 55 65 1 Substancja czynna etylotiofosfonian 0-metylo-0-/l- -fenylo-l,2,4-triazolilu-3/ etylotiofosfonian 0-metylo-0-/l- -izopropylo-l,2,4-triazolilu-3/ etylotiofosfonian 0-metylo-0-/l- -cykloheksylo-l,2,4-triazolilu-3/ etylotiofosfonian 0-etylo-0-/l- -etylo-l,2,4-triazolilu-3/ etylotiofosfonian 0-metylo-0-/l- -cyklopentylo-l,2,4-triazolilu-3/ etylotiofosfonian 0^metylo-0-/l- |. -n-propylo-l,2,4-triazolilu-3/ Czas (w go¬ dzinach), w którym padlo 100% zwierzat 5 "' 2 2 2 5 281418 17 18 cd. tablicy 3 Substancja czynna etylotiofosfonian 0-etylo-0-/l- -n-heksylo-l,2,4-triazolilu-3/ etylotiofosfonian 0-etylo-0-/l- -II-rzed.butylo-l,2,4-triazolilu-3/ etylotiofosfonian 0-etylo-0-/l- -etylo-5-metylo-l,2,4^triazolilu-3/ metylotiofosfonian O-n-propylo-0- -/l-izopropylo-5-metylo-l,2,4-tria- zolilu-3/ etylotiofosfonian 0-efyIo-0-l-/2'- -metylobutylo/-l,2,4-triazolilu-3 metylotiofosfonian O-n-propylo-0- -/l-fenylo-5-metylo-l,2,4-triazo- lilu-3/ dwutiofosforan 0,0-dwumetylo-S- -/1,2-dwukarboetoksy-etylowy/ — znany z niemieckiego opisu paten¬ towego nr 847 897 tiofosforan 0,0-dwuetylo-0-/2-izo- propylo -4-metylo-pirymidylowy-6/ — znany z niemieckiego opisu pa¬ tentowego nr 910 652 Czas (w go¬ dzinach), w którym padlo 100% zwierzat 2 2 1 2 4 brak dzia¬ lania 48 (50%) Tablica 4 Testowane zwierze: Dysdercus fasciatus Substancja czynna etylotiofosfonian 0-etylo-0-/l-feny- lo-l,2,4-triazolilu-3/ etylotiofosfonian 0-etylo-0-/l- -eykloheksylo-1,2,4-triazolilu-3/ etylotiofosfonian 0-etylo-0-/l- -etylo-l,2,4-triazolilu-3/ etylotiofosfonian 0-etylo-0-y'l- -cyklopentylo-l,2,4-triazolilu-3/ dwutiofosfonian 0,0-dwumetylo-S- -/1,2-dwukarboetoksy-etylowy/ — znany z niemieckiego opisu paten¬ towego nr 847 897 Czas (w go¬ dzinach), w którym padlo 100% zwierzat 24 24 , 24 24 48 (55%) Tablica 5 Testowane zwierze: Spodoptera litoralis Substancja czynna etylotiofosfonian 0-etylo-0-/l- -fenylo-l,2,4-triazolilu-3/ etylotiofosfonian 0-metylo-0-/l- -fenylo-l,2,4-triazolilu-3/ etylotiofosfonian 0-etylo-0-/1- -izopropylo-l,2,4-triazolilu-3/ etylotiofosfonian 0-etylo-0-/l- [ -etylo-l,2,4-triazolilu-3/ Czas (w go¬ dzinach), w którym padlo 100% zwierzat 1 2 2 5 ' 10 15 25 30 35 40 cd. tablicy 5 1 Substancja czynna etylotiofosfonian 0-etylo-0-/1- -cyklopentylo-l,2,4-triazolilu-3/ etylotiofosfonian 0-metylo-0-i/l- -etylo-5-metylo-l,2,4-triazolilu-3/ metylotiofosfonian O-n-propylo-0- -/l-izopropylo-5-metylo-1,2,4-tria- zolilu-3/ etylotiofosfonian 0-etylo-0-/l- -/2,-metylobutylo/-l,2,4-triazolilu-3/ etylotiofosfonian 0-etyló-0-/l-n- -butylo-l,2,4-triazolilu-3/ metylotiofosfonian 0-n-propylo-0- -71-fenylo-5-metylo-l,2,4-triazo- lilu-3/ metylotiofosfonian O-n-propylo-0- -/l-izopropylo-l,2,4-triazolilu-3/ dwutiofosforan 0,0-dwumetylo-S- | -/1,2-dwukarboetoksy-etylowy/ Czas (w go- 1 dzinach), w którym padlo 100% zwierzat 5 4 4 2 2 ;. 2 48 (60%) i C. Ukladowe dzialanie owadobójcze. W celu usta¬ lenia dzialania ukladowego polewa sie ziemie nao¬ kolo roslin fasoli zasadzonych w doniczkach, stosu¬ jac na 600 cm8 50 ml wodnej emulsji zawierajacej 100 ppm substancji czynnej, otrzymanej z 10% koiL- centratu emulsyjnego. Po uplywie 3 dni obsadza sie nadziemne czesci roslin Aphis fabae. Za po^ moca specjalnego urzadzenia chroni sie zwierzeta przed dzialaniem kontaktowym i gazowym. Do¬ swiadczenie prowadzi sie w temperaturze 24° i przy wzglednej wilgotnosci powietrza wynoszacej 70%. W tablicy 6 podaje sie czas w dniach, po Uplywie którego padlo 100% zwierzat Tablica 6 Substancja czynna etylotiofosfonian 0-etylo-0-/l- | -fenylo-l,2,4-triazolilu-3/ 1 etylotiofosfonian 0-etylo-0-/l- -fenylo-l,2,4-triazolilu-3/ etylotiofosfonian 0-etylo-0-/l- -izopropylo-l,2,4-triazolilu-3/ etylotiofosfonian 0-etylo-0-/l- -cykloheksylo-l,2,4-triazolilu-3/ etylotiofosfonian 0-etylo-0-/l- -etylo-l,2,4-triazolilu-3/ etylotiofosfonian 0-etylo-0-/l- -eyklopentylo-l,2,4-triazolilu-3/ tiofosforan 0,0-dwuetylo-0-/l-feny- lo-l,2,4-triazolilowy-3/ — znany z niemieckiego opisu wylozenio- wego nr 1 299 924 Ilosc dni 1 1 1 2 1 1 3 (50%) 55 60 D. Dzialanie nicieniobójcze nowych zwiazków o wzorze 1 mozna wykazac za pomoca nastepujace¬ go doswiadczenia w porównaniu ze zwiazkami zoa- nymi.W celu zbadania dzialania przeciwko nicieniom 65 zyjacym w glebie wprowadza sie substancje czynna81418 19 w podanych stezeniach do ziemi zakazonej Meloido- gyne arenaria i dokladnie miesza. Do tak przygoto¬ wanej gleby w szeregu doswiadczen A (tablica 7) sadzi sie -bezposrednio potem sadzonki pomidorów, a w szeregu doswiadczen B (tablica 8) sieje sie po¬ midory po odczekaniu 8 dni.Po uplywie 28 dni po sadzeniu lub siewie liczy sie znajdujace sie przy korzeniach nicienie.Bonitacja: 0 — pelne dzialanie nicieniobójcze = = brak zakazenia 5 = brak dzialania nicieniobójczego = zakazenie równe próbie kontrolnej 1—4 = stopnie posrednie zakazenia.Tablica 7 Szereg doswiadczen A Stezenie substancji czynnej: 50 ppm, Substancja czynna ' etylotiofosfonian 0-etylo-0-/l- -fenylo-5-metylo-l,2,4-triazolilu-3/ etylotiofosfonian 0-etylo-0-/l- -izopropylo-l,2,4-triazolilu-3/ etylotiofosfonian 0-etylo-0-/l- -izopropylo-5-metylo-l,2,4-triazoli- lu-3/ etylotiofosfonian 0-etylo-0-/l- -cyklopentylo-l,2,4-triazolilu-3/ etylotiofosfonian 0-etylo-0-/l- -n-propylo-l,2,4-triazolilu-3/ etylotiofosfonian 0-etylo-0-/l- -II-rzed.butylo-l,2,4-triazolilu-3/ etylotiofosfonian 0-etylo-0-/l- -etylo-5-metylo-l,2,4-triazolilu-3/ czterowodoro-3,5-dwumetylo-2H- -l,3,5-tiadiazyno-2-tion — znany z Chem. Week nr 12.4.69, S.56 Dzialanie ni¬ cieniobójcze 0 0 0 0 0 1 0 5 10 15 20 25 35 40 20 Tablica 8 Szereg doswiadczen B Stezenie substancji czynnej: 50 ppm Substancja czynna etylotiofosfonian 0-etylo-0-/l- -fenylo-5-metylo-l,2,4-triazolilu-3/ etylotiofosfonian 0-etylo-0-/i- -izopropylo-l,2,4-triazolilu-3/ etylotiofosfonian 0-etylo-0-/l- -izopropylo-5-metylo-l,2,4-triazoli- lu-3/ etylotiofosfonian 0-etylo-0-/l- -cyklopentylo-l,2,4-,triazolilu-3/ etylotiofosfonian 0-etylo-0-/l- -n-propylo-l,2,4-triazolilu-3/ etylotiofosfonian 0-etylo-0-/l- -II-rzed.butylo-l,2,4-triazolilu-3/ etylotiofosfonian 0-etylo-0-/l- -etylo-5-metylo-1,2,4-triazolilu-3/ czterowodoro-3,5-dwumetylo-2H- 1 -l,3,5-tiadiazyno-2-tion — znany z Chem. Week nr 12.4.69, str. 56 Dzialanie ni¬ cieniobójcze 1 0 0 0 0 0,3 1 0 2 | pulacja we wszystkich stadiach rozwojowych. Na¬ stepnie za pomoca rozpylacza do chromatografii rozpyla sie na rosliny zemulgowana substancje czynna, az do utworzenia równomiernego nalotu kropelek na powierzchni lisci. Po uplywie 7 dni bada sie czesci roslin pod stereo-mikroskopem w celu ustalenia procentu smiertelnosci.W tablicy 9 podaje sie procent smiertelnosci ro¬ dzaju Tetranychus urticae Koch o normalnej czu¬ losci.Przyklad VIII. Dzialanie grzybobójcze — dzia¬ lanie przeciw Erysiphe cichoracearum na Cucumis sativus.Mlode rosliny Cucumis sativus spryskuje sie 0,l°/a zawiesina substancji czynnej przygotowanej z prosz¬ ku zwilzalnego i po wysuszeniu nalotu opyla sie Tablica 9 Substancja czynna 1 etylotiofosfonian 0-etylo-0-/l-fenylo-5-metylo-l,2,4-triazolilu-3/ [ etylotiofosfonian 0-etylo-0-/l-fenylo-l,2,4-triazolilu-3/ etylotiofosfonian 0-metylo-0-/l-fenylo-l,2,4-triazolilu-3/ etylotiofosfonian 0-etylo-0-/l-izopropylo-l,2,4-triazolilu-3/ 100% smiertelnosci po uplywie 6 dni przy stezeniu w ppm jaja 100 50 50 100 larwy 100 50 10 50 adulty 100 10 10 50 Przyklad VII. Dzialanie roztoczobójcze — dzialanie przeciw przedziorkom. Rosliny fasoli Pha- seolus vulgaris w stadium 2 lisci zakaza sie na 12 godzin przed traktowaniem substancja czynna prze- dziorkami przez nalozenie juz zakazonych kawal¬ ków lisci pochodzacych z hodowli tak, aby po u- plywie tego czasu na roslinach znajdowala sie po- zawiesina zarodników grzyba. Po uplywie 8 dni w 60 cieplarni w temperaturze okolo 23°C ustala sie sto¬ pien zakazenia (udzial powierzchni lisci powleczo¬ nych warstwa grzybni) na zakazonych, traktowa¬ nych lisciach w porównaniu z nietraktowanymi, za¬ kazonymi roslinami kontrolnymi. Wyniki podaje 65 sie w tablicy 10. ,81418 21 Tablica 10 22 Substancja czynna etylotiofosfonian 0-metylo-0-/l- -fenylo-5-metylo-1,2,4-triazolilu-3/ fenylotiofosfonian 0-etylo-0-/l- -etylo-l,2,4-triazolilu-3/ 1 etylotiofosfonian 0-etylo-0-/l- -n-heksylo-l,2,4-triazolilu-3/ i etylotiofosfonian 0-etylo-0-/l-feny- lo-5-metylo-l,2,4-triazolilu-3/ próba kontrolna nietraktowana Stopien za¬ kazenia w % ; 0—20 0—20 0—20 5--25 ¦ 100 ' PL PL

Claims (14)

1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek szkodnikobójczy, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna nowy ester triazo- lilowy kwasu tiofosfonowego o wzorze 1, w którym R! oznacza nizszy rodnik alkilowy, rodnik cykloal- kilowy lub rodnik fenylowy ewentualnie podstawio¬ ny chlorem i/lub bromem, jeden z podstawników •Rg i R8 oznacza atom wodoru, nizszy rodnik alkilo¬ wy, rodnik cykloalfcilowy, rodnik fenylowy ewen¬ tualnie podstawiony chlorem, a drugi oznacza gru¬ pe o wzorze 4, w którym R4 oznacza nizszy rodnik alkilowy lub rodnik fenylowy, a B5 oznacza nizszy rodnik alkilowy, oraz odpowiednie nosniki i/Lub in¬ ne dodatki.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R4 oznacza rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla, rodnik fe¬ nylowy, 3-chlorofenylowy, 4-chlorofenylowy, 4-bro- mofenylowy lub 2,5-dwuchlorofenylowy, jeden z podstawników R2 i R3 oznacza atom wodoru, rod¬ nik fenylowy, rodnik alkilowy o 1—4 atomach we¬ gla a drugi oznacza grupe o wzorze 4, w której R4 10 15 30 35 oznacza rodnik metylowy, etylowy lub fenylowy, a R5 oznacza rodnik alkilowy o 1—5 atomach wegla.
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 16.
4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 17.
5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 18.
6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 19.
7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 20.
8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 21.
9. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 22.
10. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 23.
11. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 24. -
12. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 25.
13. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 26.
14. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 15.81418 IV N N R2 ' N ' R3 " N Y S Hal P Ok O P «4 ORc O P OC2H5 C2H5 CL N N N ¦¦ OH N ¦ Or81418 CL N N N OH N ;h^ N N OH jjf CL N r1 CL N OH N :h. n XL OH CL N N N "OH N C2H5 N OH f-fz^81 418 f /^Cl N^ CH^N 3-ax N CH3 N^0H '^OH Wzór ? kN0 PxC2H, Wzór B VJ i ii /0C2H5 Wztf/^ /7 sek C4H,-N-N S u VL°- Wzór 1881418 (n)C3H7-N—N S QC H kJ^o—px NN" C2H5 Wzór 19 (n)C6H13-N-N f QC H kJ-O-PC 2 5 N C2H5 Wzór 20- iso-C4H9-N-N f W^-O-P; 2 5 NT Wzór 21 C2H5—N—N S CH3-\JLo-P< llz<3r 22 C2H5 OCoH 2n5 X2H5 iso-C3H7-N—N ? u SN' CH, Wzór 2381 418 CH3-CH2-CH-CH2-N—N ]{ /QC H CH, k,^o-K 25 Wzór 24 C2H5 (n)CAH9-N-N S H N 2n5 C2H5 \=/ i j o t/0C3H7(n) V^°- CH^ WzOn 26 iso-C3H7-N—N S N k^O-PC 3 7(n; N NCH3 CZYTELNIA Urzedu Poientowego Polskie! beCTypKiraroi Lndwel Bltk 3020/75 r. 105 egz. A4 Cena 10 zl PL PL
PL1971151122A 1970-10-22 1971-10-20 PL81418B1 (pl)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1560870A CH530424A (de) 1970-10-22 1970-10-22 Verfahren zur Herstellung neuer Triazolyl-thiophosphonsäureester
CH1347171 1971-09-15

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL81418B1 true PL81418B1 (pl) 1975-08-30

Family

ID=25712354

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1971151122A PL81418B1 (pl) 1970-10-22 1971-10-20

Country Status (16)

Country Link
US (1) US3862124A (pl)
JP (1) JPS5534129B1 (pl)
AT (1) AT309144B (pl)
BE (1) BE774252A (pl)
BR (1) BR7107099D0 (pl)
CA (1) CA969551A (pl)
DD (2) DD105116A5 (pl)
DE (1) DE2150169A1 (pl)
ES (1) ES396232A1 (pl)
FR (1) FR2113065A5 (pl)
GB (1) GB1377203A (pl)
IL (1) IL37933A (pl)
IT (1) IT954181B (pl)
NL (1) NL7114516A (pl)
PL (1) PL81418B1 (pl)
RO (1) RO63024A (pl)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3932629A (en) * 1971-12-10 1976-01-13 Ciba-Geigy Corporation Triazolyl phosphorus esters as pesticides
US4044124A (en) * 1971-12-10 1977-08-23 Ciba-Geigy Corporation Triazolylphosphorus compounds
US3932630A (en) * 1971-12-10 1976-01-13 Ciba-Geigy Corporation Triazolyl phosphorus esters as pesticides
US4172080A (en) * 1973-12-06 1979-10-23 Ciba-Geigy Corporation Phosphorus esters of 1-cyanoethyl-1,2,4-triazol-3-ols
DK501077A (da) * 1976-11-17 1978-05-18 Montedison Spa Nye phosphorsyreestere afledt af 1,2,4-triazol med insekticid nematodicid og acaricid virkning og fremgangsmaade til fremstilling deraf
EP0062853B1 (de) * 1981-04-09 1985-11-06 Hoechst Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von substituierten 3-Hydroxy-1,2,4-triazolen

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL249896A (pl) * 1959-03-28 1900-01-01
DE1670776A1 (de) * 1966-12-08 1970-12-23 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Thiophosphor-,-(-phosphon-) bzw. Dithiophosphor-(-phosphon-)-saeureestern
NL136285C (pl) * 1967-06-03 1900-01-01
CH523017A (de) * 1969-11-21 1972-05-31 Agripat Sa Schädlingsbekämpfungsmittel

Also Published As

Publication number Publication date
BR7107099D0 (pt) 1973-05-08
US3862124A (en) 1975-01-21
FR2113065A5 (pl) 1972-06-23
DD105116A5 (pl) 1974-04-12
DD100257A5 (pl) 1973-09-12
NL7114516A (pl) 1972-04-25
IL37933A0 (en) 1971-12-29
IT954181B (it) 1973-08-30
JPS5534129B1 (pl) 1980-09-04
GB1377203A (en) 1974-12-11
AT309144B (de) 1973-08-10
BE774252A (fr) 1972-04-21
DE2150169A1 (de) 1972-04-27
RO63024A (fr) 1978-06-15
IL37933A (en) 1974-12-31
ES396232A1 (es) 1975-01-01
CA969551A (en) 1975-06-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4067972A (en) O-(Methyl or ethyl)-S-(propyl or butyl)-O-alkyl-(thio/sulfinyl/sulfonyl)-methylphenyl-thiophosphates
PL81418B1 (pl)
US3966754A (en) Certain sulfonic acid esters
US4564611A (en) (Di)thio-phosphoric and -phosphonic acid derivatives, and their use in plant protection
US3809701A (en) Triazolylphosphonic and-phosphoric esters
US3862957A (en) 1,2,4-Triazol-3-ol esters
US4153604A (en) N-Phosphinylamidines
US3941829A (en) N-phenyl-N&#39;-carbophenoxy formamidines
IL41026A (en) Carbamoylalkyl - O - Ethyl - S -) n (- Estim profile of dithiophosphoric acid, process for their production and use as insecticides, acaricides and nematodes
US4006229A (en) Insecticidal and acaricidal trihalophenyl thiophosphates
PL76965B1 (pl)
US3960947A (en) Condensation products
US3975522A (en) Control of insects and acarids with N-phosphinylamidines
US4171357A (en) Cyclopropylmethylphosphoric acid derivatives
US3933945A (en) O-ethyl-S-(n)propyl-S-diallylcarbmoylmethyldithiophosphate
US3875230A (en) Pesticidal 1,3,5-triazapenta-1,4-dienes
US3929817A (en) Dithiophosphoric acid esters
US3919362A (en) O-ethyl-S-n-propyl-O-3,4,5-trihalophenyl phosphates
US3948940A (en) Pesticidal phthalimido phosphorous ester compounds
PL83281B1 (en) 1,2,4-oxadiazolyl)thiono)phosph(on)ates - with biocidal activity[CH552341A]
US4035488A (en) Insecticidal and acaricidal substituted phenyl thiophosphoric acid esters
US3875179A (en) 1,2,4-triazol-3-ol esters
US3969444A (en) O,S-dialkyl-O-allylphenyl-thiophosphates and -dithiophosphates
PL82931B1 (en) Triazol-3-yl(thio)phosphoric (and phosphonic)acid esters - - useful as insecticides, acaricides, fungicides, etc[CH549944A]
US3835174A (en) New propanal derivatives