PL81328B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL81328B1 PL81328B1 PL14270370A PL14270370A PL81328B1 PL 81328 B1 PL81328 B1 PL 81328B1 PL 14270370 A PL14270370 A PL 14270370A PL 14270370 A PL14270370 A PL 14270370A PL 81328 B1 PL81328 B1 PL 81328B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- methyl
- acid
- cooe
- general formula
- radical
- Prior art date
Links
Landscapes
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
Uprawniony z patentu: Merck and Co.Inc. Rahway, New Jersey (Stany Zjednoczone Ameryki) Sposób wytwarzania nowych podstawionych pochodnych kwasu indenylooctowego Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia nowych podstawionych pochodnych kwasu in¬ denylooctowego o ogólnym wzorze 1, w którym Ar oznacza rodnik arylowy lub heteroarylowy, Rx oznacza atom wodoru, nizszy rodnik alkilowy lub chlorowcoalkilowy, R3, R4, R5 i R6 sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atom wodoru, nizszy rodnik al¬ kilowy, acyloksylowy lub alkoksylowy, grupe nitrowa, aminowa, acyloaminowa, nizsza grupe alkiloaminowa, dwualkiloaminowa, dwualkiloami- noalkilowa lub alkilotio, grupe sulfamylowa, mer- kapto, wodorotlenowa, cyjanowa, karboksylowa, karboamidowa, lub chlorowcoalkilowa, nizsza grupe hydroksyalkilowa, alkilosulfonylowa lub karboal- koksylowa, atom chlorowca, rodnik cykloalkilowy lub cykloalkoksylowy. R7 oznacza grupe alki- losulfinylowa lub alkilosulfonylowa, R8 oznacza a- tom wodoru lub chlorowca, grupe wodorotlenowa, alkoksylowa lub chlorowcoalkilowa, a M oznacza gnupe wodorotlenowa? nizsza grupe alkoksylowa, ewentualnie podstawiona, grupe aminowa, alkilo¬ aminowa, dwualkiloaminowa, N-morfolimowa, hy- drokayalkiloaminowa, polihydroksyalkiloaminowa, dwualkiloaminoalkiloaminowa, aminoalkiloamino- wa lub grupe o wzorze OMe, w którym Me o- znacza kation. Zwiazki te stanowia srodki przeciw- zapaleniowe o wysokim wskazniku terapeutycz¬ nym, nie powodujace powstawania w organizmie szkodliwych produktów ubocznych wplywajacych 2 ujemnie na dzialalnosc nerek, a liczne zwiazki o wzorze 1 maja silne wlasciwosci znieczulajace.Podstawnik Ar w pozycji 1 pierscienia indenowe- go zwiazków wytwarzanych sposobem wedlug wy¬ nalazku moze byc podstawnikiem o pierscieniu ben¬ zenowym, naftalenowym lub dwufenylowym, albo o pierscieniu heteroarylowym, takim jak pirol, fu- ran, tiofen, pirydyna, imidazol, pirazyna, tiazol itp., zawierajacym ewentualnie podstawnik alkilosulfi- nylowy albo alkilosulfonylowy i moze byc dalej podstawiony chlorowcem, takim jak chlor, fluor lub brom, grupa wodorotlenowa, alkoksylowa, na przy¬ klad metoksylowa, propoksylowa itp. lub grupa chlorowcoalkilowa, taka jak fluorometylowa, chlo- rometylowa, trójfluorometylowa itp.Szczególnie cenne wlasciwosci maja zwiazki o wzorze 1, w którym R3, R4, R5 i R6 oznaczaja atomy chlorowca, takiego jak fluor, chlor lub brom, niz¬ sze rodniki alkoksylowe, takie jak rodnik meto- ksylowy, etoksylowy, izopropoksylowy itp., nizsze rodniki alkilowe, np. rodnik metylowy, etylowy, izo¬ propylowy itp., grupy nitrowe, aminowe lub amino¬ we podstawione, takie jak grupy dwualkiloamino- we, acyloaminowe, alkiloaminowe itp.Przykladami zwiazków wytwarzanych sposobem wedlug wynalazku sa: kwas 5-hydroksy-2-metylo-l-p-metylosulfinyloben- zylideno-3-indenooctowy, kwas 5-metoksy-2-inetylo-l-p-metylosulfinyloben- zyIideno-3-indenooctowy, 8132881328 3 kwas 3-fluoro-2-metylo-l-p-metylosulfinylobenzy- Iideno-3-indenooctowy, kwas a-(5-fluoro-2-imetylo-l-p-metylosuIfinyloben- zylideno-3-indeno)-propionowy, kwas 5,6-dwufluoro-2-metylo-l-p-metylosulfinylo- benzyIideno-3-indenooctowy, kwas 5-chloro-2-metylo-l-p-metylosulfinylobenzy- lideno-3-indenooctowy, kwas 5-trójfluorometylo-2-metylo-l-p-metylosulfi- nyloibenzylideno-3-indenooctowy, kwas 5-metylo-2-metylo-l-p-metylosulfinylobenzyli- deno-3-indenooctowy, kwas 5,7-dwufluoro-2-metylo-l-p-metylosulfinylo- benzylideno-3-indenooctówy, 'kwas a-(5,7-dwiifluoro-2-metylo-l-p-metylosulfiny- lobenzylideno-3-indeno)rpropionowy, kwas 5-dwumetyloaminb-6-fluoro-2-metylo-1-p-me- tylosu'lfinyl(b^zyridenoi-3-indenooctowy, kwas 5-metoksyHMluóro-2-metylo-1-p-rnetylosulfi- nylobenzylideno-3-indenooctowy, kwas a-(5jmetoksy-6-fluoiro-2-metylo-l-p-nietylo- sulfinylobenzylideno-3-indeno)-propionowy, kwas a-(5,6-dwufluoiro-2-metyl<)-l-p-metyl
Claims (2)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych podstawionych 20 pochodnych kwasu indenylooctowego o ogólnym wzorze 1, w którym Ar oznacza rodnik aryIowy lub heteroaryIowy, R: oznacza atom wodoru, niz¬ szy rodnik alkilowy lub chlorowcoalkilowy, R3, R4, R5 i R6 sa jednakowe lub rózne i oznaczaja 25 atom wodoru, nizszy rodnik alkilowy, acyloksy- lowy lub alkoksylowy, grupe nitrowa, aminowa, acyloaminowa, nizsza grupe alkiloaminowa, dwu- alkiloaminowa, dwualkiloaminoalkilowa lub alkilo- tio, grupe sulfamylowa, merkapto, hydroksylowa 30 cyjanowa, karboksylowa, karboamidowa lub chlo- rowcoalkilowa, nizsza grupe hydroksylakilowa, alkilosulfonylowa, lub karboalkoksyIowa, rodnik cykloalkilowy lub cykloalkoksylowy, albo atom chlorowca, R7 oznacza grupe alkilosulfinylowa lub 35 alkilosulfonylowa, R8 oznacza atom wodoru lub chlorowca, grupe hydroksylowa, alkoksylowa lub chlorowcoalkilowa, a M oznacza grupe hydroksy¬ lowa, nizsza grupe alkoksylowa, ewentualnie pod¬ stawiona, grupe aminowa, alkiloaminowa, dwual- 40 kiloaminowa, N-morfolinowa, hydroksyalkiloami- nowa, polihydroksyalkiloaminowa, dwualkiloami- noalkiloamiowa, aminoalkiloaminowa lub grupe o wzorze OMe, w którym Me oznacza kation, zna¬ mienny tym, ze zwiazek o ogólnym wzorze 2, w 45 którym Rx, R3, R4, R5, R6 i M maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o o- gólnym wzorze III, w którym Ar i R8 maja wy¬ zej podane znaczenie, a R oznacza rodnik alkilo¬ wy, po czym otrzymany zwiazek o ogólnym wzo- 50 rze 4, w którym Ar, R, R1? R3, R4, R5, R6, R8 i M maja wyzej podane znaczenie, utlenia sie.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze kwas 5-fluoro-2-metylo-3-indenylooctowy poddaje sie w zasadowym srodowisku reakcji z aldehy- 55 dem p-metylotiobenzoesowym i otrzymany pro¬ dukt utlenia, korzystnie za pomoca nadtlenku lub nadjodanu, otrzymujac kwas 5-fluoro-2-metylo-3- -(l-p-metylosulfinylobenzylideno)-octowy.81328 HC=0XS-R Wzór 3 Wzór U 6^F *3 *k SCHEMAT 1 CHO + X-CH-COOE © ® R3 R4-r^ CH-CH-COOE l OH Rs-U^ JI_CK«C-COOE © R-—l^ JI-CH2 CH-COOH <¦ © © R» I R 7S F_T|| "* LUCOOI). "'"fil . -UJL CHj-C (COOE) 2<"0 L Rj-Uy^081328 3 (1) R,- H2-CH-COOHdbo07R R3 OH /R R6 Wzdr2a Schemat 2 ERRATA Lam 14, wiersz 26 jest: Kwas -(p-metylosulfonylobenzylideno)-2-metylo- powinno byc: Kwas -l-(p-metylosulfonylobenzylideno)-2-metylo- Lam 14, wiersz 38 jest: la 85,5 g (0,75 mola) eteru dwuchlorometylometylo- powinno byc: la 85,5 g (0,75 mola) eteru d^uchlorometylo- Lam 16, wiersz 57 jest: -2-metylo-3-indenylooctowy o temperaturze top- powinno byc: -2-metylo-3-identylooctowego o temperaturze top- Lam 18, wiersz 52 jest: wartosci ph 2 za pomoca 50% kwasu solnego, powinno byc: wartosci pH 2 za pomoca 506/o kwasu solnego, LZG, Zakl. Nr 3 w Pab., zam. 2049-75, nakl. no+20 eg*. Cena 10 zl PL
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US84873669A | 1969-08-08 | 1969-08-08 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL81328B1 true PL81328B1 (pl) | 1975-08-30 |
Family
ID=25304128
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL14270370A PL81328B1 (pl) | 1969-08-08 | 1970-08-07 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
AT (3) | AT313263B (pl) |
CS (1) | CS166739B2 (pl) |
HU (1) | HU163007B (pl) |
PL (1) | PL81328B1 (pl) |
SU (1) | SU398030A3 (pl) |
YU (1) | YU36002B (pl) |
ZA (1) | ZA704473B (pl) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0405602A1 (en) * | 1989-06-30 | 1991-01-02 | Laboratorios Vinas S.A. | New Zinc derivatives of anti-inflammatory drugs having improved therapeutic activity |
-
1970
- 1970-06-30 ZA ZA704473*A patent/ZA704473B/xx unknown
- 1970-08-05 CS CS546970A patent/CS166739B2/cs unknown
- 1970-08-07 HU HUME001260 patent/HU163007B/hu unknown
- 1970-08-07 SU SU1478604A patent/SU398030A3/ru active
- 1970-08-07 AT AT723570A patent/AT313263B/de not_active IP Right Cessation
- 1970-08-07 PL PL14270370A patent/PL81328B1/pl unknown
- 1970-08-07 AT AT364272A patent/AT312585B/de active
- 1970-08-07 AT AT364372A patent/AT315826B/de not_active IP Right Cessation
- 1970-12-28 YU YU189770A patent/YU36002B/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
HU163007B (pl) | 1973-05-28 |
YU36002B (en) | 1981-11-13 |
SU398030A3 (pl) | 1973-09-17 |
AT315826B (de) | 1974-06-10 |
YU189770A (en) | 1981-02-28 |
AT313263B (de) | 1974-02-11 |
ZA704473B (en) | 1972-04-26 |
CS166739B2 (pl) | 1976-03-29 |
AT312585B (de) | 1974-01-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DK161460B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af 7-amino-1-cyclopropyl-4-oxo-1,4-dihydro-naphthyridin-3-carboxylsyrer | |
GB1234058A (pl) | ||
EP0070518A2 (en) | Imidazoquinoxaline compounds | |
GB1582295A (en) | Unsaturated derivatives of 7-acylamido-3-cephem-4-carboxylic acid and process for their preparation | |
PL185614B1 (pl) | Sposób wytwarzania N-podstawionych 3-hydroksypirazoli | |
IE51540B1 (en) | A process for the preparation of quinoline carboxylic acid derivatives | |
US4097483A (en) | Pyrazolo 1,5-a!pyridines | |
US4028370A (en) | Novel pyrazolo [1,5-a]pyridines | |
PL81328B1 (pl) | ||
PL142254B1 (en) | Process for preparing novel derivatives of ortho-condensed pyrrole | |
PL94736B1 (pl) | Sposob wytwarzania 2-triazolo(3,4-b)-benzotiazoli | |
JPH0365349B2 (pl) | ||
PL93913B1 (pl) | ||
Vasilin et al. | Synthesis and Properties of Substituted Isoxazolo [3', 4': 4, 5] thieno [2, 3-b] pyridines | |
JPS5810583A (ja) | 5,6,7,7a−テトラヒドロ−4H−チエノ(3,2−c)−ピリジン−2−オン誘導体の製法 | |
EP0027957A1 (en) | 2-Amino-4-(4-benzyloxyphenyl)thiazoles, their production and pharmaceutical compositions containing them | |
Rádl | Preparation of some pyrazole derivatives by extrusion of elemental sulfur from 1, 3, 4-thiadiazines | |
US3409636A (en) | Alkyl phenoxathinium compounds | |
SU598900A1 (ru) | Способ получени производных 8-азаксантинов | |
US3324003A (en) | Method of controlling growth of bacteria using 4-methyl-1-benzo[f]quinolone-2-carboxylic acid | |
PL171318B1 (en) | Method of obtaining benzo[b]naphtyridines | |
SU898957A3 (ru) | Способ получени производных бензоксазола или бензотиазола или их кислотно-аддитивных солей | |
Adelfang | 4-Mercapto-5-(p-tolyl)-2H-thiapyrans | |
PL95927B1 (pl) | Sposob wytwarzania nowych pochodnych benzoksazolu | |
TW201945352A (zh) | 用於製備具有酸不穩定的酮保護基團官能之n-醯化胺基酸酯的方法 |